JPH0514265B2 - - Google Patents
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Description
[産業上の利用分野]
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改
善された電子写真特性を与える低分子の有機光導
電体を含有する電子写真感光体に関する。 [従来の技術] 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種
の有機光導電性ポリマーが提案されてきたが、こ
れらのポリマーは、無機系光導電材料に比べ成膜
性、軽量性などの点で優れているにもかかわらず
今日までその実用化が困難であつたのは、未だ十
分な成膜性が得られておらず、また感度、耐久性
および環境変化による安全性の点で無機系光導電
材料に比べ劣つているためであつた。 また米国特許第4150987号明細書などに開示の
ヒドラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書
などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特
開昭51−94828号公報、特開昭51−94829号公報な
どに記載の9−スチリルアントラセン化合物、特
開昭52−128373号公報、特開昭55−161247号公報
などに記載のベンジリデン化合物などの低分子の
有機光導電体が提案されている。このような低分
子の有機光導電体は、使用するバインダーを適当
に選択することによつて有機光導電性ポリマーの
分野で問題となつていた成膜性の欠点を解消でき
るようになつたが、感度の点で十分なものとは言
えない。 このようなことから、近年、感光層を電荷発生
層と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提
案された。この積層構造体を感光層とした電子写
真感光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、
表面強度などの点で改善できるようになつた。 このような電子写真感光体は、例えば米国特許
第3837851号明細書、同第3871882号明細書などに
開示されている。 しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸
送層に用いた電子写真感光体では、感度、特性が
必ずしも十分でなく、また繰り返し帯電および露
光を行なつた際には明部電位と暗部電位の変動が
大きく改善すべき点がある。 [発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消
した電子写真感光体を提供すること、新規な有機
光導電体を提供すること、電荷発生層と電荷輸送
層に機能分離した積層感光層における新規な電荷
輸送物質を提供することにある。 [課題を解決する手段、作用] 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した
電子写真感光体において、感光層が下記一般式で
示すフルベン化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。 一般式 式中、R1およびR2は同一または異なつてアル
キル基、アラルキル基あるいは芳香環基を示し、
R3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ある
いはハロゲン原子を示し、R4は水素原子、アル
キル基、アラルキル基あるいは芳香環基を示し、
R5,R6,R7およびR8は同一または異なつて水素
原子、アルキル基あるいは芳香環基を示し、R1,
R2およびR4のアラルキル基あるいは芳香環基は
置換基を有してもよい。 具体的には、R1,R2において、アルキル基と
してメチル、エチル、プロピルなどの基、アラル
キル基としてベンジル、フエネチルなどの基、芳
香環基としてフエニル、ナフチルなどの基が挙げ
られ、R3において、アルキル基としてメチル、
エチルなどの基、アルコキシ基としてメトキシ、
エトキシなどの基、ハロゲン原子として塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、R4
において、アルキル基としてメチル、エチルなど
の基、アラルキル基としてベンジル、フエネチル
などの基、芳香環基としてフエニル、ナフチルな
どの基が挙げられ、R5〜R8において、アルキル
基としてメチル、エチル、イソプロピルなどの
基、芳香環基としてフエニルなどの基が挙げられ
る。 さらに、R1,R2およびR4において、アラルキ
ル基および芳香環基が有してもよい置換基として
は、メチル、エチルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシなどのアルコキシ基、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ
基が挙げられる。 以下に一般式で示すフルベン化合物について、
その代表例を列挙する。 合成例 (化合物例(8)の合成) 1,2,3,4−テトラフエニルシクロペンタ
ジエンにメトキシナトリウムなどの塩基を作用さ
せてカルバニオンを得、これに4−ジフエニルア
ミノベンズアルデヒドを縮合させることにより目
的化合物の化合物例(8) C48 H35 N を得た。 元素分析 理論値(%) 実測値(%) C 92.12 92.10 H 5.64 5.68 N 2.24 2.22 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
の電荷輸送物質に前記一般式で示すフルベン化合
物を用いる。 本発明における電荷輸送層は前記一般式で示す
フルベン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解さ
せた溶液を塗布し、乾燥させることにより形成さ
せることが好ましい。 ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリ
レート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共
重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げること
ができる。 また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも
使用できる。 この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割
合は、結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜
500重量部とすることが好ましい。 電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受けるとともに、これら
の電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有し
ている。この際、この電荷輸送層は電荷発生層の
上に積層されていてもよく、またその下に積層さ
れていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷発
生層の上に積層されていることが望ましい。 この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすること
ができない。一般的には5〜40μmであるが、好
ましい範囲は10〜30μmである。 このような電荷輸送層を形成する際に用いる有
機溶剤は、使用する結着剤の種類によつて異な
り、または電荷発生層や下述の下引層を溶解しな
いものから選択することが好ましい。具体的な有
機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソ
プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいはベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いる
ことができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の温度
で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。 本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を
含有させて用いることもできる。例えば、ジフエ
ニル、m−ターフエニル、ジブチルフタレートな
どの可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリ
コーンポリマー、各種フルオロカーボン類などの
表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾー
ル誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ni
錯体、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができ
る。 本発明における電荷発生層は、セレン、セレン
−テルル、アモルフアスシリコーンなどの無機の
電荷発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウ
ム系染料、アズレニウム系染料、チアシアニン系
染料、キノシアニン系染料などのカチオン染料、
スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔
料、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキ
ノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キノ
ン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた
材料を単独ないしは組合せて用い、蒸着層あるい
は塗布層として用いることができる。 上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐
にわたつているが、特に効果の高いアゾ顔料の代
表的構造例を次に説明する。 アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格
をA、カプラー部分をCpとして示し、ここでn
は1または2とし、具体例を挙げる。 A(−N=N−Cp)n Aの具体例としては、 (X:酸素原子、硫黄原子 R:水素原子、メチ
ル基、塩素原子) (X:酸素原子、硫黄原子 R1、R2:水素原子、
メチル基、塩素原子) (R1、R2:水素原子、メチル基、塩素原子など、
R3:水素原子、メチル基、
善された電子写真特性を与える低分子の有機光導
電体を含有する電子写真感光体に関する。 [従来の技術] 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種
の有機光導電性ポリマーが提案されてきたが、こ
れらのポリマーは、無機系光導電材料に比べ成膜
性、軽量性などの点で優れているにもかかわらず
今日までその実用化が困難であつたのは、未だ十
分な成膜性が得られておらず、また感度、耐久性
および環境変化による安全性の点で無機系光導電
材料に比べ劣つているためであつた。 また米国特許第4150987号明細書などに開示の
ヒドラゾン化合物、米国特許第3837851号明細書
などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特
開昭51−94828号公報、特開昭51−94829号公報な
どに記載の9−スチリルアントラセン化合物、特
開昭52−128373号公報、特開昭55−161247号公報
などに記載のベンジリデン化合物などの低分子の
有機光導電体が提案されている。このような低分
子の有機光導電体は、使用するバインダーを適当
に選択することによつて有機光導電性ポリマーの
分野で問題となつていた成膜性の欠点を解消でき
るようになつたが、感度の点で十分なものとは言
えない。 このようなことから、近年、感光層を電荷発生
層と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提
案された。この積層構造体を感光層とした電子写
真感光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、
表面強度などの点で改善できるようになつた。 このような電子写真感光体は、例えば米国特許
第3837851号明細書、同第3871882号明細書などに
開示されている。 しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸
送層に用いた電子写真感光体では、感度、特性が
必ずしも十分でなく、また繰り返し帯電および露
光を行なつた際には明部電位と暗部電位の変動が
大きく改善すべき点がある。 [発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消
した電子写真感光体を提供すること、新規な有機
光導電体を提供すること、電荷発生層と電荷輸送
層に機能分離した積層感光層における新規な電荷
輸送物質を提供することにある。 [課題を解決する手段、作用] 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した
電子写真感光体において、感光層が下記一般式で
示すフルベン化合物を含有することを特徴とする
電子写真感光体から構成される。 一般式 式中、R1およびR2は同一または異なつてアル
キル基、アラルキル基あるいは芳香環基を示し、
R3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ある
いはハロゲン原子を示し、R4は水素原子、アル
キル基、アラルキル基あるいは芳香環基を示し、
R5,R6,R7およびR8は同一または異なつて水素
原子、アルキル基あるいは芳香環基を示し、R1,
R2およびR4のアラルキル基あるいは芳香環基は
置換基を有してもよい。 具体的には、R1,R2において、アルキル基と
してメチル、エチル、プロピルなどの基、アラル
キル基としてベンジル、フエネチルなどの基、芳
香環基としてフエニル、ナフチルなどの基が挙げ
られ、R3において、アルキル基としてメチル、
エチルなどの基、アルコキシ基としてメトキシ、
エトキシなどの基、ハロゲン原子として塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、R4
において、アルキル基としてメチル、エチルなど
の基、アラルキル基としてベンジル、フエネチル
などの基、芳香環基としてフエニル、ナフチルな
どの基が挙げられ、R5〜R8において、アルキル
基としてメチル、エチル、イソプロピルなどの
基、芳香環基としてフエニルなどの基が挙げられ
る。 さらに、R1,R2およびR4において、アラルキ
ル基および芳香環基が有してもよい置換基として
は、メチル、エチルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシなどのアルコキシ基、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、ニトロ
基が挙げられる。 以下に一般式で示すフルベン化合物について、
その代表例を列挙する。 合成例 (化合物例(8)の合成) 1,2,3,4−テトラフエニルシクロペンタ
ジエンにメトキシナトリウムなどの塩基を作用さ
せてカルバニオンを得、これに4−ジフエニルア
ミノベンズアルデヒドを縮合させることにより目
的化合物の化合物例(8) C48 H35 N を得た。 元素分析 理論値(%) 実測値(%) C 92.12 92.10 H 5.64 5.68 N 2.24 2.22 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
の電荷輸送物質に前記一般式で示すフルベン化合
物を用いる。 本発明における電荷輸送層は前記一般式で示す
フルベン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解さ
せた溶液を塗布し、乾燥させることにより形成さ
せることが好ましい。 ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリ
レート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹
脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるいは共
重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げること
ができる。 また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも
使用できる。 この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割
合は、結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜
500重量部とすることが好ましい。 電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受けるとともに、これら
の電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有し
ている。この際、この電荷輸送層は電荷発生層の
上に積層されていてもよく、またその下に積層さ
れていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電荷発
生層の上に積層されていることが望ましい。 この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすること
ができない。一般的には5〜40μmであるが、好
ましい範囲は10〜30μmである。 このような電荷輸送層を形成する際に用いる有
機溶剤は、使用する結着剤の種類によつて異な
り、または電荷発生層や下述の下引層を溶解しな
いものから選択することが好ましい。具体的な有
機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソ
プロパノールなどのアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいはベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いる
ことができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の温度
で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。 本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を
含有させて用いることもできる。例えば、ジフエ
ニル、m−ターフエニル、ジブチルフタレートな
どの可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリ
コーンポリマー、各種フルオロカーボン類などの
表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾー
ル誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ni
錯体、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができ
る。 本発明における電荷発生層は、セレン、セレン
−テルル、アモルフアスシリコーンなどの無機の
電荷発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウ
ム系染料、アズレニウム系染料、チアシアニン系
染料、キノシアニン系染料などのカチオン染料、
スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔
料、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキ
ノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キノ
ン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた
材料を単独ないしは組合せて用い、蒸着層あるい
は塗布層として用いることができる。 上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐
にわたつているが、特に効果の高いアゾ顔料の代
表的構造例を次に説明する。 アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格
をA、カプラー部分をCpとして示し、ここでn
は1または2とし、具体例を挙げる。 A(−N=N−Cp)n Aの具体例としては、 (X:酸素原子、硫黄原子 R:水素原子、メチ
ル基、塩素原子) (X:酸素原子、硫黄原子 R1、R2:水素原子、
メチル基、塩素原子) (R1、R2:水素原子、メチル基、塩素原子など、
R3:水素原子、メチル基、
【式】)
またCpの具体例としては、
(R:水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ基など n:1または2) [R:アルキル基、
アルキル基、ニトロ基など n:1または2) [R:アルキル基、
【式】(R':水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、
ニトロ基など)] (R:水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ基など) (R1、R2:水素原子、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキル基、ニトロ基など n:1または
2) などが挙げられる。 これら中心骨格AおよびカプラーCpは適宜組
合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結
着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工するこ
とによつて形成でき、また、真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて形成できる。 上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。 好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート(ビスフエノールAとフタル酸の重縮合体な
ど)、ポリカーボネート、ポリエステル、フエノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどが挙げられる。 電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以
下、好ましくは40重量%以下が適している。 塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなど
のアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることが
できる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。 乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には
30〜200℃の温度で5分〜2時間の範囲で静止ま
たは送風下で行なうことが好ましい。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記有機光導電体を含有し、か
つ、発生した電荷キヤリアの寿命内にキヤリアを
電荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μm
以下、好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層
とすることが望ましい。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に
設けられる。導電層を有する支持体としては、支
持体自体が導電性をもつもの、例えばアルミニウ
ム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニツ
ケル、インジユウム、金や白金などを用いること
ができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム
−酸化スズ合金などを真空蒸着法によつて被膜形
成された層を有するプラスチツク(例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフ
ツ化エチレンなど)、導電性粒子(例えばアルミ
ニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、
カーボンブラツク、銀粒子など)を適当なバイン
ダーとともにプラスチツクまたは前記導電性支持
体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチ
ツクや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能をもつ下引層を設けることもできる。 下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリ
マー、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル
化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.5〜
3μmが適当である。 本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料ある
いは米国特許第3554745号明細書、同第3567438号
明細書、同3586500号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウ
ム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリ
リウム染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチア
ピリリウム染料などの光導電性を有する顔料や染
料を増感剤としても用いることができる。 また、別の具体例では、米国特許第3684502号
明細書などに開示のピリリウム染料とアルキリデ
ンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との
共晶錯体を増感剤として用いることもできる。こ
の共晶錯体は、例えば4−[4−ビス(2−クロ
ロエチル)アミノフエニル]−2,6−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレートとポリ(4,
4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボネー
ト)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1−
ジクロルエタン、1,2−ジクロルエタン、1,
1,2−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブ
ロモベンゼン、1,2−ジクロルベンゼンなどに
溶解した後、これに非極性溶剤、例えばヘキサ
ン、オクタン、デカン、2,2,4−トリメチル
ベンゼン、リグロインなどを加えることによつて
粒子状共晶錯体として得られる。 この具体例における電子写真感光体には、スチ
レン−ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、
ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマ
ー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ−N−ブチルメタクリレート、ポリ
エステル類、セルロースエステル類などを結着剤
として含有することができる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザービームプリンタ
ー、CRTプリンター、電子写真式製版システム
などの電子写真応用分野にも広く用いることがで
きる。 本発明の電子写真感光体は、高感度であり、ま
た繰り返し帯電および露光を行なつた時の明部電
位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。 [実施例] 実施例 1 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水
1g、水222ml)をブレードコーテイング法で塗布
し、乾燥膜厚1μmの下引層を形成した。 次に、下記構造式で示す電荷発生物質10g、 ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)
5gとシクロヘキサノン200gをボールミルで48時
間分散し、塗工液を調製した。 この塗工液を下引層上にブレードコーテイング
法により塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷発生層
を形成した。 次に、化合物例(8)を10gとポリメチルメタクリ
レート(平均分子量5万)を10gをクロロベンゼ
ン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上に
ブレードコーテイング法により塗布し、乾燥膜厚
が19μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体
を作成した。 こうして作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製静電複写紙試験装置Model−SP−428を用いて
スタチツク方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所
で1秒間保持した後、照度20ルツクスで露光し、
帯電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位(V0)と1秒間
暗減衰させた時の電位(V1)を1/2に減衰するに
必要な露光量(E1/2)を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た電子写真感光体をキヤノン(株)製PPC複写気NP
−3525の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、
同機で5000枚の複写を行ない、初期と5000枚複写
後の明部電位(VL)および暗部電位(V0)の変
動を測定した。 なお、初期のVDとVLは各々−700V、−200Vと
なるように設定した。 比較例 1 比較のために電荷輸送物質として実施例1で用
いた電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物(特
開昭55−161247号公報)を用い、他は同様にして
電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を
測定した。 結果を示す。
ニトロ基など)] (R:水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ基など) (R1、R2:水素原子、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキル基、ニトロ基など n:1または
2) などが挙げられる。 これら中心骨格AおよびカプラーCpは適宜組
合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結
着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工するこ
とによつて形成でき、また、真空蒸着装置により
蒸着膜を形成することによつて形成できる。 上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。 好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレ
ート(ビスフエノールAとフタル酸の重縮合体な
ど)、ポリカーボネート、ポリエステル、フエノ
キシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドンなどが挙げられる。 電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以
下、好ましくは40重量%以下が適している。 塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなど
のアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂
肪族ハロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることが
できる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。 乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には
30〜200℃の温度で5分〜2時間の範囲で静止ま
たは送風下で行なうことが好ましい。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記有機光導電体を含有し、か
つ、発生した電荷キヤリアの寿命内にキヤリアを
電荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μm
以下、好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜層
とすることが望ましい。 このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造
からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に
設けられる。導電層を有する支持体としては、支
持体自体が導電性をもつもの、例えばアルミニウ
ム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニツ
ケル、インジユウム、金や白金などを用いること
ができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム
−酸化スズ合金などを真空蒸着法によつて被膜形
成された層を有するプラスチツク(例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
エチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリフ
ツ化エチレンなど)、導電性粒子(例えばアルミ
ニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、
カーボンブラツク、銀粒子など)を適当なバイン
ダーとともにプラスチツクまたは前記導電性支持
体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチ
ツクや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と
接着機能をもつ下引層を設けることもできる。 下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ニトロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリ
マー、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル
化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は0.1〜5μm、好ましくは0.5〜
3μmが適当である。 本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料ある
いは米国特許第3554745号明細書、同第3567438号
明細書、同3586500号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウ
ム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリ
リウム染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチア
ピリリウム染料などの光導電性を有する顔料や染
料を増感剤としても用いることができる。 また、別の具体例では、米国特許第3684502号
明細書などに開示のピリリウム染料とアルキリデ
ンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との
共晶錯体を増感剤として用いることもできる。こ
の共晶錯体は、例えば4−[4−ビス(2−クロ
ロエチル)アミノフエニル]−2,6−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレートとポリ(4,
4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボネー
ト)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1−
ジクロルエタン、1,2−ジクロルエタン、1,
1,2−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブ
ロモベンゼン、1,2−ジクロルベンゼンなどに
溶解した後、これに非極性溶剤、例えばヘキサ
ン、オクタン、デカン、2,2,4−トリメチル
ベンゼン、リグロインなどを加えることによつて
粒子状共晶錯体として得られる。 この具体例における電子写真感光体には、スチ
レン−ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、
ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマ
ー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ−N−ブチルメタクリレート、ポリ
エステル類、セルロースエステル類などを結着剤
として含有することができる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザービームプリンタ
ー、CRTプリンター、電子写真式製版システム
などの電子写真応用分野にも広く用いることがで
きる。 本発明の電子写真感光体は、高感度であり、ま
た繰り返し帯電および露光を行なつた時の明部電
位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。 [実施例] 実施例 1 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモ
ニア水溶液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水
1g、水222ml)をブレードコーテイング法で塗布
し、乾燥膜厚1μmの下引層を形成した。 次に、下記構造式で示す電荷発生物質10g、 ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)
5gとシクロヘキサノン200gをボールミルで48時
間分散し、塗工液を調製した。 この塗工液を下引層上にブレードコーテイング
法により塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷発生層
を形成した。 次に、化合物例(8)を10gとポリメチルメタクリ
レート(平均分子量5万)を10gをクロロベンゼ
ン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上に
ブレードコーテイング法により塗布し、乾燥膜厚
が19μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体
を作成した。 こうして作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製静電複写紙試験装置Model−SP−428を用いて
スタチツク方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所
で1秒間保持した後、照度20ルツクスで露光し、
帯電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位(V0)と1秒間
暗減衰させた時の電位(V1)を1/2に減衰するに
必要な露光量(E1/2)を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た電子写真感光体をキヤノン(株)製PPC複写気NP
−3525の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、
同機で5000枚の複写を行ない、初期と5000枚複写
後の明部電位(VL)および暗部電位(V0)の変
動を測定した。 なお、初期のVDとVLは各々−700V、−200Vと
なるように設定した。 比較例 1 比較のために電荷輸送物質として実施例1で用
いた電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物(特
開昭55−161247号公報)を用い、他は同様にして
電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を
測定した。 結果を示す。
【表】
上記結果から明らかなように、本発明で特定す
る電荷輸送物質を用いた場合は良好な感度を有
し、耐久時の電位変動が極めて少ないことが分
る。 実施例 2〜15 この各実施例においては、実施例1で用いた電
荷輸送化合物例(8)に代え、化合物例(1)、(3)、(4)、
(5)、(7)、(9)、(11)、(14)、(16)、(17)、(21)、(23)
、(24)、
(27)を用い、かつ、電荷発生物質として下記構造
式の顔料を用い、他の条件は実施例1と同様にし
て電子写真感光体を作成した。 各感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方
法によつて測定した。結果を示す。
る電荷輸送物質を用いた場合は良好な感度を有
し、耐久時の電位変動が極めて少ないことが分
る。 実施例 2〜15 この各実施例においては、実施例1で用いた電
荷輸送化合物例(8)に代え、化合物例(1)、(3)、(4)、
(5)、(7)、(9)、(11)、(14)、(16)、(17)、(21)、(23)
、(24)、
(27)を用い、かつ、電荷発生物質として下記構造
式の顔料を用い、他の条件は実施例1と同様にし
て電子写真感光体を作成した。 各感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方
法によつて測定した。結果を示す。
【表】
実施例 16
実施例1で用いた化合物例(8)に代えて例示化合
物(14)を用い他は、実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。 こうして作成した電子写真感光体に−5KVの
コロナ放電を行なつた。このときの表面電位を測
定した(初期電位V0)。さらにこの感光体を1秒
間暗所で放置した後の表面電位を測定した。 感度は、暗減衰した後の電位V1を1/2に減衰す
るに必要な露光量(E1/2、マイクロジユー
ル/cm2)を測定することで評価した。 この際、光源としてガリウム/アルミニウム/
ヒ素の三元系半導体レーザー(出力:5mw、発
振波長780nm)を用いた。結果を示す。 V0:−710V V1:−705V E1/2:1.7マイクロジユール/cm2 次に、同上の半導体レーザーを備えた反転現象
方式の電子写真方式プリンターであるレーザービ
ームプリンター(キヤノン(株)製、LBP−CX)に
上記感光体をLBP−CXの感光体に置き代えてセ
ツトし、実際の画像形成テストを行なつた。 条件は、一次帯電後の表面電位:−700V、像
露光後の表面電位:−150V(露光量2.0マイクロ
ジユール/cm2)、転写電位:+700V、現像剤極
性:負極性、プロセススピード:50mm/sec、現
像条件(現像バイアス):−450V、像露光スキヤ
ン方式:イメージスキヤン、一次帯電前露光:
50lux,secの赤色全面露光、画像形成はレーザー
ビームを文字信号および画像信号に従つてライン
スキヤンして行なったが、文字、画像共に良好な
プリントが得られた。さらに、連続3000枚の画出
しを行なつたところ、初期から3000枚まで安定し
た良好なプリントが得られた。 実施例 17 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2,6−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート3gと
化合物例(4)を5gをポリエステル(ポリエステル
アドヒ−シブ49000、デユポン社製)のトルエン
(50重量部)−ジオキサン(50重量部)溶液100ml
に混合し、ボールミルで6時間分散した。この分
散液を乾燥後の膜厚が15μmとなるようにマイヤ
ーバーでアルミニウムシート上に塗布した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例1と同様の方法で測定した。結果を示
す。 V0:−705V V1:−695V E1/2:1.9lux・sec 初 期 VD:−700V VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−680V VL:−215V 実施例 18 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2,6−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート3gと
ポリ(4,4′−イソプロピリデンジフエニレンカ
ーボネート)3gをジクロルメタン200mlに十分に
溶解した後、トルエン100mlを加え、共晶錯体を
沈殿させた。この沈殿物を濾別した後、ジクロロ
メタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にn−
ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得た。 この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを
含有するメタノール溶液95mlに加え、6時間ボー
ルミル分散機で分散した。この分散液をカゼイン
層を有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚が0.4μm
となるようにマイヤーバーで塗布して電荷発生層
を形成した。 次いで、電荷発生層の上に化合物例(8)を用いる
他は実施例1と全く同様にして電荷輸送層の被覆
層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例1と同様の方法により測定した。結果
を示す。 V0:−695V V1:−690V E1/2:1.2lux・sec 初 期 VD:−700V VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−695V VL:−200V 実施例 19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(前
出)をマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が1μmの
下引層を形成した。この上に実施例1の電荷輸送
層および電荷発生層を順次積層し、層構成を相違
する他は実施例1と全く同様にして電子写真感光
体を作成し、実施例1と同様に帯電特性を測定し
た。但し、帯電極性を+とした。結果を示す。 V0:+710V V1:+700V E1/2:1.9lux・sec 実施例 20 下記構造式を有するジスアゾ顔料5gをブチラ
ール樹脂(ブチラール化度63モル%)2gをシク
ロヘキサノン100mlに溶解した液と共にサンドミ
ルで24時間分散し、塗工液を調製した。 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が
0.2μmとなるようにマイヤーバーで塗布し、電荷
発生層を形成した。 次に、電荷輸送物質として化合物例(8)10gとポ
リカーボネート(平均分子量2万)10gをクロロ
ベンゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層
の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μm
の電荷輸送層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例1と
同様の方法により評価した。 V0:−710V V1:−705V E1/2:2.3lux・sec 初 期 VD:−700V VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−680V VL:−215V [発明の効果] 本発明の特定のフルベン化合物を含有する電子
写真感光体は、高感度であり、また繰り返し帯電
露光による連続画像形成に際して明部電位と暗部
電位の変動が極めて小さいため、耐久性に優れた
電子写真感光体である。
物(14)を用い他は、実施例1と同様にして電子写真
感光体を作成した。 こうして作成した電子写真感光体に−5KVの
コロナ放電を行なつた。このときの表面電位を測
定した(初期電位V0)。さらにこの感光体を1秒
間暗所で放置した後の表面電位を測定した。 感度は、暗減衰した後の電位V1を1/2に減衰す
るに必要な露光量(E1/2、マイクロジユー
ル/cm2)を測定することで評価した。 この際、光源としてガリウム/アルミニウム/
ヒ素の三元系半導体レーザー(出力:5mw、発
振波長780nm)を用いた。結果を示す。 V0:−710V V1:−705V E1/2:1.7マイクロジユール/cm2 次に、同上の半導体レーザーを備えた反転現象
方式の電子写真方式プリンターであるレーザービ
ームプリンター(キヤノン(株)製、LBP−CX)に
上記感光体をLBP−CXの感光体に置き代えてセ
ツトし、実際の画像形成テストを行なつた。 条件は、一次帯電後の表面電位:−700V、像
露光後の表面電位:−150V(露光量2.0マイクロ
ジユール/cm2)、転写電位:+700V、現像剤極
性:負極性、プロセススピード:50mm/sec、現
像条件(現像バイアス):−450V、像露光スキヤ
ン方式:イメージスキヤン、一次帯電前露光:
50lux,secの赤色全面露光、画像形成はレーザー
ビームを文字信号および画像信号に従つてライン
スキヤンして行なったが、文字、画像共に良好な
プリントが得られた。さらに、連続3000枚の画出
しを行なつたところ、初期から3000枚まで安定し
た良好なプリントが得られた。 実施例 17 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2,6−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート3gと
化合物例(4)を5gをポリエステル(ポリエステル
アドヒ−シブ49000、デユポン社製)のトルエン
(50重量部)−ジオキサン(50重量部)溶液100ml
に混合し、ボールミルで6時間分散した。この分
散液を乾燥後の膜厚が15μmとなるようにマイヤ
ーバーでアルミニウムシート上に塗布した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例1と同様の方法で測定した。結果を示
す。 V0:−705V V1:−695V E1/2:1.9lux・sec 初 期 VD:−700V VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−680V VL:−215V 実施例 18 4−(4−ジメチルアミノフエニル)−2,6−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート3gと
ポリ(4,4′−イソプロピリデンジフエニレンカ
ーボネート)3gをジクロルメタン200mlに十分に
溶解した後、トルエン100mlを加え、共晶錯体を
沈殿させた。この沈殿物を濾別した後、ジクロロ
メタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にn−
ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得た。 この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを
含有するメタノール溶液95mlに加え、6時間ボー
ルミル分散機で分散した。この分散液をカゼイン
層を有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚が0.4μm
となるようにマイヤーバーで塗布して電荷発生層
を形成した。 次いで、電荷発生層の上に化合物例(8)を用いる
他は実施例1と全く同様にして電荷輸送層の被覆
層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体の電子写真特
性を実施例1と同様の方法により測定した。結果
を示す。 V0:−695V V1:−690V E1/2:1.2lux・sec 初 期 VD:−700V VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−695V VL:−200V 実施例 19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(前
出)をマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が1μmの
下引層を形成した。この上に実施例1の電荷輸送
層および電荷発生層を順次積層し、層構成を相違
する他は実施例1と全く同様にして電子写真感光
体を作成し、実施例1と同様に帯電特性を測定し
た。但し、帯電極性を+とした。結果を示す。 V0:+710V V1:+700V E1/2:1.9lux・sec 実施例 20 下記構造式を有するジスアゾ顔料5gをブチラ
ール樹脂(ブチラール化度63モル%)2gをシク
ロヘキサノン100mlに溶解した液と共にサンドミ
ルで24時間分散し、塗工液を調製した。 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が
0.2μmとなるようにマイヤーバーで塗布し、電荷
発生層を形成した。 次に、電荷輸送物質として化合物例(8)10gとポ
リカーボネート(平均分子量2万)10gをクロロ
ベンゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層
の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μm
の電荷輸送層を形成した。 こうして作成した電子写真感光体を実施例1と
同様の方法により評価した。 V0:−710V V1:−705V E1/2:2.3lux・sec 初 期 VD:−700V VL:−200V 5千枚耐久後 VD:−680V VL:−215V [発明の効果] 本発明の特定のフルベン化合物を含有する電子
写真感光体は、高感度であり、また繰り返し帯電
露光による連続画像形成に際して明部電位と暗部
電位の変動が極めて小さいため、耐久性に優れた
電子写真感光体である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記一般式で示すフル
ベン化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体。 一般式 式中、R1およびR2は同一または異なつてアル
キル基、アラルキル基あるいは芳香環基を示し、
R3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ある
いはハロゲン原子を示し、R4は水素原子、アル
キル基、アラルキル基あるいは芳香環基を示し、
R5,R6,R7およびR8は同一または異なつて水素
原子、アルキル基あるいは芳香環基を示し、R1,
R2およびR4のアルキル基あるいは芳香環基は置
換基を有してもよい。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63309864A JPH02156247A (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63309864A JPH02156247A (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02156247A JPH02156247A (ja) | 1990-06-15 |
JPH0514265B2 true JPH0514265B2 (ja) | 1993-02-24 |
Family
ID=17998218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63309864A Granted JPH02156247A (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02156247A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1981000984A1 (en) * | 1979-10-09 | 1981-04-16 | Yoshino Kogyosho Co Ltd | Bottle-shaped container of orientation-molded polypropylene resin and method of molding the same |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0752624B1 (en) * | 1990-07-10 | 1999-12-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
DE69427419T2 (de) * | 1993-03-22 | 2001-10-18 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylaminverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektrophotographische Photorezeptoren die diese Triarylaminverbindungen enthalten |
US5700614A (en) * | 1994-03-03 | 1997-12-23 | Ricoh Company, Ltd. | cyclopentadiene derivative compounds and electrophotographic photoconductor comprising one cyclopentadiene derivative compound |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6098437A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-01 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP63309864A patent/JPH02156247A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6098437A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-01 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1981000984A1 (en) * | 1979-10-09 | 1981-04-16 | Yoshino Kogyosho Co Ltd | Bottle-shaped container of orientation-molded polypropylene resin and method of molding the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02156247A (ja) | 1990-06-15 |
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