JPWO2011105373A1 - 置換されたピリジル化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、下記一般式（１）、（２）または（３）で表される置換されたピリジル化合物、及び一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記少なくとも一層の有機層が下記一般式（１）、（２）または（３）で表される置換されたピリジル化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。【化１】【化２】【化３】
Description
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と素子に関するものであリ、詳しくは置換されたピリジル化合物と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
有機エレクトロルミネッセンス素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を実用的なものにした。具体的には、電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
現在まで、有機エレクトロルミネッセンス素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献1参照）。
また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作成することもできる。上記の非特許文献１および２に記載されているように、有機エレクトロルミネッセンス素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。
有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、電子の移動速度より正孔の移動速度が速いため、正孔の一部が発光層を通り抜けてしまうことによる効率低下が問題となる。そのため電子の移動速度の速い電子輸送材料が求められている。
代表的な発光材料であるトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）は電子輸送材料としても一般的に用いられるが、正孔阻止性能があるとは言えない。
正孔の一部が発光層を通り抜けてしまうことを防ぎ、発光層での電荷再結合の確率を向上させる方策には、正孔阻止層を挿入する方法がある。正孔阻止材料としてはこれまでに、トリアゾール誘導体（例えば、特許文献３参照）やバソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）、アルミニウムの混合配位子錯体（ＢＡｌｑ）（例えば、非特許文献２参照）などが提案されている。
例えば、正孔阻止性に優れた電子輸送材料として、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（以後、ＴＡＺと略称する）が提案されている（例えば、特許文献３参照）。
ＴＡＺは仕事関数が６．６ｅＶと大きく正孔阻止能力が高いために、真空蒸着や塗布などによって作成される蛍光発光層や燐光発光層の、陰極側に積層する電子輸送性の正孔阻止層として使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化に寄与している（例えば、非特許文献３参照）。
しかし電子輸送性が低いことがＴＡＺにおける大きな課題であり、より電子輸送性の高い電子輸送材料と組み合わせて、有機エレクトロルミネッセンス素子を作成することが必要であった（例えば、非特許文献４参照）。
また、ＢＣＰにおいても仕事関数が６．７ｅＶと大きく正孔阻止能力が高いものの、ガラス転移点(Ｔｇ)が８３℃と低いことから、薄膜の安定性に乏しく、正孔阻止層として十分に機能しているとは言えない。このため、燐光発光素子においては長寿命化の方策として、ＢＡｌｑを正孔阻止層として用いることも提案されている。この素子においては、長寿命化は改善されるものの、ＢＡｌｑの仕事関数は５．８ｅＶと小さいため、正孔が発光層に効率良く閉じ込められず、ＢＣＰを使用した素子に比較し、効率低下が見られ、十分とは言えない。
いずれの材料も膜安定性が不足しており、もしくは正孔を阻止する機能が不十分である。有機エレクトロルミネッセンス素子の素子特性を改善させるために、電子の注入・輸送性能と正孔阻止能力に優れ、薄膜状態での安定性が高い有機化合物が求められている。
応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１）
応用物理学会第９回講習会予稿集２３〜３１ページ（２００１）
第５０回応用物理学関係連合講演会２８ｐ−Ａ−６講演予稿集１４１３ページ（２００３）
応用物理学会有機分子・バイオエレクトロニクス分科会会誌１１巻１号１３〜１９ページ（２０００）
応用物理学会有機分子・バイオエレクトロニクス分科会 第９回講習会２３〜３１ページ（２００１）
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６０，７５０８（１９９５）
Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）
本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、電子の注入・輸送性能に優れ、正孔阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。本発明に適した有機化合物の物理的な特性としては、（１）電子の注入特性が良いこと、（２）電子の移動速度が速いこと、（３）正孔阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること（５）耐熱性に優れていることをあげることができる。また、本発明に適した素子の物理的な特性としては、（１）発光効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、をあげることができる。
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、電子親和性であるピリジン環の窒素原子が金属に配位する能力を有していることと、耐熱性に優れているということに着目して、置換されたピリジル化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機エレクトロルミネッセンス素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行なった結果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、一般式（１）、（２）または（３）で表される置換されたピリジル化合物；及び、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記少なくとも一層の有機層が一般式（１）、（２）または（３）で表される置換されたピリジル化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｊ１、ｋ１、およびｍ１は１ないし４の整数を表す。ここで、ｊ１、ｋ１、およびｍ１の全てが同時に同一の値をとることはないものとする。一分子中に複数存在するＲ１〜Ｒ９はそれぞれ同一でも異なってもよい。Ａ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の３価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の３価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の３価基または下記一般式（１−１）で表される３価基
（式中、Ｘ、Ｙ、およびＺは炭素原子または窒素原子を表す。）を表す。）
（式中、Ｒ１３〜Ｒ２０は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｊ２およびｋ２は３ないし５の整数を表す。ここで、ｊ２およびｋ２は同一の値をとることはないものとする。一分子中に複数存在するＲ１３〜Ｒ１８はそれぞれ同一でも異なってもよい。Ａ２は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表す。）
（式中、Ｒ２１〜Ｒ３６は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｊ３、ｋ３、ｍ３、およびｎ３は１ないし４の整数を表す。ここで、ｊ３、ｋ３、ｍ３、およびｎ３の全てが同時に同一の値をとることはないものとする。一分子中に複数存在するＲ２１〜Ｒ３２はそれぞれ同一でも異なってもよい。Ａ３は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の４価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の４価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の４価基を表す。）
一般式（１）、（２）または（３）中のＡ１、Ａ２、またはＡ３で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的には、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フラン、ピロン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、およびアクリジニンなどをあげることができる。そして、一般式（１）、（２）または（３）中のＡ１、Ａ２、またはＡ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２〜４価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２〜４価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２〜４価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」に対応する２価、３価、４価の基を表す。
一般式（１）、（２）または（３）中のＡ１、Ａ２、またはＡ３で表される、「置換芳香族炭化水素」、「置換芳香族複素環」または「置換縮合多環芳香族」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、スチリル基、ピリジル基、ピリドインドリル基、キノリル基、およびベンゾチアゾリル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。
一般式（１）、（２）または（３）中のＲ１〜Ｒ３６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、およびｎ−ヘキシル基などをあげることができる。また、これらの基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。
一般式（１）、（２）または（３）中のＲ１〜Ｒ３６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピリドインドリル基、カルバゾリル基、キノキサリル基、およびピラゾリル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。
一般式（１）、（２）または（３）中のＲ１〜Ｒ３６で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジル基、ピリミジル基、フラニル基、ピロニル基、チオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリドインドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、およびアクリジニル基のような基をあげることができる。また、これらの基同士が互いに結合し、環を形成していてもよい。
一般式（１）、（２）または（３）中のＲ１〜Ｒ３６で表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピリドインドリル基、カルバゾリル基、キノキサリル基、およびピラゾリル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。
本発明の一般式（１）中のｊ１、ｋ１、およびｍ１の組合せとしては、（ｊ１、ｋ１、ｍ１）＝（２，２，３）又は（３，３，２）が好ましい。
本発明の一般式（１）中のＡ１としては、「無置換の芳香族炭化水素の３価基」、「無置換の芳香族複素環の３価基」または「上記一般式（１−１）で表される３価基」が好ましく、特にベンゼン、トリアジン、または２，４，６−トリフェニルピリジンから誘導される３価基が好ましい。
本発明の一般式（１）、（２）または（３）で表される、置換されたピリジル化合物は新規な化合物であり、従来の電子輸送材料より電子の移動が速く、優れた正孔の阻止能力を有し、かつくずれた対称性を有しているため、薄膜状態が特に安定である。本発明の一般式（１）、（２）または（３）で表される、置換されたピリジル化合物は安定な薄膜状態を維持できるため、有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する。）の構成材料として用いた場合に、発光効率が向上すると共に、駆動電圧が低下するという作用を奏する。
本発明の一般式（１）、（２）または（３）で表される、置換されたピリジル化合物は、有機ＥＬ素子の電子注入層および／または電子輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて電子の注入・移動速度の高い材料を用いることにより、電子輸送層から発光層への電子輸送効率が向上して、発光効率が向上すると共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を奏する。
本発明の一般式（１）、（２）または（３）で表される、置換されたピリジル化合物は、有機ＥＬ素子の正孔阻止層の構成材料としても使用することができる。優れた正孔の阻止能力と共に従来の材料に比べて電子輸送性に優れ、かつ薄膜状態の安定性の高い材料を用いることにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低下し、電流耐性が改善されて、有機ＥＬ素子の最大発光輝度が向上するという作用を奏する。
本発明の一般式（１）、（２）または（３）で表される、置換されたピリジル化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて電子輸送性に優れ、かつバンドギャップの広い本発明の材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパントと呼ばれている蛍光体や燐光発光体を担持させて、発光層として用いることにより、駆動電圧が低下し、発光効率が改善された有機ＥＬ素子を実現できるという作用を奏する。
本発明の有機ＥＬ素子は、従来の電子輸送材料より電子の移動が速く、優れた正孔の阻止能力を有し、かつ薄膜状態が安定な、置換されたピリジル化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。
本発明の置換されたピリジル化合物は、電子の移動が速く、優れた正孔の阻止能力を有し、薄膜状態が安定であるので、有機ＥＬ素子の電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層あるいは発光層の構成材料として有用である。置換されたピリジル化合物を用いて作製した有機ＥＬ素子は発光効率が向上すると共に駆動電圧が低下して、耐久性を向上させることができる。
本発明の置換されたピリジル化合物は、新規な化合物であり、これらの化合物は例えば、種々の芳香族炭化水素化合物、縮合多環芳香族化合物または芳香族複素環化合物のハライドとピナコールボランやビス(ピナコラート)ジボロンとの反応で合成されたボロン酸またはボロン酸エステル（例えば、非特許文献６参照）と、種々のハロゲノピリジンとをＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献７参照）を行うことによって、合成することができる。また、ニトリル基を有する種々の芳香族炭化水素化合物、縮合多環芳香族化合物または芳香族複素環化合物に対し水素化ナトリウムを用いたトリアジン環形成反応 (例えば、特許文献４参照)を行うことによっても、トリアジン環が連結した置換されたピリジル化合物を合成することができる。
一般式（１）、（２）または（３）で表される置換されたピリジル化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものであり、仕事関数は正孔阻止能力の指標となるものである。
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（セイコーインスツルメンツ社製、ＤＳＣ６２００）によって測定した。
また仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ−３型）を用いて測定した。
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するもの、発光層と正孔輸送層の間に電子阻止層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を有する構成とすることもできる。
前記発光層、前記正孔輸送層、前記電子輸送層においては、それぞれが２層以上積層された構造であっても良い。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層としては、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物のほか、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などのトリフェニルアミン３量体および４量体、またはヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１−ビス［(ジ−４−トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、または種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンなどをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ−Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、または９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、本発明の置換されたピリジル化合物のほか、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、またはポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成しても良く、ホスト材料として前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、またはポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、またはアミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。
また、発光材料として燐光性の発光材料を使用することも可能である。燐光性の発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、およびＢｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’,２’’−(１，３，５−フェニレン)−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができる。
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、本発明の置換されたピリジル化合物のほか、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、ＢＡｌｑなどのキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、またはトリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、本発明の置換されたピリジル化合物のほか、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、またはシロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、本発明の置換されたピリジル化合物のほか、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、または酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、またはアルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜１，３−ビス（２，２’−ビピリジン−６−イル）−５−（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）ベンゼン（化合物１３）の合成＞
窒素置換した反応容器に、３，５−ジブロモフェニルボロン酸４．５ｇ、６−ブロモ−[２，２’；６’，２’’]−ターピリジン５．０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２４．１ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．９ｇ、トルエン２００ｍｌ、およびエタノール５０ｍｌを加え、攪拌しながら１０時間加熱還流した。室温まで冷却し、水１００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌを加えて分液し、有機層をさらに水１００ｍｌで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン）によって精製し、１，３−ジブロモ−５−（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）ベンゼン５．７ｇ（収率７５％）の白色粉末を得た。
窒素置換した反応容器に、３，５−ジブロモフェニルボロン酸４．５ｇ、６−ブロモ−[２，２’；６’，２’’]−ターピリジン５．０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２４．１ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．９ｇ、トルエン２００ｍｌ、およびエタノール５０ｍｌを加え、攪拌しながら１０時間加熱還流した。室温まで冷却し、水１００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌを加えて分液し、有機層をさらに水１００ｍｌで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン）によって精製し、１，３−ジブロモ−５−（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）ベンゼン５．７ｇ（収率７５％）の白色粉末を得た。
得られた１，３−ジブロモ−５−（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）ベンゼン８．０ｇ、ビス（ピナコラート）ジボロン１０．４ｇ、酢酸カリウム１０．１ｇ、予めモレキュラーシーブス４Ａで脱水した１，４−ジオキサン２４０ｍｌ、およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２０．９ｇを窒素置換した反応容器に加えて加熱し、８０℃で９時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液を水１５００ｍｌに加え、３０分攪拌した。ろ過によって析出物を採取し、析出物をメタノールで洗浄して粗製物を得た。粗製物をトルエン２００ｍｌに溶解した後、不溶物をろ過によって除き、ろ液を濃縮し、ヘキサン晶析することによって１，３−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−５−（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）ベンゼン７．８ｇ（収率８１％）の黄白色粉体を得た。
得られた１，３−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−５−（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）ベンゼン７．５ｇ、６−ブロモ−[２，２’]−ビピリジン７．０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２０．１ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．８ｇ、トルエン１２０ｍｌおよびエタノール３０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、攪拌しながら２４時間加熱還流した。室温まで冷却し、水１００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌを加えて分液し、有機層をさらに水１００ｍｌで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：クロロホルム／ｎ−ヘキサン）によって精製し、１，３−ビス（２，２’−ビピリジン−６−イル）−５−（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）ベンゼン（化合物１３）５．９ｇ（収率７１％）の白色粉末を得た。
得られた白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２７個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．０３（２Ｈ）、９．００（１Ｈ）、８．７９（１Ｈ）、８．７６（２Ｈ）、８．７３（３Ｈ）、８．６６（２Ｈ）、８．４９（１Ｈ）、８．４６（２Ｈ）、７．９６−８．０３（７Ｈ）、７．８８（３Ｈ）、７．３５（３Ｈ）。
＜１，３−ビス（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）−５−（２，２’−ビピリジン−６−イル）ベンゼン（化合物３７）の合成＞
実施例１と同様の操作を行い、３，５−ジブロモフェニルボロン酸と６−ブロモ−２，２’−ビピリジンより１，３−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−５−（２，２’−ビピリジン−６−イル）ベンゼンを合成した。得られた１，３−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−５−（２，２’−ビピリジン−６−イル）ベンゼン５．０ｇ、６−ブロモ−[２，２’；６’，２’’]−ターピリジン７．１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１５．５ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６ｇ、トルエン４０ｍｌ、およびエタノール１０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、攪拌しながら２７時間加熱還流した。室温まで冷却し、水１００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌを加えて分液し、有機層をさらに水１００ｍｌで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン）によって精製し、１，３−ビス（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）−５−（２，２’−ビピリジン−６−イル）ベンゼン（化合物３７）２．０ｇ（収率２８％）の白色粉末を得た。
実施例１と同様の操作を行い、３，５−ジブロモフェニルボロン酸と６−ブロモ−２，２’−ビピリジンより１，３−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−５−（２，２’−ビピリジン−６−イル）ベンゼンを合成した。得られた１，３−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−５−（２，２’−ビピリジン−６−イル）ベンゼン５．０ｇ、６−ブロモ−[２，２’；６’，２’’]−ターピリジン７．１ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１５．５ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６ｇ、トルエン４０ｍｌ、およびエタノール１０ｍｌを窒素置換した反応容器に加え、攪拌しながら２７時間加熱還流した。室温まで冷却し、水１００ｍｌおよびトルエン１００ｍｌを加えて分液し、有機層をさらに水１００ｍｌで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン）によって精製し、１，３−ビス（２，２’；６’，２’’−ターピリジン−６−イル）−５−（２，２’−ビピリジン−６−イル）ベンゼン（化合物３７）２．０ｇ（収率２８％）の白色粉末を得た。
得られた白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝９．０７（１Ｈ）、９．０５（２Ｈ）、８．８２（２Ｈ）、８．７９（１Ｈ）、８．７４（３Ｈ）、８．６９（４Ｈ）、８．５１（２Ｈ）、８．４８（１Ｈ）、７．９９−８．０６（８Ｈ）、７．９０（３Ｈ）、７．３６（３Ｈ）。
本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（セイコーインスツルメンツ社製、ＤＳＣ６２００）によって融点とガラス転移点を求めた。
融点 ガラス転移点
本発明実施例１の化合物 ２２６℃ ９６℃
本発明実施例２の化合物 ２３５℃ １０８℃
融点 ガラス転移点
本発明実施例１の化合物 ２２６℃ ９６℃
本発明実施例２の化合物 ２３５℃ １０８℃
本発明の化合物は８０℃以上のガラス転移点を有している。このことは、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。また、本発明の化合物は、２００℃以上の融点を有している。このことは、本発明の化合物が蒸着性に優れていることを示すものである。
本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ−３型）で仕事関数を測定した。
仕事関数
本発明実施例１の化合物 ６．３３ｅＶ
本発明実施例２の化合物 ６．５０ｅＶ
仕事関数
本発明実施例１の化合物 ６．３３ｅＶ
本発明実施例２の化合物 ６．５０ｅＶ
このように本発明の化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶより深い値を有しており、大きな正孔阻止能力を有している。
有機ＥＬ素子は、図３に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔輸送層３、発光層４、正孔阻止層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極（アルミニウム電極）８の順に蒸着して作製した。
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔輸送層３として、ＮＰＤを蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚５０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層３の上に、発光層４としてＡｌｑ３を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この発光層４の上に、正孔阻止層５兼電子輸送層６として本発明実施例１の化合物（化合物１３）を蒸着速度６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層５兼電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを蒸着速度０．６ｎｍ／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着して陰極８を形成した。このように作製した有機ＥＬ素子は、真空デシケーター中に保存し、大気中、常温で特性測定を行なった。
本発明の実施例１の化合物（化合物１３）を使用して作製した有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例５において、正孔阻止層５兼電子輸送層６の材料を本発明実施例２の化合物（化合物３７）に代え、実施例５と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
作製した有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
比較のために、実施例５における正孔阻止層５兼電子輸送層６の材料を電子輸送層６としてＡｌｑ３に代え、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例５における正孔阻止層５兼電子輸送層６の材料を電子輸送層６としてＡｌｑ３に代え、実施例５と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの駆動電圧は、Ａｌｑ３を電子輸送層に用いた場合の４．９５Ｖに対して本発明の実施例１の化合物（化合物１３）を正孔阻止層５兼電子輸送層６に用いた場合では３．９１Ｖ、本発明の実施例２の化合物（化合物３７）を正孔阻止層５兼電子輸送層６に用いた場合では３．８０Ｖと低電圧化した。また、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの輝度、発光効率はほぼ同等の値を示した。そして、電力効率はＡｌｑ３を電子輸送層に用いた場合の１．８８ｌｍ／Ｗに対して本発明の実施例１の化合物（化合物１３）を正孔阻止層５兼電子輸送層６に用いた場合では２．４３ｌｍ／Ｗ、本発明の実施例２の化合物（化合物３７）を正孔阻止層５兼電子輸送層６に用いた場合では２．４１ｌｍ／Ｗと大きく向上した。
これらの結果から明らかなように、本発明の置換されたピリジル化合物を用いた有機ＥＬ素子は、一般的な電子輸送材料として用いられているＡｌｑ３を用いた素子と比較して、電力効率の大きな向上や、実用駆動電圧の顕著な低下を達成できることがわかった。
このように本発明の置換されたピリジル化合物を用いた有機ＥＬ素子における顕著な駆動電圧の低下から、本発明の置換されたピリジル化合物の電子移動の速度は、一般的な電子輸送材料であるＡｌｑ３より各段に速いものと予測される。
本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく、様々な変更や修正を加えることができることは、当業者にとって明らかである。
本出願は、２０１０年２月２５日付出願の日本特許出願２０１０−０３９５６５に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
本出願は、２０１０年２月２５日付出願の日本特許出願２０１０−０３９５６５に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
本発明の置換されたピリジル化合物は、電子の注入・輸送性能が良く、正孔阻止能力にも優れ、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い効率を得ることができると共に、実用駆動電圧を低下させることができ、耐久性を改善させることができる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
１ ガラス基板
２ 透明陽極
３ 正孔輸送層
４ 発光層
５ 正孔阻止層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極
２ 透明陽極
３ 正孔輸送層
４ 発光層
５ 正孔阻止層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ 陰極
Claims (11)
- 下記一般式（１）、（２）または（３）で表される置換されたピリジル化合物。
（式中、Ｘ、Ｙ、およびＺは炭素原子または窒素原子を表す。）を表す。）
- 下記一般式（１−２）で表される、請求項１記載の置換されたピリジル化合物。
- 下記一般式（１−３）で表される、請求項１記載の置換されたピリジル化合物。
- 下記一般式（１−４）で表される、請求項１記載の置換されたピリジル化合物。
- 下記一般式（１−５）で表される、請求項１記載の置換されたピリジル化合物。
- 下記一般式（１−６）で表される、請求項１記載の置換されたピリジル化合物。
- 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記少なくとも一層の有機層が上記一般式（１）、（２）または（３）で表される置換されたピリジル化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が電子輸送層を含み、上記一般式（１）、（２）または（３）で表される化合物が、該電子輸送層中に存在する、請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が正孔阻止層を含み、上記一般式（１）、（２）または（３）で表される化合物が、該正孔阻止層中に存在する、請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が発光層を含み、上記一般式（１）、（２）または（３）で表される化合物が、該発光層中に存在する、請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が電子注入層を含み、上記一般式（１）、（２）または（３）で表される化合物が、該電子注入層中に存在する、請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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