TWI567075B - ６Ｈ－吲哚〔３，２－ｂ〕喹喔啉衍生物及其有機發光二極體 - Google Patents

６Ｈ－吲哚〔３，２－ｂ〕喹喔啉衍生物及其有機發光二極體 Download PDF

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Description

6 H -吲哚[3,2- b ]喹喔啉衍生物及其有機發光二極體
本發明是關於一種化合物及其有機發光二極體，尤其是一種6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物及其有機發光二極體。
有機發光二極體(Organic light-emitting diode,OLED)為應用有機材料或有機半導體材料製作之發光元件，其工作原理為電洞及電子分別在電洞傳輸材料及電子傳輸材料中傳遞至發光層中，進行電子電洞再結合以形成激子，激子再進行能量的轉移以發光，其顏色受發光材料所控制。有機發光二極體具有自發光、廣視角(>170°)、反應時間短(~μs)、高對吡、高效率、省電、高亮度、低操作電壓(3-10V)、更輕薄(<2mm)、可撓曲性等優點，因此近年來備受矚目。
電洞和電子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet state)或單重態(singlet state)之自旋態(spin state)。由單重態激子(singlet exciton)所產生的發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。磷光的發光效率是螢光的三倍，藉由引入重金屬在發光體結構中，造成強烈的自旋軌道耦合(spin-orbital coupling)，進而使得單重態及三重態激發狀態之間的混合，以致於原件的內部量子效率(internal quantum efficiency,IQE)可大幅提升至100%，因此近年來有機發光二極體多採用發磷光的金屬錯合物做為發光層中的磷光摻雜劑。此外，在發光層中通常會以掺雜技術的製程，將發光材料掺雜在主體發光材料中，以抑制發光材料自我淬息的發生，因此，主體發光材料的開發為相當重要的一個課題，主體發光材料必須具備易捕捉載子、能量轉移特性佳、高玻璃轉換溫度、高熱穩定性、合適 的單重態及三重態能隙。然而，由於上述條件相當難以完全符合，因此有機發光二極體在主體發光材料的開發上仍有很大改善的空間。
綜合上述，開發新穎的主體發光材料是目前亟需努力的目標。
本發明之目的為提供一種新穎化合物及有機發光二極體。依據本發明一實施例，一種6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物，其具有化學式3： ，其中R及R’為氫，其中R”為對位或間位，R”係選自、 及所組成之群組，其中R17至R20為不具取代基之芳基，R21 至R23為不具取代基之苯基或6H-吲哚[3,2-b]唑喔啉。
依據本發明另一實施例，一種有機發光二極體，包括一陰極、一陽極以及設置於陰極及陽極之間的一有機層，其中有機層包含上述的6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物。
依據本發明再一實施例，一種6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物之合成方法，係藉由下列方程式所達成。
本發明上述及其他態樣、特性及優勢可由附圖及實施例之說明而可更加了解。
請參照下列化學式I顯示本發明之6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物，
其中，R9可選自具有一或多取代基之一芳基(aryl group)及一雜芳基(heteroaryl)。其中芳基例如為苯(phenyl)、萘(naphthyl)、聯苯(diphenyl)、蒽(anthryl)、芘(pyrenyl)、菲基(phenanthryl)、芴(fluorene)或其它多苯基。雜芳基例如為吡喃(pyrane)、呋喃(furan)、苯並呋喃(benzofuran)、噻吩(thiophene)、苯並噻吩(benzothiophene)、吡啶(pyridine)、喹啉(quinoline)、異喹啉(isoquinoline)、吡嗪(pyrazine)、嘧啶(pyrimidine)、吡咯(pyrrole)、吡唑(pyrazole)、咪唑(imidazole)、吲哚(indole)、噻唑(thiazole)、異噻唑(isothiazole)、噁唑(oxazole)、異噁唑(isoxazole)、苯並噻唑(benzothiazole)、苯並噁唑(benzoxazole)、1,2,4三氮唑(1,2,4-triazole)、1,2,3三氮唑(1,2,3-triazole,)、 1,2,3,4-四氮唑(1,2,3,4-tetraazole)、菲(phenanthroline)或其他雜環芳基。
R1至R8及R9之取代基各自獨立地選自氫(H)、鹵素(halogen)、芳基(aryl group)、烯基(alkenyl)、具有C1-C20的烷基(C1-C20 alkyl group)、炔基(alkynyl)、氰基(cyano,CN)、三氟甲基(trifluoromethyl,CF3)、烷氨基(alkylamino)、胺基(amino)、烷氧基(alkoxy)、雜芳基(heteroaryl)、具有鹵素取代基的芳基(halogen substituted aryl group)、具有鹵素取代基的芳烷基(halogen substituted aralkyl group)、具有鹵代烷基取代基的芳基(haloalkyl substituted aryl group)、具有鹵代烷基取代基的芳烷基(haloalkyl substituted aralkyl group)、具有芳基的C1-C20烷基(aryl substituted C1-C20 alkyl group)、環烷基(cycloalkyl group)、具有C1-C20烷基的烷氧基(C1-C20 alkoxy group)、具有C1-C20烷基取代的氨基(C1-C20 alkyl substituted amino group)、具有鹵代烷基取代基的氨基(haloalkyl substituted amino group)、具有芳基取代的氨基(aryl substituted amino group)、具有雜芳基取代基的氨基(heteroaryl substituted amino group)、具有芳基取代的磷氧基(aryl substituted phosphine oxide)、具有C1-C20烷基取代的磷氧基(C1-C20 alkyl substituted phosphine oxide)、具有鹵代烷基取代基的磷氧基(haloalkyl substituted phosphine oxide)、具有鹵素取代基的磷氧基(halogen substituted phosphine oxide)、具有雜芳基取代基的磷氧基(heteroaryl substituted phosphine oxide)、硝基(nitro group)、羰基(carbonyl group)、具有芳基取代的羰基(aryl substituted carbonyl group)、具有雜芳基取代基的羰基(heteroaryl substituted carbonyl group)具有鹵素取代基的C1-C20烷基(halogen substituted C1-C20 alkyl group)。
較佳者，R9為一苯環，而本發明化合物為6苯基-6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物，具有化學式(II)：
目前已知喹喔啉(Quinoxaline)衍生物具有良好的電子遷移率及非常低的最低電子未佔有軌域(lowest unoccupied molecular orbital,LUMO)能階，因此電子很容易注入。因此喹喔啉衍生物可適合做為有效率的電子傳輸層。
本發明之化合物具有6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉官能基，其結合了吲哚及喹喔啉，因此具有吲哚之高熱穩定性、良好能量轉移能力及喹喔啉之良好電子注入能力，而可做為有機電子裝置之中的主體發光材料、客體發光材料、電子傳輸材料或電洞傳輸材料。
其中為達較佳的熱穩定性、能量轉移能力、電子傳遞及電洞傳遞效能，化學式(I)中R9的取代基以及化學式(II)中的R10至R14之其一為下列結構式，
舉例而言，例如為：三苯基矽(triphenylsilane)、二苯基磷氧(diphenylphosphine oxide)及二苯胺(diphenylamine)。
或者，化學式II之中R10至R14為下列結構。
或者，可形成6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉之二聚體形式，例如R10至R14之其一係選自由6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉、6(苯基)-6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉、6(聯苯基)-6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉所組成之群組：
或例如本發明之化合物為下列結構：bis(4-(6H-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)phenyl)diphenyl silane
或6,6'-(4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(6H-indolo[3,2-b]quinoxaline)
以下揭示本發明之化合物之合成方式。
化合物合成
請參照下列反應途徑，6H-indolo[3,2-b]quinoxaline衍生物1之製備可藉由將反應物鄰苯二胺(o-phenylenediamine)與靛紅(isatin)衍生物在酸性溶劑下反應而得到。H+之提供者例如可為醋酸(acetic acid)、鹽酸(hydrogen chloride)、硫酸(sulfuric acid)、硝酸(nitric acid)。其產率為99%。
其中，R及R’之選擇可參上述R1至R8取代基之組合。
接下來，本發明之具有6H-indolo[3,2-b]quinoxaline官能團之化合物2，可由化合物1與各種具有R”及X取代基之芳基或雜芳基化合物反應而得到。其中於下圖顯示為具有R”及X取代基之苯環化合物與化合物1於一鹼性溶液中進行下列反應方程式，以得到具 芳香族取代基之6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物，其中溶劑例如可為1,4-二氧六環(1,4-dioxane)、二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide)、甲苯(toluene)、四氫呋喃(tetrahydrofuran)、N,N-二甲基甲醯胺(dimethylformamide)、或乙晴(acetonitrile)；OH-之提供者例如可為磷酸鉀(potassium phosphate)、磷酸三鈉(sodium phosphate)、碳酸鉀(potassium carbonate)、碳酸鈉(sodium carbonate)、碳酸銫(cesium carbonate)、叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)、氫氧化鉀(potassium hydroxide)、或氫氧化鈉(sodium hydroxide)；催化劑可為以(±)-反式-1,2-二氨基環己烷((±)-trans-1,2-diaminocyclohexane)為配位基的碘化銅(copper iodide)，而可得到本發明一例示之化合物。
其中Ar之較佳者為苯環化合物，其反應式如下列，而得到6-(苯基)-6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物。
其中，R”之選擇可參照上述R10至R14之取代基組合。
X為選自下列群組，包括：鹵素、氫、醇類、苯磺酸鹽(tosylates)、重氮鹽(diazonium salts)、氟磺酸鹽(nonaflates)、 三氟甲磺酸鹽(triflates)、氟磺酸鹽(fluorosulfonates)、甲磺酸酯(mesylates)、硝酸鹽、磷酸鹽、四烷基氨鹽(tetraalkylammonium salts)、醚類、酯類、酸酐(acid anhydrides)、銨鹽、酚鹽(phenoxides)、羧酸等。
以下更加詳細舉出具有6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物之本發明化合物範例。然而，本發明之範圍並不以這些範例為限，而應參照之後的申請專利範圍。
範例1
6-(3-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline(簡稱m-INQBz，產率87%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.49(d,J=8.0Hz,1H),8.30(m,1H),8.06(m,1H),7.87(m,2H),7.79(m,2H),7.71(m,2H),7.63(t,J=8.0Hz,1H),7.54(m,4H),7.42(m,3H),7.33(m,1H),7.26(m,2H),7.07(d,J=8.0Hz,1H)13C NMR(100MHz,CDCl3,δ[ppm])：□151.25,145.56,144.185,142.87,140.33,139.97,139.76,137.35,136.81,135.45,131.67,130.99,130.14,129.88,129.15,128.79,128.70,128.29,127.56,127.52,126.55,123.17,122.54,121.87,119.95,119.76,110.50,110.33.HRMS(FAB,m/z)：[M+]calcd.for C33H21N5,487.1797；found 487.1795.
範例2
6-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6H-indolo[3,2-b]quinox aline(簡稱m-INQCz，產率95%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.58(d,J=7.6Hz,1H),8.35(m,1H),8.18(m,1H),8.15(d,J=7.6Hz,2H),8.11(m,1H),7.85(m,5H),7.75(m,3H),7.69(m,1H),7.49(m, 3H),7.32(t,J=7.6Hz,2H)13C NMR(100MHz,CDCl3,δ[ppm])：145.44,143.83,140.38,139.97,139.88,138.95,136.77,131.03,130.64,129.24,128.97,128.05,126.67,126.03,125.22,125.19,124.32,123.62,122.77,122.12,120.30,120.04,110.52,109.99.HRMS(FAB,m/z)：[M+]calcd.for C32H20N4,460.1688；found 460.1692.
範例3
1-(6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-3-(6H-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)benzene(簡稱mDINQ，產率97%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.61(d,J=8.0Hz,2H),8.37(d,J=8.0Hz,2H),8.19(s,1H),8.18(d,J=8.0Hz,2H),8.03(d,J=8.4Hz,2H),7.96(m,3H),7.78(m,6H),7.50(t,J=7.6Hz,2H).HRMS(FAB,m/z)：[M+]calcd.for C34H20N6,512.1749；found 512.1747.
範例4
3-(6H-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)-N,N-diphenylbenze namine(簡稱m-INQDA，產率97%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.44(d,J=8.0Hz,1H),8.27(m,1H),8.07(m,1H),7.78(m,1H),7.72(m,1H),7.64(t,J=7.2Hz,1H),7.51(m,2H),7.42(t,J=7.2Hz,1H),7.34(m,6H),7.26(m,4H),7.17(m,1H),7.07(t,J=7.6Hz,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ[ppm])：149.12,147.32,145.65,144.43,140.55,140.03,139.66,136.13,130.39,130.17,129.41,129.17,128.79,128.20,126.48,124.91,123.51,122.66,121.81,121.11,120.05,119.77,110.69.HRMS(FAB,m/z)：[M+H]+ calcd.for C32H23N4,463.1923；found 463.1932.
範例5
6-(4-(triphenylsilyl)phenyl)-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline(簡稱p-INQSi，產率79%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.58(d,J=8.0Hz,1H),8.35(d,J=8.0Hz,1H),8.09(m,1H),7.85(d,J=8.0Hz,2H),7.85(d,J=8.0Hz,2H),7.74(m,2H),7.66(m,8H),7.47(m,10H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ[ppm])：145.66,144.39,140.49,140.18,139.78,137.70,136.66,134.17,133.83,131.02,129.80,128.87,128.21,128.01,126.59,126.02,122.72,122.00,119.97,110.80.HRMS(FAB,m/z)：[M+]calcd.for C38H27N3Si,553.1974；found 553.1968.
範例6
6-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6H-indolo[3,2-b]quinox aline(簡稱p-INQCz，產率88%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.58(d,J=8Hz,1H),8.34(m,1H),8.17(m,3H),8.01(m,2H),7.88(m,2H),7.77(m,2H),7.70(m,2H),7.61(d,J=8.0Hz,2H),7.50(m,3H),7.33(t,J=7.6Hz,2H).HRMS(FAB,m/z)：[M+H]+ calcd.for C32H21N4,461.1766；found 461.1775.
範例7
4-(6H-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)-N,N-diphenylbenze namine(簡稱p-INQDA，產率95%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.48(d,J=7.2Hz,1H),8.29(m,1H),8.07(m,1H),7.71(m,3H),7.56(m,3H),7.44(m,1H),7.36(m,4H),7.30(m,2H),7.24(m,4H),7.11(m, 2H).HRMS(FAB,m/z)：[M+H]+ calcd.for C32H23N4,463.1923；found 463.1915.
範例8
(4-(6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)phenyl)(4-(6H-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)phenyl)diphenylsilane(簡稱2INQ，產率73%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.55(d,J J=8.0Hz,2H),8.32(m,2H),8.10(m,2H),7.95(d,J=8.0Hz,4H),7.85(d,J=8.0Hz,4H),7.77-7.65(m,12H),7.51-7.45(m,8H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ[ppm])：145.67,144.36,140.50,140.22,139.84,137.79,136.90,136.54,133.73,133.48,131.05,130.04,129.25,128.91,128.18,126.64,126.15,122.75,122.07,120.03,110.82.HRMS(FAB,m/z)：[M+]calcd.for C52H34N6Si,770.2614；found 770.2615.Anal.calcd for C52H34N6Si：C 81.01,H 4.45,N 10.90；found：C 80.95,H 4.75,N 10.59.
範例9
6,6'-(4,4'-(9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(6H-indolo[3,2-b]quinoxaline)(簡稱FINQ，產率81%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.52(d,J=7.6Hz,2H),8.30(m,2H),8.08(m,2H),7.87(d,J=7.2Hz,2H),7.74-7.66(m,8H),7.64-7.55(m,10H),7.48-7.39(m,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ[ppm])：150.61,145.75,145.22,144.61,140.52,140.33,140.20,139.77,134.15,131.04,129.58,129.25,128.90,128.17,128.10,128.01,126.74,126.58,126.48,122.71,121.95,120.51,119.88,110.79.HRMS(FAB,m/z)：[M+]calcd.for C53H32N6,752.2688；found 752.2687.Anal.calcd for C53H32N6：C 84.55,H 4.28,N 11.16；found：C 84.55,H 4.39,N 10.89.
範例10
6-(3-(diphenylphosphoryl)phenyl)-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline(簡稱m-INQPO，產率78%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.53(d,J=7.6Hz,1H),8.31(d,J=8.0Hz,1H),8.01(m,3H),7.89(m,1H),7.77(m,7H),7.49(m,9H).31P NMR(162MHz,CDCl3,δ[ppm])：28.83.
範例11
6-(4-(diphenylphosphoryl)phenyl)-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline(簡稱p-INQPO，產率83%)
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ[ppm])：8.57(d,J=7.6Hz,1H),8.34(m,1H),8.07(m,1H),7.95(m,4H),7.77(m,6H),7.61(m,4H),7.53(m,4H),7.46(m,1H).31P NMR(162MHz,CDCl3,δ[ppm])：29.01.
a. 紫外線可見光可見光之吸收峰測量是在CH2Cl2中進行，溶液濃度為約1×10-5M；b. 發光最大波長測量是在CH2Cl2中進行，溶液濃度為約1×10-5M；c. 粉末的發光最大波長；d.HOMO及LUMO的推算是藉由循環伏安法(cyclic voltammetry,CV)測量樣品溶在CH2Cl2中且1×10-3M濃度下以Cp2Fe/Cp2Fe+為內標率品之氧化及還原電位，能階為相較於Cp2Fe/Cp2Fe+低於真空能階4.8eV之數值；e. 溶劑為2-Methyltetrahydrofuran，量測溫度為77K；f. Tg：玻璃轉換溫度(Glass transition temperature)。
由上表可知，本發明之化合物波長約為460~550nm，因此可以製備一紅色有機發光二極體、一綠色有機發光二極體、紅色磷光有機發光二極體、一綠色磷光有機發光二極體。
此外，請參照圖1，為示意圖顯示具有6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物的發光元件結構之一實施例。發光元件結構具有設置於陽極1及陰極2之間包含化合物的發光層3。發光層3係將發光材料摻雜至主體發光材料中所構成。發光元件結構還包括從陽極1上方依序形成之電洞傳輸層4、電子阻擋層9、發光層3、電洞阻擋層6、電子傳輸層5及電子注入層8。其中，各層之實際厚度與圖中所顯示之尺寸並無關係。其中，本發光元件之電子阻擋層9、電洞阻擋層6及電子注入層8為選擇性包含。其中6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物可為發光層之一主體發光材料或一摻雜物。
例示之電致發光裝置結構
所形成的裝置結構之中，ITO做為基板，測試的電極材料包括LiF/Al；測試的發光材料包括(piq)2Ir(acac)(iridium(III)bis(1-(phenyl)isoquinolinato-C2,N)-acetylanetonate)、Ir(piq)3(iridium(III)tri(1-(phenyl)isoquinolinato-C2,N))、Ir15(iridium(III)bis(4-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinolinato-C3,N)-acetylacetonate)、(btp)2Ir(acac)(iridium(III)bis(2-2’-benzo[4,5-α]thienyl)pyridnato-C3,N)-acetylacetonate)及Ir6(iridium(III)bis(4-methyl-2-(naphthalen-1-yl)quinolinato-C2,N)-acetylacetonate)；測試的電子傳輸層包括BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-[1,10]phenanthroline) 及Alq3(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(III)，其可做為電洞阻擋層或者同時做為電洞阻擋層及電子傳輸層。測試的電洞傳輸層包括NPB(4,4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]bipheny)及TCTA(4,4’,4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine))，其可做為電子阻擋層或者同時做為電子阻擋層及電洞傳輸層。。
測試裝置的個別詳細架構如下列：
裝置A：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/m-INQBz：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置B：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/m-INQCz：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置C：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/mDINQ：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置D：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/m-INQDA：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置E：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/p-INQSi：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置F：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/p-INQSi：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置G：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/p-INQCz：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置H：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/p-INQDA：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置I：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：1%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置J：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：4%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置K：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置L：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置M：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：7%(piq)2Ir(acac)(30mm)/BCP(15nm)/Alq(60nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置N：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：7% Ir15(30nm)/BCP(15nm)/Alq(70nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置O：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：1% Ir15(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置P：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：4% Ir15(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置Q NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：7% Ir15(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置R NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：7% Ir(piq)3(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置S NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：7%(btp)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置T：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/FINQ：1%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置U：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/FINQ：4%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置V：NPB(20nm)/TCTA(10nm)/FINQ：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置W NPB(20nm)/TCTA(10nm)/FINQ：7% Ir(piq)3(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置X NPB(20nm)/TCTA(10nm)/FINQ：7%(btp)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置Y NPB(20nm)/TCTA(10nm)/2INQ：7% Ir6(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置Z NPB(20nm)/TCTA(10nm)/DPINQ：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置Z’ NPB(20nm)/TCTA(10nm)/TPINQ：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置Z” NPB(20nm)/TCTA(10mm)/p-INQPO：7%(piq)2Ir(acac)(30nm)/BCP(15nm)/Alq(50nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)
裝置效能之比較
a. V d ：驅動電壓(Drive voltage)；b. L max ：最大亮度(maximum luminescence)；c. η ext ：最大外部量子效率(maximum external quantum efficiency)；d. η c ：最大電流效率(maximum current efficiency)；e. η p ：最大電能效率(maximum power efficiency)；f. λ max ：最大發射波長(maximum emission wavelength)
綜合上述，本發明之化合物具有6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉官能基，其結合了吲哚及喹喔啉，因此具有吲哚之高熱穩定性、良好能量轉移能力及喹喔啉之良好電子注入能力，而可做為有機電子裝置之中的主體發光材料、客體發光材料、電子傳輸材料或電洞傳輸材料。
以上所述之實施例僅是為說明本發明之技術思想及特點，其目的在使熟習此項技藝之人士能夠瞭解本發明之內容並據以實施，當 不能以之限定本發明之專利範圍，即大凡依本發明所揭示之精神所作之均等變化或修飾，仍應涵蓋在本發明之專利範圍內。
1‧‧‧陽極
2‧‧‧陰極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧電子傳輸層
6‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧電子阻擋層
圖1為示意圖顯示具有6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物的發光元件結構。
1‧‧‧陽極
2‧‧‧陰極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧電子傳輸層
6‧‧‧電洞阻擋層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧電子阻擋層

Claims (11)

  1. 一種6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物，其具有化學式3： ，其中R及R’為氫，其中R”為對位或間位，R”係選自 、及所組成之群組，其中R17至R20為不具取 代基之芳基，R21至R23為不具取代基之苯基或6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉；或者，R”係選自由6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉、6(苯基)6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉、6(聯苯基)6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉、1-苯基-1H-1,3-苯二唑(1-phenyl-1H-1,3-benzodiazole)及9H-咔唑-9-yl(9H-carbazol-9-yl)所組成的群組，如以下化學式所示： 或者，R”為：
  2. 如請求項1所述之6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物，其中R”係選自由三苯基矽(triphenylsilane)及二苯基磷氧(diphenylphosphine oxide)所組成的群組，如以下化學式所示：
  3. 一種有機發光二極體，包括：一陰極；一陽極；以及一有機層，設置於該陰極及該陽極之間，其中該有機層包含請求項1至2至少其一之6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物。
  4. 如請求項3所述之有機發光二極體，其中該有機層為一發光層，而該6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物為一主體發光材料。
  5. 如請求項3所述之有機發光二極體，其中該有機層為一發光層，而該6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物為一摻雜物。
  6. 如請求項3所述之有機發光二極體，其中該有機發光二極體為一紅色 有機發光二極體、一綠色有機發光二極體、紅色磷光有機發光二極體、一綠色磷光有機發光二極體。
  7. 如請求項3所述之有機發光二極體，更包含一發光層，設置於該陰極及該陽極之間。
  8. 如請求項7所述之有機發光二極體，其中該有機層為一電子傳輸層，其位於該發光層和該陰極之間，以及該6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物為一電子傳輸材料。
  9. 如請求項7所述之有機發光二極體，其中該有機層為一電洞阻擋層，其位於該發光層和該陰極之間，以及該6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物為一電洞阻擋材料。
  10. 一種如請求項1所述之6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物之合成方法，包含：提供一6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉化合物，其具有化學式(III)； 提供一芳香族化合物，其具有化學式(VI) ，其中取代基R、R’為氫，R”為對位或間位，R”係選自 、及所組成之群組，其中R17至R20為不具取 代基之芳基，R21至R23為不具取代基之苯基或6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉；或者，R”係選自由6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉、6(苯基)6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉、6(聯苯基)6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉、1-苯基-1H-1,3-苯二唑(1-phenyl-1H-1,3-benzodiazole)及9H-咔唑-9-yl(9H-carbazol-9-yl)所組成的群組，如以下化學式所示： 或者，R”為： ；以及 使該6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉化合物(其具有化學式(III))與該芳香族化合物(其具有化學式(VI)於一鹼性溶液中進行下列反應方程式(VII)，以得到化學式3之具芳香族取代基之6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物，其中以(±)-反式-1,2-二氨基環己烷((±)-trans-1,2-diaminocyclohexane)為配位基的碘化銅(copper iodide)為催化劑，
  11. 如請求項10所述的6H-吲哚[3,2-b]喹喔啉衍生物之合成方法，其中該鹼性溶液之溶劑為1,4-二氧六環(1,4-dioxane)、二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide)、甲苯(toluene)、四氫呋喃(tetrahydrofuran)、N,N-二甲基甲醯胺(dimethylformamide)、或乙晴(acetonitrile)；該鹼性溶液之OH-之提供者為磷酸鉀(potassium phosphate)、磷酸三鈉(sodium phosphate)、碳酸鉀(potassium carbonate)、碳酸鈉(sodium carbonate)、碳酸銫(cesium carbonate)、叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)、氫氧化鉀(potassium hydroxide)、或氫氧化鈉(sodium hydroxide)。
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