CN111269228B - 一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法 - Google Patents

一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111269228B
CN111269228B CN202010149801.XA CN202010149801A CN111269228B CN 111269228 B CN111269228 B CN 111269228B CN 202010149801 A CN202010149801 A CN 202010149801A CN 111269228 B CN111269228 B CN 111269228B
Authority
CN
China
Prior art keywords
photocatalyst
blue light
compound
organic solvent
photocatalytic oxidation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010149801.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN111269228A (zh
Inventor
曹华
刘想
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangzhou New Mdt Infotech Ltd
Shandong Zhongxin Kenong Biological Technology Co ltd
Original Assignee
Guangdong Pharmaceutical University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangdong Pharmaceutical University filed Critical Guangdong Pharmaceutical University
Priority to CN202010149801.XA priority Critical patent/CN111269228B/zh
Publication of CN111269228A publication Critical patent/CN111269228A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111269228B publication Critical patent/CN111269228B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于有机合成领域，具体涉及到一类具有荧光活性的吲哚嗪环‑1,2‑二酮及其衍生物的制备方法。本发明采用一种新的无金属光催化氧化方法制备吲哚嗪环‑1,2‑二酮，该类吲哚嗪环‑1,2‑二酮由商业可得的中氮茚、2‑氧代‑2‑苯基乙醛、孟加拉玫瑰红这些基础原料合成得到；其中基团R1、R2、R3为烷基、吸电子基或者给电子基；孟加拉玫瑰红亦可替换为光催化剂曙红Y、曙红B、罗丹明6G或荧光素；溶剂二甲基亚砜亦可替换为有机溶剂N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈或二氯甲烷。该方法具有起始材料容易获得、底物适用范围广、经济高效、条件温和、环境友好、产率高的特点。

Description

一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备 方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及了一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法。
背景技术
吲哚类化合物是很重要的含氮杂环化合物，广泛应用于农药、医药、食品添加剂、染料等多个领域，通常用于各种小分子的发现；功能化吲哚类药物分子，具有潜在的生物活性，广泛存在于活性的生物体、天然产物和合成药物分子中，目前已经成为许多药物分子的核心结构单元，并在医学及临床研究方面有着广泛的应用，如抗真菌、抗炎、抗癌、抗肿瘤、抗氧化、抗结核、抗氧化剂、磷酸酶抑制和拮抗剂等方面；例如，吲哚美辛可在不影响类风湿性关节炎病人的呈纤维状滑膜细胞生长的情况下，通过抑制FLS中IL-6等细胞因子的蛋白质的表达而发挥抗炎作用。此外，吲哚嗪环衍生物是许多荧光材料的核心框架。吲哚嗪基是一种独特的发射可调荧光色素，例如一系列可调谐荧光苯并咪唑[2,1,5-c，d]-吲哚嗪，即通过组合法来形成荧光分子骨架的技术，改变荧光核上的取代基，导致了发射波长覆盖大部分可见光谱的化学稳定荧光库的建立，具有高度的化学稳定性和可调谐性，能够很好的应用于荧光显微镜和荧光活性材料。吲哚嗪环是一类重要的双环含氮杂环化合物，在有机化学、生物化学及药物化学等领域有着广泛的应用，受到有机合成化学家和药物化学家的广泛关注。因此，发展一种高效、环境友好地合成吲哚嗪类化合物的新方法，具有潜在的应用前景和极其重要的研究意义。
目前的合成方法主要有Scholtz反应，3-Tschitschibabin反应，C-H官能化，Suzuki-Miyaura偶联反应，Heck反应，过渡金属催化的环异构化反应等，其中过渡金属催化的碳氢功能化已成为有机合成的基本方法之一，在药物化学、合成有机化学和材料科学等领域产生了巨大的影响。而最近发展起来的交叉脱氢偶合(CDC)反应，由于其在实现选择性C-H键活化以形成新的C-C键方面的高效能而受到了特别的关注。其中Pd、Cu、Ag、Rh、Ru等过渡金属均有较强的催化能力，因其具有高度选择性，催化效率高，反应速率快的特点，在CDC中得到了广泛的研究。然而，据我们所知，大多过渡金属具有较高的价格和相当大的毒性限制了其应用及进一步地改进，会对环境产生一定的危害，以及需要多步骤操作；目前还没有一种方法可以不采用过渡金属作为催化剂，而直接利用光催化使吲哚嗪环进行1,2-二羰基化反应。
在现有的技术中，文章(Regioselective Copper-Catalyzed Dicarbonylationof Imidazo[1,2-a]pyridines with N,N-Disubstituted Acetamide or Acetone:AnApproach to1,2-Diketones using Molecular Oxygen,Changcheng Wang,Sai Lei,HuaGao等人，the journal of organic chemistry.)公开了一种新型的铜催化咪唑1,2-吡啶和N,N-二取代乙酰胺或者丙酮的区域选择性双羰基化反应，这是一种多官能团催化体系，通过选择性氧化偶联反应，经DMA或丙酮对咪唑1,2-吡啶进行二羰基化的过程。此方法产率较高，生物活性良好，催化活性高，转化率高等特点，为制备1,2-二羰基咪唑及1,2-a吡啶类化合物提供了一种新的途径。但是也存在着反应过程及处理过程涉及到一些有机试剂污染环境，而且产率也需要进一步地提高。档(Copper catalyzed direct aerobic double-oxidative cross-dehydrogenative coupling of imidazoheterocycles with arylacetaldehydes:an articulate approach for dicarb onylation at C-3position.S.M.Abdul Shakoor,Devesh S.Agarwal,Anil Kurmar等人，Tetrahedron.)报导了一种采用一锅法合成二羰基咪唑杂环的方法，在咪唑杂环化合物的C-3位置，芳氧基乙醛的直接有氧氧化交叉脱氢偶联导致羰基化咪唑杂环化合物的产率55％～85％。此方法无需事先用碱活化，并且转化率较高，催化剂易得且价格低廉，在此基础上我们需要进一步地采用一种更加高效，环境友好的方法来提高中间产物的转化率，提高产物产率。
发明内容：
在现有技术的基础上，我们开发了一种绿色环保的，通过可见光诱导的分子间交叉脱氢偶联反应合成吲哚嗪环-1,2-二酮的方法，具体为在催化剂孟加拉玫瑰红和blueLED的光照下实现C-H键的断裂及其在制备多种类型的中氮茚衍生物的应用。
本发明的目的是为了提供一种快捷方便条件温和的方法来制备出一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物，以解决现有技术中合成吲哚嗪环-1,2-二酮的条件苛刻、底物适用范围窄及产率不高等缺陷。此方法具体步骤如下：
一种制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，将化合物1和光催化剂放置于有机溶剂中后，加入化合物2，并采用蓝光进行照射，所述光催化氧化方法的表达式为：
Figure GDA0002751650260000021
其中，R1、R2、R3为烷基、吸电子基或者给电子基。
优选地，所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种。
进一步地，所述光催化剂与化合物1中2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1；所述2-苯基吲哚嗪为化合物1的基本结构。
优选地，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种。
进一步地，所述R3与2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.6:1-3:1。
进一步地，所述蓝光功率为20W，所述蓝光照射的时间为12h，所述氧化方法在常温常压下进行。
一种制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，将化合物4和光催化剂放置于有机溶剂中后，加入化合物2，并采用蓝光进行照射，所述光催化氧化方法的表达式为：
Figure GDA0002751650260000031
其中，R1、R2、R3为烷基、吸电子基或者给电子基。
优选地，所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种。
进一步地，所述光催化剂与化合物4中吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1。
优选地，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种。
进一步地，所述R3与吲哚嗪的摩尔比为0.6:1-3:1。
进一步地，所述蓝光功率为20W，所述蓝光照射的时间为12h，所述氧化方法在常温常压下进行。
一种制备吲哚嗪环-1，2-二酮的无金属光催化氧化方法，将化合物1和光催化剂放置于有机溶剂中后，加入丙酮醛，并采用蓝光进行照射，所述光催化氧化方法的表达式为：
Figure GDA0002751650260000032
其中，R1、R2为烷基、吸电子基或者给电子基。
优选地，所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种。
进一步地，所述光催化剂与化合物1中2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1。
优选地，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种。
进一步地，所述丙酮醛与2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.6:1-3:1。
进一步地，所述蓝光功率为20W，所述蓝光照射的时间为12h，所述氧化方法在常温常压下进行。
一种制备吲哚嗪环-1，2-二酮的无金属光催化氧化方法，将化合物1和光催化剂放置于有机溶剂中后，加入2-(呋喃-2-基)-2-羰基乙醛，并采用蓝光进行照射，所述光催化氧化方法的表达式为：
Figure GDA0002751650260000041
其中，R1、R2为芳基、吸电子基或者烷基。
优选地，所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种。
进一步地，所述光催化剂与化合物1中2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1。
优选地，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种。
进一步地，所述2-(呋喃-2-基)-2-羰基乙醛其与2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.6:1-3:1。
进一步地，所述蓝光功率为20W，所述蓝光照射的时间为12h，所述氧化方法在常温常压下进行。
本发明技术方案制备吲哚嗪环-1,2-二酮的方法，简单易于操作，不含金属参与，反应底物适用范围广，区域选择性好，收率高，可高效的合成多种类型的吲哚嗪环-1,2-二酮，在农用化学品、药物制备和荧光材料方面具有广阔的应用前景。
具体实施方式：
以下结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
样品的制备和测试：
将19.3mg(0.1mmol)2-苯基吲哚嗪、1.1mg(0.001mmol)孟加拉玫瑰红置于25ml带有搅拌子的试管中，于室温加入1mL二甲基亚砜后，再分别加入20.1mg(0.15mmol)2-氧代-2-苯基乙醛，在蓝光照射下搅拌12小时，旋干后快速柱层析得到目标产物。
Figure GDA0002751650260000042
结果分析：
(1)核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δppm 10.09(d,J＝6.9Hz,1H),7.67-7.62(m,2H),7.59(d,J＝8.7Hz,1H),7.50(t,J＝7.3Hz,1H),7.33(q,J＝8.7,8.0Hz,3H),7.14(d,J＝7.3Hz,1H),7.07(t,J＝8.7Hz,3H),7.00(t,J＝7.5Hz,2H),6.53(s,1H).
(2)核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δppm 192.4,183.2,142.2,139.4,134.2,134.0,133.6,130.4,129.6,129.6,128.4,128.0,127.6,126.6,118.8,118.5,114.9,106.1.
(3)高分辨质谱：HRMS MALDI(m/z):calcd for C22H15NO2[M+Na]+:348.0995,found:348.0996.
计算产率：91％。
实施例2：
样品的制备和测试：
将14.2mg(0.1mmol)1-氰基吲哚嗪、1.1mg(0.001mmol)孟加拉玫瑰红置于25ml带有搅拌子的试管中，于室温加入1mL二甲基亚砜后，再分别加入20.1mg(0.15mmol)2-氧代-2-苯基乙醛，在蓝光照射下搅拌12小时，旋干后快速柱层析得到目标产物。
Figure GDA0002751650260000051
结果分析：
(1)核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δppm 9.95(d,J＝7.0Hz,1H),8.03(d,J＝6.9Hz,2H),7.84(d,J＝8.8Hz,1H),7.75(s,1H),7.65(t,J＝7.4Hz,1H),7.60-7.56(m,1H),7.50(t,J＝7.7Hz,2H),7.26-7.21(m,1H).
(2)核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δppm 191.8,181.6,141.8,134.9,132.9,130.3,130.3,129.9,129.3,129.0,120.6,117.8,117.0,114.4,86.9.
(3)高分辨质谱：HRMS MALDI(m/z):calcd for C17H10N2O2[M+Na]+:297.0635,found:297.0644.
计算产率：89％。
实施例3：
样品的制备和测试：
将19.3mg(0.1mmol)2-苯基吲哚嗪、1.1mg(0.001mmol)孟加拉玫瑰红置于25ml带有搅拌子的试管中，于室温加入1mL二甲基亚砜后，再分别加入10.8mg(0.15mmol)丙酮醛，在蓝光照射下搅拌12小时，旋干后快速柱层析得到目标产物。
Figure GDA0002751650260000061
结果分析：
(1)核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δppm 9.84(d,J＝6.9Hz,1H),7.56(d,J＝8.4Hz,1H),7.39(dd,J＝4.3,2.2Hz,3H),7.36-7.34(m,2H),7.29(d,J＝7.4Hz,1H),6.97(t,J＝6.8Hz,1H),6.57(d,J＝1.5Hz,1H),2.15(s,3H).
(2)核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δppm 200.4,183.4,141.6,139.3,135.3,129.9,129.1,128.4,128.3,126.3,118.5,117.2,114.70,105.7,26.3.
(3)高分辨质谱：HRMS MALDI(m/z):calcd for C17H13NO2[M+Na]+:286.0839,found:286.0835.
计算产率：55％。
实施例4：
样品的制备和测试：
将19.3mg(0.1mmol)2-苯基吲哚嗪、1.1mg(0.001mmol)孟加拉玫瑰红置于25ml带有搅拌子的试管中，于室温加入1mL二甲基亚砜后，再分别加入18.6mg(0.15mmol)2-(呋喃-2-基)-2-羰基乙醛，在蓝光照射下搅拌12小时，旋干后快速柱层析得到目标产物。
Figure GDA0002751650260000062
结果分析：
(1)核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δppm 9.95(s,1H),7.59-7.45(m,2H),7.24-6.95(m,8H),6.50(dd,J＝30.4,10.2Hz,2H).
(2)核磁共振碳谱：13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δppm 181.1,180.3,151.0,147.4,142.2,139.5,134.4,129.9,129.4,128.1,127.7,126.7,120.4,118.5,118.5,114.9,112.6,106.0.
(3)高分辨质谱：HRMS MALDI(m/z):calcd for C20H13NO3[M+Na]+:338.0788,found:338.0792.
计算产率：63％。
综上所述，本发明的一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法，条件温和，操作简单，不含金属参与，反应底物适用范围广，区域选择性好，收率高，可高效的合成多种类型的吲哚嗪环-1,2-二酮，在农用化学品、药物制备和荧光材料方面具有广阔的应用前景。
上述详细说明是针对本发明优选的可行实施例的具体说明，该实施例并非用以限制本发明的专利范围，凡未脱离本发明所为的等效实施或变更，均应包含于本发明技术方案的范围内。

Claims (10)

1.一种制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：将化合物1和光催化剂放置于有机溶剂中后，加入化合物2，并采用蓝光进行照射，所述光催化氧化方法的表达式为：
Figure FDA0002912099260000011
其中，R1、R2、R3为氢或烷基；所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种，所述氧化方法在常温常压下进行；所述表达式中的溶剂为有机溶剂。
2.根据权利要求1所述的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：所述光催化剂与化合物1中2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1；所述化合物2中与2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.6:1-3:1；所述蓝光功率为20W，所述蓝光照射的时间为12h。
3.一种制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：将化合物4和光催化剂放置于有机溶剂中后，加入化合物2，并采用蓝光进行照射，所述光催化氧化方法的表达式为：
Figure FDA0002912099260000012
其中，R1、R2、R3为氢或烷基；所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种，所述氧化方法在常温常压下进行；所述表达式中的溶剂为有机溶剂。
4.根据权利要求3所述的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：所述光催化剂与化合物4中吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1；所述化合物2与吲哚嗪的摩尔比0.6:1-3:1；所述蓝光功率为20W，所述蓝光照射的时间为12h。
5.一种制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：将化合物1和光催化剂放置于有机溶剂中后，加入丙酮醛，并采用蓝光进行照射，所述光催化氧化方法的表达式为：
Figure FDA0002912099260000021
其中，R1、R2为氢或烷基；所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种，所述氧化方法在常温常压下进行；所述表达式中的溶剂为有机溶剂。
6.根据权利要求5所述的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：所述光催化剂与化合物1中2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1；所述蓝光功率为20W，所述蓝光照射的时间为12h。
7.根据权利要求5所述的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：所述丙酮醛与2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.6:1-3:1。
8.一种制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：将化合物1和光催化剂放置于有机溶剂中后，加入2-(呋喃-2-基)-2-羰基乙醛，并采用蓝光进行照射，所述光催化氧化方法的表达式为：
Figure FDA0002912099260000022
其中，R1、R2为氢或烷基；所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种，所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种，所述氧化方法在常温常压下进行；所述表达式中的溶剂为有机溶剂。
9.根据权利要求8所述的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：所述光催化剂与化合物1中2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1；所述蓝光功率为20W，所述蓝光照射的时间为12h。
10.根据权利要求8所述的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法，其特征在于：所述2-(呋喃-2-基)-2-羰基乙醛与2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.6:1-3:1。
CN202010149801.XA 2020-03-06 2020-03-06 一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法 Active CN111269228B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010149801.XA CN111269228B (zh) 2020-03-06 2020-03-06 一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010149801.XA CN111269228B (zh) 2020-03-06 2020-03-06 一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111269228A CN111269228A (zh) 2020-06-12
CN111269228B true CN111269228B (zh) 2021-04-23

Family

ID=70992770

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010149801.XA Active CN111269228B (zh) 2020-03-06 2020-03-06 一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111269228B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112062681A (zh) * 2020-07-24 2020-12-11 浙江工业大学 三氟甲基化苯胺类化合物的制备方法
CN113582989B (zh) * 2021-08-17 2022-07-08 广东药科大学 一种氰基化或硫氰基化中氮茚及其衍生物的制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104230784A (zh) * 2014-09-02 2014-12-24 辽宁科技大学 1-芳基-2-(3-甲基-2-吲哚基)-1,2-乙二酮衍生物的合成方法
US9741969B2 (en) * 2015-08-24 2017-08-22 National Tsing Hua University Carrier generation material and organic light-emitting diode
CN108003156A (zh) * 2018-01-29 2018-05-08 辽宁科技大学 一种咪唑并吡啶基1,2-乙二酮衍生物的合成方法
CN109734713A (zh) * 2019-03-07 2019-05-10 东华理工大学 一种3-亚胺基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物
CN109776529A (zh) * 2019-02-26 2019-05-21 国家烟草质量监督检验中心 一种1,2-二酮类咪唑杂环化合物的合成方法及应用
CN110627734A (zh) * 2019-10-25 2019-12-31 浙江工业大学 一种3-烷氧基取代喹喔啉酮衍生物的制备方法
CN110818584A (zh) * 2019-11-18 2020-02-21 闽南师范大学 一种可见光催化合成α,β-不饱和酰胺化合物的方法
CN110845428A (zh) * 2019-11-22 2020-02-28 曲阜师范大学 一种3-酰基喹喔啉酮化合物的光催化制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104230784A (zh) * 2014-09-02 2014-12-24 辽宁科技大学 1-芳基-2-(3-甲基-2-吲哚基)-1,2-乙二酮衍生物的合成方法
US9741969B2 (en) * 2015-08-24 2017-08-22 National Tsing Hua University Carrier generation material and organic light-emitting diode
CN108003156A (zh) * 2018-01-29 2018-05-08 辽宁科技大学 一种咪唑并吡啶基1,2-乙二酮衍生物的合成方法
CN109776529A (zh) * 2019-02-26 2019-05-21 国家烟草质量监督检验中心 一种1,2-二酮类咪唑杂环化合物的合成方法及应用
CN109734713A (zh) * 2019-03-07 2019-05-10 东华理工大学 一种3-亚胺基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物
CN110627734A (zh) * 2019-10-25 2019-12-31 浙江工业大学 一种3-烷氧基取代喹喔啉酮衍生物的制备方法
CN110818584A (zh) * 2019-11-18 2020-02-21 闽南师范大学 一种可见光催化合成α,β-不饱和酰胺化合物的方法
CN110845428A (zh) * 2019-11-22 2020-02-28 曲阜师范大学 一种3-酰基喹喔啉酮化合物的光催化制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Catalyst-free direct cross-dehydrogenative coupling of imidazoheterocycles with glyoxal hydrates: an efficient approach to 1,2-diketones;Tao Guo等;《Org. Biomol. Chem.》;20160226;第17卷;第3150-3158页 *
Dual Role of Glyoxal in Metal-Free Dicarbonylation Reaction:Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Dicarbonyl Imidazoheterocycles;Nitesh Kumar Nandwana等;《ACS Omega》;20190611;第4卷;第10140-10150页 *
FeCl3‑Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling between Imidazoheterocycles and Oxoaldehydes;Sadhanendu Samanta等;《J. Org. Chem.》;20161004;第81卷;第10088-10093页 *
Regioselective Copper-Catalyzed Dicarbonylation of Imidazo[1,2‑a]pyridines with N,N-Disubstituted Acetamide or Acetone: An Approach to 1,2-Diketones Using Molecular Oxygen;Changcheng Wang等;《J. Org. Chem.》;20151123;第80卷;第12725-12732页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111269228A (zh) 2020-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Visible-light-induced condensation cyclization to synthesize benzimidazoles using fluorescein as a photocatalyst
Chen et al. Eosin Y-catalyzed one-pot synthesis of spiro [4H-pyran-oxindole] under visible light irradiation
Xie et al. A room temperature decarboxylation/C–H functionalization cascade by visible-light photoredox catalysis
CN109988117B (zh) 一类3-甲基喹喔啉-2(1h)-酮类衍生物的制备方法
Dong et al. Visible-light-induced photocatalytic aerobic oxidation/povarov cyclization reaction: synthesis of substituted quinoline-fused lactones
CN111269228B (zh) 一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法
Singh et al. An AcOH-mediated metal free approach towards the synthesis of bis-carbolines and imidazopyridoindole derivatives and assessment of their photophysical properties
CN113548998B (zh) 一种n-(2-芳基甲醛)-1-氨基吲哚衍生物及其合成方法与应用
Adiyala et al. Continuous-flow photo-induced decarboxylative annulative access to fused imidazole derivatives via a microreactor containing immobilized ruthenium
Wu et al. Visible-light-promoted radical cross-coupling of para-quinone methides with N-substituted anilines: an efficient approach to 2, 2-diarylethylamines
Wu et al. A sustainable synthesis of 2-aryl-3-carboxylate indolines from N-aryl enamines under visible light irradiation
Zhao et al. Rhodium-catalysed regioselective [4+ 2]-type annulation of 1-H-indazoles with propargyl alcohols: direct access to 6-alkenylindazolo [3, 2-a] isoquinolines
Zhang et al. Visible-Light-Induced Cascade Cyclization of N-Propargyl Aromatic Amines and Acyl Oxime Esters: Rapid Access to 3-Acylated Quinolines
CN113387963B (zh) 一种β-咔啉类化合物及其制备方法和应用
Li et al. Direct Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids
CN113121460A (zh) 一种多环稠合的1,5-苯并二氮杂卓化合物及其制备方法
CN114276304A (zh) 一种含有稠环的医药中间体1，5-苯并二氮杂䓬衍生物的制备方法
CN107973755B (zh) 一种3-乙酰氨基喹喔啉酮衍生物的制备方法
CN111138432B (zh) 一种通过无金属光催化制备吡咯[2,1,5-cd]吲哚嗪环衍生物的方法
CN115466171B (zh) 一种2,3-二氢-1H-环戊烯并[a]萘衍生物的制备方法
Deepak Pasuparthy et al. Facile Synthesis of Bis‐Coumarins Using [BCMIM][Cl] Zwitter Ionic Liquid and Their Binding with Bovine Serum Albumin
Hoque et al. Ligand‐Enabled Double γ‐C (sp3)− H Functionalization of Aliphatic Acids: One‐Step Synthesis of γ‐Arylated γ‐Lactones
CN103130702A (zh) 一种合成3-取代吲哚和2,3-二取代吲哚的方法
CN109988177B (zh) 含吡唑结构N-对甲氧基苯基取代马来酰亚胺α-松油烯环加成衍生物及其制备方法和应用
CN115925677B (zh) 一种含噻吩砜-烯烃结构单元的荧光材料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20230518

Address after: Room 239, Room 1301, No. 57 Tiyu West Road, Tianhe District, Guangzhou City, Guangdong Province, 510510 (for office only)

Patentee after: Guangzhou new Mdt InfoTech Ltd.

Address before: 510224 No.9, changmingshui Avenue, Wuguishan Town, Wuguishan street, Zhongshan City, Guangdong Province

Patentee before: GUANGDONG PHARMACEUTICAL University

Effective date of registration: 20230518

Address after: 253211 Houtun village, suliuzhuang Town, Xiajin County, Dezhou City, Shandong Province

Patentee after: SHANDONG ZHONGXIN KENONG BIOLOGICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: Room 239, Room 1301, No. 57 Tiyu West Road, Tianhe District, Guangzhou City, Guangdong Province, 510510 (for office only)

Patentee before: Guangzhou new Mdt InfoTech Ltd.