KR20090098588A - 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다:
<화학식 1>
상기 식에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C5-C50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C50의 알케닐렌기이거나, 2 이상의 상기 기들이 단일 결합으로 연결된 경우를 포함하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C5-C15의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C15의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C15의 알케닐렌기이거나, 2 이상의 상기 기들이 단일 결합으로 연결된 경우를 포함하며,
X는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실란기, 하기 화학식 2로 나타내어지는 기 또는 화학식 2b로 나타내어지는 기이고,
Y는 하기 화학식 2a 또는 2b로 나타내어지는 기이다:
<화학식 2a>
<화학식 2b>
상기 식에서,
X는 S, O, N, Se 또는 SO2이고;
R1 내지 R5는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실란기이다.
상기 화합물을 이용하면, 구동전압, 휘도, 효율 및 색순도가 향상된 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
Description
본 발명은 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 우수한 전기적 특성을 가지며, 유기 발광 소자 적용시, 우수한 구동 전압, 효율 및 색순도 특성을 나타낼 수 있는 화합물과 상기 화합물을 포함한 유기막을 채용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 형광성 또는 인광성 유기 화합물 박막(이하, 유기막이라고 함)에 전류를 흘려주면, 전자와 홀이 유기막에서 결합하면서 빛이 발생하는 현상을 이용한 능동 발광형 표시 소자로서, 경량화가 가능하고, 부품이 간소하여 제작공정이 간단하며, 고화질에 광시야각을 확보하고 있다는 장점을 갖는다. 또한 동영상을 완벽하게 구현할 수 있고, 고색순도 구현이 가능하며, 저소비 전력과 저전압 구동이 가능하여 휴대용 전자기기에 적합한 전기적 특성을 갖고 있다.
이스트만 코닥사(Eastman Kodak Co.)에서는 알루미늄 퀴놀리놀 착화합물층(Aluminum Quinolinol Complex Layer)과 트리페닐아민 유도체층(Triphenylamine Derivative Layer)을 이용한 다층 구조의 유기 발광 소자를 개발하였고 (미국 특허 US 4,885,211), 유기 발광층 형성시 저분자가 이용됨에 따라 자외선에서 적외선 영역에 이르기까지의 다양한 발광이 가능해졌다. (미국 특허 US 5,151,629).
발광 소자(light emitting device)는 자발광형 소자로 시야각이 넓으며 콘트 라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있다. 상기 발광 소자에는 발광층(emitting layer)에 무기 화합물을 사용하는 무기 발광 소자와 유기 화합물을 사용하는 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Deveice : OLED)가 있는데, 유기 발광 소자는 무기 발광 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구가 이루어지고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 애노드/유기 발광층/캐소드의 적층구조를 가지며, 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드 또는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/캐소드 등과 같은 다양한 구조를 가질 수도 있다.
유기 발광 소자에 사용하는 물질은 유기막의 제조 방법에 따라 진공증착성 물질과 용액도포성 물질로 나눌 수 있다. 진공 증착성 물질은 500℃이하에서 10-6 torr 이상의 증기압을 가질 수 있어야 하며, 주로 분자량 1200 이하의 저분자 물질이 바람직하다. 용액 도포성 물질로는 용제에 대한 용해성이 높아서 용액으로 제조 가능하여야 하며 주로 방향족 또는 복소환을 포함한다.
일본 특허 공개번호 제1999-003782호에는 발광층 또는 정공주입층에 사용될 수 있는 화합물로서 2개의 나프틸기로 치환된 안트라센이 개시되어 있다. 그러나, 상기 화합물을 채용한 유기 발광 소자의 구동전압, 휘도, 효율 및 색순도 특성 등은 만족할 만한 수준에 이르지 못하는 바, 이의 개선이 시급하다.
상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 유기 발광 소자의 구동전압, 효율 및 색순도 특성을 향상시킬 수 있는 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위한 제1 태양에서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 식에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C5-C50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C50의 알케닐렌기이거나, 2 이상의 상기 기들이 단일 결합으로 연결된 경우를 포함하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C5-C15의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C15의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C15의 알케닐렌기이거나, 2 이상의 상기 기들이 단일 결합으로 연결된 경우를 포함하며,
X는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 치환 또는 비 치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실란기, 하기 화학식 2로 나타내어지는 기 또는 화학식 2b로 나타내어지는 기이고,
Y는 하기 화학식 2a 또는 2b로 나타내어지는 기이다:
<화학식 2a>
<화학식 2b>
상기 식에서,
X는 S, O, N, Se 또는 SO2이고;
R1 내지 R5는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실란기이다.
또한, 본 발명은 상기 다른 목적을 달성하기 위한 제2 태양에서, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기막이 전술한 바와 같은 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하여 제조된 유기 발광 소자는 열적으로 안정한 유기막의 형성이 가능하여, 우수한 구동 전압, 효율 휘도 및 색순도 등의 향상된 발광 특성을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 제1 태양에서, 본 발명을 따르는 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 식에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C5-C50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C50의 알케닐렌기이거나, 2 이상의 상기 기들이 단일 결합으로 연결된 경우를 포함하고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C5-C15의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C15의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C15의 알케닐렌기이거나, 2 이상의 상기 기들이 단일 결합으로 연결된 경우를 포함하며,
X는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실란기, 하기 화학식 2로 나타내어지는 기 또는 화학식 2b로 나타내어지는 기이고,
Y는 하기 화학식 2a 또는 2b로 나타내어지는 기이다:
<화학식 2a>
<화학식 2b>
상기 식에서,
X는 S, O, N, Se 또는 SO2이고;
R1 내지 R5는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실란기이다.
상기 화학식 2a 및 2d로 나타내어지는 기에서 
는 화학식 1에서의 연결기를 나타내는 것으로서, 상기 화학식 2a 및 2b는 하기 식들을 의미한다:
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 사이클로알킬기의 예로는 사이클로헥실기, 사이클로펜틸기 등이 있고, 사이클로알킬기중 하나 이상의 수소 원자는 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환기로 치환 가능하다.
상기 본 발명의 화합물에서 사용된 아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 비치환된 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 에틸페닐기, 에틸비페닐기, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 메틸나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기 등을 들 수 있다. 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아르알킬기는 상기 정의된 바와 같은 아릴기에서 수소원자 중 일부가 저급알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 등과 같은 그룹으로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질, 페닐에틸 등이 있다. 상기 아릴알킬기 중 하나 이상의 수소원자는 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용하는 비치환된 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 고리원자수 6 내지 30의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 유기 화합물을 의미한다. 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환기로 치환가능하다. 상기 헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기 등을 들 수 있다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴렌기의 예로는 페닐렌, 비페닐렌 등이 있고, 상기 아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용된 비치환된 헤테로아릴렌기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 고리 원자수 6 내지 30의 2가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 유기 화합물을 의미하고, 상기 헤테로아릴렌기 중 하나 이상의 수소 원자는 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴아미노기는 -Ar-N(Q1)(Q2)로서 표현될 수 있고, 상기에서 Q1 및 Q2는, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로사이클로알킬기이다. 상기 비치환된 아릴아미노기의 예로는 디페닐아미노기 등을 들 수 있다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴실란기는 -Ar-Si(Q3)(Q4)(Q5)로서 표현될 수 있고, 상기에서 Q3, Q4 및 Q5는, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로사이클로알킬기이다.
본 발명의 화학식에서 치환기 정의시 사용된 "치환된"의 의미는 임의의 치환기로 치환된 것을 의미하며, 상기 치환기의 예로서, -F; -Cl; -Br; -CN; -NO2; -OH; 비치환 또는 -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환된 C1-C50 알킬기; 비치환 또는 -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환된 C1-C50 알콕시기; 비치환 또는 C1-C50 알킬기, C1-C50 알콕시기, -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환된 C6-C50 아릴기; 비치환 또는 C1-C50 알킬기, C1-C50알콕시기, -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환된 C2-C50 헤테로아릴기; 비치환 또는 C1-C50 알킬기, C1-C50 알콕시기, -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환된 C5-C50 사이클로알킬기; 비치환 또는 C1-C50알킬기, C1-C50 알콕시기, -F, -Cl, -Br, -CN, -NO2 또는 -OH로 치환된 C5-C50 헤테로사이클로알킬기 및 -N(Q6)(Q7)으로 표시되는 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다. 이 때, 상기 Q6 및 Q7은 서로 독립적으로 수소; C1-C50 알킬기; 또는 C1-C50 알킬기로 치환된 C6-C50 아릴기를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 "유도체"란 용어는 상기 나열한 그룹들 중 하나 이상의 수소가 전술한 바와 같은 치환기로 치환된 그룹을 가리키는 것이다.
이 중, 메틸, 메톡시, 페닐기, 톨일기, 나프틸기, 피레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 이미다졸리닐기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 디페닐아미노기, 2,3-디-p-톨일아미노페닐기 및 트리페닐실릴기가 바람직하다.
바람직하게는, 상기 Ar1은
상기 Ar1은 본 발명에 따른 화합물에서 주된 발광 영역과 열적 안정한 특성을 부여한다.
바람직하게는, 상기 Ar2는 
, 
, 
, 
, 
등 일 수 있다. 이러한 Ar2는 화합물의 안정성 향상에 기여하고, 결합의 꺾임에 기인한 보다 단파장의 특징을 부여한다.
상기 화학식 2a 및 2b는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 열 안정성 (thermal stability), 광화학 안정성 (photochemical stability)을 더욱 증가시키는 역할을 한다.
상기 R1 내지 R4 및 X는 보다 구체적으로, 각각 독립적으로, 수소, C1-C50 알킬기, C1-C50 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 메틸안트릴기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타 세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 플루오레닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기, 카르바졸릴기, 티오페닐기, 인돌일기, 푸리닐기, 벤즈이미다졸일기, 퀴놀리닐기, 벤조티오페닐기, 파라티아지닐기, 피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸일기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 티안트레닐기(thianthrenyl), 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 옥시라닐기, 피롤리디닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디(C6-C50아릴)아미노기, 트리(C6-C50아릴)실릴기, 이들의 유도체 등일 수 있다.
X는 또한 상기 화학식 2a 또는 2b로 나타내어지는 기일 수 있다.
이들 R1 내지 R4 및 X는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 용해성 및 아모르퍼스 특성을 증가시켜 필름 형성 능력 (film proccesibility)을 향상시키는 역할을 한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 23으로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
<화학식 12>
<화학식 13>
<화학식 14>
<화학식 15>
<화학식 16>
<화학식 17>
<화학식 18>
<화학식 19>
<화학식 20>
<화학식 21>
<화학식 22>
<화학식 23>
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명에 따른 화합물은 통상의 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있으며, 상기 화합물의 보다 상세한 합성 경로는 하기 합성예의 반응식을 참조한다.
본 발명의 제2 태양에서, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하고, 상기 유기막이 상기 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 유기 발광 소자에서 상기 화학식 1의 화합물은 상기 화학식 3 내지 23 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.
상기 유기막은 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 스프레이 프린팅를 포함하는 습식 방사 또는 열전사 등의 방법을 사용하는 것이 바람직하나 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기막은 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 또는 전자주입층의 재료 및 발광층의 호스트 또는 도판트 재료로서 사용되기에 적합하다. 상기 발광층의 경우, 본 발명에 따른 화합물 이외에 다른 발광 물질을 더 포함할 수 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구조는 매우 다양하다. 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구현예는 도 1a, 1b 및 1c를 참조한다. 도 1a의 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기 발광 소자는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/제2전극의 구조를 갖는다. 이때, 상기 전자주입층, 전자수송층, 정공저지층, 발광층, 정공주입층 및 정공수송층 중 하나 이상은 본 발명을 따르는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 발광층은 적색, 녹색, 청색 또는 백색을 포함하는 인광 또는 형광 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이 중, 상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 유기금속화합물일 수 있다.
이 밖에도, 우수한 색순도와 색안정성을 가지며 열적 안정성이 우수한 상기 본 발명에 따른 화합물의 유기 발광 재료는 핸드폰, MP3 플레이어, PDA, 디지털 카메라, 자동차용 기기, TV 등에 장착된 디스플레이 재료로 이용될 수 있으며, 또한 이런 류의 화합물은 유기 전도성 재료나 태양 전지 등의 전자 재료에도 다양하게 응용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조 방법을 도 1c에 도시된 유기 발광 소자를 참조하여, 살펴보기로 한다.
먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제1전극을 형성한다. 상기 제1전극은 애노드 (Anode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
다음으로, 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층 (HIL)을 형성할 수 있다.
진공증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3 torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 10Å 내지 5㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공주입층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 1 또는 화학식 2를 갖는 화합물일 수 있다. 또는, 예를 들어, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677 (1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜) /폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등과 같은 공지된 정공주입 물질을 사용할 수 있다.
Pani/DBSA PEDOT/PSS
상기 정공주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공주입층의 두께가 10000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의하여 정공수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 정공수송층 물질은 전술한 바와 같은 상기 화학식 1을 갖는 화합물일 수 있다. 또는, 예를 들어, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등과 같은 공지된 정공수송 물질을 사용할 수 있다.
상기 정공수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 정공수송층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 상기 정공수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층 (EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 발광층은 전술한 바와 같이 본 발명을 따르는 화학식 1의 구조를 갖는 유기 발광 화합물을 사용하여 제조될 수 있다. 이 때 상기 유기 발광 화합물과 함께 유기 반도체가 사용될 수 있다. 예를 들면, 펜타센 (pentacene), 폴리티오펜 (polythiophene), 테트라티아풀바렌 (tetrathiafulvalene) 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물은 적합한 공지의 호스트 재료와 함께 사용될 수 있다. 호스트 재료의 경우, 예를 들면, Alq3 또는 CBP (4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), 또는 PVK (폴리(n-비닐카바졸)) 등을 사용할 수 있다.
PVK
한편, 발광층 형성 재료로서, 본 발명을 따르는 화합물 외에도 공지된 다양한 도펀트를 사용할 수 있다. 예를 들면, 형광 도펀트로서는 이데미츠사 (Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105 및 하야시바라사에서 구입 가능한 C545T 등을 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로서는 적색 인광 도펀트 PtOEP, UDC사의 RD 61, 녹색 인광 도판트 Ir(PPy)3(PPy=2-phenylpyridine), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic, UDC사의 적색 인광 도펀트 RD 61 등을 사용할 수 있다.
도핑 농도는 특별히 제한되지 않으나 통상적으로 호스트 100 중량부를 기준으로 하여 상기 도펀트의 함량은 0.01 ~ 15 중량부인 것이 바람직하다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 100Å 미만인 경우, 발광 특성이 저하될 수 있으며, 상기 발광층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공저지층 (HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 사용 가능한 공지의 정공저지재료, 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 JP 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공저지재료, BCP 등을 들 수 있다.
상기 정공저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공저지 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공저지층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 전자수송층 (ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 상기 전자수송층 재료는 전자주입전극 (Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄 (Alq3), TAZ 등과 같은 공지의 재료를 사용할 수도 있다.
TAZ
상기 전자수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자수송층의 두께가 100Å 미만인 경우, 전자수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
전자주입층으로서는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위 중에서 선택된다.
상기 전자주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 50Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2전극을 형성할 수 있다. 상기 제2전극은 캐소드 (Cathode)로 사용될 수 있다. 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 도 1c에 도시된 제1전극, 정공주입층 (HIL), 정공수송층 (HTL), 발광층 (EML), 정공저지층 (HBL), 전자수송층 (ETL), 전자주입층 (EIL), 제2전극 구조의 유기 발광 소자 뿐만 아니라, 다양한 구조를 갖는 유기 발광 소자를 포함함은 물론이다. 또한 상기 층들은 필요에 따라 생략될 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예 및 합성예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
합성예
1:
하기 반응식 1의 경로에 따라 (KMS52)를 합성하였다.
상기 중간체 B (8.21 mmol, 3g)를 THF 70ml에 용해시킨 다음, 중간체 A 4.99 g(9.85 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 470mg (0.4mmol), K2CO3 0.82mmol을 톨루엔 30ml와 물 8.4ml에 용해시켜 첨가한 후, 환류온도에서 24시간 동안 교반하였다. 상온까지 냉각시킨 후 디에틸에테르 100ml를 첨가하고, 물 100ml로 2회 세척하고, 유기층을 수거하여 무수 마그네슘설페이트로 건조시킨 다음, 용매를 증발시켜, 조생성물을 얻은 다음, 실리카겔 관 크로마토그래피로 분리 정제한 후, 재결정하여. 400mg(수율 63%)의 화합물 3(화학식 3으로 표현되는 화합물, 이하 동일하게 표현함)을 얻었다.
1H-NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) : 7.98 - 7.08 (m, 32H)
상기 화합물 3의 Tg, Tm, Td 및 HOMO를 측정하여 표 1의 결과를 얻었다.
| Tg | Tm | Td | HOMO | |
| 화합물 3 | 150 | 335 | 415 | 5.82 |
평가예
1: 발광 특성 평가
필름상에서의 재료의 PL (photoluminescence) 스펙트럼을 평가함으로써, 각 합성된 화합물의 발광 특성을 평가하였다.
용액상의 광학특성을 평가하기 위해, 화학식 3의 화합물을 톨루엔에 10mM 농도로 희석시켜, 제논 (Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플루오로미터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, PL (Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하였다. 이를 화학식 3의 화합물에 대하여 반복하였다. 그 결과를 하기 첨부된 도 2에 나타내었다.
또한, 필름상의 광학특성을 평가하기 위해 쿼츠 (quartz) 기판을 준비하여 아세톤과 순수 물로 세척하였다. 이 후, 상기 화학식 3의 화합물을 상기 기판에 스핀 코팅한 다음 110℃의 온도로 30분 동안 열처리하여, 1000Å의 두께의 필름을 형성하였다. 상기 필름에 대하여 PL 스펙트럼을 측정하였다. 이를 화학식 3의 화합물에 대하여 반복하였다.
도 2은 상기 합성예 1에서 합성한 화합물 3에 대한 용액 특성 및 성막 특성을 보여주는 흡수 스펙트럼이다.
상기 결과로써, 본 발명에 따른 재료는 유기 발광 소자에 적용되기 적합한 발광 특성을 가짐을 확인할 수 있었다.
실시예
1
상기 합성된 화학식 3의 화합물의 호스트로 사용하고 상기 DPAVBi를 발광층의 도펀트로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다: ITO(1000Å)/(M-TDATA)(35nm)/α-NPD(30nm)/(본 발명의 화합물 95 중량%/DPAVBi=5 중량%)(35nm)/ALq3(18nm)/LiF(0.7nm)/Al(150nm).
애노드는 15Ω/cm 2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm×50mm×0.7mm 크기로 절단하여 아세톤 이소프로필 알콜과 순수한 물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 M-TDATA를 35nm의 두께로 진공증착하고, 그 상부에 α-NPD를 30nm의 두께로 진공증착 후, 본 발명의 재료/DPAVBi를 95 중량%/5 중량%의 비율로 35nm의 두께로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 이 후, 상기 발광층 상부에 ALq3를 18nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.7nm 전자주입층과 Al 150nm 캐소드를 순차적으로 진공증착하여, 도 1b에 도시된 바와 같은 유기 발광 소자를 제조하였다. 만들어진 소자에 대한 발광 특성을 하기 표 3에 나타내었다.
비교예
1
본 발명의 화합물 대신 DPAVBi만을 발광 물질로 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하여 그 발광 특성을 하기 표 3에 나타내었다.
| 화합물 | 구동전압 (V) (Op.V @ 1000 nit) | 전류 효율 Im/W @ 1000 nit (max. @V) | 전류 효율 (cd/A) (max. @V) | CIE색좌표 (@ 1000 nit) |
| 3 | 3.6/6.6 | 3.03 (4.36 @4.4V ) | 6.55 (6.55 @6.4V ) | (0.14, 0.16) |
도 2는 상기 화학식 3의 화합물의 용액 특성을 측정한 것으로서, UV 및 PL 스펙트럼이다.
이상의 실시예로부터 본 발명의 화합물을 사용하여 제조된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자는 인광 및 형광 재료로서 우수한 EL 발광특성을 갖는 것을 알 수 있었다.
도 1a 내지 도 1c는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 다른 구현예에 따른 화합물의 UV 및 PL 실험 결과를 나타내는 그래프이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:<화학식 1>
상기 식에서,Ar1은 치환 또는 비치환된 C5-C50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C50의 알케닐렌기이거나, 2 이상의 상기 기들이 단일 결합으로 연결된 경우를 포함하고,Ar2는 치환 또는 비치환된 C5-C15의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C15의 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C5-C15의 알케닐렌기이거나, 2 이상의 상기 기들이 단일 결합으로 연결된 경우를 포함하며,X는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실란기, 하기 화학식 2로 나타내어지는 기 또는 화학식 2b로 나타내어지는 기이고,Y는 하기 화학식 2a 또는 2b로 나타내어지는 기이다:<화학식 2a>
<화학식 2b>
상기 식에서,X는 S, O, N, Se 또는 SO2이고;R1 내지 R5는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 아릴실란기이다. - 제1항에 있어서, 상기 Ar1이
또는
이고, 상기에서 R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C5-C20의 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5-C30의 헤테로사이클로알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 Ar2가,
,
,
또는
인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 R1 내지 R4 및 X가, 각각 독립적으로, 수소, C1-C50 알킬기, C1-C50 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 비페닐레닐기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 메틸안트릴기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 플루오레닐기, 피란트레닐기, 오바레닐 기, 카르바졸릴기, 티오페닐기, 인돌일기, 푸리닐기, 벤즈이미다졸일기, 퀴놀리닐기, 벤조티오페닐기, 파라티아지닐기, 피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이미다졸리닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸일기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 티안트레닐기(thianthrenyl), 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 옥시라닐기, 피롤리디닐기, 피라졸리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기, 디(C6-C29아릴)아미노기, 트리(C6-C28아릴)실릴기 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 3 내지 23으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
<화학식 12>
<화학식 13>
<화학식 14>
<화학식 15>
<화학식 16>
<화학식 17>
<화학식 18>
<화학식 19>
<화학식 20>
<화학식 21>
<화학식 22>
<화학식 23>
- 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 적어도 한 층의 유기막을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기막이 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 유기막이 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광 층, 정공저지층, 전자수송층 또는 전자주입층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제6항에 있어서, 상기 제1전극과 제2전극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 유기막이 발광층인 경우, 상기 발광층이 적색, 녹색, 청색 또는 백색을 포함하는 인광 또는 형광 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서, 상기 인광 도펀트가 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 유기 금속 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제8항에 있어서, 상기 소자가 제1전극/정공주입층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극, 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극 또는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공저지층/전자수송층/전자주입층/제2전극의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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