JPH0282257A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH0282257A
JPH0282257A JP63233752A JP23375288A JPH0282257A JP H0282257 A JPH0282257 A JP H0282257A JP 63233752 A JP63233752 A JP 63233752A JP 23375288 A JP23375288 A JP 23375288A JP H0282257 A JPH0282257 A JP H0282257A
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JP
Japan
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tables
substituent
compound
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Toshie Miyaji
宮地　敏江
Masakazu Matsumoto
正和 松本
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Canon Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を含有する
電子写真感光体に関する。
［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に比べ成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているためであった。
また米国特許第４１５０９８７号明細書などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号明細書な
どに記載のドリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１
−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報な
どに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分
子の有機光導電体が提案されている。このような低分子
の有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択す
ることによって有機光導電性ポリマーの分野で問題とな
っていた成膜性の欠点を解消できるようになったが、感
度の点で十分なものとは言えない。
このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造体を感光層とした電子写、真感光体は、可視光
に対する感度、電荷保持力。
表面強度などの点で改善できるようになった。
このような電子写真感光体は、例えば米国特許第３８３
７８５１号明細書、同第３８７１８８２号明細書などに
開示されている。
しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では１例えば、特公昭３４−５４６
６号公報などに記載のオキサジアゾール化合物、特公昭
５２−４１８８号公報などに記載のピラゾリン化合物、
特公昭５５−４２３８０号公報などに記載のとドラシン
化合物、特公昭５８−３２３７２号公報などに記載のト
リアリールアミン化合物、特開昭５６−１２３５４４号
公報などに記載のオキサゾール化合物、特開昭５８−１
９８０４３号公報などに記載のスチルベン化合物などが
公知であるが、感度、特性が実用レベルに達していても
繰り返し帯電および露光を行なった際には明部電位と暗
部電位の変動が大きいという欠点は十分に解決されてい
ない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消した電子
写真感光体を提供すること、新規な有機光導電体を提供
すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層
感光層における新規な電荷輸送物質を提供することにあ
る。
［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記一般式（１）で示す化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体から構成
される。
式中、Ｒ１およびＲ２は置換基を有してもよいアルキル
基またはアリール基を示し、Ｒ１とＲ２は結合する窒素
原子と共に環を形成してもよい。
ＸはＡと共役系をつくらない２価の有機基を示す。
Ａは下記一般式（ｎ）〜（■）から導かれる１価の有機
基から選ばれる基である。
一般式（！Ｉ）〜（■）中、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５゜Ｒ６，
Ｒ８，Ｒ９，ＲＴＯ，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３゜Ｒ１４
、Ｒ？５　　、　　ＲＴＯ、ＲＬ９　　、　　Ｒ２０，
Ｒ２１、Ｒ２３゜Ｒ２＋、Ｒ２ｒおよびＲ２＆は置換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
または複素環基を示す、さらに、Ｒ３とＲ４，Ｒ５とＲ
６。
Ｒ８とＲ９，Ｒ１，とＲ１１、ＲＩ２とＲ１３、ＲＩ４
とＲ１５、ＲＩ８　とＲ１９、Ｒ２ｏとＲ２１、Ｒ２３
とＲ２’）およびＲ２ｓとＲ２６は各々結合する窒素原
子または炭素原子と共に環を形成してもよい。
Ｒ７は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基またはアリール基を示す。
ＲＴＯ、ＲＩ７およびＲ２２は水素原子、ハロゲン原子
、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
ルコキシ基を示す、ｎは正の整数。
Ａｒ１は置換基を有してもよいアリーレン基または２価
の複素環基を示す。
Ａｒ２は置換アミノ基を有するアリール基、複素環基を
示す。
Ａｒ３は置換基を有してもよいアリール基または複素環
基を示す。
なお、上記化合物中、有してもよい置換基としてはアル
キル基、アラルキル基、アルコキシ基アリール基、複素
環基、ハロゲン原子またはニトロ基などが挙げられる。
具体的には、又としては　−（ＣＨｚｋ−、−０−−Ｓ
−、−＠−ＣＨ２−、１−など（ｎは１以上の整数）を
主鎖に含む・２価の有機基であり、上記化合物中、アル
キル基としてはメチル、エチルなどの基、アラルキル基
としてはベンジル、フェネチルなどの基、アルコキシ基
としてはメトキシ、エトキシなどの基、アリール基とし
てはフェニル、ナフチルなどの基、複素環基としてはピ
リジル、キノリル、フリルなどの基、アリーレン基とし
てはフェニレン、ナフチレンなどの基、２価の複素環基
としてはピリジンジイル、キノリンジイル、チオフェン
ジイルなどの基、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子など、置換アミン基としてはジメチル
アミノ、ジエチルアミノなどの基が挙げられる。
さらに、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４，Ｒ５とＲ６ＲＩＯと
Ｒ４１、Ｒ１２とＲ＋３　、　ＲＩ４とＦｉｔｓ　、　
ＲＬ８　とＲＩ９　、　　Ｒ２ＯとＲ２Ｌ、Ｒ２３とＲ
２＋およびＲ２ｊとＲ２乙の形成してもよい環の具体例
としては、−（Ｒ８とＲ９の形成してもよい環の具体例
としてはベンゼン環を有してもよい環を形成する残基が
挙げられる。
本発明は、電荷輸送化合物の構造に対して非共役鎖を会
して置換アミン基を配した構造をとったことにより、電
荷輸送物質としての性質を維持し、耐オゾン、耐ＮＯｘ
、耐硝酸性などを併せもった化合物となることによるた
めか、該化合物を含有する電子写真感光体が耐久性、特
に電位安定性に優れた感光体となることを見出したこと
から。
発明を完成したのである。
本発明は。
単独または他の電荷輸送物質を混合 して用いてもよい。
以下に一般式 で示す化合物についてその 化合物例 代表例を列挙する。
化合物例（１） 化合物例 化合物例 化合物例 化合物例（３） 化合物例 化合物例 化合物例（１３） 化合物例 Ｈ３ 化合物例（ｌＯ） 化合物例（１ 化合物例（１１） 化合物例（１ 化合物例（１ 化合物例（１ 化合物例（１７） 化合物例（１９） 化合物例（２０） 化合物例（２６） 化合物例（２７） 化合物例（２８） 化合物例（２９） 化合物例（２１） Ｎ　−Ｃ工Ｈｓ ＼ Ｃ工ＨＪ 化合物例（２２） 化合物例（２４） 化合物例（２５） 化合物例（３０） （Ｌ 化合物例（３２） 化合物例（３３） 化合物例（３４） 化合物例（３５） 化合物例（３６） 化合物例（３７） ／＼ ３Ｃ 化合物例（３８） 化合物例（４３） 化合物例 ＣＨよ ハ Ｈ２ＯＣＨ。
化合物例（４５） 化合物例（３９） 化合物例（４０） （Ｃ：ＨＬｂ に 化合物例（４２） 化合物例（４７） ＣＨ３ 化合物例（４８） 合成例 （化合物例 の合成） Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＪＬに、ｔ−ブ キシカリ （１フ リモル） を入れ。
室温で攪拌しながら を３゜ （９。
リモル） とジフェニルメ チルホスホン酸ジエチル４．３ｇ（１°４，１ミリモル
）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｊＬに溶かし
た液を反応温度が３５°Ｃを越えないようにゆっくり滴
下する。滴下終了後４時間室温で攪拌する０反応終了後
反応物を水にあけ析出した結晶を再結精製して目的化合
物を得た。
収量３．０５ｇ、収率６０．３％ なお、合成側以外の（１）で示す化合物についても、一
般に同様な手法で合成される。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式（Ｉ）で示す化合物を用いる。
本発明における電荷１陥送層は前記一般式（Ｉ）で示す
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布
し、乾燥させることにより形成させることが好ましい。
ここに用いる結着剤としては１例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエステル
、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある
いは共重合体１例えばスチレンービタジェンコポリマー
　スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−
マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる。
また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカ
ルバゾール ポリどこルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用で
きる。
この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は，結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
部とすることが好ましい。
電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している．この際，この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は
、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以りに１１り厚を厚くすることができない
。一般的には５〜４０μｍであるが。
好ましい範囲はｌＯ〜３ｏｊ１．ｍである。
このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
，使用する結石剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層や下達の下引層を溶解しないものから選釈することが
好ましい．具体的な有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、インプロパツールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類，テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類，
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることがで
きる。
塗工は，浸漬コーティング法，スプレーコーティング法
，スピンナーコーティング法、ビードコーティング法，
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる．乾燥は
、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好
ましい。加熱乾燥は、一般的には３０〜２　０　０　”
Ｑの温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行
なうことが好ましい。
本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる．例えば、ジフェニル、ｍ−ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤，シリコー
ンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオ
ロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物
、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン
、Ｎｉ錯体、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。
本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物質、
ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料な
どのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタロシ
アニン系顔料アンドアントロン系顔料、ジベンズピレン
キノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キノン顔
料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料な
どの有機の電荷発生物質から選ばれた材料を単独ないし
は組合せて用い、蒸着層あるいは塗布層として用いるこ
とができる。
上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわたっ
ているが、特に効果の高いアゾ顔料の代をＡ、カプラ一
部分をＣｐとして示し。
は１または２とし、具体例を挙げる。
ＡべＮ−Ｎ−Ｃｐ）　ｎ Ａの具体例としては。
（Ｒ ：水素原子、塩素原子、 （かＣＨ弓（ト （Ｒ： 水素原子、 シアノ基） （Ｒ： 水素原子、 シアン２！１） （ｘ：酸素原子、硫黄原子 メチル基、塩素原子） Ｒ： ここでｎ キシ基） 水素原子 表的構造例を次に説明する。
７ゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格（ｘ　： 酸素原子。
硫黄原子 Ｒ２： 水素原子、 メチル基。
塩素原子） （Ｒ１、Ｒ２ 原子など、 ℃　） （Ｒ：水素原子、メチル基） ′　１凸ケ （Ｘ　：　＝ＣＨｚ、酸素原子、硫黄原子、ＳＯＪ ：水素原子、メチル基、塩素 Ｒ３：水素原子、メチル基、 Ａ−１４（≦其） （Ｘ　：　ｌ！１素原子 硫黄原子） （ｘ　： 酸素原子、 硫黄原子） （ｘ　： 酸素原子、 硫黄原子） （ｘ　： 酸素原子。
硫黄原子） Ｃλ■チ 一＠−ｃＨ＝Ｎ−Ｎ引（ト （ｘ　： 酸素原子、 硫黄原子） ルキル基、ニトロ基など）］ Ａ−２１舎Ｎ（奸 （Ｒ：水素原子、メチル基） またＣｐの具体例としては、 肛 （Ｒ：水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ル基、ニトロ基など ｎ：１または２） （Ｒ：アルキル基、アリール基など） （Ｒニーメチル基、エチル基、プロピル基など） ベニ Ｒ“ 子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア （Ｒ１，Ｒ２：水素原子、ハロゲン原子アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ 基など　　ｎ：ｌまたは２） などが挙げられる。
これら中心骨格ＡおよびカプラーＣｐは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。
上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。
好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。
塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物など
を用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーチインク法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方
法が好ましい、加熱乾燥は、−船釣には３０〜２００°
Ｃの温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行
なうことが好ましい。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に薄１り層、例えば５ＪＬｍ以下、好ましくは０．０１
〜ｌｐｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をも
つもの１例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス。
バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニッケル、
インジュウム、金や白金などを用いることができ、その
他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム
、酸化スズ、酸化インジウム−酸化スズ合金などを真空
蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチック
（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポリ
フッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばアルミニウ
ム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛。
カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーと
ともにプラスチックまたは前記導電性支持体の上に被覆
した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用
いることができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。
下引層の１模厚は０．１〜５ｇｍ、好ましくは０．５〜
３用ｍが適当である。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合において、本発明における電荷輸
送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負
に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では電
荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入され
、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。
現像時には、正荷電性トナーを用いる必要がある。
本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米国
特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４３８号
明細書、同３５８６５．００号明細書などに開示のピリ
リウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染
料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料
、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料な
どの光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用い
ることができる。
また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のピリリウム染料とフルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］
　−２、６−シフエニルチアピリリウムバークロレート
とポリ（４，４°−イソプロピリデンジフェニレンカー
ポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１１−ジクロル
エタン、１．２−ジクロルエタン。
１．１．２−トリクロルエタン、クロルベンゼンブロモ
ベンゼン、１，２−ジクロルベンゼンなどに溶解した後
、これに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカ
ン、２，２．４−トリメチルベンゼン、リグロインなど
を加えることによって粒子状共晶錯体として得られる。
この具体例における電子写真感光体には、スチレンーブ
タジエンコボリマー、シリコーン樹脂。
ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニル
アセテート−塩化ビニルコポリマーポリビニルブチラー
ル、ポリメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタ
クリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類な
どを結着剤として含有することができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。
［実施例］ 実施例１ 下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（
ブチラール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１
００ｍＪｌに溶解した液と共にサンドミルで２４時間分
赦し、塗工液を調製した。
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０　、２　ｇ
、ｍとなるようにマイヤバーで塗布し、電荷発生層を形
成した。
次に、電荷輸送物質として化合物例（１）を１０ｇとポ
リカーボネート（平均分子量２万）を１０ｇをクロロベ
ンゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上に
マイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が２０１Ｌｍの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。
こうして作成した電子写真感光体を川口電機■製静電複
写紙試験装置Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ　ｌ　−Ｓ　Ｐ　−４２８
を用いてスタチック方式、−５ＫＶでコロナ帯電し、暗
所で１秒間保持した後、照度２０ルツクスで露光し、帯
電特性を調べた。
帯電特性としては１表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露光
量（Ｅ　ｌ／２）を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感光
体をキャノン■製ＰＰＣ複写気ＮＰ−３５２５の感光ド
ラム用シリンダーに貼り付けて、同機で５０．０００枚
の複写を行ない、初期と５０．０００枚複写後の明部電
位（ＶＬ　）および暗部電位（ＶＤ）の変動を測定した
。
なお、初期のＶＯとＶＬは各々−７００Ｖ。
２００ｖとなるように設定した。
比較例１ 比較のために電荷輸送物質として実施例１で用いた電荷
輸送物質に代えて下記構造の化合物を用い、同様の電子
写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を測定した。
結果を示す。
実施例１　−７０５　−６９８　　２．３比較例１　−
７００　−６５１　　８．５ｖ　５万　　　　Ｖ 実施例Ｉ　　Ｖｏ　　−７００−６６０ＶＬ　　　　−
２００−２１０ 比較例Ｉ　　Ｖｏ　　−７００−５９３ＶＬ　　　　−
２００−３０１ 上記結果から明らかなように、本発明で特定する電荷輸
送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の電位
変動が極めて少ないことが分る。
実施例２〜１２ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送化
合物例（１）に代え、化合物例（３）（６）、（１０）
、（１４）、（１７）、（１Ｂ）、（２１）、（２５）
、（２７）、（３０）、（３４）を用い、かつ、電荷発
生物質として下記構造式の顔料を用い、他の条件は実施
ｌ　２ ２　、４ 初　　期 ５千枚耐久後 各感光体の電子写真特性を耐久評価を５，０００枚とし
た以外は実施例１と同様の方法によって測定した。結果
を示す。
（ｌ　７） ２．３ ２　、４ ２　、３ ２．１ ２　、５ ２．６ ２．３ ２　、４ ２．５ ２　、７ 比較例２〜５ 実施例１における化合物例（１）に代えて下記化合物を
用い、＃大枚数を５，０００枚とした以外は、実施例１
と全く同様の方法により電子写真感光体を作成し、同様
に評価した。結果を示す。
比較例２は実施例２に対応、 使用化合物 比較例３は実施例４に対応、 使用化合物 比較例４は実施例５に対応、 使用化合物 比較例５は実施例７に対応。
使用化合物 初　　期 ６５９　　　３．５ ６６０　　　４．９ ６４９　　４．３ ６４０　　　４．５ ５千枚耐久後 実施例１３ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水
２２２ｍＪＬ）をブレードコーティング法で塗布し、乾
燥膜厚ＩＩＬｍの下引層を形成した。
次に、下記構造式で示す電荷発生物質ｌｏｇ、ブチラー
ル樹脂（ブチラール化度６３モル％）を５ｇとシクロヘ
キサノン２００ｇをボールミル分散機で４８時間分散を
行なった。この分散液を先に形成した下引層の上にブレ
ードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０．１５Ｉ
Ｌｍの電荷発生層を形成した。
次に、化合物例（２）を１０ｇ、ポリメチルメタクリレ
ート（平均分子量５万）ｔｏｇ４ｏ−４クロロベンゼン
フ溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコー
ティング法により塗布し。
乾燥膜厚１９庄ｍの電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を測定した（初期電位
Ｖｏ）、さらに、この感光体を１秒間暗所で放置した後
の表面電位を測定した。
感度は、暗減衰した後の電位Ｖｌｌｌ／２に減衰するに
必要な露光量（Ｅｌ／２、マイクロジュール／ｃｍ２）
を測定することで評価した。
この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三
元系半導体レーザー（出カニ５ｍｗ、発振波長７８０ｎ
ｍ）を用いた。結果を示す。
ｖｏ　　ニー７０５Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー６９０ＶＥｌ
／２：２．５−／イクロジュール／　ｃ　ｍ　２次に、
同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真
方式プリンターであるレーザービームプリンター（キャ
ノン■製、ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸ
の感光体に置き代えてセットし、実際の画像形成テスト
を行なった。
条件は、−次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ、像露光後
の表面電位ニー１５０Ｖ（露光量２．０マイクロジユ一
ル／ｃｍ・２）、転写電位：＋７００ｖ、現像剤極性：
負極性、プロセススピード：５０ｍｍ／ｓｅｃ、現像条
件（現像バイアス）ニー４５０Ｖ、像露光スキャン方式
：イメージスキャン、−次帯電前露光＝５０見ｕｘ、ｓ
ｅｃの赤色全面露光、画像形成はレーザービームを文字
信号および画像信号に従ってラインスキャンして行なっ
たが１文字、画像共に良好なプリントが得られた。さら
に、連続３，０００枚の画出しを行なったところ、初期
から３．０００枚まで安定した良好なプリントが得られ
た。
実施例１４ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇと化合物例（４
）を５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒーシブ４
９０００、デュポン社製）のトルエン（５０重量部）−
ジオキサン（５０重量部）溶液１００ｍ文に混合し、ボ
ールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚
が１５ｇｍとなるようにマイヤーバーでアルミニウムシ
ート上に塗布した。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。
Ｖｏ　　ニー６８９Ｖ　　Ｖｌ　　ニー６８１ＶＥｌ／
２：２．５文ｕｘ、ｓｅｅ 初−一期、 Ｖｏ　　ニー７００Ｖ　　　　ＶＬ　　ニー２０２Ｖ旦
ｊヨ欠劇」（径 ＶＤ　　ニー６９０Ｖ　　　　ＶＬ　　ニー２３０Ｖ実
施例１５ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４、４
’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３ｇ
をジクロルメタン２００ｍ１に十分に溶解した後、トル
エン１００ｍｆＬを加え、共晶錯体を沈殿させた。この
沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍｊＬを加えて
共晶錯体の沈殿物を得た。
この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍＭに加え、６時間ボールミル分
散機で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアル
ミ板の上に乾燥後の膜厚が０　、４　ＪＬｍとなるよう
にマイヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。
次いで、電荷発生層の上に化合物例（６）を用いる他は
実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成し
た。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法により測定した。結果を示す。
ｖｏ　　ニー６９０Ｖ　　　ｖｔ　　ニー６８１ＶＥｌ
／２：２．４１ｕｘ、ｓｅｃ 抜−１ ＶＤ　ニー７００Ｖ　　　ＶＬ　ニー１９５Ｖ５ｊＪ欠
１３（径 ＶＤ　ニー６８０Ｖ　　　ＶＬ　ニー２００Ｖ実施例１
６ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥膜厚がｌＪＬｍの下引層を形
成した。この上に実施例１の電荷輸送層および電荷発生
層を順次積層し、層構成を相違する他は実施例１と全く
同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１と同様に
帯電特性を測定した。但し、帯電極性を十とした。結果
を示す。
ｖｏ　　：＋６９２Ｖ　　　　　　Ｖｌ　　：＋６８０
ＶＥｌ／２：　　２．８１ｕｘ、ｓｅｃ 実施例１７ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が０．５ルｍの下引層を形成した。
次に、下記構造式の顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５
ｍ、Ｑ中にサンドミル分散機で２００時間分散た。
次いで化合物例（１０）を５ｇとビスフェノールＺ型ポ
リカーボネート（粘度平均分子量３万）１０ｇをクロロ
ベンゼン３０ｍＪｌに溶かした液を先に調製した分散液
に加え、サンドミルでさらに２時間分散した。この分散
液を先に形成した下り層上に乾爆後の膜厚が２０ｇｍと
なるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。
ｖｏ　　ニー６９０Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー６８１ＶＥｌ
／２　：　２．８１ｕｘ、５ｅｅ Ｃ発明の効果〕 本発明の特定の化合物を含宥する電子写真感光体は、高
感度であり、また繰り返し帯電露光による連続画像形成
に際して明部電位と暗部電位の変動が極めて小さいため
、耐久性に優れた電子写真感光体である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
    において、感光層が下記一般式（ I ）で示す化合物を
    含有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は置換基を有してもよいアル
    キル基またはアリール基を示し、Ｒ＿１とＲ＿２は結合
    する窒素原子と共に環を形成してもよい。 ＸはＡと共役系をつくらない２価の有機基を示す。 Ａは下記一般式（II）〜（VII）から導かれる１価の有
    機基から選ばれる基である。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 一般式（II）〜（VII）中、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、
    Ｒ＿６、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１、Ｒ
    ＿１＿２、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５、Ｒ＿
    １＿８、Ｒ＿１＿９、Ｒ＿２＿０、Ｒ＿２＿１、Ｒ＿２
    ＿３、Ｒ＿２＿４、Ｒ＿２＿５およびＲ＿２＿６は置換
    基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール
    基または複素環基を示す、さらに、Ｒ＿３とＲ＿４、Ｒ
    ＿５とＲ＿６、Ｒ＿８とＲ＿９、Ｒ＿１＿０とＲ＿１＿
    １、Ｒ＿１＿２とＲ＿１＿３、Ｒ＿１＿４とＲ＿１＿５
    、Ｒ＿１＿８とＲ＿１＿９、Ｒ＿２＿０とＲ＿２＿１、
    Ｒ＿２＿３とＲ＿２＿４およびＲ＿２＿５とＲ＿２＿６
    は各々結合する窒素原子または炭素原子と共に環を形成
    してもよい。 Ｒ＿７は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、
    アラルキル基またはアリール基を示す。 Ｒ＿１＿６、Ｒ＿１＿７およびＲ＿２＿２は水素原子、
    ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
    ルキル基、アルコキシ基を示す。ｎは正の整数。 Ａｒ＿１は置換基を有してもよいアリーレン基または２
    価の複素環基を示す。 Ａｒ＿２は置換アミノ基を有するアリール基、複素環基
    を示す。 Ａｒ＿３は置換基を有してもよいアリール基または複素
    環基を示す。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0534005A1 (en) * 1991-09-24 1993-03-31 Agfa-Gevaert N.V. Electrophotographic recording material
JP2013209357A (ja) * 2012-02-03 2013-10-10 Ricoh Co Ltd アミン化合物、及び電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置、画像形成用プロセスカートリッジ

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0534005A1 (en) * 1991-09-24 1993-03-31 Agfa-Gevaert N.V. Electrophotographic recording material
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