TWI577661B - Organic electroluminescent element materials and organic electroluminescent elements - Google Patents
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Description
本發明係關於一種有機電致發光元件用材料及使用其之有機電致發光元件。
若對有機電致發光元件(以下有時亦稱作有機EL(Electro Luminescence)元件)施加電壓，則電洞自陽極注入發光層，電子自陰極注入發光層。並且，於發光層中，所注入之電洞與電子再結合而形成激子。此時，藉由電子自旋之統計規則，單重態激子及三重態激子係以25%：75%之比率生成。於按照發光原理進行分類之情形時，螢光型方面，認為由於使用藉由單重態激子進行之發光，故有機EL元件之內部量子效率之極限為25%。另一方面，磷光型方面，已知由於使用藉由三重態激子進行之發光，故自單重態激子有效地進行系間交差之情形時，內部量子效率可提高至100%。
先前，有機EL元件根據螢光型及磷光型之發光機制而進行有最佳之元件設計。尤其是關於磷光型之有機EL元件，已知就其發光特性而言，無法藉由單純地轉用螢光元件技術而獲得高性能之元件。通常認為其理由如下所述。
首先，磷光發光係利用三重態激子之發光，因此用於發光層之化合物之能隙必需較大。其原因在於，某種化合物之單重態能量(指最低激發單重態與基態之能量差)之值通常大於該化合物之三重態能量(指最低激發三重態與基態
之能量差)之值。
因此，為將磷光發光性摻雜劑材料之三重態能量有效地封閉於元件內，首先必需於發光層中使用所具有之三重態能量大於磷光發光性摻雜劑材料之三重態能量之主體材料。進而，於設置與發光層相鄰接之電子傳輸層及電洞傳輸層時，必需亦於電子傳輸層及電洞傳輸層中使用所具有之三重態能量大於磷光發光性摻雜劑材料之三重態能量之化合物。如上所述，於基於先前之有機EL元件之元件設計思想之情形時，由於在磷光型有機EL元件中使用與螢光型有機EL元件中所使用之化合物相比具有較大之能隙之化合物，故有機EL元件整體之驅動電壓上升。
又，對於螢光元件有用之耐氧化性或耐還原性較高之烴系化合物由於π電子雲之擴散度較大，故能隙較小。因此，對於磷光型有機EL元件而言，難以選擇此種烴系化合物而選擇含有氧或氮等雜原子之有機化合物，其結果，磷光型有機EL元件存在與螢光型有機EL元件相比壽命較短之問題。
進而，磷光發光性摻雜劑材料之三重態激子之激子衰減速度與單重態激子相比非常慢，該情況亦會對元件性能造成較大影響。即，源自單重態激子之發光由於引起發光之衰減速度較快，因此難以產生激子向發光層之周邊層(例如，電洞傳輸層或電子傳輸層)之擴散，從而可期待高效率之發光。另一方面，源自三重態激子之發光由於為自旋禁阻(spin-forbidden)，衰減速度較慢，故容易產生激子向
周邊層之擴散，除特定之磷光發光性化合物以外均會產生熱能失活。即，與螢光型有機EL元件相比，電子及電洞之再結合區域之控制更重要。
根據如上所述之理由，於磷光型有機EL元件之高性能化中，必需進行與螢光型有機EL元件不同之材料選擇及元件設計。
作為此種有機EL材料，先前以來一直使用顯示較高之三重態能量、且作為電洞傳輸性材料之主要骨架而廣為人知之咔唑衍生物作為有用之磷光主體材料。
於專利文獻1中，記載有使用於2個咔唑連結而成之雙咔唑骨架中導入含氮雜環基而得之化合物作為有機EL元件用材料。專利文獻1中所記載之化合物藉由向電洞傳輸性之咔唑骨架中導入缺電子性之含氮雜環基，而形成取得電荷傳輸平衡之分子設計。又，於專利文獻2中記載有對於2個咔唑經由聯苯基鍵結而成之N,N-雙咔唑化合物，向2個咔唑間之聯苯基中導入吸電子性基，藉此提高電荷之注入性。
然而，依然要求提高有機EL元件之發光效率，期望開發出可實現更高之發光效率之有機EL元件用材料。
專利文獻1：WO 2011/132684號公報
專利文獻2：日本專利特開2011-176258號公報
本發明之目的在於提供一種可實現發光效率良好之有機電致發光元件之有機電致發光元件用材料、及有機電致發光元件。
本發明者等人為達成上述目的而反覆銳意研究，結果發現，藉由將經氰基取代之芳香族烴基或經氰基取代之雜環基在特定位置鍵結於下述式(I)所表示之中心骨架上而成之結構之化合物用作有機EL元件用材料，可實現發光效率優異之有機EL元件，從而完成本發明。
即，本發明提供以下發明。
1.一種有機電致發光元件用材料，其係以下述式(I)所表示：
[式(I)中，A1及A2分別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基；A3表示經取代或未經取代之成環碳數6以下之單環烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數6以下之單環雜環基；
m表示0~3之整數；X1~X8及Y1~Y8分別獨立地表示N或CRa；Ra分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之矽烷基或鹵素原子；其中，X5~X8中之一者與Y1~Y4中之一者經由A3鍵結或直接鍵結；進而，式(I)滿足下述(i)、(ii)中之至少任一者：(i)A1、A2中之至少一者為經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基；(ii)X1~X4及Y5~Y8中之至少一者為CRa，X1~X4及Y5~Y8中之Ra之至少一個為經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基；其中，於存在複數個Ra之情形時，複數個Ra可分別相同亦可不同]。
2.如上述1之有機電致發光元件用材料，其中於上述A1及A2所表示之成環碳數6~30之芳香族烴基或成環原子數5~30之雜環基具有取代基之情形時，該取代基為選自氰基、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數3~20之環烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之鹵烷基、碳數1~20之鹵代烷氧基、碳數1~10之烷基矽烷基、成環碳數6~30之芳基、成環碳數6~30之芳氧基、碳數6~30之芳烷基及成環原子數5~30之雜芳基中之一種以上。
3.如上述1或2之有機電致發光元件用材料，其滿足上述
(i)而不滿足上述(ii)。
4.如上述1或2之有機電致發光元件用材料，其滿足上述(ii)而不滿足上述(i)。
5.如上述1或2之有機電致發光元件用材料，其滿足上述(i)及上述(ii)。
6.如上述1至3及5中任一項之有機電致發光元件用材料，其中A1及A2中之至少一者為經氰基取代之苯基、經氰基取代之萘基、經氰基取代之菲基、經氰基取代之二苯并呋喃基、經氰基取代之二苯并噻吩基、經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之聯三苯基(terphenyl)、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9-二甲基茀基、或經氰基取代之聯伸三苯基(triphenylenyl)。
7.如上述1至3、5及6中任一項之有機電致發光元件用材料，其中A1經氰基取代，A2未經氰基取代。
8.如上述1、4及5中任一項之有機電致發光元件用材料，其中X1~X4及Y5~Y8中之至少一者為CRa，且X1~X4及Y5~Y8中之Ra之至少1個為經氰基取代之苯基、經氰基取代之萘基、經氰基取代之菲基、經氰基取代之二苯并呋喃基、經氰基取代之二苯并噻吩基、經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之聯三苯基、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9-二甲基茀基、或經氰基取代之聯伸三苯基。
9.如上述1至8中任一項之有機電致發光元件用材料，其
中X6與Y3係經由A3鍵結或直接鍵結。
10.如上述1至8中任一項之有機電致發光元件用材料，其中X6與Y2係經由A3鍵結或直接鍵結。
11.如上述1至8中任一項之有機電致發光元件用材料，其中X7與Y3係經由A3鍵結或直接鍵結。
12.如上述1至11中任一項之有機電致發光元件用材料，其中m為0。
13.如上述1至11中任一項之有機電致發光元件用材料，其中m為1。
14.一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間包含1層以上含有發光層之有機薄膜層，且上述有機薄膜層之至少1層含有如上述1至13中任一項之有機電致發光元件用材料。
15.如上述14之有機電致發光元件，其中上述發光層含有上述有機電致發光元件用材料。
16.如上述14或15之有機電致發光元件，其中上述發光層含有磷光發光材料，且上述磷光發光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子之鄰位金屬化錯合物。
17.如上述14至16中任一項之有機電致發光元件，其中於上述陰極與上述發光層之間包含與上述發光層相鄰接之層，且與上述發光層相鄰接之層含有上述有機電致發光元件用材料。
18.如上述14至16中任一項之有機電致發光元件，其中於上述陰極與上述發光層之間包含與上述發光層相鄰接之障
壁層，且上述障壁層含有如上述1至13中任一項之有機電致發光元件用材料。
根據本發明，可提供一種發光效率良好之有機電致發光元件及實現其之有機電致發光元件用材料。
本發明之有機電致發光元件用材料(以下有時簡稱為「有機EL元件用材料」)係下述式(I)所表示之化合物。
再者，式(I)中，經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基亦可進而具有除氰基以外之取代基。
又，上述m較佳為0~2，更佳為0或1。於m為0之情形時，X5~X8中之一者與Y1~Y4中之一者係經由單鍵而鍵結。
作為上述A1、A2及Ra所表示之成環碳數6~30之芳香族烴基，可列舉非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基，更具體而言，可列舉：苯基、萘基、菲基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、丙二烯合茀基、聯伸三苯基、菲基、茀基、螺茀基、9,9-二苯基茀基、9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、9,9-二甲基茀基、苯并[c]菲基、苯并[a]聯伸三苯基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]聯伸三苯基、二苯并[a,c]聯伸三苯基、苯并[b]丙二烯合茀基等，較佳為苯基、萘基、聯苯基、聯三
苯基、菲基、聯伸三苯基、茀基、螺二茀基、丙二烯合茀基，進而較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯-2-基、聯苯-3-基、聯苯-4-基、菲-9-基、菲-3-基、菲-2-基、聯伸三苯-2-基、9,9-二甲基茀-2-基、丙二烯合茀-3-基。
作為上述A1、A2及Ra所表示之成環原子數5~30之雜環基，可列舉非縮合雜環基及縮合雜環基，更具體而言，可列舉由吡咯環、異吲哚環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并噻吩環、異喹啉環、喹啉環、啡啶環、啡啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、三環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯啶環、二烷環、哌啶環、啉環、哌環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、唑環、二唑環、苯并唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪唑環、吡喃環、二苯并呋喃環、苯并[c]二苯并呋喃環及該等之衍生物形成之基等，較佳為由二苯并呋喃環、咔唑環、二苯并噻吩環及該等之衍生物形成之基，進而較佳為二苯并呋喃-2-基、二苯并呋喃-4-基、9-苯基咔唑-3-基、9-苯基咔唑-2-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并噻吩-4-基。
作為上述A3所表示之成環碳數6以下之單環烴基之例，可列舉伸苯基、伸環戊烯基、伸環戊二烯基、伸環己基、伸環戊基等，較佳為伸苯基。
作為上述A3所表示之成環原子數6以下之單環雜環基之例，可列舉伸吡咯基、伸吡基、伸吡啶基、伸呋喃基、伸噻吩基等。
作為上述Ra所表示之碳數1~30之烷基之例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基、金剛烷基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基。
作為上述Ra所表示之經取代或未經取代之矽烷基之例，可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丁基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基丙基矽烷基、二甲基丁基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、二苯基第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基等，較佳為三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基。
作為上述Ra所表示之鹵素原子，例如，可列舉氟、氯、溴、碘等，較佳為氟。
又，作為上述Ra，亦較佳為氫原子、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基。
作為上述及下述「經取代或未經取代」及「可具有取代基」之情形時之任意取代基，可列舉：鹵素原子(氟、
氯、溴、碘)、氰基、碳數1~20(較佳為1~6)之烷基、碳數3~20(較佳為5~12)之環烷基、碳數1~20(較佳為1~5)之烷氧基、碳數1~20(較佳為1~5)之鹵烷基、碳數1~20(較佳為1~5)之鹵代烷氧基、碳數1~10(較佳為1~5)之烷基矽烷基、成環碳數6~30(較佳為6~18)之芳基、成環碳數6~30(較佳為6~18)之芳氧基、碳數6~30(較佳為6~18)之芳基矽烷基、碳數7~30(較佳為7~20)之芳烷基、及成環原子數5~30之(較佳為5~18)雜芳基。
作為可用作上述任意取代基之碳數1~20之烷基之具體例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基等。
作為可用作上述任意取代基之碳數3~20之環烷基之具體例，可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基、金剛烷基等。
作為可用作上述任意取代基之碳數1~20之烷氧基之具體例，可列舉烷基部位為上述烷基之基。
作為可用作上述任意取代基之碳數1~20之鹵烷基之具體例，可列舉上述烷基之一部分或全部氫原子經鹵素原子取代之基。
作為可用作上述任意取代基之碳數1~20之鹵代烷氧基之具體例，可列舉上述烷氧基之一部分或全部氫原子經鹵素
原子取代之基。
作為可用作上述任意取代基之碳數1~10之烷基矽烷基之具體例，可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丁基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基丙基矽烷基、二甲基丁基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基等。
作為可用作上述任意取代基之成環碳數6~30之芳香族烴基之具體例，可列舉與上述A1、A2及Ra所表示之芳香族烴基相同者。
作為可用作上述任意取代基之成環碳數6~30之芳氧基之具體例，可列舉芳基部位為上述芳香族烴基之基。
作為可用作上述任意取代基之碳數6~30之芳基矽烷基之具體例，可列舉苯基二甲基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、二苯基第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基等。
作為可用作上述任意取代基之碳數7~30之芳烷基之具體例，可列舉：苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-第三丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、對甲基苄基、間甲基苄基、鄰甲基苄基、對氯苄基、間氯苄基、鄰氯苄基、對溴苄基、間溴苄基、鄰溴苄基、對碘苄基、間碘苄基、鄰碘苄基、對
羥基苄基、間羥基苄基、鄰羥基苄基、對胺基苄基、間胺基苄基、鄰胺基苄基、對硝基苄基、間硝基苄基、鄰硝基苄基、對氰基苄基、間氰基苄基、鄰氰基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等。
作為可用作上述任意取代基之成環原子數5~30之雜芳基之具體例，可列舉與上述A1、A2及Ra所表示之雜環基相同者。
作為上述任意取代基，較佳為氟原子、氰基、碳數1~20之烷基、成環碳數6~30之芳香族烴基、成環原子數5~30之雜芳基，更佳為氟原子、苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、菲基、聯伸三苯基、茀基、螺二茀基、丙二烯合茀基，由二苯并呋喃環、咔唑環、二苯并噻吩環及該等之衍生物形成之基，甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基。
上述任意取代基可進而具有取代基，其具體例與上述任意取代基相同。
於上述通式(A)中，上述A1及A2所表示之成環碳數6~30之芳香族烴基或成環原子數5~30之雜環基具有取代基之情形時，該取代基較佳為選自氰基、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數3~20之環烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數1~20之鹵烷基、碳數1~20之鹵代烷氧基、碳數1~10之烷基矽烷基、成環碳數6~30之芳基、成環碳數6~30之芳氧基、碳數6~30之芳烷基及成環原子數5~30之雜芳基中之一種以上。作為該等上述A1及A2所表示之基中的取代基之具體例，可
列舉與作為上述任意取代基而列舉者相同者。
較佳為上述通式(A)中，A1及A2中之至少一者為經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基，又，較佳為X1~X4及Y5~Y8之至少一者為CRa，X1~X4及Y5~Y8中之Ra之至少1個為經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基。
再者，於本說明書中，「經取代或未經取代之碳數a~b之X基」之表現中之「碳數a~b」表示X基未經取代之情形時之碳數，不包括X基經取代之情形時之取代基之碳數。
本發明中，所謂氫原子，包含中子數不同之同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
於本發明之有機EL元件用材料中，下述式(a)、(b)所表示之基係經由-(A3)m-而連結，其鍵結位置係上述X5~X8中之任一者與上述Y1~Y4中之任一者。具體而言，可列舉：X6-(A3)m-Y3、X6-(A3)m-Y2、X6-(A3)m-Y4、X6-(A3)m-Y1、X7-(A3)m-Y3、X5-(A3)m-Y3、X8-(A3)m-Y3、X7-(A3)m-Y2、X7-(A3)m-Y4、X7-(A3)m-Y1、X5-(A3)m-Y2、X8-(A3)m-Y2、X8-(A3)m-Y4、X8-(A3)m-Y1、X5-(A3)m-Y1、X5-(A3)m-Y4。
本發明之有機電致發光元件用材料較佳為上述式(a)、(b)所表示之基在X6-(A3)m-Y3、X6-(A3)m-Y2、X7-(A3)m-Y3中之任一鍵結位置鍵結。即，更佳為下述式(II)、(III)、(IV)中之任一者所表示之化合物。
上述式(I)~(IV)中之上述A3為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6以下之單環烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數6以下之單環雜環基。藉此，上述式(a)、(b)所表示之環(例如咔唑環)之扭轉較小，容易保持π電子之共
軛，故HOMO(Highest Occupied Molecular Orbit，最高佔用分子軌道)擴散至整個咔唑骨架，咔唑骨架之電洞注入．傳輸性得以保持。其中，上述A3較佳為單鍵或者經取代或未經取代之伸苯基。
又，上述式(I)~(IV)中之上述m較佳為0或1。進而，於m為1之情形時，上述A3更佳為經取代或未經取代之伸苯基。
本發明之有機EL元件用材料滿足下述(i)及下述(ii)之至少任一者。
(i)上述A1、上述A2之至少一者經氰基取代。
(ii)X1~X4及Y5~Y8中之至少一者為CRa，X1~X4及Y5~Y8中之Ra之至少1個為經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基。
即，本發明之有機EL元件用材料符合下述(1)~(3)之任一者。
(1)滿足上述(i)而不滿足上述(ii)。
(2)滿足上述(ii)而不滿足上述(i)。
(3)滿足上述(i)及上述(ii)兩者。
本發明之有機EL元件用材料藉由在上述式(a)及(b)所表示之基、例如上述式(a)、(b)為咔唑基之情形時，於含有該等之中心骨架之末端側導入經氰基取代之芳香族烴基或經氰基取代之雜環基，可使分子內之載子平衡變得良好而不會使電洞注入．傳輸性之咔唑基骨架與電子注入．傳輸性之具有氰基之基抵消互相之特性。
又，電子注入．傳輸性之經氰基取代之芳香族烴基或經氰基取代之雜環基存在與如專利文獻1中所記載之嘧啶環或三環之含氮雜環相比電洞耐性較強之傾向。因此，使用本發明之有機EL元件用材料之有機EL元件亦發揮與專利文獻1中所記載之化合物相比長壽命化之效果。
於本發明之有機EL元件用材料滿足上述(i)之條件之情形時，較佳為上述A1及上述A2之至少一者為經氰基取代之苯基、經氰基取代之萘基、經氰基取代之菲基、經氰基取代之二苯并呋喃基、經氰基取代之二苯并噻吩基、經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之聯三苯基、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9'-二甲基茀基、或經氰基取代之聯伸三苯基，進而較佳為3'-氰基聯苯-2-基、3'-氰基聯苯-3-基、3'-氰基聯苯-4-基、4'-氰基聯苯-3-基、4'-氰基聯苯-4-基、4'-氰基聯苯-2-基、6-氰基萘-2-基、4-氰基萘-1-基、7-氰基萘-2-基、8-氰基二苯并呋喃-2-基、6-氰基二苯并呋喃-4-基、8-氰基二苯并噻吩-2-基、6-氰基二苯并噻吩-4-基、7-氰基-9-苯基咔唑-2-基、6-氰基-9-苯基咔唑-3-基、7-氰基-9,9-二甲基茀-2-基、7-氰基聯伸三苯-2-基。
又，本發明之有機EL元件用材料較佳為A1經氰基取代而A2未經氰基取代。進而，於該情形時，更佳為本發明之有機EL元件用材料不滿足上述(ii)之條件。
又，於本發明之有機EL元件用材料滿足上述(ii)之條件之情形時，較佳為X1~X4及Y5~Y8中之至少一者為CRa，
X1~X4及Y5~Y8中之Ra之至少1個為經氰基取代之苯基、經氰基取代之萘基、經氰基取代之菲基、經氰基取代之二苯并呋喃基、經氰基取代之二苯并噻吩基、經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之聯三苯基、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9'-二甲基茀基、或經氰基取代之聯伸三苯基，進而較佳為3'-氰基聯苯-2-基、3'-氰基聯苯-3-基、3'-氰基聯苯-4-基、4'-氰基聯苯-3-基、4'-氰基聯苯-4-基、4'-氰基聯苯-2-基、6-氰基萘-2-基、4-氰基萘-1-基、7-氰基萘-2-基、8-氰基二苯并呋喃-2-基、6-氰基二苯并呋喃-4-基、8-氰基二苯并噻吩-2-基、6-氰基二苯并噻吩-4-基、7-氰基-9-苯基咔唑-2-基、6-氰基-9-苯基咔唑-3-基、7-氰基-9,9-二甲基茀-2-基、7-氰基聯伸三苯-2-基。
進而，於本發明之有機EL元件用材料滿足上述(ii)之條件之情形時，更佳為不滿足上述(i)之條件。
於上述式(I)~(IV)中，較佳為上述A1與上述A2互不相同。其中，進而較佳為作為上述A1之基經氰基取代，且作為上述A2之基未經氰基取代。即，本發明之有機EL元件用材料較佳為非對稱之結構，藉由設為此種結構，可使本發明之有機EL元件用材料具有良好之結晶性、非晶性。因此，使用該有機EL元件用材料之有機EL元件形成優異之膜質，故於例如電流效率等有機EL特性方面可達成高性能。
本發明之有機EL元件用材料之特徵在於其為如下結構：
對於具有上述式(a)、(b)所表示之基之中心骨架，向該中心骨架之末端側導入含有氰基之芳香族烴基或含有氰基之雜環基。
具有上述式(a)、(b)所表示之基之中心骨架係作為電洞注入．傳輸性單元而發揮功能，具有氰基之芳香族烴基或具有氰基之雜環基係作為電子注入．傳輸性單元而發揮功能。本發明之有機EL元件用材料藉由在中心骨架之外側導入作為電子注入．傳輸性單元而發揮功能之具有氰基之基，可一面保持上述中心骨架之HOMO(最高佔用分子軌道)之電子雲之擴散而保持良好之電洞注入．傳輸性，一面亦具有由具有氰基之基獲得之電子注入．傳輸性之功能。藉此，本發明之有機EL元件用材料的分子內之載子平衡達到良好，故於用於有機EL元件之情形時，可實現優異之發光效率。
作為一例，將本發明之下述化合物1之分子軌道計算結果示於圖2。如圖2所示，下述化合物1之HOMO擴散分佈於具有2個咔唑基之中心骨架，顯示出良好之電洞注入．傳輸性。又，下述化合物1之LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbit，最低未佔據分子軌道)主要分佈於具有氰基之芳香族烴基(4-氰基苯基)上。如上所述，藉由使HOMO與LUMO之電子分佈分離，可使下述化合物1之分子內的電洞注入．傳輸性與電子注入．傳輸性之載子平衡達到良好，而實現高發光效率之有機EL元件。
又，作為其他例，將本發明之下述化合物2之分子軌道計算結果示於圖3。如圖3所示，下述化合物2之HOMO擴散分佈於具有2個咔唑基之中心骨架，顯示出良好之電洞注入．傳輸性。又，下述化合物2之LUMO分佈於具有氰基之芳香族烴基(4-氰基聯苯基)上。如上所述，藉由使HOMO與LUMO之電子分佈分離，可使下述化合物2之分子內的電洞注入．傳輸性與電子注入．傳輸性之載子平衡達到良好，而實現高發光效率之有機EL元件。
與此相對，可認為於2個咔唑基之間導入有氰基的專利文獻2所記載之下述化合物a由於如圖4所示，HOMO偏向存在於單側之咔唑基上，HOMO之電子雲擴散變得狹窄，而導致電洞注入．傳輸性大幅降低。又，HOMO所分佈之伸苯基上分佈有LUMO，HOMO與LUMO未分離，推測分子內之載子平衡與本發明之有機EL元件用材料相比較差。
再者，圖2~4所示之分子軌道分佈係以TDDTF B3LYP/6-31G* opt級別，使用Gaussian 98計算而得，但該等計算結果係為說明本發明之有機EL元件用材料之特性而例示之一例，並非限定本發明者。
若將上述式(I)所表示之本發明之有機EL元件用材料作為主體材料而用於有機EL元件之例如磷光發光層中，則可認為由於含有作為電洞注入．傳輸性單元之通式(I)所表示之化合物，故發光層內之電洞量與例如專利文獻2中所記載之上述化合物a相比有所增加。又，可認為電子注入．傳輸性單元之具有氰基之芳香族烴基或具有氰基之雜環基存在與如作為電子注入．傳輸性材料而為人所知之嘧啶環或
三環之含氮雜環相比電洞耐性較強之傾向，故使用本發明之有機EL元件用材料之有機EL元件可實現長壽命化。
本發明之衍生物之製造方法並無特別限定，可藉由公知之方法製造，例如可藉由對咔唑衍生物與芳香族鹵化化合物使用四面體40(1984)1435~1456中所記載之銅觸媒、或Journal of American Chemical Society 123(2001)7727~7729中所記載之鈀觸媒之偶合反應而製造。
以下揭示本發明之有機EL元件用材料之具體例，但本發明之化合物並不限定於下述化合物。
繼而，對本發明之有機EL元件之實施形態進行說明。
本發明之有機EL元件之特徵在於：於陰極與陽極之間包含含有發光層之有機薄膜層，該有機薄膜層中之至少1層含有上述本發明之有機EL元件用材料。藉由使本發明之有機EL元件用材料含於本發明之有機EL元件之有機薄膜層中之至少一層中，可期待有機EL元件之高發光效率化。
作為含有本發明之有機EL元件用材料之有機薄膜層之例，可列舉電洞傳輸層、發光層、間隔層、電子傳輸層及障壁層等，但並不限定於該等，本發明之有機EL元件用材料較佳為含於發光層中，尤佳為用作發光層之主體材料。又，發光層較佳為含有螢光發光材料或磷光發光材料，尤佳為含有磷光發光材料。進而，本發明之有機EL元件用材料亦較佳為含於與發光層相鄰接之障壁層或電子傳輸層等層中。
本發明之有機EL元件可為螢光或磷光發光型之單色發光元件，亦可為螢光/磷光混合型之白色發光元件，可為包含單獨之發光單元之簡易型，亦可為包含複數個發光單元之串聯型，其中較佳為磷光發光型。此處，所謂「發光單元」，係指含有一層以上之有機層且其中一層為發光層，可藉由使所注入之電洞與電子進行再結合而發光之最小單元。
因此，作為簡易型有機EL元件之代表性之元件構成，可列舉以下元件構成。
又，上述發光單元可為包含複數個磷光發光層或螢光發光層之積層型，於此情形時，亦可於各發光層之間包含間隔層以防止在磷光發光層生成之激子擴散至螢光發光層。將發光單元之代表性之層構成示於以下。
(a)電洞傳輸層/發光層(/電子傳輸層)
(b)電洞傳輸層/第一磷光發光層/第二磷光發光層(/電子傳
輸層)
(c)電洞傳輸層/磷光發光層/間隔層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(d)電洞傳輸層/第一磷光發光層/第二磷光發光層/間隔層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(e)電洞傳輸層/第一磷光發光層/間隔層/第二磷光發光層/間隔層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(f)電洞傳輸層/磷光發光層/間隔層/第一螢光發光層/第二螢光發光層(/電子傳輸層)
(g)電洞傳輸層/電子障壁層/發光層(/電子傳輸層)
(h)電洞傳輸層/發光層/電洞障壁層(/電子傳輸層)
(i)電洞傳輸層/螢光發光層/三重態障壁層(/電子傳輸層)
上述各磷光或螢光發光層可設為分別顯示互不相同之發光色者。具體而言，於上述積層發光層(d)中，可列舉電洞傳輸層/第一磷光發光層(紅色發光)/第二磷光發光層(綠色發光)/間隔層/螢光發光層(藍色發光)/電子傳輸層等層構成等。
再者，於各發光層與電洞傳輸層或間隔層之間亦可適當設置電子障壁層。又，於各發光層與電子傳輸層之間亦可適當設置電洞障壁層。藉由設置電子障壁層或電洞障壁層，可將電子或電洞封閉於發光層內，提高發光層中之電荷之再結合概率，從而提高發光效率。
作為串聯型有機EL元件之代表性之元件構成，可列舉以下元件構成。
此處，作為上述第一發光單元及第二發光單元，例如可分別獨立地選擇與上述發光單元相同者。
上述中間層通常亦被稱作中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子牽引層、連接層、中間絕緣層，可使用向第一發光單元供給電子、向第二發光單元供給電洞之公知之材料構成。
圖1表示本發明之有機EL元件之一例之概略構成。有機EL元件1包含基板2、陽極3、陰極4、及配置於該陽極3與陰極4之間之發光單元10。發光單元10含有包含至少一層含有磷光主體材料與磷光摻雜劑之磷光發光層之發光層5。亦可於發光層5與陽極3之間形成電洞注入．傳輸層6等，於發光層5與陰極4之間形成電子注入．傳輸層7等。又，亦可分別於發光層5之陽極3側設置電子障壁層，於發光層5之陰極4側設置電洞障壁層。藉此，可將電子及電洞封閉於發光層5中，提高發光層5中之激子之生成概率。
再者，本說明書中，將與螢光摻雜劑組合之主體稱作螢光主體，將與磷光摻雜劑組合之主體稱作磷光主體。螢光主體與磷光主體並非僅藉由分子結構而區分。即，所謂磷光主體，係指構成含有磷光摻雜劑之磷光發光層之材料，並非指無法用作構成螢光發光層之材料。對於螢光主體亦相同。
本發明之有機EL元件係製作於透光性基板上。透光性基
板為支持有機EL元件之基板，較佳為400 nm~700 nm之可見光區域之光的穿透率為50%以上且為平滑之基板。具體而言，可列舉玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，尤其可列舉使用鈉鈣玻璃、含鋇鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等作為原料而成者。又，作為聚合物板，可列舉使用聚碳酸酯、丙烯酸系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚硫醚、聚碸等作為原料而成者。
有機EL元件之陽極發揮向電洞傳輸層或發光層注入電洞之作用，較有效為使用具有4.5 eV以上之功函數者。作為陽極材料之具體例，可列舉氧化銦錫合金(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。陽極可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法使該等電極物質形成薄膜而製作。於自陽極提取來自發光層之發光之情形時，較佳為使陽極之可見光區域之光之穿透率大於10%。又，陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。陽極之膜厚亦取決於材料，但通常於10 nm~1 μm、較佳為10 nm~200 nm之範圍內選擇。
陰極發揮向電子注入層、電子傳輸層或發光層注入電子之作用，較佳為由功函數較小之材料形成。陰極材料並無特別限定，具體而言，可使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。陰
極亦與陽極同樣地可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作。又，視需要亦可自陰極側提取發光。
發光層為具有發光功能之有機層，於採用摻雜系統之情形時，包含主體材料與摻雜劑材料。此時，主體材料主要具有促進電子與電洞之再結合、並將激子封閉於發光層內之功能，摻雜劑材料具有使再結合而得之激子有效地發光之功能。
於磷光元件之情形時，主體材料主要具有將因摻雜劑而生成之激子封閉於發光層內之功能。
此處，上述發光層亦可採用例如將電子傳輸性之主體與電洞傳輸性之主體加以組合等而調整發光層內之載子平衡之雙主體(亦稱作主體-共主體)。
又，亦可採用藉由加入兩種以上量子產率較高之摻雜劑材料而使各摻雜劑發光之雙摻雜劑。具體而言，可列舉藉由將主體、紅色摻雜劑及綠色摻雜劑進行共蒸鍍，使發光層共用化而實現黃色發光之態樣。
藉由將上述發光層設為積層有複數層發光層之積層體，可於發光層界面儲存電子與電洞，使再結合區域集中於發光層界面，而提高量子效率。
向發光層之電洞注入難易度與電子注入難易度可不相同，又，發光層中之電洞與電子之遷移率所表示之電洞傳輸能力與電子傳輸能力亦可不同。
發光層可藉由例如蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB(Langmuir-
Blodgett，朗繆爾-布洛傑特)法等公知之方法而形成。又，藉由利用旋轉塗佈法等將在溶劑中溶解樹脂等黏合劑與材料化合物而成之溶液薄膜化，亦可形成發光層。
發光層較佳為分子堆積膜。所謂分子堆積膜，係由氣相狀態之材料化合物沈積而形成之薄膜，或者由溶液狀態或液相狀態之材料化合物固體化而形成之膜，通常該分子堆積膜可根據凝聚結構、高次結構之差異，或由此引起之功能性差異而與利用LB法形成之薄膜(分子累積膜)相區分。
形成發光層之磷光摻雜劑(磷光發光材料)為可自三重激發態發光之化合物，只要自三重激發態發光，則並無特別限定，較佳為含有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中之至少一種金屬與配位基之有機金屬錯合物。上述配位基較佳為具有鄰位金屬鍵。就磷光量子產率較高，可進一步提高發光元件之外部量子效率之方面而言，較佳為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子之金屬錯合物，更佳為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物、尤其是鄰位金屬化錯合物，進而較佳為銥錯合物及鉑錯合物，尤佳為鄰位金屬化銥錯合物。
磷光摻雜劑於發光層中之含量並無特別限制，可根據目的適當選擇，例如較佳為0.1~70質量%，更佳為1~30質量%。若磷光摻雜劑之含量為0.1質量%以上，則可獲得充分之發光，若為70質量%以下，則可避免濃度淬滅。
將作為磷光摻雜劑較佳之有機金屬錯合物之具體例示於以下。
磷光主體係具有藉由將磷光摻雜劑之三重態能量有效地封閉於發光層內而使磷光摻雜劑有效地發光之功能之化合物。本發明之有機EL元件用材料可用作磷光主體，亦可根據上述目的適當選擇本發明之有機EL元件用材料以外之化合物作為磷光主體。
可將本發明之有機EL元件用材料與其以外之化合物一併用作同一發光層內之磷光主體材料，於存在複數層發光層之情形時，可使用本發明之有機EL元件用材料作為其中一發光層之磷光主體材料，使用本發明之有機EL元件用材料以外之化合物作為另一發光層之磷光主體材料。又，本發明之有機EL元件用材料係亦可用於發光層以外之有機層者，於此種情形時，亦可使用本發明之有機EL元件用材料以外之化合物作為發光層之磷光主體。
於本發明之有機EL元件用材料以外之化合物中，作為適合作為磷光主體之化合物之具體例，可列舉：咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查爾酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、聯苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物之金屬錯合物或將金屬酞菁、苯并唑或苯并噻唑作為配位基之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導電性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚茀衍生物
等高分子化合物等。磷光主體可單獨使用，亦可併用兩種以上。作為具體例，可列舉如下之化合物。
發光層之膜厚較佳為5~50 nm，更佳為7~50 nm，進而較佳為10~50 nm。若為5 nm以上，則容易形成發光層，若為50 nm以下，則可避免驅動電壓上升。
本發明之有機EL元件亦較佳為於陰極與發光單元之界面區域含有供電子性摻雜劑。藉由此種構成，可實現有機EL元件之發光亮度之提高及長壽命化。此處，所謂供電子性摻雜劑，係指含有功函數3.8 eV以下之金屬者，作為其具體例，可列舉選自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬錯合物、及稀土金屬化合物等中之至少一種。
作為鹼金屬，可列舉Na(功函數：2.36 eV)、K(功函數：2.28 eV)、Rb(功函數：2.16 eV)、Cs(功函數：1.95 eV)等，尤佳為功函數為2.9 eV以下者。該等之中，較佳為K、Rb、Cs，進而較佳為Rb或Cs，最佳為Cs。作為鹼土金
屬，可列舉Ca(功函數：2.9 eV)、Sr(功函數：2.0 eV~2.5 eV)、Ba(功函數：2.52 eV)等，尤佳為功函數為2.9 eV以下者。作為稀土金屬，可列舉Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，尤佳為功函數為2.9 eV以下者。
作為鹼金屬化合物，可列舉Li2O、Cs2O、K2O等鹼性氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等鹼性鹵化物等，較佳為LiF、Li2O、NaF。作為鹼土金屬化合物，可列舉BaO、SrO、CaO及混合有該等之BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。作為稀土金屬化合物，可列舉YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
作為鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物，只要分別含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子之至少一種作為金屬離子，則並無特別限定。又，配位基較佳為羥基喹啉、羥基苯并喹啉、吖啶醇、啡啶醇、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、聯吡啶、啡啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及其等之衍生物等，但並不限定於該等。
作為供電子性摻雜劑之添加形態，較佳為於界面區域形成為層狀或島狀。作為形成方法，較佳為一面藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍供電子性摻雜劑，一面同時蒸鍍形成界面區域之有機化合物(發光材料或電子注入材料)，使供電子性
摻雜劑分散於有機化合物中之方法。分散濃度以莫耳比計為有機化合物：供電子性摻雜劑=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
於將供電子性摻雜劑形成為層狀之情形時，將作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍還原摻雜劑，較佳為以0.1 nm~15 nm之層厚度形成。於將供電子性摻雜劑形成為島狀之情形時，將作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜劑，較佳為以0.05 nm~1 nm之島厚度形成。
本發明之有機EL元件中的主成分與供電子性摻雜劑之比率以莫耳比計較佳為主成分：供電子性摻雜劑=5：1~1：5，進而較佳為2：1~1：2。
電子傳輸層係形成於發光層與陰極之間之有機層，具有將電子自陰極向發光層傳輸之功能。於電子傳輸層係以複數層構成之情形時，有時將靠近陰極之有機層定義為電子注入層。電子注入層具有將電子自陰極有效地注入有機層單元之功能。本發明之有機EL元件用材料亦可用作含於電子傳輸層中之電子傳輸材料。
作為用於電子傳輸層之電子傳輸性材料，可較佳地使用分子內含有1個以上雜原子之芳香族雜環化合物，尤佳為含氮環衍生物。又，作為含氮環衍生物，較佳為具有含氮六員環或五員環骨架之芳香族環、或具有含氮六員環或五
員環骨架之縮合芳香族環化合物。
作為該含氮環衍生物，例如較佳為下述式(A)所表示之含氮環金屬螯合錯合物。
式(A)中之R2~R7分別獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、胺基、碳數1~40之烴基、碳數1~40之烷氧基、碳數6~50之芳氧基、烷氧基羰基、或成環碳數5~50之芳香族雜環基，該等亦可經取代。
作為鹵素原子，例如可列舉氟、氯、溴、碘等。
作為可經取代之胺基之例，可列舉烷基胺基、芳基胺基、芳烷基胺基。
烷基胺基及芳烷基胺基係表示為-NQ1Q2。Q1及Q2分別獨立地表示碳數1~20之烷基或碳數1~20之芳烷基。Q1及Q2之一者亦可為氫原子或氘原子。
芳基胺基係表示為-NAr1Ar2，Ar1及Ar2分別獨立地表示碳數6~50之非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基。Ar1及Ar2之一者亦可為氫原子或氘原子。
碳數1~40之烴基包括烷基、烯基、環烷基、芳基、及芳烷基。
烷氧基羰基係表示為-COOY'，Y'表示碳數1~20之烷基。
M為鋁(Al)、鎵(Ga)或銦(In)，較佳為In。
L為下述式(A')或(A")所表示之基。
式(A')中，R8~R12分別獨立為氫原子、氘原子、或者經取代或未經取代之碳數1~40之烴基，互相鄰接之基亦可形成環狀結構。又，上述式(A")中，R13~R27分別獨立為氫原子、氘原子或者經取代或未經取代之碳數1~40之烴基，互相鄰接之基亦可形成環狀結構。
式(A')及式(A")之R8~R12及R13~R27所表示的碳數1~40之烴基與上述式(A)中之R2~R7所表示之烴基相同。又，作為R8~R12及R13~R27之互相鄰接之基形成環狀結構之情形時的2價基，可列舉：四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、二苯基甲烷-2,2'-二基、二苯基乙烷-3,3'-二基、二苯基丙烷-4,4'-二基等。
作為用於電子傳輸層之電子傳遞性化合物，較佳為8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物、二唑衍生物、含氮雜環衍生物。作為上述8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物
之具體例，可使用包括咢辛(通常為8-羥基喹啉(8-quinolinol)或8-羥基喹啉(8-hydroxy quinoline))之螯合物之金屬螯合類咢辛化合物，例如三(8-羥基喹啉)鋁。並且，作為二唑衍生物，可列舉下述者。
上述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分別表示經取代或未經取代之碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基，Ar17與Ar18、Ar19與Ar21、Ar22與Ar25彼此可相同亦可不同。作為芳香族烴基或縮合芳香族烴基，可列舉苯基、萘基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基等。作為該等之取代基，可列舉碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23及Ar24分別表示經取代或未經取代之碳數6~50之2價芳香族烴基或縮合芳香族烴基，Ar23與Ar24彼此可相同亦可不同。作為2價芳香族烴基或縮合芳香族烴基，可列舉伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸苝基、伸芘基等。作為該等之取代基，可列舉碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。
該等電子傳遞性化合物可較佳地使用薄膜形成性良好
者。並且，作為該等電子傳遞性化合物之具體例，可列舉下述者。
作為電子傳遞性化合物之含氮雜環衍生物係包含具有以下之式之有機化合物之含氮雜環衍生物，可列舉並非金屬錯合物之含氮化合物。例如，可列舉含有下述式(B)所表示之骨架之五員環或六員環，或者下述式(C)所表示之結構者。
上述式(C)中，X表示碳原子或氮原子。Z1及Z2分別獨立地表示可形成含氮雜環之原子群。
含氮雜環衍生物進而較佳為具有包含五員環或六員環之含氮芳香多環族之有機化合物。進而，於此種具有複數個
氮原子之含氮芳香多環族之情形時，較佳為具有組合有上述式(B)與(C)或組合有上述式(B)與下述式(D)之骨架之含氮芳香多環有機化合物。
上述含氮芳香多環有機化合物之含氮基例如可自以下之式所表示之含氮雜環基中選擇。
上述各式中，R為碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、碳數1~20之烷基、或碳數1~20之烷氧基，n為0~5之整數，於
n為2以上之整數時，複數個R彼此可相同亦可不同。
進而，作為較佳之具體之化合物，可列舉下述式(D1)所表示之含氮雜環衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2 (D1)
上述式(D1)中，HAr為經取代或未經取代之碳數3~40之含氮雜環基，L1為單鍵、經取代或未經取代之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基，Ar1為經取代或未經取代之碳數6~40之2價芳香族烴基，Ar2為經取代或未經取代之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
HAr例如可自下述群中選擇。
L1例如可自下述群中選擇。
Ar1例如可自下述式(D2)、式(D3)之芳基蒽基中選擇。
上述式(D2)、式(D3)中，R1~R14分別獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之芳氧基、經取代或未經取代之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基，Ar3為經取代或未經取代之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。又，亦可為R1~R8均為氫原子或氘原子之含氮雜環衍生物。
Ar2例如可自下述群中選擇。
於作為電子傳遞性化合物之含氮芳香多環有機化合物中，除此以外，亦可較佳地使用下述化合物。
上述式(D4)中，R1~R4分別獨立地表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代之碳數1~20之脂肪族基、經取代或未經取代之碳數3~20之脂肪族式環基、經取代或未經取代之碳數6~50之芳香族環基、經取代或未經取代之碳數3~50之雜環基，X1、X2分別獨立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亞甲基。
又，作為電子傳遞性化合物，亦可較佳地使用下述化合物。
上述式(D5)中，R1、R2、R3及R4為彼此相同或不同之基，且為下述式(D6)所表示之芳香族烴基或縮合芳香族烴基。
上述式(D6)中，R5、R6、R7、R8及R9為彼此相同或不同之基，且為氫原子、氘原子、飽和或不飽和之碳數1~20之烷氧基、飽和或不飽和之碳數1~20之烷基、胺基、或碳數1~20之烷基胺基。R5、R6、R7、R8及R9之至少一者為氫原子、氘原子以外之基。
進而，電子傳遞性化合物亦可為含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高分子化合物。
本發明之有機EL元件之電子傳輸層尤佳為含有至少1種下述式(E)~(G)所表示之含氮雜環衍生物。
作為成環碳數6~50之芳基，可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、基、芘基、聯苯基、聯三苯基、甲苯基、丙二烯合茀基、茀基等。
作為成環原子數5~50之雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、矽雜環戊二烯基、吡啶基、喹啉基、異喹啉
基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、二唑基、三唑基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、吖啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]嘧啶基等。
作為碳數1~20之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作為碳數1~20之鹵烷基，可列舉以選自氟、氯、碘及溴中之至少1種鹵素原子取代上述烷基之1個或2個以上氫原子而得之基。
作為碳數1~20之烷氧基，可列舉具有上述烷基作為烷基部位之基。
作為成環碳數6~50之伸芳基，可列舉自上述芳基去除一個氫原子而得之基。
作為成環原子數9~50之2價縮合芳香族雜環基，可列舉自作為上述雜芳基而記載之縮合芳香族雜環基去除1個氫原子而得之基。
電子傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為1 nm~100 nm。
又，作為可鄰接於電子傳輸層而設置之電子注入層之構成成分，較佳為除含氮環衍生物以外，使用絕緣體或半導體作為無機化合物。若以絕緣體或半導體構成電子注入層，則可有效地防止電流之洩漏，提高電子注入性。
作為此種絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物所組成之群中之至少一種金屬化合物。若以該等鹼金屬硫
屬化物等構成電子注入層，則就可進一步提高電子注入性之方面而言較佳。具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化物，例如可列舉Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作為較佳之鹼土金屬硫屬化物，例如可列舉CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，作為較佳之鹼金屬之鹵化物，例如可列舉LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，作為較佳之鹼土金屬之鹵化物，例如可列舉CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、或氟化物以外之鹵化物。
又，作為半導體，可列舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之至少一種元素之氧化物、氮化物或氮氧化物等之單獨一種或兩種以上之組合。又，構成電子注入層之無機化合物較佳為微晶或非晶質之絕緣性薄膜。若以該等絕緣性薄膜構成電子注入層，則形成更加均質之薄膜，故可減少暗點等像素缺陷。再者，作為此種無機化合物，可列舉鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
於使用此種絕緣體或半導體之情形時，該層之較佳厚度為0.1 nm~15 nm左右。又，本發明中之電子注入層亦較佳為含有上述供電子性摻雜劑。
電洞傳輸層係形成於發光層與陽極之間之有機層，具有將電洞自陽極傳輸至發光層之功能。於電洞傳輸層係以複數層構成之情形時，有時將靠近陽極之有機層定義為電洞
注入層。電洞注入層具有將電洞自陽極有效地注入有機層單元之功能。
作為形成電洞傳輸層之其他材料，可較佳地使用芳香族胺化合物，例如下述式(H)所表示之芳香族胺衍生物。
上述式(H)中，Ar1~Ar4表示經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~50之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、或該等芳香族烴基或縮合芳香族烴基與芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基鍵結而成之基。
又，上述式(H)中，L表示經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
將式(H)之化合物之具體例記於以下。
又，亦可將下述式(J)之芳香族胺較佳地用於電洞傳輸層之形成。
上述式(J)中，Ar1~Ar3之定義與上述式(H)之Ar1~Ar4之定義相同。於以下記載式(J)之化合物之具體例，但並不限定於該等。
本發明之有機EL元件之電洞傳輸層亦可設為第1電洞傳
輸層(陽極側)與第2電洞傳輸層(陰極側)之兩層結構。
電洞傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為10~200 nm。
於本發明之有機EL元件中，亦可於電洞傳輸層或第1電洞傳輸層之陽極側接合含有受體材料之層。藉此，可期待驅動電壓之降低及製造成本之減少。
作為上述受體材料，較佳為下述式(K)所表示之化合物。
作為R27，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基等。
含有受體材料之層之膜厚並無特別限定，較佳為5~20 nm。
於上述電洞傳輸層或電子傳輸層中，可如日本專利第3695714號說明書中所記載般藉由施體性材料之摻雜(n)或受體性材料之摻雜(p)而調整載子注入能力。
作為n摻雜之代表例，可列舉於電子傳輸材料中摻雜Li或Cs等金屬之方法，作為p摻雜之代表例，可列舉於電洞傳輸材料中摻雜F4TCNQ(2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane，2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰對醌二甲烷)等受體材料之方法。
所謂上述間隔層，例如於積層螢光發光層與磷光發光層之情形時，係以不使磷光發光層中生成之激子擴散至螢光發光層中或調整載子平衡為目的，而設置於螢光發光層與磷光發光層之間之層。又，間隔層亦可設置於複數個磷光發光層之間。
由於間隔層設置於發光層間，故而較佳為兼具電子傳輸性與電洞傳輸性之材料。又，為防止鄰接之磷光發光層內之三重態能量之擴散，較佳為三重態能量為2.6 eV以上。作為間隔層所使用之材料，可列舉與上述電洞傳輸層所使用之材料相同者。
本發明之有機EL元件較佳為於與發光層鄰接之部分包含電子障壁層、電洞障壁層、三重態障壁層等障壁層。此處，所謂電子障壁層，係防止電子自發光層向電洞傳輸層洩漏之層，所謂電洞障壁層，係防止電洞自發光層向電子
傳輸層洩漏之層。作為電洞障壁層用之材料，亦可使用本發明之有機EL元件用材料。
三重態障壁層具有如下功能：防止於發光層中生成之三重態激子向周邊之層擴散，將三重態激子封閉於發光層內，藉此抑制三重態激子於發光摻雜劑以外之電子傳輸層之分子上的能量失活。
於設置三重態障壁層之情形時，於磷光元件中，在將發光層中之磷光發光性摻雜劑之三重態能量設為ET d、用作三重態障壁層之化合物之三重態能量設為ET TB時，若為ET d<ET TB之能量大小關係，則可推測為，於能量關係上磷光發光性摻雜劑之三重態激子被封閉(無法向其他分子移動)，於該摻雜劑上發光以外之能量失活路徑被阻斷，從而可高效率地發光。然而認為，即使於ET d<ET TB之關係成立，而該能量差△ET=ET TB-ET d較小之情形時，在實際之元件驅動環境即室溫左右之環境下，亦可藉由吸收周邊之熱能而超過該能量差△ET，從而使三重態激子向其他分子移動。尤其於磷光發光之情形時，因與螢光發光相比激子壽命較長，故相對容易顯現吸熱性激子移動過程之影響。該能量差△ET相對於室溫之熱能越大越佳，進而較佳為0.1 eV以上，尤佳為0.2 eV以上。另一方面，於螢光元件中，亦可使用本發明之有機EL元件用材料作為國際公開WO 2010/134350A1所記載之TTF元件構成之三重態障壁層用之材料。
又，構成三重態障壁層之材料之電子遷移率較理想為於
電場強度0.04~0.5 MV/cm之範圍內為10-6cm2/Vs以上。作為有機材料之電子遷移率之測定方法，已知有Time of Flight法(飛行時間法)等若干方法，此處係指利用阻抗分光法而確定之電子遷移率。
電子注入層較理想為於電場強度0.04~0.5 MV/cm之範圍內為10-6cm2/Vs以上。其原因在於，藉此可促進自陰極向電子傳輸層之電子注入，進而促進向鄰接之障壁層、發光層之電子注入，而實現更低之電壓驅動。
繼而，利用實施例對本發明進一步詳細地進行說明，但本發明並不限定於下述實施例。
於氬氣氣流下，依序加入2-硝基-1,4-二溴苯(11.2 g、40 mmol)、苯基硼酸(4.9 g、40 mmol)、四(三苯膦)鈀(1.39 g、1.2 mmol)、甲苯(120 mL)、2 M碳酸鈉水溶液(60 mL)，加熱回流8小時。
將反應液冷卻至室溫後，分離有機層，於減壓下蒸餾去除有機溶劑。利用矽膠管柱層析法將所得之殘渣純化，獲
得中間物1(6.6 g、產率59%)。藉由FD-MS(Field Desorption Mass Spectrum，場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物1。
於氬氣氣流下，依序加入中間物1(6.6 g、23.7 mmol)、三苯膦(15.6 g、59.3 mmol)、鄰二氯苯(24 mL)，於180℃下加熱8小時。
將反應液冷卻至室溫後，利用矽膠管柱層析法將其純化，獲得中間物2(4 g、產率68%)。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物2。
於中間物1之合成中，使用中間物2代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸代替苯基硼酸，以同樣之方法進行合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物3。
於氬氣氣流下，依序加入中間物3(1.6 g、3.9 mmol)、4-溴苯甲腈(0.71 g、3.9 mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.071 g、0.078 mmol)、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽(0.091 g、0.31 mmol)、第三丁氧基鈉(0.53 g、5.5 mmol)、無水甲苯(20 mL)，加熱回流8小時。
將反應液冷卻至室溫後，分離有機層，於減壓下蒸餾去除有機溶劑。利用矽膠管柱層析法將所得之殘渣純化，獲得0.79 g之白色固體(H1)。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)、甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長UV(PhMe)：λmax、及螢光發光最大波長FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax示於以下。
FDMS,計算值：C37H23N3=509,實測值：m/z=509(M+)UV(PhMe)：λmax，324 nm；FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax，376 nm
於化合物H1之合成中，使用4'-溴聯苯-3-甲腈代替4-溴苯甲腈，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)、甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長UV(PhMe)：λmax、及螢光發光最大波長FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax示於以下。
FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)UV(PhMe)：λmax，322 nm；FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax，375 nm
於化合物H1之合成中，使用4'-溴聯苯-4-甲腈代替4-溴苯甲腈，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)、甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長UV(PhMe)：λmax、及螢光發光最大波長UV(PhMe)：λmax示於以下。
FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)UV(PhMe)：λmax，324 nm；FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax，393 nm
於化合物H1之合成中，使用3'-溴聯苯-4-甲腈代替4-溴苯甲腈，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)、甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長UV(PhMe)：λmax、及螢光發光最大波長FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax示於以下。
FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)UV(PhMe)：λmax，322 nm；FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax，376 nm
於中間物1之合成中，使用3-溴咔唑代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸代替苯基硼酸，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間
物4。
於化合物H1之合成中，使用中間物4代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)、甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長UV(PhMe)：λmax、及螢光發光最大波長FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax示於以下。
FDMS,計算值：C37H23N3=509,實測值：m/z=509(M+)UV(PhMe)：λmax，339 nm；FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax，404 nm
於化合物H1之合成中，使用4'-溴聯苯-3-甲腈代替4-溴苯甲腈，使用中間物4代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)合成例7(化合物H7之合成)
於化合物H1之合成中，使用4'-溴聯苯-4-甲腈代替4-溴苯甲腈，使用中間物4代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)
於化合物H1之合成中，使用3'-溴聯苯-4-甲腈代替4-溴苯甲腈，使用中間物4代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)
於化合物H1之合成中，使用3'-溴聯苯-3-甲腈代替4-溴苯甲腈，使用中間物4代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)合成例10(化合物H10之合成)
於中間物1之合成中，使用1-溴-4-碘苯代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸代替苯基硼酸，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物5。
於氬氣氣流下，依序加入中間物5(10 g、25 mmol)、聯硼酸頻那醇酯(8.3 g、33 mmol)、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷加成物(0.62 g、0.75 mmol)、乙酸鉀(7.4 g、75 mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(170 mL)，加熱回流8小時。
將反應液冷卻至室溫後，分離有機層，於減壓下蒸餾去除有機溶劑。利用矽膠管柱層析法將所得之殘渣純化，獲得中間物6(10 g、產率91%)。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物6。
於中間物1之合成中，使用3-溴咔唑代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用中間物6代替苯基硼酸，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物7。
於化合物H1之合成中，使用4'-溴聯苯-4-甲腈代替4-溴苯甲腈，使用中間物7代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C49H31N3=661,實測值：m/z=661(M+)
於化合物H1之合成中，使用3'-溴聯苯-4-甲腈代替4-溴苯甲腈，使用中間物7代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C49H31N3=661,實測值：m/z=661(M+)
於化合物H1之合成中，使用中間物7代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)
於化合物H1之合成中，使用2-溴-8-氰基二苯并呋喃代替4-溴苯甲腈，使用中間物4代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C43H25N3O=599,實測值：m/z=599(M+)
於化合物H1之合成中，使用2-溴-7-氰基-9,9-二甲基茀代替4-溴苯甲腈，使用中間物4代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C46H31N3=625,實測值：m/z=625(M+)
於中間物1之合成中，使用4-溴苯甲腈代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸代替苯基硼酸，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物8。
於氬氣氣流下，依序加入N,N-二甲基甲醯胺(80 mL)、中間物8(5.6 g、16.3 mmol)、N-溴丁二醯亞胺(3.5 g、19.5 mmol)，於0℃下攪拌8小時。
將反應液恢復至室溫，加入潔淨水進行過濾，利用矽膠管柱層析法將所得之固體純化，獲得中間物8(6.2 g、產率90%)。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物9。
於中間物1之合成中，使用中間物9代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基咔唑-3-基硼酸代替苯基硼酸，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)
於中間物6之合成中，使用中間物2代替中間物5，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物10。
於中間物1之合成中，使用3-溴-9-苯基咔唑代替2-硝基-1,4-二溴苯，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物11。
於中間物9之合成中，使用中間物11代替中間物8，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物12。
於中間物1之合成中，使用中間物12代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用中間物10代替苯基硼酸，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物13。
於化合物H1之合成中，使用中間物13代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)、甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax、及螢光發光最大波長示於以下。
FDMS,計算值：C43H27N3=585,實測值：m/z=585(M+)UV(PhMe)：λmax，310 nm；FL(PhMe，λex=300 nm)：λmax，379 nm
於氬氣氣流下，加入中間物2(20 g、81 mmol)、碘苯(18.1 g、89 mmol)、碘化銅(1.5 g、8 mmol)、磷酸三鉀(34.5 g、163 mmol)、無水二烷(100 mL)、環己二胺(1.8 g、16 mmol)，於80℃下攪拌8小時。
將反應液冷卻至室溫後，分離有機層，於減壓下蒸餾去除有機溶劑。利用矽膠管柱層析法將所得之殘渣純化，獲得中間物14(18.3 g、產率70%)。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物14。
於中間物6之合成中，使用中間物14代替中間物5，以同
樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物15。
於中間物1之合成中，使用3-溴咔唑代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用中間物15代替苯基硼酸，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物16。
於化合物H1之合成中，使用中間物16代替中間物3，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)、甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax、及螢光發光最大波長示於以下。
FDMS,計算值：C37H23N3=509,實測值：m/z=509(M+)UV(PhMe)：λmax，324 nm；FL(PhMe，λex=300 nm)：
λmax，376 nm
於化合物H1之合成中，使用中間物4代替中間物3，使用三氟甲磺酸3,4-二氰基苯酯代替4-溴苯甲腈，以同樣之方法合成。
關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)、甲苯溶液中之紫外線吸收最大波長λmax、及螢光發光最大波長示於以下。
FDMS,計算值：C38H22N4=534,實測值：m/z=534(M+)UV(PhMe)：λmax，377 nm；FL(PhMe，λex=350 nm)：λmax，488 nm
於中間物1之合成中，使用2-碘硝基苯代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用2-溴苯基硼酸代替苯基硼酸，以同樣之方法
合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物17。
於中間物2之合成中，使用中間物17代替中間物1，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物18。
於中間物3之合成中，使用中間物18代替中間物2，以同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為中間物19。
於化合物H13之合成中，使用中間物19代替中間物4，以
同樣之方法合成。藉由FD-MS(場解吸質譜)之分析，鑑定為化合物H19。
FDMS,計算值：C43H25N3O=599,實測值：m/z=599(M+)
於化合物H1之合成中，使用2-溴-8-氰基二苯并呋喃代替4-溴苯甲腈，以同樣之方法合成。關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。
FDMS,計算值：C43H25N3O=599,實測值：m/z=599(M+)
於化合物H1之合成中，使用2-溴-8-氰基二苯并噻吩代替4-溴苯甲腈，以同樣之方法合成。關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。
FDMS,計算值：C43H25N3S=615,實測值：m/z=615(M+)
於化合物H1之合成中，使用2-溴-8-氰基二苯并噻吩代替4-溴苯甲腈，使用中間物4代替中間物3，以同樣之方法合成。關於所得之化合物，將FD-MS(場解吸質譜)示於以下。
FDMS,計算值：C43H25N3S=615,實測值：m/z=615(M+)
將25 mm×75 mm×厚度1.1 mm之附ITO透明電極之玻璃基板(Geomatec股份有限公司製造)於異丙醇中超音波清洗5分鐘後，進行30分鐘UV(Ultraviolet，紫外線)臭氧清洗。
將清洗後之附透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器上，首先於形成有透明電極線一側之面上，以覆蓋上述透明電極之方式蒸鍍下述電子接受性(受體)化合物C-1，而成膜膜厚為5 nm之化合物C-1膜。於該化合物C-1膜上蒸鍍下述芳香族胺衍生物(化合物X1)作為第1電洞傳輸材料，而成膜膜厚為65 nm之第1電洞傳輸層。繼第1電洞傳輸層之成膜後，蒸鍍下述芳香族胺衍生
物(化合物X2)作為第2電洞傳輸材料，成膜膜厚為10 nm之第2電洞傳輸層。
進而，於該第2電洞傳輸層上共蒸鍍作為主體材料之於上述合成實施例1中獲得之化合物H1與作為磷光發光材料之下述化合物Ir(bzq)3，而成膜膜厚為25 nm之磷光發光層。發光層內之化合物Ir(bzq)3之濃度為10.0質量%。該共蒸鍍膜係作為發光層而發揮功能。
然後，繼該發光層成膜後，以膜厚35 nm成膜下述化合物ET。該化合物ET膜係作為電子傳輸層而發揮功能。
繼而，使LiF以成膜速度0.1埃/分鐘成膜為膜厚設為1 nm之電子注入性電極(陰極)。於該LiF膜上蒸鍍金屬Al，以膜厚80 nm形成金屬陰極，製作有機EL元件。
以下例示實施例及比較例所使用之化合物。
將所得有機EL元件於室溫及DC恆定電流驅動(電流密度1 mA/cm2)下之發光效率之測定結果示於表1。
於實施例1中，使用表1所記載之化合物代替發光層之主體化合物H1而形成發光層，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件。將發光效率之測定結果示於表1。
根據表1，可知使用包含咔唑衍生物之中心骨架之末端具有經氰基取代之基的化合物H1~H5作為發光層之主體材料的實施例1~6之有機EL元件相對於使用雖為相同之中心骨架但末端未經氰基取代之化合物F1的比較例1之有機EL元件，發光效率較高。
使用表2所記載之主體材料1與主體材料2代替化合物H1作為發光層之主體材料而形成發光層，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件。發光層內之化合物Ir(bzq)3之濃度為10.0質量%，主體材料1之濃度為45.0質量%，主體材料2之濃度為45.0質量%。
測定所得有機EL元件之於室溫及DC恆定電流驅動(電流密度1 mA/cm2)下之發光效率。進而，求出初始亮度10,000 cd/m2下之80%壽命(於低電流驅動下亮度降低至初始亮度之80%為止之時間)。將結果示於表2。
根據表2，可知將包含咔唑衍生物之中心骨架之末端具有經氰基取代之基的化合物H1及H3~H5與化合物F2或F3組
合而用作發光層之主體材料(共主體)的實施例7~11之有機EL元件發光效率良好。進而，實施例7~11之有機EL元件相對於使用雖為相同之中心骨架但末端未經氰基取代之化合物F1與化合物F3作為共主體的比較例2之有機EL元件，壽命較長。
製作以下所示之元件構成之有機EL元件。
ITO(130 nm)/C-1(5 nm)/X1(80 nm)/X2(15 nm)/BH1：BD1(25 nm、5質量%)/H3(5 nm)/ET(20 nm)/LiF(1 nm)/Al(80 nm)
該元件構成中，()內之數字表示膜厚、及含有複數種成分之發光層中摻雜劑材料之含有率(質量%)。
具體而言，實施例12之有機EL元件係以如下之方式製作。
將25 mm×75 mm×0.7 mm厚之附ITO透明電極(陽極)之玻璃基板(Geomatec公司製造)於異丙醇中超音波清洗5分鐘後，進行30分鐘UV臭氧清洗。
將清洗後之附透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器上，首先於形成有透明電極線一側之面上，以覆蓋透明電極之方式蒸鍍化合物C-1，形成膜厚為5 nm之化合物C-1膜。該化合物C-1膜係作為電洞注入層而發揮功能。
繼該化合物C-1膜之成膜後，蒸鍍化合物X1，於化合物C-1膜上成膜膜厚為80 nm之化合物X1膜。該化合物X1膜
係作為第一電洞傳輸層而發揮功能。
繼該化合物X1膜之成膜後，蒸鍍化合物X2，於化合物X1膜上成膜膜厚為15 nm之化合物X2膜。該化合物X2膜係作為第二電洞傳輸層而發揮功能。
於該化合物X2膜上，以20：1之質量比共蒸鍍化合物BH1(主體材料)及化合物BD1(摻雜劑材料)，成膜膜厚為25 nm之發光層。
於該發光層上蒸鍍化合物H3，形成膜厚為5 nm之障壁層。
於該障壁層上蒸鍍作為電子傳輸材料之化合物ET，形成膜厚為20 nm之電子注入層。
於該電子注入層上蒸鍍LiF，形成膜厚為1 nm之LiF膜。
於該LiF膜上蒸鍍金屬鋁(Al)，形成膜厚為80 nm之金屬陰極。
以上述方式製作實施例12之有機EL元件。
使用分光放射亮度計(Konica Minolta公司製造之CS-1000)測量所得有機EL元件之於室溫及DC恆定電流驅動(電流密度1 mA/cm2)下的EL發光之分光放射亮度光譜。由所得之分光放射亮度光譜求出色度(CIEx、CIEy)、發光效率(外部量子效率)、主峰波長。將結果示於表3。
根據表3，可知藉由使用本發明之有機EL元件用材料即
化合物H3作為螢光元件之障壁層，可顯示出外部量子產率為8.60%之良好之發光效率。
於實施例1中，使用表4所記載之化合物代替發光層之主體化合物H1而形成發光層，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件。將發光效率之測定結果示於表4。
根據表4，可知使用包含咔唑衍生物之中心骨架之末端具有經氰基取代之基的化合物H7、H10、H12~H16、H18作為發光層之主體材料的實施例13~20之有機EL元件相對於使用雖為相同之中心骨架但末端未經氰基取代之化合物F1的上述比較例1之有機EL元件，發光效率較高。
將25 mm×75 mm×厚度1.1 mm之附ITO透明電極之玻璃基板(Geomatec股份有限公司製造)於異丙醇中超音波清洗5分鐘後，進行30分鐘UV臭氧清洗。
將清洗後之附透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器上，首先於形成有透明電極線一側之面上，以覆蓋上述透明電極之方式蒸鍍下述化合物C-2，成膜膜厚為20 nm之化合物C-2膜。於該化合物C-2膜上蒸鍍上述芳香族胺衍生物(化合物X1)，成膜膜厚為60 nm之電洞傳輸層。
進而，於該電洞傳輸層上共蒸鍍作為主體材料之下述化合物F4與作為磷光發光材料之下述化合物BD2，成膜膜厚為50 nm之磷光發光層。磷光發光層內之化合物F4之濃度為80質量%，化合物BD2之濃度為20質量%。該共蒸鍍膜係作為發光層而發揮功能。
然後，繼該發光層成膜後，以膜厚10 nm成膜上述合成例13中獲得之化合物H13。該化合物H13膜係作為第1電子傳輸層而發揮功能。進而，以膜厚10 nm成膜上述化合物ET。該化合物ET膜係作為第2電子傳輸層而發揮功能。
繼而，使LiF以成膜速度0.1埃/分鐘成膜為膜厚設為1 nm之電子注入性電極(陰極)。於該LiF膜上蒸鍍金屬Al，以膜厚80 nm形成金屬陰極，製作有機EL元件。
於實施例21中，使用表5所記載之化合物代替第1電子傳輸層之化合物H13而形成第1電子傳輸層，除此以外，以與實施例21相同之方式製作有機EL元件。
以下例示實施例21、實施例22及比較例3所使用之化合物。
將所得有機EL元件於室溫及DC恆定電流驅動(電流密度1 mA/cm2)下之電壓及發光效率(外部量子產率)之測定結果示於表5。
根據表5，可知將包含咔唑衍生物之中心骨架之末端具有經氰基取代之基的化合物H13、H19用於與發光層鄰接之電子傳輸層的實施例21及實施例22之有機EL元件相對於使用同樣地具有咔唑骨架但未經氰基取代之化合物F4的上述比較例3之有機EL元件，發光效率提高，並且驅動電壓較低。
如以上之詳細說明，本發明之有機EL元件用材料作為實現可以良好之發光效率驅動之有機EL元件的材料而有用。
1‧‧‧有機電致發光元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧磷光發光層
6‧‧‧電洞注入．傳輸層
7‧‧‧電子注入．傳輸層
10‧‧‧有機薄膜層
圖1係表示本發明之有機EL元件之一例之概略剖面圖。
圖2係表示本發明之有機EL元件用材料之化合物1的HOMO及LUMO之分子軌道計算結果之圖。
圖3係表示本發明之有機EL元件用材料之化合物2的HOMO及LUMO之分子軌道計算結果之圖。
圖4係表示專利文獻2中所記載之化合物a的HOMO及LUMO之分子軌道計算結果之圖。
Claims (24)
- 一種有機電致發光元件用材料，其係以下述式(I)表示：
- 如請求項1之有機電致發光元件用材料，其係以下述式(II)、(III)、(IV)中任一者表示：
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其滿足上述(i)而不滿足上述(ii)。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其滿足上述(ii)而不滿足上述(i)。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中A1及A2中之至少一者為經氰基取代之苯基、經氰基取代之萘基、經氰基取代之菲基、或者由經氰基取代之二苯并呋喃環或經氰基取代之二苯并噻吩環形成之基、經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之聯三苯基、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9-二甲基茀基、或經氰基取代之聯伸三苯基。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中A1經氰基取代，A2未經氰基取代。
- 如請求項6之有機電致發光元件用材料，其中A2係經取代或未經取代之苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、菲基、聯伸三苯基、茀基、螺二茀基或丙二烯合茀基、或由經取代或未經取代之二苯并呋喃環或者經取代或未經取代之二苯并噻吩環形成之基。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中A3係經取代或未經取代之伸苯基、伸環戊烯基、伸環戊二烯基、伸環己基、伸環戊基、伸吡咯基、伸吡基、伸吡啶基、伸呋喃基或伸噻吩基。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中Ra分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、菲基、聯伸三苯基、茀基、螺二茀基或丙二烯合茀基、或者經取代或未經取代之由二苯并呋喃環、咔唑環或二苯并噻吩環形成之基、或者經取代或未經取代之甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、或者氟、氯、溴或碘。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中於Ra中，可經取代之取代基係鹵素原子、氰基、碳數1~20之烷基、碳數3~20之環烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數 1~20之鹵烷基、碳數1~20之鹵代烷氧基、碳數1~10之烷基矽烷基、成環碳數6~30之芳基、成環碳數6~30之芳氧基、碳數6~30之芳基矽烷基、碳數7~30之芳烷基、及成環原子數5~30之雜芳基，且該取代基不進而具有取代基。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中於Ra中，可取代之取代基係氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基、金剛烷基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丁基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基丙基矽烷基、二甲基丁基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、二苯基第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基、苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-第三丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯 基)乙基、對甲基苄基、間甲基苄基、鄰甲基苄基、對氯苄基、間氯苄基、鄰氯苄基、對溴苄基、間溴苄基、鄰溴苄基、對碘苄基、間碘苄基、鄰碘苄基、對羥基苄基、間羥基苄基、鄰羥基苄基、對胺基苄基、間胺基苄基、鄰胺基苄基、對硝基苄基、間硝基苄基、鄰硝基苄基、對氰基苄基、間氰基苄基、鄰氰基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基或1-氯-2-苯基異丙基、或者由吡咯環、異吲哚環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并噻吩環、異喹啉環、喹啉環、啡啶環、啡啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、三環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯啶環、二烷環、哌啶環、啉環、哌環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、唑環、二唑環、苯并唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪唑環、吡喃環、二苯并呋喃環或苯并[c]二苯并呋喃環形成之基，或者苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、菲基、聯伸三苯基、茀基、螺二茀基或丙二烯合茀基，且該取代基不進而具有取代基。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中於Ra中，可取代之取代基係氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丁基矽烷基或二甲基乙基矽烷基、或者由吡咯環、異吲哚環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并噻吩環、異喹啉環、喹啉環、啡啶環、啡啉環、吡啶環、吡環、嘧啶 環、嗒環、三環、吲哚環、喹啉環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪唑環、吡喃環、二苯并呋喃環或苯并[c]二苯并呋喃環形成之基、或者苯基或萘基，且該取代基不進而具有取代基。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中X1~X4及Y5~Y8中之至少一者為CRa，且X1~X4及Y5~Y8中之Ra之至少1個為經氰基取代之苯基、經氰基取代之萘基、經氰基取代之菲基、或者由經氰基取代之二苯并呋喃環或經氰基取代之二苯并噻吩環形成之基、經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之聯三苯基、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9-二甲基茀基、或經氰基取代之聯伸三苯基。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中m為0。
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其中m為1。
- 一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間包含1層以上含有發光層之有機薄膜層，且上述有機薄膜層之至少1層含有如請求項1至15中任一項之有機電致發光元件用材料。
- 如請求項16之有機電致發光元件，其中上述發光層含有上述有機電致發光元件用材料。
- 如請求項16或17之有機電致發光元件，其中上述發光層含有磷光發光材料，且上述磷光發光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子之鄰位金屬化錯合物。
- 如請求項16或17之有機電致發光元件，其中於上述陰極與上述發光層之間包含與上述發光層相鄰接之層，且與上述發光層相鄰接之層含有上述有機電致發光元件用材料。
- 如請求項16或17之有機電致發光元件，其中於上述陰極與上述發光層之間包含與上述發光層相鄰接之障壁層，且上述障壁層含有如請求項1至15中任一項之有機電致發光元件用材料。
- 一種有機電致發光元件用材料，其係以下述式(II)、(III)、(IV)中任一者表示：
- 如請求項21之有機電致發光元件用材料，其係以下述式 (II)表示：
- 如請求項21或22之有機電致發光元件用材料，其中A1表示經氰基取代之苯基、經氰基取代之萘基、經氰基取代之菲基、或者由經氰基取代之二苯并呋喃環或經氰基取代之二苯并噻吩環形成之基、經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9-二甲基茀基、或經氰基取代之聯伸三苯基；A2表示未經取代之苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯伸三苯基、茀基、螺二茀基、丙二烯合茀基、或者由二苯并呋喃環或二苯并噻吩環形成之基；Ra表示氫。
- 一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間包含1層以上之含有發光層之有機薄膜層，且上述有機薄膜層之至少1層含有如請求項21至23中任一項之有機電致發光元件用材料。
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