JPH02108058A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を含有する
電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に比べ成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているためであった。

また米国特許第４１５０９８７号明細書などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号明細書な
どに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１
−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報な
どに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分
子の有機光導電体が提案されている。このような低分子
の有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択す
ることによって有機光導電性ポリマーの分野で問題とな
っていた成膜性の欠点を解消できるようになったが、感
度の点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造体を感光層とした電子写真感光体は、可視光に
対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善でき
るようになった。

このような電子写真感光体は、例えば米国特許第３８３
７８５１号明細書、同第３８７１８８２号明細書などに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消した電子
写真感光体を提供すること、新規な有機光導電体を提供
すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層
感光層における新規な電荷輸送物質を提供することにあ
る。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記一般式ＣＩ）で示すイン
ピラゾール化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体から構成される。

一般式 式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アラルキル基、芳
香環基を示し、Ｒ２，Ｒ３は水素原子、アルキル基、ア
ラルキル基、置換アミン基、ニトロ基またはハロゲン原
子を示す。

また、Ｒ１−Ｒ３のアルキル基、アラルキル基および芳
香環基は置換基を有してもよい。

具体的には、Ｒ１においては、アルキル基としてメチル
、エチル、プロピル、ブチルなどの基、アラルキル基と
してベンジル、フェネチルなどの基、芳香環基としてフ
ェニル、ナフチルなどの基が挙げられ、Ｒ２，Ｒ３にお
いては、アルキル基としてメチル、エチル、プロピルな
どの基、アラルキル基としてベンジル、フェネチルなど
の基、置換アミン基としてジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノなどの基、
ハロゲン原子としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子な
どが挙げられる。

さらにＲ，〜Ｒ３のアルキル基、アラルキル基および芳
香環基の有してよい置換基としては、メチル、エチル、
プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどの
アルコキシ基、塩素、臭素ヨウ素などのハロゲン原子、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノな
どの置換アミノ基またはニトロ基などが挙げられる。

以下に一般式ＣＩ）で示すキノキサリン化合物の代表例
を挙げる。

化合物例（１） ＣユＨ３− 化合物例（３） −ＣｘＨ７ 化合物例（４） 化合物例（５） 化合物例（６） 化合物例（７） Ｈ３ 化合物例（２） 化合物例（８） 化合物例 化合物例（１０） ｎ−Ｃ＋Ｈり 化合物例 （１ｌ） 化合物例（１２） −０３Ｈ７ 化合物例（１３） ＣＨ３ 化合物例（２０） 化合物例（２１） 化合物例（２２） 化合物例（２３） 化合物例（２４） ｎ−Ｃ→Ｈう 化合物例（２５） 化合物例（１ 仲８℃ Ｃ：ＬＨ５ 化合物例（１ 化合物例（１６） 化合物例（１７） 化合物例（１８） 化合物例（１９） 化合物例（２６） 合成例（化合物例（１）の合成） ２−メトキシエタノール１００ｍＪ１に０−フェニレン
ジアミン１１．９ｇ（０，１１モル）を溶かし、この溶
液に氷酢酸２００　ｍ　ｌ二ｌ−メチルイサチン１６２
ｇ（０，１０モル）を溶かした液を加え１００　’Ｏで
２時間加熱攪拌を行なった。

放冷後、水にあけ、析出している結晶を濾取し、水洗お
よびメタノール洗浄を各々２回行ない、乾燥後エタノー
ル−アセトン混合溶媒より再結晶を行ない目的化合物を
得た。

収量１７７ｇ、収率７５．９％ 元素分析結果 計算値（％）　実測値（％） Ｃ７７，２３７７，２０ Ｈ４，７５４，７４ Ｎ　　　１８．０２　　１８．０６ なお、合成側以外の一般式ＣＩ）で示すキノキサリン化
合物についても、一般に同様な手法で合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式ＣＩ）で示す化合物を用いる。

本発明における電荷輸送層は前記一般式（１）で示す化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布し
、乾燥させることにより形成させることが好ましい。

ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエステル
、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある
いは共重合体、例えばスチレンービタジエンコポリマー
　スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−
マレイン酸コポリマーなどを挙げることができ１す る。

また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
部とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は
、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。−
船釣には５〜４０ｇｍであるが、好ましい範囲は１０〜
３０ｇｍである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、使用する結着剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層や下達の下引層を溶解しないものから選択することが
好ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることがで
きる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーチインク法カーテンコーティング法など
のコルティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好
ましい。加熱乾燥は、−船釣には３０〜２００　’Ｃの
温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行なう
ことが好ましい。

本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる。例えば、ジフェニル、ｍ−ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコー
ンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオ
ロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物
、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン
、Ｎｉ錯体、１，４−ジアザビシクロ［２、２、２］オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレンテルル、
アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物質、ピ
リリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム
系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料など
のカチオン染料。

スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔料、アン
トアントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ビ
ラントロン系顔料などの多環キノン顔料、インジゴ系顔
料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料などの有機の電荷発
生物質から選ばれた材料を単独ないしは組合せて用い、
蒸着層あるいは塗布層として用いることができる。

上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわたっ
ているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を次
に説明する。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をＡ、カ
プラ一部分をＣｐとして示し、ここでｎは１または２と
し、具体例を挙げる。

Ａ→Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ）　ｎ Ａの具体例としては、 （）ｃＨ＝Ｃ−＠− （Ｒ： 水素原子、 シアン基） （Ｒ： 水素原子、 シアノ基） （Ｘ：酸素原子、硫黄原子 Ｒ： 水素原子 メチル基、塩素原子） ｐつ （ｘ：酸素原子、硫黄原子　Ｒ，、Ｒ２：水素原子、メ
チル基、塩素原子） （Ｒ工、Ｒ２：水素原子、メチル基、塩素原子など、Ｒ
３：水素原子、メチル基、（Ｒ：水素原子、塩素原子、
メトキシ基）→ Ａ−１４℃八蕨へ （Ｘ：酸素原子、硫黄原子） （ｘ　： 酸素原子、 硫黄原子） ：酸素原子、 硫黄原子） （Ｘ ：酸素原子、 硫黄原子） ＣユＨ５ ＋ＣＨ＝　Ｎ　−Ｎ　＝　ｃ　Ｈ−＠−（ｘ：酸素原子
、 硫黄原子） （Ｒ：水素原子、メチル基） Ａ−１２℃凸伊 （Ｘ　：　＝ＣＨ、酸素原子、硫黄原子、＝ＳＯ）Ａ　
−２１ 舎Ｎ合 二本素原子、 メチル基） ３１泊欲 またＣｐの具体例としては、 （Ｒ：水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ル基、ニトロ基など ｎ：１または２） （Ｒ：アルキル基、アリ ル基など） （Ｒ：メチル基、エチル基、プロピル基など） Ｒ。

子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア ルキル基、ニトロ基など）］ べ２ （Ｒ１，Ｒ２：水素原子、ハロゲン原子アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ 基など　　ｎ：１または２） などが挙げられる。

これら中心骨格ＡおよびカプラーＣＰは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ポリアクリル（ビス
フェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリカーボ
ネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニ
ル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂
、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどが挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物など
を用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビートコティング法、マ
イヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法カーテンコーティング法などの
コーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方
法が好ましい。加熱乾燥は、−船釣には３０〜２００℃
の温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電荷
キャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するた
めに薄膜層、例えば５ｇｍ以下、好ましくは０．０１〜
Ｉｇｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をも
つもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジュウム、金や白金などを用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム酸化ス
ズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有
するプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ア
クリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（
例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸化
亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体の上
に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含
浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックな
どを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。

下引層の膜厚は０．１〜５ｇｍ、好ましくは０．５〜３
ｇｍが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合において、本発明における電荷輸
送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負
に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では電
荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入され
、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる。

現像時には、正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米国
特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４３８号
明細書、同３５８６５００号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料
、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、
ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料など
の光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いる
ことができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のピリリウム染料とフルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］
　−２、６−シフエニルチアピリリウムパークロレート
とポリ（４，４′−イソプロピリデンジフェニレンカー
ポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１゜１−ジクロ
ルエタン、１，２−ジクロルエタン、１　、１　、２−
　）　ＩＪクロルエタン、クロルベンゼンブロモベンゼ
ン、ｌ、２−ジクロルベンゼンなどに溶解した後、これ
に非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカン、２
，２．４−）リメチルベンゼン、リグロインなどを加え
ることによって粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−フ
タジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、塩
化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩
化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、
ポリエステル類、セルロースエステル類などを結着剤と
して含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。

［実施例］ 実施例１ 下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇをブチラール化（ブ
チラール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１０
０ｍ１に溶解した液と共にサンビニルで２４時間分散し
、塗工液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０．２ｇｍと
なるようにマイヤバーで塗布し、電荷発生層を形成した
。

次に、電荷輸送物質として化合物例（１２）をＬｏｇと
ポリカーボネート（平均分子量２万）を１０ｇをクロロ
ベンゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が２０ＪＬｍの電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。

こうして作成した電子写真感光体を川口電機■製静電複
写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−３Ｐ−４２８を用いてスタチ
ック方式デー５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持
した後、照度２０ルツクスで露光し、帯電特性を調べた
。

帯電特性としては、表面電位（ｖＯ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露光
量（Ｅ　１／２）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の暗部電位と明部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感光
体をキャノン■製ＰＰＣ複写気ＮＰ−３５２５の感光ド
ラム用シリンダーに貼り付けて、同機で５，０００枚の
複写を行ない、初期と５．０００枚複写後の暗部電位（
Ｖｏ　）および明部電位（ｖし）の変動を測定した。

ナオ、初期のＶＤとｖＬは各／／−７００Ｖ、２００Ｖ
となるように設定した。

また比較のために電荷輸送物質として実施例１で用いた
電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物を用い、同様の
電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を測定し
た。

結果を示す。

実施例Ｉ　　Ｖｏ　　−７００−６９７ＶＬ　　　　−
２００−２１０ 比較例　　Ｖｏ　　−７００−１０８０上記の結果から
明らかなように、本発明で特定する電荷輸送物質を用い
た場合は良好な感度を有し、耐久時の電位変動も少ない
ことが分る。

実施例２〜９ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送化
合物例（１２）に代え、化合物例（３）（５）、（６）
、（７）、（１０）、（１８）（２３）、（２６）を用
い、かつ、電荷発生物質として下記構造式の顔料を用い
、他の条件は実施例１と同様にして電子写真感光体を作
成した。

実施例１ 比較例 ２，９ ３゜ 初　期　　　　　５千枚耐久後 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。結果を示す。

実施例１Ｏ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水
２２２ｍＪＬ）をブレードコーティング法で塗布し、乾
燥膜厚１ｇｍＱ下引層を形成した。

次に、下記構造式で示す電荷発生物質Ｌｏｇ、ブチラー
ル樹脂（ブチラール化度６３モル％）を５ｇとシクロヘ
キサノン２００ｇをボールミル分散機で４８時間分散を
行なった。この分散液を先に形成した下引層の上にブレ
ードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０．１５ｇ
ｍの電荷発生層を形成した。

次に、化合物例（１９）を１０ｇ、ポリメチルメタクリ
レート（平均分子量５万）１０ｇをクロロベンゼン７０
ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコ
ーティング法により塗布し、乾燥膜厚１９ｊＬｍの電荷
輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を測定した（初期電位
Ｖｏ）。さらに、この感光体を１秒間暗所で放置した後
の表面電位を測定した。

感度は、暗減衰した後の電位ｖ１を１／２に減衰するに
必要な露光量（Ｅｌ／２、マイクロジュール／ｃｍ２）
を測定することで評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三
元系半導体レーザー（出カニ５ｍｗ、発振波長７８０ｎ
ｍ）を用いた。結果を示す。

ＶＯニー６９０Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー６８２ＶＥｌ／２
：１．９マイクロジユ一ル／ｃｍ２次に、同上の半導体
レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プリンタ
ーであるレーザービームプリンター（キャノン■製、Ｌ
ＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの感光体に置
き代えてセットし、実際の画像形成テストを行なった。

条件は、−次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ。

像露光後の表面電位ニー１５０Ｖ（露光量２．０マイク
ロジユ一ル／ｃｍ２）、転写電位：＋７００ｖ、現像剤
極性：負極性、プロセススピード＝５０ｍｍ／ｓｅｃ、
現像条件（現像／Ｓイアス）：４５０Ｖ、像露光スキャ
ン方式：イメージスキャン、−次帯電前露光：５０ｆＬ
ｕＸ、ＳｅＣの赤色全面露光、画像形成はレーザービー
ムを文字信号および画像信号に従ってラインスキャンし
て行なったが、文字、画像共に良好なプリントが得られ
た。さらに、連続３．０００枚の画出しを行なったとこ
ろ、初期から３，０００枚まで安定した良好なプリント
が得られた。

実施例１１ ４−　（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６ジフ工
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇと化合物例（２
５）を５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒーシブ
４９０００、デュポン社製）のトルエン（５０重量部）
−ジオキサン（５０重量部）溶液１００ｍＪｌｊに混合
し、ボールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥後
の膜厚が１５７ｚｍとなるようにマイヤーバーでアルミ
ニウムシート上に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

ｖｏ　　ニー６９５Ｖ　　Ｖｌ　ニー６８７ＶＥｌ／２
：　３．８ｕｕｘ、ｓｅｅ 初−一期 Ｖｎ　　ニー７００Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２０２Ｖ
実施例１２ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４，４
°−イソプロピリデンジフェニレンカーポネート）３ｇ
をジクロルメタン２００ｍ９．に十分に溶解した後、ト
ルエン１００ｍ１を加え、共晶錯体を沈殿させた。この
沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍＭを加えて共
晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍＪＬに加え、６時間ボールミル
分敵機で分散した。この分散液をカゼイン層を有するア
ルミ板の上に乾燥後の膜厚が０．４ｐｍとなるようにマ
イヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、電荷発生層の上に化合物例（１６）を用いる他
は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成
した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真時性を実施
例１と同様の方法により測定した。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７０１Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー６８５ＶＥｌ
／２：３．７Ｊｌｊｕｘ、ｓｅｅ 跋−一期 Ｖｐ　ニー７００Ｖ　　　ＶＬ　ニー１８０Ｖ１」」欠
ｌう（猜 ＶＤ　ニー６９１Ｖ　　　ＶＬ　ニー１９５Ｖ実施例１
３ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥膜厚がＩＩＬｍの下引層を形
成した。この上に実施例５の電荷輸送層および電荷発生
層を順次積層し、層構成を相違する他は実施例５と全く
同様にして電子写真感光体を作成し、実施例５と同様に
帯電特性を測定した。但し、帯電極性を十とした。結果
を示す。

ｖｏ　　：＋６９１Ｖ　　　Ｖｌ　　：＋６８０ＶＥｌ
／２：４．１ｕｕｘ、ｓｅｅ 実施例１４ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が０．５ｐｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式の顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５
ｍｕ中にサンドミル分敵機で２００時間分散た。

次いで化合物例（２２）を５ｇとビスフェノールＺ型ポ
リカーボネート（粘度平均分子量３万）１０ｇをクロロ
ベンゼン３０ｍ１に溶かした液を先に調製した分散液に
加え、サンドミルでさらに２時間分散した。この分散液
を先に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が２０ＪＬｍと
なるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７０１Ｖ　　　Ｖ、ニー６９３ＶＥｌ／２
　　：　　３　．８１ｕｘ、ｓｅｅ［発明の効果］ 本発明の特定のキノキサリン化合物を含有する電子写真
感光体は、高感度であり、また繰り返し帯電露光による
連続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変動が小さ
い耐久性に優れた電子写真感光体である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
   において、感光層が下記一般式（ I ）で示すキノキサ
   リン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
   。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
   芳香環基を示し、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水素原子、アルキル
   基、アラルキル基、置換アミノ基、ニトロ基またはハロ
   ゲン原子を示す。 また、Ｒ＿１〜Ｒ＿３のアルキル基、アラルキル基およ
   び芳香環基は置換基を有してもよい。