JPH04233548A - 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 - Google Patents
電荷輸送材料及びそれを用いた感光体Info
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、情報記録の複写、プリ
ントに必要な有機感光体用の新規な電荷輸送材料と、そ
れを用いた積層型感光体に関する。
ントに必要な有機感光体用の新規な電荷輸送材料と、そ
れを用いた積層型感光体に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、有機化合物を光導電材料として用
いた電子写真感光体が数多く開発されている。その中で
、実用化されているものは、殆どが光導電体を電荷発生
材料と電荷輸送材料とに機能分離した形態をとっている
。しかし、これらの電子写真感光体は無機系電子写真感
光体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの大きな
欠点であるとされてきた。耐久性としては、感度、残留
電位、帯電能、画像ボケなどの電子写真物性面の耐久性
及び摺擦による感光体表面の摩耗や傷などの機械的耐久
性に大別されるが、電子写真物性面の耐久性に関しては
、コロナ放電により発生するオゾン、NOX など
や光照射により感光体表面層に含有される電荷輸送材料
が劣化することが主原因であることが知られている。
いた電子写真感光体が数多く開発されている。その中で
、実用化されているものは、殆どが光導電体を電荷発生
材料と電荷輸送材料とに機能分離した形態をとっている
。しかし、これらの電子写真感光体は無機系電子写真感
光体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの大きな
欠点であるとされてきた。耐久性としては、感度、残留
電位、帯電能、画像ボケなどの電子写真物性面の耐久性
及び摺擦による感光体表面の摩耗や傷などの機械的耐久
性に大別されるが、電子写真物性面の耐久性に関しては
、コロナ放電により発生するオゾン、NOX など
や光照射により感光体表面層に含有される電荷輸送材料
が劣化することが主原因であることが知られている。
【0003】なお、有機電荷輸送材料としては、米国特
許第4150987号明細書などに記載のヒドラゾン化
合物、特開昭58−198043号公報などに記載のス
チルベン化合物、特開昭61−295558号公報や特
開昭62−201447号公報などに記載のベンジジン
化合物、特開昭60−254045号公報に記載のトリ
フェニルアミン化合物、トリフェニルメタン化合物など
、数多く提案されており、上記耐久性の面ではかなり改
善されつつあるが、未だ十分とは言えないのが現状であ
る。その改良として、トリフェニルアミン系化合物で目
的を達しようとしたのが特開昭61−32062号公報
記載のジフェニルビニル基を有するトリフェニルアミン
化合物であるが、感度、耐久性もまだ不十分であった。
許第4150987号明細書などに記載のヒドラゾン化
合物、特開昭58−198043号公報などに記載のス
チルベン化合物、特開昭61−295558号公報や特
開昭62−201447号公報などに記載のベンジジン
化合物、特開昭60−254045号公報に記載のトリ
フェニルアミン化合物、トリフェニルメタン化合物など
、数多く提案されており、上記耐久性の面ではかなり改
善されつつあるが、未だ十分とは言えないのが現状であ
る。その改良として、トリフェニルアミン系化合物で目
的を達しようとしたのが特開昭61−32062号公報
記載のジフェニルビニル基を有するトリフェニルアミン
化合物であるが、感度、耐久性もまだ不十分であった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な有機光導電体を提供すること、前述の欠点または不利
を解消した電子写真感光体を提供することである。
な有機光導電体を提供すること、前述の欠点または不利
を解消した電子写真感光体を提供することである。
【0005】
【課題を解決する手段】本発明は、導電性支持体上に感
光層を積層した電子写真感光体において、感光層が上記
一般式(I)(化1)で示す新規な電荷輸送材料を含有
することにより耐久性に優れ、かつ感度良好な感光体が
得られることを見出し、本発明に達した。
光層を積層した電子写真感光体において、感光層が上記
一般式(I)(化1)で示す新規な電荷輸送材料を含有
することにより耐久性に優れ、かつ感度良好な感光体が
得られることを見出し、本発明に達した。
【0006】一般式(I)で示される化合物の代表例を
表1〜表3に示す。
表1〜表3に示す。
【表1】
【表2】
【表3】
【0007】本発明の電荷輸送材料の特徴は、トリアリ
ールアミンの4位にベンゾオキサゾリル基を導入するこ
とにより、耐刷性、耐オゾン安定性などの耐久性を改良
すると共にホールの移動度を向上させた点にある。
ールアミンの4位にベンゾオキサゾリル基を導入するこ
とにより、耐刷性、耐オゾン安定性などの耐久性を改良
すると共にホールの移動度を向上させた点にある。
【0008】本発明の化合物の合成方法は、下式(1)
と(2)に示す方法がある。
と(2)に示す方法がある。
【化2】
すなわち、ヘテロ環を閉環する方法は新実験化学講座1
4巻−IV (丸善刊)に記載される方法で良く、ヨウ
素化合物とアミンの反応はOrganicSynthe
sis ,coll.vol.1,p.544(195
6)にあるように、非プロトン性極性溶媒(スルフォラ
ン、N,N−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン等
)の中で脱酸剤(K2 CO3 ,Na2
CO3 ,CaO,MgO,ピコリン)の存在下
に、必要ならCu触媒の存在下に反応して得られる。
4巻−IV (丸善刊)に記載される方法で良く、ヨウ
素化合物とアミンの反応はOrganicSynthe
sis ,coll.vol.1,p.544(195
6)にあるように、非プロトン性極性溶媒(スルフォラ
ン、N,N−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン等
)の中で脱酸剤(K2 CO3 ,Na2
CO3 ,CaO,MgO,ピコリン)の存在下
に、必要ならCu触媒の存在下に反応して得られる。
【0009】本発明の好ましい具体例では、感光層を電
荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の
電荷輸送物質に前記一般式(I)で示す化合物を用いる
。本発明のおける電荷輸送層は前記一般式(I)で示す
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布
し、乾燥させることにより形成させることが好ましい。
荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の
電荷輸送物質に前記一般式(I)で示す化合物を用いる
。本発明のおける電荷輸送層は前記一般式(I)で示す
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布
し、乾燥させることにより形成させることが好ましい。
【0010】ここに用いる結着剤としては、例えばポリ
アリレート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂
、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポ
リウレタン、あるいは共重合体、例えばスチレン−ブタ
ジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げるこ
とができる。
アリレート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂
、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポ
リウレタン、あるいは共重合体、例えばスチレン−ブタ
ジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げるこ
とができる。
【0011】また、このような絶縁性ポリマーの他に、
ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用でき
る。この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は
、結着剤100重量部当たり電荷輸送物質を10〜50
0重量部とすることが好ましい。
ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用でき
る。この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は
、結着剤100重量部当たり電荷輸送物質を10〜50
0重量部とすることが好ましい。
【0012】電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的
に接続されており、電界の存在下で電荷発生層から注入
された電荷キャリアを受けとると共に、これらの電荷キ
ャリアを表面まで輸送できる機構を有している。この際
、この電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても
良く、またその下に積層されていても良い。しかし、電
荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていることが望
ましい。この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができ
ない。一般的には5〜40μmであるが、好ましい範囲
は10〜30μmである。
に接続されており、電界の存在下で電荷発生層から注入
された電荷キャリアを受けとると共に、これらの電荷キ
ャリアを表面まで輸送できる機構を有している。この際
、この電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても
良く、またその下に積層されていても良い。しかし、電
荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていることが望
ましい。この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができ
ない。一般的には5〜40μmであるが、好ましい範囲
は10〜30μmである。
【0013】このような電荷輸送層を形成する際に用い
る有機溶剤は、使用する結着剤の種類によって異なり、
または電荷発生層や下述の下引層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的な有機溶剤としては、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド
、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなど
のエステル類、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族化合物などを
用いることができる。
る有機溶剤は、使用する結着剤の種類によって異なり、
または電荷発生層や下述の下引層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的な有機溶剤としては、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド
、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなど
のエステル類、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族化合物などを
用いることができる。
【0014】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法などのコーティング法を用いて行うことがで
きる。乾燥は、室温における指触乾燥の後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜20
0℃の温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で
行うことが好ましい。
ーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法などのコーティング法を用いて行うことがで
きる。乾燥は、室温における指触乾燥の後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜20
0℃の温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で
行うことが好ましい。
【0015】本発明における電荷輸送層には種々の添加
剤を含有させて用いることもできる。例えば、ジフェニ
ル、m−ターフェニル、ジブチルフタレートなどの可塑
剤、シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー
、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノ
ビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、
β−カロチン、Ni錯体、1,4−ジアザビシクロ[2
,2,2]オクタンなどの酸化防止剤などを挙げること
ができる。
剤を含有させて用いることもできる。例えば、ジフェニ
ル、m−ターフェニル、ジブチルフタレートなどの可塑
剤、シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー
、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノ
ビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、
β−カロチン、Ni錯体、1,4−ジアザビシクロ[2
,2,2]オクタンなどの酸化防止剤などを挙げること
ができる。
【0016】本発明における電荷発生層は、セレン、セ
レン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷
発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、
アズレニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料
、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジ
ベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの
多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料
、アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた材料
を単独ないしは組合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層
として用いることができる。
レン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷
発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、
アズレニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料
、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジ
ベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの
多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料
、アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた材料
を単独ないしは組合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層
として用いることができる。
【0017】上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は
多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表
的構造例を次に説明する。アゾ顔料の一般式として下記
のように中心骨格をA、カプラー部分をCP とし
て示し、ここでnは1または2とし、具体例を挙げる。
多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表
的構造例を次に説明する。アゾ顔料の一般式として下記
のように中心骨格をA、カプラー部分をCP とし
て示し、ここでnは1または2とし、具体例を挙げる。
【化3】
Aの具体例としては、
【化4】
【化5】
【化6】
などが挙げられる。
【0018】また、CP の具体例としては、
【化
7】
7】
【化8】
などが挙げられる。
【0019】これら中心骨格A及びカプラーCP
は適宜組合わせにより電荷発生物質となる顔料を形成す
る。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。上記結着剤としては広範な絶縁性
樹脂から選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポリビ
ニルブチラール、ポリアリレート(ビスフェノールAと
フタル酸の重縮合体など)ポリカーボネート、ポリエス
テル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂
、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、
カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどが挙げられる。電荷発生層中に含有する樹脂は、
80重量%以下、好ましくは40重量%以下が適してい
る。
は適宜組合わせにより電荷発生物質となる顔料を形成す
る。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。上記結着剤としては広範な絶縁性
樹脂から選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポリビ
ニルブチラール、ポリアリレート(ビスフェノールAと
フタル酸の重縮合体など)ポリカーボネート、ポリエス
テル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂
、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、
カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどが挙げられる。電荷発生層中に含有する樹脂は、
80重量%以下、好ましくは40重量%以下が適してい
る。
【0020】塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N
,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族化合物などを用いることができる。塗工は、浸漬コー
ティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコー
ティング法、ビードコーティング法、マイヤーバーコー
ティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーテ
ィング法、カーテンコーティング法などのコーティング
法を用いて行うことができる。
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N
,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族化合物などを用いることができる。塗工は、浸漬コー
ティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコー
ティング法、ビードコーティング法、マイヤーバーコー
ティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーテ
ィング法、カーテンコーティング法などのコーティング
法を用いて行うことができる。
【0021】乾燥は、室温における指触乾燥の後、加熱
乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30
〜200℃の温度で5分〜2時間の範囲で静止または送
風下で行うことが好ましい。電荷発生層は、十分な吸光
度を得るために、できる限り多くの前記有機光導電体を
含有し、かつ発生した電荷キャリアの寿命内にキャリア
を電荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μm以
下、好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層と
することが望ましい。
乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30
〜200℃の温度で5分〜2時間の範囲で静止または送
風下で行うことが好ましい。電荷発生層は、十分な吸光
度を得るために、できる限り多くの前記有機光導電体を
含有し、かつ発生した電荷キャリアの寿命内にキャリア
を電荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μm以
下、好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層と
することが望ましい。
【0022】このような電荷発生層と電荷輸送層の積層
構造からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に設
けられる。導電層を有する支持体としては、支持体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウ
ム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、チタン、ニッケル、インジュウム、金や白
金などを用いることができ、その他にアルミニウム、ア
ルミニウム合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化イン
ジウム−酸化スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形
成された層を有するプラスチック(例えばポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)
、導電性粒子(例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、
酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)
を適当なバインダーとともにプラスチックまたは前記導
電性支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラス
チックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。
構造からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に設
けられる。導電層を有する支持体としては、支持体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウ
ム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、チタン、ニッケル、インジュウム、金や白
金などを用いることができ、その他にアルミニウム、ア
ルミニウム合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化イン
ジウム−酸化スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形
成された層を有するプラスチック(例えばポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)
、導電性粒子(例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、
酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)
を適当なバインダーとともにプラスチックまたは前記導
電性支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラス
チックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。
【0023】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。下引
層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド(
ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナ
イロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレ
タン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成で
きる。下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.
5〜3μmが適当である。
能と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。下引
層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド(
ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナ
イロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレ
タン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成で
きる。下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.
5〜3μmが適当である。
【0024】導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した感光体を使用する場合において、本発明に
おける電荷輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸
送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露光すると
露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷輸送
層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し、表
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。現像時には、正荷電性トナーを用いる必要
がある。
順に積層した感光体を使用する場合において、本発明に
おける電荷輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸
送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露光すると
露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷輸送
層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し、表
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。現像時には、正荷電性トナーを用いる必要
がある。
【0025】本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料
あるいは米国特許第3554745号明細書、同第35
67438号明細書などに開示のピリリウム染料、チア
ピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリ
ウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウ
ム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導電性を有
する顔料や染料を増感剤としても用いることができる。
あるいは米国特許第3554745号明細書、同第35
67438号明細書などに開示のピリリウム染料、チア
ピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリ
ウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウ
ム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導電性を有
する顔料や染料を増感剤としても用いることができる。
【0026】また、別の具体例では、米国特許第368
4502号明細書などに開示のピリリウム染料とアルキ
リデンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共
晶錯体を増感剤として用いることもできる。この共晶錯
体は、例えば4−[4−ビス(2−クロロエチル)アミ
ノフェニル]−2,6−ジフェニルチアピリリウムパー
クロレートとポリ(4,4’−イソプロピリデンジフェ
ニレンカーボネート)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例
えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
1−ジクロルエタン、1,2−ジクロルエタン、1,1
,2−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベン
ゼン、1,2−ジクロルベンゼンなどに溶解した後、こ
れに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカン、
2,2,4−トリメチルベンゼン、リグロインなどを加
えることによって粒子状共晶錯体として得られる。
4502号明細書などに開示のピリリウム染料とアルキ
リデンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共
晶錯体を増感剤として用いることもできる。この共晶錯
体は、例えば4−[4−ビス(2−クロロエチル)アミ
ノフェニル]−2,6−ジフェニルチアピリリウムパー
クロレートとポリ(4,4’−イソプロピリデンジフェ
ニレンカーボネート)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例
えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
1−ジクロルエタン、1,2−ジクロルエタン、1,1
,2−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベン
ゼン、1,2−ジクロルベンゼンなどに溶解した後、こ
れに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカン、
2,2,4−トリメチルベンゼン、リグロインなどを加
えることによって粒子状共晶錯体として得られる。
【0027】この具体例における電子写真感光体には、
スチレン−ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビ
ニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルア
セテート−塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラー
ル、ポリメチルメタクリレート、ポリ−N−ブチルメタ
クリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類な
どを結着剤として含有することができる。
スチレン−ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビ
ニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルア
セテート−塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラー
ル、ポリメチルメタクリレート、ポリ−N−ブチルメタ
クリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類な
どを結着剤として含有することができる。
【0028】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。本発明の電
子写真感光体は、高感度であり、また繰返し帯電及び露
光を行った時の明部電位と暗部電位の変動が小さい利点
を有している。
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。本発明の電
子写真感光体は、高感度であり、また繰返し帯電及び露
光を行った時の明部電位と暗部電位の変動が小さい利点
を有している。
【0029】
【実施例】実施例1
下記構造式で示すジスアゾ顔料5gをブチラール樹脂(
ブチラール化度63モル%)2gをシクロヘキサノン1
00mlに溶解した液と共にサンドミルで24時間分散
し、塗工液を調製した。
ブチラール化度63モル%)2gをシクロヘキサノン1
00mlに溶解した液と共にサンドミルで24時間分散
し、塗工液を調製した。
【化9】
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μmと
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、電荷輸送物質として化合物例(1)を10g
とポリカーボネート(平均分子量2万)10gをクロロ
ベンゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μmの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、電荷輸送物質として化合物例(1)を10g
とポリカーボネート(平均分子量2万)10gをクロロ
ベンゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μmの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
【0030】こうして作成した電子写真感光体を、川口
電機(株)製静電複写紙試験装置 Model −S
P−428を用いて、スタチック方式で−5KVでコロ
ナ帯電し、暗所で1秒間保持した後、照度20ルックス
で露光し、帯電特性を調べた。帯電特性としては、表面
電位(V0 )と1秒間暗減衰させた時の電位(V
1 )を1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2)
を測定した。さらに、繰り返し使用した時の暗部電位と
明部電位の変動を測定するために、本実施例で作成した
電子写真感光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP−
3525の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機
で5,000枚の複写を行い、初期と5,000枚複写
後の暗部電位(VD )及び明部電位(VL
)の変動を測定した。なお、初期のVD とVL
は各々−700V、−200Vとなるように設定し
た。
電機(株)製静電複写紙試験装置 Model −S
P−428を用いて、スタチック方式で−5KVでコロ
ナ帯電し、暗所で1秒間保持した後、照度20ルックス
で露光し、帯電特性を調べた。帯電特性としては、表面
電位(V0 )と1秒間暗減衰させた時の電位(V
1 )を1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2)
を測定した。さらに、繰り返し使用した時の暗部電位と
明部電位の変動を測定するために、本実施例で作成した
電子写真感光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP−
3525の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機
で5,000枚の複写を行い、初期と5,000枚複写
後の暗部電位(VD )及び明部電位(VL
)の変動を測定した。なお、初期のVD とVL
は各々−700V、−200Vとなるように設定し
た。
【0031】また比較のために電荷輸送物質として実施
例1で用いた電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物(
特開昭60−254045号公報の例示化合物A−2)
を用い、同様の電子写真感光体を作成し、同様に電子写
真特性を測定した。
例1で用いた電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物(
特開昭60−254045号公報の例示化合物A−2)
を用い、同様の電子写真感光体を作成し、同様に電子写
真特性を測定した。
【化10】
結果を示す。
【表4】
上記の結果から明らかなように、本発明で特定する電荷
輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の電
位変動も少ないことが分かる。
輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の電
位変動も少ないことが分かる。
【0032】実施例2〜15及び比較例2〜15この各
実施例においては実施例1で用いた電荷輸送化合物例(
1)に代え、化合物例(2)、(3)、(4)、(5)
、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11
)、(12)、(13)、(14)、(15)を用い、
かつ、電荷発生物質として下記構造式の顔料を用い、他
の条件は実施例1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
実施例においては実施例1で用いた電荷輸送化合物例(
1)に代え、化合物例(2)、(3)、(4)、(5)
、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11
)、(12)、(13)、(14)、(15)を用い、
かつ、電荷発生物質として下記構造式の顔料を用い、他
の条件は実施例1と同様にして電子写真感光体を作成し
た。
【化11】
各感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方法によっ
て測定した。結果を表5、表6に示す。
て測定した。結果を表5、表6に示す。
【0033】
【表5】
【表6】
【0034】A;特開昭60−254045号公報の例
示化合物A−6
示化合物A−6
【化12】
B;特開昭60−254045号公報の例示化合物A−
14
14
【化13】
C;特開昭61−32062号公報の例示化合物58
【
化14】
化14】
【0035】実施例16
アルミニウムシリンダ−上にカゼインのアンモニア水溶
液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水
222ml)をブレ−ドコ−ティング法で塗布し、乾燥
膜厚1μmの下引層を形成した。次に下記構造式で示す
電荷発生物質10g、
液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水
222ml)をブレ−ドコ−ティング法で塗布し、乾燥
膜厚1μmの下引層を形成した。次に下記構造式で示す
電荷発生物質10g、
【化15】
ブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化度63モル%)を5gと
シクロヘキサノン200gをボ−ルミル分散機で48時
間分散を行った。この分散液を先に形成した下引層の上
にブレ−ドコ−ティング法により塗布し、乾燥膜厚0.
15μmの電荷発生層を形成した。
シクロヘキサノン200gをボ−ルミル分散機で48時
間分散を行った。この分散液を先に形成した下引層の上
にブレ−ドコ−ティング法により塗布し、乾燥膜厚0.
15μmの電荷発生層を形成した。
【0036】次に、化合物例(2)を10g,ポリメチ
ルメタクリレ−ト(平均分子量5万)10gをクロロベ
ンゼン70gに溶解し、先に形成した電荷発生層の上に
ブレ−ドコ−ティング法により塗布し、乾燥膜厚19μ
mの電荷輸送層を形成した。こうして作成した電子写真
感光体に−5KVのコロナ放電を行った。この時の表面
電位を測定した(初期電位V0 )。さらに、この
感光体を1秒間暗所で放置した後の表面電位を測定した
。感度は暗減衰した後の電位V1 を1/2に減衰
するに必要な露光量(E1/2、マイクロジュ−ル/c
m2 )を測定することで評価した。この際、光源
としてガリウム/アルミニウム/ヒ素の三元系半導体レ
−ザ−(出力:5mw、発振波長780nm)を用いた
。結果を示す。 V0 :−710V、 V1
:−700V、E1/2:3.5マイクロジュ−ル/c
m2 。
ルメタクリレ−ト(平均分子量5万)10gをクロロベ
ンゼン70gに溶解し、先に形成した電荷発生層の上に
ブレ−ドコ−ティング法により塗布し、乾燥膜厚19μ
mの電荷輸送層を形成した。こうして作成した電子写真
感光体に−5KVのコロナ放電を行った。この時の表面
電位を測定した(初期電位V0 )。さらに、この
感光体を1秒間暗所で放置した後の表面電位を測定した
。感度は暗減衰した後の電位V1 を1/2に減衰
するに必要な露光量(E1/2、マイクロジュ−ル/c
m2 )を測定することで評価した。この際、光源
としてガリウム/アルミニウム/ヒ素の三元系半導体レ
−ザ−(出力:5mw、発振波長780nm)を用いた
。結果を示す。 V0 :−710V、 V1
:−700V、E1/2:3.5マイクロジュ−ル/c
m2 。
【0037】実施例17
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパ−クロレ−ト3gと化合物例(1
8)5gポリエステル(ポリエステルアドヒ−シブ49
000、デュポン社製)のトルエン(50重量部)−ジ
オキサン(50重量部)溶液100mlに混合し、ボ−
ルミルで6時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が
15μmとなるようにマイヤ−バ−でアルミニウムシ−
ト上に塗布した。こうして作成した電子写真感光体の電
子写真特性を実施例1と同様の方法で測定した。結果を
示す。 V0 :−725V V1
:−700VE1/2:0.9lux・sec。 初 期 VD :−700V
VL :−200V 5千枚耐久後 VD :−670V
VL :−220V
ニルチアピリリウムパ−クロレ−ト3gと化合物例(1
8)5gポリエステル(ポリエステルアドヒ−シブ49
000、デュポン社製)のトルエン(50重量部)−ジ
オキサン(50重量部)溶液100mlに混合し、ボ−
ルミルで6時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が
15μmとなるようにマイヤ−バ−でアルミニウムシ−
ト上に塗布した。こうして作成した電子写真感光体の電
子写真特性を実施例1と同様の方法で測定した。結果を
示す。 V0 :−725V V1
:−700VE1/2:0.9lux・sec。 初 期 VD :−700V
VL :−200V 5千枚耐久後 VD :−670V
VL :−220V
【0038】実施例18
アルミ板上に可溶性ナイロン(6−66−610−12
四元ナイロン共重合体)の5%メタノ−ル溶液を塗布し
、乾燥膜厚が0.5μmの下引層を形成した。次に、下
記構造式の顔料5gをテトラヒドロフラン95ml中に
サンドミル分散機で20時間分散した。
四元ナイロン共重合体)の5%メタノ−ル溶液を塗布し
、乾燥膜厚が0.5μmの下引層を形成した。次に、下
記構造式の顔料5gをテトラヒドロフラン95ml中に
サンドミル分散機で20時間分散した。
【化16】
次いで化合物例(2)を5gとビスフェノールZ型ポリ
カーボネート(粘度平均分子量3万)10gをクロロベ
ンゼン30mlに溶かした液を先に調製した分散液に加
え、サンドミルでさらに2時間分散した。この分散液を
先に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が20μmとなる
ようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。こうして、作
成した電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様
の方法で測定した。結果を示す。 V0 :−720V V1 :
−700VE1/2:0.6lux,sec。
カーボネート(粘度平均分子量3万)10gをクロロベ
ンゼン30mlに溶かした液を先に調製した分散液に加
え、サンドミルでさらに2時間分散した。この分散液を
先に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が20μmとなる
ようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。こうして、作
成した電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様
の方法で測定した。結果を示す。 V0 :−720V V1 :
−700VE1/2:0.6lux,sec。
【0039】
【発明の効果】本発明の特定の化合物を電荷輸送物質と
して含有する電子写真感光体は、高感度であり、また繰
返し帯電露光による連続画像形成に際して、耐刷性、耐
オゾン安定性に優れた、即ち明部電位と暗部電位の変動
が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。
して含有する電子写真感光体は、高感度であり、また繰
返し帯電露光による連続画像形成に際して、耐刷性、耐
オゾン安定性に優れた、即ち明部電位と暗部電位の変動
が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(I)(化1)【化1】 [式(I)中、Ar,Ar’は各々独立に置換、又は無
置換のアリール基を表わし、R1 ,R2 ,
R3 ,R4 ,R5 ,R6 ,R
7 ,R8 は各々独立に水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表わし、Yは酸素原
子又はイオウ原子を表わす。]で示される電荷輸送材料
。 - 【請求項2】 請求項1の電荷輸送材料を電荷輸送層
に含有してなる積層型感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP41536490A JPH04233548A (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP41536490A JPH04233548A (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04233548A true JPH04233548A (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=18523729
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP41536490A Pending JPH04233548A (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04233548A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1073936A (ja) * | 1996-08-30 | 1998-03-17 | Sharp Corp | 電子写真感光体、並びに、ビスアミン化合物、中間体およびビスアミン化合物の製造方法 |
US6106985A (en) * | 1998-03-10 | 2000-08-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Layered-form electrophotographic photoreceptor |
JP2001142240A (ja) * | 1999-11-12 | 2001-05-25 | Sharp Corp | 電子写真感光体、ベンゾフラン−アミン化合物及び該化合物の製造方法 |
JP2013028597A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-02-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | トリアリールアミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
-
1990
- 1990-12-28 JP JP41536490A patent/JPH04233548A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1073936A (ja) * | 1996-08-30 | 1998-03-17 | Sharp Corp | 電子写真感光体、並びに、ビスアミン化合物、中間体およびビスアミン化合物の製造方法 |
US6106985A (en) * | 1998-03-10 | 2000-08-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Layered-form electrophotographic photoreceptor |
JP2001142240A (ja) * | 1999-11-12 | 2001-05-25 | Sharp Corp | 電子写真感光体、ベンゾフラン−アミン化合物及び該化合物の製造方法 |
JP2013028597A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-02-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | トリアリールアミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
US9525143B2 (en) | 2011-06-24 | 2016-12-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Triarylamine compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
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