CN108602783A - 有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents

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formula
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unsubstituted
carbon atom
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高桥良多
加藤朋希
伊藤裕胜
河村昌宏
舟桥正和
齐藤博之
河村祐郎
河村祐一郎
高桥良明
增田哲也
熊均
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

提供下述式(1)所示的化合物、在低电压下发光效率更进一步地高且寿命长的有机电致发光(EL)元件、和具备该有机EL元件的电子设备、以及能够提供前述有机EL元件的化合物。(上述式中，A、B、R1、和R2如说明书中定义所述)。

Description

有机电致发光元件和电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和具备该有机电致发光元件的电子设备。进一步，涉及能够用作有机电致发光元件用材料的化合物。
背景技术
一般而言，有机电致发光(EL)元件由阳极、阴极、和被阳极与阴极夹持的1层以上的有机薄膜层构成。在两个电极间施加电压时，向发光区域中从阴极侧注入电子、从阳极侧注入空穴，注入的电子和空穴在发光区域中再结合从而生成激发状态，激发状态回到基态时发出光。
此外，有机EL元件通过在发光层中使用各种各样的发光材料，能够得到多种多样的发光颜色，推进了在显示器等中的实用化研究。特别地，红色、绿色、蓝色的三原色的发光材料的研究最为活跃，以提高特性为目标进行了深入研究。
有机EL元件中的最大的课题之一是得到高发光效率。作为得到发光效率高的发光元件的手段，已知通过向主体材料中掺杂数%的掺杂剂材料从而形成发光层的方法。
作为这样的有机EL元件用的材料，已知例如专利文献1~5所述的化合物等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利第10-2014-0115636号公报
专利文献2：中国专利第101104676号公报
专利文献3：美国专利第2012/0181520号公报
专利文献4：国际公开第2015/041358号
专利文献5：美国专利第7838130号公报。
发明内容
发明要解决的课题
通过本申请发明人等的进一步研究，发现专利文献1~4中公开的化合物中，在电压、发光效率和寿命方面还存在进一步改善的余地。
因此，本发明的课题在于，提供在低电压下发光效率高且寿命长的有机EL元件、和具有该有机EL元件的电子设备、以及能够提供前述有机EL元件的化合物。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决前述课题而反复进行深入研究的结果发现，通过将在以具有螺键的二苯并芴环作为母体骨架的化合物中导入特定的取代基而得到的下述式(1)所示的化合物用作有机EL元件的材料，能够解决上述课题。
本发明的一个方式如下述[1]~[4]所述。
[1]下述式(1)所示的化合物，
[化学式1]
[式(1)中，A和B各自表示取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的菲环；该萘环、或者菲环上的取代基为氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、或者-Z-Ra所示的基团；
A和B所示的萘环和菲环上的取代基存在多个时，该取代基任选彼此键合而形成环结构；
R1和R2各自独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5~30的杂芳基、或者-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团；
R1、R2具有多个时，该多个R1、R2可以彼此相同或不同；此外，R1、R2彼此任选分别相互键合而形成环结构；
Z表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基、或者将它们连接2~4个而构成的2价的连接基团；
Z存在多个时，各自可以相同或不同；
Ra表示-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基；
Ra存在多个时，各自可以相同或不同；
R101~R105各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基；
其中，A和B上的取代基之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团；
此外，-Z-Ra存在多个时，各个-Z-Ra可以相同或不同；
n1和n2各自为0~4的整数]。
[2]有机电致发光元件用材料，其含有上述[1]所述的化合物。
[3]有机电致发光元件，其在阴极与阳极间夹持有包含一层或者多层的有机薄膜层，所述一层或者多层至少包括发光层，所述有机电致发光元件中，该有机薄膜层中的至少1层含有上述[1]所述的化合物。
[4]电子设备，其具备上述[3]所述的有机电致发光元件。
发明的效果
本发明的有机EL元件在低电压下具有高发光效率且为长寿命。用作本发明的有机EL元件的材料的本发明的化合物的载流子迁移率高，除了发光层的主体材料之外，作为电子传输材料、空穴传输材料等也是有用的。特别地，如果将本发明的化合物用作发光层的掺杂剂材料，则在低电压下得到高发光效率，是长寿命的。
附图说明
图1是示出本发明的实施方式所涉及的有机电致发光元件的一个例子的构成的示意图。
具体实施方式
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表达中的“碳原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括取代时的取代基的碳原子数。
此外，本说明书中，“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这一表达中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括取代时的取代基的原子数。
本说明书中，成环碳原子数是指原子键合为环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳原子数中。针对以下所称的“成环碳原子数”，没有特别说明的情况下也同样如此。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，在苯环、萘环上作为取代基而取代有例如烷基时，该烷基的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量中。此外，芴环上键合有作为取代基的例如芴环时(包含螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量中。
此外，本说明书中，成环原子数是指原子键合为环状的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子的数量。不构成环的原子、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数中。针对以下所称的“成环原子数”，没有特别说明的情况下也同样如此。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。针对吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自键合的氢原子、构成取代基的原子，不包括在成环原子数的数量中。此外，芴环上键合有作为取代基的例如芴环时(包含螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
此外，本说明书中，“氢原子”是指包括中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
本说明书中，“杂芳基”、“亚杂芳基”和“杂环基”是包含至少1个杂原子作为成环原子的基团，作为该杂原子，优选为选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子中的1种以上。
本说明书中，“取代或未取代的咔唑基”表示下述的咔唑基、
[化学式2]
和对上述的基团进一步具有任意的取代基的取代的咔唑基。
应予说明，该取代的咔唑基中，任意的取代基彼此可以彼此键合而成稠环，也可以包含氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子等杂原子，此外，键合位置可以为1位~9位中任一者。作为这样的取代的咔唑基的具体例，可以举出例如下述所示的基团。
[化学式3]
。
本说明书中，“取代或未取代的二苯并呋喃基”和“取代或未取代的二苯并噻吩基”表示下述的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基、
[化学式4]
和对上述的基团进一步具有任意的取代基的取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基。
应予说明，该取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基中，任意的取代基彼此可以彼此键合而成稠环，也可以包含氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子等杂原子，此外，键合位置可以为1位~8位中任一者。
作为这样的取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基的具体例，可以举出例如下述所示的基团。
[化学式5]
[上述式中，X表示氧原子或者硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NRa(Ra为烷基或者芳基)、CH2、或者CRb 2(Rb为烷基或者芳基)]。
此外，作为“取代基”、或者“取代或未取代”这一记载中的取代基，优选为选自下述中的至少1者：碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基；成环碳原子数为3~50(优选为3~10、更优选为3~8、进一步优选为5或者6)的环烷基；成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基；具有成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基的碳原子数为7~51(优选为7~30、更优选为7~20)的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的单取代或二取代的氨基；具有碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基的芳氧基；具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代的甲硅烷基；成环原子数为5~50(优选为5~24、更优选为5~13)的杂芳基；碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的卤代烷基；卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)；氰基；硝基；具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的二取代的磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰氧基；芳基羰氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或者芳基取代的羰基；羧基；乙烯基；(甲基)丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁烷基，特别地，不限定于这些。
这些取代基可以进一步被上述任意的取代基取代。此外，这些取代基中，多个取代基可以彼此键合而形成环。
“取代或未取代的”这一情况中的“未取代”是指未被前述取代基取代，而键合有氢原子。
上述取代基之中，更优选为取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50(优选为3~10、更优选为3~8、进一步优选为5或者6)的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基、具有选自取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~18、更优选为1~8)的烷基和取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~25、更优选为6~18)的芳基中的取代基的单取代或者二取代的氨基、取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~24、更优选为5~13)的杂芳基、卤素原子、氰基。
本说明书中，优选的方式(例如化合物、各种基团、数值范围等)可以与其他任何方式(例如化合物、各种基团、数值范围等)任意组合，此外，优选的方式(包括更优选的方式、进一步优选的方式、特别优选的方式)的组合可以称为更优选。
本发明的化合物为下述式(1)所示，
[化学式6]
[式(1)中，A和B各自表示取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的菲环；该萘环、或者菲环上的取代基为氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、或者-Z-Ra所示的基团；
A和B所示的萘环和菲环上的取代基存在多个时，该取代基任选彼此键合而形成环结构；
R1和R2各自独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5~30的杂芳基、或者-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团；
R1、R2具有多个时，该多个R1、R2可以彼此相同或不同；此外，R1、R2彼此任选分别相互键合而形成环结构；
Z表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基、或者将它们连接2~4个而构成的2价的连接基团；
Z存在多个时，各自可以相同或不同；
Ra表示-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基；
Ra存在多个时，各自可以相同或不同；
R101~R105各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基；
其中，A和B上的取代基之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团；
此外，-Z-Ra存在多个时，各个-Z-Ra可以相同或不同；
n1和n2各自为0~4的整数]。
式(1)中，作为R1和R2、A和B的取代基以及R101~R105所示的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基，可以举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)、和十二烷基(包括异构体基团)等。这些之中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基(均包括异构体基团)，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，特别优选为甲基、乙基、异丙基和叔丁基。
作为R1和R2、A和B的取代基以及R101~R105所示的成环碳原子数为3~20(优选为3~6、更优选为5或者6)的环烷基，可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。这些之中，优选为环戊基、环己基。
作为R1和R2、A和B的取代基所示的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基，可以举出烷基部位是前述碳原子数为1~20的烷基的烷氧基。作为优选的烷氧基的具体例，可以举出烷基部位为前述优选的烷基的基团。
作为R1和R2、A和B的取代基所示的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的氟烷基，可以举出前述烷基的氢原子被氟替代的基团，作为此时的优选的烷基，与前述相同。
作为R1和R2、A和B的取代基所示的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的氟烷氧基，可以举出前述烷氧基的氢原子被氟替代的基团，作为此时的优选的烷氧基，与前述相同。
作为R1和R2、A和B的取代基所示的成环碳原子数为6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的芳氧基，可以举出芳基部位是后述R1和R2、R101~R105的成环碳原子数为6~30的芳基的基团。作为优选的芳氧基的具体例，可以举出芳基部位是后述优选的芳基的基团。
作为R1和R2、A和B的取代基所示的碳原子数为1~20(优选为碳原子数为1~10、更优选为碳原子数为1~6)的烷硫基，可以举出烷基部位是前述碳原子数为1~20的烷基的烷氧基。作为优选的烷硫基的具体例，可以举出烷基部位是前述优选的烷基的基团。
作为R1和R2、A和B的取代基所示的成环碳原子数为6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的芳硫基，可以举出芳基部位是后述R1和R2、R101~R105的成环碳原子数为6~30的芳基的基团。作为优选的芳硫基的具体例，可以举出芳基部位是后述优选的芳基的基团。
作为R1和R2、A和B的取代基所示的“-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团”，具体而言可以举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基。
这些取代的甲硅烷基中，烷基部位的碳原子数各自优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6。芳基部位的成环碳原子数各自优选为6~30、更优选为6~24、进一步优选为6~18、特别优选为6~10。
这些之中，优选为三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三(甲苯基)甲硅烷基。
式(1)中，作为Ra所示的“-N(R104)(R105)所示的基团”，具体而言可以举出单烷基氨基、二烷基氨基、单芳基氨基、二芳基氨基、单杂芳基氨基、二杂芳基氨基、单烷基单芳基氨基、单烷基单杂芳基氨基、单芳基单杂芳基氨基。这些取代的氨基中的芳基部位可以被碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基等取代。
这些取代的氨基中，烷基部位的碳原子数各自优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6。芳基部位的成环碳原子数各自优选为6~30、更优选为6~24、进一步优选为6~18、特别优选为6~10。杂芳基部位的成环原子数各自优选为5~30、更优选为5~24、进一步优选为5~12。
这些之中，优选为二烷基氨基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、单芳基单杂芳基氨基，更优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、二苯基氨基、双(烷基取代的苯基)氨基、双(芳基取代的苯基)氨基。
应予说明，式(1)中、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团存在多个时，它们可以彼此相同或不同。此外，式(1)中、-N(R104)(R105)所示的基团存在多个时，它们可以彼此相同或不同。
R1和R2、R101~R105所示的成环碳原子数为6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的芳基可以为稠环或非稠环。作为该芳基，可以举出例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、并五苯基、芘基、䓛基、苯并[g]䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基和苝基等。这些之中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基，进一步优选为苯基。
R1和R2、R101~R105所示的成环原子数为5~30(优选为5~24、更优选为5~12)的杂芳基包含至少1个、优选1~5个、更优选1~4个、进一步优选1~3个杂原子。作为该杂原子，可以举出例如氮原子、硫原子和氧原子，优选为氮原子、氧原子。
作为该杂芳基，可以举出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、中氮茚基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异喹唑啉基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和氧杂蒽基等。这些之中，优选为吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲咯啉基、喹唑啉基。
式(1)中，作为Z表示的成环碳原子数为6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的亚芳基，可以举出从前述芳基中去除1个氢原子而得到的2价的基团。这些之中，优选为亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、在9位具有2个取代基的亚芴基，更优选为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、1,4-亚萘基、2,6-亚萘基、9,9-二甲基-2,7-亚芴基、9,9-二苯基-2,7-亚芴基。
作为Z表示的成环原子数为5~30(优选为5~24、更优选为5~12)的亚杂芳基，可以举出从前述杂芳基中去除1个氢原子而得到的2价的基团。这些之中，优选为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚菲咯啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基，更优选为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基。应予说明，作为该亚杂芳基的取代基，前述取代基之中，优选为成环碳原子数为6~30的芳基，更优选为成环碳原子数为6~24的芳基，进一步优选为成环碳原子数为6~12的芳基，特别优选为苯基。
Z可以为将该亚芳基和该亚杂芳基连接2~4个而构成的2价的基团。作为将该亚芳基和该亚杂芳基连接2~4个而构成的2价的基团，可以举出-亚芳基-亚杂芳基-、-亚杂芳基-亚芳基-、-亚芳基-亚杂芳基-亚芳基、-亚杂芳基-亚芳基-亚杂芳基-、-亚芳基-亚杂芳基-亚芳基-亚杂芳基-、-亚杂芳基-亚芳基-亚杂芳基-亚芳基-等。
式(1)中，作为Ra所示的芳基、杂芳基的例子，均可以举出与R1和R2相同的基团，优选的基团也相同。
作为前述式(1)所示的化合物，可以举出优选为下述式(2-1)~(2-10)中任一者所示的化合物。
[化学式7]
[式(2-1)~(2-10)中，R1、R2、n1、n2与前述式(1)相同；
R11~R16、R21~R26、R31~R38、R41~R48各自独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、或者-Z-Ra所示的基团；
R101~R103、Z和Ra与前述相同；
其中，前述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)中，R11~R16和R21~R26之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团，式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)中，R11~R16和R31~R38之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团，式(2-10)中，R41~R48和R31~R38之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团；
R1、R2具有多个时，该多个R1、R2可以彼此相同或不同；此外，R1、R2彼此任选分别相互键合而形成环结构；
R11~R16、R21~R26、R31~R38、R41~R48中的相邻者任选彼此键合而形成环结构]。
前述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)中，优选R11~R16之中的1个为-Z-Ra所示的基团，或者R21~R26之中的1个为-Z-Ra所示的基团。
式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)中，优选R11~R16之中的1个为-Z-Ra所示的基团，或者R31~R38之中的1个为-Z-Ra所示的基团。
式(2-10)中，优选R41~R48之中的1个为-Z-Ra所示的基团，或者R31~R38之中的1个为-Z-Ra所示的基团。
前述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)中，优选R11~R16之中的1个为-Z-Ra所示的基团，且R21~R26之中的1个为-Z-Ra所示的基团。
式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)中，优选R11~R16之中的1个为-Z-Ra所示的基团，且R31~R38之中的1个为-Z-Ra所示的基团。
式(2-10)中，优选R41~R48之中的1个为-Z-Ra所示的基团，且R31~R38之中的1个为-Z-Ra所示的基团。
前述式(2-1)~(2-10)中，R1、R2与式(1)中的基团相同，优选的基团也相同。
此外，作为R11~R16、R21~R26、R31~R38、R41~R48的各基团的例子，可以举出与前述的A和B的取代基相同的基团，优选的基团也相同。
此外，前述-Z-Ra所示的基团优选为下述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
[化学式8]
(式(a)~(c)中，Z1~Z3各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基、或者将该亚芳基和该亚杂芳基连接2~4个而构成的2价的连接基团；
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基、或者将该亚芳基和该亚杂芳基连接2~4个而构成的2价的连接基团；
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基；
HAr表示取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数为14~30的芳基)。
在此，式(a)~(c)中的Z1~Z3均与前述式(1)中的Z的定义相同，优选的基团也相同。特别地，式(a)中，Z1优选为单键或者成环碳原子数为6~30的亚芳基，更优选为单键。式(b)中，Z2优选为单键或者成环碳原子数为6~30的亚芳基。式(c)中，Z3优选为单键或者成环碳原子数为6~30的亚芳基，更优选为成环碳原子数为6~30的亚芳基。
作为式(a)中的L1和L2所示的成环碳原子数为6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的亚芳基和成环原子数为5~30(优选为5~24、更优选为5~12)的亚杂芳基的具体例，可以举出与式(1)中的Z所示的亚芳基和亚杂芳基相同的基团，优选的基团也相同。作为L1和L2所示的“将该亚芳基和该亚杂芳基连接2~4个而构成的2价的基团”，可以举出-亚芳基-亚杂芳基-、-亚杂芳基-亚芳基-、-亚芳基-亚杂芳基-亚芳基、-亚杂芳基-亚芳基-亚杂芳基-、-亚芳基-亚杂芳基-亚芳基-亚杂芳基-、-亚杂芳基-亚芳基-亚杂芳基-亚芳基-等。
作为式(a)中的Ar2和Ar3所示的成环碳原子数为6~30(优选为6~20、更优选为6~14)的芳基，可以举出例如苯基、联苯基(2-联苯基、4-联苯基)、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、并五苯基、芘基、䓛基、苯并[g]䓛基、对称引达省基、不对称引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基和苝基等。这些之中，从发光效率、元件寿命和驱动电压的观点出发，优选为苯基、联苯基(2-联苯基、4-联苯基)、三联苯基、萘基、蒽基，更优选为苯基、联苯基(2-联苯基、4-联苯基)、进一步优选为联苯基(2-联苯基、4-联苯基)，特别优选为4-联苯基。
特别地，从元件寿命的观点出发，该芳基优选具有取代基，特别地，该芳基为苯基时，通过具有取代基(优选为碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~30的烷氧基等)，存在元件寿命显著改善的倾向，故而优选。
作为Ar2和Ar3所示的成环原子数为5~30(优选为5~20、更优选为5~14)的杂芳基，可以举出与前述式(1)中的R1所示的杂芳基相同的基团，优选的基团也相同。
式(a)中，作为Ar2和Ar3，优选为取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基。
此外，优选L1和L2均为单键，且Ar2和Ar3各自独立的为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
作为L1和L2，优选均为单键，即作为式(a)，优选为下述式(a')。
[化学式9]
[式(a')中，Z1、Ar2和Ar3与式(a)中的基团相同]。
此外，作为式(b)中的HAr所示的成环原子数为5~30的杂芳基，可以举出与前述式(1)中的R1和R2所示的杂芳基相同的基团，优选的基团也相同。作为HAr，更优选为吡啶基、嘧啶基和三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
作为式(c)中的Ar1所示的成环碳原子数为14~30的芳基，可以举出与前述式(1)中的R1和R2所示的芳基之中成环碳原子数为14~30的基团相同的基团。优选为成环碳原子数为14~25的芳基，更优选为成环碳原子数为14~20的芳基。作为该芳基，具体而言，优选为蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基，更优选为蒽基。应予说明，尽管没有特别制限，但该Ar1优选具有取代基，特别地，前述Z3为单键时更优选该Ar1具有取代基，此时，优选具有成环碳原子数为6~25的芳基作为取代基，更优选具有苯基、萘基、联苯基等成环碳原子数为6~12的芳基作为取代基。
作为式(b)中的-HAr，具体而言，优选为选自下述中的基团中任一者。
[化学式10]
(Rc各自独立地表示氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、具有成环碳原子数为6~30的芳基的取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、氨基、具有碳原子数为1~20的烷基的单或二烷基氨基、具有成环碳原子数为6~30的芳基的单或二芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、具有选自碳原子数为1~20的烷基和成环碳原子数为6~30的芳基中的基团的单-、二-或三取代的甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基、卤素原子、氰基、或者硝基；
各基团中，Rc存在多个时，各自可以相同或不同；
Rd表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基；
p1各自独立地为0~4的整数，p2各自独立的为0~3的整数，p3为0~2的整数，p4为0~7的整数，p5为0~5的整数)。
上述任一基团中的键合位“-”能够键合于形成Z2的任意的原子上。此外，上述Rc在任一基团中均可以取代于环上的任意的碳原子上。
作为上述Rc和Rd所示的各基团的具体例，均可以举出与式(1)中的R1和R2所示的基团相同的基团，优选的基团也相同。
p1~p5均优选为0~2的整数。
作为式(b)中的-HAr，上述之中，优选为下述基团。
[化学式11]
(式中，Rc和p3如前述定义所述)。
前述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)中，优选R11~R16之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团，或者R21~R26之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)中，优选R11~R16之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团，或者R31~R38之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
式(2-10)中，优选R41~R48之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团，或者R31~R38之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
前述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)中，优选R11~R16之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团，且R21~R26之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)中，优选R11~R16之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团，且R31~R38之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
式(2-10)中，优选R41~R48之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团，且R31~R38之中的1个为前述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
本发明的化合物的具体例举出如下，但不特别限定于这些。
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[化学式44]
[化学式45]
[化学式46]
[化学式47]
[化学式48]
[化学式49]
[化学式50]
[化学式51]
[化学式52]
[化学式53]
[化学式54]
[化学式55]
[化学式56]
[化学式57]
[化学式58]
[化学式59]
[化学式60]
[化学式61]
[化学式62]
[化学式63]
[化学式64]
[化学式65]
[化学式66]
[化学式67]
[化学式68]
[化学式69]
[化学式70]
[化学式71]
[化学式72]
[化学式73]
[化学式74]
[化学式75]
[化学式76]
[化学式77]
[化学式78]
[化学式79]
[化学式80]
[化学式81]
[化学式82]
[化学式83]
[化学式84]
[化学式85]
[化学式86]
[化学式87]
[化学式88]
[化学式89]
[化学式90]
[化学式91]
[化学式92]
[化学式93]
[化学式94]
[化学式95]
[化学式96]
[化学式97]
[化学式98]
[化学式99]
[化学式100]
[化学式101]
[化学式102]
[化学式103]
[化学式104]
[化学式105]
[化学式106]
[化学式107]
[化学式108]
[化学式109]
[化学式110]
[化学式111]
[化学式112]
[化学式113]
[化学式114]
[化学式115]
[化学式116]
[化学式117]
[化学式118]
[化学式119]
[化学式120]
[化学式121]
[化学式122]
[化学式123]
[化学式124]
[化学式125]
[化学式126]
[化学式127]
[化学式128]
[化学式129]
[化学式130]
[化学式131]
[化学式132]
[化学式133]
[化学式134]
[化学式135]
[化学式136]
[化学式137]
[化学式138]
[化学式139]
[化学式140]
[化学式141]
[化学式142]
[化学式143]
[化学式144]
[化学式145]
[化学式146]
[化学式147]
[化学式148]
[化学式149]
[化学式150]
[化学式151]
[化学式152]
[化学式153]
[化学式154]
[化学式155]
[化学式156]
[化学式157]
[化学式158]
[化学式159]
。
上述本发明的化合物作为有机EL元件用材料是有用的。
应予说明，本发明的化合物的制造方法没有特别限制，可以参照本说明书的实施例等，并且适当利用和变更公知的合成反应而容易地制造。
[有机EL元件]
接着，针对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件在阴极与阳极之间具有含有发光层的有机薄膜层，该有机薄膜层之中的至少1层包含前述本发明的化合物。本发明的有机EL元件中，包括能够低电压驱动的元件，且还包括元件寿命长的元件。此外，该有机EL元件中，还包括能够发出蓝色纯度高的光的元件。
作为包含前述本发明的化合物的有机薄膜层的例子，可以举出空穴传输层、发光层、电子传输层、间隔层和阻挡层等，但不特别限定于这些。
本发明的化合物之中，特别地从发光效率和元件寿命的观点出发，含有氨基的化合物优选包含于发光层中，特别地作为掺杂剂材料而包含于发光层中。此外，含有杂芳基、特别是含氮杂芳基的化合物特别优选包含于电子传输层、发光层与电子传输层之间的阻挡层中。进一步，特别地从驱动电压和发光效率的观点出发，具有蒽骨架的化合物优选包含于发光层中，优选作为主体材料、特别是荧光主体材料而包含于发光层中。
本发明的有机EL元件可以为荧光或者磷光发光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，也可以为具有单独的发光单元的单一型，也可以为具有多个发光单元的串联型。在此，“发光单元”是指包含一层以上的有机层、其中的一层为发光层、且能够通过注入的空穴与电子再结合而发光的最小单位。
因此，作为单一型有机EL元件的代表性元件构成，可以举出以下的元件构成。
(1)阳极/发光单元/阴极
此外，上述发光单元可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，各发光层之间，为了防止磷光发光层中生成的激子向荧光发光层扩散，可以具有间隔层。发光单元的代表性层构成示于如下。
(a)空穴传输层/发光层(/电子传输层)
(b)空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)
(c)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(d)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(e)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(f)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)。
上述各磷光或者荧光发光层可以各自示出彼此不同的发光颜色。具体而言，上述层叠发光层(d)中，可以举出空穴传输层/第一磷光发光层(红色发光)/第二磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层之类的层构成。
应予说明，在各发光层与空穴传输层或者间隔层之间，可以适当设置电子阻挡层。此外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，将电子或者空穴封闭在发光层内，提高了发光层中的电荷的再结合概率，能够提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表性元件构成，可以举出以下的元件构成。
(2)阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
在此，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如各自独立地可以选择与上述的发光单元相同的单元。
上述中间层一般而言被称为中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，能够使用向第一发光单元供给电子、且向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。
图1中示出本发明的有机EL元件的一个例子的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和在该阳极3与阴极4之间配置的发光单元(有机薄膜层)10。发光单元10具有包含至少1个荧光发光层的发光层5，所述荧光发光层包含荧光主体材料和荧光掺杂剂材料。在发光层5与阳极3之间，可以形成空穴注入层/空穴传输层6等，在发光层5与阴极4之间，可以形成电子注入层/电子传输层7等。此外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。由此，将电子、空穴封闭在发光层5中，能够提高发光层5中的激子的生成概率。
应予说明，本说明书中，将与荧光掺杂剂材料组合的主体材料称为荧光主体材料，将与磷光掺杂剂材料组合的主体材料称为磷光主体材料。荧光主体材料和磷光主体材料不仅仅通过分子结构而区分。即，荧光主体材料是指构成含有荧光掺杂剂材料的荧光发光层的材料，不意味着不能用作构成磷光发光层的材料。针对磷光主体材料，也同样如此。
(基板)
本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板为支承有机EL元件的基板，优选为400nm~700nm的可见区域的光的透过率为50%以上且平滑的基板。具体而言，可以举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，可以特别举出使用钠石灰玻璃、含钡・锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等作为原料而得到的物质。此外，作为聚合物板，可以举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等作为原料而得到的物质。
(阳极)
有机EL元件的阳极承担向空穴传输层或者发光层注入空穴的功能，有效的是使用具有4.5eV以上的功函数的物质。作为阳极材料的具体例，可以举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可以通过将这些电极物质利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜从而制作。从阳极中提取来自发光层的发射光时，优选阳极的可见区域的光的透过率大于10%。此外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料而不同，通常在10nm~1μm、优选10nm~200nm的范围内选择。
(阴极)
阴极承担向电子注入层、电子传输层或者发光层注入电子的功能，优选由功函数小的材料形成。阴极材料没有特别限定，具体而言，可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。阴极也与阳极相同，可以通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜从而制作。此外，根据需要，也可以从阴极侧提取发光。
以下，针对各层，针对除了本发明的化合物之外能够使用的材料进行说明。
(发光层)
具有发光功能的有机层采用掺杂体系时，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要促进电子和空穴的再结合，具有将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合而得到的激子高效率发光的功能。
磷光元件的情况中，主体材料主要具有将掺杂剂材料中生成的激子封闭在发光层内的功能。
在此，上述发光层可以采用例如将电子传输性的主体材料和空穴传输性的主体材料组合等、从而调整发光层内的载流子平衡的双主体(也称为主体・共主体)材料。
此外，可以采用通过加入二种以上的量子收率高的掺杂剂材料、从而各个掺杂剂材料发光的双掺杂剂材料。具体而言，可以举出通过将主体材料、红色掺杂剂材料和绿色掺杂剂材料共蒸镀，从而将发光层共通化而实现黄色发光的方式。
上述发光层通过制成层叠多个发光层而得到的层叠体，在发光层界面处蓄积电子和空穴，从而使再结合区域集中于发光层界面，能够提高量子效率。
向发光层注入空穴的容易性和注入电子的容易性可以不同，此外，发光层中的空穴和电子的迁移率所示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。
发光层可以通过例如蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法形成。此外，还可以将在溶剂中溶解树脂等粘结剂和材料化合物而得到的溶液通过旋涂法等进行薄膜化，由此形成发光层。
发光层优选为分子堆积膜。分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、由溶液状态或者液相状态的材料化合物固体化而形成的膜，通常，该分子堆积膜可以与通过LB法形成的薄膜(分子累积膜)在凝集结构、高次结构的区别、由其导致的功能上的区别来区分。
发光层的膜厚优选为5~50nm、更优选为7~50nm、进一步优选为10~50nm。如果为5nm以上，则发光层的形成容易，如果为50nm以下，则避免了驱动电压的上升。
(掺杂剂材料)
形成发光层的荧光掺杂剂材料(荧光发光材料)是能够由单重激发态发光的化合物，只要是由单重激发态发光，则没有特别限定，可以举出荧蒽衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物等，优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、硼络合物，更优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼络合物化合物。
荧光掺杂剂材料的发光层中的含量没有特别限制，可以根据目的而适当选择，例如优选为0.1~70质量%、更优选为1~30质量%、进一步优选为1~20质量%、还进一步优选为1~10质量%。如果荧光掺杂剂材料的含量为0.1质量%以上，则得到充分的发光，如果为70质量%以下，则能够避免浓度淬灭。
(主体材料)
作为发光层的主体材料，可以举出蒽衍生物、含多环芳族骨架的化合物等，优选为蒽衍生物。
作为蓝色发光层的主体材料，可以使用例如下述式(5)所示的蒽衍生物。
[化学式160]
。
式(5)中，Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数为5~50的单环基团、或者取代或未取代的成环原子数为8~50的稠环基团；R101~R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的单环基团、取代或未取代的成环原子数为8~50(优选为8~30、更优选为8~20、进一步优选为8~14)的稠环基团、由前述单环基团和前述稠环基团的组合而构成的基团、取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50(优选为3~20、更优选为3~10、进一步优选为5~8)的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50(优选为7~20、更优选为7~14)的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~20、更优选为6~12)的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤素原子、氰基中的基团，优选R101~R108全部为氢原子，或者R101和R108中的一者、R104和R105中的一者、R101和R105两者、R108和R104两者为选自成环原子数为5~50的单环基团(优选为苯基、联苯基、三联苯基)、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基(优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、和取代的甲硅烷基(优选为三甲基甲硅烷基)中的基团，更优选R101~R108全部为氢原子。
式(5)中的单环基团是指仅由不具备稠环结构的环结构构成的基团。
作为成环原子数为5~50的单环基团的具体例，优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳族基团；以及吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。
作为上述单环基团，其中，优选为苯基、联苯基、三联苯基。
式(5)中的稠环基团是指2个环以上的环结构稠环而得到的基团。
作为前述成环原子数为8~50的稠环基团，具体而言，优选为萘基、菲基、蒽基、䓛基、苯并蒽基、苯并菲基、三亚苯基、苯并䓛基、茚基、芴基、9,9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳族环基；苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲咯啉基等稠合杂环基。
作为上述稠环基团，其中，优选为萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
应予说明，Ar11和Ar12的取代基优选为上述单环基团或稠环基团。
式(5)中的烷基、环烷基、烷氧基、芳烷基的烷基部位和芳基部位、芳氧基、取代的甲硅烷基(烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基)的具体例与涉及上述的式(1)中的R1和R2而举出的基团相同，作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
式(5)中，优选R101~R108全部为氢原子，或者R101和R108中的一者、R104和R105中的一者、R101和R105两者、或者R108和R104两者为选自成环原子数为5~50的单环基团(优选为苯基、联苯基、三联苯基)、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基(优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、和取代的甲硅烷基(优选为三甲基甲硅烷基)中的基团，更优选R101~R108全部为氢原子。
式(5)所示的蒽衍生物优选为下述蒽衍生物(A)、(B)、和(C)中任一者，根据所应用的有机EL元件的构成、要求的特性而选择。
蒽衍生物(A)
该蒽衍生物中，式(5)中的Ar11和Ar12各自独立地形成取代或未取代的成环原子数为8~50的稠环基团。作为该蒽衍生物，Ar11和Ar12可以相同或不同。
特别优选为式(5)中的Ar11和Ar12不同(包括蒽环键合位置不同)的取代或未取代的稠环基团蒽衍生物，稠环的优选具体例如上所述。其中，优选为萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基。
蒽衍生物(B)
该蒽衍生物中，式(5)中的Ar11和Ar12中的一者为取代或未取代的成环原子数为5~50的单环基团，且另一者形成取代或未取代的成环原子数为8~50的稠环基团。
作为优选的方式，Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基，且Ar11为未取代苯基、或者被单环基团或稠环基团(例如苯基、联苯基、萘基、菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基)取代的苯基。
优选的单环基团、稠环基团的具体基团如上所述。
作为另一优选的方式，Ar12为取代或未取代的成环原子数为8~50的稠环基团，且Ar11为未取代的苯基。此时，作为稠环基团，特别优选为菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
蒽衍生物(C)
该蒽衍生物中，式(5)中的Ar11和Ar12各自独立地形成取代或未取代的成环原子数为5~50的单环基团。
作为优选的方式，Ar11、Ar12均为取代或未取代的苯基。
作为进一步优选方式，存在下述情况：Ar11为未取代的苯基、且Ar12为被单环基团或稠环基团取代的苯基；和，Ar11、Ar12各自独立地为被单环基团或稠环基团取代的苯基。
作为前述取代基的优选的单环基团、稠环基团的具体例如上所述。进一步优选地，作为当作取代基的单环基团，为苯基、联苯基，作为稠环基团，为萘基、菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
作为式(5)所示的蒽衍生物的具体例，可以举出以下所示的物质。
[化学式161]
[化学式162]
[化学式163]
。
(供电子性掺杂剂材料)
本发明的有机EL元件还优选在阴极与发光单元的界面区域处具有供电子性掺杂剂材料。根据这样的构成，可以实现有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。在此，供电子性掺杂剂材料是指含有功函数为3.8eV以下的金属的物质，作为其具体例，可以举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、和稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可以举出Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。作为碱土金属，可以举出Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0eV~2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)等，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。作为稀土类金属，可以举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。
作为碱金属化合物，可以举出Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选为LiF、Li2O、NaF。作为碱土金属化合物，可以举出BaO、SrO、CaO和将它们混合得到的BaxSr1-xO(0＜x＜1)、BaxCa1-xO(0＜x＜1)等，优选为BaO、SrO、CaO。作为稀土类金属化合物，可以举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选为YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，只要各自含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中至少一者作为金属离子，则没有特别限定。此外，对于配体，可以举出喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷(hydroxy fluborane)、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮甲川类、和它们的衍生物等。
作为供电子性掺杂剂材料的添加形态，优选在界面区域处形成为层状或者岛状。作为形成方法，优选为通过电阻加热蒸镀法来蒸镀供电子性掺杂剂材料、并同时蒸镀形成界面区域的有机化合物(发光材料、电子注入材料)从而在有机化合物中分散供电子性掺杂剂材料的方法。分散浓度以摩尔比计为有机化合物:供电子性掺杂剂材料=100:1~1:100。
将供电子性掺杂剂材料形成为层状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，单独通过电阻加热蒸镀法蒸镀还原掺杂剂材料，优选以层的厚度为0.1nm~15nm而形成。将供电子性掺杂剂材料形成为岛状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，单独通过电阻加热蒸镀法蒸镀供电子性掺杂剂材料，以岛的厚度为0.05nm~1nm而形成。
本发明的有机EL元件中的主要成分与供电子性掺杂剂材料的比例以摩尔比计优选为主要成分:供电子性掺杂剂材料=5:1~1:5。
(电子传输层)
在发光层与阴极之间形成的有机层，其具有将电子从阴极传输至发光层的功能。电子传输层由多层构成时，有时将靠近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有从阴极高效率地向有机层单元注入电子的功能。
作为电子传输层中使用的电子传输性材料，优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳族杂环化合物，特别优选为含氮环衍生物。此外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮6元环或5元环骨架的芳族环、或者具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳族环化合物。
作为该含氮环衍生物，优选为例如下述式(A)所示的含氮环金属螯合物络合物。
[化学式164]
。
式(A)中的R2~R7各自独立地为氢原子、卤素原子、氧基、氨基、碳原子数为1~40(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烃基、碳原子数为1~40(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烷氧基、成环碳原子数为6~40(优选为6~20、更优选为6~12)的芳氧基、碳原子数为2~40(优选为2~20、更优选为2~10、进一步优选为2~5)的烷氧基羰基、或者成环原子数为9~40(优选为9~30、更优选为9~20)的芳族杂环基，它们可以被取代。
M为铝(Al)、镓(Ga)或者铟(In)，优选为In。
L为下述式(A')或者(A'')所示的基团。
[化学式165]
。
前述式(A')中，R8~R12各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳原子数为1~40(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烃基，彼此相邻的基团可以形成环状结构。此外，前述式(A')中，R13~R27各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳原子数为1~40(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烃基，彼此相邻的基团可以形成环状结构。
作为前述式(A')和式(A'')的R8~R12和R13~R27所示的碳原子数为1~40的烃基，可以举出与前述式(A)中的R2~R7的具体例相同的基团。
此外，作为R8~R12和R13~R27中彼此相邻的基团形成环状结构时的2价基团，可以举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2'-二基、二苯基乙烷-3,3'-二基、二苯基丙烷-4,4'-二基等。
作为电子传输层中使用的电子传输性化合物，适合为8-羟基喹啉或者其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。
这些电子传输性化合物优选使用薄膜形成性的良好的物质。并且，作为这些电子传输性化合物的具体例，可以举出下述化合物。
[化学式166]
。
作为当作电子传输性化合物的含氮杂环衍生物，可以举出不属于金属络合物的含氮化合物。例如，可以优选举出具有以下的式所示的含氮杂环基的化合物。
[化学式167]
(上述式中，前述各式中，R为碳原子数为6~40的芳族烃基或者稠合芳族烃基、碳原子数为3~40的芳族杂环基或者稠合芳族杂环基、碳原子数为1~20的烷基、或者碳原子数为1~20的烷氧基，n为0~5的整数，n为2以上的整数时，多个R可以彼此相同或不同)。
本发明的有机EL元件的电子传输层特别优选包含至少1种下述式(60)~(62)所示的含氮杂环衍生物。
[化学式168]
(式中，Z11、Z12和Z13各自独立地为氮原子或者碳原子；
RA和RB各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的卤代烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基；
n为0~5的整数，n为2以上的整数时，多个RA可以彼此相同或不同；此外，相邻的2个RA可以彼此互相键合从而形成取代或未取代的烃环；
Ar11为取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的杂环基；
Ar12为氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的杂环基；
其中，Ar11、Ar12中任一者为取代或未取代的成环碳原子数为10~50(优选为10~30、更优选为10~20、进一步优选为10~14)的稠合芳族烃环基、或者取代或未取代的成环原子数为9~50(优选为9~30、更优选为9~20、进一步优选为9~14)的稠合芳族杂环基；
Ar13为取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的亚杂芳基；
L11、L12和L13各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为9~50(优选为9~30、更优选为9~20、进一步优选为9~14)的2价的稠合芳族杂环基)。
作为上述式(60)~(62)所示的含氮杂环衍生物的具体例，可以举出以下所示的物质。
[化学式169]
。
本发明的有机EL元件的电子传输层可以制成第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的2层结构。
电子传输层的膜厚没有特别限定，优选为1nm~100nm。有机EL元件的电子传输层为第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的2层结构时，第1电子传输层的膜厚优选为5~60nm、更优选为10~40nm，第2电子传输层的膜厚优选为1~20nm、更优选为1~10nm。
此外，作为能够与电子传输层相邻设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或者半导体。电子注入层只要由绝缘体、半导体构成，则有效地防止了电流泄露，能够提高电子注入性。
作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属氧属化物、碱土金属氧属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。电子注入层只要由这些碱金属氧属化物等构成，则在能够进一步提高电子注入性方面是优选的。具体而言，作为优选的碱金属氧属化物，可以举出例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土金属氧属化物，可以举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。此外，作为优选的碱金属的卤化物，可以举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。此外，作为优选的碱土金属的卤化物，可以举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、除了氟化物之外的卤化物。
此外，作为半导体，可以举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或者氧氮化物等的单独一种或者二种以上的组合。此外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或者非晶的绝缘性薄膜。电子注入层只要由这些绝缘性薄膜构成，则形成更均质的薄膜，因此能够减少暗点等像素缺陷。应予说明，作为这样的无机化合物，可以举出碱金属氧属化物、碱土金属氧属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物等。
使用这样的绝缘体或者半导体时，该层的优选厚度为0.1nm~15nm左右。此外，本发明中的电子注入层优选含有前述供电子性掺杂剂材料。
(空穴传输层)
在发光层与阳极之间形成的有机层，其具有将空穴从阳极传输至发光层的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将靠近阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有从阳极高效率地向有机层单元注入空穴的功能。
作为能够形成空穴传输层的材料，适合使用芳族胺化合物、例如下述式(I)所示的芳族胺衍生物。
[化学式170]
。
前述式(I)中，Ar1~Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基、或者任选具有取代基的成环碳原子数为6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基、或者这些芳族烃基或稠合芳族烃基与芳族杂环基或稠合芳族杂环基键合而得到的基团。
可以通过Ar1和Ar2、Ar3和Ar4而形成环。
此外，前述式(I)中，L表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基、或者任选具有取代基的成环碳原子数为6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基。
式(I)的化合物的具体例如下所述。
[化学式171]
[化学式172]
。
此外，下述式(II)的芳族胺也适合用于形成空穴传输层。
[化学式173]
。
前述式(II)中，Ar1~Ar3的定义与前述式(I)的Ar1~Ar4的定义相同。以下，记载式(II)的化合物的具体例，但不限于此。
[化学式174]
[化学式175]
。
本发明的有机EL元件的空穴传输层可以制成第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。
空穴传输层的膜厚没有特别限定，优选为10~200nm。空穴传输层为第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构时，第1空穴传输层的膜厚优选为50~150nm、更优选为50~110nm，第2空穴传输层的膜厚优选为5~50nm、更优选为5~30nm。
本发明的有机EL元件中，在空穴传输层或者第1空穴传输层的阳极侧，可以接合含有受体材料的层。由此，可以期待降低驱动电压和减少制造成本。
作为前述受体材料，优选为下述式所示的化合物。
[化学式176]
。
含有受体材料的层的膜厚没有特别限定，优选为5~20nm。
-n/p掺杂-
上述空穴传输层、电子传输层中，如日本专利第3695714号说明书中记载那样，通过供体性材料的掺杂(n)、受体性材料的掺杂(p)，能够调整载流子注入能力。
作为n掺杂的代表例，可以举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可以举出在空穴传输材料中掺杂F4TCNQ等受体材料的方法。
(间隔层)
上述间隔层是指例如在层叠荧光发光层和磷光发光层的情况中，为了不使磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层、或者为了调整载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。此外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。
间隔层设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。此外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，优选三重态能量为2.6eV以上。作为间隔层中使用的材料，可以举出与上述空穴传输层中使用的材料相同的材料。
(阻挡层)
本发明的有机EL元件优选在与发光层相邻的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层之类的阻挡层。在此，电子阻挡层是指防止电子从发光层向空穴传输层泄露的层，是在发光层与空穴传输层之间设置的层。此外，空穴阻挡层是指防止空穴从发光层向电子传输层泄露的层，是在发光层与电子传输层之间设置的层。
三重态阻挡层如后述那样，具有下述功能：防止发光层中生成的三重态激子扩散至周边的层，将三重态激子封闭在发光层内，由此抑制三重态激子在除了发光掺杂剂材料之外的电子传输层的分子上的能量失活。
电子注入层在电场强度为0.04~0.5MV/cm的范围中，期望为10-6cm2/Vs以上。其理由在于，由此促进了从阴极向电子传输层的电子注入，进而也促进了向相邻的阻挡层、发光层的电子注入，能够在更低电压下进行驱动。
[电子设备]
使用本发明的化合物而得到的有机EL元件进一步改善了发光效率。因此，能够用于有机EL面板模块等显示部件；电视、移动电话、个人电脑等的显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
以下，通过实施例具体说明本发明，但本发明不因此受到任何限定。
合成实施例1(芳族杂环衍生物(E1)的制造)
(1)中间体1的合成
在氩气氛围下，将1-溴萘110.5g(533.6mmol)溶解于四氢呋喃溶液1L中，滴加至镁14.0g(576.0mmol)。将该溶液在25℃下进行1小时搅拌后，在室温下滴加1-萘甲醛113.1g(724.2mmol)的四氢呋喃溶液100mL，在20℃下进行1.5小时搅拌。反应结束后，添加2N盐酸300mL并进行30分钟搅拌，用甲苯800mL萃取。收集有机层，浓缩并将所得固体用乙醇清洗，得到白色固体91.3g。通过FD-MS分析(场解析质谱)，鉴定为下述中间体1。相对于分子量284.35，m/e=284。(收率60%)
[化学式177]
。
(2)中间体2的合成
对加热至150℃的磷酸1.65L，少量逐步添加87.8g(308.8mmol)的中间体1，进行40小时加热搅拌。反应结束后，放置冷却至室温，将反应液注入冰水1L中，用甲苯萃取。将有机层浓缩，将所得固体用硅胶柱色谱提纯，得到白色固体36.9g。通过FD-MS分析，鉴定为下述中间体2。相对于分子量266.34，m/e=266。(收率45%)
[化学式178]
。
(3)中间体3的合成
将15.0g(56.3mmol)的中间体2溶解于吡啶1L中，在室温下滴加苯甲基三甲基氢氧化铵(Triton-B)(40%甲醇溶液)60mL。进行30小时搅拌后，在冰冷下缓慢注入浓盐酸，用二氯甲烷萃取。将有机层浓缩，将所得固体用硅胶柱色谱提纯，得到茶色固体9.3g。通过FD-MS分析，鉴定为下述中间体3。相对于分子量280.32，m/e=280。(收率59%)
[化学式179]
。
(4)中间体4的合成
在氩气氛围下，将2-联苯基溴化镁 0.5M二乙基醚溶液60.8mL(30.4mmol)冷却至-20℃。少量逐渐添加6.0g(21.4mmol)的中间体3，缓慢将反应溶液升温至室温，在室温下进行5小时搅拌。进一步，进行5小时加热回流搅拌。反应结束后，冷却至室温，添加饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩，将所得固体用硅胶柱色谱提纯，得到白色固体6.5g。通过FD-MS分析，鉴定为下述中间体4。相对于分子量434.53，m/e=434。(收率58%)
[化学式180]
。
(5)中间体5的合成
向5.0g(11.5mmol)的中间体4，添加乙酸500mL，在140℃下进行加热搅拌，同时滴加添加浓盐酸10mL，在140℃下进行8小时反应。反应结束后，放置冷却至室温，滤取析出的固体。将所得固体用乙醇清洗，得到白色固体2.8g。通过FD-MS分析，鉴定为下述中间体5。相对于分子量416.51，m/e=416。(收率58%)
[化学式181]
。
(6)中间体6的合成
在氩气氛围下，将2.8g(6.7mmol)的中间体5溶解于二氯甲烷(22mL)中，在冰冷下，滴加溴0.90g(5.6mmol)的二氯甲烷(18mL)溶液，进行过夜反应。向所得反应混合物，添加碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷进行萃取，并在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣通过重结晶提纯，得到白色固体1.33g。通过FD-MS分析，鉴定为下述中间体6。相对于分子量495.41，m/e=495。(收率40%)
[化学式182]
。
(7)中间体7的合成
在氩气氛围下，向0.99g(2.0mmol)的中间体6，添加20毫升的无水THF，在-40℃下，在搅拌过程中添加1.6M浓度的正丁基锂的己烷溶液3.2mL(2.0mmol)。将反应溶液升温至0℃，并进行1小时搅拌。将反应溶液再次冷却至-78℃，滴加硼酸三甲酯0.52g(5.0mmol)的干燥THF的5mL溶液。将反应溶液在室温下进行5小时搅拌。添加1N盐酸20毫升，进行1小时搅拌后，去除水层。
将有机层用硫酸镁干燥，减压蒸馏去除溶剂。将所得固体用甲苯清洗，得到白色固体0.66g。(收率72%)
[化学式183]
。
(8)芳族杂环衍生物(E1)的制造
在氩气氛围下，向0.66g(1.4mmol)的中间体7、0.40g(1.5mmol)的2-氯-4,6-二苯基三、0.033g(0.029mmol)的Pd[PPh3]4(四(三苯基膦)钯)，添加甲苯5mL、二甲氧基乙烷5mL、2MNa2CO3水溶液5mL(10.0mmol)，进行10小时加热回流搅拌。
反应结束后，冷却至室温，将试样转移至分液漏斗并用二氯甲烷萃取。将有机层用MgSO4干燥后，过滤并浓缩。将浓缩残渣用硅胶柱色谱提纯，得到0.66g的白色固体。通过FD-MS分析(场解析质谱)，鉴定为下述芳族杂环衍生物(E1)。相对于分子量647.76，m/e=647。(收率71%)
[化学式184]
。
合成实施例2(芳族胺衍生物(B1)的制造)
(1)中间体8的合成
在氩气氛围下，将2.8g(6.7mmol)的中间体5溶解于二氯甲烷(22mL)中，在冰冷下，滴加溴1.8g(11.2mmol)的二氯甲烷(36mL)溶液，进行过夜反应。向所得反应混合物，添加碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷进行萃取，并在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣通过重结晶提纯，得到白色固体1.1g。通过FD-MS分析，鉴定为下述中间体8。相对于分子量574.30，m/e=574。(收率29%)
[化学式185]
。
(2)芳族胺衍生物(B1)的制造
在氩气氛围下，向1.1g(4.0mmol)的双(4-叔丁基苯基)胺、1.1g(2.0mmol)的中间体8、0.028g(0.03mmol)的Pd2(dba)3、0.017g(0.06mmol)的P(tBu)3HBF4、0.38g(4.0mmol)的叔丁醇钠，添加无水二甲苯10ml，进行8小时加热回流。
反应结束后，将反应液冷却至50℃，通过硅藻土/硅胶进行过滤，将滤液浓缩。将所得浓缩残渣用硅胶柱色谱提纯，得到白色固体。将粗产物用甲苯重结晶，得到1.3g的白色晶体。通过FD-MS的分析，鉴定为下述芳族胺衍生物(B1)。相对于分子量975.35，m/e=975。(收率65%)
[化学式186]
。
实施例1
将25mm×75mm×厚度1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板样品台上，首先在形成透明电极线一侧的表面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀下述受电子性(受体)化合物HI，成膜为膜厚5nm的化合物HI膜。
在该化合物HI膜上，蒸镀作为第1空穴传输材料的下述芳族胺衍生物(化合物HT-1)，成膜为膜厚100nm的第1空穴传输层。
第1空穴传输层的成膜之后，接着蒸镀作为第2空穴传输材料的下述芳族胺衍生物(化合物HT-2)，成膜为膜厚5nm的第2空穴传输层。
进一步，在该第2空穴传输层上，共蒸镀作为主体材料的下述化合物BH和作为荧光发光掺杂剂材料的下述化合物BD，成膜为膜厚15nm的发光层。发光层内的化合物BD的浓度为3.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层而发挥功能。
并且，该发光层成膜后，接着以5nm的膜厚成膜上述化合物E1。该化合物E1膜发挥作为第1电子传输层的功能。
在该第1电子传输层上，共蒸镀下述化合物ET-2和下述化合物Liq，成膜为膜厚25nm的第2电子传输层。第2电子传输层内的化合物Liq的浓度为50质量%。
接着，将化合物Liq以0.1埃/分钟的成膜速度作为电子注入性电极(阴极)而将膜厚制成1nm。在该Liq膜上蒸镀金属Al，以80nm的膜厚形成金属阴极。
实施例1的有机EL元件具有下述层构成。
ITO(130nm)/HI(5nm)/HT-1(100nm)/HT-2(5nm)/BH:BD(15nm:3质量%)/E1(5nm)/ET-2:Liq(25nm:50质量%)/Liq(1nm)/Al(80nm)
[化学式187]
。
＜元件性能的评价＞
针对所得有机EL元件，进行下述评价。结果示于表1。
(1)驱动电压(V)
测量以电流密度达到10mA/cm2的方式在ITO透明电极与金属Al阴极之间通电时的电压(单位：V)。
(2)外部量子效率(EQE；%)
用分光发射亮度计“CS-1000”(制品名，コニカミノルタ公司制)，测量以电流密度达到10mA/cm2的方式向元件施加电压时的分光发射亮度光谱。
由所得上述分光发射亮度光谱，假定进行Lambertian发射，算出外部量子效率(EQE)(单位：%)。
比较例1~2
替代化合物1，使用表1中记载的比较化合物1、2，形成第1电子传输层，除此之外，以与实施例1相同的方式，制作有机EL元件并评价。结果示于表1。
[化学式188]
。
[表1]
。
将比较化合物1或者2用于电子传输层的有机EL元件即使在现有技术之中也是低电压且高效率的，但将E1用于电子传输层的有机EL元件为进一步低电压且高效率。
实施例2
将25mm×75mm×厚度1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO透明电极的膜厚为130nm。
将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板样品台上，首先在形成透明电极线一侧的表面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀上述受电子性(受体)化合物HI，成膜为膜厚5nm的化合物HI膜。
在该化合物HI膜上，蒸镀作为第1空穴传输材料的下述芳族胺衍生物(化合物HT-3)，成膜为膜厚100nm的第1空穴传输层。
第1空穴传输层的成膜之后，接着蒸镀作为第2空穴传输材料的上述芳族胺衍生物(化合物HT-2)，成膜为膜厚5nm的第2空穴传输层。
进一步，在该第2空穴传输层上，共蒸镀作为主体材料的上述化合物BH和作为荧光发光掺杂剂材料的上述化合物B1，成膜为膜厚25nm的发光层。发光层内的化合物B1的浓度为4.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层而发挥功能。
并且，该发光层成膜后，接着以10nm的膜厚成膜下述化合物ET-3。该化合物ET-3膜发挥作为第1电子传输层的功能。
该第1电子传输层上，蒸镀下述化合物ET-4，成膜为膜厚15nm的第2电子传输层。
接着，将化合物LiF以0.1埃/分钟的成膜速度作为电子注入性电极(阴极)而将膜厚制成1nm。在该LiF膜上蒸镀金属Al，以80nm的膜厚形成金属阴极。
实施例2的有机EL元件具有下述层构成。
ITO(130nm)/HI(5nm)/HT-3(100nm)/HT-2(5nm)/BH:B1(25nm:4质量%)/ET-3(10nm)/ET-4(15nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)
[化学式189]
。
＜元件性能的评价＞
针对所得有机EL元件，进行下述评价。结果示于表2。
(1)外部量子效率(EQE；%)
用分光发射亮度计“CS-1000”(制品名，コニカミノルタ公司制)，测量以电流密度达到10mA/cm2的方式向元件施加电压时的分光发射亮度光谱。
由所得上述分光发射亮度光谱，假定进行Lambertian发射，算出外部量子效率(EQE)(单位：%)。
(2)寿命(LT95)
将初始电流密度设定为50mA/cm2，进行直流的连续通电试验，对试验开始时的亮度，测定亮度减少至95%的时间，将该测定时间记作寿命(LT95)。
比较例3
对于掺杂剂材料，替代化合物B1而使用比较化合物3，形成发光层，除此之外，以与实施例2相同的方式，制作有机EL元件并评价。结果示于表2。
[化学式190]
。
[表2]
。
作为掺杂剂而使用化合物B1的有机EL元件与使用比较化合物3的元件相比更加高效率且长寿命。
附图标记说明
1 有机电致发光元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 空穴注入层/空穴传输层
7 电子注入层/电子传输层
10 发光单元。

Claims (23)

1.下述式(1)所示的化合物，
[化学式1]
式(1)中，A和B各自表示取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的菲环；该萘环、或者菲环上的取代基为氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、或者-Z-Ra所示的基团；
A和B所示的萘环和菲环上的取代基存在多个时，该取代基任选彼此键合而形成环结构；
R1和R2各自独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、取代或未取代的成环碳原子数为5~30的杂芳基、或者-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团；
R1、R2具有多个时，该多个R1、R2可以彼此相同或不同；此外，R1、R2彼此任选分别相互键合而形成环结构；
Z表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基、或者将它们连接2~4个而构成的2价的连接基团；
Z存在多个时，各自可以相同或不同；
Ra表示-N(R104)(R105)所示的基团、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基；
Ra存在多个时，各自可以相同或不同；
R101~R105各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基；
其中，A和B上的取代基之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团；
此外，-Z-Ra存在多个时，各个-Z-Ra可以相同或不同；
n1和n2各自为0~4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(2-1)~(2-10)中任一者所示，
[化学式2]
式(2-1)~(2-10)中，R1、R2、n1、n2与所述式(1)相同；
R11~R16、R21~R26、R31~R38、R41~R48各自独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、或者-Z-Ra所示的基团；
R101~R103、Z和Ra与前述相同；
其中，所述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)中，R11~R16和R21~R26之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团，式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)中，R11~R16和R31~R38之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团，式(2-10)中，R41~R48和R31~R38之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团；
R1、R2具有多个时，该多个R1、R2可以彼此相同或不同；此外，R1、R2彼此任选分别相互键合而形成环结构；
R11~R16、R21~R26、R31~R38、R41~R48中的相邻者任选彼此键合而形成环结构。
3.根据权利要求1或者2所述的化合物，其为下述式(2-1)~(2-6)中任一者所示，
[化学式3]
式(2-1)~(2-6)中，R1、R2、n1、n2与所述式(1)相同；
R11~R16、R21~R26各自独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、或者-Z-Ra所示的基团；
R101~R103、Z和Ra与前述相同；
其中，所述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)中，R11~R16和R21~R26之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团；
R1、R2具有多个时，该多个R1、R2可以彼此相同或不同；此外，R1、R2彼此任选分别相互键合而形成环结构；
R11~R16、R21~R26中的相邻者任选彼此键合而形成环结构。
4.根据权利要求1或者2所述的化合物，其为下述式(2-7)~(2-10)中任一者所示，
[化学式4]
式(2-7)~(2-10)中，R1、R2、n1、n2与所述式(1)相同；
R11~R16、R31~R38、R41~R48各自独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、-Si(R101)(R102)(R103)所示的基团、或者-Z-Ra所示的基团；
R101~R103、Z和Ra与前述相同；
其中，所述式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)中，R11~R16和R31~R38之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团，式(2-10)中，R41~R48和R31~R38之中的至少1个为-Z-Ra所示的基团；
R1、R2具有多个时，该多个R1、R2可以彼此相同或不同；此外，R1、R2彼此任选分别相互键合而形成环结构；
R11~R16、R31~R38、R41~R48中的相邻者任选彼此键合而形成环结构。
5.根据权利要求2~4中任一项所述的化合物，其中，所述-Z-Ra所示的基团为下述式(a)~(c)中任一者所示的基团，
[化学式5]
式(a)~(c)中，Z1~Z3各自独立地表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基、或者将该亚芳基和该亚杂芳基连接2~4个而构成的2价的连接基团；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数为5~30的亚杂芳基、或者将该亚芳基和该亚杂芳基连接2~4个而构成的2价的连接基团；
Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基；
HAr表示取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数为14~30的芳基。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中，所述式(b)中的-HAr是选自下述中的基团中的任一者，
[化学式6]
Rc各自独立地表示氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、具有成环碳原子数为6~30的芳基的取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基、氨基、具有碳原子数为1~20的烷基的单-或二烷基氨基、具有成环碳原子数为6~30的芳基的单或二芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳硫基、具有选自碳原子数为1~20的烷基和成环碳原子数为6~30的芳基中的基团的单-、二-或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基、卤素原子、氰基、或者硝基；
各基团中，Rc存在多个时，各自可以相同或不同；
Rd表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂芳基；
p1各自独立地为0~4的整数，p2各自独立地为0~3的整数，p3为0~2的整数，p4为0~7的整数，p5为0~5的整数。
7.根据权利要求5或者6所述的化合物，其中，所述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)中，R11~R16之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团，或者R21~R26之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
8.根据权利要求5或者6所述的化合物，其中，式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)中，R11~R16之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团，或者R31~R38之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
9.根据权利要求5或者6所述的化合物，其中，式(2-10)中，R41~R48之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团，或者R31~R38之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
10.根据权利要求5或者6所述的化合物，其中，所述式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)、式(2-4)、式(2-5)、式(2-6)中，R11~R16之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团，且R21~R26之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
11.根据权利要求5或者6所述的化合物，其中，式(2-7)、式(2-8)、式(2-9)中，R11~R16之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团，且R31~R38之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
12.根据权利要求5或者6所述的化合物，其中，式(2-10)中，R41~R48之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团，且R31~R38之中的1个为所述式(a)~(c)中任一者所示的基团。
13.根据权利要求5和7~12中任一项所述的化合物，其中，Z1为单键。
14.根据权利要求5和7~13中任一项所述的化合物，其中，Ar2和Ar3为取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳基。
15.根据权利要求5和7~14中任一项所述的化合物，其中，L1和L2均为单键，Ar2和Ar3各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
16.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1~15中任一项所述的化合物。
17.有机电致发光元件，其在阴极与阳极间夹持有包含一层或者多层的有机薄膜层，所述一层或多层至少包括发光层，所述有机电致发光元件中，该有机薄膜层中的至少1层含有权利要求1~15中任一项所述的化合物。
18.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有权利要求1~15中任一项所述的化合物。
19.根据权利要求17或者18所述的有机电致发光元件，其中，所述至少一层含有权利要求1~15中任一项所述的化合物、和下述式(5)所示的蒽衍生物，
[化学式7]
式(5)中，Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数为5~50的单环基团、或者取代或未取代的成环原子数为8~50的稠环基团，R101~R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数为5~50的单环基团、取代或未取代的成环原子数为8~50的稠环基团、由所述单环基团和所述稠环基团的组合而构成的基团、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤素原子、氰基中的基团。
20.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述该有机薄膜层含有电子传输层，该电子传输层含有权利要求1~15中任一项所述的化合物。
21.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述该有机薄膜层含有空穴传输层，该空穴传输层含有权利要求1~15中任一项所述的化合物。
22.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，所述该有机薄膜层含有电子传输层，进一步在该电子传输层与发光层之间具有阻挡层，该阻挡层含有权利要求1~15中任一项所述的化合物。
23.电子设备，其具备权利要求17~22中任一项所述的有机电致发光元件。
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