KR100863905B1 - 함불소계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 함불소계 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
상기 식에서, R1a, R1b, R2a, R2b는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소 수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소 수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소 수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소 수 4 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로고리, 또는 탄소 수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 하이드록시기, 할로겐, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 아미노기를 나타내고, R1a, R1b, R2a 및 R2b 중 인접한 기가 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성 할 수 있고;
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고;
Ar1a 및 Ar1b는 각각 독립적으로 하나 이상의 불소가 치환된 치환 또는 비치환의 C6-C30 아릴기 또는 하나 이상의 불소가 치환된 치환 또는 비치환의 C4-C30 헤테로아릴기이며;
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 C2-C30 헤테로아릴기이다.
본 발명의 함불소계 화합물은 우수한 전기적 특성 및 전하 수송 능력을 갖고 있어 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 정공 주입 재료, 정공 수송 재료 및/또는 발광 재료로 유용하며, 이를 이용하여 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
Description
도 1은 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 도면이다.
본 발명은 함불소계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 전기적인 안정성과 높은 전하 수송 능력을 갖고 있고 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 재료인 함불소계 화합물과 이를 포함한 유기막을 채용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자 (electroluminescent device)는 자발광형 표시소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있기 때문에 커다란 주목을 받고 있다. 이 유기 발광 소자에는 발광층 (emitting layer)에 무기 화합물을 사용하는 무기 전계 발광 소자와 유기 화합물을 사용하는 유기 EL 소자가 있고, 이 중에서 특히 유기 EL 소자는 무기 전계 발광 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구가 이루어지고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 애노드/유기 발광층/캐소드의 적층구조를 갖고, 상기 애노드와 발광층 사이 또는 발광층과 캐소드 사이에 정공 주입 수송층 및 전자 주입층을 더 적층하여 애노드/정공 수송층/유기 발광층/캐소드 및, 애노드/정공 수송층/유기 발광층/전자 수송층/캐소드 등의 구조를 갖는다.
상기 정공 수송층 형성 재료로서 폴리페닐 탄화수소 또는 안트라센 유도체가 알려져 있다 (미국 특허 제6,596,415호 및 제6,465,115호).
그런데 지금까지 알려진 정공 수송층 형성 재료로 이루어진 정공 수송층을 구비한 유기 전계 발광소자는 수명, 효율 및 소비전력 특성이 만족할 만한 수준에 이르지 못하여 개선의 여지가 많다.
상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는, 전기적인 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 재료로서 또한 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 유기막 재료로서의 함불소계 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 함불소 화합물을 포함하는 유기막을 채용하여 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되 는 함불소 화합물을 제공한다.
상기 식에서, R1a, R1b, R2a, R2b는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소 수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소 수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소 수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소 수 4 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 탄소 수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 하이드록시기, 할로겐, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 아미노기를 나타내고, R1a, R1b, R2a 및 R2b 중 인접한 기가 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성 할 수 있고;
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고;
Ar1a 및 Ar1b는 각각 독립적으로 하나 이상의 불소가 치환된 치환 또는 비치환의 C6-C30 아릴기 또는 하나 이상의 불소가 치환된 치환 또는 비치환의 C4-C30 헤테로아릴기이며;
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 C2-C30 헤테로아릴기이다.
상기 다른 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명은 제1전극 및 제2전극 사이에 위치하는 유기막을 구비하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기막이 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 함불소계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 단일막일 수 있다.
본 발명에 따르는 함불소계 화합물은 우수한 전기적 특성 및 전하 수송 능력을 갖고 있어 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 정공 주입 재료, 정공 수송 재료 및/또는 발광 재료로 유용하며, 이를 이용하여 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 분자 내 적어도 2개 이상의 불소 유도체를 측쇄로 가지는 신규한 구조의 화합물과 상기 화합물을 정공주입층, 정공수송층, 발광층 등의 유기막 형성 재료로 사용한 유기 발광 소자를 제공한다.
<화학식 1>
상기 식에서, R1a, R1b, R2a, R2b는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소 수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소 수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 탄소 수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소 수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소 수 4 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로고리, 또는 탄소 수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 축합 다환기, 하이드록시기, 할로겐, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 아미노기를 나타내고, R1a, R1b, R2a 및 R2b 중 인접한 기가 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성 할 수 있고;
상기 식에서, Ar1a 및 Ar1b는 각각 독립적으로 하나 이상의 불소가 치환된 치환 또는 비치환의 C6-C30 아릴기 또는 하나 이상의 불소가 치환된 치환 또는 비치환의 C4-C30 헤테로아릴기이다.
탄소 수 13 이상의 아릴 화합물의 경우는 분자량이 비교적 커서 증착이 힘들어 질 수 있기 때문에, 본 발명에서 상기 Ar1a 및 Ar1b는, 바람직하게는 각각 독립적으로 하나 이상의 불소 치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴 화합물 또는 하나 이상의 불소가 치환된 탄소 수 4 내지 12의 헤테로고리 화합물로부터 선택되어질 수 있다.
바람직하게는, 상기 Ar1a 및 Ar1b는, 각각 독립적으로, 하나 이상의 불소 치환된 페닐기, 바이페닐기, 나프탈렌기이다. 예를 들면 치환 또는 비치환된 Ar1a 및 Ar1b는, 각각 독립적으로, 하기 화학식 2와 같은 구조를 갖는 물질로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 식에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 C2-C30 헤테로아릴기이다.
바람직하게는, 페닐기, 저급알킬페닐기, 저급알콕시페닐기, 시아노페닐기, 페녹시페닐기, 할로페닐기, 나프틸기, 저급알킬나프틸기, 저급알콕시나프틸기, 시아노나프틸기, 할로나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 저급알킬카바졸릴기, 바이페닐기, 저급알킬바이페닐기, 저급알콕시바이페닐기, 또는 피리딜기이다. 상술 한 저급알킬 및 저급알콕시의 탄소 수는 1 내지 5의 범위가 바람직하다. 더욱 바람직하게는, Ar2는 플루오레닐기, 카바졸릴기, 페닐기, 나프틸기 및 바이페닐기로부터 선택된 1 내지 3환의 아릴기 또는 이들의 방향족 고리에 탄소 수 1 내지 3의 저급알킬, 탄소 수 1 내지 3의 저급알콕시, 시아노, 페녹시, 페닐 또는 할로겐이 1 내지 3개, 바람직하게는 1개 치환된 아릴기이다.
상기 Ar2의 예로서, 페닐기, 에틸페닐기, 에틸비페닐기, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, 메시틸기, 페녹시페닐기, 디메틸페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 나프틸기, 메틸나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세트나프틸레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 펜타페닐기, 헥사페닐기 및 카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 식에서, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다. 바람직하게는, n 및 m은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이다.
이하, 본 발명의 화학식들에서 사용된 그룹 중 대표적인 그룹의 정의를 살펴보면 다음과 같다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C1-C20의 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아 노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알케닐기, C1-C30의 알키닐기, C6-C30의 아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C2-C20의 헤테로아릴기, 또는 C3-C30의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C1-C20의 알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C6-C20 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 방향족 탄소 고리를 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 상기 아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 아릴기로서는 페닐기, 에틸페닐기, 에틸비페닐기, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 메틸나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기 등을 들 수 있다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴옥시기의 예로는 페닐옥시, 나프틸렌옥시, 디페닐옥시 등이 있다. 상기 아릴옥시기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용하는 비치환된 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 고리원자수 6 내지 30의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 2가 유기 화합물을 의미한다. 상기 헤테로아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 함불소계 화합물은 강직한 카바졸기를 구조 중에 가지기 때문에 유리전이점이나 융점이 높아진다. 따라서 전계발광시에 있어서의 유기층 중, 유기층 사이 내지는, 유기층과 금속전극 간에서 발생하는 줄 열에 대한 내열성 및 고온 환경 하에서의 내성이 증가된다. 또 카바졸의 N위치에 치환된 알킬아릴기로 인한 아모퍼스 (amorphous) 특성의 증가로 인해 결정화가 방지되어 수명특성이 좋아진다.
특히 이 치환기 중에 적어도 하나 이상 포함된 불소의 경우 전자를 당기는 특 성이 있기 때문에 전자를 트랩 (trap)할 수 있다. 일반적으로 정공수송재료가 전자의 공격에 노출되거나 전자수송재료가 정공의 공격을 받을 경우, 디바이스 특성이 저하되는 문제점이 있다. 따라서 장수명의 소자를 얻기 위해서는 정공수송층 또는 전자수송층을 안정화시키기 위해 발광층을 통과해서 주입되는 과량의 정공 또는 전자를 트랩할 수 있는 재료를 사용하는 게 중요하다. 본 발명에 의한 화학식 1의 구조를 가지는 화합물들의 경우 이러한 과량의 전자를 트랩할 수 있는 불소기를 가지고 있기 때문에 전자의 공격으로부터 정공수송재료를 보호하고 안정화시킴으로써 소자의 특성을 개선하고 결과적으로 디바이스의 수명을 증가시킨다. 이들 화합물을 유기 발광 소자의 정공 주입층 또는 정공수송층이나 발광재료, 발광층의 호스트 재료로 사용하는 경우, 높은 발광휘도를 나타내고 장시간 발광시킬 때에도 유리하다. 특히 분자 내에 불소가 치환된 강직한 카바졸기를 2개 이상 가지기 때문에 상기 효과를 더욱 높일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 보존 시 및 구동 시의 내구성이 높다. 이것은 본 발명에서 사용되는 페닐카바졸 유도체의 Tg가 높기 때문이다. 상기 화학식 1로 표현되는 화합물들은 정공주입재료, 정공수송재료 및 발광재료로서의 기능을 가진다. 이하 본 발명의 상기 화학식 1로 표현되는 함불소계 화합물의 구체적인 예로서, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 1 내지 96을 들 수 있다. 그러나 본 발명의 함불소계 화합물이 이들 화합물들로 한정되어서는 안 된다.
상기 화학식 1의 함불소계 화합물은 공지된 다양한 방법을 이용하여 제조가능하며, 이는 당업자에게 용이하게 인식가능하다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 유기막을 포함하되, 상기 유기막이 전술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 함불소계 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구조는 매우 다양하다. 상기 화학식 1의 함불소 화합물을 함유하는 상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 단일막을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 도 1에 도시된 애노드(Anode), 홀주입층(HIL), 홀수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL), 캐소드(Cathode) 구조의 유기 발광 소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기 전계 발광 소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 한층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기 화학식 1의 함불소계 화합물은 정공 주입 특성 및 정공 전달 특성이 우수한 정공수송재료로서, 특히 정공주입재료로서 유용하며, 이밖에 청색, 녹색, 적색 형광 및 인광 소자의 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 제조 방법을 도 1에 도시된 유기 발광 소자를 참조하여, 살펴보기로 한다.
먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 형성하여 제1전극을 형성한다. 상기 제1전극은 애노드(Anode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 제1전극용 물질로 는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
다음으로, 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(HIL)을 형성할 수 있다.
상기 정공주입층 물질로는 상기 화학식 1로 표시되는 함불소계 화합물을 사용할 수 있으며, 기타 공지의 물질이 사용될 수 있다. 예를 들면, 1,3,5-트리카바졸릴벤젠, 4,4'-비스카바졸릴비페닐, 폴리비닐카바졸, m-비스카바졸릴페닐, 4,4'-비스카바졸릴-2,2'-디메틸비페닐, 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민, 1,3,5-트리(2-카바졸릴페닐)벤젠, 1,3,5-트리스(2-카바졸릴-5-메톡시페닐)벤젠, 비스(4-카바졸릴페닐)실란, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(NPB), IDE320(이데미쯔사 제품), 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)디페닐아민)(poly(9,9-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenylamine) (TFB) 또는 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-비스-N,N-페닐-1,4-페닐렌디아민(poly(9,9-dioctylfluorene-co-bis-(4-butylphenyl-bis-N,N-phenyl-1,4-phenylenediamin) (PFB) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 공지된 다양한 방법을 이용하여, 형성할 수 있다.
진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층 의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 50 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 10Å 내지 5㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
정공 수송층도 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 공지된 다양한 방법을 이용하여, 형성할 수 있으며, 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 정공수송층 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 함불소계 화합물을 사용할 수 있으며, 또한 정공수송층에 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다. 예를 들면, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등이 사용된다.
상기 정공 주입층 및 정공 수송층 상부로는 각 컬러별 발광층을 형성할 수 있다. 상기 발광층 재료는 특별히 제한되지 않으며 공지의 재료, 공지의 호스트 재료 및 도펀트 재료 중에서 임의로 선택된 물질을 발광층 재료로 사용할 수 있다. 특히, 청색, 녹색, 적색 형광 및 인광 소자의 호스트 재료의 경우, 본 발명의 상기 화학식 1의 함불소계 화합물을 사용할 수도 있고, 또한 기타 공지의 물질을 사용할 수 있다.
적색 발광층에는 예를 들면, DCM1, DCM2, Eu(thenoyltrifluoroacetone)3 (Eu(TTA)3, 부틸-6-(1,1,7,7-테트라메틸 줄로리딜-9-에닐)-4H-피란){butyl-6- (1,1,7,7,-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran: DCJTB} 등이 사용될 수 있다. 한편, Alq3에 DCJTB와 같은 도펀트를 도핑하거나, Alq3와 루브렌을 공증착하고 도펀트를 도핑하여 형성할 수도 있으며, 4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐(4,4'-N-N'- dicarbazole-biphenyl)(CBP)에 BTPIr 또는 RD 61과 같은 도펀트를 도핑할 수도 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다.
녹색 발광층에는 예를 들면, 쿠마린 6(Coumarin 6), C545T, 퀴나크리돈(Quinacridone), Ir(ppy)3 등이 사용될 수 있다. 한편, CBP에 Ir(ppy)3를 도펀트로 사용하거나, 호스트로서 Alq3에 도펀트로서 쿠마린계 물질을 사용할 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다. 상기 쿠마린계 도펀트의 구체적인 예로서 C314S, C343S, C7, C7S, C6, C6S, C314T, C545T가 있다.
청색 발광층에는 예를 들면, 옥사디아졸 다이머 염료(oxadiazole dimer dyes(Bis-DAPOXP)), 스피로 화합물(spiro compounds)(Spiro-DPVBi, Spiro-6P), 트리아릴아민 화합물(triarylamine compounds), 비스(스티릴)아민(bis(styryl) amine)(DPVBi, DSA), 화합물(A)Flrpic, CzTT, Anthracene, TPB, PPCP, DST, TPA, OXD-4, BBOT, AZM-Zn, 나프탈렌 모이어티를 함유하고 있는 방향족 탄화수소 화합물인 BH-013X (이데미츠사) 등이 다양하게 사용될 수 있다. 한편, IDE140(상품명, 이데미쯔사 제품)에 도펀트로서 IDE105(상품명, 이데미쯔사 제품)를 사용할 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층의 두께는 200Å 내지 500Å, 바람직하게는 300Å 내지 400Å인 것이 바람직하다. 한편, R, G, B 영역의 각각의 발광층들의 두께는 서로 동일하거나, 상이할 수 있다. 만약 발광층의 두께가 200Å 미만인 경우에는 수명이 감소하고, 500Å을 초과하는 경우에는 구동전압 상승폭이 높아져서 바람직하지 못하다.
발광층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 공지된 다양한 방법을 이용하여, 형성할 수 있으며, 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 발광층 위에 정공 억제용 물질을 진공 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공 억제층(미도시함)을 선택적으로 형성할 수 있다. 이 때 사용하는 정공 억제층용 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자 수송 능력을 가지면서 발광 화합물 보다 높은 이온화 퍼텐셜을 가져야 하며 대표적으로 bis(2-methyl-8-quinolato)- (p- phenylphenolato)-aluminum (Balq), bathocuproine(BCP), tris(N-aryl benzimidazole)(TPBI)등이 사용된다.
정공 억제층의 두께는 30Å 내지 60Å, 바람직하게는 40Å 내지 50Å인 것이 바람직하다. 정공 억제층의 두께가 30Å 미만인 경우에는 정공 억제 특성을 잘 구현하지 못하고, 50Å를 초과하는 경우에는 구동전압이 상승될 수 있는 문제점이 있기 때문이다.
정공 억제층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 공지된 다양한 방법을 이용하여, 형성할 수 있으며, 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공 억제층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 발광층 또는 정공 억제층 상부에 전자 수송 물질을 진공 증착 또는 스핀 코팅하여 전자 수송층을 선택적으로 형성한다. 전자 수송 물질은 특별히 제한되지는 않으며 Alq3 등을 이용할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 100Å 내지 400Å, 바람직하게는 250Å 내지 350Å일 수 있다. 상기 전자수송층(240)의 두께가 100Å 미만인 경우에는 전자 수송 속도가 과도하여 전하균형이 깨질 수 있으며, 400Å를 초과하는 경우에는 구동전압이 상승될 수 있다는 문제점이 있기 때문이다.
전자 수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 공지된 다양한 방법을 이용하여, 형성할 수 있으며, 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 전 자 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 발광층, 정공 억제층 또는 전자 수송층 상부에 전자 주입층(250)을 진공 증착법 또는 스핀 코팅법을 이용하여 형성될 수 있다. 상기 전자 주입층(250) 형성 재료로서는 BaF2, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층의 두께는 2Å 내지 10Å, 바람직하게는 2Å 내지 5Å일 수 있다. 이 중, 2Å 내지 4Å가 특히 적합한 두께이다. 상기 전자주입층의 두께가 2Å 미만인 경우에는 효과적인 전자주입층으로서 역할을 못할 수 있고, 상기 전자주입층의 두께가 10Å 초과하는 경우에는 구동전압이 높아질 수 있다는 문제점이 있기 때문이다.
상기 전자 주입층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 공지된 다양한 방법을 이용하여, 형성할 수 있으며, 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 전자 주입층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
이어서, 상기 전자주입층 상부에 제2전극용 물질을 증착하여 제2전극을 형성함으로써 유기 발광 소자가 완성된다.
상기 제2전극용 물질로는 도전성이 우수한 투명한 금속 산화물인 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO)등이 사용될 수 있다. 또는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 칼슘(Ca)-알루미늄(Al) 등을 박막으로 형성함으로써 반사형 전극, 반투명 전극, 또는 투명 전극으로 다양하게 형성할 수 있다. 상기 제2전극을 이루는 물질은 상기 예시된 금속 및 금속의 조합에 한정되는 것은 아님은 물론이다.
상기 제1전극 및 제2전극은 각각 애노드 및 캐소드로서의 역할을 할 수 있으며, 그 반대도 물론 가능하다.
이하에서, 상기 본 발명을 따르는 화학식 3에서, 화합물 1, 화합물 3, 화합물 6 및 화합물 33의 바람직한 합성 예 및 실시 예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
1. 화합물 1의 제조
하기 화학 반응식 1의 반응 경로를 거쳐 화합물 1을 합성하였다.
중간체 A의 합성
카바졸 (16.7g, 100 mmol), 4-플루오로-요오도벤젠 (28.9g, 130 mmol), CuI (1.9g, 10 mmol), K2CO3 (138g, 1.0 mol), 및 18-크라운-6 (530mg, 2 mmol)을 DMPU (1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-(1H)-pyrimidinone) (500mL)에 녹인 후 170 oC에서 8시간 동안 교반하였다.
반응이 완결된 후, 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체물질을 여과하고 여과액에 암모니아수 소량을 가한 후 디에틸에테르 (300mL)로 세 번 추출하였다. 모 아진 디에틸에테르 층을 다량의 증류수로 씻어준 후 MgSO4로 건조, 여과한 후 감압 건조하여 조 생성물을 얻고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A를 흰색 고체로 23.5g(수율 90 %)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.09 (d, 2H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.34(d, 4H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7.08-7.03 (m, 2H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 161.9, 155.4, 139.5, 136.8, 136.7, 126.2, 125.5, 125.3, 123.0, 123.4, 119.9, 113.8, 113.1, 109.6.
중간체 B의 합성
중간체 A 2.61g (10 mmol)을 80 % 아세트산 100 mL에 넣은 후, 여기에 요오드(I2) 1.357g (5.35 mmol)과 오르토-페리오디닉산(H5IO6) 0.333g (1.46 mmol)을 고체상태에서 가한 후, 질소분위기에서 80 ℃, 2시간 교반하였다.
반응이 완결된 후, 실온으로 식히고 물을 가하고 에틸에테르(50 mL)으로 세번 추출한다. 모아진 유기층을 NaHCO3 수용액(30 mL)과 Brine(50 mL)으로 차례로 씻어준 후 MgSO4로 건조, 여과한 후 감압 건조하여 조 생성물을 얻고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 B를 흰색 고체로 3.37g(수율 87 %)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.29 (d, 1H), 8.15-8.09 (m, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.56-7.52 (m, 4H), 7.37-7.29 (m, 2H), 7.08-7.03 (m, 2H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 161.9, 155.4, 139.5, 138.1, 135.9, 135.8, 130.7, 126.5, 125.5, 125.3, 124.4, 128.1, 118.3, 117.9, 117.2, 113.8, 113.1, 108.7.
중간체 C의 합성
중간체 B 3.87g (10 mmol)과 아닐린 1g(11 mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후, 여기에 t-BuONa 1.44g (15mmol), Pd(dba)2 0.18g (0.2mmol), (t-Bu)3P 0.04~0.06g(0.2~0.3 mmol)을 가하고 80℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 에틸에테르 50ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 C 2.5g(수율 71%)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.03-7.98 (m, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.35-7.33 (m, 3H), 7.21-7.15 (m, 2H), 7.07-7.01 (m, 4H), 6.95 (dd, 1H), 6.73 (dt, 1H), 5.68 (s, 1H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 161.9, 155.5, 144.7, 138.9, 136.6, 136.5, 134.7, 129.4, 128.1, 126.3, 125.5, 125.3, 119.1, 119.0, 118.7, 118.5, 116.8, 113.8, 113.1, 111.2, 109.4, 102.5.
화합물 1의 합성
중간체 C 4.26g(11 mmol)과 중간체 B 3.52g(10 mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후, 여기에 t-BuONa 1.44g(15 mmol), Pd(dba)2 0.18g(0.2 mmol), (t-Bu)3P 0.04~0.06g (0.2~0.3 mmol)을 가하고 90℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 에틸에테르 50ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리정제하여 화합물 1 3.91g (수율 64%)을 얻었다. 구조를 1H-NMR로 확인하였다: 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.93 (d, 2H), 7.56-7.44 (m, 14H), 7.37-7.28 (m, 4H), 7.09-7.02 (m, 4H), 6.64-6.59 (m, 1H), 5.69-5.66 (m, 2H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 161.9, 155.4, 149.7, 143.9, 136.9, 136.7, 135.5, 135.4, 129.4, 126.3, 125.5, 125.3, 122.9, 122.8, 120.4, 118.0, 116.7, 116.4, 114.4, 113.8, 113.1, 110.9, 108.4.
합성예
2. 화합물 3의 제조
하기 화학 반응식 2의 반응 경로를 거쳐 화합물 3을 합성하였다.
중간체 D의 합성
중간체 B 3.87g (10 mmol)과 4-플루오로아닐린 1.4g (11 mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후, 여기에 t-BuONa 1.44g(15 mmol), Pd(dba)2 0.18g(0.2 mmol), (t-Bu)3P 0.04~0.06g (0.2~0.3 mmol)을 가하고 80℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 에틸에테르 20ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 D 2.9g (수율 78%)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.04-8.00 (m, 1H), 7.96-7.92 (m, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.35-7.32 (m, 4H), 7.23-7.18 (m, 2H), 7.08-6.96 (m, 2H), 6.95 (dd, 1H), 5.79 (s, 1H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 162.0, 161.0, 155.5, 154.5, 140.8, 140.7, 138.9, 136.6, 136.5, 134.7, 127.1, 126.3, 125.5, 125.3, 119.1, 119.1, 118.7, 118.5, 116.5, 115.8, 113.8, 113.1, 111.7, 111.5, 111.2, 109.4, 102.5.
화합물 3의 합성
중간체 D 3.7g (10 mmol)과 중간체 B 4.3g (11 mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후, 여기에 t-BuONa 1.44g(15 mmol), Pd(dba)2 0.18g(0.2 mmol), (t-Bu)3P 0.04~0.06g (0.2~0.3 mmol)을 가하고 90℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 에틸에테르 50ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리정제하여 화합물 3 4.2g(수율 67%)을 얻었다. 구조를 1H-NMR로 확인하였다: 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.93 (d, 2H), 7.56-7.45 (m, 14H), 7.34 (dt, 2H), 7.11-7.02 (m, 6H), 6.78-6.74 (m, 2H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 162.0, 155.5, 145.7, 145.6, 143.0, 136.9, 136.7, 135.5, 135.5, 126.2, 125.4, 125.2, 125.1, 125.0, 120.4, 120.4, 118.1, 116.7, 116.3, 116.2, 115.5, 114.4, 113.8, 113.1, 110.9, 108.4.
합성예
3. 화합물 6의 제조
하기 화학 반응식 3의 반응 경로를 거쳐 화합물 6을 합성하였다.
중간체 E의 합성
중간체 B 3.87g(10 mmol)과 2-아미노나프탈렌 1.57g(11 mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후, 여기에 t-BuONa 1.44g(15 mmol), Pd(dba)2 0.18g(0.2 mmol), (t-Bu)3P 0.04~0.06g (0.2~0.3 mmol)을 가하고 80℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 에틸에테르 50ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 D 2.73g(수율 68%)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.04-7.99 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.67-7.62(m, 2H), 7.56-7.49 (m, 4H), 7.46-7.41 (m, 2H), 7.36-7.31 (m, 2H), 7.20 (dd, 1H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6.95 (dd, 1H), 6.75 (s, 1H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 161.9, 155.6, 142.1, 138.9, 136.6, 136.5, 135.2, 134.7, 130.2, 130.1, 128.8, 128.7, 127.5, 126.3, 125.5, 125.3, 123.5, 120.4, 119.4, 119.1, 119.0, 118.7, 118.5, 113.8, 113.1, 113.0, 109.4, 104.3.
화합물 6의 합성
중간체 E 4.02g(10 mmol)과 중간체 B 4.25g(11 mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후, 여기에 t-BuONa 1.44g(15 mmol), Pd(dba)2 0.18g(0.2 mmol), (t-Bu)3P 0.04~0.06g (0.2~0.3 mmol)을 가하고 90℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 에틸에테르 50ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리정제하여 화합물 3 4.63g(수율 70%)을 얻었다. 구조를 1H-NMR로 확인하였다: 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.93 (d, 2H), 7.87 (d, 2H), 7.71-7.63 (m, 4H), 7.56-7.43 (m, 11H), 7.36-7.32 (m, 4H), 7.11 (dd, 2H), 7.09-7.02 (m, 4H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 162.5, 156.4, 147.1, 144.2, 136.9, 136.7, 136.5, 136.4, 130.6, 130.2, 129.5, 128.2, 127.6, 126.7, 126.2, 125.5, 125.3, 122.5, 120.4, 120.4, 118.2, 118.1, 116.7, 116.2, 114.4, 113.8, 113.2, 112.8, 108.4, 104.8.
합성예
4. 화합물 33의 제조
하기 화학 반응식 4의 반응 경로를 거쳐 화합물 33을 합성하였다.
중간체 F의 합성
카바졸 5.02 g (30.0 mmole), 4-Fluorobenzyl bromide 6.80 g (36.0 mmole), 60 % NaH 1.44 g (36.0 mmole)을 100 mL THF에 가한 후 질소 분위기, 70 oC에서 12시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 이를 상온으로 식히고 증류수를 가하고 디에틸에테르 50mL로 3번 추출한다. 모아진 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (10 % MC in Hexanes)로 분리 정제하여 중간체 F 7.50 g(수율 91 %)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.96 (d, 2H), 7.76, (d, 2H), 7.48-7.44 (dt, 2H), 7.21-7.15 (dt, 2H), 7.09-7.03 (m, 4H), 5.79 (s, 2H) ; 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 164.8, 158.3, 140.2, 134.2, 134.1, 129.0, 128.8, 126.1, 122.5, 120.5, 119.3, 115.9, 115.2, 109.7, 45.0.
중간체 G의 합성
중간체 F 7.23 g(26.3 mmol)을 80 % 아세트산 100 mL에 넣은 후, 여기에 요오드(I2) 3.70 g(0.55 equiv.)과 오르토-페리오디닉산(H5IO6) 900 mg(0.15 equiv.)을 고체상태에서 가한 후, 질소분위기에서 80 ℃, 2시간 교반하였다.
반응이 완결된 후, 실온으로 식히고 물을 가하고 에틸에테르(50 mL)으로 세번 추출한다. 모아진 유기층을 NaHCO3 수용액(30 mL)과 Brine(50 mL)으로 차례로 씻어준 후 MgSO4로 건조, 여과한 후 감압 건조하여 조생성물을 얻고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (10 % MC in Hexanes)로 분리 정제하여 중간체 G를 흰색 고체로 9.07 g(수율 86 %)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.40 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.44-7.32 (m, 1H), 7.44-7.24 (m, 2H), 7.10-7.03 (m, 3H), 6.92 (t, 2H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 163.3, 160.9, 140.4, 139.5, 134.8, 134.0, 129.4, 129.2, 127.9 (d), 126.6, 120.6, 119.8, 115.7 (d), 110.8, 108.9, 81.8, 45.9.
중간체 H의 합성
중간체 G 4.01g(10 mmol)과 아닐린 1.11g(12 mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후, 여기에 t-BuONa 1.44g(15 mmol), Pd(dba)2 0.18g(0.2 mmol), (t-Bu)3P 0.04~0.06g (0.2~0.3 mmol)을 가하고 80℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 에틸에테르 50ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 H 2.3g(수율 63%)을 얻었다. 1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 8.23 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.46 (dt, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.18 (dt, 2H), 7.08-7.01 (m, 6H), 6.75-6.71 (m, 1H), 6.57 (dd, 1H), 5.79 (s, 2H), 5.56 (s, 1H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 164.8, 159.4, 144/7, 139.6, 135.4, 134.2, 134.1, 129.3, 129.1, 128.8, 127.8, 126.1, 120.8, 119.9, 119.2, 119.1, 118.7, 116.8, 115.8, 115.2, 109.9, 109.7, 109.5, 103.1, 45.2.
화합물 33의 합성
중간체 H 3.67g(10 mmol)과 중간체 G 4.41g(11 mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후, 여기에 t-BuONa 1.44g(15 mmol), Pd(dba)2 0.18g(0.2 mmol), (t-Bu)3P 0.04~0.06g (0.2~0.3 mmol)을 가하고 90℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응액을 에틸에테르 50ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리정제하여 화합물 33 3.71g(수율 58%)을 얻었다. 구조를 1H-NMR로 확인하였다: 1H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm)8.14 (d, 2H), 7.89 (d, 2H), 7.46 (dt, 2H), 7.36-7.28 (m, 4H), 7.19 (dt, 2H), 7.10-7.02 (m, 8H), 6.82 (d, 2H), 6.73 (dd, 2H), 6.64-5.99 (m, 1H), 5.79 (s, 4H), 5.68 (dd, 2H); 13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) 165.3, 160.2, 149.9, 143.7, 137.7, 137.3, 134.2, 134.1, 129.4, 129.0, 128.8, 126.1, 122.9, 122.8, 122.7, 121.2, 118.2, 116.8, 115.9, 115.2, 115.0, 111.5, 111.0, 108.5, 45.3.
실시예
1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 우선 정공주입층으로서 화합물 1을 진공 증착하여 600Å 두께로 형성하였다. 이어서 정공 수송성 화합물로서 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N- 페닐아미노]비페닐 (이하, NPB)을 300Å의 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였 다.
상기 정공수송층 상부에 공지의 청색 형광 호스트인 IDE215(이데미츠사)와 공지의 청색 형광 도펀트인 IDE118(이데미츠사)을 중량비 98:2로 동시 증착하여 200Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 증착한 후, 이 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 전자주입층으로 LiF를 10Å의 두께로 증착하고, Al를 3000Å (음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조 하였다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 구동전압 7.68V, 발광 휘도 6,567cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 색좌표는 (0.144, 0.241)이고 발광 효율은 6.57cd/A이었다.
실시예
2
정공주입층 형성시 상기 화합물 1 대신 화합물 3을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 구동전압 7.92V, 발광 휘도 7,175cd/㎡를 나타냈고, 색좌표는 (0.145, 0.245)로 거의 동일했으며 7.18cd/A의 높은 발광효율을 나타내었다.
실시예
3
정공주입층 형성시 상기 화합물 1 대신 화합물 6을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 구동전압 7.27V, 발광 휘도 7,184cd/㎡를 나타냈고, 색좌표는 (0.145, 0.235)로 거의 동일했으며 7.18cd/A의 높은 발광효율을 나타내었다.
실시예
4
정공주입층 형성 시 상기 화합물 1 대신 화합물 33을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 7.05V의 낮은 구동전압을 나타냈으며, 7,622cd/㎡의 높은 발광휘도를 나타냈고, 색좌표는 (0.144, 0.232)로 실시예 3과 동일했으며 7.62cd/A의 높은 발광효율을 나타내었다.
비교예
1
정공주입층 형성시 상기 화합물 1 대신 IDE406(이데미츠사)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 구동전압 7.85V, 발광 휘도 5,961cd/㎡를 나타냈고, 색좌표는 (0.147, 0.235)로 동일했으며 발광 효율은 5.96cd/A이었다.
본 발명에 의한 화합물 1, 화합물 3, 화합물 6 및 화합물 33을 정공주입층 형성 재료로 사용한 결과, 전하의 주입 능력이 향상됨으로 인해 동일전류치에서 구동전압이 낮아졌으며, 전류효율(Current Efficiency)값이 향상되었고 이에 따른 휘도값의 증가를 확인할 수 있었다.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1의 결과를 표 1에 나타내었다.
| 실시예 No. | 구동전압 (V) | 전류 밀도 (mA/㎠) | 휘도 (cd/m2) | 전류 효율 (cd/A) | 색좌표 (x, y) |
| 실시예 1 | 5.87 | 10 | 570 | 5.7 | 0.144, 0.246 |
| 7.68 | 100 | 6,567 | 6.57 | 0.144, 0.241 | |
| 실시예 2 | 6.04 | 10 | 621 | 6.21 | 0.145, 0.252 |
| 7.92 | 100 | 7,175 | 7.18 | 0.145, 0.245 | |
| 실시예 3 | 5.87 | 10 | 684 | 6.84 | 0.146, 0.241 |
| 7.27 | 100 | 7,184 | 7.18 | 0.145, 0.235 | |
| 실시예 4 | 5.35 | 10 | 708 | 7.08 | 0.144, 0.238 |
| 7.05 | 100 | 7,622 | 7.62 | 0.144, 0.232 | |
| 비교예 1 | 6.35 | 10 | 567 | 5.67 | 0.148, 0.243 |
| 8.07 | 100 | 5,961 | 5.96 | 0.147, 0.234 |
본 발명에 의한 화합식 1의 구조를 가지는 화합물들을 공지의 물질인 IDE406과 비교한 결과, 모두가 IDE406 대비 동등 이상의 우수한 I-V-L 특성을 나타내었다. 실시예 1 내지 실시예 4 모두 효율이 향상된 고효율, 고휘도의 특성을 나타내었고, 특히 화합물 33의 경우는 구동전압이 1V 정도 낮아지고 효율이 향상된 저전압, 고효율, 고휘도의 특성을 나타내었다. 한편, 실시예 1 내지 4의 화합물들은 비교예 1과 거의 동일한 색좌표 와 수명 특성을 나타내었다.
본 발명에 의한 화학식 1의 구조를 가지는 화합물들을 정공주입층 형성재료로 이용한 결과, 우수한 정공 주입 및 수송 능력을 바탕으로 한 저전압, 고효율, 고휘도, 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있었다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 함불소계 화합물은 우수한 전기적 특성 및 전하 수송 능력을 갖고 있어 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 정공 주입 재료, 정공 수송 재료 및/또는 발광 재료로 유용하며, 이를 이용하여 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 함불소계 화합물:<화학식 1>
상기 식에서,R1a, R1b, R2a 및 R2b는 수소 원자이고;n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고;Ar1a 및 Ar1b는 각각 독립적으로 하나 이상의 불소가 치환된 치환 또는 비치환의 C6-C30 아릴기 또는 하나 이상의 불소가 치환된 치환 또는 비치환의 C4-C30 헤테로아릴기이며;Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기이다. - 제1항에 있어서, 상기 Ar1a 및 Ar1b는 각각 독립적으로 하나 이상의 불소 치환된 페닐기, 바이페닐기 또는 나프탈렌기인 것을 특징으로 하는 함불소계 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 Ar1a 및 Ar1b는 각각 독립적으로 하기 화학식 2에 기재된 구조들 중 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 함불소계 화합물.<화학식 2>
- 제1항에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기, C1 내지 C5 알킬페닐기, C1 내지 C5 알콕시페닐기, 시아노페닐기, 페녹시페닐기, 할로페닐기, 나프틸기, C1 내지 C5 알킬나프틸기, C1 내지 C5 알콕시나프틸기, 시아노나프틸기, 할로나프틸기, 플루오레닐기, 바이페닐기, C1 내지 C5 알킬바이페닐기 및 C1 내지 C5 알콕시바이페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 함불소계 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기, 에틸페닐기, 에틸비페닐기, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, 메시틸기, 페녹시페닐기, 디메틸페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 나프틸기, 메틸나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세트나프틸레닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 펜타페닐기 및 헥사페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 함불소계 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 n은 0, 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 함불소계 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화합물 1 내지 88 및 93 내지 96 중 하나인 것을 특징으로 하는 함불소계 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 화합물 1, 3, 6 및 33 중 하나인 것을 특징으로 하는 함불소계 화합물.
- 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하는 유기막을 구비하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기막이 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 함불소계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 유기막이 정공주입층 또는 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제10항에 있어서, 상기 유기막이 정공주입 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 단일막인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제10항에 있어서, 상기 유기막이 정공 주입층 또는 정공수송층이고,상기 소자가 제1전극/정공주입층/발광층/제2전극, 제1전극/정공주입&수송층 /발광층/전자수송층/제2전극, 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/ 제2전극 또는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/ 제2전극 또는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/ 전자주입층/제2전극 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제13항에 있어서, 상기 발광층이 인광 또는 형광 재료로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제14항에 있어서, 상기 발광층에서 화학식 1로 표시되는 함불소계 화합물이 형광 또는 인광 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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| KR101642117B1 (ko) | 2010-04-22 | 2016-07-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
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| GB201210131D0 (en) * | 2011-11-02 | 2012-07-25 | Cambridge Display Tech Ltd | Light emitting composition and device |
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| US9530969B2 (en) | 2011-12-05 | 2016-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device |
| EP2879196B1 (en) * | 2012-07-25 | 2019-06-19 | Toray Industries, Inc. | Light emitting element material and light emitting element |
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| US10669473B2 (en) * | 2015-01-20 | 2020-06-02 | Cynora Gmbh | Organic molecules for use in optoelectronic components |
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| CN110759939B (zh) * | 2018-07-25 | 2023-06-16 | 北京绿人科技有限责任公司 | 有机化合物及其应用和有机电致发光器件 |
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4666810A (en) * | 1985-04-17 | 1987-05-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive member for electrophotography comprising azo pigments |
| JPS62280850A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-05 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP2004288380A (ja) * | 2003-03-19 | 2004-10-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756248A (en) * | 1995-09-06 | 1998-05-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same |
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| US6465115B2 (en) * | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| EP1009043A3 (en) * | 1998-12-09 | 2002-07-03 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer |
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| KR100669716B1 (ko) * | 2004-07-14 | 2007-01-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카르바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR20090089073A (ko) * | 2008-02-18 | 2009-08-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 실란일아민계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자 |
| KR20090120699A (ko) * | 2008-05-20 | 2009-11-25 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 페닐카바졸계 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및이를 구비한 평판 표시 장치 |
-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4666810A (en) * | 1985-04-17 | 1987-05-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive member for electrophotography comprising azo pigments |
| JPS62280850A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-05 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP2004288380A (ja) * | 2003-03-19 | 2004-10-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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