CN105408311B - 化合物、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供式(1)表示的具有荧蒽骨架的化合物;有机电致发光元件,其在阴极与阳极之间具有多层有机薄膜层,所述多层有机薄膜层包含发光层,上述有机薄膜层中的至少1层包含该化合物;以及电子设备,其具有该有机电致发光元件。上述有机电致发光元件可利用更低的电压驱动,发光效率高。[式(1)中,X1~X10、L、R1~R9、n分别如说明书中所记载。]
Description
技术领域
本发明涉及化合物、使用了该化合物的有机电致发光元件、和具有该有机电致发光元件的电子设备。
背景技术
通常,有机电致发光(EL)元件由阳极、阴极、和被阳极和阴极夹持的1层以上的有机薄膜层构成。向两电极间施加电压时,电子从阴极侧注入到发光区域,空穴从阳极侧注入到发光区域,注入的电子和空穴在发光区域中再结合而成为激发状态,当激发状态恢复至基态时发出光。
另外,对于有机EL元件而言,通过在发光层中使用各种发光材料,能获得多种发光色,因此,在显示器等中的实用化研究盛行。尤其是,对于红色、绿色、蓝色这三原色的发光材料的研究最活跃,为了提高特性而进行了深入研究。
有机EL元件中的最大的课题之一是同时实现高发光效率和低驱动电压。作为得到高效率的发光元件的手段,已知通过在主体材料中掺杂数%的掺杂剂材料从而形成发光层的方法。主体材料要求高载流子迁移率、均匀的成膜性等,掺杂剂材料要求高荧光量子收率、均匀的分散性等。
迄今为止,作为有机EL元件用的材料,还已知荧蒽衍生物取代咔唑基的9位而成的化合物(参照专利文献1~5)、具有咔唑基的双荧蒽衍生物(参照专利文献6和7)等。然而,对于这些专利文献中公开的化合物而言,尤其是,驱动电压和发光效率存在进一步改善的余地。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2012/108388号
专利文献2:国际公开第2012/108389号
专利文献3:日本特开平11-149987号公报
专利文献4:美国专利申请公开第2008/0122344号说明书
专利文献5:日本特开2012-140365号公报
专利文献6:日本特开2005-104981号公报
专利文献7:日本特开2002-69044号公报。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是鉴于这样的情况而完成的,课题在于提供可利用更低的电压驱动、发光效率高的有机电致发光元件和具有该有机电致发光元件的电子设备、以及用于实现它们的化合物。
用于解决课题的手段
本发明人为了达成上述目的而反复进行了深入研究,结果发现,通过具有荧蒽骨架的特定结构的化合物,可达成该目的。本发明是基于上述见解而完成的。
本发明的一个方式如下述[1]~[4]所述。
[1]下述式(1)表示的化合物。
[化学式1]
[式(1)中,X1~X10各自独立地表示C-R(R表示氢原子、取代基或与L键合的单键。)或氮原子。
L表示单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~30的亚杂芳基、或该亚芳基与该亚杂芳基以2~4个键合而成的2价的基团。
R1~R8各自独立地表示氢原子、氟原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基硫基、-Si(R100)3表示的甲硅烷基[R100为氢原子、碳原子数1~30的烷基或成环碳原子数6~60的芳族烃基。3个R100分别可以相同也可以不同。]、取代或未取代的碳原子数2~30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳原子数6~60的芳基氨基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、或取代或未取代的选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基中的杂芳基、或与L键合的单键。
R9表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。
n表示1~4的整数。n为2~4的整数时,存在有多个由括号所包围的基团分别可以相同也可以不同。其中,通式(1)表示的化合物所具有的荧蒽结构为1个。]。
[2]有机电致发光元件用材料,其包含上述[1]所述的化合物。
[3]有机电致发光元件,其中,在阴极与阳极之间具有多层有机薄膜层,所述多层有机薄膜层包含发光层,上述有机薄膜层中的至少1层包含上述[1]所述的化合物。
[4]电子设备,其具有上述[3]所述的有机电致发光元件。
发明的效果
通过本发明,可提供可利用更低的电压驱动、发光效率高的有机电致发光元件和具有该有机电致发光元件的电子设备、以及用于实现它们的化合物。
附图说明
[图1] 为表示本发明的实施方式涉及的有机EL元件的一例的概略构成的图。
具体实施方式
本发明中,“取代或未取代的碳原子数a~b的X基”这样的表达中的“碳原子数a~b”表示X基为未取代时的碳原子数,不包括X基被取代时的取代基的碳原子数。
另外,“成环碳”表示构成饱和环、不饱和环、或芳香环的碳原子,不包括键合于上述环的取代基的碳原子数。
“成环原子”表示构成饱和环、不饱和环、芳香环或杂环的原子,不包括键合于上述环的氢原子和取代基的原子数。
另外,“氢原子”包括中子数不同的同位素,即,氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
此外,对于“取代基”、和“取代或未取代”这样的表达中的任选的取代基而言,只要没有另行定义,则优选为选自下述基团组中的基团:碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基;成环碳原子数3~20(优选为3~6、更优选为5或6)的环烷基;成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~12)的芳基;具有成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~12)的芳基的碳原子数7~30(优选为7~10、更优选为7~12)的芳烷基;氨基;具有碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基的单-或二烷基氨基;具有成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~12)的芳基的单-或二芳基氨基;具有碳原子数1~30(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基的烷氧基;具有成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~12)的芳基的芳基氧基;具有选自碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基和成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~12)的芳基中的基团的单-、二-或三取代甲硅烷基;成环原子数5~30(优选为5~24、更优选为5~12)、且包含1~5个(优选为1~3个、更优选为1~2个)杂原子(氮原子、氧原子、硫原子)的杂芳基;碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的卤代烷基;卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子);氰基;硝基。
上述取代基之中,特别优选碳原子数1~6的烷基、碳原子数5或6的环烷基、和成环碳原子数6~12的芳基。
这些任选的取代基可进一步被上述取代基取代。
“取代或未取代”这样的表达中的任选的取代基的数目可以是1,也可以是2以上。取代基为2以上时,这些取代基可以相同也可以不同。
本说明书中,优选的规定可任意选择,另外,可以说更优选优选的规定的组合。
对于本发明的有机EL元件而言,在阴极与阳极之间具有多层有机薄膜层,所述多层有机薄膜层包含发光层,该有机薄膜层中的至少1层包含本发明的下述通式(1)表示的化合物。
[化学式2]
[式(1)中,X1~X10各自独立地表示C-R(R表示氢原子、取代基或与L键合的单键。)或氮原子。
L表示单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~30的亚杂芳基、或该亚芳基与该亚杂芳基以2~4个键合而成的2价的基团。
R1~R8各自独立地表示氢原子、氟原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基硫基、-Si(R100)3表示的甲硅烷基[R100为氢原子、碳原子数1~30的烷基或成环碳原子数6~60的芳族烃基。3个R100分别可以相同也可以不同。]、取代或未取代的碳原子数2~30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳原子数6~60的芳基氨基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、或取代或未取代的选自吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基中的杂芳基、或与L键合的单键。
R9表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。
n表示1~4的整数。n为2~4的整数时,存在有多个由括号所包围的基团分别可以相同也可以不同。其中,通式(1)表示的化合物所具有的荧蒽结构为1个。]。
X1~X10各自独立地优选为C-R(R表示氢原子、取代基或与L键合的单键。),除了表示与L键合的单键的R之外,R优选为氢原子。
作为L所表示的成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~12)的亚芳基,例如,可举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苊基、亚蒽基、亚菲基、亚非那烯基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚s-引达省基、亚as-引达省基、亚䓛基等。这些中,优选亚苯基、亚萘基、亚联苯基,更优选为亚苯基,进一步优选为1,4-亚苯基。
作为L所表示的成环原子数5~30(优选为5~24、更优选为5~12)的亚杂芳基,例如,可优选举出亚吡咯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚哒嗪基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚三嗪基、亚咪唑基、亚噁唑基、亚噻唑基、亚吡唑基、亚异噁唑基、亚异噻唑基、亚噁二唑基、亚噻二唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚异苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻吩基、亚吲哚嗪基、亚喹嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚噌啉基、亚酞嗪基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚吲唑基、亚苯并异噁唑基、亚苯并异噻唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲洛啉基、亚吩嗪基、亚吩噻嗪基、亚吩噁嗪基和呫吨基。这些中,优选呋喃基、亚噻吩基、亚吡啶基、亚咪唑并吡啶基、亚哒嗪基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚苯并咪唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚菲洛啉基。
如上所述,L可以是上述亚芳基与上述亚杂芳基以2~4个键合而形成的2价的基团。具体而言,可举出亚杂芳基-亚芳基、亚芳基-亚杂芳基、亚芳基-亚杂芳基-亚芳基、亚杂芳基-亚芳基-亚杂芳基、亚芳基-亚杂芳基-亚芳基-亚杂芳基、亚杂芳基-亚芳基-亚杂芳基-亚芳基等。优选为上述亚芳基与上述亚杂芳基各1个键合而形成的2价的基团,即亚杂芳基-亚芳基和亚芳基-亚杂芳基。该亚芳基和亚杂芳基的具体例可从上述亚芳基和上述亚杂芳基的具体例中任意选择。
作为L,优选为单键或取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基,更优选为单键或取代或未取代的成环碳原子数6~12的亚芳基,进一步优选为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芘基,特别优选为单键、亚苯基、亚萘基或亚联苯基。
作为R1~R9所表示的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基,例如,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括异构体基团)、己基(包括异构体基团)、庚基(包括异构体基团)、辛基(包括异构体基团)、壬基(包括异构体基团)、癸基(包括异构体基团)、十一烷基(包括异构体基团)、和十二烷基(包括异构体基团)等。这些中,优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基(包括异构体基团),更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基,特别优选为甲基、乙基、异丙基和叔丁基。
作为R1~R9所表示的成环碳原子数3~20(优选为3~6、更优选为5或6)的环烷基,例如,可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。这些中,优选环戊基、环己基。
作为R1~R8所表示的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基,可举出烷基部位为上述碳原子数1~20的烷基的烷氧基。作为优选的烷氧基的具体例,可举出烷基部位为上述优选的烷基的烷氧基。
作为R1~R8所表示的成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的芳基氧基,可举出芳基部位为后述的成环碳原子数6~30的芳基的芳基氧基。作为优选的芳基氧基的具体例,可举出芳基部位为后述的优选的芳基的芳基氧基。
作为R1~R8所表示的碳原子数1~20(优选为碳原子数1~10、更优选为碳原子数1~6)的烷基硫基,可举出烷基部位为上述碳原子数1~20的烷基的烷氧基。作为优选的烷基硫基的具体例,可举出烷基部位为上述优选的烷基的烷基硫基。
作为R1~R8所表示的成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的芳基硫基,可举出芳基部位为后述的成环碳原子数6~30的芳基的芳基硫基。作为优选的芳基硫基的具体例,可举出芳基部位为后述的优选的芳基的芳基硫基。
R1~R8所表示的-Si(R100)3表示的甲硅烷基所具有的R100为氢原子、碳原子数1~30的烷基或成环碳原子数6~60的芳基。并且,取代硅原子的3个R100分别可以相同也可以不同。作为具有碳原子数1~30的烷基的甲硅烷基,具体而言,可举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基。
关于单烷基甲硅烷基,例如,可举出具有2个氢原子、具有1个上述碳原子数1~30的烷基的单烷基甲硅烷基。单烷基甲硅烷基的碳原子数优选为1~30、更优选为1~10、进一步优选为1~5。
关于二烷基甲硅烷基,例如,可举出具有1个氢原子、具有2个上述碳原子数1~30的烷基的二烷基甲硅烷基。二烷基甲硅烷基的合计碳原子数优选为2~30、更优选为2~20、进一步优选为2~10。
关于三烷基甲硅烷基,具体而言,可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基的合计碳原子数优选为3~30、更优选为3~15。
二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基中的多个烷基分别可以相同也可以不同。
作为具有成环碳原子数6~60的芳基的甲硅烷基,具体而言,可举出单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基。
关于单芳基甲硅烷基,例如,可举出具有2个氢原子、具有1个后述的成环碳原子数6~30的芳基的单芳基甲硅烷基。
关于二芳基甲硅烷基,例如,可举出具有1个氢原子、具有2个后述的成环碳原子数6~30的芳基的二芳基甲硅烷基。二芳基甲硅烷基的合计碳原子数优选为12~30。
关于二烷基芳基甲硅烷基,例如,可举出具有2个上述碳原子数1~30的烷基中所例举的烷基、具有1个后述的成环碳原子数6~30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的合计碳原子数优选为8~30。
关于烷基二芳基甲硅烷基,例如,可举出具有1个上述碳原子数1~30的烷基中所例举的烷基、具有2个后述的成环碳原子数6~30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的合计碳原子数优选为13~30。
关于三芳基甲硅烷基,例如,可举出具有3个后述的成环碳原子数6~30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的合计碳原子数优选为18~30。
二芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基中的多个芳基分别可以相同也可以不同。
R1~R8所表示的碳原子数2~30的烷基氨基可表示为-NHRV、或-N(RV)2。-N(RV)2中的2个RV分别可以相同也可以不同。作为RV,可举出上述碳原子数1~30的烷基。上述烷基部位的碳原子数分别优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6。作为烷基氨基,优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基。
R1~R8所表示的成环碳原子数6~60的芳基氨基可表示为-NHRW、或-N(RW)2。-N(Rw)2中的2个Rw分别可以相同也可以不同。作为RW,可举出上述成环碳原子数6~30的芳族烃基。上述芳基部位的成环碳原子数分别优选为6~30、更优选为6~24、进一步优选为6~18、特别优选为6~10。作为芳基氨基,优选二苯基氨基。
R1~R9所表示的成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的芳基可以是稠环,也可以是非稠环。作为该芳基,例如,可举出苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基(phenalenyl)、芴基、苉基(picenyl)、五苯基、芘基、䓛基、苯并[g]䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基和苝基等。这些中,优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基,更优选为苯基、联苯基、三联苯基,进一步优选为苯基。
R9所表示的成环原子数5~30(优选为5~24、更优选为5~12)的杂芳基包含至少1个、优选1~5个、更优选1~4个、进一步优选1~3个杂原子。作为该杂原子,例如,可举出氮原子、硫原子和氧原子,优选氮原子、氧原子,更优选氮原子。
作为该杂芳基,例如,可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基等。这些中,优选为呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲咯啉基。
如上所述,R1~R8有时表示与L键合的单键,但R9不表示与L键合的单键。另外,对于R1~R9而言,不存在它们键合而形成环的情况。
n表示1~4的整数,优选为1或2、更优选为1。n为2~4的整数时,存在有多个由括号所包围的基团、即以下基团分别可以相同也可以不同。
[化学式3]
。
[A]上述式(1)表示的化合物中,X1~X10中的至少1个为氮原子时,选自X1~X4、X5、X7、X8和X9中的至少1个优选为氮原子。其中,更优选X7或X8为氮原子,或X1和X3、X2和X4、X5和X7、或X8和X10为氮原子。尤其是,X7为氮原子时,进一步优选X6表示C-R、该R为与L键合的单键的化合物。另外,尤其是X1和X3为氮原子时,进一步优选X2表示C-R、该R为与L键合的单键的化合物,X2和X4为氮原子时,进一步优选X3表示C-R、该R为与L键合的单键的化合物,X5和X7为氮原子时,进一步优选X6表示C-R、该R为与L键合的单键的化合物,X8和X10为氮原子时,进一步优选X9表示C-R、该R为与L键合的单键的化合物。
[B]作为上述式(1)表示的化合物,从低电压驱动和发光效率的观点考虑,优选由下述式(1-1)表示的、X8表示C-R、该R为与L键合的单键的化合物。
[化学式4]
(式(1-1)中,X1~X7、X9、X10、L、R1~R9和n与上述定义相同。)。
[C]作为本发明的化合物,从低电压驱动和发光效率的观点考虑,优选由下述式(1-2)表示的、X2表示C-R、该R为与L键合的单键的化合物。
[化学式5]
(式(1-2)中,X1、X3~X10、L、R1~R9和n与上述定义相同。)。
作为本发明的化合物,从低电压驱动和发光效率的观点考虑,优选X1~X10中8个以上为C-R(该R表示氢原子或与L的单键。),更优选9个以上为C-R(该R表示氢原子或与L的单键。),进一步优选如下述式(1’)表示的那样,全部为C-R(该R表示氢原子或与L的单键。)。
[化学式6]
。
上述式(1')中,R1~R9、L和n与式(1)中那些相同,优选的基团也相同。
另外,上述式(1')表示的本发明的化合物之中,从低电压驱动和发光效率的观点考虑,优选下述式(1'-1)或(1'-2)表示的化合物。
[化学式7]
[化学式8]
。
上述式(1'-1)和(1'-2)中,R1~R9、L和n与式(1)和(1')中的那些相同,优选的基团也相同。
上述式(1)、(1-1)、(1-2)、(1’)、(1'-1)和(1'-2)中,从低电压驱动和发光效率的观点考虑,特别优选以下的化合物。
[D]n为1或2的化合物。
[E]R3为与L键合的单键化合物。进一步地,该情况下,R9更优选为取代或未取代的成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的芳基,进一步优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基,特别优选为苯基、联苯基、萘基。
[F]R2为与L键合的单键化合物。进一步地,该情况下,R9更优选为取代或未取代的成环碳原子数6~30(优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10)的芳基,进一步优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基,特别优选为苯基、联苯基、萘基。
[G]R9为取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基的化合物。进一步地,该情况下,作为该芳基,优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基。
[H]R9为取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基的化合物。进一步地,该情况下,作为该杂芳基,优选为呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲咯啉基。
[I]L为单键或取代或未取代的成环碳原子数6~30(更优选为6~12)的亚芳基的化合物。进一步地,该情况下,作为该亚芳基,优选为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芘基。
[J]此外,作为本发明的化合物,更优选由下述式(1-3)、(1-4)、(1-5)、(1-5-1)、(1-6)、(1-6-1)、(1-7)、(1-8)、(1-9)和(1-10)的中任一式表示的化合物。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
(上述式(1-3)、(1-4)、(1-5)、(1-5-1)、(1-6)、(1-6-1)、(1-7)、(1-8)、(1-9)和(1-10)中,各基团的定义与式(1)中的那些相同,优选的基团也相同。)。
本发明的化合物的具体例如下所示,但不特别地受到它们的限制。
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
[化学式28]
[化学式29]
[化学式30]
[化学式31]
[化学式32]
[化学式33]
[化学式34]
[化学式35]
[化学式36]
[化学式37]
[化学式38]
[化学式39]
[化学式40]
[化学式41]
[化学式42]
[化学式43]
[化学式44]
本发明的化合物作为有机EL元件用材料是有用的。并且,有机EL元件的发光层优选含有本发明的化合物。
另外,作为本发明的有机EL元件,也优选具有空穴传输层(空穴注入层)、该空穴传输层(空穴注入层)含有本发明的化合物的方式。
以下,对本发明的有机EL元件的一个方式详细进行说明。
(有机EL元件的构成)
作为有机EL元件的代表的元件构成,可举出下述构成等构成:
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/付着改善层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极。
上述构成中,可优选使用(8)的构成,但当然不受它们的限制。
另外,为了防止在磷光发光层中产生的激子扩散到荧光发光层中,在各发光层之间,可具有间隔层。
图1示出本发明的实施方式中的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1具有透明的基板2、阳极3、阴极4、和被配置在阳极3与阴极4之间的有机薄膜层10。
有机薄膜层10具有磷光发光层5,所述磷光发光层5包含作为主体材料的磷光主体和作为磷光材料的磷光掺杂剂,在磷光发光层5与阳极3之间可具有空穴传输层6等,在磷光发光层5与阴极4之间可具有电子传输层7等。
另外,分别地,在磷光发光层5的阳极3侧可设置电子阻挡层,在磷光发光层5的阴极4侧可设置空穴阻挡层。
由此,可将电子、空穴关入到磷光发光层5中,可提高磷光发光层5中的激子的生成概率。
另外,本发明的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件,也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件,可以是具有单独的发光单元的简单型,也可以是具有多个发光单元的串联型。此处,“发光单元”是指,包括一层以上有机层且其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。发光单元的代表的层构成如下所示。
(a)空穴传输层/发光层(/电子传输层)
(b)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层(/电子传输层)
(c)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(d)空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(e)空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层(/电子传输层)
(f)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层(/电子传输层)。
作为串联型有机EL元件的代表的元件构成,可举出以下的元件构成。
阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处,作为上述第一发光单元和第二发光单元,例如,可各自独立地选择与上述的发光单元同样的发光单元。
上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层,可使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。
此处,主体材料在与荧光掺杂剂组合时被称为荧光主体,在与磷光掺杂剂组合时被称为磷光主体,并非仅从分子结构被限定地区分为荧光主体或磷光主体一种含义。
即,本说明书中的磷光主体是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料,并非是指仅可用于磷光材料的主体。
(透明性基板)
本发明的有机EL元件在透光性的基板上制作。此处所谓透光性基板是支持有机EL元件的基板,优选为400nm~700nm的可见区域的光的透过率为50%以上且平滑的基板。
具体而言,可举出玻璃板、聚合物板等。
作为玻璃板,尤其是,可举出使用钠钙玻璃、含有钡・锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而形成的玻璃板。
另外,作为聚合物板,可举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等作为原料而形成的聚合物板。
(阳极和阴极)
有机EL元件的阳极发挥将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用,具有4.5eV以上的功函数是有效的。
作为阳极材料的具体例,可举出氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。
阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等方法将这些电极物质形成薄膜而制作。
如本实施方式那样,当从阳极取出从发光层发出的光时,优选使阳极的可见区域的光的透过率大于10%。另外,阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然也取决于材料,可在通常10nm~1μm、优选10nm~200nm的范围内选择。
作为阴极,为了将电子注入到电子传输层或发光层中,优选功函数小的材料。
阴极材料没有特别限制,具体而言,可使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
阴极也与阳极同样,可通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜而制作。另外,也可采用从阴极侧取出发光的方式。
(发光层)
有机EL元件的发光层兼具以下的功能。
即,具有以下功能:
(1)注入功能;在施加电场时,可从阳极或空穴传输层注入空穴,可从阴极或电子传输层注入电子的功能,
(2)传输功能;利用电场的力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能,
(3)发光功能;提供电子与空穴的再结合的场所,由此导致发光的功能。
但是,空穴的注入容易性与电子的注入容易性可以存在不同,另外,由空穴和电子的迁移率表示的传输能力可存在大小差异。
作为形成该发光层的方法,例如,可应用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。
发光层优选为分子堆积膜。
此处,所谓分子堆积膜,是由气相状态的材料化合物进行沉积而形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化而形成的膜,通常,该分子堆积膜与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)可通过凝集结构、高级结构的不同、由此导致的功能上的不同而区分。
另外,通过在将树脂等粘结剂和材料化合物溶解到溶剂中而形成溶液后,利用旋涂法等将其形成薄膜,也可形成发光层。
本发明的有机EL元件在阴极与阳极之间具有包括1层或多层的有机薄膜层。该有机薄膜层具有至少1层发光层,该有机薄膜层中的至少1层包含至少1种磷光材料和至少1种本发明的化合物。另外,优选发光层中的至少1层包含各1种以上的本发明的化合物和磷光材料。
-磷光材料-
本发明中,上述磷光材料含有金属络合物,上述金属络合物优选具有选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re和Ru中的金属原子和配体。尤其是,上述配体优选具有邻位金属化键。
从磷光量子收率高、可进一步提高发光元件的外部量子效率这方面考虑,优选为含有选自Ir、Os和Pt中的金属原子的化合物,进一步优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物(优选为邻位金属化络合物),其中,更优选为铱络合物和铂络合物(均优选为邻位金属化络合物),最优选为邻位金属化化铱络合物。
优选的金属络合物的具体例如下所示,但不特别地受它们的限制。
[化学式45]
[化学式46]
[化学式47]
[化学式48]
本发明中,上述发光层中含有的上述磷光材料中的至少1种优选为发光波长的极大值为450nm以上750nm以下。作为优选的例子,极大值为450nm以上495nm以下、495nm以上590nm以下、590nm以上750nm以下。
通过将这样的发光波长的磷光材料(磷光掺杂剂)掺杂到本发明中使用的特定的主体材料中而构成发光层,可形成高效率的有机EL元件。
发光层的膜厚没有特别限制,优选为5~100nm、更优选为7~70nm、进一步优选为10~50nm。为5nm以上时,容易进行发光层的形成,为100nm以下时,可避免驱动电压的上升。
(还原性掺杂剂)
本发明的有机EL元件还优选在阴极与有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。
通过这样的构成,可谋求有机EL元件的发光亮度的提高、长寿命化。
作为还原性掺杂剂,可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、和稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属,可举出Na(功函数:2.36eV)、K(功函数:2.28eV)、Rb(功函数:2.16eV)、Cs(功函数:1.95eV)等,特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。这些中,优选为K、Rb、Cs、进一步优选为Rb或Cs,最优选为Cs。
作为碱土金属,可举出Ca(功函数:2.9eV)、Sr(功函数:2.0eV~2.5eV)、Ba(功函数:2.52eV)等,特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。
作为稀土类金属,可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等,特别优选功函数为2.9eV以下的稀土类金属。
以上的金属中优选的金属尤其是还原能力高,通过较少量地向电子注入区域中添加,可使得有机EL元件中的发光亮度的提升、长寿命化。
作为碱金属化合物,可举出Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等,优选LiF、Li2O、NaF。
作为碱土金属化合物,可举出BaO、SrO、CaO和将它们混合而成的BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等,优选BaO、SrO、CaO。
作为稀土类金属化合物,可举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等,优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物,分别地,只要含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种作为金属离子即可,没有特别限制。另外,配体优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷[hydroxyfulborane]、联吡啶、菲洛啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮甲碱类、和它们的衍生物等,但不受它们的限制。
作为还原性掺杂剂的添加形态,优选在界面区域形成层状或岛状。作为形成方法,优选以下方法:利用电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂,并同时蒸镀作为形成界面区域的发光材料、电子传输材料的有机物,优选在有机物中分散还原掺杂剂的方法。分散浓度以摩尔比计为有机物:还原性掺杂剂=100:1~1:100,优选为5:1~1:5。
当将还原性掺杂剂形成为层状时,在将作为界面的有机层的发光材料、电子传输材料形成为层状后,利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂,优选以0.1nm~15nm的层厚形成。
当将还原性掺杂剂形成为岛状时,在将作为界面的有机层的发光材料、电子传输材料形成为岛状后,利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂,优选以0.05nm~1nm的岛厚形成。
另外,作为本发明的有机EL元件中的主成分与还原性掺杂剂的比例,以摩尔比计,优选为主成分:还原性掺杂剂=5:1~1:5,进一步优选为2:1~1:2。
(电子传输层)
电子传输层是在发光层与阴极之间形成的有机层,具有将电子从阴极传输至发光层的功能。电子传输层由多层构成时,有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有高效地将电子从阴极注入到有机层单元中的功能。
并且,本发明的化合物也可作为电子传输层中含有的电子传输材料使用。
作为电子传输层中使用的电子传输性材料,可优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳族杂环化合物,特别优选含氮环衍生物。另外,作为含氮环衍生物,优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳族环化合物。
作为该含氮环衍生物,例如,优选下述式(A)表示的含氮环金属螯合络合物。
[化学式49]
。
通式(A)中的R2~R7各自独立地为氢原子、卤素原子、氧基、氨基、碳原子数1~40(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烃基、碳原子数1~40(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烷氧基、成环碳原子数6~40(优选为6~20、更优选为6~12)的芳基氧基、碳原子数2~40(优选为2~20、更优选为2~10、进一步优选为2~5)的烷氧基羰基或成环原子数9~40(优选为9~30、更优选为9~20)的芳族杂环基,它们可被取代。
作为卤素原子,例如,可举出氟、氯、溴、碘等。另外,作为可被取代的氨基的例子,可举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。
烷氧基羰基可表示为-COOY’,作为Y’的例子,可举出与上述烷基同样的基团。烷基氨基和芳烷基氨基可表示为-NQ1Q2。作为Q1和Q2的具体例,可各自独立地举出与上述烷基、上述芳烷基中说明过的基团同样的基团,优选例子也同样。Q1和Q2中的一者可以是氢原子。
芳基氨基可表示为-NAr1Ar2,作为Ar1和Ar2的具体例,各自独立地,与上述非稠合芳族烃基和稠合芳族烃基中说明的基团同样。Ar1和Ar2中的一者可以是氢原子。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In),优选为In。
上述式(A)的L为下述式(A’)或(A”)表示的基团。
[化学式50]
。
上述式(A’)中,R8~R12各自独立地为氢原子或取代或未取代的碳原子数1~40(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烃基,相互相邻的基团可形成环状结构。另外,上述式(A”)中,R13~R27各自独立地为氢原子或取代或未取代的碳原子数1~40(优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6)的烃基,相互相邻的基团可形成环状结构。
作为上述式(A’)和式(A”)的R8~R12和R13~R27所表示的碳原子数1~40的烃基,可举出与上述式(A)中的R2~R7的具体例同样的基团。
另外,作为R8~R12和R13~R27的相互相邻的基团形成环状结构时的2价的基团,可举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
作为电子传输层中可使用的电子传递性化合物,优选为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例,可使用包括喔星(通常称为8-喹啉醇或8-羟基喹啉)的螯合物在内的金属螯合物类喔星(oxinoid)化合物,例如三(8-喹啉醇)铝。而且,作为噁二唑衍生物,可举出下述物质。
[化学式51]
。
上述式中,Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22和Ar25分别表示具有或不具有取代基的芳族烃基或稠合芳族烃基,Ar17和Ar18、Ar19和Ar21、Ar22和Ar25相互可以相同也可以不同。作为芳族烃基或稠合芳族烃基,可举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。而且,作为将它们取代的取代基,可举出碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23和Ar24分别表示具有或不具有取代基的2价的芳族烃基或稠合芳族烃基,Ar23和Ar24相互可以相同也可以不同。
作为2价的芳族烃基或稠合芳族烃基,可举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。而且,作为将它们取代的取代基,可举出碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基或氰基等。
对于这些电子传递性化合物而言,可优选使用薄膜形成性的良好的电子传递性化合物。而且,作为上述电子传递性化合物的具体例,可举出下述物质。
[化学式52]
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物是包含具有以下的通式的有机化合物的含氮杂环衍生物,可举出不是金属络合物的含氮化合物。例如,可举出含有下述式(B)所示的骨架的5元环或6元环、下述式(C)所示的结构的物质。
[化学式53]
。
上述式(C)中,X表示碳原子或氮原子。Z1以及Z2各自独立地表示可形成含氮杂环的原子组。
含氮杂环衍生物进一步优选为具有包含5元环或6元环的含氮芳香多环族的有机化合物。进而,在上述具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下,优选具有组合上述式(B)和(C)或上述式(B)和下述式(D)而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
[化学式54]
。
上述的含氮芳香多环有机化合物的含氮基例如可选自以下的通式表示的含氮杂环基。
[化学式55]
上述各式中,R为成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)稠合芳族杂环基、碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基、或碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基。
n为0~5的整数,n为2以上的整数时,多个R相互可以相同或不同。
此外,作为优选的具体的化合物,可举出下述式表示的含氮杂环衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2。
上述式中,HAr为可以具有取代基的成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的含氮杂环基。
L1为单键、可以具有取代基的成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或稠合芳族烃基或可以具有取代基的成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或可以具有取代基的成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族杂环基。
Ar1为单键、可以具有取代基的成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的2价的芳族烃基,Ar2为可以具有取代基的成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~14)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、或可以具有取代基的成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或可以具有取代基的成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基。
HAr例如可选自下述组。
[化学式56]
L1例如优选为选自下述组的基团,更优选为亚苯基。另外,该L1还优选具有咔唑基、尤其是9-咔唑基等取代基,更优选具有2个9-咔唑基。
[化学式57]
。
Ar1还优选为单键,另外,例如,还优选为选自下述芳基亚蒽基中的基团。
[化学式58]
。
上述式中,R1~R14各自独立地为氢原子、卤素原子、碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基、碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基、成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳基氧基、可以具有取代基的成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、或成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基。
Ar3为可以具有取代基的成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~40(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、或成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或成环原子数5~40(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基。
另外,还可以是R1~R8均为氢原子的含氮杂环衍生物。
Ar2例如优选为选自下述组的基团,另外,还优选为咔唑基、尤其是9-咔唑基等杂环基。
[化学式59]
。
此外,作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物还可合适地使用下述化合物(参照日本特开平9-3448号公报)。
[化学式60]
。
上述式中,R1~R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的脂肪族基、取代或未取代的脂肪族式环基、取代或未取代的碳环式芳族环基、取代或未取代的杂环基,X1、X2各自独立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亚甲基。
另外,作为电子传递性化合物,还可合适地使用下述化合物(参照日本特开2000-173774号公报)。
[化学式61]
。
上述式中,R1、R2、R3和R4各自独立地为下述式表示的芳族烃基或稠合芳族烃基。
[化学式62]
。
上述式中,R5、R6、R7、R8和R9各自独立地表示氢原子,或它们中至少1个为饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基、或烷基氨基。
此外,电子传递性化合物可以是包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
另外,电子传输层优选含有下述式(201)~(203)表示的含氮杂环衍生物中的至少任一种。
[化学式63]
。
上述式(201)~(203)中,R为氢原子、可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基、可以具有取代基的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基、或可以具有取代基的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基。
n为0~4的整数。
上述式(201)~(203)中,R1为可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基、可以具有取代基的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基、或碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基。
R2和R3各自独立地为氢原子、可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基、可以具有取代基的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基、或可以具有取代基的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基。
上述式(201)~(203)中,L为可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基。
Ar1为可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基。
Ar2为可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基、可以具有取代基的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基、或可以具有取代基的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基。
Ar3为可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或可以具有取代基的成环碳原子数6~60(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或可以具有取代基的成环原子数5~60(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基、可以具有取代基的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷基、可以具有取代基的碳原子数1~20(优选为1~10、更优选为1~6)的烷氧基、或-Ar1-Ar2表示的基团(Ar1和Ar2分别与上文中相同)。
并且,上述式(201)~(203)中,R为氢原子、可以具有取代基的碳原子数6~60的芳族烃基或稠合芳族烃基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数1~20的烷基、或可以具有取代基的碳原子数1~20的烷氧基。
并且,电子传输层的膜厚没有特别限制,优选为1nm~100nm。
另外,作为可与电子传输层相邻地设置的电子注入层的构成成分,除了含氮环衍生物之外,作为无机化合物,优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成,则可有效防止电流的泄漏,提高电子注入性。
作为这样的绝缘体,优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物和碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成,则可进一步提高电子注入性,从这方面考虑是优选的。具体而言,作为优选的碱金属硫属化物,例如,可举出Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O,作为优选的碱土金属硫属化物,例如,可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外,作为优选的碱金属的卤化物,例如,可举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外,作为优选的碱土金属的卤化物,例如,可举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物、氟化物以外的卤化物。
另外,作为半导体,可举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的一种单独或两种以上的组合。另外,构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由上述绝缘性薄膜构成,则可形成更均匀的薄膜,因此,可减少暗点(dark spot)等像素缺陷。并且,作为这样的无机化合物,可举出碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。
当使用这样的绝缘体或半导体时,其层的优选厚度为0.1nm~15nm左右。另外,电子注入层还优选含有前述的还原性掺杂剂。
(空穴传输层)
为在发光层与阳极之间形成的有机层,具有将空穴从阳极向发光层传输的功能。空穴传输层由多层构成时,有时将接近于阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有高效地将空穴从阳极注入到有机层单元的功能。本发明的化合物也可作为空穴传输层(第1电荷传输层)中含有的空穴传输材料使用。
作为形成空穴传输层的其他材料,可合适地使用芳族胺化合物,例如,下述式(H)表示的芳族胺衍生物。
[化学式64]
。
上述式(H)中,Ar211~Ar214各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或取代或未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基、或、上述芳族烃基或稠合芳族烃基、与芳族杂环基或稠合芳族杂环基键合而成的基团。Ar211和Ar212、Ar213和Ar214可以键合并与它们键合的氮原子一同形成环,作为该环,例如可举出咔唑环等。
另外,上述式(H)中,L211表示取代或未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的芳族烃基或取代或未取代的成环碳原子数6~50(优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12)的稠合芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5~50(优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12)的稠合芳族杂环基。
式(H)的化合物的具体例如下文所记载,但不特别地受它们的限制。
[化学式65]
另外,下述式(J)的芳族胺化合物也可合适地用于空穴传输层的形成。
[化学式66]
。
上述式(J)中,Ar221~Ar223的定义与上述式(H)的Ar211~Ar214的定义相同。以下记载式(J)的化合物的具体例,但不受它们的限制。
[化学式67]
[化学式68]
[化学式69]
本发明的一个实施方式的有机EL元件的空穴传输层可形成为第一空穴传输层(阳极侧)和第二空穴传输层(阴极侧)的2层结构。
空穴传输层的膜厚没有特别限制,优选为10nm~300nm。并且,空穴传输层为上述2层结构时,没有特别限制,第一空穴传输层的膜厚优选为50~300nm、更优选为50~250nm、进一步优选为100~250nm、特别优选为150~250nm,第二空穴传输层的膜厚优选为5~100nm、更优选为5~50nm、进一步优选为5~30nm、特别优选为5~20nm。
本发明的一个实施方式的有机EL元件中,可在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此,可期待驱动电压的降低和制造成本的降低。
作为受主材料,优选下述式(K)表示的化合物。
[化学式70]
(上述式(K)中,R311~R316相互可以相同也可以不同,各自独立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR317(R317表示碳原子数1~20的烷基或碳原子数3~20的环烷基)。其中,R311和R312、R313和R314、以及R315和R316中的1对或2对以上可以形成-CO-O-CO-表示的基团。)。
作为R317,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
含有受主材料的层的膜厚没有特别限制,优选为5~20nm。
作为受主材料,还可优选使用下述材料。
[化学式71]
[化学式72]
[化学式73]
[化学式74]
[化学式75]
[化学式76]
[化学式77]
[化学式78]
[化学式79]
[化学式80]
[化学式81]
[化学式82]
[化学式83]
[化学式84]
(间隔层)
上述间隔层例如是指,在将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下,为了使在磷光发光层中产生的激子不扩散到荧光发光层中,或者,为了调节载流子平衡,而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外,间隔层也可设置在多层磷光发光层之间。
由于间隔层被设置在发光层之间,所以优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外,为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能级的扩散,三重态能级优选为2.6eV以上。作为可在间隔层中使用的材料,可举出与上述的空穴传输层中使用的材料相同的材料。作为间隔层用的材料,也可使用本发明的化合物。
(阻挡层)
本发明的一个实施方式的有机EL元件优选在与发光层相邻的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层这样的阻挡层。此处,电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层,空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。作为空穴阻挡层用的材料,也可使用本发明的化合物。
三重态阻挡层防止在发光层中产生的三重态激子向周边的层扩散,通过将三重态激子关入到发光层内,从而具有以下功能:抑制三重态激子在发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上的能量失活。
在设置三重态阻挡层的情况下,在磷光元件中,将发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能级记为ET d,将作为三重态阻挡层使用的化合物的三重态能级记为ET TB时,若为ET d<ET TB的能量大小关系,则在能量关系上,磷光发光性掺杂剂的三重态激子被封闭(将无法向其他分子移动),除了在该掺杂剂上进行发光以外的能量失活路径被阻断,推测能高效率发光。但是,在虽然ET d<ET TB的关系成立但该能量差ΔET=ET TB-ET d小时,考虑在实际元件驱动环境即室温程度的环境下,由于周边的热能而发生吸热,越过该能量差ΔET,从而三重态激子可向其他分子移动。尤其是,在磷光发光的情况下,与荧光发光相比,激子寿命长,因此,相对容易显现吸热对激子移动过程的影响。相对于室温的热能,该能量差ΔET越大越优选,进一步优选为0.1eV以上,特别优选为0.2eV以上。另一方面,在荧光元件中,作为国际公开第2010/134350号中记载的TTF元件构成的三重态阻挡层用的材料,也可使用本发明的一个实施方式的有机EL元件用材料。
另外,构成三重态阻挡层的材料的电子迁移率在电场强度为0.04~0.5MV/cm的范围内时优选为10-6cm2/Vs以上。作为有机材料的电子迁移率的测定方法,已知Time ofFlight法等一些方法,此处,称为用阻抗谱法确定的电子迁移率。
电子注入层在电场强度为0.04~0.5MV/cm的范围内时优选为10-6cm2/Vs以上。这是因为,由此可促进电子从阴极向电子传输层注入,而且,还促进电子向相邻的阻挡层、发光层的注入,在较低电压下的驱动成为可能。
并且,本发明不限于上述的说明,不超出本发明主旨的范围内的变更包含在本发明中。例如,下述那样的变更也是本发明优选的变形例。
本发明中,上述发光层还优选含有电荷注入辅助材料。
使用能隙(energy gap)宽的主体材料形成发光层时,主体材料的电离电势(Ip)与空穴传输层等的Ip的差变大,空穴向发光层中的注入变得困难,用于得到充分的亮度的驱动电压可能上升。
这种情况下,通过在发光层中含有空穴传输性的电荷注入辅助剂,可使得空穴向发光层中的注入变得容易,降低驱动电压。
作为电荷注入辅助剂,例如,可利用普通的空穴传输材料、空穴注入材料等。
作为具体例,可举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基链烷烃衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、聚硅烷系、苯胺系共聚合物、导电性高分子低聚物(尤其是噻吩低聚物)等。
作为具有空穴注入性的材料(空穴注入材料),可举出上述物质,优选卟啉化合物、芳族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物,特别优选芳族叔胺化合物。
另外,可举出在分子内具有2个稠合芳族环的、例如4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯[有时也被称为NPD]、以及三苯基胺单元连接成3个星(Starburst)型而成的4,4’,4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(有时也被称为MTDATA)等。
另外,也可合适地使用六氮杂三亚苯基衍生物等作为空穴注入性的材料。
另外,也可使用p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入材料。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限制。可使用基于现有公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。本发明的有机EL元件中使用的、含有上述本发明的化合物的有机薄膜层可利用基于下述方法的公知的方法形成:真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶解到溶剂中而成的溶液的浸渍法、旋涂法、铸造法、棒涂法、辊涂法等涂布法。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制,通常,膜厚过薄时,容易产生针孔等缺陷,反之,膜厚过厚时,需要高施加电压,效率变差,因此,通常优选为数nm~1μm的范围。
作为本发明的一个实施方式的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限制。可使用基于现有公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。作为本发明的一个实施方式的有机EL元件中使用的、含有作为本发明的其他实施方式的化合物的有机薄膜层可利用基于下述方法的公知的方法形成:真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)、或将该化合物溶解到溶剂中而成的溶液的浸渍法、旋涂法、铸造法、棒涂法、辊涂法等涂布法。
[电子设备]
使用本发明的化合物得到的有机EL元件可用于有机EL面板组件等显示部件;电视机、移动电话、个人电脑等的显示装置;照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。
实施例
接下来,举出实施例和比较例进一步详细地说明本发明,但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
合成例1(化合物1的合成)
[化学式85]
在氩气气氛下,将上述原料化合物(A)4.53g、利用已知的方法合成的3-荧蒽硼酸4.00g、四(三苯基膦)钯250mg、2摩尔的碳酸钠水溶液25mL、甲苯35mL、二甲基醚(DME)35mL装入到300mL的烧瓶中,加热回流搅拌4小时。
冷却至室温后,用二氯乙烷萃取反应溶液,进行硅藻土过滤。浓缩滤液,用硅胶柱色谱法纯化残渣,得到化合物1(3.85g、收率62%)。进行质谱分析,结果,相对于化合物1的分子量443,m/e=443。
合成例2(化合物2的合成)
[化学式86]
合成例1中,代替原料化合物(A),使用利用已知的方法合成的上述原料化合物(B),除此之外,利用同样的方法进行实验,得到化合物2。进行质谱分析,结果,相对于化合物2的分子量519,m/e=519。
合成例3(化合物3的合成)
[化学式87]
合成例2中,代替3-荧蒽硼酸,使用8-荧蒽硼酸,除此之外,利用同样的方法进行实验,得到化合物3。进行质谱分析,结果,相对于化合物3的分子量519,m/e=519。
合成例4(化合物4的合成)
[化学式88]
合成例1中,代替原料化合物(A),使用利用已知的方法合成的上述原料化合物(C),除此之外,利用同样的方法进行实验,得到化合物4。进行质谱分析,结果,相对于化合物4的分子量443,m/e=443。
合成例5(化合物5的合成)
[化学式89]
合成例4中,代替原料化合物(C),使用利用已知的方法合成的上述原料化合物(D),除此之外,利用同样的方法进行实验,得到化合物5。进行质谱分析,结果,相对于化合物5的分子量519,m/e=519。
合成例6(化合物6的合成)
[化学式90]
合成例3中,代替原料化合物(B),使用利用已知的方法合成的上述原料化合物(E),除此之外,利用同样的方法进行实验,得到化合物6。进行质谱分析,结果,相对于化合物6的分子量593,m/e=593。
合成例7(化合物7的合成)
[化学式91]
合成例6中,代替原料化合物(E),使用利用已知的方法合成的上述原料化合物(F),除此之外,利用同样的方法进行实验,得到化合物7。进行质谱分析,结果,相对于化合物7的分子量669,m/e=669。
合成例8(化合物8的合成)
[化学式92]
合成例7中,代替原料化合物(F),使用利用已知的方法合成的上述原料化合物(G),除此之外,利用同样的方法进行实验,得到化合物8。进行质谱分析,结果,相对于化合物8的分子量669,m/e=669。
合成例9(化合物9的合成)
[化学式93]
合成例1中,使用利用已知的方法从原料化合物(A)合成的上述原料化合物(H)2等量代替原料化合物(A),并且使用利用已知的方法合成的3,8-二溴荧蒽代替3-荧蒽硼酸,除此之外,利用同样的方法进行实验,得到化合物9。进行质谱分析,结果,相对于化合物9的分子量684,m/e=684。
合成例10(化合物10的合成)
[化学式94]
合成例1中,使用原料化合物(A)和利用已知的合成法(例如,参照国际公开第2008/078824号p.68参照)得到的化合物(I),除此之外,利用同样的方法得到化合物10。进行质谱分析,结果,相对于化合物10的分子量444,m/e=444。
实施例1(有机EL元件的制造和评价)
将25mm×75mm×厚度1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板(ジオマティック株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤,然后,进行30分钟UV臭氧洗涤。使ITO透明电极的厚度为100nm。
将洗涤后的带有透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架,首先,在形成有透明电极线的面上,以覆盖上述透明电极的方式蒸镀下述受主材料(K-1),形成膜厚5nm的受主层的膜。在该受主层上,蒸镀下述芳族胺化合物HT-1,形成膜厚220nm的第一空穴传输层的膜。在进行了第一空穴传输层的成膜后,蒸镀下述化合物HT-2,形成膜厚10nm的第二空穴传输层的膜。
接下来,在该第二空穴传输层上,共蒸镀合成例1中得到的化合物1(主体材料)和下述化合物RD-1(掺杂剂材料),形成膜厚40nm的共蒸镀膜。化合物RD-1的浓度为5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
而后,在该发光层上,二元蒸镀下述化合物ET-1(50质量%)和作为还原性掺杂剂的Liq(8-羟基喹啉锂)(50质量%),形成膜厚36nm的ET-1膜,形成电子传输层。
接下来,在该ET-1膜上,以0.1埃/min的成膜速度蒸镀LiF,形成膜厚1nm的LiF膜,形成电子注入性电极(阴极)。
而且,在该LiF膜上,蒸镀金属Al,形成膜厚80nm的金属Al膜,形成金属Al阴极,制造有机EL元件。
(有机EL元件的评价)
通过直流电流驱动使制造的有机EL元件发光,求出电流密度10mA/cm2时的驱动电压(V),进行外部量子效率(EQE)的评价。结果示于表1。
[化学式95]
比较例1~2(有机EL元件的制造)
实施例1中,使用表1中记载的化合物代替化合物1而形成发光层,除此之外,与实施例1同样地操作,制作有机EL元件。驱动电压和外部量子效率(EQE)的测定结果示于表1。
[表1]
[化学式96]
。
对于使用了2个咔唑基取代荧蒽骨架、并且在咔唑基的9位取代的比较化合物1的比较例1而言,与实施例1相比,驱动电压大幅上升,而且外部量子效率也大幅降低。
与使用了荧蒽骨架为1个的化合物1的实施例1相比,使用了荧蒽骨架为2个的比较化合物2的比较例2中,驱动电压也大幅上升,而且外部量子效率也大幅降低。
对于得到上述那样的结果的原因推测如下。即,对于比较化合物1这样的具有2个咔唑骨架、并且在该咔唑的9位键合荧蒽的化合物(比较化合物1)而言,存在电离电势(Ip)变深(变大)的倾向(比较化合物1的电离电势≈6.0eV),因此推测:空穴注入性降低,载流子平衡扰乱,驱动电压上升,发光效率降低。另外,对于具有2个荧蒽骨架的化合物(比较化合物2)而言,与上述化合物1这样的荧蒽骨架为1个的化合物相比,存在电离电势变深(变大),并且电子亲和力(Af)变浅(变小)的倾向,因此推测:空穴注入性降低,并且,电子注入性也降低,因此,驱动电压上升,发光效率降低。
附图标记说明
1 有机电致发光元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 磷光发光层
6 空穴传输层
7 电子传输层
10 有机薄膜层
Claims (12)
1.选自下述组的化合物:
。
2.有机电致发光元件用材料,其是包含权利要求1所述的化合物。
3.有机电致发光元件,其中,在阴极与阳极之间具有包含发光层的多层有机薄膜层,上述有机薄膜层中的至少1层包含权利要求1所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件,其中,上述发光层含有上述化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其中,上述发光层还含有磷光材料。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件,其中,上述磷光材料为选自铱Ir、锇Os和铂Pt中的金属原子的邻位金属化络合物。
7.根据权利要求3~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,在阴极与发光层之间具有电子注入层,该电子注入层包含含氮环衍生物。
8.根据权利要求3~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,在阳极与发光层之间具有空穴传输层,该空穴传输层包含芳香族胺化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件,其中,上述空穴传输层包括2层。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光元件,其在阳极与空穴传输层之间具有受主层,所述受主层含有受主材料。
11.根据权利要求3~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,在阴极与有机薄膜层的界面含有还原性掺杂剂。
12.电子设备,其具有权利要求3~6中任一项所述的有机电致发光元件。
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JP6646955B2 (ja) * | 2015-06-23 | 2020-02-14 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子 |
EP3368520B1 (en) | 2015-10-27 | 2023-04-26 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2017109521A (ja) * | 2015-12-14 | 2017-06-22 | 豊田合成株式会社 | ステアリングホイール |
US20200091435A1 (en) * | 2017-03-24 | 2020-03-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and electronic device |
US20210005825A1 (en) * | 2017-04-03 | 2021-01-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
KR20180137772A (ko) * | 2017-06-19 | 2018-12-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN111755618B (zh) * | 2019-03-28 | 2022-09-09 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含有覆盖层的有机电致发光装置及用途 |
CN111755619B (zh) * | 2019-03-28 | 2022-08-30 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含有覆盖层的有机电致发光装置及用途 |
CN114057752B (zh) * | 2021-11-12 | 2023-04-07 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种四氮杂荧蒽化合物及其应用 |
CN114456167A (zh) * | 2022-02-14 | 2022-05-10 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种氮杂荧蒽衍生物及其应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080131731A1 (en) * | 2006-12-05 | 2008-06-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Carbazole derivative and organic light emitting device using the same |
CN101432249A (zh) * | 2006-04-27 | 2009-05-13 | 佳能株式会社 | 荧蒽衍生物和具有该荧蒽衍生物的有机发光器件 |
WO2009099133A1 (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 |
WO2012108388A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 出光興産株式会社 | ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012121561A1 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012134124A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
WO2012165844A1 (en) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
WO2013032278A1 (en) * | 2011-09-01 | 2013-03-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
CN103221406A (zh) * | 2010-09-17 | 2013-07-24 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
CN103313980A (zh) * | 2011-02-07 | 2013-09-18 | 出光兴产株式会社 | 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3801326B2 (ja) | 1997-11-18 | 2006-07-26 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
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KR20080047210A (ko) | 2006-11-24 | 2008-05-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
KR20080047209A (ko) * | 2006-11-24 | 2008-05-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자 |
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US8244265B2 (en) | 2007-11-28 | 2012-08-14 | Motorola Mobility Llc | Techniques for aligning application output and uplink resource allocation in wireless communication systems |
US8101759B2 (en) | 2008-03-28 | 2012-01-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Acenaphthopyridine derivative, material of light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance |
KR20120044523A (ko) * | 2010-10-28 | 2012-05-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
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CN103319535A (zh) * | 2012-03-19 | 2013-09-25 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
WO2013146942A1 (ja) * | 2012-03-28 | 2013-10-03 | 出光興産株式会社 | 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN103468243B (zh) * | 2012-06-06 | 2015-08-19 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 有机电子材料和有机电致发光器件 |
WO2014057874A1 (ja) * | 2012-10-12 | 2014-04-17 | 東レ株式会社 | フルオランテン誘導体、それを含有する発光素子材料および発光素子 |
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101432249A (zh) * | 2006-04-27 | 2009-05-13 | 佳能株式会社 | 荧蒽衍生物和具有该荧蒽衍生物的有机发光器件 |
US20080131731A1 (en) * | 2006-12-05 | 2008-06-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Carbazole derivative and organic light emitting device using the same |
WO2009099133A1 (ja) * | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 |
CN103221406A (zh) * | 2010-09-17 | 2013-07-24 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
WO2012108388A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 出光興産株式会社 | ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN103313980A (zh) * | 2011-02-07 | 2013-09-18 | 出光兴产株式会社 | 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
WO2012121561A1 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
WO2012134124A1 (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
WO2012165844A1 (en) * | 2011-05-30 | 2012-12-06 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
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