KR20090120699A - 페닐카바졸계 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및이를 구비한 평판 표시 장치 - Google Patents

페닐카바졸계 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및이를 구비한 평판 표시 장치 Download PDF

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KR20090120699A
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김영국
곽윤현
이정인
이혜림
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삼성모바일디스플레이주식회사
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure 112008035633035-PAT00001
<화학식 2>
Figure 112008035633035-PAT00002
상기 식에서, Ar1, Ar2, Ar3, R1, R2 및 R3은 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은, 우수한 전기적 특성 및 전하 수송 능력을 갖는바, 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광 및 인광 유기 발광 소자의 정공 주입층, 정공 수송층 및/또는 발광층 형성 재료로 유용하다. 또한, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자는 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명을 가질 수 있다.
유기 발광 소자

Description

페닐카바졸계 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치{Phenylcarbazole compounds, organic light emitting device comprising the phenylcarbazole compounds and a flat panel display device comprising the same}
본 발명은 페닐카바졸계 화합물, 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 전기적 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 재료, 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자 (organic light emitting diode)는 자발광형 소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있기 때문에 커다란 주목을 받고 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자는 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구가 이루어지고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 애노드/발광층/캐소드의 적층 구조를 갖고, 상기 애노드와 발광층 사이 또는 발광층과 캐소드 사이에 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 주입층을 추가로 적층하여 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드 및, 애노드/정공 수송층/발광층/전자 주입층/캐소드 등의 구조를 갖는다.
상기 정공 수송층 형성 재료로서 폴리페닐 화합물 또는 안트라센 유도체가 잘 알려져 있다 (미국 특허 제6,596,415호 및 제6,465,115호). 그런데 지금까지 알려진 정공 주입층 및/또는 정공 수송층 형성 재료로 이루어진 유기 발광 소자는 수명, 효율 및 소비전력 특성이 만족할 만한 수준에 이르지 못하여 개선의 여지가 많다.
상술한 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은, 전기적인 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 재료로서, 적색, 녹색, 청색, 백색 등의 모든 칼라의 형광 및 인광 유기 발광 소자에 적합한 유기막 형성 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 이를 포함한 유기막을 구비하여 고효율, 저전압, 고휘도을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure 112008035633035-PAT00003
Figure 112008035633035-PAT00004
상기 식에서,
Ar1, Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20 축합 다환기이고,
R1, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알콕시기, 불소, 시아노기 또는 아민기이고, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R5　중 인접한 기가 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자를 제공한다.
바람직하게는, 상기 유기막은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층이다.
본 발명의 다른 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명은 전술한 바와 같은 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 제1 전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된 것을 특징으로 하는 평판 표시 장치를 제공한다.
이상 설명한 바와 같이 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 우수한 전기적 특성 및 전하 수송 능력을 갖고 있어 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 정공 주입 재료, 정공 수송 재료 및/또는 발광 재료로 유용하다. 이를 이용하면, 고효율, 고전류밀도, 저구동전압, 고휘도 및 장수명의 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명을 따르는 화합물은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시된다:
<화학식 1>
Figure 112008035633035-PAT00005
<화학식 2>
Figure 112008035633035-PAT00006
상기 식에서,
Ar1, Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20 축합 다환기이고,
R1, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알콕시기, 불소, 시아노기 또는 아민기이고, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R5　중 인접한 기가 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성할 수 있다.
상기 정의된 Ar1, Ar2, Ar3, R1, R2 및 R3은 탄소수가 21 이상의 아릴기이거나 축합 다환기인 경우 분자량이 너무 커서 증착이 힘들 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물은 정공주입 재료, 정공수송 재료 및/또는 발광 재료로서의 기능을 가진다. 특히, 화학식 1 또는 화학 식 2로 표시되는 화합물에서 강직한 페닐카바졸 구조를 화합물 내에 적어도 하나 이상 가지고 있기 때문에 유리전이온도 (Tg)나 융점이 높아진다. 따라서 전계 발광시에 있어서의 유기층 중, 유기층 사이 내지는, 유기층과 금속전극 간에서 발생하는 줄 열에 대한 내열성 및 고온 환경 하에서의 내성이 증가된다. 이러한 본 발명에 따른 페닐카바졸계 화합물을 이용하여 제조된 유기 발광 소자는 보존 시 및 구동 시의 내구성이 높다.
본 발명에 따른 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물에서, 바람직하게는, Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기이다.
더욱 바람직하게는, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 페닐기, C1-C5알킬 페닐기, C1-C5알콕시 페닐기, 시아노페닐기, 페녹시페닐기, 플루오로페닐기, 나프틸기, C1-C5알킬 나프틸기, C1-C5알콕시 나프틸기, 시아노나프틸기, 할로나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, C1-C5알킬 카바졸릴기, 바이페닐기, C1-C5알킬 바이페닐기, C1-C5알콕시 바이페닐기 또는 피리딜기이다.
바람직한 구체적인 Ar1, Ar2 또는 Ar3의 예를 들면, 페닐기, 메틸페닐기, 메틸비페닐기, 에틸페닐기, 에틸비페닐기, o-, m- 또는 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기, 시나오페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로페닐기, 메톡시페닐기, o-, m- 또는 p-토릴기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 나프틸기, 메틸나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 펜타페닐기, 헥사페닐기, 카바졸릴기 등이다.
더 더욱 바람직하게는, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기에서 선택되는 1 내지 3환의 아릴기 또는 이들의 방향족 고리에 C1-C4 알킬, C1-C5 알콕시, 시아노, 아민, 페녹시, 페닐 및 할로겐 원소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개가 치환된 것이다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1-C10의 알킬기, C1-C10의 알케닐기, C1-C10의 알키닐기, C6-C20의 아릴기, C7-C20의 아릴알킬기, C4-C20의 헤테로아릴기, 또는 C5-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경 우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 방향족 탄소 고리를 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴옥시기의 예로는 페닐옥시, 나프틸렌옥시, 디페닐옥시 등이 있다. 상기 아릴옥시기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용하는 비치환된 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 고리원자수 6 내지 30의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 2가 유기 화합물을 의미한다. 상기 헤테로아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기 등을 들 수 있다.
이하 본 발명의 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 화합물의 구체적인 예로서, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 1 내지 126을 들 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 화합물이 이들 화합물들로 한정되어서는 안 된다.
Figure 112008035633035-PAT00007
Figure 112008035633035-PAT00008
Figure 112008035633035-PAT00009
Figure 112008035633035-PAT00010
Figure 112008035633035-PAT00011
Figure 112008035633035-PAT00012
Figure 112008035633035-PAT00013
Figure 112008035633035-PAT00014
Figure 112008035633035-PAT00015
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 전술한 바와 같은 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한 유기막을 구비한다. 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한 유기막은 정공 주입층 또는 정공 수송층일 수 있으며, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 모두 갖는 단일막일 수도 있다. 또는 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한 유기막은 발광층일 수도 있다. 이때, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 청색, 녹색 또는 적색의 형광 또는 인광 재료의 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한 유기막은 정공 수송층이다.
한편, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드일 수 있는데, 이 와 반대의 경우도 물론 가능하다.
전술한 바와 같은 유기 발광 소자는 필요에 따라, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상의 층을 더 구비할 수 있고, 필요에 따라서는 상기 유기층들을 2층의 유기층으로 형성하는 것도 가증하다.
예를 들어, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 제1 전극/정공 주입층/발광층/제2 전극, 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/제2 전극 또는 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2 전극 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기 발광 소자는 제1 전극/정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막 /발광층/전자 수송층/제2 전극 또는 제1 전극/정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2 전극 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 따르는 유기 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 등 다양한 구조로 적용 가능하다.
이하, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 제조 방법을 도 1에 도시된 유기 발광 소자를 참조하여, 살펴보기로 한다. 도 1의 유기 발광 소자는 기판, 제1 전극 (애노드), 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2 전극 (캐소드)를 구비하고 있다.
먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제1 전극을 형성한다. 상기 제1 전극은 애노드 (Anode) 또는 캐소드 (cathode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제1 전극용 물질로는 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), Al, Ag, Mg 등을 이용할 수 있으며, 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있다.
다음으로, 상기 제1 전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 주입층(HIL)을 형성할 수 있다.
진공증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 10Å 내지 5㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공 주입층 물질로는 전술한 바와 같은 화학식 1 또는 화학식 2로 표 시되는 화합물을 이용할 수 있다. 또는, 공지된 정공 주입층 물질을 사용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677(1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly (4-styrene- sulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.
Figure 112008035633035-PAT00016
Figure 112008035633035-PAT00017
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공 주입층의 두께가 10000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 정공 수송층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다. 또는, 공지된 정공 수송층 물질을 이용할 수도 있는데, 예를 들면, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등이 사용된다.
Figure 112008035633035-PAT00018
Figure 112008035633035-PAT00019
α-NPD
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공 수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 상기 정공 수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층 (EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 발광층은 전술한 바와 같은 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 특히, 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 호스트로서 사용될 수 있다. 상기 발광층은 공지된 다양한 발광 물질을 이용하여 형성할 수 있는데, 공지의 호스트 및 도펀트를 이용하여 형성할 수도 있다. 상기 도펀트의 경우, 공지의 형광 도펀트 및 공지의 인광 도펀트를 모두 사용할 수 있다.
예를 들어, 호스트로서는 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)) 또는 DSA(디스티릴아릴렌), IDE215(이데미쯔사) 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
도펀트의 경우, 형광 도펀트로는 이데미츠사 (Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, IDE118를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 Ir(ppy)3 (ppy는 페닐피리딘의 약어임)(녹색), (4,6-F2ppy)2Irpic (참조문헌: Chihaya Adachi etc. Appl. Phys. Lett., 79, 2082-2084, 2001), 코비온사의 TEB002, PtOEP(platinum(II) octaethylporphyrin), 하기 화학식 3를 갖는 화합물(대한민국 특허 공개번호 2005-0078472 참조), Firpric, UDC사의 적색 인광 도펀트인 RD 61 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화학식 3> Firpic
Figure 112008035633035-PAT00020
Figure 112008035633035-PAT00021
상기 도펀트의 함량은 발광층 형성재료 100 중량부 (즉, 호스트와 도펀트의 총중량은 100중량부로 함)를 기준으로 하여 0.1 내지 20 중량부, 특히 0.5 ~ 12 중량부인 것이 바람직하다. 도펀트의 함량이 0.1 중량부 미만이면 도펀트 부가에 따른 효과가 미미하고 20 중량부를 초과하면 인광이나 형광 모두 다 농도 켄칭 (quenching)과 같은 농도 소광이 일어나 바람직하지 못하다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 100Å 미만인 경우, 발광 특성이 저하될 수 있으며, 상기 발광층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
발광층이 인광 도펀트를 포함할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공 저지층 (HBL)을 발광층 상부에 형성할 수 있다 (도 1에는 미도시됨). 이 때 사용할 수 있는 정공 저지층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 공지된 정공 저지층 물질 중에서 임의로 선택하여 이용할 수 있다. 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 JP 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공저지재료, Balq, BCP 등을 이용할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공저지 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공저지층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 전자수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자수송층 물질은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 전자 수송층 형성 재료 중에서 임의로 선택될 수 있다. 예를 들면, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ 등과 같은 공지의 재료를 이용할 수 있다.
상기 전자수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자수송층의 두께가 100Å 미만인 경우, 전자수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층 (EIL)이 적층될 수 있다.
전자 주입층으로서는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 90Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2 전극을 형성할 수 있다. 상기 제2 전극은 캐소드 또는 애노드로 사용될 수 있다. 상기 제2 전극 형성용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투명 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트랙스 유기 발광 표시 장치에 구비되는 경우, 기 판 측에 구비된 제1전극은 화소 전극으로서 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극와 전기적으로 연결될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자는 양면으로 화면을 표시할 수 있는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다.
이하에서, 본 발명을 화합물 8, 71, 80 및 89의 바람직한 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것을 의미하는 것은 아니다.
실시예
합성예 1: 화합물 1의 제조
하기 화학 반응식 1의 반응 경로를 거쳐 화합물 1을 합성하였다.
Figure 112008035633035-PAT00022
중간체 A의 합성
1-브로모나프탈렌 20.7g(100mmol)을 300mL 의 디클로로메탄에 녹인 후 -30℃ 로 유지하였다. 이 용액에 브롬 2.56g(50mmol)을 30mL 의 디클로로메탄에 녹인 용액을 -30℃로 맞춘 후 천천히 첨가하였다. 첨가가 끝나면 빛을 차단하고 -30℃의 냉동고에 48시간 동안 방치하였다. 반응이 끝난 후 용액에 10% 치오황산나트륨 수용액을 첨가한 후 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용 매를 증발하여 얻어진 잔류물을 디에틸에테르와 노르말 헥산으로 재결정하여 중간체 A를 흰색 고체로 24.3g (수율 85%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.26-8.24 (m, 2H), 7.66-7.63 (m, 4H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 132.9, 130.0, 128.2, 127.8, 122.6.
중간체 B의 합성
중간체 A 14.3g(50mmol)을 디에틸에테르 150mL에 녹인 후 -78℃에서 노르말 부틸리튬(20mL, 2.5M in Hexane)을 첨가하였다. 30분 후 온도를 천천히 상온으로 승온시켰다. 30분 후 트리이소프로필보레이트 23mL(100mmol)을 디에틸에테르 50mL에 녹인 용액을 -78℃로 유지하고 상기의 용액을 천천히 첨가하였다. 실온에서 5시간 동안 교반한 후 물을 첨가하고 디에틸에테르(200mL)로 세 번 세척하였다. 세척된 디에틸에테르층을 MgSO4로 건조시킨 후 감압 건조하여 생성물을 얻고 노르말 헥산에서 재결정하여 중간체 B를 흰색 고체로 9.6g(수율 77%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.05 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.73 (m, 4H), 7.35 (s, 2H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 141.4, 131.0, 130.8, 130.4, 130.1, 127.0, 126.2, 102.2, 101.0.
중간체 C의 합성
중간체 B 7.53g(30mmol), 4-요오도벤젠나이트라이트 15g(60mmol), Pd(PPh3)4 1.7g (1.5mmol) 그리고 K2CO3 20g(150mmol) 을 100mL 의 THF/H2O(2:1) 혼합용액에 녹이고 80℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 디에틸에테르 200ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 디클로로메탄과 노르말헥산으로 재결정하여 중간체 C 7.68g(수율 78%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.14 (d, 1H), 8.10-8.06 (m, 2H), 7.86 (d, 1H), 7.81-7.71 (m, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.58-7.53 (m, 3H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 149.8, 147.6, 137.1, 134.0, 131.4, 130.4, 129.8, 129.6, 128.6, 127.0, 123.9, 123.5, 123.3.
중간체 D의 합성
중간체 C 5g (15.2 mmol), 1-나프틸페닐아민 4g (18.2mmol), t-BuONa 2.2g(23mmol), Pd2(dba)3 0.95g(0.3mmol), P(t-Bu)3 0.061g(0.3mmol)을 톨루엔 500mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 50mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 D를 4.6g(수율 65%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.49 (dd, 1H), 8.10-8.06 (dd, 3H), 7.85 (dd, 1H), 7.67-7.27 (m, 13H), 6.64-6.60 (m, 1H), 6.10 (d, 1H), 5.65 (dd, 2H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 156.1, 153.3, 153.2, 149.8, 143.1, 134.5, 134.0, 133.4, 133.2, 132.7, 132.3, 129.5, 128.5, 128.1, 126.5, 126.0, 125.9, 125.8, 125.5, 125.0, 124.1, 123.9, 123.6, 121.7, 121.5, 117.3, 116.6.
중간체 E의 합성
중간체 D 4.6g (10mmol)을 아세트산 20mL, 메틸알콜 10ml에 녹이고, SnCl2 189mg (1mmol) 과 소량의 HCl을 첨가하고 80℃ 에서 5시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 50mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 E를 3.88g(수율 89%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.49 (dd, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.65-7.27 (m, 13H), 6.70-6.60 (m, 3H), 6.10 (dd, 1H), 5.65 (dd, 2H), 5.48 (s, 2H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 156.1, 135.3, 153.2, 147.7, 135.4, 134.5, 133.4, 133.3, 133.2, 132.3, 132.0, 129.5, 128.5, 128.1, 127.5, 126.0, 125.9, 125.5, 125.0, 124.1, 123.7, 123.6, 121.7, 121.5, 117.3, 116.6, 115.6.
중간체 F의 합성
중간체 E 4.4g (10mmol), 브로모벤젠 1.05mL (10mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 F를 3.07g(수율 60%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.49 (dd, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.63-7.25 (m, 15H), 7.12 (d, 2H), 6.90-6.60 (m, 4H), 6.10 (dd, 1H), 5.65 (d, 2H), 5.51 (s, NH)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 156.1, 153.3, 153.2, 143.2, 142.3, 134.5, 133.4, 133.2, 132.8, 132.5, 132.3, 131.1, 129.5, 129.4, 129.0, 128.5, 128.1, 126.0, 125.9, 125.5, 125.0, 124.1, 123.7, 123.6, 121.7, 121.5, 119.1, 117.4, 117.3, 116.6, 116.5.
화합물 1의 합성
중간체 F 5.1g (10mmol), 9-페닐-3-요오도카바졸 4.06g (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1을 6.78g(수율 90%)을 얻었다
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.49 (dd, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.94-7.84 (m, 2H), 7.65-7.27 (m, 26H), 6.64-6.60 (m, 2H), 6.43-6.40 (m, 2H), 6.10 (d, 1H), 5.69-5.64 (m, 4H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 156.1, 153.3, 153.2, 151.4, 148.3, 142.5, 137.9, 137.7, 136.4, 134.8, 134.5, 133.9, 133.4, 133.2, 132.3, 129.8, 129.5, 129.4, 129.2, 128.5, 128.1, 127.9, 127.4, 127.1, 126.3, 126.0, 125.9, 125.5, 125.1, 125.0, 124.1, 123.6, 123.4, 122.9, 121.7, 121.5, 120.4, 118.1, 117.3, 117.0, 116.7, 116.6, 114.4, 111.5, 108.4.
합성예 2. 화합물 8의 제조
하기 화학 반응식 2의 반응 경로를 거쳐 화합물 8을　합성하였다.
Figure 112008035633035-PAT00023
중간체 G의 합성
중간체 C 3.28g (10mmol), N,N-비페닐아민 3.54g (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설 페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 G를 4.83g(수율 85%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.10-8.06 (m, 3H), 7.76-7.74 (m, 4H), 7.66-7.61 (m, 8H), 7.54 (d, 1H), 7.41-7.29 (m, 8H), 6.45-6.41 (m, 4H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 151.2, 150.9, 149.8, 143.1, 136.9, 136.1, 135.4, 134.0, 132.9, 132.7, 128.9, 128.8, 128.1, 127.2, 125.9, 124.7, 124.1, 123.9, 123.6, 122.1, 117.9, 117.1.
중간체 H의 합성
중간체 G 5.68g (10mmol)을 아세트산 20mL, 메틸알콜 10ml에 녹이고, SnCl2 189mg (1mmol) 과 소량의 HCl을 첨가하고 80℃ 에서 5시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 50mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 E를 4.9g(수율 91%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.04 (d, 1H), 7.75-7.73 (m, 4H), 7.66-7.61 (m, 6H), 7.55 (d, 1H), 7.39-7.29 (m, 10H), 6.70-6.66 (m, 2H), 6.45-6.41 (m, 4H), 5.48 (s, NH2)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 151.2, 150.9, 147.7, 136.9, 136.1, 135.4, 133.3, 132.9, 132.0, 128.9, 128.8, 128.1, 127.2, 125.9, 125.7, 124.1, 123.6, 119.9, 117.9, 117.1, 115.6.
중간체 I의 합성
중간체 H 5.4g (10mmol), 브로모벤젠 1.05mL (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I를 3.87g(수율 63%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.05 (d, 1H), 7.75 (d, 4H), 7.66-7.61 (m, 6H), 7.54-7.49 (m, 3H), 7.39-7.25 (m, 10H), 7.12 (d, 2H), 6.90-6.87 (m, 1H), 6.78-6.75 (m, 2H), 6.45-6.41 (m, 4H), 5.51 (s, NH)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 151.2, 150.9, 143.2, 142.3, 136.9, 136.1, 135.4, 132.9, 132.8, 132.5, 131.1, 129.4, 128.9, 128.8, 128.1, 127.2, 127.1, 125.9, 124.1, 123.6, 119.9, 119.1, 117.9, 117.4, 117.1, 116.5.
화합물 8의 합성
중간체 I 6.14g (10mmol), 9-페닐-3-요오도카바졸 4.06g (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 8을 7.96g(수율 93%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.21 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.74 (dd, 4H), 7.66-7.29 (m, 30H), 6.64-6.61 (m, 1H), 6.44-6.40 (m, 6H), 5.69 (dd, 2H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 151.4, 151.2, 150.9, 148.3, 142.5, 137.9, 137.7, 136.9, 136.4, 136.1, 135.4, 134.8, 133.9, 132.9, 129.8, 129.4, 129.2, 128.9, 128.8, 128.1, 127.4, 127.2, 127.1, 126.3, 126.1, 125.9, 124.1, 123.6, 123.4, 122.9, 121.3, 120.4, 118.1, 117.9, 117.3, 117.1, 117.0, 116.7, 114.4, 111.5, 108.4.
합성예 3. 화합물 64의 제조
하기 화학 반응식 3의 반응 경로를 거쳐 화합물 64를　합성하였다.
Figure 112008035633035-PAT00024
중간체 J의 합성
9-페닐-3-요오도카바졸 3.69g (10mmol), 아닐린 1.4g (15mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 J를 3.04g(수율 91%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.03-7.99 (m, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.49 (d, 4H), 7.43 (d, 1H), 7.34-7.33 (m, 4H), 7.20-7.16 (m, 2H), 7.02 (dd, 2H), 6.95 (dd, 1H), 6.75-6.71 (m, 1H), 5.68 (s, NH)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 144.7, 139.9, 137.4, 135.7, 129.8, 129.4, 128.1, 127.4, 127.1, 126.3, 119.1, 118.7, 118.5, 116.8, 113.1, 111.2, 109.4, 102.5.
중간체 K의 합성
중간체 C 3.28g (10mmol), 중간체 J 3.7g (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 K를 4.77g(수율 82%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.10-8.07 (m, 3H), 7.93 (d, 1H), 7.68-7.61 (m, 4H), 7.55-7.28 (m, 16H), 6.64-6.60 (m, 1H), 5.66 (dd, 2H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 153.3, 150.6, 149.8, 146.1, 143.1, 137.9, 137.7, 136.4, 134.0, 132.7, 131.6, 131.4, 129.8, 128.1, 127.4, 127.1, 126.3, 125.9, 124.7, 124.1, 123.9, 123.6, 122.3, 122.1, 120.4, 118.1, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 111.7, 108.4.
중간체 L의 합성
중간체 K 5.82g (10mmol)을 아세트산 20mL, 메틸알콜 10ml에 녹이고, SnCl2 189mg (1mmol) 과 소량의 HCl을 첨가하고 80℃ 에서 5시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 50mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 L를 4.9g(수율 89%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.04 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.65-7.60 (m, 2H), 7.54-7.28 (m, 18H), 6.70-6.60 (m, 3H), 5.66 (d, 2H), 5.48 (s, NH2)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 153.3, 150.6, 147.7, 146.1, 137.9, 137.7, 136.4, 135.4, 133.3, 132.0, 131.6, 131.4, 129.8, 128.1, 127.4, 127.1, 126.3, 125.9, 125.7, 124.1, 123.6, 122.3, 120.4, 119.9, 118.1, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 115.6, 111.7, 108.4.
중간체 M의 합성
중간체 L 5.51g (10mmol), 브로모벤젠 1.05mL (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 M를 4.2g(수율 67%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.05 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.65-7.11 (m, 24H), 6.90-6.86 (m, 1H), 6.78-6.76 (m, 2H), 6.64-6.60 (m, 1H), 5.66 (dd, 2H), 5.51 (s, NH)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 153.3, 150.6, 146.1, 143.2, 142.3, 137.9, 137.7, 136.4, 132.8, 132.5, 131.6, 131.4, 131.1, 129.8, 129.4, 128.1, 127.4, 127.1, 126.3, 125.9, 124.1, 123.6, 122.3, 120.4, 119.9, 119.1, 118.1, 117.4, 117.2, 116.7, 116.5, 116.4, 116.2, 111.7, 108.4.
화합물 64의 합성
중간체 M 6.27g (10mmol), 1-브로모나프탈렌 2.3g (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 K를 6.48g(수율 86%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.50 (dd, 1H), 8.21 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.65-7.59 (m, 3H), 7.54-7.28 (m, 23H), 6.64-6.60 (m, 2H), 6.41-6.38 (m, 2H), 6.13 (d, 1H), 5.67 (dd, 4H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 154.0, 153.3, 150.6, 149.7, 149.6, 146.1, 137.9, 137.7, 136.4, 135.8, 134.8, 131.6, 131.5, 131.4, 129.8, 129.2, 128.6, 128.1, 127.6, 127.4, 127.1, 126.7, 126.3, 126.1, 126.0, 125.9, 124.8, 124.1, 123.6, 122.3, 121.7, 121.5, 121.3, 120.4, 118.1, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 111.7, 108.4.
합성예 4. 화합물 71의 제조
하기 화학 반응식 4의 반응 경로를 거쳐 화합물 71을　합성하였다.
Figure 112008035633035-PAT00025
화합물 71의 합성
중간체 L 5.51g (10mmol), 브로모비페닐 5.12g (22mmol), t-BuONa 2.8g(30mmol), Pd2(dba)3 0.36g(0.4mmol), P(t-Bu)3 0.08g(0.4mmol)을 톨루엔 50mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 50mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 71을 6.42g(수율 75%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.21 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.75 (dd, 3H), 7.68-7.60 (m, 6H), 7.55-7.28 (m, 25H), 6.64-6.61 (m, 1H), 6.46-6.41 (m, 6H), 5.66 (dd, 2H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 153.3, 150.6, 149.3, 147.4, 146.1, 137.9, 137.7, 136.9, 136.4, 135.4, 134.8, 134.2, 133.9, 131.6, 131.4, 129.8, 129.2, 128.9, 128.8, 128.1, 127.4, 127.2, 127.1, 126.3, 126.1, 125.9, 124.1, 123.6, 122.3, 121.3, 120.4, 118.1, 117.9, 117.7, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 111.7, 108.4.
합성예 5. 화합물 80의 제조
하기 화학 반응식 5의 반응 경로를 거쳐 화합물 80을　합성하였다.
Figure 112008035633035-PAT00026
중간체 O의 합성
9-페닐-3-요오도카바졸 3.69g (10mmol), p-톨루이딘 1.6g (15mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 O를 3.27g(수율 94%)을 얻었다
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.02 (t, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.50-7.33 (m, 9H), 7.05-6.86 (m, 5H), 5.68 (s, NH), 2.25 (s, 3H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 140.2, 139.9, 137.4, 135.7, 129.8, 129.7, 128.1, 127.4, 127.1, 126.3, 119.1, 118.7, 118.5, 113.1, 111.2, 109.4, 102.5, 20.4.
중간체 P의 합성
중간체 C 3.28g (10mmol), 중간체 O 3.83g (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 P를 4.59g(수율 77%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.09-8.07 (m, 3H), 7.94 (d, 1H), 7.67-7.61 (m, 4H), 7.54-7.34 (m, 14H), 7.05 (d, 2H), 6.24 (d, 2H), 2.27 (s, 3H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 153.3, 151.3, 149.8, 146.1, 143.1, 137.9, 137.7, 136.4, 134.6, 134.0, 132.7, 131.4, 129.8, 129.7, 128.1, 127.4, 127.1, 126.3, 125.9, 124.7, 124.1, 123.9, 123.6, 122.3, 122.1, 121.2, 120.4, 118.1, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 111.7, 108.4, 20.4.
중간체 Q의 합성
중간체 P 5.95g (10mmol)을 아세트산 20mL, 메틸알콜 10ml에 녹이고, SnCl2 189mg (1mmol) 과 소량의 HCl을 첨가하고 80℃ 에서 5시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 50mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 Q를 4.92g(수율 87%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.04 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.65-7.34 (m, 18H), 7.05 (d, 2H), 6.70-6.66 (m, 2H), 6.24 (d, 2H), 5.48 (s, NH2), 2.27 (s, 3H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 153.3, 151.3, 147.7, 146.1, 137.9, 137.7, 136.4, 135.4, 134.6, 133.3, 132.0, 131.4, 129.8, 129.7, 128.1, 127.4, 127.1, 126.3, 125.9, 125.7, 124.1, 123.6, 122.3, 121.2, 120.4, 119.9, 118.1, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 115.6, 111.7, 108.4, 20.4.
화합물 80의 합성
중간체 Q 5.65g (10mmol), 브로모비페닐 2.56g (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설 페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 80을 7.13g(수율 82%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.21 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.75-7.31 (m, 32H), 7.05 (d, 2H), 6.47-6.41 (m, 6H), 6.24 (d, 2H), 2.27 (s, 3H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 153.3, 151.3, 149.3, 147.4, 146.1, 137.9, 137.7, 136.9, 136.4, 135.4, 134.8, 134.6, 134.2, 133.9, 131.4, 129.8, 129.7, 129.2, 128.9, 128.8, 128.1, 127.4, 127.2, 127.1, 126.3, 126.1, 125.9, 124.1, 123.6, 122.3, 121.3, 121.2, 120.4, 118.1, 117.9, 117.7, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 111.7, 108.4, 20.4.
합성예 6. 화합물 89의 제조
하기 화학 반응식 6의 반응 경로를 거쳐 화합물 89을　합성하였다.
Figure 112008035633035-PAT00027
중간체 R의 합성
9-페닐-3-요오도카바졸 3.69g (10mmol), 4-플루오로아닐린 1.67g (15mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 R을 3.17g(수율 90%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.03-8.01 (m, 1H), 7.94 (d, 2H), 7.67 (d, 1H), 7.49 (d, 4H), 7.43 (d, 1H), 7.37-7.32 (m, 4H), 7.22-7.18 (m, 2H), 6.97-6.94 (dd, 1H), 5.68 (s, NH)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 161.0, 157.8, 154.5, 140.7, 139.9, 137.4, 135.7, 129.8, 127.4, 127.1, 126.3, 119.1, 118.7, 118.5, 116.1, 113.1, 111.6, 111.2, 109.4, 102.5.
중간체 S의 합성
중간체 C 3.28g (10mmol), 중간체 R 3.88g (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 S를 4.86g(수율 81%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.10-8.06 (m, 3H), 7.93 (d, 1H), 7.68-7.59 (m, 4H), 7.54-7.31 (m, 14H), 7.10-7.05 (m, 2H), 6.76-6.73 (m, 2H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 162.0, 158.7, 155.5, 152.3, 149.8, 149.2, 145.1, 143.1, 137.9, 137.7, 136.4, 134.0, 132.7, 131.4, 129.8, 128.1, 127.4, 127.1, 126.3, 125.9, 124.7, 124.1, 123.9, 123.6, 122.3, 122.1, 120.4, 118.1, 117.7, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 111.7, 108.4.
중간체 T의 합성
중간체 S 6.0g (10mmol)을 아세트산 20mL, 메틸알콜 10ml에 녹이고, SnCl2 189mg (1mmol) 과 소량의 HCl을 첨가하고 80℃ 에서 5시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 50mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 T를 4.78g(수율 84%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.04 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.65-7.31 (m, 18H), 7.10-7.05 (m, 2H), 6.76-6.66 (m, 2H), 5.48 (s, NH2)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 162.0, 158.7, 155.5, 152.3, 149.2, 147.7, 145.1, 137.9, 137.7, 136.4, 135.4, 133.3, 132.0, 131.4, 129.8, 128.1, 127.4, 127.1, 126.3, 125.9, 125.7, 124.1, 123.6, 122.3, 120.4, 119.9, 118.1, 117.7, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 115.6, 111.7, 108.4.
화합물 89의 합성
중간체 T 5.7g (10mmol), 브로모비페닐 2.56g (11mmol), t-BuONa 1.4g(15mmol), Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol), P(t-Bu)3 0.04g(0.2mmol)을 톨루엔 40mL에 녹인 후 90℃에서 3시간 교반하였다. 상기 반응이 완결된 후, 상온으로 식히고, 이를 증류수와 디에틸에테르 40mL로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘설 페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 89를 7.34g(수율 84%)을 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.21 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.75 (dd, 4H), 7.66-7.60 (m, 6H), 7.55-7.29 (m, 22H), 7.10-7.05 (m, 2H), 6.76-6.73 (m, 2H), 6.47-6.41 (m, 6H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 162.0, 158.7, 155.5, 152.3, 149.3, 149.2, 147.4, 145.1, 137.9, 137.7, 136.9, 136.4, 135.4, 134.8, 134.2, 133.9, 131.4, 129.8, 129.2, 128.9, 128.8, 128.1, 127.4, 127.2, 127.1, 126.3, 126.1, 125.9, 124.1, 123.6, 122.3, 121.3, 120.4, 118.1, 117.9, 117.7, 117.2, 116.7, 116.4, 116.2, 111.7, 108.4.
실시예 1
애노드는 코닝 (corning) 15Ωcm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm × 50mm × 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 우선 정공주입층으로서 공지의 화합물인 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물로서 본 발명의 화합물 8을 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
Figure 112008035633035-PAT00028
상기 정공수송층 상부에 공지의 청색 형광 호스트인 IDE215(이데미츠사)와 공지의 청색 형광 도펀트인 IDE118(이데미츠사)을 중량비 98 : 2로 동시 증착하여 200Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 증착한 후, 이 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, Al를 3000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조 하였다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 구동전압 6.98V, 발광 휘도 8,846cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 색좌표는 (0.144, 0.233)이고 발광 효율은 8.85cd/A이었다.
실시예 2
정공수송층 형성시 화합물 8 대신 화합물 71을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 구동전압 6.81V, 발광 휘도 8,861cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 색좌표는 (0.146, 0.236)이고 발광 효율은 8.86cd/A이었다.
실시예 3
정공수송층 형성시 화합물 8 대신 화합물 80을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 구동전압 6.92V, 발광 휘도 8,471cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 색좌표는 (0.145, 0.234)이고 발광 효율은 8.47cd/A이었다.
실시예 4
정공주입층 형성시 화합물 8 대신 화합물 89를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 구동전압 7.09V, 발광 휘도 8,370cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 색좌표는 (0.144, 0.236)이고 발광 효율은 8.37cd/A이었다.
비교예 1
정공수송층 형성시 상기 화합물 8 대신 공지의 물질인 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
이 소자는 전류밀도 100mA/㎠에서 구동전압 7.45V, 발광 휘도 6,102cd/㎡를 나타냈고, 색좌표는 (0.144, 0.232)로 거의 동일했으며 발광 효율은 6.1cd/A이었다.
본 발명에 의한 화학식 1 또는 화학식 2의 구조를 가지는 화합물들을 정공수송재료로 유기 발광 소자에 사용한 결과, 모두가 공지의 물질인 NPB와 비교해서 구 동전압이 낮아졌으며 효율이 대폭 향상된 우수한 I-V-L 특성을 나타내었으며 (도 2 참조), 우수한 정공주입 및 정공수송능력을 바탕으로 한 저전압, 고효율, 고휘도, 장수명의 유기 발광 소자를 제작할 수 있었다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 구현예에 따른 유기 발광 소자 및 통상의 유기 발광 소자의 전류밀도 특성을 비교하여 나타낸 그래프이다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물:
    <화학식 1>
    Figure 112008035633035-PAT00029
    <화학식 2>
    Figure 112008035633035-PAT00030
    상기 식에서,
    Ar1, Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20 축합 다환기이고,
    R1, R2 및 R3은, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알콕시기, 불소, 시아노기 또는 아민기이고, 상기 R1, R2, R3, R4 및 R5　중 인접한 기가 서로 결합하여 포화 또는 불포화 탄소 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 페닐기, C1-C5알킬 페닐기, C1-C5알콕시 페닐기, 시아노페닐기, 페녹시페닐기, 플루오로페닐기, 나프틸기, C1-C5알킬 나프틸기, C1-C5알콕시 나프틸기, 시아노나프틸기, 할로나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, C1-C5알킬 카바졸릴기, 바이페닐기, C1-C5알킬 바이페닐기, C1-C5알콕시 바이페닐기 또는 피리딜기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 페닐기, 메틸페닐기, 메틸비페닐기, 에틸페닐기, 에틸비페닐기, o-, m- 또는 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기, 시나오페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로페닐기, 메톡시페닐기, o-, m- 또는 p-토릴기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 나프틸기, 메틸나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 플루오 레닐기, 안트라퀴놀일기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 펜타페닐기, 헥사페닐기, 카바졸릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기에서 선택되는 1 내지 3환의 아릴기 또는 이들의 방향족 고리에 C1-C4 알킬, C1-C5 알콕시, 시아노, 아민, 페녹시, 페닐 및 할로겐 원소로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개가 치환된 것인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 하기 화학식들로서 표시되는 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure 112008035633035-PAT00031
    Figure 112008035633035-PAT00032
    Figure 112008035633035-PAT00033
    Figure 112008035633035-PAT00034
    Figure 112008035633035-PAT00035
    Figure 112008035633035-PAT00036
  6. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재된 유기막을 구비한 유기 발광 소자로서, 상기 유기막이 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 화합물을 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서, 상기 유기막이 정공 주입층 또는 정공 수송층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제6항에 있어서, 상기 유기막이 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  9. 제6항에 있어서, 상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서, 상기 발광층은 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물을 호스트로서 포함하고, 인광 또는 형광 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  11. 제6항에 있어서, 상기 소자가 제1 전극/정공 주입층/발광층/제2 전극, 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/제2 전극 또는 제1 전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층 /전자 수송층/전자 주입층/제2 전극 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서, 정공 저지층 및 전자 저지층 중 하나 이상의 층을 더 포함한 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  13. 제6항 내지 제12항 중 어느 한 항의 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 제1전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으 로 연결된 것을 특징으로 하는 평판 표시 장치.
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