TW201410670A - 有機電激發光元件用材料、及使用其之有機電激發光元件 - Google Patents

有機電激發光元件用材料、及使用其之有機電激發光元件 Download PDF

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Tetsuya Inoue
Kumiko Hibino
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Abstract

一種有機電激發光元件用材料，其係以下述式(I)表示。(X1~X8表示氮原子、CH、CHal、或CRa，Az表示含氮六員環之基或含有含氮六員環的縮合多環之基，W則表示被至少1個氰基取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、或被至少1個氰基取代之成環原子數5~30的雜環基。)□

Description

有機電激發光元件用材料、及使用其之有機電激發光元件
本發明係關於一種有機電激發光元件用材料，及使用其之有機電激發光元件。
若對有機電激發光元件(以下，有時亦稱為有機EL元件。)施加電壓，則會各別從陽極注入電洞且從陰極注入電子到發光層。然後，於發光層中，注入的電洞與電子再結合而形成激子。此時，根據電子自旋的統計學，單重態激子(singlet exciton)與三重態激子(triplet exciton)係以25%：75%的比例生成。當根據發光原理來加以分類時，於螢光型，由於是應用單重態激子的發光，故有機EL元件內部量子效率的界限被認為是25%。另一方面，於磷光型，已知由於是應用三重態激子的發光，故當從單重態激子有效率地進行系間跨越時，內部量子效率可高達100%。
以往，對於有機EL元件，會根據螢光型及磷光型的發光機制，來研究最佳的元件設計。尤其是對於磷光型有機EL元件，從其發光特性，已知單純轉用螢光元件技術並無法得到高性能的元件。其理由一般被認為如下。
首先，磷光發光由於是利用三重態激子的發光，故用於發光層之化合物的能隙必須要大。其原因在於，某化合物的單重態能量(最低激發單重態與基態的能量差。)之值，通常會大於該化合物的三重態能量(最低激 發三重態與基態的能量差。)之值。
因此，為了將發磷光性摻雜材料的三重態能量有效率地封閉在元件內，首先，必須將三重態能量大於發磷光性摻雜材料之三重態能量的主體材料用於發光層。並且，在設置與發光層鄰接的電子傳輸層及電洞傳輸層時，必須於電子傳輸層及電洞傳輸層亦使用三重態能量大於發磷光性摻雜材料的化合物。如此，在基於先前之有機EL元件的元件設計思想之情形時，會將與螢光型有機EL元件所使用之化合物相比具有更大之能隙的化合物用於磷光型有機EL元件，而使得有機EL元件整體的驅動電壓上升。
又，於螢光元件中為有用之抗氧化性或抗還原性高的烴系化合物，由於π電子雲之擴展大，故能隙小。因此，於磷光型有機EL元件，不易選擇此種烴系化合物，而會選擇含有氧或氮等雜原子的有機化合物，其結果，磷光型有機EL元件具有壽命較螢光型有機EL元件短的問題。
並且，發磷光性摻雜材料之三重態激子的激子緩和速度與單重態激子相比非常緩慢，此亦會對元件性能造成嚴重影響。亦即，來自單重態激子的發光，由於關係到發光的緩和速度較快速，故而不易產生激子向發光層的周邊層(例如，電洞傳輸層或電子傳輸層)擴散，從而可期待有效率的發光。另一方面，來自三重態激子的發光，由於自旋禁止且緩和速度較慢，故易於產生激子向周邊層擴散，會從特定的發磷光性化合物以外發生熱能去活化。亦即，電子及電洞之再結合區域的控制較螢光型有機EL元件更重要。
從上述的理由可知，在磷光型有機EL元件的高性能化時，必須要作不同於螢光型有機EL元件的材料選擇及元件設計。
作為此種有機EL材料，自以往，具有高三重態能量且已知作為電洞傳輸性材料主要骨架的咔唑衍生物，就一直被使用作為有用的磷光主體材料。
於專利文獻1，記載有將同一分子內含有咔唑骨架與含氮雜環基的化合物使用作為有機EL元件用材料。此化合物，藉由對電洞傳輸性的咔唑骨架導入缺電子性的含氮雜環基，而呈取得電荷傳輸平衡的分子設計。
然而，謀求有機EL元件的壽命進一步獲得提升，希望開發出可實現更長壽命的有機EL元件用材料。
專利文獻1：WO2003/80760號公報
本發明的目的在於提供一種可得到長壽命之磷光發光的有機電激發光元件及實現其之有機電激發光元件用材料。
根據本發明，可提供以下之有機電激發光元件用材料及有機電激發光元件。
1.一種有機電激發光元件用材料，其係以下述式(I)表示。
[式(I)中，X1~X8各別獨立地表示氮原子、CH、CHal或CRa。
Hal各別獨立地表示鹵素原子。
Ra各別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的矽基、或者氰基。
具有複數個Hal或Ra的情形時，複數個Hal或Ra彼此可相同或亦可不同。
當X1~X5之中，鄰接的2個皆為CRa的情形時，該鄰接之CRa中的Ra亦可鍵結而形成環構造。
Az為經取代或未經取代的含氮六員環之基、或者為含有經取代或未經取代的含氮六員環的縮合多環之基。
q表示1~4的整數。
W表示被至少1個氰基取代且亦可具有氰基以外之取代基的成環碳數6~30的芳香族烴基、或者被至少1個氰基取代且亦可具有氰基以外之取代基的成環原子數5~30的雜環基。
具有複數個W的情形時，複數個W彼此可相同或亦可不同。
惟，該經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基及該被氰基取代且亦可具有氰基以外之取代基的成環原子數5~30的雜環基，並非是下述式(A)表示之基，並且該各基的取代基不包含下述式(A)表示之基。
(式(A)中， Y1~Y8與式(I)的X1~X8相同，或表示形成單鍵的碳原子。
Y9表示NH、NRc或形成單鍵的氮原子。
Rc表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、或者經取代或未經取代之碳數1~30的烷基。)]
2.如第1項之有機電激發光元件用材料，其係以下述式(I-2)表示。
[式(I-2)中，X1~X8、W及q如該式(I)的定義。
Z1~Z5各別獨立地表示氮原子、與W鍵結的碳原子、CH、CHal、或CRb，Z1~Z5中的至少一個為氮原子。
Hal各別獨立地表示鹵素原子。
Rb各別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、或者經取代或未經取代之碳數1~30的烷基。
存在複數個Hal或Rb的情形時，複數個Hal或Rb彼此可相同或亦可不同。
當Z1~Z5之中，鄰接的2個皆為CRb的情形時，該鄰接之CRb中的Rb亦可鍵結而形成環構造。
惟，該Rb中之經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基，並非是該式(A)表示之基，並且該各基的取代基不包含該式(A)表示之基。]
3.如第1項之有機電激發光元件用材料，其中，該Az為經取代或未經取代的含氮六員環之基、或者為含有經取代或未經取代的含氮六員環的縮合多環之基，該含氮六員環及該縮合多環含有1~3個氮原子。
4.如第2項之有機電激發光元件用材料，其中，該Z1~Z5中的1~3個為氮原子。
5.如第1項之有機電激發光元件用材料，其中，該Az為選自由經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之三環、及經取代或未經取代之喹唑啉環構成之群中之環的基。
6.如第1至5項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該W為經氰基取代的苯基、經氰基取代的聯苯基、經氰基取代的9,9-二苯基茀基、經氰基取代的9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代的9,9-二甲基茀基、經氰基取代的二苯并呋喃基、或經氰基取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)。
7.如第1至6項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該q為1。
8.如第1至7項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該X3及X6中的至少任一者為CRa，該Ra各別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基。
9.如第1至8項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該X2 及X7中的至少任一者為CRa，該Ra各別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基。
10.如第1至9項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該Ra選自由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基(terphenyl)、經取代或未經取代之聯四苯基(quaterphenyl)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl)、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基(spiro-fluorenyl)、經取代或未經取代之9,9-二苯基茀基、經取代或未經取代之9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經取代或未經取代之9,9-二甲基茀基、經取代或未經取代之苯并[c]菲基、經取代或未經取代之苯并[a]聯伸三苯基、經取代或未經取代之萘并[1,2-c]菲基、經取代或未經取代之萘并[1,2-a]聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并[a,c]聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并噻吩環、經取代或未經取代之異喹啉環、經取代或未經取代之喹啉環、經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之吡環、經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之嗒環、經取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之喹啉環、經取代或未經取代之二苯并呋喃環、經取代或未經取代之苯并[c]二苯并呋喃環、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的矽基、及氰基構成之群。
11.如第2至10項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，氮原子及與W鍵結之碳原子以外的該Z1~Z5各別獨立地為CH或CRb，該Rb選 自由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或未經取代之9,9-二苯基茀基、經取代或未經取代之9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經取代或未經取代之9,9-二甲基茀基、經取代或未經取代之苯并[c]菲基、經取代或未經取代之苯并[a]聯伸三苯基、經取代或未經取代之萘并[1,2-c]菲基、經取代或未經取代之萘并[1,2-a]聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并[a,c]聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并噻吩環、經取代或未經取代之異喹啉環、經取代或未經取代之喹啉環、經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之吡環、經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之嗒環、經取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之喹啉環、經取代或未經取代之二苯并呋喃環、經取代或未經取代之苯并[c]二苯并呋喃環、及經取代或未經取代之碳數1~30的烷基構成之群。
12.一種有機電激發光元件，在陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有第1至11項中任一項之有機電激發光元件用材料。
13.如第12項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有該有機電激發光元件用材料。
14.如第12或13項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有發磷光材料，該發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
本發明可提供一種能得到長壽命之磷光發光的有機EL元件、及用以實現其之有機電激發光元件用材料。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞注入、傳輸層
7‧‧‧電子注入、傳輸層
10‧‧‧發光單元
圖1係顯示本發明之有機EL元件一例的概略剖面圖。
(有機電激發光元件用材料)
本發明之有機電激發光元件用材料(以下，有時簡稱為「本發明之有機EL元件用材料」。)為下述式(I)表示之化合物。
式(I)中，X1~X8各別獨立地表示氮原子、CH、CHal、或CRa。
Hal各別獨立地表示鹵素原子。
Ra各別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的矽基、或者氰基。
具有複數個Hal或Ra的情形時，複數個Hal或Ra彼此可相同或亦可不同。
當X1~X5之中，鄰接的2個皆為CRa的情形時，該鄰接之CRa中的Ra亦可鍵結而形成環構造。又，當X1~X8之中，鄰接的2個皆為CRa的情形時，該鄰接之CRa中的Ra亦可鍵結而形成環構造。
Az為經取代或未經取代的含氮六員環之基、或者為含有經取代或未經取代的含氮六員環的縮合多環之基。
q表示1~4的整數。
W表示被至少1個氰基取代且亦可具有氰基以外之取代基的成環碳數6~30的芳香族烴基、或被至少1個氰基取代且亦可具有氰基以外之取代基的成環原子數5~30的雜環基。
具有複數個W的情形時，複數個W彼此可相同或亦可不同。
惟，前述經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基及前述被氰基取代且亦可具有氰基以外之取代基的成環原子數5~30的雜環基，並非是下述式(A)表示之基，並且該各基的取代基不包含下述式(A)表示之基。
式(A)中，Y1~Y8與式(I)的X1~X8相同，或表示形成單鍵的碳原子。亦即，Y1~Y8各別獨立地表示氮原子、CH、CHal’、CRa’、或形成單鍵的碳原子。
Hal’ 各別獨立地表示鹵素原子。
Ra’ 各別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴 基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的矽基、或者氰基。
Hal’、CRa’具體而言，可舉出與後述之Hal、CRa所列舉者相同者。
Y9表示NH、NRc或形成單鍵的氮原子。
Rc表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、或者經取代或未經取代之碳數1~30的烷基。
此處，當上述式(A)中，Y9為形成單鍵之氮原子的情形時，相當於上述式(I)中之下述式(A-2)表示之基。
亦即，本發明之有機EL元件用材料僅具有1個上述式(I)所含之以上述式(A-2)表示的基，並無除此以外之以上述式(A)表示的基。此事對於後述之式(I-2)亦相同。
另，本發明之有機EL元件用材料不具有的以式(A)表示之基，不僅包括上述式(A-2)，亦即在Y9之位置具有鍵(Y9為形成單鍵的氮原子)的基，而且亦包括在Y1~Y8中任一位置具有鍵的基。
本發明之有機EL元件用材料，較佳以下述式(I-2)表示。
式(I-2)中，X1~X8、W及q如前述式(I)的定義。
Z1~Z5各別獨立地表示氮原子、與W鍵結之碳原子、CH、CHal或CRb，Z1~Z5中的至少一個為氮原子。
Hal各別獨立地表示鹵素原子。
Rb各別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、或者經取代或未經取代之碳數1~30的烷基。
存在複數個Hal或Rb的情形時，複數個Hal或Rb彼此可相同或亦可不同。
當Z1~Z5之中，鄰接的2個皆為CRb的情形時，該鄰接之CRb中的Rb亦可鍵結而形成環構造。
惟，前述Rb中之經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基，並非是前述式(A)表示之基，並且前述各基的取代基不包含前述式(A)表示之基。
以下，詳細說明式(I)及(I-2)中的各基。
前述Ra、W、Rb及Rc中之成環碳數6~30(較佳為成環碳數6~14)的芳香族烴基，可列舉非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基，更具體而言，可 列舉苯基、萘基、菲基(phenanthryl)、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、丙烯合茀基(fluoranthenyl)、聯伸三苯基、菲基、茀基、螺茀基、9,9-二苯基茀基、9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、9,9-二甲基茀基、苯并[c]菲基、苯并[a]聯伸三苯基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]聯伸三苯基、二苯并[a,c]聯伸三苯基、苯并[b]丙烯合茀基等，較佳為苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、菲基、聯伸三苯基、茀基、螺二茀基、丙烯合茀基。
前述Ra、W、Rb及Rc中之成環原子數5~30(較佳為成環原子數5~14)的雜環基，可列舉非縮合雜環基及縮合雜環基。惟，成環原子數5~30的雜環基並非是上述式(A)表示之基。
更具體而言，可列舉由吡咯環、異吲哚環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并噻吩環、異喹啉環、喹啉環、啡啶環、啡啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、三環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯啶環、二烷環、哌啶環、啉環、哌環、呋喃環、噻吩環、唑環、二唑環、苯并唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪唑環、哌喃環、二苯并呋喃環、苯并[c]二苯并呋喃環及此等之衍生物形成之基等，較佳為由二苯并呋喃環、二苯并噻吩環及此等之衍生物形成之基。
前述Ra、Rb及Rc中之碳數1~30(較佳為碳數1~6)的烷基例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、新戊基、1-甲基戊基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環 辛基、金剛烷基(adamantyl)等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、環戊基、環己基。
前述Ra中之經取代或未經取代的矽基例，可列舉矽基、三甲矽基、三乙矽基、三丁矽基、二甲基乙基矽基、三級丁基二甲矽基、乙烯基二甲矽基(vinyldimethylsilyl)、丙基二甲矽基、二甲基異丙基矽基、二甲基丙基矽基、二甲基丁基矽基、二甲基三級丁基矽基、二乙基異丙基矽基、苯基二甲矽基、二苯基甲矽基、二苯基三級丁基矽基、三苯矽基等，較佳為三甲矽基、三乙矽基、三級丁基二甲矽基、乙烯基二甲矽基、丙基二甲矽基。
前述鹵素原子，例如可列舉氟、氯、溴、碘等，較佳為氟。
前述Az中之含氮六員環，可列舉嘧啶環、吡啶環、三環、喹唑啉環等，較佳為嘧啶環。
前述Az中之含有含氮六員環的縮合多環，可舉喹唑啉環等。
上述「經取代或未經取代」的情形時的任意取代基，可列舉鹵素原子(氟、氯、溴、碘)、氰基、碳數1~20(較佳為1~6)的烷基、碳數3~20(較佳為5~12)的環烷基、碳數1~20(較佳為1~5)的烷氧基、碳數1~20(較佳為1~5)的鹵烷基、碳數1~20(較佳為1~5)的鹵烷氧基、碳數1~10(較佳為1~5)的烷矽基、成環碳數6~30(較佳為6~18)的芳香基(芳香族烴基)、成環碳數6~30(較佳為6~18)的芳氧基、碳數6~30(較佳為6~18)的芳矽基、碳數7~30(較佳為7~20)的芳烷基、及成環原子數5~30(較佳為5~18)的雜芳香基(雜環基)。惟，雜芳香基(雜環基)並不包括上述式(A)表示之基。
為上述任意取代基之例的烷基、矽基、烷矽基、芳矽基、芳香族烴基及雜環基，可舉上述者。
作為環烷基，可舉前述碳數3以上之烷基例為脂肪族環構造者。
作為鹵烷基，可舉前述烷基中的1個以上的氫原子經鹵素原子取代者。鹵素原子較佳為氟。可列舉三氟甲基、2,2-三氟乙基等。
作為烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、戊氧基、己氧基等。
作為鹵烷氧基，可舉前述烷氧基中的1個以上的氫原子經鹵素原子取代者。鹵素原子較佳為氟。
作為芳氧基，可舉非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基的1個氫原子經-O-基取代者。
作為芳烷基，可舉非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基的1個氫原子經烷基取代者。
上述任意取代基之中，特佳為氟原子、氰基、烷基、環烷基、烷矽基、芳香基(芳香族烴基)、雜芳香基(雜環基)。惟，雜芳香基(雜環基)並不包括上述式(A)表示之基。
另，於本說明書中，「經取代或未經取代之碳數a~b的XX基」此一記載中的「碳數a~b」，係表示XX基未經取代之情形時的碳數，並不包括XX基經取代之情形時的取代基的碳數。且，於本發明之有機EL元件用材料中，氫原子包含中子數不同的同位素，亦即，氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
式(I)中W取代之Az，可列舉以下所示之基。
上述式中，波形線表示與咔唑基之氮原子鍵結的位置。
R表示取代於Az的基，各別獨立地表示鹵素原子、經取代或未經取 代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、或者經取代或未經取代之碳數1~30的烷基。
存在複數個R的情形時，複數個R彼此可相同或亦可不同。
p表示1~6的整數。
W及q如前述式(I)的定義。
Az較佳為選自由經取代或未經取代的嘧啶環、經取代或未經取代的吡啶環、經取代或未經取代的三環、及經取代或未經取代的喹唑啉環構成之群中之環的基，更佳為含氮六員環基。
Az較佳為經取代或未經取代的含氮六員環之基、或者為含有經取代或未經取代的含氮六員環的縮合多環之基，該含氮六員環及該縮合多環含有1~3個氮原子。
Az更佳為下述式(X)表示之基。亦即，本發明之有機EL元件用材料，較佳為前述式(I-2)表示之有機EL元件用材料。
Z1~Z5中的1~3個較佳為氮原子，尤佳為Z1及Z5為氮原子。
W較佳為具有1個以上(1~5，較佳為1~2，更佳為1)之氰基作為取代基的成環碳數6~30的芳香族烴基、或具有1個以上(1~5，較佳為1~2，更佳為1)之氰基作為取代基的成環原子數5~30的雜環基。惟，作為W之成環碳數6~30的芳香族烴基、及成環原子數5~30的雜環基，亦可具有氰基以外的取代基。
作為W之經氰基取代的成環碳數6~30的芳香族烴基、及經氰基取代的成環原子數5~30的雜環基，可列舉經氰基取代的苯基、經氰基取代的聯苯基、經氰基取代的萘基、經氰基取代的菲基、經氰基取代的9,9-二苯基茀基、經氰基取代的9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代的9,9-二甲基茀基、經氰基取代的二苯并呋喃基、經氰基取代的二苯并噻吩基、經氰基取代的聯伸三苯基、經氰基取代的二苯并噻吩基、經氰基取代的二苯并噻吩基、經氰基取代的二苯并呋喃基等。
作為W，較佳為經氰基取代的苯基、經氰基取代的聯苯基、經氰基取代的9,9-二苯基茀基、經氰基取代的9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代的9,9-二甲基茀基、經氰基取代的二苯并呋喃基、及經氰基取代的二苯并噻吩基，更佳為經氰基取代的苯基、4-氰基聯苯基、3-氰基聯苯基、2-氰基聯苯基等之經氰基取代的聯苯基、經氰基取代的9，9-二苯基茀基、經氰基取代的9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代的9,9-二甲基茀基、經氰基取代的二苯并呋喃基、經氰基取代的二苯并噻吩基。
藉由使W為經氰基取代的苯基、經氰基取代的聯苯基、或經氰基取代的茀基，而具有下述傾向：可使三重態能階較W本身為氰基時大。因此，當使有機EL元件的發光層含有該化合物的情形時，發光效率會提高，故較佳。
W之經氰基取代的成環碳數6~30的芳香族烴基、及經氰基取代的成環原子數5~30的雜環基亦可具有氰基以外之取代基的情形時的取代基，可舉與前述「經取代或未經取代」的任意取代基相同之例。
W較佳為經氰基取代的苯基、經氰基取代的聯苯基、經氰基取代的9,9-二苯基茀基、經氰基取代的9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代的9,9-二甲基茀基、經氰基取代的二苯并呋喃基、或經氰基取代的二苯并噻吩基，尤佳為經氰基取代的苯基及經氰基取代的聯苯基。
表示取代於Az之W數目的q，較佳為1或2，更佳為1。
X3及X6中的至少任一者為CRa，該Ra較佳各別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基。當X3及X6中的至少任一者為CRa的情形時，由於在含有X1~X4或X5~X8之環中活性較高的X3或X6的位置，導入經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基，故可使材料的穩定性進一步獲得提升。
又，X2及X7中的至少任一者為CRa，該Ra亦較佳各別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基。當X2及X7中的至少任一者為CRa的情形時，由於π電子雲的擴展會變大，故可使材料的穩定性進一步獲得提升。
另，於上述的情形時，更佳為X3及X6、或X2及X7之CRa的Ra為芳香族烴基或雜環基，除此以外之X1~X8為CH。
Ra較佳選自由經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的螺茀基、 經取代或未經取代的9,9-二苯基茀基、經取代或未經取代的9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經取代或未經取代的9,9-二甲基茀基、經取代或未經取代的苯并[c]菲基、經取代或未經取代的苯并[a]聯伸三苯基、經取代或未經取代的萘并[1,2-c]菲基、經取代或未經取代的萘并[1,2-a]聯伸三苯基、經取代或未經取代的二苯并[a,c]聯伸三苯基、經取代或未經取代的二苯并噻吩環、經取代或未經取代的異喹啉環、經取代或未經取代的喹啉環、經取代或未經取代的吡啶環、經取代或未經取代的吡環、經取代或未經取代的嘧啶環、經取代或未經取代的嗒環、經取代或未經取代的三環、經取代或未經取代的喹啉環、經取代或未經取代的二苯并呋喃環、經取代或未經取代的苯并[c]二苯并呋喃環、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的矽基、及氰基構成之群。
氮原子及與W鍵結之碳原子以外的前述Z1~Z5，各別獨立地為CH或CRb，該Rb較佳選自由經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的螺茀基、經取代或未經取代的9,9-二苯基茀基、經取代或未經取代的9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經取代或未經取代的9,9-二甲基茀基、經取代或未經取代的苯并[c]菲基、經取代或未經取代的苯并[a]聯伸三苯基、經取代或未經取代的萘并[1,2-c]菲基、經取代或未經取代的萘并[1,2-a]聯伸三苯基、經取代或未經取代的二苯并[a,c]聯伸三苯基、經取代或未經取代的二苯并噻吩環、經取代或未經取代的異喹啉環、經取代或未經取代的喹啉環、經 取代或未經取代的吡啶環、經取代或未經取代的吡環、經取代或未經取代的嘧啶環、經取代或未經取代的嗒環、經取代或未經取代的三環、經取代或未經取代的喹啉環、經取代或未經取代的二苯并呋喃環、經取代或未經取代的苯并[c]二苯并呋喃環、及經取代或未經取代之碳數1~30的烷基構成之群。
本發明之有機EL元件用材料，其特徵在於：具有咔唑環或氮雜咔唑(azacarbazole)環(以下，統稱此等為咔唑骨架。)作為電洞注入及/或傳輸性單元，且具有經氰基取代之雜環(含氮雜環Az)作為電子注入及/或傳輸性單元，並且具有作為電洞注入及/或電洞傳輸性單元之咔唑骨架第9位置之氮原子與電子注入及/或傳輸性單元之主骨架(含氮雜環中之碳原子)直接連結的構造。
若比較咔唑骨架第9位置之氮原子與含氮雜環Az中之碳原子直接鍵結的情形與此等透過連結基(例如，芳香環)鍵結的情形，則咔唑骨架第9位置之氮原子上之鍵結的扭曲，係直接鍵結Az較小。因此，咔唑骨架第9位置之氮原子上的鍵結不易解離。故直接與Az鍵結，對化合物而言較為穩定，推測該穩定性有助於延長使用有本發明之有機EL元件用材料的有機EL元件的壽命。
本發明之有機EL元件用材料，係藉由使以-Az-Wq表示的含有氰基之含氮六員環或含有含氮六員環之縮合多環的電子傳輸單元與電洞傳輸性的咔唑骨架鍵結，以使分子內的載體平衡變得良好，使得使用其之有機EL元件長壽命化。上述以-Az-Wq表示的含有氰基之含氮六員環或含有含氮六員環之縮合多環，係將經氰基取代之芳香族烴基、或經氰基 取代之雜環基導入含氮六員環、或含有含氮六員環之縮合多環(Az)而成。
又，於本發明之有機EL元件用材料，電洞注入及/或傳輸性的咔唑骨架與電子注入及/或傳輸性之具有氰基的基不會抵銷彼此的特性，可使分子內的載體平衡變得良好，具有使得使用其之有機EL元件長壽命化的效果。
本發明之有機EL元件用材料的製造方法，並無特別限定，使用公知的方法製造即可，例如，可藉由對咔唑衍生物與芳香族鹵素化合物使用Tetrahedron 40(1984)1435~1456記載之銅觸媒或Journal of American Chemical Society 123(2001)7727~7729記載之鈀觸媒的偶合反應來製造。
以下記載本發明之有機EL元件用材料的具體例，但並不限定於下述化合物。
(有機EL元件)
接著，說明本發明之有機EL元件的實施形態。
本發明之有機EL元件，在陰極與陽極之間具有含有發光層之有機薄膜層，藉由使此有機薄膜層中的至少1層含有前述本發明之有機EL元件用材料，而可使有機EL元件長壽命化。
含有本發明之有機EL元件用材料的有機薄膜層之例，可列舉電洞傳 輸層、發光層、電子傳輸層、間隔層、及障壁層等，但並不限定於此等。本發明之有機EL元件用材料，較佳含有於發光層，尤佳被使用作為發光層的主體材料。又，發光層較佳含有發螢光材料或發磷光材料，尤佳含有發磷光材料。並且，本發明之有機EL元件用材料亦適合作為障壁層。
本發明之有機EL元件，可為發螢光或發磷光型的單色發光元件，或亦可為螢光/磷光混合型的白色發光元件，或者可為具有單獨發光單元的單一型，或亦可為具有複數個發光單元的串列型，其中，較佳為發磷光型。此處，「發光單元」係指下述之最小單位：含有一層以上的有機層，其中的一層為發光層，可藉由注入之電洞與電子再結合而發光。
因此，單一型有機EL元件的代表性元件構成，可舉以下之元件構成。
(1)陽極/發光單元/陰極
又，上述發光單元亦可為具有複數層發磷光層或發螢光層的積層型，於該情形時，為了防止在發磷光層生成的激子擴散至發螢光層，在各發光層之間亦可具有間隔層。以下顯示發光單元的代表性層構成。
(a)電洞傳輸層/發光層(/電子傳輸層)
(b)電洞傳輸層/第一發磷光層/第二發磷光層(/電子傳輸層)
(c)電洞傳輸層/發磷光層/間隔層/發螢光層(/電子傳輸層)
(d)電洞傳輸層/第一發磷光層/第二發磷光層/間隔層/發螢光層(/電子傳輸層)
(e)電洞傳輸層/第一發磷光層/間隔層/第二發磷光層/間隔層/發螢光層(/電子傳輸層)
(f)電洞傳輸層/發磷光層/間隔層/第一發螢光層/第二發螢光層(/電子傳輸層)
(g)電洞傳輸層/電子障壁層/發光層(/電子傳輸層)
(h)電洞傳輸層/發光層/電洞障壁層(/電子傳輸層)
(i)電洞傳輸層/發螢光層/三重態(triplet)障壁層(/電子傳輸層)
可使上述各發磷光層或發螢光層各別為發出不同光色者。具體而言，於上述積層發光層(d)中，可例舉電洞傳輸層/第一發磷光層(發紅光)/第二發磷光層(發綠光)/間隔層/發螢光層(發藍光)/電子傳輸層等之層構成等。
另，在各發光層與電洞傳輸層或間隔層之間，亦可適當地設置電子障壁層。又，在各發光層與電子傳輸層之間，亦可適當地設置電洞障壁層。藉由設置電子障壁層或電洞障壁層，可將電子或電洞封閉在發光層內，而可提高發光層中電荷的再結合機率，提升壽命。
作為串列型有機EL元件的代表性元件構成，可舉以下之元件構成。
(2)陽極/第一發光單元/中間層/第二發光單元/陰極
此處，作為上述第一發光單元及第二發光單元，例如，可各別獨立地選擇與上述之發光單元相同者。
上述中間層，一般亦稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、拉電子層、連接層、中間絕緣層，可使用會對第一發光單元供給電子且對第二發光單元供給電洞之公知的材料構成。
圖1顯示本發明之有機EL元件一例的概略構成。有機EL 元件1具有基板2、陽極3、陰極4、及配置在該陽極3與陰極4之間的發光單元10。發光單元10具有含至少1層發磷光層(含有磷光主體材料與磷光摻雜物)的發光層5。亦可在發光層5與陽極3之間形成電洞注入、傳輸層6等，在發光層5與陰極4之間形成電子注入、傳輸層7等。又，亦可在發光層5的陽極3側設置電子障壁層，在發光層5的陰極4側設置電洞障壁層。藉此，可將電子及電洞封閉在發光層5，而提高發光層5中之激子的生成機率。
另，於本說明書中，將與螢光摻雜物組合之主體物稱為螢光主體物，將與磷光摻雜物組合之主體物稱為磷光主體物。螢光主體物與磷光主體物並非僅藉由分子構造來區分。亦即，所謂磷光主體物，係指構成含有磷光摻雜物之發磷光層的材料，而非意指「無法利用作為構成發螢光層的材料」之情事。對於螢光主體物亦相同。
(基板)
本發明之有機EL元件，係製作在透光性基板上。透光性基板為支持有機EL元件的基板，較佳為400nm~700nm之可見光區域之透射率在50%以上且平滑的基板。具體而言，可列舉玻璃板、聚合物板等。玻璃板尤其可列舉使用鹼石灰玻璃、含鋇鍶玻璃、鉛玻璃、鋁矽玻璃、硼矽玻璃、鋇硼矽玻璃、石英等作為原料而成者。又，聚合物板可列舉使用聚碳酸酯、丙烯酸、聚對酞酸乙二酯、聚醚硫醚(polyethersulfide)、聚碸等作為原料而成者。
(陽極)
有機EL元件的陽極負責將電洞注入至電洞傳輸層或發光層。使用具 有4.5eV以上之功函數者較具效果。陽極材料的具體例，可列舉氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。陽極可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法將此等之電極物質形成薄膜來加以製作。當使來自發光層之發光從陽極射出時，較佳使陽極之可見光區域的透射率大於10%。又，陽極的片電阻較佳在數百Ω/□以下。陽極的膜厚雖亦取決於材料，但通常在10nm~1μm(較佳在10nm~200nm)的範圍加以選擇。
(陰極)
陰極負責將電子注入至電子注入層、電子傳輸層或發光層，較佳藉由功函數小的材料來形成。陰極材料並無特別限定，具體而言，可使用銦、鋁、鎂、鎂銦合金、鎂鋁合金、鋁鋰合金、鋁鈧鋰合金、鎂銀合金等。陰極與陽極相同，亦可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜來加以製作。又，視需要，亦可從陰極側發出光。
(發光層)
為具有發光功能的有機層，當採用摻雜系統的情形時，含有主體材料與摻雜材料。此時，主體材料主要具有促進電子與電洞再結合，將激子封閉在發光層內的功能，摻雜材料則具有可有效率地使再結合所得到之激子發光的功能。
於磷光元件的情形時，主體材料主要具有將在摻雜物生成之激子封閉在發光層內的功能。
此處，上述發光層例如亦可採用將電子傳輸性之主體物與電洞傳輸性之主體物加以組合等來調整發光層內之載體平衡的雙主體物(亦 稱為主體物-共主體物)，較佳為，發光層含有第1主體材料與第2主體材料，前述第1主體材料為本發明之有機EL元件用材料。
又，亦可藉由放入二種以上之量子產率高的摻雜材料，採用各摻雜物發光的雙摻雜物。具體而言，可舉藉由共蒸鍍主體物、紅色摻雜物及綠色摻雜物，使發光層共通化實現發黃光的態樣。
可藉由使上述發光層為積層有複數層發光層的積層體，使電子與電洞累積在發光層界面，使再結合區域集中在發光層界面，來提升量子效率。
電洞向發光層注入的容易度與電子向發光層注入的容易度亦可不同，又，發光層中以電洞與電子之遷移率表示的電洞傳輸能力與電子傳輸能力亦可不同。
發光層例如可藉由蒸鍍法、旋轉塗布法、LB法(Langmuir Blodgett法)等公知方法來形成。又，亦可藉由利用旋轉塗布法等將樹脂等黏合劑與材料化合物溶解於溶劑而成的溶液加以薄膜化，來形成發光層。
發光層較佳為分子堆積膜。所謂分子堆積膜，係指從氣相狀態之材料化合物沉積而形成的薄膜，或者從溶液狀態或液相狀態之材料化合物固化而形成的膜，通常此分子堆積膜可藉由與LB法所形成之薄膜(分子累積膜)在凝聚構造、高次構造上的不同，或因其所造成之功能上的不同來區分。
作為摻雜材料，係選自公知之具螢光型發光的螢光摻雜物或具磷光型發光的磷光摻雜物。
螢光摻雜物，可選自衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、茀衍生物、硼錯合物、苝衍生物、二唑衍生物、蒽衍生物、衍生物等。較佳 可列舉衍生物、芘衍生物、硼錯合物。
形成發光層的磷光摻雜物(發磷光材料)為可從三重態激發狀態發光的化合物，只要從三重態激發狀態發光，則無特別限制，但較佳為含有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru中之至少一種金屬與配位基的有機金屬錯合物。前述配位基較佳具有鄰位金屬鍵(ortho metal bond)。在磷光量子產率高、可更加提升發光元件之外部量子效率的方面，較佳為含有選自Ir、Os及Pt中之金屬原子的金屬錯合物，如銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物，尤其以鄰位金屬化錯合物更佳，再更佳為銥錯合物及鉑錯合物，尤佳為鄰位金屬化銥錯合物。
磷光摻雜物在發光層中的含量並無特別限制，可視目的加以適當選擇，例如，較佳為0.1~70質量%，更佳為1~30質量%。磷光摻雜物的含量若在0.1質量%以上，則可得到足夠的發光，若在70質量%以下，則可避免濃度淬滅。
以下顯示作為磷光摻雜物之較佳的有機金屬錯合物具體例。
磷光主體物為具有下述功能之化合物：可將磷光摻雜物的三重態能量有效率地封閉在發光層內，而藉此有效率地使磷光摻雜物發光。本發明之有機EL元件用材料適合作為磷光主體物。發光層可含有1種本發明之有機EL元件用材料，或亦可含有2種以上之本發明之有機EL元件用材料。
使用本發明之有機EL元件用材料作為發光層之主體材料的情形時，發光層所含的磷光摻雜材料其發光波長並無特別限制。其中，發光層所含之前述磷光摻雜材料中的至少1種，較佳為發光波長的波峰在490nm以上700nm以下，更佳在490nm以上650nm以下。發光層的發光顏色，例如較佳為紅色、黄色、綠色。使用本發明之化合物作為主體材料，並摻雜此種發光波長的磷光摻雜材料來構成發光層，藉此可製成長壽命的有機EL元件。
於本發明之有機EL元件中，亦可視上述目的適當選擇本發明之有機EL元件用材料以外的化合物作為磷光主體物。
亦可合併使用本發明之有機EL元件用材料與本發明之有機EL元件用材料以外的化合物作為同一發光層內的磷光主體材料，於具有複數層發光層的情形時，亦可使用本發明之有機EL元件用材料作為其中一層發光層的磷光主體材料，使用本發明之有機EL元件用材料以外的化合物作為另一層發光層的磷光主體材料。又，本發明之有機EL元件用材料亦可使用於發光層以外的有機層，於該情形時，亦可使用本發明之有機EL元件用材料以外的化合物來作為發光層的磷光主體物。
為本發明之有機EL元件用材料以外的化合物，適合作為磷 光主體物之化合物的具體例，可列舉咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴(polyarylalkane)衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑哢衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代之查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽(styrylanthracene)衍生物、茀酮衍生物、腙(hydrazone)衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺(styrylamine)化合物、芳香族二亞甲基(dimethylidene)系化合物、啉(porphyrin)系化合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃(thiopyrandioxide)衍生物、碳二亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡衍生物、萘苝(naphthalene perylene)等雜環四羧酸酐、酞青素衍生物、8-喹啉酚衍生物之金屬錯合物或者以金屬酞青、苯并唑或苯并噻唑作為配位基之金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物聚矽烷系化合物、聚(N乙烯咔唑)衍生物、苯胺系共重合体、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯衍生物、聚伸苯伸乙烯基(polyphenylene vinylene)衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。磷光主體物可單獨來使用，或亦可合併使用2種以上。具體例可列舉如下述之化合物。
當發光層含有第1主體材料與第2主體材料的情形時，可使用本發明之有機EL元件用材料作為第1主體材料，使用本發明之有機EL元件用材料以外的化合物作為第2主體材料。另，本發明中之「第1主體材料」及「第2主體材料」之用語，係指發光層所含之複數種主體材料彼此的構造不同之意，而並非是以發光層中之各主體材料的含量來規定者。
作為前述第2主體材料，並無特別限制，可例舉為本發明之有機EL元件用材料以外的化合物，且與前述化合物(適合作為磷光主體物之化合物)相同者。作為第2主體材料，較佳為不具有氰基的化合物。又，作為第2主體物，較佳為咔唑衍生物、芳基胺衍生物、茀酮衍生物、芳香族三級胺化合物。
發光層的膜厚，較佳為5~50nm，更佳為7~50nm，再更佳為10~50nm。若在5nm以上，則容易形成發光層，若在50nm以下，則可避免驅動電壓的上升。
(供電子性摻雜物)
本發明之有機EL元件，亦較佳在陰極與發光單元之界面區域具有供電子性摻雜物。藉由此種構成，可謀求有機EL元件發光亮度的提升及長壽 命化。此處，供電子性摻雜物，係指含有功函數3.8eV以下之金屬者，其具體例，可舉選自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬錯合物、及稀土金屬化合物等中的至少一種。
鹼金屬可列舉Na(功函數：2.36eV)、K(功函數：2.28eV)，Rb(功函數：2.16eV)、Cs(功函數：1.95eV)等，以功函數在2.9eV以下者尤佳。此等之中，較佳為K、Rb、Cs，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。鹼土金屬可列舉Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2.0eV~2.5eV)、Ba(功函數：2.52eV)等，以功函數在2.9eV以下者尤佳。稀土金屬可列舉Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，以功函數在2.9eV以下者尤佳。
鹼金屬化合物可列舉Li2O、Cs2O、K2O等鹼金屬氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等鹼金屬鹵化物等，較佳為LiF、Li2O、NaF。鹼土金屬化合物可列舉BaO、SrO、CaO及混合有此等之BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。稀土金屬化合物可列舉YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物分別只要含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子中之至少一者作為金屬離子，則無特別限制。又，配位基較佳為喹啉酚、苯并喹啉酚、吖啶醇(acridinol)、啡啶醇(phenanthridinol)、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、雙吡啶(bipyridyl)、啡啉、酞青素、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等，但並不限定於此 等。
供電子性摻雜物的添加形態，較佳在界面區域形成為層狀或島狀。形成方法較佳為下述之方法：一邊藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍供電子性摻雜物，一邊同時蒸鍍形成界面區域之有機化合物(發光材料或電子注入材料)，而將供電子性摻雜物分散在有機化合物。分散濃度通常以莫耳比計為有機化合物：供電子性摻雜物=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
於將供電子性摻雜物形成為層狀的情形時，係將作為界面有機層的發光材料或電子注入材料形成為層狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍還原摻雜物，較佳將層厚形成在0.1nm~15nm。於將供電子性摻雜物形成為島狀的情形時，係將作為界面有機層的發光材料或電子注入材料形成為島狀後，藉由電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜物，較佳將島厚形成在0.05nm~1nm。
本發明之有機EL元件中的主成分與供電子性摻雜物之比例，若以莫耳比計，較佳為主成分：供電子性摻雜物=5：1~1：5，更佳為2：1~1：2。
(電子傳輸層)
電子傳輸層係形成在發光層與陰極之間的有機層，具有將電子從陰極向發光層傳輸的功能。當電子傳輸層以複數層構成的情形時，有時會將靠近陰極的有機層定義為電子注入層。電子注入層具有從陰極將電子有效率地注入有機層單元的功能。
用於電子傳輸層的電子傳輸性材料，較佳使用分子內含有1個以上之雜原子的芳香族雜環化合物，尤其以含氮環衍生物為佳。又，含 氮環衍生物，較佳為具有含氮6員環或5員環骨架的芳香族環，或者具有含氮6員環或5員環骨架的縮合芳香族環化合物。
此含氮環衍生物，例如較佳為下述式(A)表示之含氮環金屬螯合複合物。
為含氮環金屬螯合複合物之式(A)中的R2~R7，各別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、胺基、碳數1~40的烴基、碳數1~40的烷氧基、碳數數6~50的芳氧基、烷氧羰基、或成環碳數5~50的芳香族雜環基，此等亦可被經取代。
鹵素原子例如可列舉氟、氯、溴、碘等。
亦可被經取代的胺基之例，可列舉烷胺基(alkylamino)、芳胺基(arylamino)、芳烷基胺基。
烷胺基及芳烷基胺基被表示成-NQ1Q2。Q1及Q2各別獨立地表示碳數1~20的烷基或碳數1~20的芳烷基。Q1及Q2中的一者亦可為氫原子或氘原子。
芳胺基被表示成-NAr1Ar2，Ar1及Ar2各別獨立地表示碳數6~50的非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基。Ar1及Ar2中的一者亦可為氫原子或氘原子。
碳數1~40的烴基包含烷基、烯基、環烷基、芳香基、及芳烷基。
烷氧羰基被表示成-COOY’，Y’表示碳數1~20的烷基。
M為鋁(Al)、鎵(Ga)或銦(In)，較佳為In。
L為下述式(A’)或(A”)表示之基。
式(A’)中，R8~R12各別獨立地為氫原子、氘原子、或經取代或未經取代之碳數1~40的烴基，彼此鄰接之基亦可形成環狀構造。又，前述式(A”)中，R13~R27各別獨立地為氫原子、氘原子或經取代或未經取代之碳數1~40的烴基，彼此鄰接之基亦可形成環狀構造。
式(A’)及式(A”)之R8~R12及R13~R27表示的碳數1~40的烴基，與作為含氮環金屬螯合複合物之前述式(A)中之R2~R7表示的烴基相同。又，R8~R12及R13~R27之彼此鄰接之基形成環狀構造時的2價基，可列舉伸丁基(tetramethylene)、伸戊基(pentamethylene)、1,6伸己 基(hexamethylene)、二苯甲烷-2，2’-二基、二苯乙烷-3，3’-二基、二苯丙烷-4，4’-二基等。
被用於電子傳輸層的電子傳遞性化合物，以8-羥喹啉或其衍生物之金屬錯合物、二唑衍生物、含氮雜環衍生物為佳。上述8-羥喹啉或其衍生物之金屬錯合物的具體例，可使用含有奧辛(一般為8-喹啉酚或8-羥喹啉)之螯合物的金屬螯合化氧諾德(oxynoid)化合物例如參(8-喹啉酚)鋁。又，二唑衍生物可例舉下述者。
前述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25各別表示經取代或未經取代之碳數6~50的芳香族烴基或者縮合芳香族烴基，Ar17與Ar18、Ar19與Ar21、Ar22與Ar25彼此可相同或亦可不同。作為芳香族烴基或者縮合芳香族烴基，可列舉苯基、萘基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基等。作為此等之取代基可列舉碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23及Ar24各別表示經取代或未經取代之碳數6~50的2價芳香族烴基或者縮合芳香族烴基，Ar23與Ar24彼此可相同或亦可不同。作為2價芳香族烴基或者縮合芳香族烴基，可列舉伸苯基、伸萘基、伸聯苯基(biphenylene)、蒽撐基(anthranylene)、伸苝基(perylenylene)、伸芘基(pyrenylene)等。作為此等之取代基可列舉碳數1~10的烷基、碳數1~10 的烷氧基或氰基等。
此等之電子傳遞性化合物，較佳使用薄膜形成性良好者。又，此等電子傳遞性化合物的具體例，可列舉下述者。
作為電子傳遞性化合物的含氮雜環衍生物，為由具有下式之有機化合物構成的含氮雜環衍生物，可例舉非為金屬錯合物的含氮化合物。例如，可舉含有下述式(B)所示之骨架的5員環或6員環，或者下述式(C)所示之構造者。
前述式(C)中，X表示碳原子或氮原子。Z1及Z2各別獨立地表示可形成含氮雜環的原子群。
含氮雜環衍生物更佳為具有由5員環或6員環構成之含氮芳香多環族的有機化合物。並且，具有此種複數氮原子之含氮芳香多環族的情形時，較佳為具有組合上述式(B)與(C)或組合上述式(B)與下述式(D)而成之骨架的含氮芳香多環有機化合物。
前述含氮芳香多環有機化合物的含氮基，例如選自下述式表示的含氮雜環基。
前述各式中，R為碳數6~40的芳香族烴基或縮合芳香族烴基、碳數3~40的芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、碳數1~20的烷基、或者碳數1~20的烷氧基，n為0~5的整數，當n為2以上的整數時，複數個R彼此可相同或亦可不同。
並且，較佳之具體的化合物可例舉下述式(D1)表示的含氮雜環衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2 (D1)
前述式(D1)中，HAr為經取代或未經取代之碳數3~40的含氮雜環基，L1為單鍵、經取代或未經取代之碳數6~40的芳香族烴基或者縮合芳香 族烴基、或經取代或未經取代之碳數3~40的芳香族雜環基或者縮合芳香族雜環基，Ar1為經取代或未經取代之碳數6~40的2價芳香族烴基，Ar2為經取代或未經取代之碳數6~40的芳香族烴基或者縮合芳香族烴基、或經取代或未經取代之碳數3~40的芳香族雜環基或者縮合芳香族雜環基。
HAr例如可選自下述之群。
前述式(D1)中的L1，例如可選自下述之群。
前述式(D1)中的Ar1，例如可選自下述式(D2)、式(D3)的芳香基蒽基。
前述式(D2)、式(D3)中，R1~R14各別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、碳數1~20的烷基、碳數1~20的烷氧基、碳數6~40的芳氧基、經取代或未經取代之碳數6~40的芳香族烴基或者縮合芳香族烴基、或經取代或未經取代之碳數3~40的芳香族雜環基或者縮合芳香族雜環基，Ar3為經取代或未經取代之碳數6~40的芳香族烴基或者縮合芳香族烴基、或經取代或未經取代之碳數3~40的芳香族雜環基或者縮合芳香族雜環基。又，亦可為R1~R8皆為氫原子或氘原子的含氮雜環衍生物。
前述式(D1)中的Ar2，例如可選自下述之群。
作為電子傳遞性化合物的含氮芳香多環有機化合物，此外亦適用下述化合物。
前述式(D4)中，R1~R4各別獨立地表示氫原子、氘原子、經取代或未經取代之碳數1~20的脂肪族基、經取代或未經取代之碳數3~20的脂肪族式環基、經取代或未經取代之碳數6~50的芳香族環基、經取代或未經取代之碳數3~50的雜環基，X1、X2各別獨立地表示氧原子、硫原子、或二氰基伸甲基(dicyanomethylene)。
又，作為電子傳遞性化合物，亦適用下述化合物。
前述式(D5)中，R1、R2、R3及R4為彼此相同或不同的基，為下述式(D6)表示的芳香族烴基或縮合芳香族烴基。
前述式(D6)中，R5、R6、R7、R8及R9為彼此相同或不同的基，為氫原子、氘原子、飽和或不飽和之碳數1~20的烷氧基、飽和或不飽和之碳數1~20的烷基、胺基、或者碳數1~20的烷胺基。R5、R6、R7、R8及R9中的至少1個為氫原子、氘原子以外的基。
並且，電子傳遞性化合物亦可為含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物的高分子化合物。
本發明之有機EL元件的電子傳輸層，尤佳含有至少1種下述式(E)~(G)表示的含氮雜環衍生物。
(式(E)~式(G)中，Z1、Z2及Z3各別獨立地為氮原子或碳原子。
R1及R2各別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜芳香基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的鹵烷基、或者經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基。
n為0~5的整數，當n為2以上的整數時，複數個R1彼此可相同或亦可不同。又，鄰接的2個R1彼此亦可相互鍵結形成經取代或未經取代的烴環。
Ar1為經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜芳香基。
Ar2為氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的鹵烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經 取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜芳香基。
惟，Ar1、Ar2中的任一者為經取代或未經取代之成環碳數10~50的縮合芳香族烴環基、或者經取代或未經取代之成環原子數9~50的縮合芳香族雜環基。
Ar3為經取代或未經取代之成環碳數6~50的伸芳基(arylene)、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜伸芳基(heteroarylene)。
L1、L2及L3各別獨立地為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~50的伸芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數9~50的2價縮合芳香族雜環基。)
成環碳數6~50的芳香基，可列舉苯基、萘基、蒽基(anthryl)、菲基、稠四苯基(naphthacenyl)、基(chrysenyl)、芘基、聯苯基、聯三苯基、甲苯基、丙烯合茀基、茀基等。
成環原子數5~50的雜芳香基，可列舉吡咯基、呋喃基、噻吩基、矽咯基(silolyl)、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基(selenophenyl)、二唑基(oxadiazolyl)、三唑基、吡基、嗒基、三基、喹啉基(quinoxalinyl)、吖啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[1,2-a]嘧啶基等。
碳數1~20的烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
碳數1~20的鹵烷基，可例舉以選自氟、氯、碘及溴中的至少1種鹵素原子取代前述烷基之1或2個以上的氫原子所得之基。
碳數1~20的烷氧基，可例舉具有前述烷基作為烷基部位的基。
成環碳數6~50的伸芳基，可例舉從前述芳香基去除1個氫原子所得之基。
成環原子數9~50的2價縮合芳香族雜環基，可例舉從前述記載作為雜芳香基的縮合芳香族雜環基去除1個氫原子所得之基。
電子傳輸層的膜厚並無特別限制，但較佳為1nm~100nm。
又，可與電子傳輸層鄰接設置之電子注入層的構成成分，除了含氮環衍生物外，無機化合物較佳使用絕緣體或半導體。若電子注入層以絕緣體或半導體構成，則可有效防止電流洩漏，提升電子注入性。
作為此種絕緣體，較佳使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物構成之群中的至少一種金屬化合物。若電子注入層以此等之鹼金屬硫屬化物等構，則由於可進一步提升電子注入性，故較佳。具體而言，較佳的鹼金屬硫屬化物，例如可舉Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，較佳的鹼土金屬硫屬化物，例如可舉CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，較佳的鹼金屬之鹵化物，例如可舉LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，較佳的鹼土金屬之鹵化物，例如可舉CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等之氟化物或氟化物以外之鹵化物。
又，半導體可例舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中之至少一種元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等單獨一種或二種以上的組合。又，構成電子注入層的無機化合物較佳為微晶或非晶質的絕緣性薄膜。若電子注入層以此等之絕緣性薄膜構成，則由於可形成更加均質的薄膜，故可減少暗點等像素缺陷。另，此種 無機化合物可列舉鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
於使用此種絕緣體或半導體的情形時，該層的較佳厚度為0.1nm~15nm程度。又，本發明之電子注入層，亦較佳含有前述供電子性摻雜物。
(電洞傳輸層)
為形成在發光層與陽極之間的有機層，具有將電洞從陽極傳輸向發光層的功能。當電洞傳輸層以複數層構成的情形時，有時會將靠近陽極的有機層定義為電洞注入層。電洞注入層具有從陽極有效率地將電洞注入至有機層單元的功能。
形成電洞傳輸層的其他材料，適用芳香族胺化合物，例如下述式(H)表示之芳香族胺衍生物。
於前述式(H)中，Ar1~Ar4表示經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香族烴基或者縮合芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~50的芳香族雜環基或者縮合芳香族雜環基、或該等芳香族烴基或縮合芳香族烴基與芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基鍵結而成的基。
又，於前述式(H)中，L表示經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香族烴基或者縮合芳香族烴基、或經取代或未經取代之成環原子數5~50的芳香族雜環基或者縮合芳香族雜環基。
式(H)之化合物的具體例如下。
，下述式(J)的芳香族胺亦適用於形成電洞傳輸層。
於前述式(J)中，Ar1~Ar3的定義與前述式(H)之Ar1~Ar4的定義相同。以下顯示式(J)之化合物的具體例，但並不限定於此等。
本發明之有機EL元件的電洞傳輸層亦可形成為第1電洞傳 輸層(陽極側)與第2電洞傳輸層(陰極側)的2層構造。
電洞傳輸層的膜厚並無特別限制，但較佳為10~200nm。
本發明之有機EL元件，在電洞傳輸層或第1電洞傳輸層的陽極側亦可接合含有受體材料之層。藉此可期待驅動電壓的降低及製造成本的減少。
作為前述受體材料，較佳為下述式(K)表示的化合物。
(上述式(K)中，R21~R26彼此可相同或亦可不同，各別獨立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳數1~20的烷基或碳數3~20的環烷基)。其中，R21及R22、R23及R24、與R25及R26中的1對或2對以上亦可一起形成以-CO-O-CO-表示之基。)
R27可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、環戊基、環己基等。
含有受體材料之層的膜厚並無特別限制，但較佳為5~20nm。
(n/p摻雜)
於上述電洞傳輸層或電子傳輸層中，如日本特許第3695714號說明書 之記載，可藉由施體性材料之摻雜(n)或受體性材料之摻雜(p)，來調整載體注入能力。
作為n摻雜的代表例，可例舉將Li或Cs等金屬摻雜於電子傳輸材料的方法，作為p摻雜的代表例，則可例舉將F4TCNQ(2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane)等受體材料摻雜於電洞傳輸材料的方法。
(間隔層)
上述間隔層係指下述之層：例如於將發螢光層與發磷光層加以積層的情形時，為了不使在發磷光層生成的激子擴散至發螢光層，或為了調整載體平衡，而被設置在發螢光層與發磷光層間之層。又，間隔層亦可設置在複數層發磷光層之間。
間隔層由於被設置在發光層間，故較佳為兼具電子傳輸性與電洞傳輸性的材料。又，為了防止鄰接之發磷光層內三重態能量的擴散，三重態能量較佳在2.6eV以上。使用於間隔層的材料，可例舉與上述使用於電洞傳輸層的材料相同者。
(障壁層)
本發明之有機EL元件，較佳在鄰接於發光層的部分，具有電子障壁層、電洞障壁層、三重態障壁層等之障壁層。此處，所謂電子障壁層，係指防止電子從發光層流往電洞傳輸層之層，所謂電洞障壁層，則是指防止電洞從發光層流往電子傳輸層之層。
三重態障壁層具有下述功能：防止在發光層生成之三重態激子往周邊之層擴散，藉由將三重態激子封閉在發光層內，以抑制三重態激子於發光摻雜物以外之電子傳輸層之分子上的能量失活。
當設置三重態障壁層的情形時，於磷光元件中，若將發光層中之發磷光性摻雜物的三重態能量設為ET d，將使用作為三重態障壁層之化合物的三重態能量設為ET TB，則如果為ET d<ET TB的能量大小關係的話，推測於能量關係上，發磷光性摻雜物的三重態激子將會被封閉住(無法向其他分子移動)，在該摻雜物上發光以外的能量失活路徑會被阻斷，而可高效率地發光。惟，認為即使是ET d<ET TB的關係成立的情形，當此能量差△ET=ET TB-ET d小時，於實際的元件驅動環境，亦即室溫程度的環境下，也會因吸收周邊熱能而超越此能量差△ET，使三重態激子可向其他分子移動。尤其是磷光發光的情形，相較於螢光發光，由於激子壽命較長，故相對地吸熱之激子移動過程的影響較易出現。相對於室溫的熱能，此能量差△ET越大越佳，較佳在0.1eV以上，尤佳在0.2eV以上。另一方面，於螢光元件中，亦可使用本發明之有機EL元件用材料作為國際公開WO2010/134350A1記載之TTF元件構成的三重態障壁層。
又，構成三重態障壁層之材料的電子遷移率，於電場強度0.04~0.5MV/cm的範圍，宜在10-6cm2/Vs以上。作為有機材料之電子遷移率的測量方法，已知有Time of Flight法等幾種方法，但此處指的是以阻抗譜法決定的電子遷移率。
對於電子注入層，電場強度0.04~0.5MV/cm的範圍，宜在10-6cm2/Vs以上。其原因在於：藉此可促進電子從陰極向電子傳輸層注入，甚至亦會促進電子向鄰接之障壁層、發光層注入，而能以更低電壓進行驅動。
實施例
接著，使用實施例更具體地說明本發明，但本發明並不受限 於下述實施例。
[有機EL元件用材料的合成]
合成例1(化合物H1的合成)
(1)中間物1的合成
氬氣流下，在1000mL的圓底燒瓶加入咔唑(56g，334mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF；250mL)，於冰浴中(添加有氯化鈉)冷卻至-7℃，滴入N-溴琥珀醯亞胺(NBS；119g，668mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(200mL)溶液，於-7℃攪拌4小時。
於反應液加入淨水升溫至室溫後，過濾出析出的固體。以甲苯重複使所得之固體再結晶，藉此得到中間物1(71g，產率65%)。藉由FD-MS(場解吸質譜)的分析，鑑定為中間物1。
(2)中間物2的合成
氬氣流下，在2000mL的圓底燒瓶依序加入中間物1(33g，102mmol)、苯基硼酸(phenylboronic acid)(27g，221mmol)、肆(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4；7.0g，6.1mmol)、1,2-二甲氧乙烷(600mL)、2M碳酸鈉 水溶液(200mL)，加熱回流8小時。
將反應液冷卻至室溫後，分離有機層，於減壓下將有機溶劑蒸餾去除。以矽膠管柱層析法(silica gel column chromatography)對所得之殘渣進行精製，得到中間物2(19g，產率58%)。藉由FD-MS的分析，鑑定為中間物2。
(3)中間物3的合成
除了於中間物2的合成中，使用2,4,6-三氯嘧啶代替中間物1外，其餘以同樣的方法來合成中間物3。藉由FD-MS的分析，鑑定為中間物3。
(4)中間物4的合成
除了於中間物2的合成中，使用中間物3代替中間物1，且使用4-氰基苯硼酸代替苯基硼酸外，其餘以同樣的方法合成中間物4。藉由FD-MS的分析，鑑定為中間物4。
(5)中間物5的合成
除了於中間物2的合成中，使用中間物3代替中間物1，且使用4’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷(dioxaborolane)-2-基)聯苯-4-羰腈(carbonitrile)代替苯基硼酸外，其餘以同樣的方法合成中間物5。藉由FD-MS的分析，鑑定為中間物5。
(6)化合物H1的合成
氬氣流下，依序加入中間物2(2.3g，7.2mmol)、中間物5(3.2g，8.6mmol)、參(二亞苄丙酮)二鈀(Pd2(dba)3；0.26g，0.29mmol)、三-三級丁基四氟硼酸鏻(tri-tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate)(P(tBu)3．HBF4；0.21g，0.72mmol)、三級丁氧基鈉(NaOtBu；1.4g，14mmol)、無水二甲苯(40mL)，加熱回流8小時。
將反應液冷卻至室溫後，分離有機層，於減壓下將有機溶劑蒸餾去除。以矽膠管柱層析法對所得之殘渣進行精製，得到3.6g的黄白色固體(化合物H1)。
以下顯示所得之化合物的FD-MS。
FDMS,calcd for C47H30N4=650,found m/z=650(M+)
合成例2(化合物H2的合成)
除了於合成例1(6)之化合物H1的合成中，使用中間物4代替中間物5外，其餘以同樣的方法合成化合物H2。
以下顯示所得之化合物的FD-MS。
FDMS,calcd for C41H26N4=574，found m/z=574(M+)
[有機EL元件的製作及發光性能評價]
實施例1
(有機EL元件的製造)
將25mm×75mm×厚度1.1mm之附有ITO透明電極的玻璃基板(Geomatec股份有限公司製)於異丙醇中進行超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。
將洗淨後之附有透明電極線的玻璃基板放置在真空蒸鍍裝置的基板保持具，首先在形成有透明電極線之側的面上，以覆蓋前述透明電極的方式蒸鍍下述受電子性(受體)化合物C-1，形成膜厚5nm的化合物C-1膜。在此化合物C-1膜上，蒸鍍下述芳香族胺衍生物(化合物X1)作為第1電洞傳輸材料，形成膜厚65nm的第1電洞傳輸層。緊接著第1電洞傳 輸層的成膜，蒸鍍下述芳香族胺衍生物(化合物X2)作為第2電洞傳輸材料，形成膜厚10nm的第2電洞傳輸層。
並且，在此第2電洞傳輸層上，共蒸鍍作為主體材料的化合物H1、作為發磷光材料的下述化合物Ir(bzq)3，形成膜厚25nm的發磷光層。發光層內之化合物Ir(bzq)3的濃度為10.0質量%。此共蒸鍍膜係作為發光層使用。
然後，緊接著此發光層成膜，形成膜厚35nm的下述化合物ET。此化合物ET膜係作為電子傳輸層使用。
接著，將LiF作為電子注入性電極(陰極)，以成膜速度0.1Å/min形成1nm的膜厚。在此LiF膜上蒸鍍金屬Al，形成膜厚80nm的金屬陰極，而製得有機EL元件。
對所得之有機EL元件，評價初期發光亮度10000cd/m2之定電流驅動時的元件性能(80%壽命(至亮度降低至初期發光亮度之80%的時間))。結果示於表1。
以下顯示在實施例及比較例使用的化合物。
實施例2及比較例1、2
除了於實施例1中使用表1記載之化合物代替使用發光層之主體物化合物H1，來形成發光層以外，其餘皆以與實施例1同樣的方式製作有機EL元件。
以與實施例1同樣的方式評價元件性能，其結果示於表1。
從表1可知，使用式(I)表示之具有氰基的化合物H1及H2作為發光層主體材料之實施例1及2的有機EL元件，相較於使用除了不具有氰基以外其餘具有同一構造之化合物F1及F2作為主體材料的比較例1及2之有機EL元件，壽命較長。
[產業上之可利用性]
本發明之有機EL元件用材料，適用作為實現長壽命之磷光型有機EL元件的材料。
以上雖詳細說明了幾種本發明的實施形態及/或實施例，但該行業者可在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果下，輕易對該等例示之實施形態及/或實施例作多種變化。因此，該等多種變化係包括在本發明之範圍。
本案作為優先權基礎案之日本申請案說明書的內容全部引用於此。

Claims (14)

  1. 一種有機電激發光元件用材料，其係以下述式(I)表示， [式(I)中，X1~X8各別獨立地表示氮原子、CH、CHal或CRa，Hal各別獨立地表示鹵素原子，Ra各別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的矽基、或者氰基，具有複數個Hal或Ra的情形時，複數個Hal或Ra彼此可相同或亦可不同，當X1~X5之中，鄰接的2個皆為CRa的情形時，該鄰接之CRa中的Ra亦可鍵結而形成環構造，Az為經取代或未經取代的含氮六員環之基、或者為含有經取代或未經取代的含氮六員環的縮合多環之基，q表示1~4的整數，W表示被至少1個氰基取代且亦可具有氰基以外之取代基的成環碳數6~30的芳香族烴基、或者被至少1個氰基取代且亦可具有氰基以外之取代基的成環原子數5~30的雜環基， 具有複數個W的情形時，複數個W彼此可相同或亦可不同，惟，該經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基及該被氰基取代且亦可具有氰基以外之取代基的成環原子數5~30的雜環基，並非是下述式(A)表示之基，並且該各基的取代基不包含下述式(A)表示之基， (式(A)中，Y1~Y8各別獨立地表示氮原子、CH、CHal’、CRa’、或形成單鍵的碳原子，Hal’ 各別獨立地表示鹵素原子，Ra’ 各別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的矽基、或者氰基，Y9表示NH、NRc或形成單鍵的氮原子，Rc表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、或者經取代或未經取代之碳數1~30的烷基)]。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件用材料，其係以下述式(I-2)表示， [式(I-2)中，X1~X8、W及q如該式(I)的定義，Z1~Z5各別獨立地表示氮原子、與W鍵結之碳原子、CH、CHal、或CRb，Z1~Z5中的至少一個為氮原子，Hal各別獨立地表示鹵素原子，Rb各別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基、或者經取代或未經取代之碳數1~30的烷基，存在複數個Hal或Rb的情形時，複數個Hal或Rb彼此可相同或亦可不同，當Z1~Z5之中，鄰接的2個皆為CRb的情形時，該鄰接之CRb中的Rb亦可鍵結而形成環構造，惟，該Rb中之經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基，並非是該式(A)表示之基，並且該各基的取代基不包含該式(A)表示之基]。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件用材料，其中，該Az為經取代或未經取代的含氮六員環之基、或者為含有經取代或未經取代的含氮六員環的縮合多環之基，該含氮六員環及該縮合多環含有1~3個氮原子。
  4. 如申請專利範圍第2項之有機電激發光元件用材料，其中，該Z1~Z5中的1~3個為氮原子。
  5. 如申請專利範圍第1項之有機電激發光元件用材料，其中，該Az為選自由經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之三環、及經取代或未經取代之喹唑啉環構成之群中之環的基。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該W為經氰基取代的苯基、經氰基取代的聯苯基、經氰基取代的9,9-二苯基茀基、經氰基取代的9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代的9,9-二甲基茀基、經氰基取代的二苯并呋喃基、或經氰基取代的二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)。
  7. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該q為1。
  8. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該X3及X6中的至少任一者為CRa，該Ra各別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基。
  9. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，該X2及X7中的至少任一者為CRa，該Ra各別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基。
  10. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之有機電激發光元件用材料， 其中，該Ra選自由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基(terphenyl)、經取代或未經取代之聯四苯基(quaterphenyl)、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl)、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基(spiro-fluorenyl)、經取代或未經取代之9,9-二苯基茀基、經取代或未經取代之9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經取代或未經取代之9,9-二甲基茀基、經取代或未經取代之苯并[c]菲基、經取代或未經取代之苯并[a]聯伸三苯基、經取代或未經取代之萘并[1,2-c]菲基、經取代或未經取代之萘并[1,2-a]聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并[a,c]聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并噻吩環、經取代或未經取代之異喹啉環、經取代或未經取代之喹啉環、經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之吡環、經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之嗒環、經取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之喹啉環、經取代或未經取代之二苯并呋喃環、經取代或未經取代之苯并[c]二苯并呋喃環、經取代或未經取代之碳數1~30的烷基、經取代或未經取代的矽基、及氰基構成之群。
  11. 如申請專利範圍第2至5項中任一項之有機電激發光元件用材料，其中，氮原子及與W鍵結之碳原子以外的該Z1~Z5各別獨立地為CH或CRb，該Rb選自由經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺茀基、經取代或 未經取代之9,9-二苯基茀基、經取代或未經取代之9,9’-螺二[9H-茀]-2-基、經取代或未經取代之9,9-二甲基茀基、經取代或未經取代之苯并[c]菲基、經取代或未經取代之苯并[a]聯伸三苯基、經取代或未經取代之萘并[1,2-c]菲基、經取代或未經取代之萘并[1,2-a]聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并[a,c]聯伸三苯基、經取代或未經取代之二苯并噻吩環、經取代或未經取代之異喹啉環、經取代或未經取代之喹啉環、經取代或未經取代之吡啶環、經取代或未經取代之吡環、經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之嗒環、經取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之喹啉環、經取代或未經取代之二苯并呋喃環、經取代或未經取代之苯并[c]二苯并呋喃環、及經取代或未經取代之碳數1~30的烷基構成之群。
  12. 一種有機電激發光元件，在陰極與陽極之間具有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有第1至5項中任一項之有機電激發光元件用材料。
  13. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有該有機電激發光元件用材料。
  14. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有發磷光材料，該發磷光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子的鄰位金屬化錯合物。
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