TW201412938A - 有機電致發光元件及電子儀器 - Google Patents

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Abstract

本發明之有機電致發光元件，其特徵係具有陽極、與前述陽極呈對向而設置的陰極、以及設置於前述陽極及前述陰極之間的有機層，前述有機層係從前述陽極側起依序具備有電洞輸送層及發光層，前述電洞輸送層係含下述一般式(1)所示之化合物，前述發光層係含發光材料與下述一般式(10)所示之化合物及下述一般式(11)所示之化合物的任一者。□□

Description

有機電致發光元件及電子儀器
本發明係關於有機電致發光元件及電子儀器。
對有機電致發光元件(以下也有稱為有機EL元件的情況)施加電壓的話，係分別自陽極使電洞注入發光層、自陰極使電子注入發光層。然後，於發光層中，被注入的電洞與電子會再鍵結，可形成激發子。此時，依電子自旋之統計法則，係以單重態激發子及三重態激發子為25%：75%之比例生成。依發光原理來分類時，螢光型係使用單重態激發子所致之發光。另一方面，燐光型因使用三重態激發子所致之發光，自單重態激發子要具效率地進行系間交差時，已知內部量子效率可提高至100%為止。
以往，有機EL元件中，為了因應螢光型及燐光型的發光機制，乃實施有最適的元件設計。
例如，文獻1(特開2009-40776號公報)中，乃嘗試藉由使作為發光層之主體材料的蒽衍生物為特定構造，而得以提供發光效率高、壽命長的螢光型有機EL元件。
但是，近年來，要較文獻1中所記載的有機EL元件 更高效率化且長壽命化之有機EL元件備受期待。
本發明之目的在於提供高發光效率且長壽命之有機EL元件。又，本發明之別的目的係提供具備有前述本發明之有機EL元件的電子儀器。
有關本發明一個樣態之有機電致發光元件，其特徵係具有陽極、與前述陽極呈對向而設置的陰極以及設置於前述陽極及前述陰極之間的有機層，且前述有機層係從前述陽極側起依序具備有電洞輸送層及發光層，前述電洞輸送層係含下述一般式(1)所示之化合物，前述發光層係含發光材料與下述一般式(10)所示之化合物及下述一般式(11)所示之化合物的任一者。
(前述一般式(1)中，A1及A2各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成碳數2~30之芳香族雜環基。
Y1~Y16各自獨立地表示C(R)或是氮原子、R各自獨立地表示氫原子、取代基、或是鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵。
L1及L2互相獨立地表示單鍵或是2價的連結基。
惟，A1、A2及R中至少一個表示取代或無取代之丙二烯合茀基、取代或無取代之聯三伸苯基、取代或無取代之苯并菲基、取代或無取代之苯并聯三伸苯基、取代或無取代之二苯并聯三伸苯基、取代或無取代之屈基、取代或無取代之苯并屈基、取代或無取代之苉基、取代或無取代之苯并〔b〕丙二烯合茀基、取代或無取代之苯并呋喃基、取代或無取代之二苯并呋喃基、取代或無取代之苯并噻吩基、取代或無取代之二苯并噻吩基、取代或無取代之咔唑基、取代或無取代之菲基、取代或無取代之茀基、或是取代或無取代之聯萘基。
又，Y1~Y16全為C(R)，Y6與Y11係以單鍵鍵結，L1及L2為單鍵，A1為菲基時A2不為菲基。
再者，Y1~Y16全為C(R)，Y6與Y11係以單鍵鍵結，L1與L2為單鍵時R均不為茀基，再者A1為茀基時A2不為苯基、萘基、或是茀基。)
(前述一般式(10)及前述一般式(11)中，R101~R108各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、Ar31~Ar33、R109、R110、R21~R28各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基，相鄰的R21~R28彼此亦可形成環。
惟，Ar31~Ar33中至少任一者為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、前述一般式(10)及前述一般式(11)中，Ar31成取 代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基時，Ar31為取代或無取代之茀基。
前述一般式(11)中，Ar31、Ar33、R109、及R110為氫原子時，Ar32為取代或無取代之環形成碳數10~30之芳香族烴基。)
又，有關本發明一個樣態之有機電致發光元件，其特徵係具有陽極、與前述陽極呈對向而設置的陰極以及設置於前述陽極及前述陰極之間的有機層，且前述有機層係從前述陽極側起依序具備有電洞輸送層及發光層，前述電洞輸送層係含下述一般式(30)所示之化合物，前述發光層係含下述一般式(2A)所示之化合物及發光材料，
(前述一般式(30)中，A1及A2各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~30之芳香族雜環基。
R41~R44之中，相鄰的任2個係與下述一般式(31)所示之部分構造鍵結。R51~R54之中，相鄰的任2個係可與下述一般式(31)所示之部分構造鍵結。)
(未與前述一般式(31)所示之部分構造鍵結的R41~R44及R51~R54各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基、p及q為3、L1及L2各自獨立地表示單鍵或是2價的連結基。
前述一般式(31)中，＊表示與前述一般式(30)所示之環構造的鍵結部位、Z1及Z2任一者為單鍵，另一者為-O-、-S-、-CR65R66-或是-NR67-、R61~R67各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20 之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基。)
(前述一般式(2A)中，R101~R108各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、Ar100及Ar101各自獨立地表示取代或是無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是、取代或是無取代之環形成原子數5~30之雜環基。Ar100係可與R101或是R108形成環、Ar101係可與R104或是R105形成環。)
根據本發明，係可提供高發光效率且長壽命之有機 EL元件。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞輸送層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電洞注入層
8‧‧‧電子注入．輸送層
10‧‧‧有機層
圖1係表示本發明之第一實施形態中有機EL元件之一例概略構成的圖。
實施發明之形態
以下，乃就本發明具體地說明。
[第1實施形態] (有機EL元件之構成)
首先，就有機EL元件之元件構成進行說明。
有機EL元件之代表性元件構成方面，可舉例如後述之(a)~(e)等的構成。
(a)陽極/發光層/陰極
(b)陽極/電洞注入．輸送層/發光層/陰極
(c)陽極/發光層/電子注入．輸送層/陰極
(d)陽極/電洞注入．輸送層/發光層/電子注入．輸送層/陰極
(e)陽極/電洞注入．輸送層/發光層/障壁層/電子注入．輸送層/陰極
在前述之中，係以(d)之構成較宜使用，當然，並不受限於此等。
此外，前述所謂「發光層」係具有發光機能之有機層，採用摻雜化系統時，係含有主體材料與摻雜材料。此時，主體材料主要具有促使電子與電洞再鍵結並將激發子封入發光層內之機能，摻雜材料乃具有使再鍵結所得之激發子更有效率地發光之機能。燐光元件時，主體材料主要具有使以摻雜物所生成之激發子封入發光層內之機能。
前述「電洞注入．輸送層」意指「電洞注入層及電洞輸送層之中至少任一者」，「電子注入．輸送層」意指「電子注入層及電子輸送層之中至少任一者」。在此，具有電洞注入層及電洞輸送層時，電洞注入層係以設置於陽極側者為佳。又，具有電子注入層及電子輸送層時，電子注入層係以設置於陰極側者為佳。
本發明中，稱為電子輸送層時，係指存在於發光層與陰極之間的電子輸送區域之有機層之中，電子移動度最高的有機層。電子輸送區域為以一層所構成時，該層係電子輸送層。又，燐光型之有機EL元件中，係如構成(e)中所示，在以防止於發光層所生成之激發能量的擴散為目的下，係有將電子移動度未必高的障壁層用於發光層與電子輸送層之間，而與發光層鄰接之有機層未必相當於電子輸送層。
圖1中，表示本發明之實施形態中有機EL元件之一例概略構成。
有機EL元件1乃具有透光性之基板2、陽極3、陰極4、於陽極3與陰極4之間所配置的有機層10。
有機層10係從陽極3側依序具備有電洞輸送層5及發光層6。本實施形態中，電洞輸送層5與發光層6為鄰接。又，有機EL元件1係於陽極3與電洞輸送層5之間具備有電洞注入層7，於陰極4與發光層6之間，具備電子注入．輸送層8。此外，於電洞注入層7與電洞輸送層5之間，係可具備與電洞輸送層5相異的別的電洞輸送層。
發光層6乃包含主體材料及作為螢光發光材料之螢光摻雜材料。
又，可分別於燐光發光層5之陽極3側設置電子障壁層、於燐光發光層5之陰極4側設置電洞障壁層。藉由如此的障壁層，可將電子或電洞封入發光層6，而得以提高發光層6中之激發子的生成確率。
此外，有機層10係可包含無機化合物。
(基板)
本發明之有機EL元件乃製作於透光性之基板上。在此所述之透光性基板乃是支持有機EL元件的基板，且以400nm~700nm之可見區域的光透過率為50%以上、平滑的基板為佳。
具體而言，可舉出玻璃板、聚合物板等。
玻璃板方面，特別是可舉出使用碳酸鈉石灰玻璃、含鋇．鍶之玻璃、鉛玻璃、矽酸鋁玻璃、矽酸硼玻璃、鋇矽酸硼玻璃、石英等作為原料所成者。
又聚合物板方面，可舉出使用聚碳酸酯、丙烯酸酯、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫醚、聚碸等作為原料所成者。
(陽極及陰極)
有機EL元件之陽極乃擔任將電洞注入電洞注入層、電洞輸送層或是發光層的角色，並以具有4.5eV以上之功函數而具效果。
陽極材料之具體例方面，可舉出氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅氧化物、金、銀、白金、銅等。
陽極係將此等電極物質以蒸鍍法或濺鍍法等之方法使薄膜形成來製作。
如本實施形態，將來自發光層的發光從陽極取出時，係使陽極之可見區域的光透過率大於10%者。又，陽極之薄片電阻，係以數百Ω/□(Ω/sq)以下為佳。陽極之膜厚雖依材料而定，通常可選擇10nm~1μm、較佳為10nm~200nm之範圍。
陰極方面，係以於電子注入層、電子輸送層或是發光層中注入電子為目的下，以功函數小的材料為佳。
陰極材料雖無特別限定，具體而言，係可使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。
陰極亦與陽極同樣地，可以蒸鍍法等的方法，例如， 可藉由於電子輸送層或電子注入層上形成薄膜而製作。又，可採用將來自陰極側、來自發光層之發光取出的樣態。將來自發光層之發光從陰極側取出時，陰極之可見區域的光透過率係以大於10%者為佳。
陰極之薄片電阻係以數百Ω/□以下為佳。
陰極之層厚雖視材料而定，但通常可選擇10nm以上1μm以下、較佳為50nm以上200nm以下之範圍。
(電洞輸送層)
本實施形態之電洞輸送層5係鄰接於發光層6之陽極3側，且包含下述一般式(1)所示之化合物。
前述一般式(1)中，A1及A2互相獨立地表示、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成碳數2~30之芳香族雜環基。
前述一般式(1)中，Y1~Y16互相獨立地表示、C(R)或是氮原子、R各自獨立地表示氫原子、取代基、或是鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵。意即，前述一般式(1)所示之化合物方面，亦包含具有咔唑骨架的情況或具有經氮雜化 之咔唑骨架的情況。
前述一般式(1)中，L1及L2互相獨立地表示單鍵或是2價的連結基。
惟，前述一般式(1)中，A1、A2及R中至少一個表示取代或無取代之丙二烯合茀基、取代或無取代之聯三伸苯基、取代或無取代之苯并菲基、取代或無取代之苯并聯三伸苯基、取代或無取代之二苯并聯三伸苯基、取代或無取代之屈基、取代或無取代之苯并屈基、取代或無取代之苉基、取代或無取代之苯并〔b〕丙二烯合茀基、取代或無取代之苯并呋喃基、取代或無取代之二苯并呋喃基、取代或無取代之苯并噻吩基、取代或無取代之二苯并噻吩基、取代或無取代之咔唑基、取代或無取代之菲基、取代或無取代之茀基、或是取代或無取代之聯萘基。
又，前述一般式(1)中，Y1~Y16全為C(R)，Y6與Y11係以單鍵鍵結，L1及L2為單鍵，A1為菲基時A2不為菲基。
再者，前述一般式(1)中，Y1~Y16全為C(R)，Y6與Y11係以單鍵鍵結，L1與L2為單鍵時R均不為茀基，再者A1為茀基時A2不為苯基、萘基、或是茀基。
此外，前述一般式(1)中，Y1~Y4中至少一個表示C(R)、Y5~Y8中至少一個表示C(R)、Y9~Y12中至少一個表示C(R)、Y13~Y16之中至少一者為C(R)。
又，Y5~Y8之中1者為C(R)、Y9~Y12之中1者為C(R)，此等的R表示互相鍵結之鍵結鍵。
前述一般式(1)中之複數的R，可互為相同或相異。
電洞輸送層5中所含前述一般式(1)所示之化合物係以下述一般式(1-2)、下述一般式(1-3)或是下述一般式(1-4)所示者為佳。
前述一般式(1)、(1-2)~(1-4)中，係以A1及A2之至少一者為取代或無取代之丙二烯合茀基、取代或無取代之聯三伸苯基、取代或無取代之苯并菲基、取代或無取代之苯并聯三伸苯基、取代或無取代之二苯并聯三伸苯基、取代或無取代之屈基、取代或無取代之苯并屈基、取代或無取代之苉基、取代或無取代之苯并〔b〕丙二烯合茀基、取代或無取代之苯并呋喃基、取代或無取代之二苯并呋喃基、取代或無取代之苯并噻吩基、取代或無取代之二苯并噻吩基、取代或無取代之咔唑基、取代或無取代之菲基、取代或無取代之茀基、或是取代或無取代之聯萘基者為佳。
又，前述一般式(1)、(1-2)~(1-4)中，係以A1及A2各自獨立地表示取代或無取代之丙二烯合茀基、取代或無取代之聯三伸苯基、取代或無取代之苯并聯三伸苯基、取代或無取代之苯并菲基、取代或無取代之二苯并呋喃基、取代或無取代之二苯并噻吩基、或是取代或無取代之咔唑基者為佳。
又，前述一般式(1)、(1-2)~(1-4)中，係以A1及A2各自獨立地表示取代或無取代之二苯并呋喃基、取代或無取代之二苯并噻吩基、或是取代或無取代之咔唑基者為佳。
再者，前述一般式(1)、(1-2)~(1-4)中，係以L1-A1所示的部分構造與L2-A2所示的部分構造相異者為佳。
本實施形態中之A1及A2所具有的取代基、或是以R所示之取代基的具體例方面，可舉出鹵素原子、氰基、取代或無取代之碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之烷基、取代或無取代之碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之鹵烷基、碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之伸烷基、碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之2價的不飽和烴基、取代或無取代之碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之烷氧基、取代或無取代之碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之鹵烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之碳數1~10之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之烷基矽烷基、取代或無取代之碳數6~30之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、取代或無取代之環形成碳數2~30之芳香族雜環基。又，此等之取代基可為複數，當複數時，可互為相同或相異。
此外，鄰接的環形成碳上之R係可互相鍵結而與環形成碳形成環構造。
本實施形態中之鹵素原子方面，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
本實施形態中之碳數1~20之烷基方面，可為直鏈、分支鏈或是環狀之任一者，直鏈或是分支鏈之烷基方面，可舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬 基、n-癸基、n-十一烷基、n-十二烷基、n-十三烷基、n-十四烷基、n-十五烷基、n-十六烷基、n-十七烷基、n-十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-t-丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-t-丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1,2-二硝基乙基、2,3-二硝基-t-丁基、1,2,3-三硝基丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基等。
環狀之烷基(環烷基)方面，可舉例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊基、環己基、環辛基、4-甲基環己基、3,5-四甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降莰基、2-降莰基等。
本實施形態中之碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之鹵烷基方面，可舉例如前述碳數1~20之烷基經1以上之鹵素原子所取代者。具體而言，可舉出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基等。
本實施形態中之碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之伸烷基方面，可舉例如伸乙基、伸丙基、伸丁基等。
本實施形態中之碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之2價的不飽和烴基方面，可舉例如1,3-丁二烯-1,4-二基等。
本實施形態中之碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之烷氧基，可表示為-OZ1。此Z1之例方面，可舉出前述碳數1~20之烷基。烷氧基係可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
本實施形態中之環形成碳數6~30之芳氧基可表示為-OZ2。此Z2之例方面，可舉出下述環形成碳數6~30之芳香族烴基。此芳氧基方面，可舉例如苯氧基。
前述一般式(1)、(1-2)~(1-4)中之環形成碳數6~30之芳硫基可表示為-SZ3。此Z3之例方面，可舉出下述環形成碳數6~30之芳香族烴基。
本實施形態中之碳數1~20之直鏈狀、分支鏈狀或是環狀之鹵烷氧基方面，可舉例如前述碳數1~20之烷氧基經1以上的鹵素基所取代者。
本實施形態中之碳數1~10之直鏈狀、分支鏈狀或是 環狀之烷基矽烷基方面，可舉例如三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丁基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基丙基矽烷基、二甲基丁基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基等。
本實施形態中之碳數6~30之芳基矽烷基方面，可舉例如苯基二甲基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、二苯基第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基等。
本實施形態中之環形成碳數6~30之芳香族烴基方面，可舉出非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基，更具體而言，可舉出苯基、萘基、菲基、聯苯基、三苯基、四苯基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基、菲基、9,9-二甲基茀基、苯并〔c〕菲基、苯并〔a〕聯三伸苯基、萘并〔1,2-c〕菲基、萘并〔1,2-a〕聯三伸苯基、二苯并〔a,c〕聯三伸苯基、苯并〔b〕丙二烯合茀基、等。
本實施形態中之環形成碳數2~30之芳香族雜環基或環形成原子數5~30之芳香族雜環基方面，可舉出非縮合芳香族雜環及縮合芳香族雜環，更具體而言，可舉出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲啉基、噻吩基，以及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯啶環、二氧陸圜環、哌啶環、嗎呋啉環、哌嗪環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、噁二唑環、苯并噁唑環、噻唑環、噻 二唑環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪唑環、吡喃環、二苯并呋喃環、苯并〔c〕二苯并呋喃環所形成之基。
本實施形態中之L1及L2所示之2價的連結基方面，係可舉出取代或無取代之環形成碳數6~30之2價之芳香族烴基、取代或無取代之2價的環形成碳數2~10之芳香族雜環基。
環形成碳數6~30之2價之芳香族烴基的具體例方面，可舉出將上述被舉出為環形成碳數6~30之芳香族烴基作為2價基者。
又，環形成碳數2~30之2價之芳香族雜環基的具體例方面，可舉出將上述被舉出為環形成碳數2~30之芳香族雜環基作為2價基者。
前述一般式(1)、(1-2)~(1-4)中，Y1~Y16係以全部為C(R)者佳。意即，電洞輸送層5中所含前述一般式(1)所示之化合物係以未氮雜化之咔唑骨架2個連結而成之構造者為佳。再者，前述一般式(1)所示之化合物方面，係以分子中具有的咔唑骨架為2個者為佳。
前述一般式(1)、(1-2)~(1-4)之Y1~Y8、以及Y9~Y16之各自中，R所示之取代基的數目以0~2個為佳、0或是1個者更佳。
又，前述一般式(1)、(1-2)~(1-4)所示之化合物方面，係以於特定的位置上，鍵結有由取代或無取代之丙二烯合茀基、取代或無取代之聯三伸苯基、取代或無 取代之苯并聯三伸苯基、取代或無取代之苯并菲基、取代或無取代之二苯并呋喃基、及取代或無取代之二苯并噻吩基所成之群選出的基者為佳。
本發明中，所謂「環形成碳」意指構成飽和環、不飽和環或是芳香環之碳原子。所謂「環形成原子」意指構成雜環(包含飽和環、不飽和環及芳香環)之碳原子及雜原子。
又，本發明中，所謂氫原子意指中子數相異的同位素，即包含氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
又，稱為「取代或無取代之」之情況時的取代基方面，可舉出如上述之芳香族烴基、芳香族雜環基、烷基(直鏈或是分支鏈之烷基、環烷基、鹵烷基)、烷氧基、芳氧基、芳烷基、鹵烷氧基、烷基矽烷基、二烷基芳基矽烷基、烷基二芳基矽烷基、三芳基矽烷基、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、及羧基。其他亦可舉出烯基或炔基。
在此所舉出的取代基之中，係以芳香族烴基、芳香族雜環基、烷基、鹵素原子、烷基矽烷基、芳基矽烷基、氰基較佳，再者，更以於各取代基之說明中為較佳之具體的取代基者佳。
稱為「取代或無取代之」之情況時的「無取代」意指不以前述取代基所取代，而鍵結有氫原子者。
以下說明之化合物或是其部分構造中，有關稱「取代或無取代之」的情況時，亦與前述相同。
本說明書中，所謂環形成碳數，表示構成以原子或是 分子鍵結成環狀之構造的化合物(例如，單環化合物、縮合環化合物、交聯化合物、螺環化合物、碳環化合物、雜環化合物)之該環本身的原子之中的碳原子數目。當該環以取代基取代時，取代基中所含的碳不含於環形成碳數中。以下所述之「環形成碳數」，在未加以說明下，係與上述相同。
所謂環形成原子數，表示構成以原子或是分子鍵結成環狀所成之構造的化合物(例如，單環化合物、縮合環化合物、交聯化合物、螺環化合物、碳環化合物、雜環化合物)之該環本身的原子數目。未構成環之原子(例如，終端構成環之原子的未鍵結鍵之氫原子)或、在該環以取代基所取代時的取代基中所含的原子並不含於環形成原子數中。以下所述之「環形成原子數」，在未加以說明下，係與上述相同。
此外，本說明書中，以「取代或無取代之碳數a~b之XX基」來表現之「碳數a~b」表示XX基為無取代時的碳數者，不包含XX基經取代時取代基的碳數。
以下說明之化合物或是其部分構造中，有關稱「取代或無取代之」的情況時，亦與前述相同。
本實施形態中，電洞輸送層5中所含前述化合物方面，可舉例如以下所示之化合物來作為具體例。此外，以下的構造式中，D表示氘(deuterium)。
(發光層)
有機EL元件之發光層，係同時具有以下機能者。
意即，(1)注入機能；係於外加電場時，係可自陽極或是電洞注入層將電洞注入，自陰極或是電子注入層將電子注入之機能、(2)輸送機能；使注入的電荷(電子與電洞)以電場的力移動之機能、(3)發光機能；提供電子與電洞再鍵結的場所，將此與發光連接之機能。
惟，即使電洞的易注入性與電子的易注入性有差異， 又即使電洞與電子的移動度所示之輸送能有大有小，均無妨。
形成此發光層的方法方面，例如，可適用蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB法等公知的方法。
發光層，係以分子堆積膜者為佳。
在此所謂分子堆積膜，係從氣相狀態之材料化合物經沈著所形成之薄膜，或是從溶液狀態或是液相狀態之材料化合物經固體化所形成之膜，通常此分子堆積膜係可與以LB法所形成的薄膜(分子累積膜)，藉由凝集構造、高次構造的差異或是該等所導致之機能性差異來予以區分。
又，即使是將樹脂等的結著劑與材料化合物溶解於溶劑之後，將此藉由旋轉塗佈法等予以薄膜化，亦可形成發光層。
．主體材料
本實施形態之發光層中所含的主體材料，係下述一般式(2)所示之化合物。
前述一般式(2)中，R101~R108各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~ 20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基。
前述一般式(2)中，R109~R113之中任一者係取代或是無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或是無取代之環形成原子數5~30之雜環基，此外的R109~R113各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基。
前述一般式(2)中，Ar101係取代或是無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或是無取代之環形成原子數5~30之雜環基。
本實施形態中，發光層中所含的主體材料係下述一般式(10)所示之化合物或是下述一般式(11)所示之化合物之任一者為佳。
前述一般式(10)及前述一般式(11)中，R101~R108各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基。
Ar31~Ar33、R109、R110、R21~R28各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之 碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基，且相鄰的R21~R28彼此亦可形成環。
惟，Ar31~Ar33中至少任一者為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、前述一般式(10)及(11)中，Ar31成取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基時，Ar31為取代或無取代之茀基。
本實施形態中，前述一般式(11)中，Ar31、Ar33、R109、及R110為氫原子時，Ar32為取代或無取代之環形成碳數10~30之芳香族烴基。此時以該Ar32為取代或無取代之萘基者佳。
本實施形態中，前述一般式(10)及前述一般式(11)中，Ar31成取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基時，下述一般式(12)及下述一般式(13)所示者為佳。
前述一般式(12)及前述一般式(13)中，R31及R32各自獨立地表示取代或無取代之碳數1~20之烷基。
R33~R37各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基。
m為4。
接著，雖顯示本實施形態之發光層中所含前述化合物的具體例，但本發明並不受限於此具體例。
(摻雜材料)
摻雜材料方面，可由顯示出螢光發光之螢光發光性材料選出。
摻雜材料方面，具體而言，可舉出例如，萘衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、屈衍生物、苯并二氫苊衍生物、茚并苝衍生物、吡咯甲川硼錯合物化合物、具有吡咯甲川骨架之化合物或其金屬錯合物、二酮吡咯并吡咯衍生物、苝 衍生物。
萘衍生物方面，可舉出雙芳基胺基萘衍生物、芳基取代萘衍生物。蒽衍生物方面，可舉出雙芳基胺基蒽衍生物、芳基取代蒽衍生物。芘衍生物方面，可舉出雙芳基胺基芘衍生物、芳基取代芘衍生物。屈衍生物方面，可舉出雙芳基胺基屈衍生物、芳基取代屈衍生物。可由苯并二氫苊衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、茀衍生物、硼素錯合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物、屈衍生物等來選出。較佳係可舉出苯并二氫苊衍生物、芘衍生物、硼素錯合物。
摻雜材料之發光層中之含有量並無特別限制，可因應目的來適當選擇，例如，以0.1質量%以上70質量%以下較佳，1質量%以上30質量%以下更佳。摻雜材料之含有量若為0.1質量%以上，則可獲得充分的發光，若為70質量%以下，則可避免濃度消光。
本實施形態中，發光層中所含的摻雜材料方面，發光色雖無特別限定，但以顯示主波峰波長為480nm以下的青色發光之螢光發光性摻雜材料者為佳。所謂主波峰波長，意指在濃度10-5莫耳/公升以上且10-6莫耳/公升以下的甲苯溶液中測定所得之發光光譜中之發光強度成最大時的發光光譜之波峰波長。
將如此的主波峰波長之摻雜材料，摻雜於前述一般式(2)所示之主體材料中來構成發光層，於鄰接於此發光層之陽極側的電洞輸送層上，藉由使其含有前述一般式( 1)所示之化合物，使有機EL元件為高效率且長壽命。
(電洞注入．輸送層)
電洞注入．輸送層係協助朝發光層之電洞注入且輸送至發光區域為止之層，電洞移動度大、離子化能量小。
本實施形態中，電洞注入．輸送層至少具有包含前述一般式(2)所示之化合物的電洞輸送層，此外，可具有電洞注入層或亦可具有別的電洞輸送層。又，可自陽極側將電洞注入層、第一電洞輸送層、第二電洞輸送層(包含前述一般式(2)所示之化合物的電洞輸送層)依序積層而構成電洞注入．輸送層。
形成電洞注入層及電洞輸送層之材料方面，係以可以更低電場強度將電洞輸送至發光層之材料較佳，例如，以使用芳香族胺化合物為佳。又，電洞注入層之材料方面，以使用卟啉化合物、芳香族第三級胺化合物或是苯乙烯胺化合物者較佳，特別是以使用六氰基六氮雜聯三伸苯(HAT)等之芳香族第三級胺化合物者為佳。
芳香族胺化合物方面，適用例如下述一般式(A1)所示之芳香族胺衍生物。
前述一般式(A1)中，Ar1~Ar4各自獨立地表示環形成碳數6以上50以下之芳香族烴基、環形成碳數2以上40以下之芳香族雜環基、使該等芳香族烴基與該等芳香 族雜環基鍵結所成之基、或是使該等芳香族烴基與該等芳香族雜環基鍵結所成之基。惟，在此所舉之芳香族烴基及芳香族雜環基係可具有取代基。
前述一般式(A1)中，L係連結基，且表示將環形成碳數6以上50以下的2價之芳香族烴基、環形成碳數5以上50以下的2價之芳香族雜環基、或是2個以上之芳香族烴基、或是芳香族雜環基以單鍵、醚鍵、硫醚鍵、碳數1以上20以下的伸烷基、碳數2以上20以下的伸烯基或胺基鍵結所得之2價的基。惟，在此所舉之2價之芳香族烴基、及2價之芳香族雜環基係可具有取代基。
前述一般式(A1)所示之化合物之具體例雖記載於下，但並不受限於此等。
又，下述一般式(A2)所示之芳香族胺亦適用於電洞注入．輸送層之形成。
前述一般式(A2)中，Ar1~Ar3的定義係與前述一般式(A1)之Ar1~Ar4的定義相同。以下雖記載了一般式(A2)所示之化合物之具體例，但並不受限於此等。
(電子注入．輸送層)
電子注入．輸送層乃是協助朝發光層注入電子之層，電子移動度大。電子注入層乃是為了緩和能量水平的急遽變化等所設用以調整能量水平者。電子注入．輸送層具備 有電子注入層與電子輸送層之中的至少任一者。
本實施形態係於發光層與陰極之間具有電子注入層，且前述電子注入層係以含有含氮環衍生物為主成分者為佳。在此，電子注入層亦可作為電子輸送層之機能的層。
此外，所謂「主成分方面」意指電子注入層含有50質量%以上之含氮環衍生物。
電子注入層中用的電子輸送性材料方面，係以使用分子內含有1個以上雜原子之芳香族雜環化合物為佳，特別是以含氮環衍生物佳。又，含氮環衍生物方面，係以具有含氮6員環或5員環骨架之芳香族環或是具有含氮6員環或5員環骨架之縮合芳香族環化合物為佳。
此含氮環衍生物方面，例如以下述一般式(B1)所示之含氮環金屬螯合錯合物為佳。
一般式(B1)中之R2~R7，乃獨立地表示氫原子、鹵素原子、氧基、胺基、碳數1以上40以下的烴基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、或是芳香族雜環基，且此等可具有取代基。
鹵素原子方面，可舉出氟、氯、溴、碘等。又，可被取代之胺基的例方面，可舉出烷基胺基、芳基胺基、芳烷基胺基。
烷氧基羰基可表示為-COOY’，且Y’之例方面，可舉出與前述烷基同樣者。烷基胺基及芳烷基胺基可表示為-NQ1Q2。Q1及Q2的具體例方面，可獨立地舉出與前述烷基、前述芳烷基中說明的相同者，較佳例也相同。Q1及Q2之一者可為氫原子。此外，芳烷基係前述烷基之氫原子經前述芳基取代所成之基。
芳基胺基可表示為-NAr1Ar2，Ar1及Ar2的具體例方面，各自獨立地為與前述非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基中說明過的基相同。Ar1及Ar2之一者可為氫原子。
M為鋁(Al)、鎵(Ga)或是銦(In)，且以In為佳。
前述一般式(B1)之L係下述一般式(B2)或是(B3)所示之基。
前述一般式(B2)中，R8~R12，係獨立地為氫原子或是碳數1以上40以下的烴基，且互相鄰接之基可形成 環狀構造。此烴基係可具有取代基。
又，前述一般式(B3)中，R13~R27，係獨立地為氫原子或是碳數1以上40以下的烴基，且互相鄰接之基可形成環狀構造。此烴基係可具有取代基。
前述一般式(B2)及一般式(B3)之R8~R12、及R13~R27所示之碳數1以上40以下的烴基方面，可舉出與前述一般式(B1)中之R2~R7的具體例相同者。
又，R8~R12、及R13~R27的互相鄰接之基形成環狀構造時之2價的基方面，可舉出四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
又，電子輸送層係以含有下述一般式(B4)~(B6)所示之含氮雜環衍生物之至少任一者為佳。
前述一般式(B4)~(B6)的式中，R為氫原子、環形成碳數6以上60以下之芳香族烴基、環形成碳數6以 上60以下的縮合芳香族烴基、吡啶基、喹啉基、碳數1以上20以下的烷基、或是碳數1以上20以下的烷氧基。
n為0以上4以下的整數。
前述一般式(B4)~(B6)的式中，R1為環形成碳數6以上60以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上60以下的縮合芳香族烴基、吡啶基、喹啉基、碳數1以上20以下的烷基、或是碳數1以上20以下的烷氧基。
前述一般式(B4)~(B6)的式中，R2及R3獨立地為氫原子、環形成碳數6以上60以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上60以下的縮合芳香族烴基、吡啶基、喹啉基、碳數1以上20以下的烷基、或是碳數1以上20以下的烷氧基。
前述一般式(B4)~(B6)的式中，L為環形成碳數6以上60以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上60以下的縮合芳香族烴基、伸吡啶基、伸喹啉基、或是伸茀基。
前述一般式(B4)~(B6)的式中，Ar1為環形成碳數6以上60以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上60以下的縮合芳香族烴基、伸吡啶基、伸喹啉基。
前述一般式(B4)~(B6)的式中，Ar2為環形成碳數6以上60以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上60以下的縮合芳香族烴基、吡啶基、喹啉基、碳數1以上20以下的烷基、或是碳數1以上20以下的烷氧基。
前述一般式(B4)~(B6)的式中，Ar3為環形成碳數6以上60以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上60以 下的縮合芳香族烴基、吡啶基、喹啉基、碳數1以上20以下的烷基、碳數1以上20以下的烷氧基、或是「-Ar1-Ar2」所示之基(Ar1及Ar2各自與前述相同)。
又，前述一般式(B4)~(B6)的式中之R、R1、R2、R3、L、Ar1、Ar2、及Ar3的說明中已舉出，縮合芳香族烴基、吡啶基、喹啉基、烷基、烷氧基、伸吡啶基、伸喹啉基、伸茀基係可具有取代基。
電子注入層或是電子輸送層中所用的電子傳達性化合物方面，較佳為8-羥基喹啉或是其衍生物之金屬錯合物、噁二唑衍生物、含氮雜環衍生物。前述8-羥基喹啉或是其衍生物之金屬錯合物的具體例方面，可使用包含奧辛(一般稱8-喹啉酚或是8-羥基喹啉)之螯合的金屬螯合類奧辛(oxinoid)化合物，例如可使用參(8-喹啉酚)鋁。然後，噁二唑衍生物方面，可舉出下述者。
此等噁二唑衍生物的各一般式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25為環形成碳數6以上40以下之芳香族烴基、或是環形成碳數6以上40以下的縮合芳香族烴 基。
惟，在此所舉之芳香族烴基及縮合芳香族烴基係可具有取代基。又，Ar17與Ar18、Ar19與Ar21、Ar22與Ar25可相同或相異。
在此所舉之芳香族烴基、或是縮合芳香族烴基方面，可舉出苯基、萘基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基等。然後，此等的取代基方面，可舉出碳數1以上10以下的烷基、碳數1以上10以下的烷氧基、或是氰基等。
此等噁二唑衍生物的各一般式中，Ar20、Ar23及Ar24為環形成碳數6以上40以下的2價之芳香族烴基、或是環形成碳數6以上40以下的2價的縮合芳香族烴基。
惟，在此所舉之芳香族烴基及縮合芳香族烴基係可具有取代基。
又，Ar23與Ar24可相同或相異。
在此所舉之2價之芳香族烴基、或是2價的縮合芳香族烴基方面，可舉出伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸苝基、伸芘基等。然後，此等的取代基方面，可舉出碳數1以上10以下的烷基、碳數1以上10以下的烷氧基、或是氰基等。
此等之電子傳達性化合物，係以使用薄膜形成性良好者為佳。然後，此等電子傳達性化合物的具體例方面，可舉出下述者。
作為電子傳達性化合物之含氮雜環衍生物，係由具有以下一般式之有機化合物所成的含氮雜環衍生物，可舉出非為金屬錯合物之含氮化合物。可舉例如，含有下述一般式(B7)所示骨架之5員環或6員環，或者是為下述一般式(B8)所示構造者。
前述一般式(B8)中，X表示碳原子或氮原子。Z1和Z2各自獨立地表示可形成含氮雜環之原子群。
含氮雜環衍生物，再更佳為具有由5員環或6員環所成含氮芳香多環族之有機化合物。再者，在具有如此的複數氮原子之含氮芳香多環族的情況，係以組合具有前述一 般式(B7)與(B8)或前述一般式(B7)與下述一般式(B9)所成骨架之含氮芳香多環有機化合物為佳。
前述之含氮芳香多環有機化合物的含氮基，例如可自以下一般式所示之含氮雜環基選出。
此等含氮雜環基的各一般式中，R為環形成碳數6以上40以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上40以下的縮合芳香族烴基、環形成碳數2以上40以下之芳香族雜環基、環形成碳數2以上40以下的縮合芳香族雜環基、碳數1以上20以下的烷基、或是碳數1以上20以下的烷氧基。
此等含氮雜環基的各一般式中，n為0以上5以下的整數，當n為2以上的整數時，複數的R可相同或相異。
再者，較佳且具體的化合物方面，可舉出下述一般式(B10)所示之含氮雜環衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2．．．(B10)
前述一般式(B10)中，HAr為環形成碳數1以上40以下的含氮雜環基。
前述一般式(B10)中，L1為單鍵、環形成碳數6以上40以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上40以下的縮合芳香族烴基、環形成碳數2以上40以下之芳香族雜環基、或是環形成碳數2以上40以下的縮合芳香族雜環基。
前述一般式(B10)中，Ar1為環形成碳數6以上40以下的2價之芳香族烴基。
前述一般式(B10)中，Ar2為環形成碳數6以上40以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上40以下的縮合芳香族烴基、環形成碳數2以上40以下之芳香族雜環基、或是環形成碳數2以上40以下的縮合芳香族雜環基。
又，前述一般式(B10)之式中的HAr、L1、Ar1及Ar2之說明中所舉的含氮雜環基、芳香族烴基、縮合芳香族烴基、芳香族雜環基及縮合芳香族雜環基係可具有取代基。
前述一般式(B10)之式中的HAr，例如，可自下述之群選出。
前述一般式(B10)之式中的L1，例如可自下述之群選出。
前述一般式(B10)之式中的Ar1，例如可自下述之芳基蒽基選出。
前述芳基蒽基之一般式中，R1~R14係獨立地為氫原子、鹵素原子、碳數1以上20以下的烷基、碳數1以上20以下的烷氧基、環形成碳數6以上40以下的芳氧基、環形成碳數6以上40以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上40以下的縮合芳香族烴基、環形成碳數2以上40以下之芳香族雜環基、或是環形成碳數2以上40以下的縮合芳香族雜環基。
前述芳基蒽基之一般式中，Ar3為環形成碳數6以上40以下之芳香族烴基、環形成碳數6以上40以下的縮合芳香族烴基、環形成碳數2以上40以下之芳香族雜環基、或是環形成碳數2以上40以下的縮合芳香族雜環基。
惟，前述芳基蒽基之一般式中的R1~R14、及Ar3之說明中所舉的芳香族烴基、縮合芳香族烴基、芳香族雜環基、及縮合芳香族雜環基係可具有取代基。
又，可為R1~R8均為氫原子之含氮雜環衍生物。
前述芳基蒽基之一般式中，Ar2，例如可自下述之群選出。
作為電子傳達性化合物之含氮芳香多環有機化合物中，除此之外，也適用下述之化合物(參考特開平9-3448號公報)。
此含氮芳香多環有機化合物之一般式中，R1~R4係獨立地表示氫原子、脂肪族基、脂肪族式環基、碳環式芳香族環基、或是雜環基。惟，在此所舉之脂肪族基、脂肪族式環基、碳環式芳香族環基、及雜環基係可具有取代基。
此含氮芳香多環有機化合物之一般式中，X1、X2係獨立地表示氧原子、硫原子或是二氰基亞甲基。
又，電子傳達性化合物方面，亦適用下述之化合物(參考特開2000-173774號公報)。
前述一般式中，R1、R2、R3及R4係相同或相異之 基，為下述一般式所示之芳香族烴基、或是縮合芳香族烴基。
前述一般式中，R5、R6、R7、R8及R9係相同或相異之基，為氫原子、或該等之至少一者為飽和或不飽和烷氧基、烷基、胺基、或是烷基胺基。
再者，電子傳達性化合物可為包含該含氮雜環基、或是含氮雜環衍生物之高分子化合物。
此外，電子注入層或是電子輸送層之膜厚，並無特別限定，但較佳為1nm以上100nm以下。
又，電子注入層之構成成分方面，除了含氮環衍生物之外，無機化合物方面係以使用絕緣體或是半導體者為佳。電子注入層若以絕緣體或半導體所構成的話，係可有效地防止電流的洩漏，而使電子注入性向上提昇。
如此的絕緣體方面，係以使用由鹼金屬硫族化合物、鹼土類金屬硫族化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物所成之群選出的至少一種之金屬化合物為佳。電子注入層若以此等之鹼金屬硫族化合物等所構成時，在可使電子注入性更加提昇之點上為佳。具體而言，較佳的鹼金屬硫族化合物方面，可舉例如氧化鋰(Li2O)、氧化鉀(K2O)、硫化鈉(Na2S)、硒化鈉(Na2Se)及氧化鈉(Na2O)。較佳的鹼土類金屬硫族化合物方面，可舉例如氧 化鈣(CaO)、氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈹(BeO)、硫化鋇(BaS)及硒化鈣(CaSe)。又，較佳的鹼金屬之鹵化物方面，可舉例如氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化鉀(KF)、氯化鋰(LiCl)、氯化鉀(KCl)及氯化鈉(NaCl)等。又，較佳的鹼土類金屬之鹵化物方面，可舉例如氟化鈣(CaF2)、氟化鋇(BaF2)、氟化鍶(SrF2)、氟化鎂(MgF2)及氟化鈹(BeF2)等的氟化物，或氟化物以外之鹵化物。
又，半導體方面，可舉出含鋇(Ba)、鈣(Ca)、鍶(Sr)、鏡(Yb)、鋁(Al)、鎵(Ga)、銦(In)、鋰(Li)、鈉(Na)、鎘(Cd)、鎂(Mg)、矽(Si)、鉭(Ta)、銻(Sb)及鋅(Zn)之至少一種元素的氧化物、氮化物或是氧化氮化物等的單獨一種或是組合二種以上。又，構成電子注入層之無機化合物係以微結晶或是非晶質之絕緣性薄膜者為佳。電子注入層若以此等之絕緣性薄膜所構成的話，則因可形成更均質的薄膜之故，可減少暗點等的像素缺陷。此外，如此的無機化合物方面，可舉出鹼金屬硫族化合物、鹼土類金屬硫族化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物等。
使用如此的絕緣體或是半導體時，該層的較佳厚度為0.1nm以上15nm以下左右。又，本發明中之電子注入層，即使含有前述之還原性摻雜材料亦佳。
(電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物)
本發明之有機EL元件，於陰極與有機層的界面區域中可具有電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物之至少任一者亦佳。
根據如此的構成，可圖有機EL元件中之發光亮度的提昇或長壽命化。
電子供予性摻雜物方面，可舉出由鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土類金屬、鹼土類金屬化合物、稀土類金屬、及稀土類金屬化合物等選出的至少一種類。
有機金屬錯合物方面，可舉出含鹼金屬之有機金屬錯合物、含鹼土類金屬之有機金屬錯合物、及含稀土類金屬之有機金屬錯合物等選出的至少一種類。
鹼金屬方面，可舉出鋰(Li)(功函數：2.93eV)、鈉(Na)(功函數：2.36eV)、鉀(K)(功函數：2.28eV)、銣(Rb)(功函數：2.16eV)、銫(Cs)(功函數：1.95eV)等，以功函數為2.9eV以下者特別佳。此等之中較佳為K、Rb、Cs、更佳為Rb或是Cs、最佳為Cs。
鹼土類金屬方面，可舉出鈣(Ca)(功函數：2.9eV)、鍶(Sr)(功函數：2.0eV以上2.5eV以下)、鋇(Ba)(功函數：2.52eV)等，以功函數為2.9eV以下者特別佳。
稀土類金屬方面，可舉出鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等，以功函數為2.9eV以下者特別佳。
以上的金屬之中，較佳的金屬，特別是可藉由還原能力高、朝電子注入域的較少量添加，而得以提昇有機EL元件中之發光亮度或可長壽命化。
鹼金屬化合物方面，可舉出氧化鋰(Li2O)、氧化銫(Cs2O)、氧化鉀(K2O)等的鹼氧化物、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等的鹼鹵化物等，以氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)為佳。
鹼土類金屬化合物方面，可舉出氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及混合此等所得之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，以BaO、SrO、CaO為佳。
稀土類金屬化合物方面，可舉出氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化釓(GdF3)、氟化鋱(TbF3)等，以YbF3、ScF3、TbF3為佳。
有機金屬錯合物方面，係如前述，各金屬離子方面，若為含有鹼金屬離子、鹼土類金屬離子、稀土類金屬離子之至少一者的話，並無特別限定。又，配位子方面，係以喹啉酚、苯并喹啉酚、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基黃酮、聯吡啶、菲啉、酞花青、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、偶氮甲鹹類、及該等之衍生物等為佳，並不受 限於此等。
電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物之添加形態方面，係以於界面區域形成為層狀或是島狀者佳。形成方法方面，係以藉電阻加熱蒸鍍法使電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物之至少任一者邊進行蒸鍍，同時邊使形成界面區域之發光材料或電子注入材料的有機物進行蒸鍍，而將電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物還原摻雜物之至少任一者分散於有機物中之方法為佳。分散濃度以莫耳比計，係有機物：電子供予性摻雜物/有機金屬錯合物=100：1~1：100、較佳為5：1~1：5。
使電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物之至少任一者形成為層狀時，係在將作為界面之有機層的發光材料或電子注入材料形成為層狀之後，將電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物之至少任一者單獨藉由電阻加熱蒸鍍法進行蒸鍍，以形成層之厚度0.1nm以上15nm以下者為佳。
使電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物之至少任一者形成為島狀時，係在將作為界面之有機層的發光材料或電子注入材料形成為島狀之後，電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物之至少任一者單獨藉由電阻加熱蒸鍍法進行蒸鍍，以形成層之厚度0.05nm以上1nm以下者為佳。
又，本發明之有機EL元件中，主成分與電子供予性摻雜物及有機金屬錯合物之至少任一者的比例方面，以莫耳比計，主成分：電子供予性摻雜物/有機金屬錯合物=5：1~1：5者為佳、2：1~1：2者更佳。
(有機EL元件之各層的形成方法)
本發明之有機EL元件之各層的形成方法並無特別限定。可使用以往公知的真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等所為的形成方法。本發明之有機EL元件中用的有機層，係可以真空蒸鍍法、分子線蒸鍍法(MBE法、Molecular Beam Epitaxy)或使其溶於溶媒而成溶液之浸漬法、旋轉塗佈法、澆鑄法、棒塗法、輥塗法等的塗佈法所為公知之方法來形成。
(有機EL元件之各層之膜厚)
發光層之膜厚較佳為5nm以上50nm以下、更佳為7nm以上50nm以下、最佳為10nm以上50nm以下。使發光層之膜厚為5nm以上，則容易形成發光層、容易調整色度。使發光層之膜厚為50nm以下，則可抑制驅動電壓的上昇。
其他各有機層之膜厚雖無特別限制，但通常以數nm~1μm之範圍為佳。如此的膜厚範圍係可防止起因於膜厚過薄所致針孔等的缺陷，同時抑制起因於膜厚過厚所致驅動電壓的上昇，並可防止效率的惡化。
[第2實施形態]
本發明之第2實施形態，電洞輸送層中所含的化合物係與上述之第1實施形態不同，又，發光層中所含的化合 物相較於上述之第1實施形態，在種類多的點上有所差異，而其他點係與第1實施形態相同。
此外，第2實施形態中，在無特別說明的情況下，乃適用與於第1實施形態中說明者相同的材料或化合物、元件構成、定義等。
(電洞輸送層中所含的化合物)
本實施形態之有機EL元件的電洞輸送層，係含下述一般式(30)所示之化合物。
前述一般式(30)中，A1及A2各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~30之芳香族雜環基。
R41~R44之中，相鄰的任2個係與下述一般式(31)所示之部分構造鍵結。R51~R54之中，相鄰的任2個係可與下述一般式(31)所示之部分構造鍵結。
未與前述一般式(31)所示之部分構造鍵結的R41~R44及R51~R54各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基。
p及q為3。
L1及L2各自獨立地表示單鍵或是2價的連結基。
前述一般式(31)中，＊表示與前述一般式(30)所示之環構造的鍵結部位。
Z1及Z2任一者為單鍵，另一者為-O-、-S-、-CR65R66-或是-NR67-。本實施形態中，以Z1及Z2任一者為單鍵，另一者為-O-或是-CR65R66-者為佳。或是以Z1及Z2任一者為單鍵，另一者為-S-或是-NR67-者為佳。
R61~R67各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無 取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基。
本實施形態中，前述一般式(30)所示之化合物係下述一般式(32)所示者為佳。
前述一般式(32)中之A1、A2、L1、L2、R41~R45、R51~R55、p、q、Z1及Z2、R61~R67各自與前述一般式(30)、(31)中者同義。
本實施形態中，前述一般式(30)所示之化合物係以下述一般式(33)或是下述一般式(34)所示者為佳。
前述一般式(33)及前述一般式(34)中之A1、A2、L1、L2、R41~R45、R51~R55、p、q、Z1及Z2、R61~R67各自與前述一般式(30)、(31)中者同義。
前述一般式(30)所示之化合物係以下述一般式(35)、一般式(36)及一般式(37)之任一所示者為佳。
前述一般式(35)~(37)中之A1、A2、L1、L2、R41~R45、R51~R55、p、q、Z1及Z2、R61~R67各自與前述一般式(30)、(31)中者同義。
本實施形態中，係以前述一般式(35)~(37)中之Z1為-O-或是-CR65R66-、Z2為單鍵者為佳。
或，本實施形態中，係以前述一般式(35)~(37) 中之Z1為單鍵、Z2為-O-或是-CR65R66-者為佳。
本實施形態中，係以前述一般式(35)~(37)中之Z1為-CR65R66-、Z2為單鍵者為佳。
本實施形態中，係以前述一般式(35)~(37)中之Z1為-S-或是-NR67-、Z2為單鍵者為佳。
或，以前述一般式(35)~(37)中之Z1為單鍵、Z2為-S-或是-NR67-者為佳。
本實施形態中，係以前述A1及A2各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基者為佳。
本實施形態中，前述R51~R54在未與前述一般式(31)所示之部分構造鍵結時，前述A2係以取代或無取代之苯基者為佳。
本實施形態中，前述A2係以取代或無取代之苯基、取代或無取代之二苯并呋喃基、或是取代或無取代之二苯并噻吩基者為佳。
本實施形態中，前述A2以取代或無取代之二苯并噻吩基者更佳，以取代或無取代之2-二苯并噻吩基、或是取代或無取代之4-二苯并噻吩基者又更佳。
本實施形態中，前述A2係以取代或無取代之二苯并呋喃基者更佳，以取代或無取代之2-二苯并呋喃基、或是取代或無取代之4-二苯并呋喃基者又更佳。
本實施形態中，前述L2係以取代或無取代之伸苯基者為佳，以取代或無取代之m-伸苯基、或是取代或無取代之p-伸苯基者更佳，取代或無取代之m-伸苯基者又更 佳。
本實施形態中，前述A2係為取代或無取代之2-二苯并噻吩基、或是取代或無取代之4-二苯并噻吩基，且以前述L2係取代或無取代之m-伸苯基、或是取代或無取代之p-伸苯基者為佳。前述A2為取代或無取代之4-二苯并噻吩基，以前述L2係取代或無取代之m-伸苯基者更佳。
本實施形態中，以前述L2係單鍵者為佳。
本實施形態中，以前述A2為取代或無取代之2-二苯并噻吩基、或是取代或無取代之4-二苯并噻吩基，且前述L2為單鍵者為佳。前述A2則為取代或無取代之4-二苯并噻吩基，以前述L2為單鍵者更佳。
本實施形態之電洞輸送層中所含的化合物方面，可舉例如下述般的化合物，但本發明並不受限於此具體例。
(發光層)
本實施形態之前述發光層係含下述一般式(2A)所示之化合物及發光材料。
前述一般式(2A)中，R101~R108各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基。
Ar101及Ar101各自獨立地表示取代或是無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是、取代或是無取代之環形成原子數5~30之雜環基。
本實施形態之發光層中，係可使用於第1實施形態中說明過的化合物。
本實施形態中，主體材料係以下述一般式(3)、下述一般式(4)或是下述一般式(5)所示之化合物者為佳。
前述一般式(3)中，Ar111及Ar112各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基。
前述一般式(3)中，R121~R132各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基。
本實施形態中，係以前述一般式(3)中之前述Ar111及前述Ar112係萘基者為佳。以前述一般式(3)中之前述Ar111及前述Ar112係2-萘基、或前述Ar111係1-萘基、前述Ar112係2-萘基者更佳。
前述一般式(4)中，Ar121及Ar122各自獨立地表示 取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是、取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基。
前述一般式(4)中，R141~R152各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基。
前述一般式(5)中，Ar131係取代或無取代之苯基、Ar132係取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~30。
R161~R172各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基。
本實施形態中，前述一般式(5)中之前述Ar131及前 述Ar132係萘基者為佳。再者，以前述Ar131係2-萘基、前述Ar132係1-萘基、或前述Ar131係2-萘基、前述Ar132係1-萘基者更佳。
本實施形態之發光層中所含前述化合物中之環形成碳數6~30之芳香族烴基方面，可舉出於前述實施形態中已例示之芳香族烴基。此等之中，更以取代或無取代之苯基、取代或無取代之聯苯基、取代或無取代之萘基、取代或無取代之菲基特別佳，更具體而言，係以苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基為佳。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的環形成原子數5~30之雜環基方面，可舉出於前述實施形態中已例示之芳香族雜環基。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的碳數1~20之烷基方面，可舉出於前述實施形態中已例示之烷基。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的直鏈或是分支鏈之烷基之碳數係以1~10者為佳，1~6者又更佳。前述直鏈或是分支鏈之烷基之中，係以甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基為佳。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的環烷基之環形成碳數係以3~10者為佳，5~8者又更佳。前述環烷基之中，更以環戊基或環己基為佳。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之 化合物中的碳數1~20之烷氧基方面，可舉出於前述實施形態中已例示之烷氧基。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的環形成碳數6~30之芳氧基方面，可舉出於前述實施形態中已例示之芳氧基。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的環形成碳數6~30之芳硫基方面，可舉出於前述實施形態中已例示之芳硫基。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的碳數3~40之三烷基矽烷基方面，可舉出於前述實施形態中已例示之三烷基矽烷基。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的碳數8~60之芳基矽烷基方面，可舉出二烷基芳基矽烷基、烷基二芳基矽烷基、或是三芳基矽烷基。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的碳數8~50之二烷基芳基矽烷基方面，可舉例如具有2個前述碳數1~20之烷基中已例示的烷基且具有1個前述環形成碳數6~20之芳香族烴基的二烷基芳基矽烷基。二烷基芳基矽烷基之碳數係以8~30者為佳。二烷基芳基矽烷基中之2個烷基可各為相同或相異。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的碳數13~50之烷基二芳基矽烷基方面，可舉例如具有1個前述碳數1~20之烷基中已例示的烷基且具有2個前述環形成碳數6~20之芳香族烴基的烷基二芳基 矽烷基。烷基二芳基矽烷基之碳數係以13~30者為佳。烷基二芳基矽烷基中，2個芳基可各為相同或相異。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示之化合物中的碳數18~60之三芳基矽烷基方面，可舉例如具有3個前述環形成碳數6~30之芳香族烴基的三芳基矽烷基。三芳基矽烷基之碳數係以18~30者為佳。三芳基矽烷基中，3個芳香族烴基可各為相同或相異。
本實施形態之發光層中所含前述一般式(2A)所示化合物之具體例方面，除了於第1實施形態已說明之化合物外，尚可舉出後續所示之化合物。
本實施形態中，發光材料方面係可使用於第1實施形態已說明之發光材料。
[實施形態之變形]
此外，本發明並不受限於上述之實施形態，在可達成本發明之目的範圍內的變更、改良等，皆為本發明中所包含的。
發光層並不限於1層，可為複數的發光層所積層而成。當有機EL元件具有複數的發光層時，至少一發光層為於前述實施形態已說明之電洞輸送層中所含的化合物與發光層中所含的化合物之組合即可，其他的發光層可為螢光發光型之發光層，亦可為燐光發光型之發光層。
又，有機EL元件具有複數的發光層時，此等之發光層可互相鄰接而設置，亦可透過中間層而使複數的發光單元積層，換言之，亦可為串接型之有機EL元件。
其他前述實施形態中已說明之化合物，亦可藉由使用符合合成目的之化合物的原料，依下述實施例中說明的合成法來予以合成。
本發明中，前述發光層亦可含有電荷注入補助材。
使用能階廣的主體材料來形成發光層時，主體材料之離子化電位(Ip)與電洞注入．輸送層等的Ip之差會變大，朝發光層的電洞注入困難，恐怕會使用以獲得充分亮度之驅動電壓上昇。
如此情況下，可於發光層中含有電洞注入．輸送性之電荷注入補助劑，使朝發光層之電洞注入容易進行，亦可使驅動電壓降低。
電荷注入補助劑方面，例如可利用一般的電洞注入．輸送材料等。
具體例方面，可舉出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷屬烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑哢衍生物、伸苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、聚矽烷系、苯胺系共聚物、導電性高分子寡聚物(特別是噻吩寡聚物)等。
電洞注入性之材料方面，雖可列舉前述者，但以卟啉化合物、芳香族第三級胺化合物及苯乙烯胺化合物，特別是芳香族第三級胺化合物為佳。
又，可舉出分子內具有2個縮合芳香族環，例如，4,4’-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯基(以下簡稱為NPD)以及三苯基胺單元連結成3星爆型之4,4’,4”-參(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)三苯基胺(以下簡稱為MTDATA)等。
又，六氮雜聯三伸苯衍生物等亦適用為電洞注入性之材料。
又，p型Si、p型SiC等的無機化合物亦可使用為電洞注入材料。
[電子儀器]
本發明之有機EL元件係可適用為電視、可攜式電話、或個人電腦等的顯示裝置或是照明、或車輛用燈具的發光裝置等之電子儀器。
實施例
接著，列舉實施例及比較例以更詳細地說明本發明，但本發明並不受限於此等之實施例的記載內容。
[合成實施例] (化合物1之合成)
．中間體1-2之合成
在氬氣氛圍下，於4-碘溴苯(28.3g、100.0mmol)、 二苯并呋喃-4-硼酸(22.3g、105mmol)、肆(三苯基膦)鈀(0)(2.31g、2.00mmol)中加入甲苯(150mL)、二甲氧基乙烷(150mL)、2M濃度之碳酸鈉水溶液(150mL)，邊使其迴流10小時邊予以加熱。
反應終了後，即刻過濾之後，去除水層。使有機層以硫酸鈉乾燥之後，予以濃縮。殘渣係以二氧化矽膠體層析進行純化，得到中間體1-2(26.2g、產率81%)。
藉由FD-MS之分析，對分子量322而言，m/e=322。
．化合物1之合成
在氬氣氛圍下，於3口燒瓶中，依序加入中間體1-2(2.36g，7.3mmol)、中間體1-1(3.0g，7.3mmol)、CuI(1.4g，7.3mmol)、磷酸三鉀(2.3g，11mmol)、無水二氧陸圜(30mL)、環己烷二胺(0.84g，7.3mmol)，在100℃攪拌8小時。於反應液中加入水而使固體析出，並將此固體以己烷、再以甲醇洗淨。再者，將所得之固體以二氧化矽膠體層析進行純化，得到化合物1(2.9g，產率60%)。
以FD-MS分析的結果，對分子量650而言，m/e=650。
[有機EL元件之製造例] ．實施例1
將25mm×75mm×厚度1.1mm之附ITO透明電極之玻璃基板(GEOMATEC股份公司製)於異丙醇中進行超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。ITO透明電極之厚度為130nm。
將洗淨後的附ITO透明電極線之玻璃基板裝架於真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先，於形成有ITO透明電極線之側的面上，以覆蓋前述透明電極之方式蒸鍍下述化合物(HI-1)，成膜為膜厚5nm之HI-1膜，並形成電洞注入層。
接著，於此HI-1膜上，蒸鍍作為第1電洞輸送材料之下述化合物HT-1而成膜為膜厚80nm之HT-1膜，並形成第1電洞輸送層。
接著，於此HT-1膜上，蒸鍍下述化合物HT-2(於前述合成實施例1中所得的化合物1)而成膜為膜厚15nm之HT-2膜，並形成第2電洞輸送層。
再者，於此HT-2膜上，蒸鍍化合物BH-1，成膜為膜厚25nm之發光層。同時，共蒸鍍作為螢光發光材料之下述化合物(BD1)。化合物BD1之濃度為5.0質量%。此共蒸鍍膜乃作用為發光層之機能。
然後，於此發光層之上，蒸鍍下述化合物ET-1而成膜為膜厚20nm之ET-1膜，並形成第1電子輸送層。
接著，於此ET-1膜上，蒸鍍下述化合物ET-2而成膜為膜厚5nm之ET-2膜，並形成第2電子輸送層。
接著，於此ET-2膜上，以成膜速度0.1Å/min蒸鍍 LiF而成膜為膜厚1nm之LiF膜，並形成電子注入性電極(陰極)。
然後，於此LiF膜上，蒸鍍金屬Al而成膜為膜厚80nm之金屬Al膜，並形成金屬Al陰極。
將有機EL元件之製造中使用的化合物顯示於下。
.實施例2~3
實施例2~3之有機EL元件，除了將實施例1中之第2電洞輸送層之化合物及發光層之化合物變更為表1所載之化合物外，其餘係與實施例1同樣地實施來製作。
．比較例1~3
比較例1~3之有機EL元件，除了將實施例1中之第 2電洞輸送層之化合物HT-2及發光層之化合物BH-1的至少任一者變更為表1所載之化合物外，其餘係與實施例1同樣地實施來製作。
[有機EL元件之評價]
就所製作之有機EL元件，進行亮度(單位：cd/m2)、CIE1931色度、電流效率L/J、外部量子效率EQE、主波峰波長λp及壽命之評價。關於各評價項目，乃將使電流密度為1.00mA/cm2時的結果顯示於表2。此外，表2中所顯示之亮度、電流效率L/J、外部量子效率EQE及壽命的值，係計算實施例1~3以及比較例1~3之各評價項目的值對比較例1之各評價項目的值之比而得的值。
．CIE1931色度
將對元件施加電壓以使電流密度為1.00mA/cm2時的CIE1931色度座標(x、y)，以分光放射亮度計CS-1000(KONICA MINOLTA公司製)進行計測。
．電流效率L/J
將對元件施加電壓以使電流密度為1.00mA/cm2時的分光放射亮度光譜，以前述分光放射亮度計進行計測，從所得之分光放射亮度光譜算出電流效率(單位：cd/A)。
．主波峰波長λp
從所得之前述分光放射亮度光譜求取主波峰波長λp(單位：nm)。
．外部量子效率EQE
從所得之前述分光放射亮度光譜，假定已實施了朗伯特光源放射，算出外部量子效率EQE(單位：%)。
．壽命LT80
對元件施加電壓以使電流密度為50.00mA/cm2，測定對初期亮度而言亮度至80%為止的時間(單位：h)。
如表2所示，實施例1之有機EL元件相較於比較例1~3之有機EL元件，已知為發光效率高、長壽命之有機EL元件。例如，已知實施例1之有機EL元件相較於比較例1之有機EL元件，其外部量子效率EQE為2.3倍、壽命LT80為1.3倍、發光效率高且長壽命。
又，如表2所示，已知實施例2及3之有機EL元件相較於比較例1~3之有機EL元件，係發光效率高、長壽命之有機EL元件。

Claims (40)

  1. 一種有機電致發光元件，其特徵係具有陽極、與前述陽極呈對向而設置的陰極、以及設置於前述陽極及前述陰極之間的有機層，且前述有機層係從前述陽極側起依序具備有電洞輸送層及發光層，前述電洞輸送層係含下述一般式(1)所示之化合物，前述發光層係含發光材料與下述一般式(10)所示之化合物及下述一般式(11)所示之化合物的任一者， (前述一般式(1)中，A1及A2各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成碳數2~30之芳香族雜環基，Y1~Y16各自獨立地表示C(R)或是氮原子、R各自獨立地表示氫原子、取代基、或是鍵結於咔唑骨架之鍵結鍵，L1及L2互相獨立地表示單鍵或是2價的連結基，惟，A1、A2及R中至少一個表示取代或無取代之丙 二烯合茀基、取代或無取代之聯三伸苯基、取代或無取代之苯并菲基、取代或無取代之苯并聯三伸苯基、取代或無取代之二苯并聯三伸苯基、取代或無取代之屈基、取代或無取代之苯并屈基、取代或無取代之苉基、取代或無取代之苯并〔b〕丙二烯合茀基、取代或無取代之苯并呋喃基、取代或無取代之二苯并呋喃基、取代或無取代之苯并噻吩基、取代或無取代之二苯并噻吩基、取代或無取代之咔唑基、取代或無取代之菲基、取代或無取代之茀基、或是取代或無取代之聯萘基，又，Y1~Y16全為C(R)，Y6與Y11係以單鍵鍵結，L1及L2為單鍵，A1為菲基時A2不為菲基，再者，Y1~Y16全為C(R)，Y6與Y11係以單鍵鍵結，L1與L2為單鍵時R均不為茀基，再者A1為茀基時A2不為苯基、萘基、或是茀基) (前述一般式(10)及前述一般式(11)中，R101~R108各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基，Ar31~Ar33、R109、R110、R21~R28各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基，且相鄰的R21~R28彼此亦可形成環，惟，Ar31~Ar33中至少任一者為取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基，前述一般式(10)及前述一般式(11)中，Ar31成取 代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基時，Ar31為取代或無取代之茀基，前述一般式(11)中，Ar31、Ar33、R109、及R110為氫原子時，Ar32為取代或無取代之環形成碳數10~30之芳香族烴基)。
  2. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，前述一般式(1)中，A1及A2之至少一者為取代或無取代之丙二烯合茀基、取代或無取代之聯三伸苯基、取代或無取代之苯并菲基、取代或無取代之苯并聯三伸苯基、取代或無取代之二苯并聯三伸苯基、取代或無取代之屈基、取代或無取代之苯并屈基、取代或無取代之苉基、取代或無取代之苯并〔b〕丙二烯合茀基、取代或無取代之苯并呋喃基、取代或無取代之二苯并呋喃基、取代或無取代之苯并噻吩基、取代或無取代之二苯并噻吩基、取代或無取代之咔唑基、取代或無取代之菲基、取代或無取代之茀基、或是取代或無取代之聯萘基。
  3. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，前述一般式(1)中，A1及A2之至少一者為取代或無取代之二苯并呋喃基、取代或無取代之二苯并噻吩基、或是取代或無取代之咔唑基。
  4. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，前述電洞輸送層中所含前述一般式(1)所示之化合物係下述一般式(1-2)所示者，
  5. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，前述電洞輸送層中所含前述一般式(1)所示之化合物係下述一般式(1-3)或是下述一般式(1-4)所示者，
  6. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，前述電 洞輸送層中所含前述一般式(1)所示之化合物之L1-A1所示的部分構造係與L2-A2所示的部分構造相異。
  7. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，前述發光層中係含前述一般式(11)所示之化合物，且Ar31、Ar33、R109、及R110為氫原子時，Ar32為取代或無取代之萘基。
  8. 如請求項1之有機電致發光元件，其中，前述一般式(10)及前述一般式(11)中，Ar31成取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基時，為下述一般式(12)及下述一般式(13)所示者， (前述一般式(12)及前述一般式(13)中， R31及R32各自獨立地表示取代或無取代之碳數1~20之烷基、R33~R37各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基，且m為4)。
  9. 一種有機電致發光元件，其特徵係具有陽極、與前述陽極呈對向而設置的陰極、以及設置於前述陽極及前述陰極之間的有機層，且前述有機層係從前述陽極側起依序具備有電洞輸送層及發光層，前述電洞輸送層係含下述一般式(30)所示之化合物，前述發光層係含下述一般式(2A)所示之化合物及發光材料， (前述一般式(30)中，A1及A2各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~30之芳香族雜環基，R41~R44之中，相鄰的任2個係與下述一般式(31)所示之部分構造鍵結，R51~R54之中，相鄰的任2個係可與下述一般式(31)所示之部分構造鍵結) (未與前述一般式(31)所示之部分構造鍵結的R41~R44及R51~R54各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基，p及q為3，L1及L2各自獨立地表示單鍵或是2價的連結基，前述一般式(31)中，＊表示與前述一般式(30)所示之環構造的鍵結部位，Z1及Z2任一者為單鍵，另一者為-O-、-S-、 -CR65R66-或是-NR67-，R61~R67各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基)) (前述一般式(2A)中，R101~R108各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基，Ar100及Ar101各自獨立地表示取代或是無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是、取代或是無取代之環 形成原子數5~30之雜環基，Ar100係可與R101或是R108形成環、Ar101係可與R104或是R105形成環)。
  10. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述一般式(30)所示之化合物係下述一般式(32)所示者， (前述一般式(32)中之A1、A2、L1、L2、R41~R45、R51~R55、p、q、Z1及Z2、R61~R67各自與前述一般式(30)、(31)中者同義)。
  11. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述一般式(30)所示之化合物為下述一般式(33)或是下述一般式(34)所示者， (前述一般式(33)及前述一般式(34)中之A1、A2、L1、L2、R41~R45、R51~R55、p、q、Z1及Z2、R61~R67各自與前述一般式(30)、(31)中者同義)。
  12. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述一般式(31)中之Z1及Z2任一者為單鍵，另一者為-O-或是-CR65R66-。
  13. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述Z1及Z2任一者為單鍵，另一者為-S-或是-NR67-。
  14. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述一般式(30)所示之化合物為下述一般式(35)，一般式( 36)及一般式(37)之任一所示者， (前述一般式(35)~(37)中之A1、A2、L1、L2、R41~R45、R51~R55、p、q、Z1及Z2、R61~R67各自與前述一般式(30)、(31)中者同義)。
  15. 如請求項14之有機電致發光元件，其中，前述 一般式(35)~(37)中之Z1為-O-或是-CR65R66-、Z2為單鍵者。
  16. 如請求項14之有機電致發光元件，其中，前述一般式(35)~(37)中之Z1為單鍵、Z2為-O-或是-CR65R66-。
  17. 如請求項14之有機電致發光元件，其中，前述一般式(35)~(37)中之Z1為-CR65R66-、Z2為單鍵者。
  18. 如請求項14之有機電致發光元件，其中，前述一般式(35)~(37)中之Z1為-S-或是-NR67-、Z2為單鍵者。
  19. 如請求項14之有機電致發光元件，其中，前述一般式(35)~(37)中之Z1為單鍵、Z2為-S-或是-NR67-。
  20. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述A1及A2各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基。
  21. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述A2係取代或無取代之苯基、取代或無取代之二苯并呋喃基、或是取代或無取代之二苯并噻吩基。
  22. 如請求項21之有機電致發光元件，其中，前述A2係取代或無取代之二苯并噻吩基。
  23. 如請求項22之有機電致發光元件，其中，前述A2係取代或無取代之2-二苯并噻吩基、或是取代或無取 代之4-二苯并噻吩基。
  24. 如請求項21之有機電致發光元件，其中，前述A2係取代或無取代之二苯并呋喃基。
  25. 如請求項24之有機電致發光元件，其中，前述A2係取代或無取代之2-二苯并呋喃基、或是取代或無取代之4-二苯并呋喃基。
  26. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述L2係取代或無取代之伸苯基。
  27. 如請求項26之有機電致發光元件，其中，前述L2係取代或無取代之m-伸苯基、或是取代或無取代之P-伸苯基。
  28. 如請求項26之有機電致發光元件，其中，前述L2係取代或無取代之m-伸苯基。
  29. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述L2係單鍵。
  30. 如請求項9之有機電致發光元件，其中，前述一般式(2A)所示之化合物係下述一般式(2)所示者， (前述一般式(2)中，R109~R113之中任一者係取代或是無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是、取代或是無取代之環形成原子數5~30之雜環基，此外的R109~ R113各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基、取代或無取代之環形成碳數6~50之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~50之雜環基，Ar101及R101~R108係與前述一般式(2A)中者同義)。
  31. 如請求項30之有機電致發光元件，其中，前述一般式(2)所示之化合物係下述一般式(3)所示者， (前述一般式(3)中，Ar111及Ar112各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基，R121~R132各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40 之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基)。
  32. 如請求項31之有機電致發光元件，其中，前述Ar111及前述Ar112係萘基。
  33. 如請求項32之有機電致發光元件，其中，前述Ar111及前述Ar112係2-萘基。
  34. 如請求項32之有機電致發光元件，其中，前述Ar111係1-萘基、前述Ar112係2-萘基。
  35. 如請求項30之有機電致發光元件，其中，前述一般式(2)所示之化合物係下述一般式(4)所示者， (前述一般式(4)中，Ar121及Ar122各自獨立地表示取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基，R141~R152各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基)。
  36. 如請求項30之有機電致發光元件，其中，前述一般式(2)所示之化合物係下述一般式(5)所示者， (前述一般式(5)中，Ar131係取代或無取代之苯基、Ar132係取代或無取代之環形成碳數6~30之芳香族烴基、或是取代或無取代之環形成原子數5~30之雜環基，R161~R172各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳氧基、取代或無取代之環形成碳數6~20之芳硫基、取代或無取代之碳數3~40之三烷基矽烷基、或是取代或無取代之碳數8~50之芳基矽烷基)。
  37. 如請求項36之有機電致發光元件，其中，前述Ar131及前述Ar132係萘基。
  38. 如請求項37之有機電致發光元件，其中，前述Ar131係2-萘基、前述Ar132係1-萘基。
  39. 如請求項38之有機電致發光元件，其中，前述Ar131係2-萘基、前述Ar132係1-萘基。
  40. 一種電子儀器，其特徵係具備有如請求項1~請求項39中任一項之有機電致發光元件。
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