TW201311671A - 芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件 - Google Patents

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Tomoki Kato
Takahiro Fujiyama
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Idemitsu Kosan Co
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Abstract

本發明係關於一種下述式(1)所表示之芳香族胺衍生物。再者，具有一層以上之含有上述芳香族胺衍生物之有機薄膜層的有機電致發光元件之發光效率較高，且為長壽命。□(式(1)中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、a、b、及Q係如說明書中所定義)。

Description

芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件
本發明係關於一種芳香族胺衍生物及有機電致發光元件(以下，有時亦稱為有機EL(Electro Luminescence，電致發光)元件)。
關於有機電致發光(EL)元件，其作為固體發光型之廉價之大面積全彩顯示元件的用途而備受重視，業界正進行大量之開發。通常，有機EL元件包含發光層及夾持該層之一對對向電極。若對兩電極間施加電壓，則自陰極側將電子、自陽極側將電洞注入至發光層，所注入之電子與電洞於發光層中再結合而生成激發態，並於激發態恢復至基態時以光之形式釋放能量。
又，提出有於有機EL元件之發光層中利用磷光性有機材料之磷光型有機EL元件。該磷光型有機EL元件係藉由利用磷光性有機材料之單重激發態與三重激發態而實現較高之發光效率。於有機EL元件內電子與電洞再結合時，一般認為由於自旋多重性之不同，單重態激子與三重態激子係以1：3之比例生成，因此認為若使用磷光性之發光材料，則實現僅使用螢光性發光材料之元件的3~4倍之發光效率。
初始之有機EL元件之驅動電壓較高，且發光效率及耐久性不充分，對於該等問題，業者進行了各種技術性改良。
有機EL元件之發光效率之提高及長壽命化係與顯示器之 消耗電力之下降、耐久性之提高相關的重要課題，要求進一步之改良。同時，為了提高使用磷光性之發光材料的有機EL元件之發光效率及元件壽命，業界正進行各種研究。
作為此種有機EL材料，自先前起，尤其將顯示較高之三重態能量之咔唑衍生物用作磷光主體材料。另一方面，由於咔唑衍生物具有減小離子化電位(Ip，Ion potential)，提高電洞注入性之性質，故而研究將其用作與磷光主體鄰接之電洞傳輸材料。
作為進而改變此種咔唑衍生物之分子結構者，專利文獻1中揭示有一種具有雙咔唑骨架之衍生物。
另一方面，於專利文獻2及3中，作為螢光主體之用途，分別揭示有必須具有芘殘基、蒽殘基之具有單胺基-咔唑骨架之衍生物。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：韓國專利申請公開第10-2010-0033265號公報
專利文獻2：日本專利特開2008-78362號公報
專利文獻3：日本專利特開2008-195841號公報
本發明之目的在於提供一種發光效率較高、且長壽命之有機EL元件及實現其之有機EL材料。
本發明者等人為了實現上述目的而反覆進行努力研究， 結果發現：若於上述單胺基-咔唑化合物之咔唑結構的氮原子上直接或經由連結基導入特定之雜芳基，則電子親和力下降。又，發現：於將此種化合物用作電洞傳輸材料之情形時，由於可增大與鄰接之發光層之主體材料之電子親和力差，故而可抑制電子自發光層向電洞傳輸層移動，藉此提高發光層內之電子與電洞之再結合概率，改善發光效率，從而完成本發明。
即，本發明提供如下者：1.一種芳香族胺衍生物，其係以下述式(1)表示： [式(1)中，L1表示單鍵、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之伸芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之伸雜芳基；L2表示單鍵、經取代或者未經取代之成環碳數5~30之伸雜芳基、或經取代或者未經取代之伸芳基，該伸芳基係選自伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸菲基、伸基、伸苝基、及伸茀基；Ar1、Ar2分別獨立表示經取代或者未經取代之成環碳數 6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳基；R1、R2分別獨立為氟原子、氰基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數3~20之環烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~10之烷基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳基，鄰接之R1彼此、鄰接之R2彼此亦可分別相互鍵結，而與苯環之成環碳一同形成環結構；a表示0~3之整數；b表示0~4之整數；Q為下述式(a)所表示之基] [式(a)中，X表示氧原子或硫原子；R3、R4分別獨立為氟原子、氰基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數3~20之環 烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~10之烷基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳基，鄰接之R3彼此、鄰接之R4彼此亦可分別相互鍵結，而與苯環之成環碳一同形成環結構；c表示0~3之整數；d表示0~4之整數]；2.如上述1之芳香族胺衍生物，其係以下述式(1-1)表示： [式(1-1)中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、a、b、及Q分別與上述式(1)中者含義相同]；3.如上述1或2之芳香族胺衍生物，其中上述Q係以下述式(a-1)表示： [式(a-1)中，R3、R4、c、d、及X分別與上述式(a)中者含義相同]；4.如上述1或2之芳香族胺衍生物，其中上述Q係以下述式(a-2)表示： [式(a-2)中，R3、R4、c、d、及X分別與上述式(a)中者含義相同]；5.如上述1至4中任一項之芳香族胺衍生物，其中上述L1及L2之至少一者為單鍵或下述式(b-1)~(b-3)中任一者所表示之連結基， [式(b-1)~(b-3)中，R11~R13分別獨立為氟原子、氰基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數3~20之環烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~10之烷基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳基，鄰接之R11彼此、鄰接之R12彼此、鄰接之R13彼此亦可分別相互鍵結，而與苯環之成環碳一同形成環結構；R14、R15分別獨立為氫原子、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數3~20之環烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基、經取代或者未經取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳基；k1~k3表示0~4之整數]； 6.如上述5之芳香族胺衍生物，其中上述L1為上述式(b-1)~(b-3)中任一者所表示之連結基；7.如上述5之芳香族胺衍生物，其中上述L2為單鍵或上述式(b-1)~(b-3)中任一者所表示之連結基；8.如上述7之芳香族胺衍生物，其中上述L2為單鍵或上述式(b-1)所表示之連結基；9.如上述1至8中任一項之芳香族胺衍生物，其中上述X表示氧原子；10.如上述1至8中任一項之芳香族胺衍生物，其中上述X表示硫原子；11.一種有機電致發光元件用材料，其包含如上述1至10中任一項之芳香族胺衍生物；12.如上述11之有機電致發光元件用材料，其係電洞傳輸材料；13.一種有機電致發光元件，其特徵在於：其係具有陽極、陰極、及於該陽極與陰極間包含一層以上之有機薄膜層，且該有機薄膜層包含發光層者，並且該有機薄膜層之至少一層含有如上述1至10中任一項之芳香族胺衍生物；14.如上述13之有機電致發光元件，其中上述有機薄膜層具有電洞傳輸層，且於該電洞傳輸層中含有上述芳香族胺衍生物；15.如上述14之有機電致發光元件，其中上述電洞傳輸層上接合有含有受體材料之層；16.如上述15之有機電致發光元件，其中上述受體材料係 以下述式(10)表示： (式(10)中，R21~R26分別獨立為氰基、-CONH2、羧基、或者-COOR27(R27表示碳數1~20之烷基或碳數3~20之環烷基)，或R21及R22、R23及R24、以及R25及R26之一對或兩對以上相互鍵結而形成-CO-O-CO-所表示之基)；17.如上述13至16中任一項之有機電致發光元件，其中上述發光層含有磷光發光材料；及18.如上述17之有機電致發光元件，其中上述磷光發光材料為銥(Ir)、鋨(Os)或鉑(Pt)金屬之鄰位金屬化錯合物。
根據本發明，可提供一種發光效率較高、且長壽命之有機EL元件及實現其之有機EL材料。
於本說明書中，「經取代或者未經取代之碳數a~b之X基」之表述中之「碳數a~b」表示X基未經取代之情形時之碳數，不包括X基經取代之情形時之取代基之碳數。於 「經取代或者未經取代之成環碳數a~b之X基」、「經取代或者未經取代之成環原子數a~b之X基」中亦相同，a~b表示環中含有之碳原子之數或原子之數，不包括取代基之碳原子或原子之數。
芳香族胺衍生物
本發明之芳香族胺衍生物係以下述式(1)表示。
式(1)之L1表示單鍵，經取代或者未經取代之成環碳數為6~30、較佳為6~24、更佳為6~12之伸芳基，或經取代或者未經取代之成環碳數為5~30、較佳為5~24、更佳為5~12之伸雜芳基。
式(1)之L2表示單鍵，經取代或者未經取代之成環碳數為5~30、較佳為5~24、更佳為5~12之伸雜芳基，或經取代或者未經取代之伸芳基，該伸芳基係選自伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸菲基、伸基、伸苝基、及伸茀基。
式(1)之Ar1、Ar2分別獨立表示經取代或者未經取代之成環碳數為6~30、較佳為6~24、更佳為6~12之芳基，或經取代或者未經取代之成環碳數5~30、較佳為5~24、更佳為 5~12之雜芳基。
式(1)之R1、R2分別獨立為氟原子，氰基，經取代或者未經取代之碳數1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之烷基，經取代或者未經取代之碳數為3~20、較佳為3~10、更佳為3~6之環烷基，經取代或者未經取代之碳數為1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之烷氧基，經取代或者未經取代之碳數為1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之鹵代烷基，經取代或者未經取代之碳數為1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之鹵代烷氧基，經取代或者未經取代之碳數為1~10、較佳為1~5、更佳為1~3之烷基矽烷基，經取代或者未經取代之碳數為6~30、較佳為6~24、更佳為6~18之芳基矽烷基，經取代或者未經取代之碳數為7~30、較佳為7~25、更佳為7~13之芳烷基，經取代或者未經取代之成環碳數為6~30、較佳為6~24、更佳為6~12之芳基，或經取代或者未經取代之成環碳數為5~30、較佳為5~24、更佳為5~12之雜芳基，鄰接之R1彼此、鄰接之R2彼此亦可分別相互鍵結，而與氮原子一同形成環結構。
式(1)中，a表示0~3之整數，較佳為0~2之整數，尤佳為0。b表示0~4之整數，較佳為0~2之整數，尤佳為0。a=0、b=0分別指不存在取代基R1與R2。
式(1)之Q為下述式(a)所表示之基。
式(a)之X表示氧原子或硫原子。
式(a)之R3、R4分別獨立為氟原子，氰基，經取代或者未經取代之碳數為1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之烷基，經取代或者未經取代之碳數為3~20、較佳為3~10、更佳為3~6之環烷基，經取代或者未經取代之碳數為1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之烷氧基，經取代或者未經取代之碳數為1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之鹵代烷基，經取代或者未經取代之碳數為1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之鹵代烷氧基，經取代或者未經取代之碳數為1~10、較佳為1~5、更佳為1~3之烷基矽烷基，經取代或者未經取代之碳數為6~30、較佳為6~24、更佳為6~18之芳基矽烷基，經取代或者未經取代之碳數為7~30、較佳為7~25、更佳為7~13之芳烷基，經取代或者未經取代之成環碳數為6~30、較佳為6~24、更佳為6~12之芳基，或經取代或者未經取代之成環碳數為5~30、較佳為5~24、更佳為5~12之雜芳基，鄰接之R3彼此、鄰接之R4彼此亦可分別相互鍵結，而與苯環之成環碳一同形成環結構。
式(a)中，c表示0~3之整數，較佳為0~2之整數，尤佳為0。d表示0~4之整數，較佳為0~2之整數，尤佳為0。c=0、d=0分別指不存在取代基R3與R4。
Q所表示之式(a)較佳為以下述式(a-1)或(a-2)表示，尤佳為以式(a-2)表示。
式(a-1)及(a-2)中，R3、R4、c、d、及X分別與上述式(a)中者含義相同。
作為上述L1所表示之伸芳基之例，可列舉選自苯、萘、菲、聯苯、聯三苯(包括異構物)、聯四苯(包括異構物)、、聯伸三苯、9,9-二甲基茀、苯并[c]菲、苯并[a]聯伸三苯、萘并[1,2-c]菲、萘并[1,2-a]聯伸三苯、二苯并[a,c]聯伸三苯、及苯并[b]中之芳香族化合物之二價殘基，較佳為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、聯苯-4,4'-二基、聯苯-3,3'-二基、聯苯-3,4'-二基、對聯三苯-4,4"-二基、間聯三苯-3,3'-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、菲-2,7-二基、-3,9-二基、9,9-二甲基茀-2,7-二基、9,9-二苯基茀-2,7-二基、9-甲基-9-苯基茀-2,7-二基、6,6,12,12-四甲基茚并[1,2-b]茀-2,8-二基、2-苯基-9,9-二甲基-2,4'-二基，尤佳為1,4-伸苯基、聯苯-4,4'-二基、9,9-二甲基茀-2,7-二基及9,9-二苯基茀-2,7-二基。
作為上述L1所表示之伸雜芳基之例，較佳為包含選自氮原子、氧原子、及硫原子中之至少一個、較佳為一~三個雜原子者，作為其具體例，可列舉選自吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、嗒、嘧啶、吡、三、咪唑、唑、噻唑、吡唑、異唑、異噻唑、二唑、噻二唑、三唑、吲哚啉、異吲哚啉、苯并呋喃、異苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹、喹啉、異喹啉、啉、酞、喹唑啉、喹啉、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、吲唑、苯并異唑、苯并異噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啡啶、吖啶、啡啉、啡、啡噻、啡、及等中之雜環化合物之二價殘基，較佳為選自呋喃、噻吩、吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、及二苯并噻吩中之雜環化合物之二價殘基，更佳為吡啶-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、二苯并呋喃-2,8-二基、及二苯并噻吩-2,8-二基。
上述L2所表示之伸芳基較佳為1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、聯苯-4,4'-二基、聯苯-3,4'-二基、聯苯-3,3'-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、菲-2,7-二基、及9,9-二甲基茀-2,7-二基，尤佳為1,4-伸苯基、聯苯-4,4'-二基、及9,9-二甲基茀-2,7-二基。
上述L2所表示之伸雜芳基係與上述L1所表示之伸雜芳基及其較佳之態樣同樣地定義。
作為上述Ar1及Ar2所表示之芳基之例，可列舉：苯基、萘基、菲基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、基、聯三 苯基、9,9-二甲基茀基、苯并[c]菲基、苯并[a]聯三苯基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]聯三苯基、二苯并[a,c]聯三苯基、及苯并[b]基等，較佳為苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-5'-基、對聯三苯-4-基、鄰聯三苯-4-基、鄰聯三苯-3'-基、1-萘基、2-萘基、-3-基、4-(1-萘基)苯基、4-(2-萘基)苯基、4-(間聯三苯-3'-基)苯基、9,9-二甲基茀-2-基、7-苯基-9,9-二甲基茀-2-基、7-(2-萘基)-9,9-二甲基茀-2-基、4-(9,9-二甲基茀-2-基)苯基、聯伸三苯-2-基、及菲-9-基，尤佳為苯基、4-聯苯基、1-萘基、2-萘基、9,9-二甲基茀-2-基、對聯三苯-4-基。
作為上述Ar1及Ar2所表示之雜芳基之例，較佳為包含選自氮原子、氧原子、及硫原子中之至少一個、較佳為一~三個雜原子者，作為其具體例，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、咪唑基、唑基、噻唑基、吡唑基、異唑基、異噻唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、喹基、喹啉基、異喹啉基、啉基、酞基、喹唑啉基、喹啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異唑基、苯并異噻唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、啡噻基、啡基、及基等，較佳為呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、 及二苯并噻吩基，更佳為2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基。
作為上述R1~R4所表示之烷基之例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、及3-甲基戊基等，較佳為甲基、第三丁基、乙基、正丙基、及異丙基。
作為上述R1~R4所表示之環烷基之例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、及環辛基等，較佳為環戊基及環己基。
作為上述R1~R4所表示之鹵代烷基，例如可列舉：氯甲基、1-氯甲基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘第三丁基、1,2,3-三碘丙基、氟甲基、1-氟甲基，2-氟甲基、2-氟異丁基、1,2-二氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟環己基等，較佳為三氟甲基、五氟乙 基、2,2,2-三氟乙基、七氟丙基。
上述R1~R4所表示之烷氧基係以-OX1表示，X1為選自上述R1~R4所表示之烷基及較佳之烷基中之基。
上述R1~R4所表示之鹵代烷氧基係以-OX2表示之基，X2為選自上述R1~R4所表示之鹵代烷基及較佳之鹵代烷基中之基。
作為上述R1~R4所表示之烷基矽烷基之例，可列舉-SiH2R、-SiHR2、或-SiR3(R係選自上述R1~R4所表示之烷基及較佳之烷基中之基，2或3個R可相同亦可不同)所表示之基，較佳為三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基。
作為上述R1~R4所表示之芳基之例，可列舉：苯基、萘基、菲基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、基、聯三苯基、9,9-二甲基茀基、苯并[c]菲基、苯并[a]聯三苯基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]聯三苯基、二苯并[a,c]聯三苯基、及苯并[b]基等，較佳為苯基、4-聯苯基、3-聯苯基、5'-間聯三苯基、1-萘基、9,9-二甲基茀-2-基、2-萘基、及9-菲基。
作為上述R1~R4所表示之芳基矽烷基之例，可列舉-SiH2Ar、-SiHAr2、或-SiAr3(Ar係選自R1~R4所表示之芳基及較佳之芳基中之基，2或3個Ar可相同亦可不同)所表示之基，較佳為三苯基矽烷基。
作為上述R1~R4所表示之芳烷基，例如可列舉：苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙 基、苯基第三丁基等，較佳為苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基。
作為上述R1~R4所表示之雜芳基，較佳為包含選自氮原子、氧原子、及硫原子中之至少一個、較佳為一~三個雜原子者，作為其具體例，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、咪唑基、唑基、噻唑基、吡唑基、異唑基、異噻唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、喹基、喹啉基、異喹啉基、啉基、酞基、喹唑啉基、喹啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異唑基、苯并異噻唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、啡噻基、啡基、及基，較佳為呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
作為鄰接之R1彼此、鄰接之R2彼此、鄰接之R3彼此、鄰接之R4彼此分別相互鍵結而形成之二價基，可列舉：丁烷-1,4-二基、1,3-丁二烯-1,4-二基等。作為相互鍵結之R1彼此、R2彼此、R3彼此、R4彼此與苯環之成環碳一同形成之環結構，可列舉成環碳數6~30之芳香族烴環或成環碳數5~30之芳香族雜環、及該芳香族烴環或芳香族雜環之一部分飽和之環。
上述L1及L2之至少一者較佳為單鍵或下述式(b-1)~(b-3)中任一者所表示之連結基，尤佳為單鍵或下述式(b-1)所表 示之連結基。
式(b-1)~(b-3)中，R11~R13分別獨立為氟原子，氰基，經取代或者未經取代之碳數1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之烷基，經取代或者未經取代之碳數3~20、較佳為3~10、更佳為3~6之環烷基，經取代或者未經取代之碳數1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之烷氧基，經取代或者未經取代之碳數1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之鹵代烷基，經取代或者未經取代之碳數1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之鹵代烷氧基，經取代或者未經取代之碳數1~10、較佳為1~5、更佳為1~3之烷基矽烷基，經取代或者未經取代之碳數6~30、較佳為6~24、更佳為6~18之芳基矽烷基，經取代或者未經取代之碳數7~30、較佳為7~25、更佳為7~13之芳烷基，經取代或者未經取代之成環碳數6~30、較佳為6~24、更佳為6~12之芳基，或經取代或者未經取代之成環碳數5~30、較佳為5~24、更佳為5~12之雜芳基，鄰接之R11彼此、鄰接之R12 彼此、鄰接之R13彼此亦可分別相互鍵結，而與苯環之成環碳一同形成環結構。
R11~R13所表示之烷基、環烷基、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、芳烷基、芳基、及雜芳基分別與上述R1~R4所表示之相應的各基之定義相同。
作為鄰接之R11彼此、鄰接之R12彼此、鄰接之R13彼此分別相互鍵結而形成之二價基，可列舉：丁烷-1,4-二基、1,3-丁二烯-1,4-二基等。作為相互鍵結之R11彼此、R12彼此、R13彼此與苯環之成環碳一同形成之環結構，可列舉成環碳數6~30之芳香族烴環或成環碳數5~30之芳香族雜環、及該芳香族烴環或芳香族雜環之一部分飽和之環。
k1~k3分別為0~4之整數，較佳為0~2之整數，尤佳為表示0。於k1~k3分別為0之情形時，係指分別不存在取代基R11、R12、R13。
R14、R15分別獨立為氫原子，經取代或者未經取代之碳數1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之烷基，經取代或者未經取代之碳數3~20、較佳為3~10、更佳為3~6之環烷基，經取代或者未經取代之碳數1~20、較佳為1~10、更佳為1~5之鹵代烷基，經取代或者未經取代之碳數7~30、較佳為7~25、更佳為7~13之芳烷基，經取代或者未經取代之成環碳數6~30、較佳為6~24、更佳為6~12之芳基，或經取代或者未經取代之成環碳數5~30、較佳為5~24、更佳為5~12之雜芳基。
R14、R15所表示之烷基、環烷基、鹵代烷基、芳烷基、芳基、及雜芳基分別與上述R1~R4所表示之相應的各基之定義相同。
式(b-1)所表示之伸苯基包括1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、及1,4-伸苯基，尤佳為1,4-伸苯基。
式(b-2)所表示之聯苯二基例如為聯苯-4,4'-二基、聯苯-3,4'-二基、聯苯-3,3'-二基，尤佳為聯苯-4,4'-二基。
式(b-3)所表示之茀二基例如為9,9-二甲基茀-2,7-二基、9,9-二苯基茀-2,7-二基、9-甲基-9-苯基茀-2,7-二基，尤佳為9,9-二甲基茀-2,7-二基。
本發明之芳香族胺衍生物較佳為下述式(1-1)所表示者。
式(1-1)中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、a、b、及Q係與上述含義相同。
作為於為上述及下述之「經取代或者未經取代」之情形時的任意之取代基，可列舉：氟原子、氰基、碳數1~20(較佳為1~5)之烷基、碳數3~20(較佳為5~12)之環烷基、碳數1~20(較佳為1~5)之烷氧基、碳數1~20(較佳為1~5)之鹵代烷基、碳數1~20(較佳為1~5)之鹵代烷氧基、碳數1~10(較佳為1~5)之烷基矽烷基、成環碳數6~30(較佳為 6~18)之芳基、成環碳數6~30(較佳為6~18)之芳氧基、碳數6~30(較佳為6~18)之芳基矽烷基、碳數7~30(較佳為7~20)之芳烷基、及成環原子數5~30(較佳為5~18)之雜芳基。
以下記載芳香族胺衍生物之具體例，但本發明之化合物並不限定於下述化合物。
有機EL元件
其次，對本發明之有機EL元件進行說明。
本發明之有機EL元件於陰極與陽極間具有包含一層以上之有機薄膜層。該有機薄膜層之特徵在於：其具有發光層，且該有機薄膜層中之至少一層包含上述本發明之芳香族胺衍生物。本發明之芳香族胺衍生物係包含於本發明之有機EL元件的有機薄膜層中之至少一層中，藉此可期待有機EL元件之高發光效率化、長壽命化。
作為含有本發明之芳香族胺衍生物的有機薄膜層之例，可列舉：電洞傳輸層、發光層、空間層、及障壁層等，但 並不限定於該等。本發明之芳香族胺衍生物尤佳為包含於電洞傳輸層中。又，發光層較佳為含有螢光發光材料或磷光發光材料，尤佳為含有磷光發光材料。
本發明之有機EL元件可為螢光或磷光發光型之單色發光元件，亦可為螢光/磷光混合型之白色發光元件，可為具有單獨之發光單元之簡易型，亦可為具有複數個發光單元之串聯型。此處，所謂「發光單元」，係指包含一層以上之有機薄膜層，其中一層為發光層，可藉由使所注入之電洞與電子再結合而發光之最小單位。
因此，作為簡易型有機EL元件之代表性元件構成，可列舉以下之元件構成。
(1)陽極/發光單元/陰極
又，上述發光單元可為具有複數層磷光發光層或螢光發光層之積層型，於該情形時，基於防止於各發光層之間，於磷光發光層中生成之激發子擴散至螢光發光層之目的，亦可具有空間層。將發光單元之代表性層構成示於以下。
(a)電洞傳輸層/發光層(/電子傳輸層)
(b)電洞傳輸層/第一磷光發光層/第二磷光發光層(/電子傳輸層)
(c)電洞傳輸層/磷光發光層/空間層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(d)電洞傳輸層/第一磷光發光層/第二磷光發光層/空間層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(e)電洞傳輸層/第一磷光發光層/空間層/第二磷光發光層/ 空間層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(f)電洞傳輸層/磷光發光層/空間層/第一螢光發光層/第二螢光發光層(/電子傳輸層)
可將上述各磷光或螢光發光層分別設為顯示相互不同之發光色者。具體而言，於上述積層發光層(d)中，可列舉電洞傳輸層/第一磷光發光層(紅色發光)/第二磷光發光層(綠色發光)/空間層/螢光發光層(藍色發光)/電子傳輸層之層構成。
再者，可於各發光層與電洞傳輸層或空間層之間適當地設置電子障壁層。又，可於各發光層與電子傳輸層之間適當地設置電洞障壁層。藉由設置電子障壁層或電洞障壁層，將電子或電洞封在發光層內，可提高發光層中之電荷之再結合概率，而提高發光效率。
作為串聯型有機EL元件之代表性元件構成，可列舉以下之元件構成。
(2)陽極/第一發光單元/中間層/第二發光單元/陰極
此處，作為上述第一發光單元及第二發光單元，例如可分別獨立選擇與上述發光單元相同者。
上述中間層通常亦稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子收集層、連接層、中間絕緣層，可使用將電子供給至第一發光單元中、且將電洞供給至第二發光單元中之公知之材料構成。
圖1係表示本發明之有機EL元件之一例之概略構成。有機EL元件1具有基板2、陽極3、陰極4、及配置於該陽極3 與陰極4間之發光單元10。發光單元10具有含有包含磷光主體材料與磷光摻雜劑之至少一層磷光發光層的發光層5。可於發光層5與陽極3之間形成電洞傳輸層6等，於發光層5與陰極4之間形成電子傳輸層7等。又，可分別於發光層5之陽極3側設置電子障壁層，於發光層5之陰極4側設置電洞障壁層。藉此，可將電子或電洞封在發光層5中，而提高發光層5中之激發子之生成概率。
再者，於本說明書中，將與螢光摻雜劑組合之主體稱為螢光主體，將與磷光摻雜劑組合之主體稱為磷光主體。螢光主體與磷光主體並非僅藉由分子結構區分者。即，所謂磷光主體，係指構成含有磷光摻雜劑之磷光發光層之材料，並非無法用作構成螢光發光層之材料之含義。關於螢光主體亦相同。
基板
本發明之有機EL元件係於透光性基板上製作。透光性基板為支持有機EL元件之基板，較佳為400 nm~700 nm之可見光範圍之光的穿透率為50%以上且平滑之基板。具體而言，可列舉玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，尤其可列舉將鈉鈣玻璃、含鋇/鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等用作原料而成者。又，作為聚合物板，可列舉將聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚硫醚、聚碸等用作原料而成者。
陽極
有機EL元件之陽極係發揮將電洞注入至電洞傳輸層或發 光層中之作用者，有效的是使用具有4.5 eV以上之功函數者。作為陽極材料之具體例，可列舉：氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。陽極可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法使該等電極物質形成薄膜而製作。於自陽極取出源自發光層之發光之情形時，較佳為將陽極之可見光範圍的光之穿透率設為大於10%。又，陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。陽極之膜厚亦取決於材料，通常係於10 nm~1 μm、較佳為10 nm~200 nm之範圍內選擇。
陰極
陰極係發揮向電子注入層、電子傳輸層或發光層中注入電子之作用者，較佳為利用功函數較小之材料而形成。陰極材料並無特別限定，具體而言，可使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。陰極亦可與陽極同樣地藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作。又，亦可視需要自陰極側取出發光。
發光層
發光層係具有發光功能之有機層，於採用摻雜系統之情形時，包含主體材料與摻雜劑材料。此時，主體材料主要具有促進電子與電洞之再結合，將激發子封在發光層內之功能，摻雜劑材料具有使藉由再結合而獲得之激發子有效率地發光之功能。
於為磷光元件之情形時，主體材料主要具有將藉由摻雜 劑生成之激發子封在發光層內之功能。
此處，關於上述發光層，例如亦可採用將電子傳輸性之主體與電洞傳輸性之主體組合等方式，而調整發光層內之載子平衡之雙主體(亦稱為主體/共主體(co-host))。
又，亦可採用藉由加入兩種以上之量子產率較高之摻雜劑材料，而使各自之摻雜劑發光之雙摻雜劑。具體而言，可列舉藉由共蒸鍍主體、紅色摻雜劑及綠色摻雜劑，使發光層共用化而實現黃色發光之態樣。
藉由將上述發光層設為積層有複數層發光層之積層體，可使電子與電洞蓄積於發光層界面，並使再結合區域集中於發光層界面，而提高量子效率。
向發光層注入電洞之容易程度與注入電子之容易程度可不同，又，以發光層中之電洞與電子的遷移率表示之電洞傳輸能力與電子傳輸能力亦可不同。
發光層例如可藉由蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB(Langmuir-Blodgett，朗謬-布洛傑)法等公知之方法而形成。又，亦可藉由利用旋轉塗佈法等，使於溶劑中溶解有樹脂等黏合劑與材料化合物而成之溶液薄膜化，而形成發光層。
發光層較佳為分子沈積膜。所謂分子沈積膜，係由氣相狀態之材料化合物沈積而形成之薄膜、或由溶液狀態或液相狀態之材料化合物固體化而形成之膜，通常該分子沈積膜與利用LB法形成之薄膜(分子累積膜)可根據凝聚結構、高次結構之不同或由此導致之功能性不同而加以區分。
形成發光層之磷光摻雜劑(磷光發光材料)係可自三重激 發態發光之化合物，只要自三重激發態發光，則並無特別限定，較佳為包含自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中選擇之至少一種金屬與配位基之有機金屬錯合物。上述配位基較佳為具有鄰位金屬鍵。就磷光量子產率較高、且可進一步提高發光元件之外部量子效率之方面而言，較佳為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子之金屬錯合物，更佳為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物，進而較佳為銥錯合物及鉑錯合物，尤佳為鄰位金屬化銥錯合物。
磷光摻雜劑於發光層中之含量並無特別限制，可根據目的適當地進行選擇，例如較佳為0.1~70質量%，更佳為1~30質量%。若磷光摻雜劑之含量為0.1質量%以上，則可獲得充分之發光，若為70質量%以下，則可避免濃度淬滅。
將較佳之有機金屬錯合物之具體例示於以下。
磷光主體係具有藉由將磷光摻雜劑之三重態能量有效率地封在發光層內，而使磷光摻雜劑有效率地發光之功能的化合物。本發明之芳香族胺衍生物可用作磷光主體，但亦可上述根據目的，適當地選擇本發明之芳香族胺衍生物以外之化合物作為磷光主體。
可併用本發明之芳香族胺衍生物與其他化合物作為同一發光層內之磷光主體材料，於具有複數層發光層之情形時，亦可使用本發明之芳香族胺衍生物作為其中一層發光層之磷光主體材料，並使用本發明之芳香族胺衍生物以外的化合物作為另外一層發光層之磷光主體材料。又，本發明之芳香族胺衍生物亦可用於發光層以外之有機層，於該情形時，作為發光層之磷光主體，亦可使用本發明之芳香族胺衍生物以外之化合物。
本發明之芳香族胺衍生物以外之化合物中，作為適於作為磷光主體之化合物之具體例，可列舉：咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代之查爾酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘苝等之雜環四羧酸二酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以將苯并唑或苯并噻唑作為配位基之金屬錯合物作為代表之各種金屬錯合物聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導電性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。磷光主體可單獨使用，亦可併用兩種以上。作為具體例，可列舉如下之化合物。
發光層之膜厚較佳為5~50 nm，更佳為7~50 nm，進而較佳為10~50 nm。若為5 nm以上，則容易形成發光層，若為50 nm以下，則可避免驅動電壓之上升。
電子供應性摻雜劑
較佳為本發明之有機EL元件於陰極與發光單元之界面區域具有電子供應性摻雜劑。根據此種構成，可實現有機EL元件之發光亮度之提高或長壽命化。此處，所謂電子供應性摻雜劑，係指含有功函數為3.8 eV以下之金屬者，作為其具體例，可列舉選自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬錯合物、及稀土金屬化合物等中之至少一種。
作為鹼金屬，可列舉：Na(功函數：2.36 eV)、K(功函數：2.28 eV)、Rb(功函數：2.16 eV)、Cs(功函數：1.95 eV)等，尤佳為功函數為2.9 eV以下者。該等之中，較佳為K、Rb、Cs，進而較佳為Rb或Cs，最佳為Cs。作為鹼土金屬，可列舉：Ca(功函數：2.9 eV)、Sr(功函數：2.0 eV~2.5 eV)、Ba(功函數：2.52 eV)等，尤佳為功函數為2.9 eV以下者。作為稀土金屬，可列舉：Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，尤佳為功函數為2.9 eV以下者。
作為鹼金屬化合物，可列舉：Li2O、Cs2O、K2O等鹼性氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等鹼性鹵化物等，較佳為LiF、Li2O、NaF。作為鹼土金屬化合物，可列舉：BaO、SrO、CaO及混合有該等之BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等， 較佳為BaO、SrO、CaO。作為稀土金屬化合物，可列舉：YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
作為鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物，只要為分別含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中之至少一者作為金屬離子者，則並無特別限定。又，於配位基中，較佳為羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吖啶醇、菲啶酮、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、聯吡啶、啡啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等，但並不限定於該等。
作為電子供應性摻雜劑之添加形態，若於界面區域中形成為層狀或島狀則較佳。作為形成方法，較佳為藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍電子供應性摻雜劑，並同時蒸鍍形成界面區域之有機化合物(發光材料或電子注入材料)，而使電子供應性摻雜劑分散於有機化合物中之方法。分散濃度以莫耳比計為有機化合物：電子供應性摻雜劑=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
於將電子供應性摻雜劑形成為層狀之情形時，於將界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍還原摻雜劑，較佳為於層之厚度為0.1 nm~15 nm之條件下形成。於將電子供應性摻雜劑形成為島狀之情形時，於將界面之有機層之發光材料或電子 注入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍電子供應性摻雜劑，較佳為於島之厚度為0.05 nm~1 nm之條件下形成。
關於本發明之有機EL元件中之主成分與電子供應性摻雜劑之比例，若以莫耳比計為主成分：電子供應性摻雜劑=5：1~1：5，則較佳，若為2：1~1：2，則更佳。
電子傳輸層
電子傳輸層係形成於發光層與陰極間之有機層，具有將電子自陰極向發光層傳輸之功能。於電子傳輸層包含複數層之情形時，存在將接近陰極之有機層定義為電子注入層之情形。電子注入層具有自陰極將電子有效率地注入至有機層單元中之功能。
作為電子傳輸層所使用之電子傳輸性材料，可較佳地使用分子內含有一個以上雜原子之芳香族雜環化合物，尤佳為含氮環衍生物。又，作為含氮環衍生物，較佳為具有含氮六員環或者五員環骨架之芳香族環、或具有含氮六員環或者五員環骨架之縮合芳香族環化合物。
作為該含氮環衍生物，較佳為例如下述式(A)所表示之含氮環金屬螯合錯合物。
式(A)中之R2~R7分別獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、經取代或者未經取代之胺基、碳數1~40之烴基、碳數1~40之烷氧基、成環碳數6~50之芳氧基、烷氧基羰基、或成環碳數5~50之芳香族雜環基，該等亦可經取代。
作為鹵素原子，例如可列舉：氟、氯、溴、碘等。
作為取代胺基之例，可列舉：烷基胺基、芳基胺基、芳烷基胺基。
烷基胺基及芳烷基胺基係表示為-NQ1Q2。Q1及Q2分別獨立表示碳數1~20之烷基或碳數7~30之芳烷基。Q1及Q2中亦可為氫原子或氘原子。
芳基胺基係表示為-NAr1Ar2，Ar1及Ar2分別獨立表示成環碳數6~50之非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基。Ar1及Ar2中之一者亦可為氫原子或氘原子。
碳數1~40之烴基包括烷基、烯基、環烷基、芳基、及芳烷基。
烷氧基羰基係表示為-COOY'，Y'表示碳數1~20之烷基。
M為鋁(Al)、鎵(Ga)或銦(In)，若為In，則較佳。
L為下述式(A')或(A")所表示之基。
式(A')中，R8~R12分別獨立為氫原子、氘原子、或經取代或者未經取代之碳數1~40之烴基，相互鄰接之基可形成環狀結構。又，上述式(A")中，R13~R27分別獨立為氫原子、氘原子或經取代或者未經取代之碳數1~40之烴基，相互鄰接之基可形成環狀結構。
式(A')及式(A")之R8~R12及R13~R27所表示之碳數1~40之烴基係與上述式(A)中的R2~R7所表示之烴基相同。又，作為於R8~R12及R13~R27之相互鄰接之基形成環狀結構的情形時之二價基，可列舉：四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、二苯基甲烷-2,2'-二基、二苯基乙烷-3,3'-二基、二苯基丙烷-4,4'-二基等。
作為電子傳輸層所使用之電子傳遞性化合物，較佳為8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物、二唑衍生物、含氮雜環衍生物。作為上述8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例，可使用包括奧辛(通常為8-羥基喹啉(8-quinolinol、8-hydroxyquinoline))之螯合物之金屬螯合8-羥基喹啉酮化合物、例如三(8-羥基喹啉)鋁。並且，作為二唑衍生物，可列舉如下者。
上述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分別表示經取代或者未經取代之成環碳數6~50之非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基，Ar17與Ar18、Ar19與Ar21、Ar22與Ar25相互可相同亦可不同。作為非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基，可列舉：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基等。作為該等之取代基，可列舉：碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23及Ar24分別表示經取代或者未經取代之成環碳數6~50之二價非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基，Ar23與Ar24相互可相同亦可不同。作為二價非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基，可列舉：伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸苝基、伸芘基等。作為該等之取代基，可列舉：碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。
該等電子傳遞性化合物可較佳地使用薄膜形成性良好者。並且，作為該等電子傳遞性化合物之具體例，可列舉如下者。
作為電子傳遞性化合物之含氮雜環衍生物係包含具有以下通式之有機化合物者，可列舉非金屬錯合物之含氮化合物。例如可列舉含有下述式(B)所表示之骨架之五員環或六員環、或下述式(C)所表示之結構者。
上述式(C)中，X表示碳原子或氮原子。Z1及Z2分別獨立表示可形成含氮雜環之原子群。
含氮雜環衍生物進而較佳為包含具有五員環或六員環之含氮芳香多環族之有機化合物。進而，於為此種具有複數個氮原子之含氮芳香多環族之情形時，較佳為具有將上述 式(B)與(C)或上述式(B)與下述式(D)組合而成之骨架的含氮芳香多環有機化合物。
上述含氮芳香多環有機化合物之含氮基係自例如以下通式所表示之含氮雜環基中選擇。
上述各式中，R為成環碳數6~40之非縮合芳香族烴基或 縮合芳香族烴基、成環碳數3~40之非縮合芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、碳數1~20之烷基、或碳數1~20之烷氧基，n為0~5之整數，於n為2以上之整數時，複數個R相互可相同亦可不同。
進而，作為較佳之具體之化合物，可列舉下述式所表示之含氮雜環衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2
上述式中，HAr為經取代或者未經取代之成環碳數3~40之含氮雜環基，L1為單鍵、經取代或者未經取代之成環碳數6~40之非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或經取代或者未經取代之成環碳數3~40之非縮合芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基，Ar1為經取代或者未經取代之成環碳數6~40之二價芳香族烴基，Ar2為經取代或者未經取代之成環碳數6~40之非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或經取代或者未經取代之成環碳數3~40之非縮合芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
HAr係自例如下述群中選擇。
L1係自例如下述群中選擇。
Ar1係自例如下述蒽二基中選擇。
上述式中，R1~R14分別獨立為氫原子、氘原子、鹵素原子、碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、成環碳數6~40之芳氧基、經取代或者未經取代之成環碳數6~40之非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或經取代或者未經取代之成環碳數3~40之非縮合芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基，Ar3為經取代或者未經取代之成環碳數6~40之非縮合 芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或經取代或者未經取代之成環碳數3~40之非縮合芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。又，亦可為R1~R8均為氫原子或氘原子之含氮雜環衍生物。
Ar2係自例如下述群中選擇。
此外，作為電子傳遞性化合物之含氮芳香多環有機化合物亦可較佳地使用下述化合物。
上述式中，R1~R4分別獨立表示氫原子、氘原子、經取代或者未經取代之碳數1~20之脂肪族基、經取代或者未經取代之成環碳數3~20之脂肪族式環基、經取代或者未經取代之成環碳數6~50之芳香族環基、經取代或者未經取代之成環碳數3~50之雜環基，X1、X2分別獨立表示氧原子、硫原子、或二氰基亞甲基。
又，亦可較佳地使用下述化合物作為電子傳遞性化合 物。
上述式中，R1、R2、R3及R4為相互相同或不同之基，係下述式所表示之芳香族烴基。
上述式中，R5、R6、R7、R8及R9為相互相同或不同之基，係氫原子、氘原子、飽和或者不飽和之碳數1~20之烷氧基、飽和或者不飽和之碳數1~20之烷基、胺基、或碳數1~20之烷基胺基。R5、R6、R7、R8及R9中之至少一個為氫原子、氘原子以外之基。
進而，電子傳遞性化合物亦可為包含該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高分子化合物。
本發明之有機EL元件之電子傳輸層尤佳為包含至少一種之下述式(60)~(62)所表示之含氮雜環衍生物。
(式中，Z1、Z2及Z3分別獨立為氮原子或碳原子；R1及R2分別獨立為經取代或者未經取代之成環碳數6~50之芳基、經取代或者未經取代之成環原子數5~50之雜芳基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基、或經取代或者未經取代之碳數1~20之烷氧基；n為0~5之整數，於n為2以上之整數時，複數個R1相互可相同亦可不同；又，鄰接之兩個R1可彼此相互鍵結而形成經取代或者未經取代之烴環；Ar1為經取代或者未經取代之成環碳數6~50之芳基、或經取代或者未經取代之成環原子數5~50之雜芳基；Ar2為氫原子、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基經取代或 者未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或者未經取代之成環碳數6~50之芳基、或經取代或者未經取代之成環原子數5~50之雜芳基；其中，Ar1、Ar2中之任一者為經取代或者未經取代之成環碳數10~50之縮合芳香族烴環基、或經取代或者未經取代之成環原子數9~50之縮合芳香族雜環基；Ar3為經取代或者未經取代之成環碳數6~50之伸芳基、或經取代或者未經取代之成環原子數5~50之伸雜芳基；L1、L2及L3分別獨立為單鍵、經取代或者未經取代之成環碳數6~50之伸芳基、或經取代或者未經取代之成環原子數9~50之二價縮合芳香族雜環基)。
作為成環碳數6~50之芳基，可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、基、芘基、聯苯基、聯三苯基、甲苯基、基、茀基等。
作為成環原子數5~50之雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、矽雜環戊二烯基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、二唑基、三唑基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、吖啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]嘧啶基等。
作為碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作為碳數1~20之鹵代烷基，可列舉以選自氟、氯、碘及溴中之至少一個鹵素原子取代上述烷基之一個或兩個以上的氫原子而獲得之基。
作為碳數1~20之烷氧基，可列舉含有上述烷基作為烷基部位之基。
作為成環碳數6~50之伸芳基，可列舉自上述芳基去除一個氫原子而獲得之基。
作為成環原子數9~50之二價縮合芳香族雜環基，可列舉自上述雜芳基去除一個氫原子而獲得之基。
電子傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為1 nm~100 nm。
又，作為可與電子傳輸層鄰接而設置之電子注入層之構成成分，除含氮環衍生物以外，作為無機化合物，較佳為使用絕緣體或半導體。若電子注入層包含絕緣體或半導體，則可有效地防止電流之洩漏，而提高電子注入性。
作為此種絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物所組成的群中之至少一種金屬化合物。若電子注入層包含該等鹼金屬硫屬化物等，則於可進一步提高電子注入性之方面較佳。具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化物，例如可列舉：Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作為較佳之鹼土金屬硫屬化物，例如可列舉：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，作為較佳之鹼金屬之鹵化物，例如可列舉：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，作為較佳之鹼土金屬之鹵化物，例如可列舉：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物或氟化物以外之鹵化物。
又，作為半導體，可列舉包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、 Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中之至少一種元素之氧化物、氮化物或氮氧化物等中之一種單獨或兩種以上的組合。又，電構成子注入層之無機化合物較佳為微結晶或非晶質之絕緣性薄膜。若電子注入層包含該等絕緣性薄膜，則由於形成更均質之薄膜，而可減少暗點等像素缺陷。再者，作為此種無機化合物，可列舉：鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
於使用此種絕緣體或半導體之情形時，該層之較佳之厚度為0.1 nm~15 nm左右。又，本發明中之電子注入層亦可含有上述電子供應性摻雜劑。
電洞傳輸層
電洞傳輸層係形成於發光層與陽極間之有機層，具有將電洞自陽極向發光層傳輸之功能。於電洞傳輸層包含複數層之情形時，存在將接近陽極之有機層定義為電洞注入層之情形。電洞注入層具有將電洞自陽極有效率地注入至有機層單元之功能。
作為形成電洞傳輸層之其他材料，可較佳地使用芳香族胺化合物、例如下述通式(I)所表示之芳香族胺衍生物。
上述通式(I)中，Ar1~Ar4表示經取代或者未經取代之成 環碳數6~50之非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基、經取代或者未經取代之成環原子數5~50之非縮合芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、或該等非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基與非縮合芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基鍵結而成之基。
又，於上述通式(I)中，L表示經取代或者未經取代之成環碳數6~50之非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或經取代或者未經取代之成環原子數5~50之非縮合芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
將通式(I)之化合物之具體例記載於以下。
又，下述式(II)之芳香族胺亦可較佳地用於電洞傳輸層之形成。
上述式(II)中，Ar1~Ar3之定義係與上述通式(I)的Ar1~Ar4之定義相同。將通式(II)之化合物之具體例記載於以下，但並不限定於該等。
亦可將本發明之有機EL元件之電洞傳輸層設為第一電洞傳輸層(陽極側)與第二電洞傳輸層(陰極側)之兩層構造。
電洞傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為10~200 nm。
於本發明之有機EL元件中，亦可於電洞傳輸層或第一電洞傳輸層之陽極側表面接合含有受體材料之層。藉此，可期待驅動電壓之下降及製造成本之下降。
作為上述受體材料，較佳為下述式(10)所表示之化合物。
(上述式(10)中，R21~R26相互可相同可不同，分別獨立表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳數1~20之烷基或成環碳數3~20之環烷基)；其中，R21及R22、R23及R24、以及R25及R26中之一對或兩對以上亦可一同形成-CO-O-CO-所表示之基)。
作為R27，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基等。
含有受體材料之層之膜厚並無特別限定，較佳為5~20 nm
n/p摻雜
於上述電洞傳輸層或電子傳輸層中，如日本專利第3695714號說明書所記載，可藉由供體性材料之摻雜(n)或受體性材料之摻雜(p)，而調整載子注入能力。
作為n摻雜之代表例，可列舉於電子傳輸材料中摻雜Li或Cs等金屬之方法，作為p摻雜之代表例，可列舉於電洞傳輸材料中摻雜F4TCNQ等受體材料之方法。
空間層
所謂上述空間層，係基於例如於將螢光發光層與磷光發光層積層之情形時，不使磷光發光層中生成之激發子擴散至螢光發光層或調整載子平衡之目的，而於螢光發光層與磷光發光層間設置之層。又，空間層亦可設置於複數層磷光發光層之間。
由於空間層係設置於發光層之間，故而較佳為兼具電子傳輸性與電洞傳輸性之材料。又，為了防止鄰接之磷光發光層內的三重態能量之擴散，三重態能量較佳為2.6 eV以上。作為空間層所使用之材料，可列舉與上述電洞傳輸層所使用者相同者。
障壁層
本發明之有機EL元件中，較佳為於與發光層鄰接之部分具有電子障壁層、電洞障壁層、三重態激子障壁層之障壁層。此處，所謂電子障壁層，係防止電子自發光層向電洞傳輸層洩漏之層，所謂電洞障壁層，係防止電洞自發光層向電子傳輸層洩漏之層。
關於三重態激子障壁層，如下所述，具有如下功能：藉由防止於發光層中生成之三重態激子向周邊之層擴散，並將三重態激子封在發光層內，而抑制三重態激子於發光摻雜劑以外之電子傳輸層的分子上之能量失活。
於設置三重態激子障壁層之情形時，若將發光層中之磷光發光性摻雜劑之三重態能量設為ET d，將用作三重態激子障壁層之化合物之三重態能量設為ET TB，則只要為ET d<ET TB 之能量大小關係，則推測為：於能量關係上，磷光發光性摻雜劑之三重態激子被封鎖(無法向其他分子移動)，於該摻雜劑上進行發光以外之能量失活路徑被阻斷，而可高效率地發光。其中，一般認為：即便於ET d<ET TB之關係成立之情形時，於其能量差△ET=ET TB-ET d較小之情形時，於實際之元件驅動環境即室溫程度之環境下，亦由於周邊之熱能量，於吸熱方面超過該能量差△ET，而可使三重態激子向其他分子移動。尤其是於為磷光發光之情形時，由於與螢光發光相比，激發子壽命較長，故而相對容易表現出吸熱性激發子移動過程之影響。相對於室溫之熱能量，其能量差⊿ET越大越好，進而較佳為0.1 eV以上，尤佳為0.2 eV以上。
本發明中之三重態能量係藉由如下方式測定。
首先，使試料以10 μmol/L溶解於EPA溶劑(二乙醚：異戊烷：乙醇=5：5：2(容積比))中，製成磷光測定用試料。將該磷光測定用試料放入至石英槽中，於溫度77 K下照射激發光，而測定所放射之磷光之磷光光譜。基於此定義為藉由換算式ET(eV)=1239.85/λedge求出之值。所謂「λedge」，係指於縱軸上取磷光強度、於橫軸上取波長表示磷光光譜時，對磷光光譜之短波長側之上升點劃切線，其切線與橫軸之交點之波長值(單位：nm)。
作為發光層之主體材料，較佳為成為Ab-Ah≦0.1 eV者。此處，Ab表示障壁層材料之電子親和力，Ah表示發光層主體材料之電子親和力。
本發明中所謂電子親和力Af，係指向材料之分子提供一個電子時釋放或吸收之能量，於釋放之情形時定義為正，於吸收之情形時定義為負。電子親和力Af藉由離子化電位Ip與光學能隙Eg(S)而規定為如下。
Af=Ip-Eg(S)
此處，離子化電位Ip係指自各材料之化合物去除電子而使其離子化所需之能量，於本發明中，係於大氣中藉由光電子分光裝置(AC-3，理研計器股份有限公司製造)測定之具有正符號之值。光學能隙Eg(S)係指傳導能階與價電子能階之差，於本發明中，係將各材料之二氯甲烷稀溶液之紫外光、可見光吸收光譜的長波長側切線與基線(零吸收)之交點之波長值換算為能量而求出的具有正符號之值。
又，關於構成三重態激子障壁層之材料之電子遷移率，於電場強度0.04~0.5 MV/cm之範圍內，較佳為10-6 cm2/Vs以上。作為有機材料之電子遷移率之測定方法，已知有Time of Flight(飛行時間)法等若干方法，此處係指藉由阻抗分光法決定之電子遷移率。
關於電子注入層，於電場強度0.04~0.5 MV/cm之範圍內，較佳為10-6 cm2/Vs以上。其原因在於：藉此促進源自陰極之向電子傳輸層之電子注入，進而亦促進向鄰接之障壁層、發光層之電子注入，而可實現更低電壓下之驅動。
實施例
其次，使用實施例詳細地說明本發明之較佳之態樣，但本發明並不限定於下述實施例。
中間物合成例1-1(中間物1-1之合成)
於氬氣環境下，向2-溴-9,9-二甲基茀55 g(201.3 mmol)中添加碘23 g(90.6 mmol)、過碘酸二水合物9.4 g(41.2 mmol)、水42 ml、乙酸360 ml、及硫酸11 ml，並於65℃下攪拌30分鐘，其後於90℃下攪拌6小時。
反應結束後，將反應物注入至冰水中，並過濾所析出之結晶。於利用水洗淨後，利用甲醇洗淨，藉此獲得61 g之白色固體。藉由FD-MS(Field Desorption Mass Spectrometry，場解吸質譜法)鑑定為下述中間物1-1。(產率76%)
中間物合成例1-2(中間物1-2之合成)
於中間物合成例1-1中，除了使用46.9 g 4-溴聯苯代替2-溴-9,9-二甲基茀以外，同樣地進行反應，結果獲得50.6 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物1-2。(產率70%)
中間物合成例1-3(中間物1-3之合成)
於氬氣環境下，向二苯并呋喃78.0 g(0.46 mol)中添加脫水四氫呋喃600 ml，冷卻至-30℃，滴加1.65 M濃度之正丁基鋰己烷溶液300 ml(0.50 mol)，一面攪拌一面花費1小時 升溫至室溫。於室溫下攪拌5小時後，冷卻至-60℃，並花費1小時滴加1,2-二溴乙烷60 ml(0.70 mol)。
於室溫下攪拌15小時後，將其注入至冰水1000 ml中，利用二氯甲烷進行萃取。於利用飽和食鹽水洗淨有機層後，利用MgSO4進行乾燥、過濾、濃縮。藉由矽膠層析法將濃縮殘渣純化，利用四氫呋喃/甲醇洗淨，而獲得70 g之固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物1-3。(產率62%)
中間物合成例1-4(中間物1-4之合成)
於氬氣環境下，向4-碘溴苯28.3 g(100.0 mmol)、二苯并呋喃-4-硼酸22.3 g(105.0 mmol)、Pd[PPh3]4 2.31 g(2.00 mmol)中添加甲苯150 ml、二甲氧基乙烷150 ml、2 M之Na2CO3水溶液150 ml(300.0 mmol)，加熱回流10小時並進行攪拌。
反應結束後，將試料轉移至分液漏斗中，並利用二氯甲烷進行萃取。利用MgSO4乾燥有機層後，進行過濾、濃縮。藉由矽膠管柱層析法將濃縮殘渣純化，而獲得26.2 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物1-4。(產率81%)
中間物合成例1-5(中間物1-5之合成)
於氮氣環境下，向二苯并呋喃150 g(0.89 mol)中添加乙酸1000 ml而進行加熱溶解。進而，於滴加添加溴188 g(1.18 mol)後，於室溫下攪拌20小時。過濾所析出之結晶，利用乙酸、水依次進行洗淨。利用甲醇使粗產物反覆再結晶數次，而獲得66.8 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物1-5。(產率30%)
中間物合成例1-6(中間物1-6之合成)
於氬氣環境下，向二苯并噻吩48.2 g(261.6 mmol)中添加脫水四氫呋喃480 ml，冷卻至-30℃，滴加1.60 M濃度之正丁基鋰己烷溶液164 ml(262.0 mol)，一面攪拌一面花費1小時升溫至室溫。於室溫下攪拌3小時後，冷卻至-60℃，並花費1小時滴加使1,2-二溴乙烷73.7 g(393 mmol)溶解於脫水四氫呋喃50 ml中而成之溶液。
於室溫下攪拌15小時後，將其注入至冰水400 ml中，利用甲苯進行萃取。於利用飽和食鹽水洗淨有機層後，利用MgSO4進行乾燥、過濾、濃縮。藉由矽膠層析法將濃縮殘 渣純化。利用庚烷使粗產物反覆再結晶數次，而獲得33.1 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物1-6。(產率48%)
中間物合成例2-1(中間物2-1之合成)
於氬氣環境下，向N-苯基-1-萘胺21.9 g(100.0 mmol)、4-碘溴苯31.1 g(110.0 mmol)、碘化銅(I)3.8 g(20.0 mmol)、N,N'-二甲基乙二胺4.0 g(45.0 mmol)、第三丁氧基鈉19.2 g(200.0 mmol)中添加脫水甲苯200 ml，並於110℃下使其反應8小時。反應結束後，利用甲苯進行萃取，利用MgSO4對有機層進行乾燥、濃縮。藉由矽膠管柱層析法將殘渣純化。利用甲苯使粗產物再結晶，過濾取得該結晶後進行乾燥，結果獲得33.6 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為N-(4-溴苯基)-1-萘基苯基胺。(產率90%)
於氬氣環境下，向N-(4-溴苯基)-1-萘基苯基胺33.6 g(89.8 mmol)中添加脫水二甲苯200 ml，並冷卻至-30℃。添加1.6 M濃度之正丁基鋰-己烷溶液60 ml(96.0 mmol)，使其反應1小時。於冷卻至-70℃後，添加硼酸三異丙酯45.9 g(244.0 mmol)。使反應溶液緩慢地升溫，於室溫下攪拌1小時。其後，添加10%鹽酸溶液64 ml並進行攪拌。反應結束後，利用乙酸乙酯進行萃取，於利用水洗淨有機層後，利用Na2SO4進行乾燥、濃縮。藉由利用己烷洗淨殘渣，獲 得作為白色固體之15.2 g之4-[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]苯基硼酸。(產率50%)
於氬氣環境下，向3-溴咔唑9.8 g(40.0 mmol)、4-[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]苯基硼酸14.9 g(44.0 mmol)中添加2 M之Na2CO3水溶液40 ml(80.0 mmol)、二烷200 ml、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(PdCl2(dppf))0.33 g(0.4 mmol)，加熱回流12小時並進行攪拌。
反應結束後，冷卻至室溫。將試料轉移至分液漏斗中，添加水(100 ml)，利用二氯甲烷進行萃取。於利用MgSO4進行乾燥後，進行過濾、濃縮。藉由矽膠管柱層析法將殘渣純化，而獲得9.2 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-1。(產率50%)
中間物合成例2-2(中間物2-2之合成)
於中間物合成例2-1中，除了使用24.5 g之N-苯基-4-聯苯胺代替N-苯基-1-萘胺以外，同樣地進行反應，結果獲得9.7 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-2。(產率20%)
中間物合成例2-3(中間物2-3之合成)
於中間物合成例2-1中，除了使用32.1 g之雙(4-聯苯基)胺代替N-苯基-1-萘胺以外，同樣地進行反應，結果獲得14.1 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-3。(產率25%)
中間物合成例2-4(中間物2-4之合成)
於氬氣環境下，向4-溴對聯三苯30.9 g(100.0 mmol)、苯胺9.3 g(100.0 mmol)、第三丁氧基鈉13.0 g(135.3 mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)460 mg(0.5 mmol)、三第三丁基膦210 mg(1.04 mmol)中添加脫水甲苯500 ml，並於80℃下使其反應8小時。
冷卻後，添加水2.5 l，利用矽藻土過濾混合物，利用甲苯萃取濾液，並利用無水硫酸鎂使其乾燥。於減壓下將其濃縮，藉由矽膠管柱層析法將所獲得之殘渣純化，利用甲苯使之再結晶，將其過濾後進行乾燥，而獲得15.7 g之淡 黃色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-4。(產率49%)
中間物合成例2-5(中間物2-5之合成)
於中間物合成例2-1中，除了使用32.1 g中間物2-4代替N-苯基-1-萘胺以外，同樣地進行反應，結果獲得12.4 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-5。(產率22%)
中間物合成例2-6(中間物2-6之合成)
於中間物合成例2-4中，除了使用23.3 g之4-溴聯苯代替4-溴對聯三苯，使用20.9 g之9,9-二甲基-2-胺基茀代替苯胺以外，同樣地進行反應，結果獲得20.6 g之淡黃色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-6。(產率57%)
中間物合成例2-7(中間物2-7之合成)
於中間物合成例2-1中，除了使用36.1 g中間物2-6代替N-苯基-1-萘胺以外，同樣地進行反應，結果獲得15.1 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-7。(產率25%)
中間物合成例2-8(中間物2-8之合成)
於中間物合成例2-1中，除了使用39.5 g中間物1-2代替4-溴碘苯以外，同樣地進行反應，結果獲得16.1 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-8。(產率30%)
中間物合成例2-9(中間物2-9之合成)
於中間物合成例2-1中，除了使用24.5 g N-苯基-4-聯苯胺代替N-苯基-1-萘胺，使用39.5 g中間物1-2代替4-溴碘苯以外，同樣地進行反應，結果獲得15.8 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-9。(產率28%)
中間物合成例2-10(中間物2-10之合成)
於中間物合成例2-1中，除了使用32.1 g之雙(4-聯苯基)胺代替N-苯基-1-萘胺，使用39.5 g中間物1-2代替4-溴碘苯以外，同樣地進行反應，結果獲得12.8 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-10。(產率20%)
中間物合成例2-11(中間物2-11之合成)
於中間物合成例2-1中，除了使用43.9 g中間物1-1代替4-溴碘苯以外，同樣地進行反應，結果獲得13.3 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-11。(產率23%)
中間物合成例2-12(中間物2-12之合成)
於中間物合成例2-1中，除了使用32.1 g雙(4-聯苯基)胺代替N-苯基-1-萘胺，使用43.9 g中間物1-1代替4-溴碘苯以外，同樣地進行反應，結果獲得12.2 g之白色固體。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述中間物2-12。(產率18%)
合成實施例1(芳香族胺衍生物(H1)之製造)
於氬氣環境下，向中間物1-3 2.5 g(10.0 mmol)、中間物2-1 4.6 g(10.0 mmol)、Pd2(dba)3 0.14 g(0.15 mmol)、P(tBu)3HBF4 0.087 g(0.3 mmol)、第三丁氧基鈉1.9 g(20.0 mmol)中添加無水二甲苯50 ml，並加熱回流8小時。
反應結束後，將反應液冷卻至50℃，經由矽藻土及矽膠而進行過濾，並將濾液濃縮。藉由矽膠管柱層析法將所獲得之濃縮殘渣純化，而獲得白色固體。利用甲苯使粗產物再結晶，而獲得3.1 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H1)。(產率50%)
合成實施例2(芳香族胺衍生物(H2)之製造)
於合成實施例1中，除了使用3.2 g中間物1-4代替中間物1-3以外，同樣地進行反應，結果獲得4.2 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H2)。(產率60%)
合成實施例3(芳香族胺衍生物(H3)之製造)
於合成實施例1中，除了使用5.4 g中間物2-8代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.5 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H3)。(產率50%)
合成實施例4(芳香族胺衍生物(H4)之製造)
於合成實施例1中，除了使用5.8 g中間物2-11代替中間 物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.5 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H4)。(產率47%)
合成實施例5(芳香族胺衍生物(H5)之製造)
於合成實施例1中，除了使用2.5 g中間物1-5代替中間物1-3以外，同樣地進行反應，結果獲得3.4 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H5)。(產率55%)
合成實施例6(芳香族胺衍生物(H6)之製造)
於合成實施例1中，除了使用4.9 g中間物2-2代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.3 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H6)。(產率50%)
合成實施例7(芳香族胺衍生物(H7)之製造)
於合成實施例1中，除了使用3.2 g中間物1-4代替中間物1-3，使用4.9 g中間物2-2代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得4.5 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H7)。(產率62%)
合成實施例8(芳香族胺衍生物(H8)之製造)
於合成實施例1中，除了使用5.6 g中間物2-9代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.5 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H8)。(產率48%)
合成實施例9(芳香族胺衍生物(H9)之製造)
於合成實施例1中，除了使用5.6 g中間物2-3代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.4 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H9)。(產率47%)
合成實施例10(芳香族胺衍生物(H10)之製造)
於合成實施例1中，除了使用3.2 g中間物1-4代替中間物1-3，使用5.6 g中間物2-3代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得4.4 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H10)。(產率55%)
合成實施例11(芳香族胺衍生物(H11)之製造)
於合成實施例1中，除了使用6.4 g中間物2-10代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.8 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H11)。(產率47%)
合成實施例12(芳香族胺衍生物(H12)之製造)
於合成實施例1中，除了使用6.8 g中間物2-12代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.4 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H12)。(產率40%)
合成實施例13(芳香族胺衍生物(H13)之製造)
於合成實施例1中，除了使用2.5 g中間物1-5代替中間物1-3，使用5.6 g中間物2-3代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.6 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H13)。(產率50%)
合成實施例14(芳香族胺衍生物(H14)之製造)
於合成實施例1中，除了使用5.6 g中間物2-5代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得2.9 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H14)。 (產率40%)
合成實施例15(芳香族胺衍生物(H15)之製造)
於合成實施例1中，除了使用3.2 g中間物1-4代替中間物1-3，使用5.6 g中間物2-5代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.6 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H15)。(產率45%)
合成實施例16(芳香族胺衍生物(H16)之製造)
於合成實施例1中，除了使用6.0 g中間物2-7代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.8 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H16)。(產率50%)
合成實施例17(芳香族胺衍生物(H17)之製造)
於合成實施例1中，除了使用3.2 g中間物1-4代替中間物1-3，使用6.0 g中間物2-7代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得5.1 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H17)。(產率60%)
合成實施例18(芳香族胺衍生物(H18)之製造)
於合成實施例1中，除了使用2.6 g中間物1-6代替中間物1-3，使用5.6 g中間物2-3代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得2.8 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H18)。(產率38%)
合成實施例19(芳香族胺衍生物(H19)之製造)
於合成實施例1中，除了使用2.6 g之2-溴二苯并噻吩代替中間物1-3，使用5.6 g中間物2-3代替中間物2-1以外，同樣地進行反應，結果獲得3.8 g之白色結晶。藉由FD-MS之分析而鑑定為下述芳香族胺衍生物(H19)。(產率50%)
實施例1 有機EL元件之製作
將25 mm×75 mm×1.1 mm之附ITO透明電極線之玻璃基板(Geomatec公司製造)於異丙醇中進行5分鐘超音波洗淨，進而進行30分鐘UV(Ultraviolet)臭氧洗淨。
將洗淨後之附透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置的基板固持器上，首先以覆蓋上述透明電極之方式於形成有透明電極線之面上蒸鍍下述受體化合物(A)，而形成膜厚為5 nm之受體膜。於該受體膜上，蒸鍍下述芳香族胺衍生物(X1)作為第一電洞傳輸材料，而形成膜厚為120 nm之第一電洞傳輸層。繼第一電洞傳輸層之成膜後，蒸鍍上述合成實施例6中獲得之芳香族胺衍生物(H6)作為第二電洞傳輸材料，而形成膜厚為47 nm之第二電洞傳輸層。
於該電洞傳輸層上，以厚度40 nm共蒸鍍作為磷光用主 體之化合物(B)與作為磷光用摻雜劑之Ir(ppy)3，而獲得磷光發光層。Ir(ppy)3之濃度為10質量%。
繼而，於該磷光發光層上，依次積層厚度20 nm之化合物(C)、厚度1 nm之LiF、厚度80 nm之金屬Al而形成陰極。再者，電子注入性電極之LiF係以1 Å/min之成膜速度形成。
有機EL元件之發光性能評價
藉由直流電流驅動使以上述方式製作之有機EL元件發光，並測定亮度(L)、電流密度，而求出電流密度為10 mA/cm2時之電流效率(L/J)、驅動電壓(V)。進而求出初始亮度為20000 cd/m2時之元件壽命。此處，所謂80%壽命，係指於恆定電流驅動時，亮度衰減至初始亮度之80%為止之時間。於本申請案中，係指自初始亮度20000 cd/m2衰減 至16000 cd/m2為止之時間。將結果示於表1。
實施例2~14
於實施例1中，除了使用表1中所記載之芳香族胺衍生物代替芳香族胺衍生物(H6)作為第二電洞傳輸材料以外，以與實施例1同樣之方式製作有機EL元件。藉由直流電流驅動使所獲得之有機EL元件發光，並測定亮度(L)、電流密度，而求出電流密度為10 mA/cm2時之電流效率(L/J)、驅動電壓(V)。進而，求出初始亮度為20000 cd/m2時之元件壽命。將結果示於表1。
比較例1~4
於實施例1中，除了使用下述比較化合物1~4代替之芳香族胺衍生物(H6)作為第二電洞傳輸材料以外，以與實施例1同樣之方式製作有機EL元件。藉由直流電流驅動使所獲得之有機EL元件發光，並測定亮度(L)、電流密度，而求出電流密度為10 mA/cm2時之電流效率(L/J)、驅動電壓(V)。進而，求出初始亮度為20000 cd/m2時之元件壽命。將結果示於表1。
由上述實施例2、5、10及12與比較例3及4之對比可認為：上述式(1)所表示之本發明之芳香族胺衍生物中，由於在L2所表示之連結基中共軛系之擴大較小(例如伸苯基)，故而LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，最低未佔用分子軌域)與HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高佔用分子軌域)之差增大，即，由於能隙增大，故而發光效率優異。進而，由實施例1與2、實施例5 與9、實施例11與12之對比可認為：關於上述L2所表示之連結基，與伸苯基相比，更佳為單鍵。
又，由實施例4與8、實施例13與14之對比可認為：關於式(a)所表示之結構，與鍵結於2位相比，更佳為鍵結於4位。
產業上之可利用性
如以上所詳述，本發明之芳香族胺衍生物可用作實現長壽命、且可進行高效率之驅動之有機EL元件的材料。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
10‧‧‧發光單元
圖1係表示本發明之有機EL元件之一例的概略剖面圖。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
10‧‧‧發光單元

Claims (18)

  1. 一種芳香族胺衍生物，其係以下述式(1)表示： [式(1)中，L1表示單鍵、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之伸芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之伸雜芳基；L2表示單鍵、經取代或者未經取代之成環碳數5~30之伸雜芳基、或經取代或者未經取代之伸芳基，該伸芳基係選自伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸萘基、伸菲基、伸基、伸苝基、及伸茀基；Ar1、Ar2分別獨立表示經取代或者未經取代之成環碳數6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳基；R1、R2分別獨立為氟原子、氰基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數3~20之環烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷氧基、經取代或者未經 取代之碳數1~10之烷基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳基，鄰接之R1彼此、鄰接之R2彼此亦可分別相互鍵結，而與苯環之成環碳一同形成環結構；a表示0~3之整數；b表示0~4之整數；Q為下述式(a)所表示之基] [式(a)中，X表示氧原子或硫原子；R3、R4分別獨立為氟原子、氰基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數3~20之環烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~10之烷基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳 基，鄰接之R3彼此、鄰接之R4彼此亦可分別相互鍵結，而與苯環之成環碳一同形成環結構；c表示0~3之整數；d表示0~4之整數]。
  2. 如請求項1之芳香族胺衍生物，其係以下述式(1-1)表示： [式(1-1)中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、a、b、及Q分別與上述式(1)中者含義相同]。
  3. 如請求項1或2之芳香族胺衍生物，其中上述Q係以下述式(a-1)表示： [式(a-1)中，R3、R4、c、d、及X分別與上述式(a)中者含義相同]。
  4. 如請求項1或2之芳香族胺衍生物，其中上述Q係以下述式(a-2)表示： [式(a-2)中，R3、R4、c、d、及X分別與上述式(a)中者含義相同]。
  5. 如請求項1至4中任一項之芳香族胺衍生物，其中上述L1及L2之至少一者為單鍵或下述式(b-1)~(b-3)中任一者所表示之連結基， [式(b-1)~(b-3)中，R11~R13分別獨立為氟原子、氰基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數3~20之環烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷氧基、經取代或者未經取代之碳數1~10之烷基矽烷基、經取代或者未經取代之 碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或者未經取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳基，鄰接之R11彼此、鄰接之R12彼此、鄰接之R13彼此亦可分別相互鍵結，而與苯環之成環碳一同形成環結構；R14、R15分別獨立為氫原子、經取代或者未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或者未經取代之碳數3~20之環烷基、經取代或者未經取代之碳數1~20之鹵代烷基、經取代或者未經取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或者未經取代之成環碳數6~30之芳基、或經取代或者未經取代之成環碳數5~30之雜芳基；k1~k3表示0~4之整數]。
  6. 如請求項5之芳香族胺衍生物，其中上述L1為上述式(b-1)~(b-3)中任一者所表示之連結基。
  7. 如請求項5之芳香族胺衍生物，其中上述L2為單鍵或上述式(b-1)~(b-3)中任一者所表示之連結基。
  8. 如請求項7之芳香族胺衍生物，其中上述L2為單鍵或上述式(b-1)所表示之連結基。
  9. 如請求項1至8中任一項之芳香族胺衍生物，其中上述X表示氧原子。
  10. 如請求項1至8中任一項之芳香族胺衍生物，其中上述X表示硫原子。
  11. 一種有機電致發光元件用材料，其包含如請求項1至10中任一項之芳香族胺衍生物。
  12. 如請求項11之有機電致發光元件用材料，其係電洞傳輸材料。
  13. 一種有機電致發光元件，其特徵在於：其係具有陽極、陰極、及於該陽極與陰極間包含一層以上之有機薄膜層，且該有機薄膜層包含發光層者，並且該有機薄膜層之至少一層含有如請求項1至10中任一項之芳香族胺衍生物。
  14. 如請求項13之有機電致發光元件，其中上述有機薄膜層具有電洞傳輸層，且於該電洞傳輸層中含有上述芳香族胺衍生物。
  15. 如請求項14之有機電致發光元件，其中上述電洞傳輸層上接合有含有受體材料之層。
  16. 如請求項15之有機電致發光元件，其中上述受體材料係以下述式(10)表示： (式(10)中，R21~R26分別獨立為氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳數1~20之烷基或碳數3~20之環烷基)，或R21及R22、R23及R24、以及R25及R26之一對或兩 對以上相互鍵結而形成-CO-O-CO-所表示之基)。
  17. 如請求項13至16中任一項之有機電致發光元件，其中上述發光層含有磷光發光材料。
  18. 如請求項17之有機電致發光元件，其中上述磷光發光材料為銥(Ir)、鋨(Os)或鉑(Pt)金屬之鄰位金屬化錯合物。
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