TWI577070B - 有機電致發光元件 - Google Patents

有機電致發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI577070B
TWI577070B TW104135294A TW104135294A TWI577070B TW I577070 B TWI577070 B TW I577070B TW 104135294 A TW104135294 A TW 104135294A TW 104135294 A TW104135294 A TW 104135294A TW I577070 B TWI577070 B TW I577070B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
organic
electron transporting
transporting material
electron
Prior art date
Application number
TW104135294A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201624794A (zh
Inventor
張焚在
張俊起
金性昭
李東勳
Original Assignee
Lg 化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lg 化學股份有限公司 filed Critical Lg 化學股份有限公司
Publication of TW201624794A publication Critical patent/TW201624794A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI577070B publication Critical patent/TWI577070B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/652—Cyanine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

有機電致發光元件 【相關申請案之交叉參考】
本發明主張2014年10月27日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請的韓國專利申請案第10-2014-0146402號之優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種有機電致發光元件。
有機電致發光元件為經由藉由施加電壓產生之電流發光之電子元件。唐(Tang)等人在論叢[應用物理快報51(Applied Physics Letters 51)，第913頁，1987]中報導具有良好特徵之有機電致發光元件。另外，亦已開發披露於論叢中之使用聚合材料且同時使用有機電致發光元件之結構之有機電致發光元件。
如上文所述之相關技術之關鍵點為允許不同有機材料層分擔進行有機電致發光元件發光，亦即電荷注入、電荷傳輸、形成光學激子以及產生光之過程之作用。因此，近年來，已使用如圖1中所說明之包含基板1、第一電極2、電洞注入層3、電洞傳 輸層4、發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7以及第二電極8之有機電致發光元件，或具有細分為更多層之結構之有機電致發光元件。
同時，各種元件製造結構用於電子注入及傳輸層中以自第二電極至發光層平穩地移動電子。
舉例而言，屬於鹼金屬族之金屬化合物，諸如LiF、NaF以及LiQ經常用作電子注入層之材料，且在電子移動時基本上具有穩定結構的有機材料經常用於電子傳輸層中。為了實現較好元件效率，具有比發光層之激子能量大之能帶隙及深HOMO能級以阻止電洞溢出發光層之材料經常用作電子傳輸層之材料。
為了改良電子傳輸層之電子注入特徵，屬於鹼金屬族之金屬及金屬化合物，諸如Li、Ca、LiF以及LiQ亦可與用於電子傳輸層之材料一起使用以形成層。
然而，屬於鹼金屬族之此等金屬及金屬化合物各具有小原子或分子量使得存在此等金屬及金屬化合物在元件中容易地移動之空間，其亦不利地影響元件之使用壽命。
本發明已致力於提供一種不降低有機電致發光元件之使用壽命，同時改良元件之電子注入特徵之技術。
本發明之例示性實施例提供一種有機電致發光元件，包含：陽極；陰極；陽極與陰極之間提供的發光層；以及陰極與發光層之間提供的電子傳輸層，其中電子傳輸層包含第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料， 第一電子傳輸材料為包含單環或多環之有機材料，所述單環或多環包含含N六員環，第二電子傳輸材料為包含五員雜環之有機材料，所述五員雜環包含至少一個N、O以及S中之雜原子或氰基，且第二電子傳輸材料之偶極矩大於第一電子傳輸材料之偶極矩。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電子傳輸材料具有0德拜(Debye)至3德拜之偶極矩，且第二電子傳輸材料具有1德拜至7德拜之偶極矩。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電子傳輸材料為包含單環或多環之有機材料，所述環包含含N六員環。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電子傳輸材料為包含吡啶、嘧啶或三嗪之有機材料。
根據本發明之另一例示性實施例，第二電子傳輸材料為包含五員雜環之有機材料，所述環包含至少一個N、O以及S中之雜原子或氰基。第二電子傳輸材料不包含六員雜環。
根據本發明之另一例示性實施例，第二電子傳輸材料為包含咪唑、噁唑或噻唑之有機材料。
根據本發明之另一例示性實施例，第二電子傳輸材料為包含苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑之有機材料。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料不包含金屬元素。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料為有機材料。第一電子傳輸材料及第二電子傳 輸材料不包含金屬錯合物。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料各具有400道爾頓(Da)至900道爾頓之分子量。
根據本發明之另一例示性實施例，電子傳輸層另外包含於電子傳輸層與陰極之間。
根據本發明中所述之例示性實施例，有可能提供具有高效率及/或長使用壽命特徵以及簡單製造過程之有機電致發光元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧第一電極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧電子注入層
8‧‧‧第二電極
11‧‧‧基板
12‧‧‧陽極
15‧‧‧電洞注入層
16‧‧‧電洞傳輸層
17‧‧‧發光層
18‧‧‧電子傳輸層
19‧‧‧電子注入層
20‧‧‧陰極
圖1說明包含基板1、第一電極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6、電子注入層7以及第二電極8之有機電致發光元件之實例。
圖2說明包含基板11、陽極12、電洞注入層15、電洞傳輸層16、發光層17、電子傳輸層18、電子注入層19以及陰極20之有機電致發光元件之實例。
在下文中，將詳細地描述本發明。
本發明提供一種有機電致發光元件，包含：陽極；陰極；陽極與陰極之間提供的發光層；以及陰極與發光層之間提供的電子傳輸層，其中電子傳輸層包含第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料，第一電子傳輸材料為包含單環或多環之有機材料，所述 環包含含N六員環，第二電子傳輸材料為包含五員雜環之有機材料，所述環包含至少一個N、O以及S中之雜原子或氰基，且第二電子傳輸材料之偶極矩大於第一電子傳輸材料之偶極矩。
當在本說明書中一個部件「包括」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包括另一構成元件。
在根據本發明之一例示性實施例之有機電致發光元件中，有可能藉由在陰極與發光層之間形成包含兩種電子傳輸材料(其包含第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料)之電子傳輸層之簡單製造過程提供具有長使用壽命與改良之使用壽命特徵之元件。
根據本發明之一例示性實施例，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料為有機材料。特定言之，第一電子傳輸材料為包含單環或多環之有機材料，所述環包含含N六員環，且第二電子傳輸材料為包含五員雜環之有機材料，所述環包含至少一個N、O以及S中之雜原子或氰基。
在本發明之一例示性實施例中，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料實質上不包含金屬元素或金屬錯合物。因此，有可能預防金屬元素或金屬錯合物降低元件之使用壽命之問題。
在根據本發明之一例示性實施例之有機電致發光元件中，第二電子傳輸材料之偶極矩大於第一電子傳輸材料之偶極矩。
在本發明中，偶極矩為物理量，其指示極性之程度，且可藉由以下方程式1計算。
[方程式1]
■ρ(r0)：分子密度
■V：體積
■r：觀測點
■d 3 r 0 ：基本體積
偶極矩之值可藉由計算方程式1中之分子密度獲得。舉例而言，分子密度可藉由使用稱作希什菲爾德電荷分析(Hirshfeld Charge Analysis)之方法獲得各原子之電荷及偶極子且根據以下方程式進行計算而獲得，且偶極矩可藉由以計算結果代入方程式1獲得。
權函數
■ρ α (r-R α )：球形平均基態原子密度
■：前分子密度
變形密度
■ρ(r)：分子密度
■ρ α (r-R α )：位於座標Rα處之自由原子α之密度
原子電荷
q(α)=ʃρ d (r)W α (r)d 3 r
■W α (r)：權函數
偶極矩可參看[F.L.希什菲爾德(1977).「描述分子電荷密度之結合原子片段(Bonded Atom Fragments for Describing Molecular Charge Densities)」理論化學學報(伯爾)(Theoret.Chim.Acta(Berl.))44：129-138.]，其為希什菲爾德電荷分析之論叢。
在本發明之另一例示性實施例中，第一電子傳輸材料具有0德拜至3德拜之偶極矩，且第二電子傳輸材料具有1德拜至7德拜之偶極矩。具有0德拜至3德拜之偶極矩之第一電子傳輸材料可增加驅動電壓，同時正向地影響使用壽命。相比之下，比第一電子傳輸材料具有較大偶極矩之第二電子傳輸材料可提供在低驅動電壓下具有極好效率之元件。
根據本發明之一例示性實施例之有機電致發光元件可包含具有0德拜至3德拜之偶極矩之第一電子傳輸材料及具有1德拜至7德拜之偶極矩之第二電子傳輸材料兩者，進而提供具有低驅動電壓、元件之使用壽命特徵以及高效率之元件。
在本發明之一例示性實施例中，具有0德拜至3德拜之偶極矩之化合物之實例包含含單環或多環之有機材料，所述環包含含N六員環。具有1德拜至7德拜之偶極矩之化合物之實例包含含五員雜環之有機材料，所述環包含N、O或S或氰基。本發明例示性實施例特徵在於具有不同偶極矩值之兩種或大於兩種有機材料包含於一個如上文所述之有機材料層中。
在本發明中，「包含單環或多環之有機材料，所述環包含含N六員環」或「包含員雜環之有機材料，所述環包含至少一個N、O以及S中之雜原子或氰基」之含義可不僅意謂有機材料包含為有機材料之結構中之核心結構之情況，且亦意謂有機材料包含為取代物之情況。
根據另一例示性實施例，第一電子傳輸材料為包含單環或多環之有機材料，所述環包含含N六員環。含N六員環可由下式表示。
在所述式中，X1至X6中之1個至3個為N，其餘為CR1且R1為單價有機基團，且相鄰單價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據另一例示性實施例，第一電子傳輸材料為包含吡啶、嘧啶或三嗪之有機材料。
在本發明之一例示性實施例中，X2為CR1。
在另一例示性實施例中，X4為CR1。
在另一例示性實施例中，X6為CR1。
根據另一例示性實施例，第一電子傳輸材料可由以下式2表示。
在式2中， X1、X3以及X5中之至少一個為N且其他的為CR1，R1及R11至R13彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，且相鄰單價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據另一例示性實施例，式2可由以下式3表示。
在式3中，X1、X3以及X5中之至少一個為N且其他的為CR1，R1、R11、R12以及R14彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，L1為二價有機基團，且相鄰單價有機基團或相鄰二價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據另一例示性實施例，式2可由以下式4表示。
[式4]
在式4中，X1、X3、X5以及R7至R9中之至少一個為N且其他的為CR1，R1、R11、R12以及R14至R16彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，L11彼此相同或不同，且各自為二價有機基團，且m為1至3之整數，且相鄰單價有機基團或相鄰二價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據另一例示性實施例，第二電子傳輸材料為包含五員雜環之有機材料，所述環包含至少一個N、O以及S中之雜原子或氰基。第二電子傳輸材料不包含六員雜環。
根據另一例示性實施例，五員雜環可由以下式5表示。
在式5中，Y1為NR21、O或S， Y2至Y5彼此相同或不同，且各自為N或CR22，R21及R22彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，且相鄰單價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據另一例示性實施例，第二電子傳輸材料包含咪唑、噁唑或噻唑之有機材料。
在本說明書之一例示性實施例中，Y5為CR22。
在另一例示性實施例中，Y4為CR22。
在本發明之一例示性實施例中，Y5及Y4各自為CR22，且R22可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
在本發明之一例示性實施例中，Y5及Y4各自為CR22，且R22可彼此組合以形成經取代或未經取代芳環。
在本發明之一例示性實施例中，Y5及Y4各自為CR22，且R22可彼此組合以形成經取代或未經取代苯環。
根據另一例示性實施例，第二電子傳輸材料可由以下式6表示。
在式6中，Y1為NR21、O或S， Y2及Y3彼此相同或不同，且各自為N或CR22，R2、R21以及R22彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，n為0至4之整數，且相鄰單價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
在本說明書之一例示性實施例中，Y2為CR22。
根據另一例示性實施例，式6可由以下式7表示。
在式7中，Y1為NR21、O或S，Y3為N或CR22，R2、R3、R21以及R22彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，n為0至4之整數，且相鄰單價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據本發明之另一例示性實施例，第二電子傳輸材料為包含苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑之有機材料。
在另一例示性實施例中，Y1為O。
在另一例示性實施例中，Y1為S。
在另一例示性實施例中，Y1為NR21。
在本發明之一例示性實施例中，Y3為N。
根據本發明之另一例示性實施例，式7可由以下式8至式10中之任一者表示。
在式8至式10中，R2、R3以及R4彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，n為0至4之整數，且相鄰單價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據另一例示性實施例，式7可由以下式11表示。
在式11中，Y1為NR21、O或S，Y3為N或CR22，R2、R5、R21以及R22彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，n為0至4之整數，且相鄰單價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據另一例示性實施例，式7可由以下式12表示。
[式12]
在式12中，Y1及Y6彼此相同或不同，且各自為NR21、O或S，Y3及Y7彼此相同或不同，且各自為N或CR22，R2、R6、R21以及R22彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，n及q各自為0至4之整數，L22彼此相同或不同，且各自為二價有機基團，且p為1至3之整數，且相鄰單價有機基團或相鄰二價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據另一例示性實施例，式7可由以下式13表示。
在式13中，R2、R7以及R8彼此相同或不同，且各自為單價有機基團， n、r以及s各自為0至4之整數，且相鄰單價有機基團可彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
根據另一例示性實施例，作為第二電子傳輸材料之包含氰基之化合物可由以下式14表示。
[式14]CN-(L31)t-R31
在式14中，L31為二價有機基團且t為0至4之整數，且當t為2或大於2時，L31彼此相同或不同，且R31為單價有機基團。
在本發明之一例示性實施例中，L31包含經取代或未經取代蒽。
根據另一例示性實施例，式14可由以下式15表示。
在式15中，L32及L33為二價有機基團，且R32及R33為單價有機基團， 且x及y為0至4之整數且z為0至8整數，且當x、y或z為2或大於2時，括弧中之結構彼此相同或不同。
在本發明之一例示性實施例中，L32為伸苯基。
在另一例示性實施例中，L33為伸苯基。
根據另一例示性實施例，式15可由以下式16表示。
在式16中，z、R32以及R33與式15中定義之彼等相同。
在本發明中，有機基團之實例包含烷基、烯基、環烷基、環烯基、芳基、芳烷基以及類似者。有機基團可包含一鍵或除烴基以外之取代基，諸如有機基團中之雜原子。另外，有機基團可為直鏈有機基團、分支鏈有機基團以及環狀有機基團中之任一者。
在本發明中，單價有機基團意謂在有機化合物中具有一個鍵結位置之單價基團。
在本發明中，二價有機基團意謂在有機化合物中具有兩 個鍵結位置之二價基團。
有機基團亦可形成環狀結構，且可藉由包含雜原子形成一鍵，只要不削弱本發明之效應。特定言之，其實例包含含諸如氧原子、氮原子以及矽原子等雜原子之一鍵。其特定實例包含氰基鍵、醚鍵、硫醚鍵、羰基鍵、硫羰基鍵、酯鍵、醯胺鍵、胺基甲酸酯鍵、亞胺基鍵(-N=C(-A)-、-C(=NA)-：A表示氫原子或有機基團)、碳酸酯鍵、磺醯基鍵、亞磺醯基鍵、偶氮鍵以及類似者，且不限於此。
環狀結構可為如上文所述之芳環、脂環以及類似者，且可為單環或多環。
根據本發明之一例示性實施例，在式1至式16中，單價有機基團為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺醯氧基；經取代或未經取代之芳基磺醯氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基。
根據一個示例性實施例，在式1至式16中，單價有機基團為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之芳族或脂 族雜環基。
根據一例示性實施例，當單價有機基團經取代時，單價有機基團可經一或多個由下列者構成之族群中選出之取代基取代：經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基。
根據一例示性實施例，當單價有機基團經取代時，單價有機基團可經一或多個由下列者所構成之族群中選出之取代基取代：芳基；二烷基茀基；螺聯茀基；咔唑基；苯并咔唑基；以及芳族或脂族雜環基。
在本發明之一例示性實施例中，單價有機基團可為苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、二烷基茀基、菲基、螺聯茀基、蒽基或具有1至10個碳原子之烷基，且所述苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、二烷基茀基、菲基、螺聯茀基、蒽基以及具有1至10個碳原子之烷基經一個或兩個或大於兩個由下列者所構成之族群中選出之取代基取代：苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、二烷基茀基、菲基、螺聯茀基、蒽基、吡啶基、三嗪基、喹啉基、咔唑基、苯并咔唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、螺茀吲哚并吖啶基以及具有1至10個碳原子之烷基，或經連接兩個或大於兩個取代基之取代基取代。
根據一例示性實施例，在式1至式16中，二價有機基團為經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之芳族或脂族二價雜環基。
根據一例示性實施例，當二價有機基團經取代時，二價有機基團可經一或多個由下列者構成之族群中選出之取代基取 代：經取代或未經取代之芳基；及經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基。
根據一例示性實施例，當二價有機基團經取代時，二價有機基團可經一或多個由下列者所構成之族群中選出之取代基取代：芳基；二烷基第基；螺聯茀基；咔唑基；苯并咔唑基；以及芳族或脂族雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，二價有機基團為伸苯基、伸萘基、聯伸苯基、聯伸三苯基、二烷基伸茀基、伸菲基、螺伸聯茀基或伸蒽基，且所述伸苯基、伸萘基、聯伸苯基、聯伸三苯基、二烷基伸茀基、伸菲基、螺伸聯茀基以及伸蒽基經一個或兩個或大於兩個由下列者所構成之族群中選出之取代基取代：苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、二烷基茀基、菲基、螺聯茀基、蒽基、吡啶基、三嗪基、喹啉基、咔唑基、苯并咔唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、螺茀吲哚并吖啶基以及具有1至10個碳原子之烷基，或經連接兩個或大於兩個取代基之取代基取代。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或大於兩個經取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂基團經一個或兩個或大於兩個由下列者所構成之族群中選出的取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、醯亞胺基、醯胺基、羥基、經 取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之芳基以及經取代或未經取代之雜環基；或經與在以上例示之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代；或不具有取代基。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本發明中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，在酯基中，酯基之氧可經具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基取代，或經具有6至25個碳原子之芳基取代。特定而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本發明中，醯亞胺基團之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25個。特定言之，醯亞胺基團可以是具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，在醯胺基中，醯胺基之氮可經氫；具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基；或具有6至25個碳原子之芳基取代。特定而言，醯胺基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數不受特定限制但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數目較佳為3個至60個，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1個至20個。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二 丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2個至40個。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為單環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至25。單環芳基之特定實例包括苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不特定受限制，但較佳為10至24。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此組合以形成環。
當茀基經取代時，茀基可為、、 、以及類似基團。然而，所述基團不限於此。
在本發明中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙 基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基以及經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。具有兩個或大於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
芳基胺基的特定實例包含苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基的芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
在本發明中，雜環基包括除碳外之原子中之一或多者，其為雜原子，且特定言之，雜原子可包括一或多個由O、N、Se及S以及類似者所構成之族群中選出的原子。其碳原子數目不受 特定限制，但較佳為2個至60個。雜環基之實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳氧基基、芳基硫氧基、芳基磺醯氧基以及芳烷基胺基中之芳基與芳基之上述實例相同。特定言之，芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對-第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團，芳基硫氧基之實例包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基以及類似基團，且芳基磺醯氧基之實例包含苯磺醯氧基、對甲苯磺醯氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷基硫氧基及烷基磺醯氧基中之烷基與烷基之上述實例相同。特定言之，烷基硫氧基之實例包含甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基以及類似基團，且烷基磺醯氧基之實例包含甲磺醯基、乙基磺醯氧基、丙基磺醯氧基、丁基磺醯氧基以及類似基團，但不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，可選擇由以下式cp6-1至式cp6-24表示之有機材料中之一種或兩種或大於兩種作為第一電子傳輸材料。
根據本發明之一例示性實施例，可選擇由以下式cp7-1至式cp7-21表示之有機材料中之一種或兩種或大於兩種作為第二電子傳輸材料。
[cp7-13] [cp7-14] [cp7-15]
化合物中的一些之偶極矩值為如下。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料各具有400道爾頓至900道爾頓之分子量。
根據一例示性實施例，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料可以1：99至99：1之體積比用於電子傳輸層中。
根據一例示性實施例，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料可以1：9至9：1之體積比用於電子傳輸層中。舉例而言，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料可以1：9、2：8、3：7、4：6、5：5、 6：4、7：3、8：2或9：1之體積比用於電子傳輸層中。
根據一例示性實施例，第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料可以1：9至5：5之體積比用於電子傳輸層中。
根據本發明之一例示性實施例之第二電子傳輸材料在電子注入及/或電子傳輸特徵方面比第一電子傳輸材料相對較好。然而，儘管電子注入及電子傳輸特徵極佳，當實現電洞與電子之間的平衡，亦即電子與電洞之比接近1時，激子產生可增加，進而使元件之效率特徵最大化。
因此，為了使激子產生最大化，需要調節轉移至發光層之電子量，且電子量可藉由調節如上文所述之第一電子傳輸材料與第二電子傳輸材料之比來調節。因此，當實現根據本發明之一例示性實施例之第一電子傳輸材料與第二電子傳輸材料之體積比時，有可能藉由恰當地調節自電子傳輸層轉移至發光層之電子量來預期元件之高發光效率。
根據本發明之另一例示性實施例，有機電致發光元件更包含電子傳輸層與陰極之間提供的電子注入層。
本發明之有機電致發光元件可更包含陽極與發光層之間的一或多個有機材料層。
本發明之有機電致發光元件可更包含發光層與電子傳輸層之間及/或電子傳輸層與陰極之間的一或多個有機材料層。
舉例而言，本發明之有機電致發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者作為有機材料層之結構。然而，有機電致發光元件之結構不限於此，且可包含較少數目之有機層。圖1說明一實例，但有機 電致發光元件之結構不限於此，且本發明之有機電致發光元件亦可包含較少數目之有機層，且可更包含額外有機層。
在另一例示性實施例中，有機電致發光元件可為具有正常型結構之有機電致發光元件，其中陽極、有機材料層以及陰極依序堆疊於基板上。
在另一例示性實施例中，有機電致發光元件可為具有倒置型結構之有機電致發光元件，其中陰極、一或多個有機材料層以及陽極依序堆疊於基板上。
本發明之有機發光元件可藉由此項技術中已知之材料及方法製造，除了有機材料層中之電子傳輸層包含如上文所述之第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料。電子傳輸層亦可包含除兩種材料以外的額外化合物。
舉例而言，本發明之有機電致發光元件可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層以及第二電極製造。在此情況下，有機電致發光元件可藉由以下製造：藉由使用物理氣相沈積(PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成陽極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且隨後在其上沈積可用作陰極之材料。除上文所述之方法以外，有機電致發光元件可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料製得。
當製造有機電致發光元件時，有機材料層可不僅藉由真空沈積方法形成，且亦可藉由溶液塗覆方法形成。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧 方法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
在本發明之一例示性實施例中，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
在本發明之一例示性實施例中，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
基板可在必要時考慮到光學特性及物理特性選擇。舉例而言，基板較佳為透明的。對於基板，亦可使用硬性材料，但基板亦可由可撓性材料，諸如塑膠形成。
用於基板之材料之實例包含聚對苯二甲酸伸乙酯(PET)、聚萘二甲酸伸乙酯(PEN)、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲醛(POM)、AS樹脂(丙烯腈苯乙烯共聚物)、ABS樹脂(丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚物)、三乙醯纖維素(TAC)、聚丙烯酸酯(PAR)以及類似物(玻璃及石英基板除外)，但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子平穩地注入有機材料層中。陰極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似物，但不限於此。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞平穩地注入有機材料層中。可用於本發明中之陽極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬及氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚 合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料為可自陽極接收電洞之材料或將電洞轉移至發光層之電洞注入層，且適合為具有較大電洞遷移率之材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、其中共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似物，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在陽極注入電洞之效果及注入用於發光層或發光材料之電洞的極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力為極佳的。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳在陽極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、酞菁衍生物、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚化苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(PPV)類聚 合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)；以及類似物，但不限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚化苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(PPV)類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)；以及類似物，但不限於此。
發光層可包括主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及類似物。特定言之，縮合芳環衍生物之實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及其類似物，且含雜環之化合物之實例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼複合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。特定而言，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及其具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且一個或兩個或大於兩個取代基由以下各者所構成之族群中選出：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及經取代或未經取代之芳基胺基。其特定實 例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為如下化合物：具有傳輸電子之能力，具有自陰極注入電子之效果及將電子注入發光層或發光材料之極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦為極佳的。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌(diphenoquinone)、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
在下文中，將經由實例更詳細地描述本發明。然而，以下實例僅用於例示本發明，但不限制本發明之範疇。
比較實例1-1至比較實例1-7
透明電極(氧化銦錫)在玻璃基板上沈積至100奈米的厚度作為電洞注入電極，且氧電漿處理在80瓦(w)下在30毫托(mtorr)之壓力下進行30秒。在真空狀態下將熱量添加於其上，進而將[cp1]沈積至30奈米的厚度。[cp2]在其上沈積至800奈米的厚度作為電洞注入及傳輸層。[cp3]在其上沈積至200奈米的厚度作為電洞傳輸層。[cp4]在其上沈積至20奈米的厚度作為發光層，且[cp5]在其上以4%之體積比摻雜為發光摻雜劑。隨後，屬於式1之[cp6-1]、[cp6-2]、[cp6-3]、[cp6-4]、[cp6-5]、[cp6-13]或[cp6-22]在其上沈積至30奈米的厚度作為電子傳輸及注入層，LiF在其上沈積至1奈米的厚度作為電子注入層，且鋁(Al)在其上沈積至 150奈米的厚度作為電子注入電極，進而製造有機發光元件。
在比較實例1-1至比較實例1-7中之上述元件中，10毫安/平方公分之電流密度下之電壓及效率特徵及1,000尼特(nit)之亮度下之95%使用壽命顯示於下表2中。
比較實例2-1至比較實例2-6
有機發光元件以與比較實例1-1中相同之方式製造，除了使用如下表3中之[cp7-1]、[cp7-2]、[cp7-3]、[cp7-4]、[cp7-5]或[cp7-19]而非包含於用於比較實例1-1中之電子傳輸及電子注入層中之材料。
在比較實例2-1至比較實例2-6中之上述元件中，10毫安/平方公分之電流密度下之電壓及效率特徵及1,000尼特之亮度下之95%使用壽命顯示於下表3中。
實例1-1至實例1-27
有機發光元件以與比較實例1-1中相同之方式製造，除了層藉由使用如下表4中之50：50之體積比之[cp6-1]至[cp6-5]、[cp6-13]以及[cp6-22]中的一者及[cp7-1]至[cp7-5]及[cp7-19]中的一者而非包含於用於比較實例1-1中之電子傳輸及電子注入層中之材料形成。
在實例1-1至實例1-27中之上述元件中，10毫安/平方公分之電流密度下之電壓及效率特徵及1,000尼特之亮度下之95%使用壽命顯示於下表4中。
當表2至表4之結果彼此比較時，可確認在根據本發明之一例示性實施例之包含電子傳輸層之有機電致發光元件(如實例1-1至實例1-27中)的情況下，有可能建構相比於如比較實例1-1至比較實例1-7及比較實例2-1至比較實例2-6中之包含含一種有機材料之電子傳輸層之有機電致發光元件，具有低驅動電壓、高效率以及長使用壽命之有機電致發光元件。
比較實例3-1至比較實例3-4
有機發光元件以與比較實例1-1中相同之方式製造，除了層藉由使用如下表6中之50：50之體積比之以下[化合物A-1]及[化合物A-2]中的一者及[化合物B-1]至[化合物B-3]中的一者而非包含於用於比較實例1-1中之電子傳輸及電子注入層中之材料形成。
[化合物A-1] [化合物A-2]
化合物A-1、化合物A-2以及化合物B-1至化合物B-3之偶極矩之值顯示於下表5中。
在比較實例3-1至比較實例3-4中之上述元件中，10毫安/平方公分之電流密度下之電壓及效率特徵及1,000尼特之亮度下之95%使用壽命顯示於下表6中。
當觀測表6之結果時，可確認當對應於包含含N六員環之第一電子傳輸材料之化合物B-1至化合物B-3之偶極矩值大於對應於如比較實例3-1至比較實例3-4中之包含五員雜環(所述環包含至少一個N、O以及S中之雜原子)之第二電子傳輸材料之化合物A-1及化合物A-2之偶極矩值時，相比於本發明之表4中所述之實例，驅動電壓較高，發光效率較低，且使用壽命特徵劣化。由於當第二電子傳輸材料之偶極矩值小於第一電子傳輸材料之偶極矩值時，包含第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料之電子傳輸層之注入電子能力劣化，進而需要高驅動電壓，因而獲得上述結果。
因此，如在本發明之一例示性實施例中，當包含五員雜環(所述環包含至少一個N、O以及S中之雜原子或氰基)之第二電子傳輸材料之偶極矩值大於包含單環或多環(所述環包含含N六員環)之第一電子傳輸材料之偶極矩值時，包含第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料之電子傳輸層之注入及傳輸電子能力經提高，以使得有可能期望低驅動電壓及高效率。
比較實例4-1至比較實例4-4
以與比較實例1-1中相同之方式製造有機發光元件，除了兩層電子傳輸層藉由將[cp6-1]、[cp6-4]、[cp7-2]以及[cp7-5]之一種化合物沈積至20奈米的厚度，且隨後將[cp6-1]、[cp6-4]、[cp7-2]以及[cp7-5]之另一化合物沈積至10奈米的厚度(如在下表7中)，而非包含於用於比較實例1-1中之電子傳輸及電子注入層中之材料而堆疊。
在比較實例4-1至比較實例4-4中之上述元件中，10毫 安/平方公分之電流密度下之電壓及效率特徵及1,000尼特之亮度下之95%使用壽命顯示於下表7中。
當觀測表7之結果時，可確認當第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料以混合物形式用於根據本發明之一例示性實施例之單層電子傳輸層中時，有可能提供相比於藉由使用兩種電子傳輸材料而使用兩層堆疊電子傳輸層之情況，具有低驅動電壓、高發光效率以及長使用壽命之元件。
11‧‧‧基板
12‧‧‧陽極
15‧‧‧電洞注入層
16‧‧‧電洞傳輸層
17‧‧‧發光層
18‧‧‧電子傳輸層
19‧‧‧電子注入層
20‧‧‧陰極

Claims (13)

  1. 一種有機電致發光元件，包括： 陽極； 陰極； 在所述陽極與所述陰極之間提供的發光層；以及 在所述陰極與所述發光層之間提供的電子傳輸層， 其中所述電子傳輸層包括第一電子傳輸材料及第二電子傳輸材料， 所述第一電子傳輸材料為包括單環或多環之有機材料，所述單環或多環包含含N六員環， 所述第二電子傳輸材料為包括五員雜環之有機材料，所述五員雜環包含至少一個N、O以及S中之雜原子或氰基，以及 所述第二電子傳輸材料之偶極矩大於所述第一電子傳輸材料之偶極矩。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第一電子傳輸材料具有0德拜至3德拜之偶極矩，且所述第二電子傳輸材料具有1德拜至7德拜之偶極矩。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第一電子傳輸材料包括由以下式1表示之結構： [式1]在所述式中， X1 至X6 中之1個至3個為N， 其餘為CR1 且R1 為單價有機基團，以及 相鄰單價有機基團視情況彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第一電子傳輸材料為包括吡啶、嘧啶或三嗪之有機材料。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第二電子傳輸材料包括由以下式5表示之結構： [式5]在所述式中， Y1 為NR21 、O或S， Y2 至Y5 彼此相同或不同，且各自為N或CR22 ， R21 及R22 彼此相同或不同，且各自為單價有機基團，以及 相鄰單價有機基團視情況彼此組合以形成經取代或未經取代脂環或經取代或未經取代芳環。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第二電子傳輸材料為包括咪唑、噁唑或噻唑之有機材料。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第二電子傳輸材料為包括苯并咪唑、苯并噁唑或苯并噻唑之有機材料。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第二電子傳輸材料包括由以下式14表示之結構： [式14] CN-(L31 )t -R31 在式14中， L31 為二價有機基團且t為0至4之整數，且當t為2或大於2時，L31 彼此相同或不同，以及 R31 為單價有機基團。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第一電子傳輸材料及所述第二電子傳輸材料不包括金屬元素或金屬錯合物。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第一電子傳輸材料及所述第二電子傳輸材料不包括金屬錯合物。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中所述第一電子傳輸材料及所述第二電子傳輸材料各具有400道爾頓至900道爾頓之分子量。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，其中包括所述第一電子傳輸材料及所述第二電子傳輸材料之所述電子傳輸層包括1:99至99:1之體積比之所述第一電子傳輸材料及所述第二電子傳輸材料。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機電致發光元件，更包括： 所述電子傳輸層與所述陰極之間提供的電子注入層。
TW104135294A 2014-10-27 2015-10-27 有機電致發光元件 TWI577070B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20140146402 2014-10-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201624794A TW201624794A (zh) 2016-07-01
TWI577070B true TWI577070B (zh) 2017-04-01

Family

ID=55857827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104135294A TWI577070B (zh) 2014-10-27 2015-10-27 有機電致發光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10074809B2 (zh)
EP (1) EP3214151B1 (zh)
JP (2) JP6457069B2 (zh)
KR (2) KR20160049500A (zh)
CN (1) CN106716665B9 (zh)
TW (1) TWI577070B (zh)
WO (1) WO2016068585A1 (zh)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE47654E1 (en) 2010-01-15 2019-10-22 Idemitsu Koasn Co., Ltd. Organic electroluminescence device
EP2545964A1 (en) 2011-07-13 2013-01-16 Phenex Pharmaceuticals AG Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds
KR101560102B1 (ko) * 2014-11-20 2015-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP3395799B1 (en) 2015-12-23 2021-08-25 LG Chem, Ltd. Compound and organic electronic device comprising same
CN105399696B (zh) * 2015-12-25 2019-12-24 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机电致发光化合物及其有机光电装置
JP6659067B2 (ja) * 2016-02-18 2020-03-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CA2968836A1 (en) 2016-06-13 2017-12-13 Gilead Sciences, Inc. Fxr (nr1h4) modulating compounds
EP3730487B1 (en) 2016-06-13 2022-04-27 Gilead Sciences, Inc. Azetidine derivatives as fxr (nr1h4) modulators
KR20180041603A (ko) * 2016-10-14 2018-04-24 주식회사 엘지화학 유기전계 발광 소자
KR102044427B1 (ko) * 2016-12-14 2019-11-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108218802B (zh) * 2016-12-14 2021-08-10 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR102145024B1 (ko) * 2016-12-20 2020-08-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP3343203B1 (en) 2016-12-28 2019-11-13 Vito NV Optical methods for phase change materials
KR102454951B1 (ko) * 2017-01-16 2022-10-17 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
CN110226241B (zh) * 2017-01-30 2022-08-30 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
PT3600309T (pt) 2017-03-28 2022-10-03 Gilead Sciences Inc Combinações terapêuticas para o tratamento de doenças hepáticas
KR102098222B1 (ko) 2017-03-30 2020-04-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자
CN107805248A (zh) * 2017-11-01 2018-03-16 长春海谱润斯科技有限公司 一种含有苯并咪唑结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件
KR102478677B1 (ko) * 2017-12-29 2022-12-16 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 이용한 유기 발광 표시 장치
WO2019151733A1 (ko) * 2018-02-02 2019-08-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200122313A (ko) * 2018-02-20 2020-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
KR101966306B1 (ko) * 2018-06-18 2019-04-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN108963098B (zh) * 2018-08-03 2020-04-28 京东方科技集团股份有限公司 一种qled显示面板及其制备方法、显示装置
WO2020050563A1 (ko) * 2018-09-03 2020-03-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020050585A1 (ko) 2018-09-03 2020-03-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2022017601A (ja) * 2018-09-07 2022-01-26 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102225970B1 (ko) * 2018-09-17 2021-03-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
SI3911647T1 (sl) 2019-01-15 2024-04-30 Gilead Sciences, Inc. Izoksazolna spojina kot agonist FXR in farmacevtski sestavki, ki jo obsegajo
KR20200093442A (ko) * 2019-01-28 2020-08-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2022519906A (ja) 2019-02-19 2022-03-25 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｆｘｒアゴニストの固体形態
KR102349278B1 (ko) 2019-09-03 2022-01-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN112225706B (zh) * 2019-12-31 2022-05-03 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、使用其的电子器件及电子装置
EP3923363A1 (en) * 2020-06-12 2021-12-15 Novaled GmbH Organic light emitting diode and device comprising the same
KR20220134125A (ko) * 2021-03-26 2022-10-05 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201033330A (en) * 2009-01-05 2010-09-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element comprising same
US20120091438A1 (en) * 2009-04-01 2012-04-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US20130020565A1 (en) * 2010-03-31 2013-01-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element using same
TW201307352A (zh) * 2011-07-15 2013-02-16 Idemitsu Kosan Co 含氮芳香族雜環衍生物及使用其之有機電致發光元件
TW201311671A (zh) * 2011-09-15 2013-03-16 Idemitsu Kosan Co 芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004057926A1 (ja) 2002-12-19 2004-07-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. 有機発光素子、有機発光素子を用いた発光装置、及び前記発光装置を用いた電気器具
CN1784388B (zh) * 2003-03-13 2012-02-22 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件
US7517595B2 (en) 2005-03-10 2009-04-14 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices with mixed electron transport materials
US20060246315A1 (en) 2005-04-27 2006-11-02 Begley William J Phosphorescent oled with mixed electron transport materials
US7902742B2 (en) * 2006-07-04 2011-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP5109054B2 (ja) * 2009-04-17 2012-12-26 株式会社デンソー 有機電界発光素子
JP5586254B2 (ja) * 2009-09-01 2014-09-10 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子の製造方法、表示装置及び照明装置
KR20130021350A (ko) * 2010-05-24 2013-03-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자
JPWO2012017680A1 (ja) * 2010-08-05 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2643867B1 (en) * 2010-11-22 2019-10-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
CN103765623B (zh) * 2011-08-22 2016-06-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR101290015B1 (ko) * 2011-11-30 2013-07-30 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US20150171351A1 (en) 2012-07-10 2015-06-18 Cambridge Display Technology Limited Light-emitting compound
KR102017745B1 (ko) * 2012-10-12 2019-09-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
JP6335428B2 (ja) * 2012-12-21 2018-05-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102149450B1 (ko) * 2013-02-15 2020-09-01 에스에프씨주식회사 중수소화된 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140125576A (ko) 2013-04-19 2014-10-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104538554B (zh) 2015-01-13 2017-01-25 北京科技大学 具有双组分混合电子传输/空穴阻挡层有机发光二极管
EP3208861A1 (en) * 2016-02-19 2017-08-23 Novaled GmbH Electron transport layer comprising a matrix compound mixture for an organic light-emitting diode (oled)
EP3312899B1 (en) * 2016-10-24 2021-04-07 Novaled GmbH Electron transport layer stack for an organic light-emitting diode

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201033330A (en) * 2009-01-05 2010-09-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element comprising same
US20120091438A1 (en) * 2009-04-01 2012-04-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
US20130020565A1 (en) * 2010-03-31 2013-01-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element using same
TW201307352A (zh) * 2011-07-15 2013-02-16 Idemitsu Kosan Co 含氮芳香族雜環衍生物及使用其之有機電致發光元件
TW201311671A (zh) * 2011-09-15 2013-03-16 Idemitsu Kosan Co 芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件

Also Published As

Publication number Publication date
JP6457069B2 (ja) 2019-01-23
US20170279055A1 (en) 2017-09-28
EP3214151B1 (en) 2020-10-14
JP2017530552A (ja) 2017-10-12
JP6711530B2 (ja) 2020-06-17
US10074809B2 (en) 2018-09-11
KR102055479B1 (ko) 2019-12-12
EP3214151A1 (en) 2017-09-06
TW201624794A (zh) 2016-07-01
CN106716665A (zh) 2017-05-24
EP3214151A4 (en) 2018-07-25
CN106716665B (zh) 2018-10-23
WO2016068585A1 (ko) 2016-05-06
KR20170073567A (ko) 2017-06-28
JP2019075575A (ja) 2019-05-16
CN106716665B9 (zh) 2018-12-07
KR20160049500A (ko) 2016-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI577070B (zh) 有機電致發光元件
TWI666204B (zh) 有機發光裝置
TWI636977B (zh) 雜環化合物與包括其之有機發光元件
TWI579275B (zh) 有機發光二極體
TWI631112B (zh) 新穎的化合物及含有其的有機發光元件
TWI634192B (zh) 有機發光二極體、顯示裝置以及發光裝置
CN102172103B (zh) 有机发光二极管及其制备方法
TWI482759B (zh) 雜環化合物及使用其之有機發光裝置
TWI643373B (zh) 有機發光裝置
TWI617548B (zh) 螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置
TWI672293B (zh) 螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置
JP2013145889A (ja) 有機発光素子およびその製造方法
TW201702231A (zh) 雜環化合物及含有其的有機發光元件
TW201730152A (zh) 雜環化合物與包含其之有機發光裝置
TW201725196A (zh) 化合物及含有該化合物的有機電子裝置
TW201726602A (zh) 胺化合物及含有其的有機發光裝置
TW201726666A (zh) 螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置
TW201718464A (zh) 胺類化合物和含有其的有機發光元件
CN104508855A (zh) 有机发光二极管
US9631085B2 (en) Polymer blend, organic light-emitting diode including polymer blend, and method of controlling charge mobility of emission layer including polymer blend
TW201710229A (zh) 雙螺環結構化合物及含有其的有機發光元件
CN104854724A (zh) 有机发光二极管
TW201726633A (zh) 化合物及含有該化合物的有機發光裝置
TWI629814B (zh) 有機發光裝置、顯示裝置以及照明裝置
TW201341446A (zh) 有機電致發光元件