TWI564294B - 載子產生材料與有機發光二極體 - Google Patents

載子產生材料與有機發光二極體 Download PDF

Info

Publication number
TWI564294B
TWI564294B TW104127446A TW104127446A TWI564294B TW I564294 B TWI564294 B TW I564294B TW 104127446 A TW104127446 A TW 104127446A TW 104127446 A TW104127446 A TW 104127446A TW I564294 B TWI564294 B TW I564294B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
formula
carrier
layer
product
reaction
Prior art date
Application number
TW104127446A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201708194A (zh
Inventor
鄭建鴻
謝維庭
洪振勛
黃敏傑
賴振昌
廖椿毅
Original Assignee
國立清華大學
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 國立清華大學 filed Critical 國立清華大學
Priority to TW104127446A priority Critical patent/TWI564294B/zh
Priority to US14/860,559 priority patent/US9741969B2/en
Application granted granted Critical
Publication of TWI564294B publication Critical patent/TWI564294B/zh
Publication of TW201708194A publication Critical patent/TW201708194A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/46—Phenazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Description

載子產生材料與有機發光二極體
本發明係關於有機發光二極體，更特別關於其載子產生層之材料組成。
與無機化合物比較，有機化合物之材料系統更多，藉由適當的分子設計可合成各種高級功能的有機材料。有機化合物形成的薄膜具有極大柔韌性以及優越的可加工性。由於上述優點，近年來功能有機材料在光子學和電子學技術中受到關注。
由於有機化合物自身沒有載子，所以基本上具有優越的絕緣性能。在利用有機材料的電子領域中，有機化合物主要的習知用途是絕緣體如絕緣材料、保護材料、及覆蓋材料。然而電子領域開始採用能讓大量電流在有機材料內流動的機構。舉例來說，可將總厚約100nm的有機薄膜夾設於電極間，且通過層層堆疊之有機電洞傳輸層和有機電子輸輸層組成有機薄膜堆疊，以及使用發光材料(螢光材料)作為電子-電洞結合層。藉由施加電壓至裝置，可讓電子-電洞結合於發光材料層中以發光，即所謂的有機發光二極體(OLED)。
為進一步提升OLED之發光效率，有部份前案提出 載子產生層的概念。依序疊置陽極、第一電致發光層、載子產生層、第二電致發光層、和陰極。需要注意的是，電致發光層(下面稱為“EL層”)是指含有通過注入載子而使其能夠發光的有機化合物的層。另外，載子產生層並不連接到外電路並且是浮置電極。
當在OLED中的陽極和陰極之間提供電壓V時，載子產生層產生電子和電洞，且分別將電子注入到第一電致發光層和將電洞注入到第二電致發光層。上述具有雙電致發光層的OLED與僅具有單層的電致發光層的OLED相比、在相同電流下可發射兩倍光量(不過需要兩倍或更多的電壓)。
引入這樣的載子產生層的OLED，通過疊置數層電致發光層，電流效率可以提高數倍。從理論上來看，隨著電流效率的提高，應可期待裝置壽命的延長。然而目前的載子產生層因發展較晚而材料選擇稀少。綜上所述，目前亟需新穎的載子產生材料應用於OLED，以進一步提高載子產生層於OLED中的可行性。
本發明一實施例提供之載子產生材料，其化學結構為： 其中R1係氫或烷基；R2各自獨立，係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基；R3各自獨立，係係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基；R4係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基；R5係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基；R6係=O、=NH、或丙二腈基；以及R7係係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基。
本發明一實施例提供之有機發光二極體，包括：陽極；陰極；載子產生材料層，包括上述之載子產生材料，且位於陽極與陰極之間；第一發光層，位於陽極與載子產生材料層之間；以及第二發光層，位於陰極與載子產生材料層之間。
11‧‧‧陽極
13‧‧‧第一發光層
15‧‧‧載子產生材料層
17‧‧‧第二發光層
19‧‧‧陰極
100‧‧‧有機發光二極體
第1圖係發明一實施例中，有機發光二極體之示意圖。
本發明一實施例提供之載子產生材料如式1所示。在式1中，R1係氫或烷基。R2各自獨立，係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基。R3各自獨立，係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基。
上述式1之載子產生材料的合成方式如下。首先，需先合成化合物如式2。在式2中，R1的種類可由市售商品的選擇或常見化學反應而變化，在此不贅述。
接著取式2產物與炔類化合物反應如式3。在式3中，R2的種類可由市售商品的選擇或常見化學反應而變化，在此不贅述。
接著取式3產物與二胺化合物反應如式4，即形成產物如式1。在式4中，R3的種類可由市售商品的選擇或常見化學反應而變化，在此不贅述。
本發明一實施例提供之載子產生材料如式5所示。在式5中，R1係氫或烷基。R2各自獨立，係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基。R4係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基。
上述式5之載子產生材料的合成方式如下。取式3產物與二胺化合物反應如式6，即形成產物如式5。在式6中，R4的種類可由市售商品的選擇或常見化學反應而變化，在此不贅述。
本發明一實施例提供之載子產生材料如式7所示。在式7中，R5係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基。
上述式7之載子產生材料的合成方式如下。取乙二酮化合物與四胺化合物反應如式8，即形成產物如式7。在式8中，R5的種類可由市售商品的選擇或常見化學反應而變化，在此不贅述。
本發明一實施例提供之載子產生材料如式9所示。在式9中，R6係=O、=NH、或丙二腈基。R7係氫、鹵素、-CN、-CF3、-NO2、或烷基。
上述式9之載子產生材料的合成方式如下。首先，取2,3-二氯-1,4-萘醌與鄰苯二甲醯亞胺鹽反應如式10。
接著取式10之產物與聯胺單水合物反應如式11。
接著取式11之產物與乙二酮化合物反應如式12。在式12中，R7的種類可由市售商品的選擇或常見化學反應而變化，在此不贅述。
在另一實施例中，可取式12之產物與丙二腈反應如式13。式12之產物與式13之產物均屬式9之化合物，差異在於R6為=O或丙二腈基。
上述載子產生材料可應用於有機發光二極體。如第1圖所示，有機發光二極體100可包括陽極11、陰極19、與夾設於陽極11與陰極19之間的載子產生材料層15。上述有機發光二極體100亦包含第一發光層13，位於陽極11與載子產生材料層15之間，以及第二發光層17，位於陰極19與載子產生材料層15之間。
在本發明一實施例中，陽極11之厚度約為15奈米，其材料可為銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋁鋅氧化物(AZO)、鎘錫氧化物(CTO)、氧化錫(SnO2)、或氧化鋅(ZnO)等透明導電材料。陰極19之厚度約介於75至100奈米之間，其材料可為鎂鋁合金、鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鋰合金、或鋁。第一發光層13之厚度約介於120奈米到140奈米之間，其材料可為N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑、三(2-苯基吡啶)合銥、Ir(piq)3、雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲醯合銥、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1'：3',1"-三聯苯]-3,3"-二基]二吡啶、氟化鋰與電子傳輸層共蒸鍍、鋁。第二發光層17之厚度約介於120奈米至140奈 米之間，其材料可為N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑、三(2-苯基吡啶)合銥、Ir(piq)3、雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲醯合銥、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1'：3',1"-三聯苯]-3,3"-二基]二吡啶。載子產生材料層15之厚度約介於1奈米至5奈米之間，其材料可為式1、式5、式7、或式9所示之化合物。
上述有機發光二極體100可進一步包含其他常見層狀材料，如電子注入層、電洞注入層、電子傳輸層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、其他功能層、或上述之組合，端視需要而定。在本發明另一實施例中，有機發光二極體100可包含多個載子產生層，且發光層之數目為載子產生層的數目+1，其中至少一載子產生層之材料為式1、式5、式7、或式9所示之化合物。
為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例配合所附圖示，作詳細說明如下：
實施例
實施例1
二氧化硒(8g,72mmol)與水(1g,55mmol)置入於100ml雙頸瓶中，並加入40ml 1,4-二噁烷，反應升溫至迴流，於二氧化硒溶解後加入由Alfa Aesar購買之4-甲基苯乙酮(5.37g,40mmol)，並反應6小時。反應結束後過濾並以乙酸乙酯沖洗濾餅，並旋轉濃縮濾液以移除有機溶劑，再以熱水進行再結晶，得白色固體5.88g，產率88%。上述反應可參考P.Wang,W.-J. Tao,X.-L.Sun,S.Liao,Y.Tang,J.Am.Chem.Soc.,2013,135,16849-16852。上述反應式如式14。產物之光譜如下： 1 H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 9.65(s,1 H),8.09(d,J=8.4Hz,2 H),7.31(d,J=8.0Hz,2 H),2.43(s,3 H).
將式14之產物(33.3mg,0.2mmol)與二苯基乙炔(42.8mg,0.24mmol)與分子篩置入於高壓管中，並加入0.5ml 1,2-二氯乙烷，三氯化鐵(97.4mg,0.6mmol)於氮氣下加入1.5ml 1,2-二氯乙烷溶解並加入至反應中，抽灌氮氣後置於室溫反應1小時。反應結束後使用後加入1ml水中和，過濾後以乙酸乙酯沖洗，並旋轉濃縮濾液以移除有機溶劑，以乙酸乙酯和正己烷當作沖堤液(1：4,v/v)，進行管住層析分離，得紅色固體39mg，產率60%。上述之反應如式15，產物之光譜如下： 1 H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.00(s,1 H),7.30-7.24(m,4 H),7.12-7.06(m,5 H),6.95-6.89(m,3 H),2.40(s,3 H)； 13 C NMR(100MHz,CDCl3)：δ 180.6(CO),179.3(CO),152.9(C),140.9(C),137.5(C),135.9(CH),135.7(C),134.1(C),133.5(C),130.9(C),130.8(CH),130.3(2 CH),130.2(CH),129.0(2 CH),128.1(2 CH),128.1(CH),127.4(2 CH),127.2(CH),21.0(CH3).
實施例2
取式15之產物(324.4mg,1mmol)與鄰苯二胺(108.2mg,1mmol)置入於100ml圓底瓶中，並加入40ml甲苯，使用Dean-Stark裝置於氮氣下迴流反應。反應結束後旋轉濃縮移除有機溶劑，並以少量乙酸乙酯溶解後和正己烷做再結晶，得淡黃色固體361mg，產率91%。
上述之反應如式16，產物之光譜如下： 1 H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 9.38(s,1 H),8.38(d,J=8.4Hz,1 H),8.13(d,J=8.4Hz,1 H),7.83(t,J=8.4Hz,1 H),7.75(t,J=8.4Hz,1H),7.52-7.47(m,2 H),7.33-7.22(m,10 H),2.70(s,3 H)； 13 C NMR(100MHz,CDCl3)：δ 143.4(C),142.7(2 C),141.8(C),141.3(C),138.6(C),137.7(C),137.7(C),136.4(C),131.7(2 CH),131.5(C),131.0(CH),130.8(C),130.7(2 CH),130.0(CH),129.7(CH),129.3(CH),129.2(CH),127.7(2 CH),127.7(CH),127.0(2 CH),126.9(CH),126.3(CH),125.1(CH),21.7(CH3).
取式16之產物溶於二氯甲烷中，配製成濃度為10-5M之溶液。量測溶液之紫外線吸收光譜(UV-abs)，及光致螢光發光光譜(PL)後，兩者之交會數值除以1241，即得Eg為2.7eV。
接著量測式16之產物的紫外光光電子能譜(UPS)以得其HOMO值為-7.5eV。上述以UPS光譜換算HOMO值的方法請見Adv.Funct.Mater. 2012,22,600-608與J.Mater.Chem.C,2014,2,1982-1989。將HOMO值減去Eg即得LUMO值(-4.8eV)。
實施例3
由Alfa Aesar購買之4,4'-二溴苯偶醯(2g,5.4mmol)置入高壓管中，加入氰化亞銅(1.07g,12mmol)，抽真空通氮氣後，加入DMF(30mL)，升溫至160℃攪拌20小時。反應結束後用過飽和食鹽水及乙醚萃取，收集有機層，以硫酸鎂除水、旋轉濃縮，再以二氯甲烷和正己烷當作沖堤液(5：1,v/v)，進行管住層析分離，得黃色固體0.8g，產率40%。上述之反應式如式17，產物 之光譜如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.09(d,J=8Hz,4H),7.83(d,J=8Hz,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ)：190.8,135.3,132.9,130.4,118.4,117.4.
將Alfa Aesar購得1,2,4,5-苯四胺四鹽酸鹽(0.5g,1.76mmol)及式17之產物(1g,3.85mmol)置入反應瓶內，加入醋酸鈉(0.576g,7.02mmol)及正丁醇(50mL)，升溫至120℃反應20小時。反應結束後，此時溶液中生成黃色沉澱物，接著將沉澱物過濾分離，並以正己烷及乙醚洗淨此黃色固體，再將此黃色固體經由熱昇華純化後可得亮黃色粉末0.8g，產率25%。上述之反應式如式18，產物之光譜如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 9.08(s,2H),7.72(s,16H).HRMS(EI,m/z)：計算值(C38H18N8)：586.1654，實測值：586.1649(M+).
與實施例2之量測與計算方式類似，可知式18之產 物的Eg為2.8eV，HOMO為-7.2eV，且LUMO為-4.4eV。
實施例4
由Alfa Aesar購買之2,3-二氯-1,4-萘醌(4.54g,20mmol)和酞酰亞胺鉀(15.54g,84mmol)置入反應瓶內，加入乙腈(100mL)，升溫至85℃反應3小時。反應結束後，此時溶液中有黃色沉澱，接著將沉澱物過濾分離，並以水和甲醇洗淨此黃色固體，可得黃色粉末產物，產率97%。上述之反應式如式19，產物之光譜如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.21(m,2H),7.86(m,4H),7.83(m,2H),7.75(m,4H).
將式19之產物(2.24g,5mmol)置入反應瓶中，加入水合肼(20mL)和水(150mL)，升溫至70℃反應3小時。反應結束後，溶液中有紫色沉澱物，接著將沉澱物過濾，並用水跟乙醚洗淨紫色沉澱物，可得紫色固體，產率70%。上述之反應式如式20，產物之光譜如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.21(m,2H),7.86(m,4H),7.83(m,2H),7.75(m,4H).
將式20之產物(0.1g,0.5mmol)和式17之產物(0.138g,0.53mmol)置入高壓管中，加入醋酸，升溫至75℃反應20小時。反應結束後，此時溶液中有黃色沉澱物，接著將沉澱物過濾分離，並用水和乙醚洗淨沉澱物，再將此黃色固體經由熱昇華純化後可得黃色粉末0.15g，產率35%。上述之反應式如式21，產物之光譜如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.45(m,2H),7.93(m,2H),7.71(dd,J=8.4,18Hz,8H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ)：180.5,154.9,142.7,140.5,135.4,133.1,132.6,130.7,128.1,117.8,114.4.HRMS(EI,m/z)：計算值(C26H12N4O2)：412.0960，量測值：412.0961(M+).
與實施例2之量測與計算方式類似，可知式21之產物的Eg為3.4eV，HOMO為-7.5eV，且LUMO為-4.1eV。
實施例5
將式21之產物(0.15g,0.24mmol)置入反應瓶中，抽真空灌氮氣後，加入無水二氯甲烷(5mL)及丙二腈(0.063mL)，接著在冰浴下，慢慢加入無水四氯化鈦(0.22mL)，再緩慢打入無水吡啶(0.66mL)，攪拌15分鐘後回至室溫，反應24小時。反應結束後，加入稀鹽酸直到溶液為中性，再利用二氯甲烷萃取，收集有機層以硫酸鎂除水並旋轉濃縮後，再以二氯甲烷當作沖堤液，進行管住層析分離，可得黃色固體，再將此黃色固體經由熱昇華純化後，可得墨綠色粉末產物0.035g，產率24.3%。上述之反應式如式22，產物之光譜如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ 8.57(m,2H),7.88(m,2H),7.76(dd,J=8.8,42Hz,8H).HRMS(EI,m/z)：計算值(C32H12N8)：508.1185，量測值：508.1187(M+).
與實施例2之量測與計算方式類似，可知式22之產物的Eg為3.0eV，HOMO為-7.2eV，且LUMO為-4.2eV。
雖然本發明已以數個實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何本技術領域中具有通常知識者，在不脫 離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
11‧‧‧陽極
13‧‧‧第一發光層
15‧‧‧載子產生材料層
17‧‧‧第二發光層
19‧‧‧陰極
100‧‧‧有機發光二極體

Claims (2)

  1. 一種載子產生材料，其化學結構為：
  2. 一種有機發光二極體，包括：一陽極；一陰極；一載子產生材料層，包括申請專利範圍第1項所述之載子產生材料，且位於該陽極與該陰極之間；一第一發光層，位於該陽極與該載子產生材料層之間；以及 一第二發光層，位於該陰極與該載子產生材料層之間。
TW104127446A 2015-08-24 2015-08-24 載子產生材料與有機發光二極體 TWI564294B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW104127446A TWI564294B (zh) 2015-08-24 2015-08-24 載子產生材料與有機發光二極體
US14/860,559 US9741969B2 (en) 2015-08-24 2015-09-21 Carrier generation material and organic light-emitting diode

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW104127446A TWI564294B (zh) 2015-08-24 2015-08-24 載子產生材料與有機發光二極體

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TWI564294B true TWI564294B (zh) 2017-01-01
TW201708194A TW201708194A (zh) 2017-03-01

Family

ID=58095975

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104127446A TWI564294B (zh) 2015-08-24 2015-08-24 載子產生材料與有機發光二極體

Country Status (2)

Country Link
US (1) US9741969B2 (zh)
TW (1) TWI564294B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102639569B1 (ko) * 2016-06-20 2024-02-23 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN111269228B (zh) * 2020-03-06 2021-04-23 广东药科大学 一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
JPH093342A (ja) * 1995-06-22 1997-01-07 Chisso Corp ピラジノキノキサリン誘導体、その製造方法及び有機電界発光素子

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US495625A (en) 1893-04-18 Toy derrick
US4446217A (en) 1981-02-03 1984-05-01 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member having a hydrazone containing layer
US5248579A (en) 1989-06-16 1993-09-28 Agfa-Gevaert, N.V. Electrophotographic recording material
DE69215057T2 (de) 1991-09-24 1997-05-28 Agfa Gevaert Nv Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
US5585213A (en) 1994-06-10 1996-12-17 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Hole-transporting material and its use
KR100697861B1 (ko) 1998-03-13 2007-03-22 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 전장 발광 디바이스들
WO2002059121A1 (en) 2001-01-24 2002-08-01 Cambridge Display Technology Limited Monomer for use in preparation of a polymer to be used in optical devices
CN1246417C (zh) 2002-04-03 2006-03-22 清华大学 一种有机电致发光材料及其应用
US20030228534A1 (en) 2002-05-31 2003-12-11 Jiayi Zhu Organophotoreceptor with a light stabilizer
EP1690866B1 (en) 2003-12-02 2012-11-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic metal complex and light-emitting device using same
CN1554726A (zh) 2003-12-27 2004-12-15 复旦大学 一种电致发光器件用聚合物材料及其制备方法
CN100448853C (zh) 2004-05-21 2009-01-07 复旦大学 具有高效、平衡电子空穴传输性能的载流子传输材料
GB2416428A (en) 2004-07-19 2006-01-25 Seiko Epson Corp Method for fabricating a semiconductor element from a dispersion of semiconductor particles
KR101163194B1 (ko) 2004-08-23 2012-07-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자, 발광장치 및 조명 시스템
CN1634927A (zh) 2004-11-11 2005-07-06 复旦大学 含非苯芳香环螺芴材料及其合成和应用
KR100637204B1 (ko) 2005-01-15 2006-10-23 삼성에스디아이 주식회사 박막 트랜지스터, 그 제조 방법 및 이를 구비한 평판 표시장치
DE102005040411A1 (de) 2005-08-26 2007-03-01 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007108403A1 (en) 2006-03-21 2007-09-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using the quinoxaline derivative
US7332860B2 (en) * 2006-03-30 2008-02-19 Eastman Kodak Company Efficient white-light OLED display with filters
EP2053672A1 (en) 2006-08-04 2009-04-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20080079354A1 (en) 2006-09-29 2008-04-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline Derivative, And Light Emitting Element, Light Emitting Device, And Electronic Device Using the Quinoxaline Derivative
EP1905768B1 (en) 2006-09-29 2014-03-05 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting device, electronic device using the quinoxaline derivative
WO2008047589A1 (en) 2006-10-06 2008-04-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element and light-emitting device using quinoxaline derivative
US7911135B2 (en) 2006-11-29 2011-03-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light emitting device, electronic appliance, and method of manufacturing the same
EP2573075B1 (en) 2007-02-21 2014-08-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and quinoxaline derivative
US8178216B2 (en) 2007-02-28 2012-05-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device including quinoxaline derivative
WO2009064661A1 (en) 2007-11-15 2009-05-22 Nitto Denko Corporation Light emitting devices and compositions
US8314101B2 (en) 2007-11-30 2012-11-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using quinoxaline derivative
US8119259B2 (en) 2007-11-30 2012-02-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element and electronic device using the same
KR101564762B1 (ko) 2007-11-30 2015-10-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 퀴녹살린 유도체, 및 퀴녹살린 유도체를 사용한 발광 소자,발광 장치 및 전자 기기
EP2067778B1 (en) 2007-12-03 2016-08-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light emitting element, light emitting device and electronic appliance using the same
JP5574598B2 (ja) 2007-12-03 2014-08-20 株式会社半導体エネルギー研究所 キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
US8815412B2 (en) 2007-12-21 2014-08-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the quinoxaline derivative
EP2075860A3 (en) 2007-12-28 2013-03-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
MX2010010301A (es) 2008-03-19 2011-03-01 Univ Florida Polimeros conjugados solubles negros con estado oxidado altamente transmisivo.
DE102008018670A1 (de) 2008-04-14 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102150086A (zh) 2008-09-09 2011-08-10 默克专利股份有限公司 用于电子器件的共聚物
US8507901B2 (en) 2008-09-09 2013-08-13 Merck Patent Gmbh Organic material and electrophotographic device
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
US8247575B2 (en) 2009-03-20 2012-08-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative with heteroaromatic ring, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative with heteroaromatic ring
JP2010254674A (ja) 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置及び電子機器
CA2763188A1 (en) 2009-05-26 2010-12-02 University Of Florida Research Foundation, Inc. Green soluble conjugated polymers with high charge carrier mobilities
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009052428A1 (de) 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
TWI567075B (zh) 2010-06-15 2017-01-21 國立清華大學 ６Ｈ－吲哚〔３，２－ｂ〕喹喔啉衍生物及其有機發光二極體
EP2602839A1 (en) * 2010-08-05 2013-06-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2012086170A1 (ja) 2010-12-20 2012-06-28 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6051170B2 (ja) 2011-02-03 2016-12-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 光電セル
JP5736888B2 (ja) 2011-03-25 2015-06-17 富士ゼロックス株式会社 ロール部材、帯電装置、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
DE112012001504B4 (de) 2011-03-30 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
DE112012003638B4 (de) 2011-08-31 2023-01-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät, Beleuchtungsvorrichtung und heterozyklische Verbindung
US20130263925A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Merck Patent Gmbh Hole Carrier Layer For Organic Photovoltaic Device
KR101722027B1 (ko) 2012-05-03 2017-04-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2013175789A1 (ja) 2012-05-24 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014093361A1 (en) 2012-12-10 2014-06-19 Nitto Denko Corporation Bipolar hosts for light emitting devices

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5077142A (en) * 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
JPH093342A (ja) * 1995-06-22 1997-01-07 Chisso Corp ピラジノキノキサリン誘導体、その製造方法及び有機電界発光素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Haifen Wang et. al., "Fused-Ring Pyrazine Derivatives for n-Type Field-Effect Transistors", APPLIED MATERIALS & INTERFACES, 2009, Vol. 1, No. 5, page 1122-1129 *

Also Published As

Publication number Publication date
TW201708194A (zh) 2017-03-01
US9741969B2 (en) 2017-08-22
US20170062771A1 (en) 2017-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI471406B (zh) A phosphorescent element, and an organic electroluminescent device using the same
TWI601735B (zh) 銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置
TWI601715B (zh) 基於茚並三亞苯的銥金屬錯合物及使用其的有機電激發光裝置
JP2020045340A (ja) 新規な補助配位子を含有する有機発光材料
Cui et al. A simple systematic design of phenylcarbazole derivatives for host materials to high-efficiency phosphorescent organic light-emitting diodes
KR20150042387A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150111106A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2020134570A1 (zh) 一种有机金属化合物及其应用
TW201202195A (en) Organic electroluminescent element
JP7273414B2 (ja) ６－シリル置換イソキノリン配位子を含有する有機発光材料
KR102169449B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI564290B (zh) 有機材料及使用此材料之有機電激發光裝置
KR20150042386A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN112679548B (zh) 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料
KR20150042388A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI676671B (zh) 銥複合物及使用其之有機電致發光元件
Meng et al. Red to blue emitting cationic iridium complexes with 2-phenyl-4-dimethylaminopyridine as the cyclometalating ligand: Synthesis, characterization and electroluminescent devices
KR102173049B1 (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150065157A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI564294B (zh) 載子產生材料與有機發光二極體
Mallesham et al. Design and synthesis of novel anthracene derivatives as n-type emitters for electroluminescent devices: a combined experimental and DFT study
TW201947013A (zh) 雜芳族化合物及使用其的有機電激發光組件
JP6615788B2 (ja) 金属錯体、その製造方法及び用途と表示装置
CN106478529B (zh) 载流子产生材料与有机发光二极管
JP6618979B2 (ja) 化合物およびそれを用いた有機電子デバイス