CN103959503B

CN103959503B - 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件

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Publication number: CN103959503B
Application number: CN201280059883.2A
Authority: CN
Inventors: 水木由美子; 伊藤光则; 井上哲也; 日比野茎子; 西村和树; 吉田圭
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2011-12-05
Filing date: 2012-12-04
Publication date: 2016-08-24
Anticipated expiration: 2032-12-04
Also published as: KR20140108637A; TWI577661B; JPWO2013084881A1; WO2013084881A1; CN103959503A; EP2790239B1; EP2790239A4; KR101704150B1; JP5898683B2; US9306171B2; TW201332970A; EP2790239A1; US20140001446A1

Abstract

提供在特定结构的中心骨架上以特定的位置键合有被氰基取代了的芳香族烃基或被氰基取代了的杂环基的有机电致发光元件用材料；以及，通过特征在于在阳极与阴极之间具有包括发光层在内的有机薄膜层的有机电致发光元件且具有1层以上的含有前述有机电致发光元件用材料的有机薄膜层的有机电致发光元件，提供会实现良好发光效率的有机电致发光元件的有机电致发光元件用材料。

Description

有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及有机电致发光元件用材料以及使用了其的有机电致发光元件。

背景技术

对有机电致发光元件（以下，也有时称为有机EL元件。）施加电压时，空穴从阳极、另外电子从阴极分别被注入发光层。而且，在发光层中，所注入的空穴与电子进行再结合，从而形成激子。此时，根据电子自旋的统计规则，一重态激子和三重态激子以25%:75%的比例生成。根据发光原理进行分类时，对于荧光型而言，由于使用一重态激子所发出的光，据称有机EL元件的内部量子效率的极限是25%。另一方面，已知对于磷光型而言，由于使用三重态激子所发出的光，因此从一重态激子开始有效地进行系间跨越时，内部量子效率可提高至100%。

一直以来，在有机EL元件中，根据荧光型和磷光型的发光机理而进行了最佳的元件设计。尤其是针对磷光型的有机EL元件，从其发光特性来看，单纯地套用荧光元件技术无法获得高性能的元件是已知的。可以认为其理由通常为如下所示。

首先，磷光发光为利用了三重态激子的发光，因此发光层中使用的化合物的能隙必须较大。这是因为，某种化合物的一重态能量（是指最低激发一重态状态与基底状态的能量差。）的值通常大于该化合物的三重态能量（是指最低激发三重态状态与基底状态的能量差。）的值。

因此，为了将磷光发光性掺杂材料的三重态能量有效地关闭在元件内，首先，必须将具有比磷光发光性掺杂材料的三重态能量更大的三重态能量的主体材料用于发光层。进而，在设置与发光层邻接的电子传输层和空穴传输层时，必须在电子传输层和空穴传输层中也使用具有比磷光发光性掺杂材料更大的三重态能量的化合物。像这样，基于以往的有机EL元件的元件设计思想时，会联想到将与荧光型的有机EL元件中使用的化合物相比具有更大能隙的化合物用于磷光型的有机EL元件，有机EL元件整体的驱动电压会上升。

另外，在荧光元件中有用的耐氧化性、耐还原性高的烃系化合物的π电子云的扩散较大，因此能隙小。因此，对于磷光型的有机EL元件而言，难以选择这样的烃系化合物，会选择包含氧、氮等杂原子的有机化合物，其结果，磷光型的有机EL元件具有与荧光型的有机EL元件相比寿命短这一问题。

进而，磷光发光性掺杂材料的三重态激子的激子缓和速度与一重态激子相比非常长，这也会对元件性能造成大的影响。即，关于由一重态激子发出的光，由于与发光相关的缓和速度快，因此激子难以向发光层的周边层（例如空穴传输层、电子传输层）扩散，可期待有效的发光。另一方面，关于由三重态激子发出的光，由于自旋禁戒（spin-forbiddentransition）而缓和速度慢，因此激子容易向周边层扩散，从特定的磷光发光性化合物以外发生热能失活（thermal energy deactivation）。换言之，与荧光型的有机EL元件相比，电子和空穴的再结合区域的控制变得更重要。

根据以上那样的理由，对于磷光型的有机EL元件的高性能化而言，必要的是，选择与荧光型的有机EL元件不同的材料和元件设计。

作为这样的有机EL材料，一直以来，将显示高的三重态能量且作为空穴传输性材料的主要骨架而已知的咔唑衍生物用作有用的磷光主体材料。

专利文献1中记载了作为有机EL元件用材料而使用向两个咔唑连结而成的双咔唑骨架中导入有含氮杂环基而成的化合物。专利文献1中记载的化合物通过向空穴传输性的咔唑骨架中导入缺电子性的含氮杂环基，从而成为实现了电荷传输的平衡的分子设计。另外，专利文献2中记载了：相对于两个咔唑介由联苯基键合而成的N,N-双咔唑化合物，通过向两个咔唑之间的联苯基导入吸电子性基团，从而使电荷的注入性提高。

但是，依然寻求提高有机EL元件的发光效率，期望开发能实现更高发光效率的有机EL元件用材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：WO2011/132684号公报

专利文献2：日本特开2011-176258号公报。

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的在于，提供可实现发光效率良好的有机电致发光元件的有机电致发光元件用材料、以及有机电致发光元件。

用于解决问题的手段

本发明人等为了实现前述目的而重复进行了深入研究，其结果发现，通过作为有机EL元件用材料而使用在下述式（I）所示的中心骨架上以特定的位置键合有被氰基取代了的芳香族烃基或被氰基取代了的杂环基的结构的化合物，能够实现发光效率优异的有机EL元件，从而完成了本发明。

即，本发明提供以下的技术方案。

1. 下述式（I）所示的有机电致发光元件用材料。

[化学式1]

[式（I）中，

A¹和A²分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。

A³表示取代或未取代的成环碳原子数为6以下的单环烃基、或者取代或未取代的成环原子数为6以下的单环杂环基。

m表示0~3的整数。

X¹~X⁸和Y¹~Y⁸分别独立地表示N或者CRa。

R^a分别独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基或者卤素原子。其中，X⁵~X⁸中的一个与Y¹~Y⁴中的一个介由A³键合或直接键合。

进而，式（I）满足下述（i）、（ii）中的至少任一项。

（i）A¹、A²中的至少1个是被氰基取代了的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者被氰基取代了的成环原子数为5~30的杂环基。

（ii）X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸中的至少1个是CR^a，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸的R^a中的至少1个是被氰基取代了的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者被氰基取代了的成环原子数为5~30的杂环基。

其中，R^a存在多个时，多个R^a可以分别相同或不同。]。

2. 上述[1]所述的有机电致发光元件用材料，其中，前述A¹和A²所示的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基或者成环原子数为5~30的杂环基具有取代基时，该取代基是选自氰基、卤素原子、碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、碳原子数为1~10的烷基甲硅烷基、成环碳原子数为6~30的芳基、成环碳原子数为6~30的芳氧基、碳原子数为6~30的芳烷基和成环原子数为5~30的杂芳基中的一种以上。

3. 根据上述[1]或[2]所述的有机电致发光元件用材料，其满足前述（i），不满足前述（ii）。

4. 根据上述[1]或[2]所述的有机电致发光元件用材料，其满足前述（ii），不满足前述（i）。

5. 根据上述[1]或[2]所述的有机电致发光元件用材料，其满足前述（i）和前述（ii）。

6. 根据上述[1]~[3]和[5]中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，A¹和A²中的至少1个为被氰基取代了的苯基、被氰基取代了的萘基、被氰基取代了的菲基、被氰基取代了的二苯并呋喃基、被氰基取代了的二苯并噻吩基、被氰基取代了的联苯基、被氰基取代了的三联苯基、被氰基取代了的9,9-二苯基芴基、被氰基取代了的9,9’-螺二[9H-芴]-2-基、被氰基取代了的9,9-二甲基芴基或者被氰基取代了的苯并菲基。

7. 根据上述[1]~[3]、[5]和[6]中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，A¹被氰基取代，A²未被氰基取代。

8. 根据上述[1]、[4]和[5]中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸中的至少1个为CR^a，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸的R^a中的至少1个是被氰基取代了的苯基、被氰基取代了的萘基、被氰基取代了的菲基、被氰基取代了的二苯并呋喃基、被氰基取代了的二苯并噻吩基、被氰基取代了的联苯基、被氰基取代了的三联苯基、被氰基取代了的9,9-二苯基芴基、被氰基取代了的9,9’-螺二[9H-芴]-2-基、被氰基取代了的9,9-二甲基芴基或者被氰基取代了的苯并菲基。

9. 根据上述[1]~[8]中任一项所述的有机电致发光元件用材料，X⁶与Y³介由A³键合或直接键合。

10. 根据上述[1]~[8]中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，X⁶与Y²介由A³键合或直接键合。

11. 根据上述[1]~[8]中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，X⁷与Y³介由A³键合或直接键合。

12. 根据上述[1]~[11]中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，m为0。

13. 根据上述[1]~[11]中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，m为1。

14. 有机电致发光元件，其中，阴极与阳极之间具有包括发光层在内的1层以上的有机薄膜层，前述有机薄膜层的至少1层含有上述[1]~[13]中任一项所述的有机电致发光元件用材料。

15. 根据上述[14]所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层含有前述有机电致发光元件用材料。

16. 根据上述[14]或[15]所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层含有磷光发光材料，前述磷光发光材料为选自铱（Ir）、锇（Os）、铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。

17. 根据上述[14]~[16]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述阴极与前述发光层之间具有与前述发光层邻接的层，前述与发光层邻接的层含有前述有机电致发光元件用材料。

18. 根据上述[14]~[16]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述阴极与前述发光层之间具有与前述发光层邻接的阻挡层，前述阻挡层含有上述[1]~[13]中任一项所述的有机电致发光元件用材料。

发明的效果

根据本发明，能够提供发光效率良好的有机电致发光元件以及用于实现其的有机电致发光元件用材料。

附图说明

图1是示出本发明的有机EL元件的一例的概略剖面图。

图2是示出本发明的有机EL元件用材料所涉及的化合物1的HOMO（最高占据分子轨道）和LUMO（最低未占分子轨道）的分子轨道计算结果的图。

图3是示出本发明的有机EL元件用材料所涉及的化合物2的HOMO和LUMO的分子轨道计算结果的图。

图4是示出专利文献2中记载的化合物a的HOMO和LUMO的分子轨道计算结果的图。

具体实施方式

（有机电致发光元件用材料）

本发明的有机电致发光元件用材料（以下，有时简称为“有机EL元件用材料”。）为下述式（I）所示的化合物。

[化学式2]

[式（I）中，

m表示0~3的整数。

X¹~X⁸和Y¹~Y⁸分别独立地表示N或者CR^a。

R^a分别独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基或者卤素原子。其中，X⁵~X⁸中的1个与Y¹~Y⁴中的一个介由A³键合或者直接键合。

进而，式（I）满足下述（i）、（ii）中的至少任一项。

其中，R^a存在多个时，多个R^a可以分别相同或不同。]。

需要说明的是，式（I）中，被氰基取代了的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、被氰基取代了的成环原子数为5~30的杂环基还可以具有除了氰基以外的取代基。

另外，前述m优选为0~2，更优选为0或1。m为0时，X⁵~X⁸中的一个与Y¹~Y⁴中的1个介由单键进行键合。

作为前述A¹、A²和R^a所示的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基，可列举出非稠合芳香族烃基和稠合芳香族烃基，更具体而言，可列举出苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基、苯并菲基、菲基、芴基、螺芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二[9H-芴]-2-基、9,9-二甲基芴基、苯并[c]菲基、苯并[a]苯并菲基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]苯并菲基、二苯并[a,c]苯并菲基、苯并[b]荧蒽基等，优选为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、苯并菲基、芴基、螺二芴基、荧蒽基，进一步优选为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基、菲-9-基、菲-3-基、菲-2-基、苯并菲-2-基、9,9-二甲基芴-2-基、荧蒽-3-基。

作为前述A¹、A²和R^a所示的成环原子数为5~30的杂环基，可列举出由非稠合杂环基和稠合杂环基，更具体而言，可列举出由吡咯环、异吲哚环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并噻吩环、异喹啉环、喹喔啉环、菲啶环、菲咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环、苯并[c]二苯并呋喃环以及它们的衍生物形成的基团等，优选为由二苯并呋喃环、咔唑环、二苯并噻吩环以及它们的衍生物形成的基团，进一步优选为二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-4-基、9-苯基咔唑-3-基、9-苯基咔唑-2-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并噻吩-4-基。

作为前述A³所示的成环碳原子数为6以下的单环烃基的例子，可列举出亚苯基、亚环戊烯基、亚环戊二烯基、亚环己基、亚环戊基等，优选为亚苯基。

作为前述A³所示的成环原子数为6以下的单环杂环基的例子，可列举出亚吡咯基、亚吡嗪基（pyrazinylene）、亚吡啶基、亚呋喃基、亚噻吩基等。

作为前述R^a所示的碳原子数为1~30的烷基的例子，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、金刚烷基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基。

作为前述R^a所示的取代或未取代的甲硅烷基的例子，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等，优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基。

作为前述R^a所示的卤素原子，例如可列举出氟、氯、溴、碘等，优选为氟。

另外，作为前述R^a，也优选为氢原子、或者取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基。

作为上述和后述的“取代或未取代”和“可以具有取代基”这一情况下的任意的取代基，可列举出卤素原子（氟、氯、溴、碘）、氰基、碳原子数为1~20（优选为1~6）的烷基、碳原子数为3~20（优选为5~12）的环烷基、碳原子数为1~20（优选为1~5）的烷氧基、碳原子数为1~20（优选为1~5）的卤代烷基、碳原子数为1~20（优选为1~5）的卤代烷氧基、碳原子数为1~10（优选为1~5）的烷基甲硅烷基、成环碳原子数为6~30（优选为6~18）的芳基、成环碳原子数为6~30（优选为6~18）的芳氧基、碳原子数为6~30（优选为6~18）的芳基甲硅烷基、碳原子数为7~30（优选为7~20）的芳烷基、以及成环原子数为5~30的（优选为5~18）杂芳基。

作为可作为上述任意的取代基使用的碳原子数为1~20的烷基的具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基等。

作为可作为上述任意的取代基使用的碳原子数为3~20的环烷基的具体例，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基、金刚烷基等。

作为可作为上述任意的取代基使用的碳原子数为1~20的烷氧基的具体例，可列举出烷基部位为前述烷基的基团。

作为可作为上述任意的取代基使用的碳原子数为1~20的卤代烷基的具体例，可列举出前述烷基的一部分或全部氢原子被卤素原子取代而成的基团。

作为可作为上述任意的取代基使用的碳原子数为1~20的卤代烷氧基的具体例，可列举出前述烷氧基的一部分或全部氢原子被卤素原子取代而成的基团。

作为可作为上述任意的取代基使用的碳原子数为1~10的烷基甲硅烷基的具体例，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基等。

作为可作为上述任意的取代基使用的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基的具体例，可列举出与前述A¹、A²和R^a所示的芳香族烃基相同的基团。

作为可作为上述任意的取代基使用的成环碳原子数为6~30的芳氧基的具体例，可列举出芳基部位为前述芳香族烃基的基团。

作为可作为上述任意的取代基使用的碳原子数为6~30的芳基甲硅烷基的具体例，可列举出苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。

作为可作为上述任意的取代基使用的碳原子数为7~30的芳烷基的具体例，可列举出苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-（1-吡咯基）乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。

作为可作为上述任意的取代基使用的成环原子数为5~30的杂芳基的具体例，可列举出与前述A¹、A²和R^a所示的杂环基相同的基团。

作为上述任意的取代基，优选为氟原子、氰基、碳原子数为1~20的烷基、成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、成环原子数为5~30的杂芳基，更优选为氟原子、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、苯并菲基、芴基、螺二芴基、荧蒽基、二苯并呋喃环、咔唑环、二苯并噻吩环和它们的衍生物所形成的基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基。

上述任意的取代基也可以进一步具有取代基，其具体例与上述任意的取代基相同。

上述通式（A）中，前述A¹和A²所示的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基或者成环原子数为5~30的杂环基具有取代基时，该取代基优选为选自氰基、卤素原子、碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、碳原子数为1~10的烷基甲硅烷基、成环碳原子数为6~30的芳基、成环碳原子数为6~30的芳氧基、碳原子数为6~30的芳烷基和成环原子数为5~30的杂芳基中的一种以上。作为这些前述A¹和A²所示的基团中的取代基的具体例，可列举出与作为上述任意的取代基而列举出的基团相同的基团。

上述通式（A）中，A¹和A²中的至少1个优选为被氰基取代了的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者被氰基取代了的成环原子数为5~30的杂环基，另外，优选的是，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸中的至少1个为CR^a，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸的R^a中的至少1个为被氰基取代了的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者被氰基取代了的成环原子数为5~30的杂环基。

需要说明的是，本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为a~b的X基团”这一表达中的“碳原子数为a~b”表示X基团在未取代时的碳原子数，不包含X基团被取代时的取代基的碳原子数。

本发明中，氢原子包含中子数不同的同位素、即氕（protium）、氘（deuterium）、氚（tritium）。

本发明的有机EL元件用材料是下述式（a）、（b）所示的基团介由-（A³）_m-连结而成的，其键合位置是前述X⁵~X⁸中任一个和前述Y¹~Y⁴中任一个。具体而言，可列举出X⁶-（A³）_m-Y³、X⁶-（A³）_m-Y²、X⁶-（A³）_m-Y⁴、X⁶-（A³）_m-Y¹、X⁷-（A³）_m-Y³、X⁵-（A³）_m-Y³、X⁸-（A³）_m-Y³、X⁷-（A³）_m-Y²、X⁷-（A³）_m-Y⁴、X⁷-（A³）_m-Y¹、X⁵-（A³）_m-Y²、X⁸-（A³）_m-Y²、X⁸-（A³）_m-Y⁴、X⁸-（A³）_m-Y¹、X⁵-（A³）_m-Y¹、X⁵-（A³）_m-Y⁴。

[化学式3]

。

本发明的有机电致发光元件用材料中，优选的是，上述式（a）、（b）所示的基团在X⁶-（A³）_m-Y³、X⁶-（A³）_m-Y²、X⁷-（A³）_m-Y³中的任一键合位置进行键合。即，更优选为下述式（II）、(III)、（IV）中任一个所示的化合物。

[化学式4]

（式（II）~(IV)中，X¹~X⁸、Y¹~Y⁸、A¹~A³和m分别与前述式（I）中的X¹~X⁸、Y¹~Y⁸、A¹~A³和m相同。进而，式（II）、（III）、（IV）满足前述式（I）中的前述（i）或前述（ii）的至少任一个条件。）。

前述式（I）~（IV）中的前述A³为单键、取代或未取代的成环碳原子数为6以下的单环烃基、或者取代或未取代的成环原子数为6以下的单环杂环基。由此，上述式（a）、（b）所示的环（例如咔唑环）的扭转变小，容易保持π电子的共轭，因此HOMO（最高已占分子轨道）在咔唑骨架整体扩散，保持了咔唑骨架的空穴注入-传输性。其中，前述A³优选为单键或者取代或未取代的亚苯基。

另外，前述式（I）~（IV）中的前述m优选为0或1。进而，m为1时，前述A³更优选为取代或未取代的亚苯基。

本发明的有机EL元件用材料满足下述（i）和下述（ii）中的至少任一项。

（i）前述A¹、前述A²中的至少1个被氰基取代。

（ii）X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸中的至少1个为CR^a，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸的R^a中的至少1个为被氰基取代了的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者被氰基取代了的成环原子数为5~30的杂环基。

即，本发明的有机EL元件用材料符合下述（1）~（3）中任一项。

（1）满足上述（i），不满足上述（ii）。

（2）满足上述（ii），不满足上述（i）。

（3）满足上述（i）和上述（ii）这两者。

本发明的有机EL元件用材料通过在上述式（a）和（b）所示的基团、例如上述式（a）、（b）为咔唑基时在包含它们的中心骨架的末端侧导入被氰基取代了的芳香族烃基或被氰基取代了的杂环基，空穴注入/传输性的咔唑骨架与电子注入/传输性的具有氰基的基团不会打消彼此的特性，而分子内的载流子平衡（carrier balance）变得良好。

另外，电子注入/传输性的被氰基取代了的芳香族烃基或者被氰基取代了的杂环基与专利文献1中记载的嘧啶环、三嗪环之类的含氮杂环相比存在耐空穴性强的倾向。因此，使用了本发明的有机EL元件用材料的有机EL元件与专利文献1中记载的化合物相比还起到长寿命化的效果。

本发明的有机EL元件用材料满足前述（i）的条件时，前述A¹和前述A²中的至少1个优选为被氰基取代了的苯基、被氰基取代了的萘基、被氰基取代了的菲基、被氰基取代了的二苯并呋喃基、被氰基取代了的二苯并噻吩基、被氰基取代了的联苯基、被氰基取代了的三联苯基、被氰基取代了的9,9-二苯基芴基、被氰基取代了的9,9’-螺二[9H-芴]-2-基、被氰基取代了的9,9’-二甲基芴基、或者被氰基取代了的苯并菲基，进一步优选为3’-氰基联苯-2-基、3’-氰基联苯-3-基、3’-氰基联苯-4-基、4’-氰基联苯-3-基、4’-氰基联苯-4-基、4’-氰基联苯-2-基、6-氰基萘-2-基、4-氰基萘-1-基、7-氰基萘-2-基、8-氰基二苯并呋喃-2-基、6-氰基二苯并呋喃-4-基、8-氰基二苯并噻吩-2-基、6-氰基二苯并噻吩-4-基、7-氰基-9-苯基咔唑-2-基、6-氰基-9-苯基咔唑-3-基、7-氰基-9,9-二甲基芴-2-基、7-氰基苯并菲-2-基。

另外，本发明的有机EL元件用材料优选的是，A¹被氰基取代、A²未被氰基取代。进而此时，本发明的有机EL元件用材料更优选不满足前述（ii）的条件。

另外，本发明的有机EL元件用材料满足前述（ii）的条件时，优选的是，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸中的至少1个为CR^a，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸的R^a中的至少1个为被氰基取代了的苯基、被氰基取代了的萘基、被氰基取代了的菲基、被氰基取代了的二苯并呋喃基、被氰基取代了的二苯并噻吩基、被氰基取代了的联苯基、被氰基取代了的三联苯基、被氰基取代了的9,9-二苯基芴基、被氰基取代了的9,9’-螺二[9H-芴]-2-基、被氰基取代了的9,9’-二甲基芴基、或者被氰基取代了的苯并菲基，进一步优选为3’-氰基联苯-2-基、3’-氰基联苯-3-基、3’-氰基联苯-4-基、4’-氰基联苯-3-基、4’-氰基联苯-4-基、4’-氰基联苯-2-基、6-氰基萘-2-基、4-氰基萘-1-基、7-氰基萘-2-基、8-氰基二苯并呋喃-2-基、6-氰基二苯并呋喃-4-基、8-氰基二苯并噻吩-2-基、6-氰基二苯并噻吩-4-基、7-氰基-9-苯基咔唑-2-基、6-氰基-9-苯基咔唑-3-基、7-氰基-9,9-二甲基芴-2-基、7-氰基苯并菲-2-基。

进而，本发明的有机EL元件用材料满足前述（ii）的条件时，更优选不满足前述（i）的条件。

前述式（I）~(IV)中，前述A¹和前述A²优选互不相同。其中，进一步优选的是，作为前述A¹的基团被氰基取代且作为前述A²的基团未被氰基取代。即，本发明的有机EL元件用材料优选为非对称的结构，通过为这样的结构，本发明的有机EL元件用材料具有良好的结晶性、非结晶性。因为，使用了该有机EL元件用材料的有机EL元件成为优异的膜质，因此例如对于电流效率等有机EL特性能够实现高性能。

本发明的有机EL元件用材料的特征在于其为如下结构：相对于具有上述式（a）、（b）所示基团的中心骨架，在该中心骨架的末端侧导入有具有氰基的芳香族烃基或具有氰基的杂环基而成的结构。

具有上述式（a）、（b）所示基团的中心骨架作为空穴注入/传输性单元而发挥功能，具有氰基的芳香族烃基或具有氰基的杂环基作为电子注入/传输性单元而发挥功能。本发明的有机EL元件用材料通过在中心骨架的外侧导入了作为电子注入/传输性单元而发挥功能的具有氰基的基团，从而保持前述中心骨架的HOMO（最高已占分子轨道）的电子云的扩散，保持良好的空穴注入/传输性，并且还具备由具有氰基的基团带来的电子注入/传输性的功能。由此，本发明的有机EL元件用材料的分子内的载流子平衡变得良好，因此在用于有机EL元件时，能够实现优异的发光效率。

作为一例，将本发明所涉及的下述化合物1的分子轨道计算结果示于图2。如图2所示那样，下述化合物1的HOMO向具有两个咔唑基的中心骨架扩散而分布，显示良好的空穴注入/传输性。另外，下述化合物1的LUMO（最低空分子轨道）主要分布于具有氰基的芳香族烃基（4-氰基苯基）上。像这样，由于HOMO与LUMO的电子分布是分离开的，所以下述化合物1的分子内的空穴注入/传输性与电子注入/传输性的载流子平衡变得良好，能够实现发光效率高的有机EL元件。

[化学式5]

另外，作为其它例子，将本发明所涉及的下述化合物2的分子轨道计算结果示于图3。如图3所示那样，下述化合物2的HOMO向具有两个咔唑基的中心骨架扩散而分布，显示良好的空穴注入/传输性。另外，下述化合物2的LUMO分布于具有氰基的芳香族烃基（4-氰基联苯基）上。像这样，由于HOMO与LUMO的电子分布是分离开的，所以下述化合物2的分子内的空穴注入/传输性与电子注入/传输性的载流子平衡变得良好，能够实现发光效率高的有机EL元件。

[化学式6]

与此相对，在两个咔唑基之间导入有氰基的专利文献2中记载的下述化合物a如图4所示那样，HOMO偏向于单侧的咔唑基，HOMO的电子云的扩散变得狭窄，因此可以认为空穴注入/传输性大幅降低。另外，HOMO所分布的亚苯基上分布有LUMO，HOMO与LUMO未分离开，可推测分子内的载流子平衡与本发明的有机EL元件用材料相比较差。

需要说明的是，图2~4所示的分子轨道分布是以TDDTF B3LYP/6-31G*opt水平使用Gaussian98计算出的，它们的计算结果是为了说明本发明的有机EL元件用材料的特性而示出的一个例子，并不限定本发明。

[化学式7]

将上述式（I）所示的本发明的有机EL元件用材料作为主体材料而用于有机EL元件的例如磷光发光层时，由于具有作为空穴注入/传输性单元的通式（I）所示的化合物，因此可以认为发光层内的空穴量与例如专利文献2中记载的上述化合物a相比有所增加。另外，电子注入/传输性单元的具有氰基的芳香族烃基或具有氰基的杂环基与作为电子注入/传输性材料而已知的嘧啶环、三嗪环之类的含氮杂环相比存在耐空穴性强的倾向，因此可以认为使用了本发明的有机EL元件用材料的有机EL元件的寿命长。

本发明的衍生物的制造方法没有特别限定，使用公知的方法制造即可，例如可以通过相对于咔唑衍生物和芳香族卤化化合物使用了Tetrahedron 40（1984）1435~1456中记载的铜催化剂或者Journal of American Chemical Society 123（2001）7727~7729中记载的钯催化剂的偶合反应来制造。

以下，记载了本发明的有机EL元件用材料的具体例，但本发明的化合物不限定于下述化合物。

[化学式8]

[化学式9]

[化学式10]

[化学式11]

[化学式12]

[化学式13]

[化学式14]

[化学式15]

[化学式16]

[化学式17]

[化学式18]

[化学式19]

[化学式20]

[化学式21]

[化学式22]

[化学式23]

[化学式24]

（有机EL元件）

接着，针对本发明的有机EL元件的实施方式进行说明。

本发明的有机EL元件的特征在于，在阴极与阳极之间具有包括发光层在内的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层包含前述本发明的有机EL元件用材料。通过使本发明的有机EL元件用材料包含在本发明的有机EL元件的有机薄膜层中的至少一层内，能够期待有机EL元件的高发光效率化。

作为包含有本发明的有机EL元件用材料的有机薄膜层的例子，可列举出空穴传输层、发光层、间隔层（space layer）、电子传输层和阻挡层等，但不限定于这些，本发明的有机EL元件用材料优选包含在发光层内，特别优选作为发光层的主体材料而使用。另外，发光层优选含有荧光发光材料、磷光发光材料，特别优选含有磷光发光材料。进而另外，本发明的有机EL元件用材料还优选包含在与发光层邻接的阻挡层、电子传输层等层内。

本发明的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的单型，也可以是具有多个发光单元的串联型，其中，优选为磷光发光型。此处，“发光单元”是指：包含一层以上的有机层，其中的一层为发光层，通过所注入的空穴与电子进行再结合从而能够发光的最小单位。

因此，作为单型有机EL元件的代表性元件构成，可列举出以下的元件构成。

（1）阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，各发光层之间出于防止磷光发光层所生成的激子向荧光发光层扩散的目的而可以具有间隔层。发光单元的代表性层构成示出如下。

（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）

（b）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层（/电子传输层）

（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）

（g）空穴传输层/电子阻挡层/发光层（/电子传输层）

（h）空穴传输层/发光层/空穴阻挡层（/电子传输层）

（i）空穴传输层/荧光发光层/三重阻挡层（/电子传输层）。

上述各磷光或荧光发光层分别可以彼此显示不同的发光色。具体而言，在上述层叠发光层（d）中，可列举出空穴传输层/第一磷光发光层（发红光）/第二磷光发光层（发绿光）/间隔层/荧光发光层（发蓝光）/电子传输层这一层构成等。

需要说明的是，各发光层与空穴传输层或间隔层之间可以适当设置电子阻挡层。另外，各发光层与电子传输层之间可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，能够将电子或空穴关闭在发光层内、提高发光层中的电荷的再结合概率、提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的代表性元件构成，可列举出以下的元件构成。

（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以分别独立地选择与上述发光单元相同的单元。

上述中间层通常可以使用被称之为中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子吸引层、连接层、中间绝缘层的、向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。

图1示出本发明的有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具备基板2、阳极3、阴极4、以及在该阳极3与阴极4之间配置的发光单元10。发光单元10具有发光层5，所述发光层5包含含磷光主体材料和磷光掺杂剂的至少1个磷光发光层。发光层5与阳极3之间也可以形成空穴注入/传输层6等，发光层5与阴极4之间也可以形成电子注入/传输层7等。另外，可以分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层、在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。由此，能够将电子、空穴限制在发光层5内，提高发光层5中的激子的生成概率。

需要说明的是，在本说明书中，将与荧光掺杂剂组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体不仅是通过分子结构来区分的。即，磷光主体是指构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并不是无法用作构成荧光发光层的材料意思。荧光主体也是同样的。

（基板）

本发明的有机EL元件制作在透光性基板上。透光性基板是用于支撑有机EL元件的基板，优选的是，400nm~700nm的可见区域的光的透射率为50%以上且平滑的基板。具体而言，可列举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，尤其是可列举出将碱石灰玻璃、含钡・锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等用作原料而成的玻璃板。另外，作为聚合物板，可列举出将聚碳酸酯、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、聚硫醚、聚砜等用作原料而成的聚合物板。

（阳极）

有机EL元件的阳极承担将空穴注入空穴传输层或发光层的任务，使用具有4.5eV以上的功函数的阳极是有效果的。作为阳极材料的具体例子，可列举出氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可以通过用蒸镀法、溅射法等方法使这些电极物质形成薄膜来制作。将由发光层发出的光从阳极取出时，优选比阳极的可见区域的光的透射率大10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚因材料而异，通常在10nm~1μm、优选在10nm~200nm的范围内选择。

（阴极）

阴极承担向电子注入层、电子传输层或发光层注入电子的任务，优选由功函数小的材料形成。阴极材料没有特别限定，具体而言，可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。阴极也与阳极同样地可以通过用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要也可以从阴极侧取出所发出的光。

（发光层）

其为具有发光功能的有机层，在采用掺杂系统时，包含主体材料和掺杂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合、将激子关闭在发光层内的功能，掺杂材料具有使再结合而得到的激子有效地发光的功能。

在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将通过掺杂而生成的激子关闭在发光层内的功能。

此处，上述发光层也可以采用例如将电子传输性的主体与空穴传输性的主体组合等来调整发光层内的载流子平衡的双重主体（double host）（也称为主体・共主体（host-cohost））。

另外，也可以采用通过加入两种以上量子收率高的掺杂材料从而使各个掺杂剂发光的双重掺杂剂。具体而言，可列举出如下方式：通过将主体、红色掺杂剂和绿色掺杂剂进行共蒸镀，对发光层进行共通化从而实现发出黄色光的方式。

关于上述发光层，通过制成将多个发光层层叠而成的层叠体，使发光层界面蓄积电子和空穴，使再结合区域集中于发光层界面，从而能够提高量子效率。

向发光层注入空穴的容易度和注入电子的容易度可以不同，另外，用发光层中的空穴和电子的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力也可以不同。

发光层例如可以通过蒸镀法、自旋涂布法、LB法等公知方法来形成。另外，通过自旋涂布法等将使树脂等粘合剂与材料化合物溶于溶剂而成的溶液进行薄膜化，也能够形成发光层。

发光层优选为分子堆积膜（molecular deposit film）。分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固化而形成的膜，通常，该分子堆积膜与利用LB法形成的薄膜（分子累积膜）可以通过凝集结构、高维结构的差异、由此引起的功能性差异来区分。

形成发光层的磷光掺杂剂（磷光发光材料）是能够由三重态激发状态进行发光的化合物，只要由三重态激发状态进行发光则没有特别限定，优选为包含金属和配体的有机金属络合物，所述金属为选自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re以及Ru中的至少一种。前述配体优选具有邻位金属键。从磷光量子收率高、能够进一步提高发光元件的外部量子效率这一点来看，优选为含有选自Ir、Os以及Pt中的金属原子的金属络合物，更优选为铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，特别是，更优选为邻位金属化络合物，进一步优选为铱络合物和铂络合物，特别优选为邻位金属化铱络合物。

磷光掺杂剂在发光层中的含量没有特别限定，根据目的可以适当选择，例如优选为0.1~70质量%、更优选为1~30质量%。磷光掺杂剂的含量为0.1质量%以上时，能够得到充分的发光，为70质量%以下时，能够避免浓度消光（concentration quenching）。

将优选作为磷光掺杂剂的有机金属络合物的具体例示于以下。

[化学式25]

[化学式26]

[化学式27]

[化学式28]

磷光主体是具有如下功能的化合物：通过将磷光掺杂剂的三重态能量有效地关闭在发光层内，从而使磷光掺杂剂有效地发光。本发明的有机EL元件用材料作为磷光主体是有用的，除了本发明的有机EL元件用材料以外的化合物也可以作为磷光主体根据上述目的来适当选择。

本发明的有机EL元件用材料与其以外的化合物也可以作为同一发光层内的磷光主体材料进行并用，在具有多个发光层的情况下，也可以使用本发明的有机EL元件用材料作为其中一个发光层的磷光主体材料，并使用除了本发明的有机EL元件用材料以外的化合物来作为其它一个发光层的磷光主体材料。另外，本发明的有机EL元件用材料也可以用于除了发光层以外的有机层，此时，作为发光层的磷光主体，也可以使用除了本发明的有机EL元件用材料以外的化合物。

作为除了本发明的有机EL元件用材料以外的化合物且适合用作磷光主体的化合物的具体例，可列举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡咯啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二甲叉基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、芴叉基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐；酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑作为配体的金属络合物所代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚（N-乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物；聚噻吩衍生物、聚苯撑衍生物、聚对苯乙炔衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。磷光主体可以单独使用，也可以并用两种以上。作为具体例，可列举出如下那样的化合物。

[化学式29]

发光层的膜厚优选为5~50nm、更优选为7~50nm、进一步优选为10~50nm。为5nm以上时，容易形成发光层，为50nm以下时，能够避免驱动电压的上升。

（供电子性掺杂剂）

本发明的有机EL元件还优选在阴极与发光单元的界面区域具有供电子性掺杂剂。根据这样的构成，能够实现有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。此处，供电子性掺杂剂是指含有功函数为3.8eV以下的金属的掺杂剂，作为其具体例子，可列举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、以及稀土类金属化合物等中的至少一种。

作为碱金属，可列举出Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。它们之中，优选为K、Rb、Cs，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。作为碱土金属，可列举出Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0eV~2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土类金属，可列举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土类金属。

作为碱金属化合物，可列举出Li₂O、Cs₂O、K₂O等碱氧化物；LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等，优选为LiF、Li₂O、NaF。作为碱土金属化合物，可列举出BaO、SrO、CaO以及将它们混合而成的Ba_xSr_1-xO（0＜x＜1）、Ba_xCa_1-xO（0＜x＜1）等，优选为BaO、SrO、CaO。作为稀土类金属化合物，可列举出YbF₃、ScF₃、ScO₃、Y₂O₃、Ce₂O₃、GdF₃、TbF₃等，优选为YbF₃、ScF₃、TbF₃。

作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种来作为各自的金属离子的络合物，就没有特别限定。另外，配体优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶（phenanthridinol）、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基芴（hydroxyfulborane）、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类（azomethines）、以及它们的衍生物等，但不限定于这些。

作为供电子性掺杂剂的添加方式，优选在界面区域形成层状或岛状。作为形成方法，优选的是，边利用电阻加热蒸镀法蒸镀供电子性掺杂剂，边同时蒸镀会形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），从而将供电子性掺杂剂分散于有机化合物的方法。分散浓度以摩尔比计为有机化合物:供电子性掺杂剂=100:1~1:100、优选为5:1~1:5。

将供电子性掺杂剂形成为层状时，在将界面的有机层即发光材料、电子注入材料形成为层状后，将还原掺杂剂单独利用电阻加热蒸镀法进行蒸镀，优选以层的厚度为0.1nm~15nm来形成。将供电子性掺杂剂形成为岛状时，在将界面的有机层即发光材料、电子注入材料形成为岛状后，将供电子性掺杂剂单独利用电阻加热蒸镀法进行蒸镀，优选岛的厚度形成为0.05nm~1nm。

本发明的有机EL元件中的、主成分与供电子性掺杂剂的比例以摩尔比计优选为主成分:供电子性掺杂剂=5:1~1:5、进一步优选为2:1~1:2。

（电子传输层）

电子传输层为形成于发光层与阴极之间的有机层，具有将电子从阴极向发光层传输的功能。电子传输层由多个层构成时，有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有从阴极有效地将电子注入有机层单元的功能。本发明的有机EL元件用材料也可以用作电子传输层中含有的电子传输材料。

作为电子传输层中使用的电子传输性材料，优选使用分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选为含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或者具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。

作为该含氮环衍生物，例如优选为下述式（A）所示的含氮环金属螯合络合物。

[化学式30]

式（A）中的R²~R⁷分别独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氨基、碳原子数1~40的烃基、碳原子数1~40的烷氧基、碳原子数6~50的芳氧基、烷氧基羰基、或者成环碳原子数5~50的芳香族杂环基，它们也可以被取代。

作为卤素原子，例如可列举出氟、氯、溴、碘等。

作为任选被取代的氨基的例子，可列举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。

烷基氨基和芳烷基氨基表示为-NQ¹Q²。Q¹和Q²分别独立地表示碳原子数1~20的烷基或碳原子数1~20的芳烷基。Q¹和Q²中的一者可以是氢原子或氘原子。

芳基氨基表示为-NAr¹Ar²，Ar¹和Ar²分别独立地表示碳原子数6~50的非稠合芳香族烃基或稠合芳香族烃基。Ar¹和Ar²中的一者可以是氢原子或氘原子。

碳原子数1~40的烃基包含烷基、烯基、环烷基、芳基、以及芳烷基。

烷氧基羰基表示为-COOY’，Y’表示碳原子数1~20的烷基。

M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为In。

L为下述式（A’）或（A”）所示的基团。

[化学式31]

式（A’）中，R⁸~R¹²分别独立地为氢原子、氘原子、或者取代或未取代的碳原子数1~40的烃基，彼此邻接的基团任选形成环状结构。另外，前述式（A”）中，R¹³~R²⁷分别独立地为氢原子、氘原子、或者取代或未取代的碳原子数1~40的烃基，彼此邻接的基团任选形成环状结构。

式（A’）和式（A”）的R⁸~R¹²和R¹³~R²⁷所示的碳原子数1~40的烃基与前述式（A）中的R²~R⁷所示的烃基相同。另外，作为R⁸~R¹²和R¹³~R²⁷的彼此邻接的基团形成为环状结构时的2价基团，可列举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。

作为电子传输层中使用的电子传递性化合物，适合的是，8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以使用包含喹啉（一般为8-羟基喹啉（8-quinolinol）或8-羟基喹啉（8-hydroxyquinoline））的螯合物在内的金属螯合羟基喹啉（oxinoid）化合物，例如可以使用三（8-羟基喹啉）铝。而且，作为噁二唑衍生物，可列举出下述衍生物。

[化学式32]

前述式中，Ar¹⁷、Ar¹⁸、Ar¹⁹、Ar²¹、Ar²²以及Ar²⁵分别表示取代或未取代的碳原子数6~50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，Ar¹⁷与Ar¹⁸、Ar¹⁹与Ar²¹、Ar²²与Ar²⁵可以彼此相同或不同。作为芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可列举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。作为它们的取代基，可列举出碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基或氰基等。

Ar²⁰、Ar²³以及Ar²⁴分别表示取代或未取代的碳原子数6~50的2价芳香族烃基或稠合芳香族烃基，Ar²³与Ar²⁴彼此可以相同或不同。作为2价的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可列举出亚苯基、亚萘基、联亚苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。作为它们的取代基，可列举出碳原子数1~10的烷基、碳原子数1~10的烷氧基或氰基等。

这些电子传递性化合物优选使用薄膜形成性良好的化合物。而且，作为这些电子传递性化合物的具体例，可列举出下述化合物。

[化学式33]

作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物可列举出：为包含具有以下式子的有机化合物的含氮杂环衍生物，且不为金属络合物的含氮化合物。例如，可列举出含有下述式（B）所示的骨架的5元环或6元环、下述式（C）所示的结构的化合物。

[化学式34]

前述式（C）中，X表示碳原子或氮原子。Z₁和Z₂分别独立地表示能够形成含氮杂环的原子组。

含氮杂环衍生物进一步优选为具有包含5元环或6元环的含氮芳香多环族的有机化合物。进而，在这种具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选为具有将上述式（B）和（C）或者上述式（B）和下述式（D）组合而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。

[化学式35]

前述含氮芳香多环有机化合物的含氮基团例如可以从以下式子所示的含氮杂环基中选择。

[化学式36]

前述各式中，R为碳原子数6~40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、碳原子数3~40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、碳原子数1~20的烷基或者碳原子数1~20的烷氧基，n为0~5的整数，n为2以上的整数时，多个R可以彼此相同或不同。

进而，作为优选的具体化合物，可列举出下述式（D1）所示的含氮杂环衍生物。

HAr-L¹-Ar¹-Ar² （D1）。

前述式（D1）中，HAr为取代或未取代的碳原子数3~40的含氮杂环基，L¹为单键、取代或未取代的碳原子数6~40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3~40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基，Ar¹为取代或未取代的碳原子数6~40的2价芳香族烃基，Ar²为取代或未取代的碳原子数6~40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3~40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。

HAr例如从下述的组中选择。

[化学式37]

L¹例如从下述的组中选择。

[化学式38]

Ar¹例如从下述式（D2）、式（D3）的芳基蒽基中选择。

[化学式39]

前述式（D2）、式（D3）中，R¹~R¹⁴分别独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的烷氧基、碳原子数6~40的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6~40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3~40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基，Ar³为取代或未取代的碳原子数6~40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或者取代或未取代的碳原子数3~40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。另外，可以是R¹~R⁸均为氢原子或氘原子的含氮杂环衍生物。

Ar²例如从下述的组中选择。

[化学式40]

作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物，除此以外，还可以适合地使用下述的化合物。

[化学式41]

前述式（D4）中，R¹~R⁴分别独立地表示氢原子、氘原子、取代或未取代的碳原子数1~20的脂肪族基、取代或未取代的碳原子数3~20的脂肪族式环基、取代或未取代的碳原子数6~50的芳香族环基、取代或未取代的碳原子数3~50的杂环基，X¹、X²分别独立地表示氧原子、硫原子、或者二氰基亚甲基。

另外，作为电子传递性化合物，还适合地使用下述化合物。

[化学式42]

前述式（D5）中，R¹、R²、R³以及R⁴是彼此相同或不同的基团，为下述式（D6）所示的芳香族烃基或稠合芳香族烃基。

[化学式43]

前述式（D6）中，R⁵、R⁶、R⁷、R⁸以及R⁹是彼此相同或不同的基团，为氢原子、氘原子、饱和或不饱和的碳原子数1~20的烷氧基、饱和或不饱和的碳原子数1~20的烷基、氨基、或者碳原子数1~20的烷基氨基。R⁵、R⁶、R⁷、R⁸以及R⁹中的至少1个为除了氢原子、氘原子以外的基团。

进而，电子传递性化合物可以是包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。

本发明的有机EL元件的电子传输层特别优选包含下述式（E）~（G）所示的含氮杂环衍生物中的至少1种。

[化学式44]

（式（E）~式（G）中，Z¹、Z²以及Z³分别独立地为氮原子或碳原子。

R¹和R²分别独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的卤代烷基、或者取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基。

n为0~5的整数，n为2以上的整数时，多个R¹可以彼此相同或不同。另外，邻接的两个R¹彼此可以相互键合而形成取代或未取代的烃环。

Ar¹为取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基。

Ar²为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基。

其中，Ar¹、Ar²中的任一者为取代或未取代的成环碳原子数10~50的稠合芳香族烃环基、或者取代或未取代的成环原子数9~50的稠合芳香族杂环基。

Ar³为取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂亚芳基。

L¹、L²以及L³分别独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数9~50的2价稠合芳香族杂环基。）

作为成环碳原子数6~50的芳基，可列举出苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基(naphthacenyl)、屈基、芘基、联苯基、三联苯基、甲苯基、荧蒽基、芴基等。

作为成环原子数5~50的杂芳基，可列举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩（selenophenyl）基、噁二唑基、三唑基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、吖啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]嘧啶基等。

作为碳原子数1~20的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。

作为碳原子数1~20的卤代烷基，可列举出将前述烷基的1个或2个以上氢原子用选自氟、氯、碘以及溴中的至少1个卤素原子取代而得到的基团。

作为碳原子数1~20的烷氧基，可列举出具有前述烷基作为烷基部位的基团。

作为成环碳原子数6~50的亚芳基，可列举出从前述芳基去除1个氢原子而得到的基团。

作为成环原子数9~50的2价稠合芳香族杂环基，可列举出从作为前述杂芳基而记载的稠合芳香族杂环基中去除1个氢原子而得到的基团。

电子传输层的膜厚没有特别限定，优选为1nm~100nm。

另外，作为能够与电子传输层邻接设置的电子注入层的构成成分，作为除了含氮环衍生物之外的无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。电子注入层若由绝缘体、半导体来构成，则能够有效地防止电流的泄露、提高电子注入性。

作为这样的绝缘体，优选使用的是，选自碱金属硫族化物（chalcogenide）、碱土金属硫族化物、碱金属的卤化物以及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。电子注入层若由这些碱金属硫族化物等来构成，从能够进一步提高电子注入性的观点来看是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫族化物，例如可列举出Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se以及Na₂O，作为优选的碱土金属硫族化物，例如可列举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可列举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl以及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如可列举出CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂以及BeF₂等氟物、除了氟化物以外的卤化物。

另外，作为半导体，可列举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等中的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。电子注入层若由这些绝缘性薄膜构成，则会形成更均质的薄膜，因此能够减少暗斑等像素缺陷。需要说明的是，作为这样的无机化合物，可列举出碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属的卤化物以及碱土金属的卤化物等。

使用这样的绝缘体或半导体时，该层的优选厚度为0.1nm~15nm左右。另外，本发明中的电子注入层含有前述供电子性掺杂剂也是优选的。

（空穴传输层）

空穴传输层为形成于发光层与阳极之间的有机层，具有将空穴从阳极向发光层传输的功能。空穴传输层由多个层构成时，有时将接近阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有从阳极有效地将空穴注入有机层单元的功能。

作为形成空穴传输层的其它材料，适合使用芳香族胺化合物、例如下述式（H）所示的芳香族胺衍生物。

[化学式45]

前述式（H）中，Ar¹~Ar⁴表示取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5~50的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或稠合芳香族烃基与芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。

另外，前述式（H）中，L表示取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。

式（H）的化合物的具体例如下所示。

[化学式46]

另外，下述式（J）的芳香族胺也适合用于形成空穴传输层。

[化学式47]

前述式（J）中，Ar¹~Ar³的定义与前述式（H）的Ar¹~Ar⁴的定义相同。以下示出式（J）的化合物的具体例，但不限定于这些。

[化学式48]

本发明的有机EL元件的空穴传输层可以制成第一空穴传输层（阳极侧）和第二空穴传输层（阴极侧）两层结构。

空穴传输层的膜厚，没有特别限定，优选为10~200nm。

本发明的有机EL元件中，空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧也可以接合含有受主（acceptor）材料的层。由此，可期待驱动电压的降低和制造成本的降低。

作为前述受主材料，优选为下述式（K）所示的化合物。

[化学式49]

（上述式（K）中，R₂₁~R₂₆彼此可以相同也可以不同，分别独立地表示氰基、-CONH₂、羧基或-COOR₂₇（R₂₇表示碳原子数1~20的烷基或碳原子数3~20的环烷基）。其中，R₂₁和R₂₂、R₂₃和R₂₄、以及R₂₅和R₂₆中的1个或2个以上配对也可以一起形成-CO-O-CO-所示的基团。）。

作为R₂₇，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

含有受主材料的层的膜厚没有特别限定，优选为5~20nm。

（n/p掺杂）

在上述空穴传输层、电子传输层中，如日本特许第3695714号说明书所记载的那样，通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p），能够调整载流子注入能力。

作为n掺杂的代表例，可列举出向电子传输材料掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可列举出向空穴传输材料中掺杂F₄TCNQ（2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌）等受主材料的方法。

（间隔层）

上述间隔层是指如下层：例如在将荧光发光层与磷光发光层层叠的情况下，处于使磷光发光层所生成的激子不在荧光发光层中扩散或者调整载流子平衡的目的而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可以设置在多个磷光发光层之间。

间隔层由于设置在发光层之间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止邻接的磷光发光层内的三重态能量的扩散，优选三重态能量为2.6eV以上。作为间隔层中使用的材料，可列举出与上述空穴传输层中使用的材料相同的材料。

（阻挡层）

本发明的有机EL元件优选在与发光层邻接的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重阻挡层之类的阻挡层。此处，电子阻挡层是指防止电子从发光层向空穴传输层泄露的层，空穴阻挡层是指防止空穴从发光层向电子传输层泄露的层。作为空穴阻挡层用的材料，也能够使用本发明的有机EL元件用材料。

三重阻挡层通过防止发光层所生成的三重态激子向周边的层扩散、将三重态激子关闭在发光层内，从而具有抑制除了三重态激子的发光掺杂剂以外的电子传输层的分子方面的能量失活的功能。

在设置三重阻挡层的情况下，对于磷光元件而言，将发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能量记为E^T _d、将用作三重阻挡层的化合物的三重态能量记为E^T _TB时，如果是E^T _d＜E^T _TB的能量大小关系，则在能量关系方面来看，磷光发光性掺杂剂的三重态激子被限制住（无法向其它分子移动），除了在该掺杂剂上进行发光以外的能量失活路径被切断，推测能够高效地发光。其中，可以认为，即使在E^T _d＜E^T _TB的关系成立的情况下，在该能量差ΔE^T=E^T _TB-E^T _d小时，在实际的元件驱动环境即室温左右的环境中，由于周边的热能量而吸热性地超过该能量差ΔE^T，从而使三重态激子能够向其它分子移动。尤其是磷光发光的情况与荧光发光相比激子寿命长，因此相对容易显现吸热性激子移动过程的影响。相对于室温的热能的该能量差ΔE^T越大越优选，进一步优选为0.1eV以上，特别优选为0.2eV以上。另一方面，在荧光元件中，作为国际公开WO2010/134350A1中记载的TTF元件构成的三重阻挡层用途的材料，也可以使用本发明的有机EL元件用材料。

另外，构成三重阻挡层的材料的电子迁移率在电场强度0.04~0.5MV/cm的范围内期望为10^-6cm²/Vs以上。作为有机材料的电子迁移率的测定方法，已知有飞行时间法（Timeof Flight法）等若干方法，此处是指利用阻抗分光法决定的电子迁移率。

电子注入层在电场强度0.04~0.5MV/cm的范围内期望为10^-6cm²/Vs以上。这是因为，由此从阴极向电子传输层的电子注入得到促进，进而向邻接的阻挡层、发光层的电子注入也促进，能够以更低的电压进行驱动。

实施例

接着，使用实施例来进一步详细地说明本发明，但本发明不限定于下述实施例。

[有机EL元件用材料的合成]

合成例1（化合物H1的合成）

合成例（1-1）：中间体1的合成

[化学式50]

在氩气气流下，依次添加2-硝基-1,4-二溴苯（11.2g、40mmol）、苯基硼酸（4.9g、40mmol）、四（三苯基膦）钯（1.39g、1.2mmol）、甲苯（120mL）、2M碳酸钠水溶液（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，分离有机层，在减压下蒸馏去除有机溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体1（6.6g、收率59%）。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体1。

合成例（1-2）：中间体2的合成

[化学式51]

在氩气气流下，依次添加中间体1（6.6g、23.7mmol）、三苯基膦(15.6g、59.3mmol)、邻二氯苯（24mL），以180℃加热8小时。

将反应液冷却至室温后，用硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体2（4g、收率68%）。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体2。

合成例（1-3）：中间体3的合成

[化学式52]

在中间体1的合成中，使用中间体2来代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸来代替苯基硼酸，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体3。

合成例（1-4）：化合物H1的合成

[化学式53]

在氩气气流下，依次添加中间体3（1.6g、3.9mmol）、4-溴苯并腈（0.71g、3.9mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0.071g、0.078mmol）、三叔丁基磷鎓四氟硼酸盐（0.091g、0.31mmol）、叔丁醇钠（0.53g、5.5mmol）、无水甲苯（20mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，分离有机层，在减压下蒸馏去除有机溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到0.79g白色固体（H1）。

针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）、甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长UV(PhMe)；λmax以及荧光发光最大波长FL(PhMe, λex=300nm)；λmax示出如下。

FDMS, calcd for C₃₇H₂₃N₃=509, found m/z=509 (M+)

UV(PhMe)；λmax, 324nm、FL(PhMe, λex=300nm)；λmax, 376nm。

合成例2（化合物H2的合成）

[化学式54]

在化合物H1的合成中，使用4’-溴联苯基-3-腈来代替4-溴苯并腈，用同样的方法来合成。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)

UV(PhMe)；λmax, 322nm、FL(PhMe, λex=300nm)；λmax, 375nm。

合成例3（化合物H3的合成）

[化学式55]

在化合物H1的合成中，使用4’-溴联苯基-4-腈来代替4-溴苯并腈，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）、甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长UV(PhMe)；λmax以及荧光发光最大波长UV(PhMe)；λmax示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)

UV(PhMe)；λmax, 324nm、FL(PhMe, λex=300nm)；λmax, 393nm。

合成例4（化合物H4的合成）

[化学式56]

在化合物H1的合成中，使用3’-溴联苯基-4-腈来代替4-溴苯并腈，用同样的方法来合成。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)

UV(PhMe)；λmax, 322nm、FL(PhMe, λex=300nm)；λmax, 376nm。

合成例5（化合物H5的合成）

合成例（5-1）：中间体4的合成

[化学式57]

在中间体1的合成中，使用3-溴咔唑来代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸来代替苯基硼酸，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体4。

合成例（5-2）：化合物H5的合成

[化学式58]

在化合物H1的合成中，使用中间体4来代替中间体3，用同样的方法来合成。

FDMS, calcd for C₃₇H₂₃N₃=509, found m/z=509 (M+)

UV(PhMe)；λmax, 339nm、FL(PhMe, λex=300nm)；λmax, 404nm。

合成例6（化合物H6的合成）

[化学式59]

在化合物H1的合成中，使用4’-溴联苯基-3-腈来代替4-溴苯并腈，使用中间体4来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)。

合成例7（化合物H7的合成）

[化学式60]

在化合物H1的合成中，使用4’-溴联苯基-4-腈来代替4-溴苯并腈，使用中间体4来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)。

合成例8（化合物H8的合成）

[化学式61]

在化合物H1的合成中，使用3’-溴联苯基-4-腈来代替4-溴苯并腈，使用中间体4来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)。

合成例9（化合物H9的合成）

[化学式62]

在化合物H1的合成中，使用3’-溴联苯基-3-腈来代替4-溴苯并腈，使用中间体4来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)。

合成例10（化合物H10的合成）

合成例（10-1）：中间体5的合成

[化学式63]

在中间体1的合成中，使用1-溴-4-碘苯来代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸来代替苯基硼酸，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体5。

合成例（10-2）：中间体6的合成

[化学式64]

在氩气气流下，依次添加中间体5（10g、25mmol）、双（频哪醇）二硼（8.3g、33mmol）、[1,1’-双（二苯基膦）二茂铁]合钯（II）二氯化物的二氯甲烷加合物（0.62g、0.75mmol）、醋酸钾（7.4g、75mmol）、N,N-二甲基甲酰胺（170mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，分离有机层，在减压下蒸馏去除有机溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体6（10g、收率91%）。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体6。

合成例（10-3）：中间体7的合成

[化学式65]

在中间体1的合成中，使用3-溴咔唑来代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用中间体6来代替苯基硼酸，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体7。

合成例（10-4）：H10的合成

[化学式66]

在化合物H1的合成中，使用4’-溴联苯基-4-腈来代替4-溴苯并腈，使用中间体7来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₉H₃₁N₃=661, found m/z=661 (M+)。

合成例11（化合物H11的合成）

[化学式67]

在化合物H1的合成中，使用3’-溴联苯基-4-腈来代替4-溴苯并腈，使用中间体7来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₉H₃₁N₃=661, found m/z=661 (M+)。

合成例12（化合物H12的合成）

[化学式68]

在化合物H1的合成中，使用中间体7来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)。

合成例13（化合物H13的合成）

[化学式69]

在化合物H1的合成中，使用2-溴-8-氰基二苯并呋喃来代替4-溴苯并腈，使用中间体4来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₅N₃O=599, found m/z=599 (M+)。

合成例14（化合物H14的合成）

[化学式70]

在化合物H1的合成中，使用2-溴-7-氰基-9,9-二甲基芴来代替4-溴苯并腈，使用中间体4来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₆H₃₁N₃=625, found m/z=625 (M+)。

合成例15（化合物H15的合成）

合成例（15-1）：中间体8的合成

[化学式71]

在中间体1的合成中，使用4-溴苯并腈来代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸来代替苯基硼酸，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体8。

合成例（15-2）：中间体9的合成

[化学式72]

在氩气气流下，依次添加N,N-二甲基甲酰胺（80mL）、中间体8（5.6g、16.3mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺(3.5g、19.5mmol)，以0℃搅拌8小时。

将反应液恢复至室温，添加蒸馏水进行过滤，将所得固体用硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体8（6.2g、收率90%）。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体9。

合成例（15-3）：化合物H15的合成

[化学式73]

在中间体1的合成中，使用中间体9来代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸来代替苯基硼酸，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)。

合成例16（化合物H16的合成）

合成例（16-1）：中间体10的合成

[化学式74]

在中间体6的合成中，使用中间体2来代替中间体5，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体10。

合成例（16-2）：中间体11的合成

[化合物75]

在中间体1的合成中，使用3-溴-9-苯基咔唑来代替2-硝基-1,4-二溴苯，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体11。

合成例（16-3）：中间体12的合成

[化合物76]

在中间体9的合成中，使用中间体11来代替中间体8，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体12。

合成例（16-4）：中间体13的合成

[化合物77]

在中间体1的合成中，使用中间体12来代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用中间体10来代替苯基硼酸，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体13。

合成例（16-5）：化合物H16的合成

[化合物78]

在化合物H1的合成中，使用中间体13来代替中间体3，用同样的方法来合成。

针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）、甲苯溶液中的紫外线吸收最大波长λmax以及荧光发光最大波长示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₇N₃=585, found m/z=585 (M+)

UV(PhMe)；λmax, 310nm、FL(PhMe, λex=300nm)；λmax, 379nm。

合成例17（化合物H17的合成）

合成例（17-1）：中间体14的合成

[化学式79]

在氩气气流下，添加中间体2（20g、81mmol）、碘苯（18.1g、89mmol）、碘化亚铜（1.5g、8mmol）、磷酸三钾（34.5g、163mmol）、无水二噁烷（100mL）、环己烷二胺（1.8g、16mmol），以80℃搅拌8小时。

将反应液冷却至室温后，分离有机层，在减压下蒸馏去除有机溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到中间体14（18.3g、收率70%）。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体14。

合成例（17-2）：中间体15的合成

[化学式80]

在中间体6的合成中，使用中间体14来代替中间体5，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体15。

合成例（17-3）：中间体16的合成

[化学式81]

在中间体1的合成中，使用3-溴咔唑来代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用中间体15来代替苯基硼酸，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体16。

合成例（17-4）：化合物H17的合成

[化学式82]

在化合物H1的合成中，使用中间体16来代替中间体3，用同样的方法来合成。

FDMS, calcd for C₃₇H₂₃N₃=509, found m/z=509 (M+)

UV(PhMe)；λmax, 324nm、FL(PhMe, λex=300nm)；λmax, 376nm。

合成例18（化合物H18的合成）

[化学式83]

在化合物H1的合成中，使用中间体4来代替中间体3，使用三氟甲烷磺酸-3,4-二氰基苯基酯来代替4-溴苯并腈，用同样的方法来合成。

FDMS, calcd for C₃₈H₂₂N₄=534, found m/z=534 (M+)

UV(PhMe)；λmax, 377nm、FL(PhMe, λex=350nm)；λmax, 488nm。

合成例19（化合物H19的合成）

合成例（19-1）：中间体17的合成

[化学式84]

在中间体1的合成中，使用2-碘硝基苯来代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用2-溴苯基硼酸来代替苯基硼酸，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体17。

合成例（19-2）：中间体18的合成

[化学式85]

在中间体2的合成中，使用中间体17来代替中间体1，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体18。

合成例（19-3）：中间体19的合成

[化学式86]

在中间体3的合成中，使用中间体18来代替中间体2，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为中间体19。

合成例（19-4）：化合物H19的合成

[化学式87]

在化合物H13的合成中，使用中间体19来代替中间体4，用同样的方法来合成。通过FD-MS（场解吸质谱）的分析，鉴定为化合物H19。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₅N₃O=599, found m/z=599 (M+)。

合成例20：化合物H20的合成

[化学式88]

在化合物H1的合成中，使用2-溴-8-氰基二苯并呋喃来代替4-溴苯并腈，用同样的方法来合成。针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₅N₃O=599, found m/z=599 (M+)。

合成例21：化合物H21的合成

[化学式89]

在化合物H1的合成中，使用2-溴-8-氰基二苯并噻吩来代替4-溴苯并腈，用同样的方法来合成。针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₅N₃S=615, found m/z=615 (M+)。

合成例22：化合物H22的合成

[化学式90]

在化合物H1的合成中，使用2-溴-8-氰基二苯并噻吩来代替4-溴苯并腈，使用中间体4来代替中间体3，用同样的方法来合成。针对所得化合物，将FD-MS（场解吸质谱）示出如下。

FDMS, calcd for C₄₃H₂₅N₃S=615, found m/z=615 (M+)。

[有机EL元件的制作和发光性能评价]

实施例1

（有机EL元件的制造）

将25mm×75mm×厚度1.1mm的附带ITO透明电极的玻璃基板（GEOMATEC Co., Ltd.制）在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。

将清洗后的附带透明电极线的玻璃基板装配于真空蒸镀装置的基板支架，首先在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖前述透明电极，蒸镀下述受电子性（受主）化合物C-1，制成膜厚5nm的化合物C-1膜。在该化合物C-1膜上蒸镀作为第1空穴传输材料的下述芳香族胺衍生物（化合物X1），制成膜厚65nm的第1空穴传输层的膜。制成第1空穴传输层的膜之后，接着蒸镀作为第2空穴传输材料的下述芳香族胺衍生物（化合物X2），制成膜厚10nm的第2空穴传输层的膜。

进而，在该第2空穴传输层上共蒸镀作为主体材料的前述合成实施例1中得到的化合物H1以及作为磷光发光材料的下述化合物Ir（bzq）₃，制成膜厚25nm的磷光发光层的膜。发光层内的化合物Ir（bzq）₃的浓度为10.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层而发挥功能。

然后，在制成该发光层的膜之后，接着以35nm的膜厚制成下述化合物ET的膜。该化合物ET膜作为电子传输层而发挥功能。

接着，将LiF作为电子注入性电极（阴极）以0.1埃/分钟的成膜速度制成1nm的膜厚。在该LiF膜上蒸镀金属Al，以80nm的膜厚形成金属阴极，从而制作有机EL元件。

以下示出实施例和比较例中使用的化合物。

[化学式91]

[化学式92]

（有机EL元件的发光特性评价）

将测定所得有机EL元件在室温和DC恒流驱动（电流密度1mA/cm²）下的发光效率的结果示于表1。

实施例2~6和比较例1

在实施例1中，使用表1中记载的化合物来代替发光层的主体化合物H1，形成发光层，除此以外，与实施例1同样操作，制作了有机EL元件。将发光效率的测定结果示于表1。

[表1]

根据表1，使用了包含咔唑衍生物的中心骨架的末端具有被氰基取代了的基团的化合物H1~H5作为发光层的主体材料的实施例1~6的有机EL元件相对于使用了中心骨架相同但末端未被氰基取代的化合物F1的比较例1的有机EL元件，发光效率高。

实施例7~11和比较例2

作为发光层的主体材料，使用表2中记载的主体材料1和主体材料2来代替使用化合物H1，形成发光层，除此以外，与实施例1同样操作，制作了有机EL元件。发光层内中的化合物Ir（bzq）₃的浓度为10.0质量%、主体材料1的浓度为45.0质量%、主体材料2的浓度为45.0质量%。

测定所得有机EL元件在室温和DC恒流驱动（电流密度1mA/cm²）下的发光效率。进而，求出初始亮度10,000cd/m²的80%寿命（低电流驱动下，亮度降低至初始亮度的80%为止的时间）。结果示于表2。

[表2]

根据表2，使用了将包含咔唑衍生物的中心骨架的末端具有被氰基取代了的基团的化合物H1和H3~H5与化合物F2或F3组合来作为发光层的主体材料（共主体）的实施例7~11的有机EL元件的发光效率良好。进而，实施例7~11的有机EL元件相对于使用了中心骨架相同但末端未被氰基取代的化合物F1和化合物F3作为共主体的比较例2的有机EL元件，寿命长。

实施例12

制作了以下所示的元件构成的有机EL元件。

ITO（130nm）/C-1（5nm）/X1（80nm）/X2(15nm)/BH1:BD1(25nm、5质量%)/H3(5nm)/ET(20nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)

在该元件构成中，（）内的数字针对膜厚和包含有多个成分的发光层，示出了掺杂材料的含有率(质量%)。

实施例12的有机EL元件具体而言如下那样操作来制作。

将25mm×75mm×0.7mm厚的附带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(GEOMATEC Co.,Ltd.制)在异丙醇中进行5分钟的超声波清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。

将清洗后的附带透明电极线的玻璃基板装配于真空蒸镀装置的基板支架，首先在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极，蒸镀化合物C-1，制成膜厚5nm的化合物C-1膜。该化合物C-1膜作为空穴注入层而发挥功能。

在制成该化合物C-1膜之后，蒸镀化合物X1，在化合物C-1膜上制成膜厚80nm的化合物X1膜。该化合物X1膜作为第一空穴传输层而发挥功能。

在制成该化合物X1膜之后，蒸镀化合物X2，在化合物X1膜上制成膜厚15nm的化合物X2膜。该化合物X2膜作为第二空穴传输层而发挥功能。

在该化合物X2膜上以20:1的质量比共蒸镀化合物BH1(主体材料)和化合物BD1(掺杂材料)，制成膜厚25nm的发光层的膜。

在该发光层上蒸镀化合物H3，形成膜厚5nm的阻挡层。

在该阻挡层上蒸镀作为电子传输材料的化合物ET，形成膜厚20nm的电子注入层。

在该电子注入层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。

在该LiF膜上蒸镀金属铝（Al），形成膜厚80nm的金属阴极。

如此操作，制作了实施例12的有机EL元件。

针对所得有机EL元件在室温和DC恒流驱动（电流密度1mA/cm²）下的EL发光的分光放射亮度光谱，使用分光放射亮度计（KONICA MINOLTA Japan制 CS-1000）进行计测。从所得分光放射亮度光谱求出色度（CIEx、CIEy）、发光效率（外部量子效率）、主峰波长。结果示于表3。

[表3]

根据表3，通过将本发明的有机EL元件用材料即化合物H3用作荧光元件的阻挡层，显示出外部量子收率为8.60%这一良好的发光效率。

实施例13~20

在实施例1中，使用表4中记载的化合物来代替使用发光层的主体化合物H1，形成发光层，除此以外，与实施例1同样操作，制作了有机EL元件。发光效率的测定结果示于表4。

[表4]

根据表4，使用包含咔唑衍生物的的中心骨架的末端具有被氰基取代了的基团的化合物H7、H10、H12~H16、H18作为发光层的主体材料的实施例13~20的有机EL元件相对于使用了中心骨架相同但末端未被氰基取代的化合物F1的上述比较例1的有机EL元件，发光效率高。

实施例21

将清洗后的附带透明电极线的玻璃基板装配于真空蒸镀装置的基板支架，首先在形成有透明电极线的一侧的面上覆盖前述透明电极，蒸镀下述化合物C-2，制成膜厚20nm的化合物C-2膜。在该化合物C-2膜上蒸镀前述芳香族胺衍生物（化合物X1），制成膜厚60nm的空穴传输层的膜。

进而，在该空穴传输层上共蒸镀作为主体材料的下述化合物F4和作为磷光发光材料的下述化合物BD2，制成膜厚50nm的磷光发光层的膜。磷光发光层内的化合物F4的浓度为80质量%、化合物BD2的浓度为20质量%。该共蒸镀膜作为发光层而发挥功能。

然后，在制成该发光层的膜之后，接着以10nm的膜厚制成前述合成例13中得到的化合物H13的膜。该化合物H13膜作为第1电子传输层而发挥功能。进而，以10nm的膜厚制成前述化合物ET的膜。该化合物ET膜作为第2电子传输层而发挥功能。

实施例22和比较例3

在实施例21中，使用表5中记载的化合物来代替使用第1电子传输层的化合物H13，形成第1电子传输层，除此以外，与实施例21同样操作，制作了有机EL元件。

以下示出实施例21、实施例22以及比较例3中使用的化合物。

[化学式93]

将测定所得有机EL元件在室温和DC恒流驱动（电流密度1mA/cm²）下的电压和发光效率（外部量子收率）的结果示于表5。

[表5]

根据表5，将包含咔唑衍生物的的中心骨架的末端具有被氰基取代了的基团的化合物H13、H19用于与发光层邻接的电子传输层的实施例21和实施例22的有机EL元件相对于使用了同样具有咔唑骨架但未被氰基取代的化合物F4的上述比较例3的有机EL元件，发光效率提高且驱动电压低。

产业上的可利用性

如以上详述的那样，本发明的有机EL元件用材料作为实现能够以良好的发光效率进行驱动的有机EL元件的材料是有用的。

附图标记说明

1 有机电致发光元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 磷光发光层

6 空穴注入・传输层

7 电子注入・传输层

10 有机薄膜层

Claims

1.下述式（I）所示的有机电致发光元件用材料，

式（I）中，A¹和A²分别独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者由取代或未取代的二苯并呋喃环、或取代或未取代的二苯并噻吩环形成的基团；

A³表示取代或未取代的成环碳原子数为6以下的单环烃基、或者取代或未取代的成环原子数为6以下的单环杂环基；

A¹、A²和A³具有取代基时，该取代基为卤素原子、氰基、碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为1~20的卤代烷基、碳原子数为1~20的卤代烷氧基、碳原子数为1~10的烷基甲硅烷基、成环碳原子数为6~30的芳氧基、碳原子数为6~30的芳基甲硅烷基、碳原子数为7~30的芳烷基、成环原子数为5~30的杂芳基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、苯并菲基、芴基、螺二芴基、或荧蒽基；

m表示0~3的整数；

X¹~X⁸和Y¹~Y⁸分别独立地表示N或者CR^a；

R^a分别独立地表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、取代或未取代的碳原子数为1~30的烷基、取代或未取代的甲硅烷基或者卤素原子，其中，X⁵~X⁸中的一个与Y¹~Y⁴中的一个介由A³键合或者直接键合，

进而，式（I）满足下述（i）、（ii）中的至少任一项：

（i）A¹、A²中的至少1个是被氰基取代了的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者被氰基取代了的由二苯并呋喃环或二苯并噻吩环形成的基团；

（ii）X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸中的至少1个是CR^a，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸的R^a中的至少1个是被氰基取代了的成环碳原子数为6~30的芳香族烃基、或者被氰基取代了的成环原子数为5~30的杂环基，

其中，R^a存在多个时，多个R^a可以分别相同或不同。

2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其满足所述（i），不满足所述（ii）。

3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其满足所述（ii），不满足所述（i）。

4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用材料，其满足所述（i）和所述（ii）。

5.根据权利要求1、2和4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，A¹和A²中的至少1个为被氰基取代了的苯基、被氰基取代了的萘基、被氰基取代了的菲基、被氰基取代了的二苯并呋喃基、被氰基取代了的二苯并噻吩基、被氰基取代了的联苯基、被氰基取代了的三联苯基、被氰基取代了的9,9-二苯基芴基、被氰基取代了的9,9’-螺二[9H-芴]-2-基、被氰基取代了的9,9-二甲基芴基或者被氰基取代了的苯并菲基。

6.根据权利要求1、2和4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，A¹被氰基取代，A²未被氰基取代。

7.根据权利要求1、3和4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸中的至少1个为CR^a，X¹~X⁴和Y⁵~Y⁸的R^a中的至少1个是被氰基取代了的苯基、被氰基取代了的萘基、被氰基取代了的菲基、被氰基取代了的二苯并呋喃基、被氰基取代了的二苯并噻吩基、被氰基取代了的联苯基、被氰基取代了的三联苯基、被氰基取代了的9,9-二苯基芴基、被氰基取代了的9,9’-螺二[9H-芴]-2-基、被氰基取代了的9,9-二甲基芴基或者被氰基取代了的苯并菲基。

8.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，X⁶与Y³介由A³键合或直接键合。

9.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，X⁶与Y²介由A³键合或直接键合。

10.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，X⁷与Y³介由A³键合或直接键合。

11.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，m为0。

12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件用材料，其中，m为0时，X⁵~X⁸中的一个与Y¹~Y⁴中的1个介由单键进行键合。

13.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，m为1。

14.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件用材料，其中，m为1时，所述A³为取代或未取代的亚苯基。

15.有机电致发光元件，其中，阴极与阳极之间具有包括发光层在内的1层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少1层含有权利要求1~14中任一项所述的有机电致发光元件用材料。

16.根据权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述有机电致发光元件用材料。

17.根据权利要求15或者16所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光材料，所述磷光发光材料为选自铱（Ir）、锇（Os）、铂（Pt）中的金属原子的邻位金属化络合物。

18.根据权利要求15或16所述的有机电致发光元件，其中，所述阴极与所述发光层之间具有与所述发光层邻接的层，所述与发光层邻接的层含有所述有机电致发光元件用材料。

19.根据权利要求15或16所述的有机电致发光元件，其中，所述阴极与所述发光层之间具有与所述发光层邻接的阻挡层，所述阻挡层含有权利要求1~14中任一项所述的有机电致发光元件用材料。