TWI579275B - 有機發光二極體 - Google Patents

有機發光二極體 Download PDF

Info

Publication number
TWI579275B
TWI579275B TW104110886A TW104110886A TWI579275B TW I579275 B TWI579275 B TW I579275B TW 104110886 A TW104110886 A TW 104110886A TW 104110886 A TW104110886 A TW 104110886A TW I579275 B TWI579275 B TW I579275B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
formula
emitting diode
Prior art date
Application number
TW104110886A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201600512A (zh
Inventor
張焚在
李東勳
許瀞午
姜敏英
許東旭
韓美連
鄭寓用
鄭珉祐
Original Assignee
Ｌｇ化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ｌｇ化學股份有限公司 filed Critical Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW201600512A publication Critical patent/TW201600512A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI579275B publication Critical patent/TWI579275B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/04—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of carbon-silicon compounds, carbon or silicon
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

有機發光二極體
本說明書主張來自2014年4月4日申請的韓國專利申請案第10-2014-0040818號、2015年1月23日申請的韓國專利申請案第10-2015-0011540號以及2015年1月23日申請的韓國專利申請案第10-2015-0011559號的優先權，所述韓國專利申請案之內容以全文引用的方式併入本文中。
本說明書關於一種有機發光二極體。
有機發光現象是經由特定有機分子之內部處理將電流轉化成可見光的實例中之一者。有機發光現象之原理如下。
當有機材料層安置在陽極與陰極之間時，若在兩個電極之間施加電壓，則電子及電洞分別自陰極及陽極注入至有機材料層中。注入至有機材料層中的電子及電洞經重組以形成激子，且所述激子再次降至基態以發光。使用此原理之有機發光二極體可由陰極、陽極以及安置在其間之有機材料層構成，所述有機材料層例 如包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層。
用於有機發光二極體之材料主要是純有機材料或錯合物(其中有機材料與金屬形成錯合物)，且可根據其用途分類成電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及其類似物。在此，具有p型特性之有機材料(亦即容易氧化且在材料氧化期間電化學穩定之有機材料)通常用作電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，具有n型特性之有機材料(亦即容易還原且在材料還原期間電化學穩定之有機材料)通常用作電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光層材料，具有p型特性與n型特性兩者之材料(亦即在氧化態與還原態兩者期間穩定之材料)為較佳的，且當激子形成時，具有高發光效率用於將激子轉化成光的材料為較佳的。
在所屬領域中需要開發具有高效率之有機發光二極體。
[引用清單] [專利文獻]
韓國公開專利申請案第2000-0051826號之官方公報
本說明書之目標為提供具有高發光效率及/或低驅動電壓之有機發光二極體。
本說明書提供一種有機發光二極體，其包含：陰極、陽極、陰極與陽極之間的發光層、包含由以下式1表示之雜環化合物且 提供於陰極與發光層之間的有機材料層以及包含由以下式3表示之咔唑衍生物且提供於陽極與發光層之間的有機材料層。
在式1中，Ar1至Ar3彼此不同，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，或經取代或未經取代之雜環基，Ar3是由以下式2表示，
在式2中，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基(alkylthioxy)、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基(alkylsulfoxy)、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基團、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基， 或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，L1為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之二價雜環基，l為1至5之整數，m為1至3之整數，n為1至4之整數，且當l、m以及n各自為2或大於2之整數時，兩個或大於兩個括弧中的結構彼此相同或不同，
在式3中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且為氫、氘、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，L2為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基，o為0至5之整數，且當o為2或大於2之整數時，兩個或大於兩個L2彼此相同或不同，R5至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取 代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，且Y1與Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，或Y1與Y2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體提供低驅動電壓及/或高發光效率。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧發光層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧陰極
701‧‧‧受體層
圖1是說明根據本說明書之一例示性實施例的有機發光二極體的視圖。
圖2是說明根據本說明書之一例示性實施例的有機發光二極體的視圖。
圖3是說明化合物1-6之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
圖4是說明化合物1-8之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
圖5是說明化合物1-30之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
圖6是說明化合物1-138之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
圖7是說明化合物2-5之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
[最佳模式]
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
當在本說明書中一個構件被安置「在」另一構件「上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸的情況，且亦包含在所述兩個構件之間存在又一構件的情況。
當在本說明書中一個零件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
本說明書提供一種有機發光二極體，其包含：陰極、陽極、提供於陰極與陽極之間的發光層、包含由式1表示之雜環化合物且提供於陰極與發光層之間的有機材料層，及包含由式3表示之咔唑衍生物且提供於陽極與發光層之間的有機材料層。
在本說明書之一例示性實施例中，包含由式1表示之雜環化合物的有機材料層為電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸及注入電子之層。
在本說明書之一例示性實施例中，包含由式1表示之雜環化合物的有機材料層為電子傳輸層。
在本說明書之一例示性實施例中，包含由式3表示之咔唑衍生物的有機材料層為電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸及注入電洞之層。
在另一例示性實施例中，包含由式3表示之咔唑衍生物的有機材料層為電洞傳輸層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體發藍色螢光。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之HOMO能階為6電子伏特或大於6電子伏特。在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之HOMO能階為6.0電子伏特以上且7.0電子伏特以下。根據本說明書之一例示性實施例，在具有深HOMO能階(如在由式1表示之化合物中)的情況下，可有效地自發光層阻擋電洞，且因此可提供高發光效率，且可改良二極體之穩定性，且因此可提供具有較長使用壽命的二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，發光層包含主體及摻雜劑，且主體之HOMO能階與由式1表示之雜環化合物之HOMO能階之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特。如上文所描述，當發光層之主體材料與由式1表示之雜環化合物之間的HOMO能階差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特時，可更有效地自發光層阻擋電洞，且因此有可能提供具有高發光效率及較長使用壽命的有機發光二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，鄰近於發光層提供包含由式1表示之雜環化合物的有機材料層。在此情況下，電洞可藉由具有與發光層之主體化合物之HOMO能階相比較深的HOMO能階而有效地被阻擋。
在發藍色螢光的有機發光二極體的情況下，如在本說明 書之一例示性實施例中，蒽衍生物通常用作主體材料，且在此情況下，主體材料具有小於6電子伏特之HOMO能階。因此，當在陰極與發光層之間提供包含由式1表示之雜環化合物的有機材料層時，其有可能同時起阻擋電洞以及轉移電子之作用。
在本說明書中，能階意謂能量之大小。因此，即使當能階在自真空能階之負(-)方向上表現時，解釋為所述能階意謂對應能量值之絕對值。舉例來說，HOMO能階意謂自真空能階至最高佔用分子軌域之距離。
在本說明書之一例示性實施例中，可藉由使用大氣壓力光電子光譜儀AC3(由理研計器有限公司(Riken Keiki Co.,Ltd.)製造)量測HOMO能階。特定言之，HOMO能階可藉由使光照射在材料上並量測由於在此時間的電荷分離所產生的電子量來量測。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之三重態能量為2.2電子伏特或大於2.2電子伏特。
根據本說明書之一例示性實施例，在包含由式1表示之雜環化合物(其具有在各種範圍中之三重態能量)之情況下，有可能藉由有效地阻擋有機發光二極體中之發光層之三重態激子來預期具有高效率及/或較長使用壽命的二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，發光層包含主體及摻雜劑，且由式1表示之雜環化合物之三重態能量大於主體之三重態能量。
在具有大於發光層之主體化合物之三重態能量的三重態能量的情況下，有可能有效地阻擋發光層之三重態激子。特定言 之，由於通常所用的發光層之蒽主體衍生物具有小於1.9電子伏特之三重態能量且在陰極與發光層之間的包含由式1表示之化合物的有機材料層具有2.2電子伏特或大於2.2電子伏特之三重態能量，阻擋三重態激子之作用較高，且因此二極體效率可經改良。所有以下化合物[ET-A]、[ET-B]、[ET-D]以及[ET-J](其為建議作為下文所描述之比較例之蒽衍生物)均具有小於1.9電子伏特之三重態能量，且可確認，具有較低三重態能量之化合物具有較低二極體效率。此是由於當使用三重態能量小於2.2電子伏特之化合物時，三重態-三重態湮滅(triplet-triplet annihilation，TTA)之作用減小。
在本說明書之一例示性實施例中，本說明書當在陰極與發光層之間提供多個層時，相對鄰近於發光層提供包含由式1表示之雜環化合物的有機材料層。在此情況下，三重態激子可較有效地被阻擋。
在本說明書之一例示性實施例中，三重態能量(ET)可藉由使用低溫光致發光方法量測。三重態能量可藉由量測λ邊緣值並使用以下轉換式來獲得。
ET(電子伏特)=1239.85/(λ邊緣)
當藉由採用縱軸中之磷光強度及橫軸中之波長來表現磷光光譜時，轉換式中之「λ邊緣」意謂切線與橫軸之截面之波長值，其是藉由關於磷光光譜之短波長側之增加繪製切線達成，且其單位為奈米。
在本說明書之另一例示性實施例中，三重態能量(ET)亦可藉由量子化學計算獲得。量子化學計算可藉由使用由美國高斯公司(U.S.Gaussian Corporation)製造的量子化學計算程式高斯 (Gaussian)03來進行。在所述計算中，使用密度泛函理論(density functional theory，DFT)，且三重態能量之計算值可藉由時間相依-密度泛函理論(time-depedendent-density functional theory，TD-DFT)相對於使用B3LYP作為函數及6-31G*作為基底函數而最佳化之結構來獲得。
在本說明書之另一例示性實施例中，在一些情況下在特定有機化合物中並未觀測到磷光光譜，且在所述有機化合物中，有可能假定及使用藉由使用上文所示的量子化學計算獲得的三重態能量(ET)。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之偶極矩為2德拜(debye)或小於2德拜。較佳地，由式1表示之雜環化合物之偶極矩為1德拜或小於1德拜。
本說明書中之偶極矩為指示極性之程度的物理量，且可藉由以下方程式1計算。
■ρ(r0)：分子密度
■V：體積
■r：觀測點
■d 3 r 0 ：元體積(elementary volume)
偶極矩值可藉由計算方程式1中之分子密度獲得。舉例而言，分子密度可藉由使用稱為Hirshfeld電荷分析(Hirshfeld Charge Analysis)之方法獲得各原子之電荷及偶極子且根據以下方程式進行計算來獲得，且偶極矩可藉由用計算結果替代方程式1來 獲得。
權函數
■ρ α (r-R α )：球形平均基態原子密度
■：準分子(promolecule)密度
變形密度
■ρ(r)：分子密度
■ρ α (r-R α )：位於座標Rα處之自由原子α之密度
原子電荷
q(α)=-ʃρ d (r)W α (r)d 3 r
■W α (r)：權函數
包含含有具有前述偶極矩值範圍的化合物之有機材料層的有機發光二極體具有改良的傳輸自有機材料層(諸如相鄰電子注入層或相鄰電洞注入層)注入的電子或電洞的能力。因此，有可能提供具有低驅動電壓及高發光效率的有機發光二極體。此外，在有機發光二極體中之分子排列為極好的，從而提供密集且緊密的膜。因此，包含電子傳輸材料之有機發光二極體穩定性極好，且因此可提供具有較長使用壽命的有機發光二極體。
根據本說明書之一例示性實施例，當包含具有前述偶極矩值範圍之化合物的有機材料層更包含上文所描述之n型摻雜劑時，所述有機材料層之偶極矩可大大增加且自陰極注射及傳輸電子之能力可經改良，從而提供具有低驅動電壓及/或高發光效率之 有機發光二極體。
因此，滿足根據本說明書之一例示性實施例之偶極矩值範圍且包含由式1表示之雜環化合物的有機發光二極體可提供具有較長使用壽命之高度穩定且有效的有機發光二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之電子遷移率為10-6平方公分/伏秒(cm2/Vs)或大於10-6平方公分/伏秒。
在另一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之電子遷移率在0.1兆伏/公分至0.5兆伏/公分(MV/cm)之電場條件下為10-6平方公分/伏秒或大於10-6平方公分/伏秒。在又一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之電子遷移率在0.1兆伏/公分之電場條件下為10-6平方公分/伏秒或大於10-6平方公分/伏秒。在此情況下，在發光層中產生的激子數目增加，且因此可預期較高效率。
在本說明書中，電子遷移率可藉由所屬領域中所用之方法量測。特定言之，可使用飛行時間(time of flight，TOF)或量測空間電荷限制電流(space charge limited current，SCLC)之方法，且方法不限於此。
特定言之，在本說明書之一例示性實施例中，菲咯啉(bathophenanthroline)及鋰(2%)在真空下在ITO基板上加熱且經沈積以具有20奈米之厚度，且隨後化合物經沈積以具有200奈米之厚度。菲咯啉及鋰(2%)在真空下在層上加熱且經沈積以具有厚度為20奈米的膜，且隨後鋁經沈積以具有100奈米或大於100奈米之厚度，從而製備樣品。空間電荷限制電流(SCLC)區 域中之電子遷移率可藉由量測針對樣品電壓之電流密度(毫安/平方公分)來計算。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物具有80℃或大於80℃之玻璃轉化溫度。更佳地，由式1表示之雜環化合物具有100℃之玻璃轉化溫度。通常已知為電洞阻擋材料之菲咯啉(Bphen)具有小於70℃之玻璃轉化溫度，且因此其問題在於菲咯啉不可適用於70℃或大於70℃之環境。因此，當使用具有在前述範圍中之玻璃轉化溫度之化合物時，可應用具有極好的熱穩定性的有機發光二極體。
在本說明書之一例示性實施例中，包含由式1表示之雜環化合物的有機材料層更包含n型摻雜劑。
特定言之，在本說明書之一個例示性實施例中，包含由式1表示之雜環化合物的有機材料層更包含由以下式10表示的n型摻雜劑。
A為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基團、 經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，曲線表示形成具有M及兩個或三個原子之5員環或6員環所需的一個鍵，且所述原子未經取代或經與一個或兩個或大於兩個A之定義相同的取代基取代，且M為鹼金屬或鹼土金屬。
在本說明書之一例示性實施例中，由式10表示的n型摻雜劑由以下式10-1或式10-2表示。
在式10-1及式10-2中，M與式10中所定義的M相同，且式10-1及式10-2各自獨立地未經取代或經一個或兩個或大於兩個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取 代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基團、經取代或未經取代之芳基以及經取代或未經取代之雜環基，或相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書之一例示性實施例中，由式10表示的n型摻雜劑可為以下結構中之任一者。
所述結構可未經取代或經一個或兩個或大於兩個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基團、經取代或未經取代之芳基，以及經取 代或未經取代之雜環基。
在本說明書中，n-摻雜劑意謂允許主體材料具有n-半導體特徵的材料。n-半導體特徵意謂電子在最低未佔用分子軌道(LUMO)能階下被注入或輸送之特徵，亦即材料之具有較大電子導電性之特徵。
在本說明書中，n型摻雜劑用於藉由用供體(由鹼金屬表示)摻雜電子傳輸層來促進電子自陰極之提取，且可包含由供體金屬化合物及供體金屬錯合物所構成的族群中選出的一或多者。
在本說明書之一例示性實施例中，以包含由式1表示之雜環化合物的有機材料層之總重量計，由式10表示的有機鹼金屬化合物或有機鹼土金屬化合物之n型摻雜劑是以20重量%(wt%)至80重量%之量存在。
根據本說明書之一例示性實施例，n型摻雜劑可為單獨的或呈其中兩者或大於兩者之組合的形式。
根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體包含電子傳輸層，其包含由式1表示之雜環化合物作為在發光層與陰極之間的主體及n型摻雜劑。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體可更包含在前述電子傳輸層與發光層之間的電洞阻擋層。
下文將描述取代基之實例，但本說明書不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子經改變為另一取代基，且經取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩者或大於兩者經取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代之」意謂經一個或兩個或大於兩個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、醯亞胺基團、醯胺基團、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之芳基以及經取代或未經取代之雜環基，或經上文所例示的取代基中尤其與兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書之一例示性實施例中，「經取代或未經取代之」可解釋為未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、羥基、羰基、酯基、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基以及烷芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，更佳地，表述「經取代或未經取代之」為經一或多個由氘、烷基以及芳基所構成的族群中選出的取代基取代或未經取代。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物之氫原子可經氘取代。亦即，根據本說明書之一例示性實施例之由式1表示之雜環化合物可包含一或多個氘。包含氘之含義亦包含雜環化合物之取代基自身亦可為氘之情況及雜環化合物之取代基經氘取代之情況。
在本說明書中，鹵素基團可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子之數目不受特定限制，但較佳為1至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至30。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。特定言之，其實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至20個。其具體實例包 含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基之具體實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基團之具體實例包含三甲基硼基團、三乙基硼基團、第三丁基二甲基硼基團、三苯基硼基團、苯基硼基團以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳 基之碳原子數目為6至30。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至20。當芳基為單環芳基時，所述芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基以及其類似基團，但不限於此。當芳基為多環芳基時，所述芳基可為萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合以形成螺旋結構。
當茀基經取代時，茀基可為、、 、以及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含O、N、S、Si以及Se中之一或多者作為雜元素之雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及其類似基團，但不限於此。
雜環基可為單環或多環，且可為芳環、脂環或芳環與脂環 之縮合環。
在本說明書中，關於上文所描述之芳基之描述可適用於芳氧基、芳基硫氧基以及芳基磺酸氧基中之芳基。
在本說明書中，關於上文所描述之烷基之描述可適用於烷基硫氧基及烷基磺酸氧基中之烷基。
在本說明書中，關於上文所描述之芳基之描述可適用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至其中對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基安置的取代基或另一經其中對應取代基經取代之原子取代的取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經相同碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，未經取代或經兩個相鄰烴或雜環取代之伸烷基或未經取代或經烴或雜環取代之伸烯基可彼此組合以形成環。在本說明書中，藉由將相鄰基團彼此組合形成的環可為單環或多環，可為脂環、芳環或脂環與芳環之縮合環中之任一者，且可形成烴環或雜環。
在本說明書中，與相鄰基團組合以形成環之含義意謂與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之脂族烴環、經取代或未經取代之芳族烴環、經取代或未經取代之脂族雜環、經取代或未經取代之芳族雜環以及其縮合環。
烴環可由環烷基或芳基之實例中選出，除不為單價之烴環以外。雜環可為芳環、脂環或芳環與脂環之縮合環中之任一者，且可由雜環基之實例中選出，除不為單價之雜環以外。
在本說明書中，「螺旋鍵」可意謂其中在相同碳中的取代基彼此組合且兩個環化合物經由一個原子彼此連接的結構。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物可由以下式1-A表示。
在式1-A中，Ar1、Ar2、L1、R1至R4、l、m以及n之定義與式1中之定義相同。
有機發光二極體中所用之有機材料之重要特徵之一為需要形成非晶形沈積膜。具有高結晶度之有機材料之缺點在於膜在沈積期間經非均勻沈積，且因此，當驅動二極體時，驅動電壓顯著增加，且二極體之使用壽命降低，且因此二極體快速劣化。為了緩解所述缺點，需要形成非晶形膜。
因此，本發明人已確認呈三嗪衍生物結構形式之不對稱材料不展現結晶性。在本說明書之一例示性實施例中，對於由式1表示之雜環化合物，三嗪之取代基Ar1至Ar3彼此不同。在此情況下，雜環化合物可提供能夠形成非晶形沈積膜(由於三嗪之取代基不對稱)且具有低驅動電壓及較長使用壽命之二極體。
根據本說明書之一例示性實施例，式1可由以下式1-A-1至式1-A-4中之任一者表示。
[式1-A-1]
[式1-A-4]
在式1-A-1至式1-A-4中，Ar1、Ar2、L1、R1至R4、l、m以及n之定義與式1中之定義相同。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由式1-A-1表示。
在另一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由式1-A-2表示。
在又一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由式1-A-4表示。
在本說明書中充當電子傳輸層之雜環化合物就發光效率及使用壽命而言較佳為由式1-A-4表示之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由以下式1-B表示。
[式1-B]
R1至R4、Ar1、L1、l、m以及n與式1中所定義之R1至R4、Ar1、L1、l、m以及n相同。
x1為1至5之整數，且x2為1至4之整數，且當x1及x2為2或大於2之整數時，兩個或大於兩個括弧中的結構彼此相同或不同，且X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基團、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，或兩個或大於兩個相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由以下式1-B-1表示。
[式1-B-1]
在式1-B-1中，R1至R4、Ar1、L1、l、m、n、x1、x2、X1以及X2與式1-B中所定義之R1至R4、Ar1、L1、l、m、n、x1、x2、X1以及X2相同。
在本說明書之一例示性實施例中，X1為氫。
在另一例示性實施例中，X2為氫。
當Ar1或Ar2包含聯苯基時，如在本說明書之一例示性實施例中，存在就二極體之使用壽命而言極好的作用。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之1員至4員環之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為芳基，其未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、 烷胺基團、芳烷基胺基團、雜芳基胺基團、芳胺基團、芳膦基團以及雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為芳基，其未經取代或經一或多個由氘、烷基以及芳基所構成的族群中選出的取代基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，且Ar1與Ar2中之至少一者為芳基，其未經取代或經氘取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為芳基，其未經取代或經氘取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之基、經取代或未經取代之茀基或經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、菲基、基、茀基或雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之基或經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基，其未經取代或經芳基取代；聯苯基，其未經取代或經芳基取代；聯三苯基，其未經取代或經芳基取代；聯四苯基，其未經取代或經芳基取代；萘基，其未經取代或經芳基取代；或菲基，其未經取代或經芳基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、菲基、基或雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為苯基、聯苯基、萘基或菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為經取代或未經取代之菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為經取代或未經取代之苯基時，Ar2為經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經 取代之萘基、經取代或未經取代之菲基或經取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為苯基時，Ar2為聯苯基、聯三苯基、經苯基取代之聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基或經萘基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為經取代或未經取代之聯苯基時，Ar2為經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為聯苯基時，Ar2為聯三苯基、聯苯基、經萘基取代之苯基、經菲基取代之苯基、經萘基取代之聯苯基、萘基、經苯基取代之萘基，或菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為經取代或未經取代之萘基時，Ar2為經取代或未經取代之聯苯基、經取代之苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之菲基或經取代或未經取代之聯四苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為萘基時，Ar2為聯苯基、經萘基取代之苯基、經菲基取代之苯基、聯三苯基、經萘基取代之聯苯基、經苯基取代之菲基、菲基、聯四苯基或經苯基取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為經取代或未經取代之菲基時，Ar2為經取代或未經取代之聯苯基、經取代之苯基、經取代或未經取代之聯三苯基或經取代或未經取代之聯四苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，當Ar1為菲基時，Ar2 為聯苯基、經菲基取代之苯基、經萘基取代之苯基、聯三苯基、聯四苯基或經苯基取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar2為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基或菲基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2中之至少一者為經取代或未經取代之聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為苯基，其未經取代或經芳基取代；聯苯基，其未經取代或經芳基取代；萘基，其未經取代或經芳基取代；或菲基，其未經取代或經芳基取代，且Ar2為苯基，其未經取代或經芳基取代；聯苯基，其未經取代或經芳基取代；聯三苯基，其未經取代或經芳基取代；聯四苯基，其未經取代或經芳基取代；萘基，其未經取代或經芳基取代；或菲基，其未經取代或經芳基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1為苯基，且Ar2為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基、萘基、菲基、聯三苯基、經萘基取代之苯基或經聯三苯基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫、經取代或未經取代之具有1至30個碳原子之烷基或經取代或未經取代之具有6至40個碳原子之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫、經取代或未經取代之具有1至6個碳原子之烷基或經取代或未經取代之具有6至20個碳原子之芳基，或兩個或大於兩個相鄰R1彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫、氘、具有1至6個碳原子之烷基或具有6至20個碳原子之芳基，或兩個或大於兩個相鄰R1彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫、氘或烷基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，兩個或大於兩個R1彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環。
在另一例示性實施例中，兩個或大於兩個相鄰R1彼此組合以形成經取代或未經取代之苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，兩個或大於兩個相鄰R1彼此組合以形成苯環。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代 之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基團、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之包含O及S原子中之一或多者的單環或雙環雜環基、經取代或未經取代之吡咯基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之三唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之二吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之吖啶基、經取代或未經取代之噠嗪基、經取代或未經取代之吡嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喏啉基、經取代或未經取代之酞嗪基、經取代或未經取代之吡啶并嘧啶基、經取代或未經取代之吡啶并吡嗪基、經取代或未經取代之吡嗪並吡嗪基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之苯并咪唑基或經取代或未經取代之啡啉基，或兩個或大於兩個相鄰R2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，或兩個或大於兩個相鄰R2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫、氘、經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的烷基、經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的芳基或經取代或未經取代之具有2至20個碳原子的雜環基，或兩個或大於兩個相鄰R2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫、氘或經取代或未經取代之具有6至40個碳原子的芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫、氘或經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫或具有6至20個碳原子的芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫或經取代或未經取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫、氘或苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫或氘。
根據本說明書之一例示性實施例，R2為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R2為經取代或未經取代之苯基。
在另一例示性實施例中，R2為苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，兩個或大於兩個R2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環。
在另一例示性實施例中，兩個或大於兩個相鄰R2彼此組合以形成經取代或未經取代之苯環。
在本說明書之一例示性實施例中，兩個或大於兩個相鄰R2彼此組合以形成苯環。
在另一例示性實施例中，R1為氫；或相鄰基團彼此組合以形成苯環。
在又一例示性實施例中，R2為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或 不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、經取代或未經取代之具有1至40個碳原子的直鏈烷基、經取代或未經取代之具有1至40個碳原子的直鏈烷氧基、經取代或未經取代之具有1至40個碳原子的直鏈硫烷基、經取代或未經取代之具有3至40個碳原子的分支鏈單環烷基或多環烷基、經取代或未經取代之具有3至40個碳原子的分支鏈烯基、經取代或未經取代之具有3至40個碳原子的分支鏈烷氧基、經取代或未經取代之具有3至40個碳原子的分支鏈硫烷氧基、6員至40員經取代或未經取代之芳基、5員至40員經取代或未經取代之雜環基、5員至40員經取代或未經取代之芳氧基或5員至40員經取代或未經取代之雜芳氧基，或其彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，或其彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵。
在本說明書之一例示性實施例中，更佳地，R3及R4為經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基。根據文獻(美國化學會志(J.AM.CHEM.SOC.)2003,125,3710-3711)，可確認經雙取代之茀基具有與螺旋聯茀基團(spirobifluorenyl group)之電子遷移率相比較高的電子遷移率。因此，可確認，由式1表示之化合物可與用於下文將描述之比較例的式[ET-J]或式[ET-K]相比更有效地傳輸電子，且因此展 現高效率，且亦改良使用壽命。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之具有6至20個碳原子之芳基或經取代或未經取代之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為烷基、具有6至20個碳原子之芳基，或雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為烷基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基或經取代或未經取代之萘基，或R3與R4彼此組合以形成5員脂環。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基、經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基或經取代或未經取代之萘基，或R3與R4彼此組合以形成5員脂環。
根據本說明書之一例示性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基、未經取代之苯基、經甲基取代之苯基、聯苯基或萘基，或R3與R4彼此組合以形成5員脂環。
在本說明書之一例示性實施例中，R3與R4彼此相同或不同，且各自獨立地為烷基或芳基。
在另一例示性實施例中，R3及R4為甲基或苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基，或兩個或大於兩個相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成螺旋鍵。
在本說明書之一例示性實施例中，R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基，或兩個或大於兩個相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基。
在另一例示性實施例中，L1為直接鍵或具有6至20個碳原子之伸芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1為直接鍵或由以下結構中選出之任一者。
所述結構可未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基團、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基團、烷基、環烷基、烯基、芳基、胺基、芳膦基團或雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為直接鍵、經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸聯苯基(biphenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthalene group)或經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)。
在本說明書之一例示性實施例中，(L1)l為直接鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基或經取代或未經取代之伸菲基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為直接鍵。
在另一例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸苯基。
在又一例示性實施例中，L1為伸苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸聯苯基。
在一個例示性實施例中，L1為伸聯苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為經取代或未經取代之伸萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為伸萘基。
在本說明書之一例示性實施例中，L1為經取代或未經取 代之伸菲基。
在另一例示性實施例中，L1為伸菲基。
在本說明書之一個例示性實施例中，L1為直接鍵、伸苯基或伸萘基。
在本說明書之一個例示性實施例中，L1未經取代或經一或多個氘取代。
在本說明書之一例示性實施例中，式2可由以下結構中之任一者中選出。
在所述結構中，R3、R4、L1以及l與上文所描述之R3、R4、L1以及l相同，且所述結構可未經取代或經一或多個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、硝基、醯亞胺基團、醯胺基團、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之烯基、 經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之芳基以及經取代或未經取代之雜環基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar3可由以下結構中選出。
在本說明書之一例示性實施例中，由式1表示之雜環化合物是由以下式1-1至式1-627及式2-1至式2-363中之任一者表示。圖3是說明化合物1-6之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。圖4是說明化合物1-8之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。圖5是說明化合物1-30之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。圖6是說明化合物1-138之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。圖7是說明化合物2-5之HOMO(AC3)能階之量測資料結果的視圖。
在本說明書之一例示性實施例中，由式3表示之化合物 之電洞遷移率為5×10-6平方公分/伏秒或大於5×10-6平方公分/伏秒。在另一例示性實施例中，由式3表示之化合物之電洞遷移率在0.1兆伏/公分至0.5兆伏/公分之電場條件下為5×10-6平方公分/伏秒或大於5×10-6平方公分/伏秒。在又一例示性實施例中，由式3表示之化合物之電洞遷移率在0.1兆伏/公分之電場條件下為5×10-6平方公分/伏秒或大於5×10-6平方公分/伏秒。在其他例示性實施例中，由式3表示之化合物之電洞遷移率為10-6平方公分/伏秒或大於10-6平方公分/伏秒。
根據本說明書之一例示性實施例的由式3表示的化合物在0.1兆伏/公分至0.5兆伏/公分之電場條件下具有5×10-6平方公分/伏秒或大於5×10-6平方公分/伏秒之電洞遷移率，且所述電洞遷移率與相關領域中之電洞傳輸材料之電洞遷移率相比較快。因此，在發光層中產生的激子數目可增加，且因此可預期高效率，但可能造成朝向陰極之電洞洩漏。然而，當包含根據本說明書之一例示性實施例之由式1表示之雜環化合物的有機材料層在發光層與陰極之間提供時，優勢在於不僅是效率並且使用壽命均可最大化，因為不僅是洩漏的電洞並且所產生的激子均可有效地被式3限制在發光層中，且激子(亦即電洞-電子對)可免受化學侵蝕而維持穩定形式。
在本說明書中，電洞遷移率可藉由所屬領域中所用之方法量測。特定言之，可使用飛行時間(TOF)或量測空間電荷限制電流(SCLC)之方法，且方法不限於此。在本說明書中，可藉由將材料之膜厚度設定至100奈米或大於100奈米以量測空間電荷限制電流(SCLC)來量測電洞遷移率。
在本說明書之一例示性實施例中，藉由飛行時間(TOF)量測的由式3表示之化合物之電洞遷移率為5×10-6平方公分/伏秒或大於5×10-6平方公分/伏秒。
在本說明書之一個例示性實施例中，由式3表示之化合物及由式4表示之化合物在真空下以20：1之重量比在ITO基板上經加熱且經沈積以具有10奈米之厚度，且隨後由式3表示之電洞傳輸材料經沈積以具有200奈米之厚度，且隨後由式3表示之化合物及由式4表示之化合物以20：1之重量比經沈積以具有10奈米之厚度，且隨後使鋁沈積在其上以具有10奈米或大於10奈米之厚度，從而製備樣品。空間電荷限制電流(SCLC)區域中之電洞遷移率可藉由量測針對樣品電壓之電流密度(毫安/平方公分)來計算。
根據本說明書之一例示性實施例，式3中之Ar4與Ar5彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的單環或多環芳基，或經取代或未經取代之具有2至20個碳原子的單環或多環雜芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之具有6至15個碳原子的單環或多環芳基，或經取代或未經取代之具有2至15個碳原子的單環或多環雜芳基。
根據本說明書之又一例示性實施例，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基或經取代或未經取代之茀基。
根據本說明書之又一例示性實施例，Ar4與Ar5彼此相 同或不同，且為苯基、經苯基取代之苯基、經吡啶基取代之苯基、聯苯基或經甲基取代之茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar4為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基或經取代或未經取代之茀基。
在本說明書之一個例示性實施例中，Ar4為經取代或未經取代之苯基。
在另一例示性實施例中，Ar4為經芳基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar4為經苯基取代之苯基。
在另一例示性實施例中，Ar4為苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar4為經雜環基取代之苯基。
在另一例示性實施例中，Ar4為經含氮雜環基取代之苯基。
在又一例示性實施例中，Ar4為經吡啶基取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，經吡啶基取代之苯基 為或。
在另一例示性實施例中，Ar4為經取代或未經取代之聯苯基。
在又一例示性實施例中，Ar4為聯苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，聯苯基為或
在本說明書之一例示性實施例中，Ar4為經取代或未經取代之茀基。
在另一例示性實施例中，Ar4為經烷基取代之茀基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar4為經甲基取代之茀基。
根據本說明書之一個例示性實施例，Ar5為經取代或未經取代之苯基，或經取代或未經取代之聯苯基。
在一個例示性實施例中，Ar5為經取代或未經取代之苯基。
在另一例示性實施例中，Ar5為苯基。
在又一例示性實施例中，Ar5為經取代或未經取代之聯苯基。
在又一例示性實施例中，Ar5為聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，在式3中，L2為直接鍵或經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的單環或多環伸芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，L2為直接鍵或經取代或未經取代之具有6至10個碳原子的單環或多環伸芳基。
在又一例示性實施例中，L2為直接鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基或經取代或未經取代 之伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，(L2)o為直接鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基或經取代或未經取代之伸萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，在式3中，R5至R11彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出：氫、氘、經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的直鏈或分支鏈烷基、經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的單環或多環芳基以及經取代或未經取代之具有2至20個碳原子的單環或多環雜芳基。
根據本說明書之另一例示性實施例，R5至R11彼此相同或不同，且各自獨立地由下列各者所構成的族群中選出：氫、氘、經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的直鏈或分支鏈烷基、經取代或未經取代之具有6至10個碳原子的單環或多環芳基以及經取代或未經取代之具有2至10個碳原子的單環或多環雜芳基。
根據本說明書之一個例示性實施例，R5至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的單環或多環芳基。
根據另一例示性實施例，R5至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫或經取代或未經取代之苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，R5為氫。
在另一例示性實施例中，R6為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R7為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R8為氫。
在本說明書之一例示性實施例中，R9為氫。
在另一例示性實施例中，R9為經取代或未經取代之具有6至30個碳原子的單環或多環芳基。
在又一例示性實施例中，R9為經取代或未經取代之苯基。
在又一例示性實施例中，R9為苯基。
在本說明書之一例示性實施例中，R10為氫。
在另一例示性實施例中，R11為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，在式3中，Y1與Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至20個碳原子的直鏈或分支鏈烷基、經取代或未經取代之具有6至20個碳原子的單環或多環芳基，或經取代或未經取代之具有2至20個碳原子的單環或多環雜芳基，或Y1與Y2彼此組合以形成經取代或未經取代之芳環。
根據本說明書之另一例示性實施例，Y1與Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至15個碳原子的直鏈或分支鏈烷基、經取代或未經取代之具有6至15個碳原子的單環或多環芳基，或經取代或未經取代之具有2至15個碳原子的單環或多環雜芳基，或Y1與Y2彼此組合以形成經取代或未經取代之芳環。
根據本說明書之又一例示性實施例，Y1與Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至10個碳原子的烷基或經取代或未經取代之苯基，或其彼此組合以形成經取代或未經取代之茀結構。
根據本說明書之另一例示性實施例，Y1與Y2彼此相同 或不同，且各自獨立地為甲基或苯基，或其彼此組合以形成茀結構。
根據本說明書之一個例示性實施例，當Y1與Y2彼此組合以形成茀結構時，式3中之包含Y1及Y2的茀基可為螺旋二茀結構。
根據本說明書之一例示性實施例，由式3表示之化合物是由以下式3-1至式3-22中之任一者表示。
在本說明書之一個例示性實施例中，有機發光二極體更包含含有由以下式4表示之受體材料的受體層，其在陽極與包含由式3表示之咔唑衍生物之有機材料層之間。
在式4中，A1至A3彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基，其未經取代或經一個或兩個或大於兩個由氰基、鹵素基團以及鹵基烷基所構成的族群中選出的取代基取代；或雜環基，其未經取代或經一個或兩個或大於兩個由氰基、鹵素基團以及鹵基烷基所構成的族群中選出的取代基取代。
在本說明書之一例示性實施例中，受體層更包含由式3表示之咔唑衍生物。
在另一例示性實施例中，以受體層之總重量計，由式4表示之受體材料是以1重量%至30重量%之量存在。
根據本說明書之一例示性實施例，受體層可充當電子注入層。
在本說明書之一例示性實施例中，包含由式3表示之咔唑衍生物之電洞傳輸層在發光層與陽極之間提供，且包含由式4表示之受體材料及由式3表示之咔唑衍生物之受體層可在電洞傳輸層與陽極之間提供。
在本說明書中，受體層可充當電洞注入層。
在本說明書之一個例示性實施例中，鄰接於發光層提供不包含受體材料之電洞傳輸層。
在另一例示性實施例中，有機發光二極體可更包含在前 述電洞傳輸層與發光層之間的電子阻擋層。
此外，當根據本說明書之一例示性實施例，前述受體材料包含在包含由式3表示之咔唑衍生物之有機材料層中時，電洞自陽極平穩地注入。此是由於注入電洞之能力改良，同時在陽極之費米(Fermi)能階與電洞傳輸層之費米能階之間的差值由於受體材料之摻雜而經調節在0.2電子伏特內。由於注入電洞之能力的改良，許多電洞自陽極經傳輸至發光層以降低有機發光二極體之驅動電壓且增強二極體之效率。
在本說明書之一例示性實施例中，包含由式3表示之咔唑衍生物之有機材料層含有茀基且因此具有相對較高分子平面度，由此產生較高電洞遷移率。因此，由於與由式4表示之受體材料之極好的相互作用，載流子之產生增加。因此，作用在於許多電洞可經傳輸及注入至發光層中。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體可包含兩個或大於兩個在陽極與發光層之間的電洞傳輸層。在此情況下，兩個或大於兩個電洞傳輸層之一或多個層包含由式3表示之咔唑衍生物。
在本說明書之一例示性實施例中，用於兩個或大於兩個電洞傳輸層之材料彼此相同或不同。
在本說明書之一例示性實施例中，當有機發光二極體包含兩個或大於兩個電洞傳輸層時，鄰接於發光層提供包含由式3表示之咔唑衍生物之電洞傳輸層。
另外，所述兩個或大於兩個電洞傳輸層可包含由式3表示之咔唑衍生物，且除咔唑衍生物以外的其他材料可彼此相同或 不同。
本說明書中之「鄰接」意謂經相對緊密地安置。在此情況下，本說明書可包含彼此物理接觸之情況，且亦可包含在鄰接的有機材料層之間提供額外有機材料層的情況。
在本說明書之一例示性實施例中，A1至A3彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基或異喹啉基，且 苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基以及異喹啉基可未經取代或經一個或兩個或大於兩個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氰基、鹵素基團以及鹵基烷基。
A1至A3包含由氰基、鹵素基團以及鹵基烷基所構成的族群中的拉電子基團，且因此可更增強受體之作用。
在本說明書之一例示性實施例中，A1至A3彼此相同或不同，且各自獨立地為經氟取代之苯基，及氰基。
在本說明書之一例示性實施例中，由式4表示之受體材料由以下式4-1表示。
根據本說明書之一例示性實施例之有機發光二極體可由 所屬領域中已知之材料及方法製造，除了所述有機發光二極體包含在陰極與發光層之間的前述由式1表示之雜環化合物及在陽極與發光層之間的前述由式3表示之咔唑衍生物。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體可藉由將陽極、有機材料層以及陰極順序堆疊在基板上來製造。在此情況下，有機發光二極體可藉由如下來製造：藉由使用物理氣相沈積(PVD)法(諸如濺鍍或電子束蒸鍍)在基板上沈積金屬或具有導電性之金屬氧化物或其合金以形成陽極；在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層之有機材料層且隨後在其上沈積可用作陰極之材料。除上文所描述之方法以外，有機發光二極體可藉由在基板上相繼沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料來製得。除上文所描述之方法以外，有機發光二極體可藉由在基板上相繼沈積陽極材料、有機材料層以及陰極材料來製得。
本說明書之有機發光二極體之有機材料層可由多層結構構成，在所述多層結構中堆疊具有一或多個層的有機材料層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機發光二極體可更包含一或多個由電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層以及電洞阻擋層所構成的族群中選出的層。
舉例而言，本說明書之有機發光二極體之結構可具有與圖1及圖2中所說明的結構相同的結構，但不限於此。
圖1說明有機發光二極體之結構，其中陽極201、電洞傳輸層301、發光層401、電子傳輸層501以及陰極601順序堆疊在基板101上。在圖1中，由式1表示之雜環化合物包含在電子傳 輸層501中，且由式3表示之咔唑衍生物包含在電洞傳輸層301中。
圖2說明有機發光二極體之結構，其中陽極201、受體層701、電洞傳輸層301、發光層401、電子傳輸層501以及陰極601順序堆疊在基板101上。在圖2中，由式1表示之雜環化合物可包含在電子傳輸層501中，由式3表示之咔唑衍生物可包含在電洞傳輸層301中，且由式4表示之受體材料可包含在受體層701中。
圖1及圖2是根據本說明書之例示性實施例之例示結構，且可更包含其他有機材料層。
當有機發光二極體包含多個有機材料層時，所述有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料通常較佳以便將電洞平穩地注入至有機材料層中。可用於本說明書之陽極材料之實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺以及其類似物，但不限於此。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料通常較佳以便將電子平穩地注入至有機材料層中。陰極材料之具體實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫或鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及其類似物，但不限於此。
作為電洞注入材料，如下化合物為較佳的：其中電洞注入材料具有將電洞傳輸至自電極注入電洞之層的能力，且因此具有在陽極處注入電洞之作用及為發光層或發光材料注入電洞之極好作用，防止自發光層產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有極好的形成薄膜之能力。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域(HOMO)在陽極材料之功函數與有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之具體實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物，以及其類似物，但不限於此。
電子傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自陽極或電洞注入層之電洞且可將電洞轉移至發光層且具有用於電洞之較大遷移率的材料。其具體實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、其中共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似物，但不限於此。
發光材料為可接收分別來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及電子，且將電洞與電子組合以在可見光線區域中發光的材料，且較佳為具有良好的螢光或磷光量子效率的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(PPV)類聚合物；螺旋化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)以及其類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含縮合芳環衍生物，或含雜環化合物，以及其類似物。特定言之，縮合芳環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、丙二烯合茀(fluoranthene)化合物以及其類似物，且含雜環化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及其類似物，但不限於此。
在螢光發光層中，作為主體材料，一者或兩者或大於兩者是由下列各者所構成的族群中選出：二苯乙烯基伸芳基(distyrylarylene；DSA)、二苯乙烯基伸芳基衍生物、二苯乙烯基苯(distyrylbenzene；DSB)、二苯乙烯基苯衍生物、4,4'-雙(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-聯苯(4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl)-1,1'-biphenyl；DPVBi)、DPVBi衍生物、螺旋-DPVBi以及螺旋-6P。
在螢光發光層中，作為摻雜劑材料，一者或兩者或多於兩者是由下列各者所構成的族群中選出：苯乙烯基胺類摻雜劑材料、苝類摻雜劑材料以及二苯乙烯基聯苯(distyrylbiphenyl；DSBP)類摻雜劑材料。
電子注入層為自電極注入電子之層，且如下化合物為較佳的：其具有傳輸電子之能力，且具有自陰極注入電子之作用及將電子注入至發光層或發光材料中之極好作用，防止自發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦為極高的。其具體實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮及其衍生物、金屬錯合物、含氮5員衍生物以及其類似物，但不限於此。
金屬錯合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及其類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極之層，且通常可在與電洞注入層之條件相同的條件下形成。其具體實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及其類似物，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本說明書之有機發光二極體可為頂部發射型、底部發射型或雙面發射型。
另外，根據本說明書之有機發光二極體可為正常型，其中下部電極為陽極且上部電極為陰極，且亦可為倒置型，其中下部電極為陰極且上部電極為陽極。
根據本說明書之一例示性實施例之結構可藉由與應用於有機發光二極體之原理類似的原理操作，甚至在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物之有機電子二極體中。
[發明模式]
在下文中，將參考用於特定地描述本說明書之實例詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本說明書之範疇限於下文詳細描述之實例。提供 本說明書之實例用於向於所屬領域具有通常知識者更完整地解釋本說明書。
[實例1]
根據本說明書之一例示性實施例的由式1表示之雜環化合物、由以下式ET-B及式ET-J表示的化合物之HOMO能階及三重態能量(ET)值在下表1中顯示。
在本說明書之實例中，藉由使用大氣壓力光電子光譜儀AC3(由理研計器有限公司製造)量測HOMO能階。
此外，三重態能量(ET)藉由使用由美國高斯公司製造之量子化學計算程式高斯03計算，且使用密度泛函理論(DFT)，且三重態能量之計算值藉由時間相依-密度泛函理論(TD-DFT)相對於使用B3LYP作為函數及6-31G*作為基底函數而最佳化之結構來獲得。
[實例2]
根據本說明書之一例示性實施例的由式1表示之雜環化合物之偶極矩值在表2中顯示。
[實例1-1]
將稀薄地塗佈有氧化銦錫(ITO)以具有500埃之厚度的玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司(Fischer Co.)製造的產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水持續10 分鐘進行兩次超音波洗滌。在使用蒸餾水之洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，且隨後將產物傳輸至電漿洗滌器。另外，將基板用氧電漿洗滌5分鐘，且隨後傳輸至真空蒸鍍器。
在透明ITO電極(如上文所描述而製備)上以98：2之重量比熱真空沈積式3-3及式4-1以具有100埃之厚度，從而形成電洞注入層。在電洞注入層上真空沈積式3-3以具有1,300埃之厚度，從而形成電洞傳輸層。
接著，在電洞傳輸層上以25：1之重量比真空沈積以下化合物[BH]及化合物[BD]以具有350埃之膜厚度，從而形成發光層。
在發光層上以1：1之重量比真空沈積式1-6化合物及以下化合物[LiQ]，從而形成具有350埃之厚度的電子傳輸層。在電子傳輸層上相繼沈積氟化鋰(LiF)及鋁以分別具有10埃及1,000埃之厚度，從而形成陰極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.9埃/秒下，陰極之氟化鋰之沈積速率維持在0.3埃/秒下，且鋁之沈積速率維持在2埃/秒下，且沈積期間之真空度維持在1×10-7托至5×10-8托下，從而製造有機發光二極體。
[實例1-2]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-8]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-3]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-30]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-4]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-56]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-5]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-102]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-6]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-116]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-7]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-138]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-8]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-170]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-9]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-198]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-10]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-237]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-11]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-341]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-12]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-482]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-13]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-126]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-14]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-6]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-15]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-38]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-16]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-90]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-17]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-113]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-18]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-141]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-19]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-269]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-20]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了分別使用[式1-40]及[式3-6]而非[實例1-1]之[式1-6]及[式3-3]。
[實例1-21]
以與[實例1-20]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-160]而非[實例1-20]之[式1-40]。
[實例1-22]
以與[實例1-20]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-345]而非[實例1-20]之[式1-40]。
[實例1-23]
以與[實例1-20]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-5]而非[實例1-20]之[式1-40]。
[實例1-24]
以與[實例1-20]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-353]而非[實例1-20]之[式1-40]。
[實例1-25]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了分別使用[式1-22]及[式3-12]而非[實例1-1]之[式1-6]及[式3-3]。
[實例1-26]
以與[實例1-25]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-92]而非[實例1-25]之[式1-22]。
[實例1-27]
以與[實例1-25]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-279]而非[實例1-25]之[式1-22]。
[實例1-28]
以與[實例1-25]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-70]而非[實例1-25]之[式1-22]。
[實例1-29]
以與[實例1-25]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式2-178]而非[實例1-25]之[式1-22]。
[實例1-30]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-53]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-31]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-54]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[實例1-32]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用[式1-55]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[比較例1-1]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[NPB]而非[實例1-1]之[式3-3]。
[比較例1-2]
以與[實例1-2]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[NPB]而非[實例1-2]之[式3-3]。
[比較例1-3]
以與[實例1-4]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[NPB]而非[實例1-4]之[式3-3]。
[比較例1-4]
以與[實例1-12]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[NPB]而非[實例1-12]之[式3-3]。
[比較例1-5]
以與[實例1-18]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[TCTA]而非[實例1-18]之[式3-3]。
[比較例1-6]
以與[實例1-22]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[TCTA]而非[實例1-22]之[式3-6]。
[比較例1-7]
以與[實例1-28]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[TCTA]而非[實例1-28]之[式3-12]。
[比較例1-8]
以與[實例1-9]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[TCTA]而非[實例1-9]之[式3-3]。
[比較例1-9]
以與[實例1-6]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[HT-A]而非[實例1-6]之[式3-3]。
[比較例1-10]
以與[實例1-8]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[HT-A]而非[實例1-8]之[式3-3]。
[比較例1-11]
以與[實例1-26]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[HT-A]而非[實例1-26]之[式3-3]。
[比較例1-12]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-A]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[比較例1-13]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-B]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[比較例1-14]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-C]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[比較例1-15]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-D]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[比較例1-16]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-E]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[比較例1-17]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-F]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[比較例1-18]
以與[實例1-20]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-G]而非[實例1-20]之[式1-40]。
[比較例1-19]
以與[實例1-20]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-H]而非[實例1-20]之[式1-40]。
[比較例1-20]
以與[實例1-20]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-I]而非[實例1-20]之[式1-40]。
[比較例1-21]
以與[實例1-25]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-J]而非[實例1-25]之[式1-22]。
[比較例1-22]
以與[實例1-25]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[ET-K]而非[實例1-25]之[式1-22]。
[比較例1-23]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[Alq3]而非[實例1-1]之[式1-6]。
[比較例1-24]
以與[實例1-1]中相同的方式製造有機發光二極體，除了使用式[TPBI]而非[實例1-1]之[式1-6]。
對於藉由上文所描述之方法製造的有機發光二極體，驅動電壓及發光效率是在10毫安/平方公分之電流密度下量測，且與初始亮度相比達到90%值之時間T90是在20毫安/平方公分之電流密度下量測。結果在下表3中顯示。
由表3之結果，可確認，根據本說明書之一例示性實施例的由式1表示之化合物可用於有機發光二極體之可同時注入及傳輸電子的有機層。
在使用所述有機層之有機發光二極體的情況下，可確認，與三嗪化合物(其中Ar1至Ar3中之至少兩者或大於兩者具有相同對稱性)用於可同時注入及傳輸電子之有機層的情況相比，所述二極體具有高效率、低驅動電壓及較長使用壽命。
特定言之，根據本說明書的由式1表示之化合物之熱穩定性極佳，且具有6.0電子伏特或大於6.0電子伏特之深HOMO能階，及高三重態能量(ET)以及電洞穩定性，從而展現極佳特徵。當化合物用於同時注入及傳輸電子之有機層時，化合物可以與n型摻雜劑之混合物形式使用。因此，由式1表示之化合物具有低驅動電壓及高效率，且二極體之穩定性可藉由化合物之電洞穩定性改良。
由於表1，可確認，由式[ET-B]與式[ET-J]表示之化合物兩者均具有小於1.9電子伏特之三重態能量，且由於表3之實例 及比較例，可確認三重態能量小於2.2電子伏特之化合物具有低二極體效率。這些結果是由於當使用三重態能量小於2.2電子伏特之化合物時，三重態-三重態湮沒(TTA)之作用減小。
此外，可經由表1確認，由式[ET-B]及式[ET-J]表示之化合物具有小於6電子伏特之HOMO能階，且參考藉由評估二極體獲得的表3之結果，可確認當二極體包含所述化合物時，所述二極體具有較短使用壽命。展現如上文所描述之結果是因為阻擋自發光層轉移之電洞的作用在包含HOMO能階小於6電子伏特之化合物的有機發光二極體中減小。
三重態能量及HOMO能階值之範圍可尤其在包含蒽之化合物中確認，且關於所述三重態能量及HOMO能階值之範圍的作用可在應用[ET-A]、[ET-B]、[ET-D]以及[ET-J]之比較例中確認。
因此，作為根據本說明書之一例示性實施例的由式1表示之雜環化合物且HOMO能階為6電子伏特或大於6電子伏特且三重態能量為2.2電子伏特之化合物就二極體之驅動電壓、效率及/或使用壽命而言為更佳的。
此外，根據文獻(美國化學會志(J.AM.CHEM.SOC.)2003,125,3710-3711)，可確認經雙取代之茀基具有與螺旋聯茀基團之電子遷移率相比較高的電子遷移率。因此，可確認由式1表示之化合物與用於比較例之式[ET-J]或式[ET-K]相比較有效地傳輸電子，且因此展現高效率，且亦改良使用壽命。
另外，可確認，當將比較例1-1至1-24之結果與實例1-1至實例1-32之結果相比較時，其中在陰極與發光層之間提供由式1表示之雜環化合物且在陽極與發光層之間提供由式3表示之 咔唑衍生物的有機發光二極體可提供具有低驅動電壓、高發光效率及/或較長使用壽命之有機發光二極體。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧發光層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧陰極

Claims (25)

  1. 一種有機發光二極體，包括：陰極；陽極；在所述陰極與所述陽極之間提供的發光層；包括由以下式1表示之雜環化合物的有機材料層，在所述陰極與所述發光層之間提供；以及包括由以下式3表示之咔唑衍生物的有機材料層，在所述陽極與所述發光層之間提供： 在式1中，Ar1至Ar3彼此不同，Ar1及Ar2各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，或經取代或未經取代之雜環基，Ar3由以下式2表示， 在式2中， R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之芳基、或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，或相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵，L1為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之二價雜環基，l為1至5之整數，m為1至3之整數，n為1至4之整數，且當l、m以及n各自為2或大於2之整數時，兩個或大於兩個括弧中的結構彼此相同或不同， 在式3中，Ar4與Ar5彼此相同或不同，且為氫、氘、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，L2為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基，o為0至5之整數，且當o為2或大於2之整數時，兩個或大於兩個L2彼此相同或不同，R5至R11彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，且Y1與Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，或Y1與Y2彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環，其中，術語「經取代或未經取代之」意謂經一個或兩個或大於兩個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氘、鹵素基團、腈基、羥基、烷基、環烷基、烷氧基、烯基、芳基或經上文所例示的取代基中與兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代，或不具有取代基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中包括由式1表示之雜環化合物之所述有機材料層為電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸及注入電子之層。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由 式1表示之雜環化合物之HOMO能階為6電子伏特或大於6電子伏特。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物之三重態能量為2.2電子伏特或大於2.2電子伏特。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物之偶極矩為2德拜或小於2德拜。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物之電子遷移率為10-6平方公分/伏秒或大於10-6平方公分/伏秒。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述發光層包括主體及摻雜劑，且所述主體之HOMO能階與由式1表示之雜環化合物之HOMO能階之間的差值為0.2電子伏特或大於0.2電子伏特。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述發光層包括主體及摻雜劑，且由式1表示之雜環化合物之三重態能量大於所述主體之三重態能量。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中包括由式1表示之雜環化合物之所述有機材料層更包括由以下式10表示之n型摻雜劑： A為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基團、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，曲線表示形成具有M及兩個或三個原子之5員環或6員環所需的一個鍵，且所述原子未經取代或經與一個或兩個或大於兩個A之定義相同的取代基取代，且M為鹼金屬或鹼土金屬。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光二極體，其中由式10表示之所述n型摻雜劑由以下式10-1或式10-2表示： 在式10-1及式10-2中，M與式10中所定義的M相同，且 式10-1及式10-2各自獨立地未經取代或經一個或兩個或大於兩個由下列各者所構成的族群中選出的取代基取代：氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基團、經取代或未經取代之芳基以及經取代或未經取代之雜環基，或相鄰取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經取代之雜環。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar1與Ar2彼此不同，且各自獨立地為苯基，其未經取代或經芳基取代；聯苯基，其未經取代或經芳基取代；聯三苯基，其未經取代或經芳基取代；聯四苯基，其未經取代或經芳基取代；萘基，其未經取代或經芳基取代；或菲基，其未經取代或經芳基取代。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中R1至R4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基，或與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之烴環，或在相同碳中之取代基彼此組合以形成經取代或未經取代之螺旋鍵。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中L1為直接鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基、經取代或未經取代之伸萘基或經取代或未經取代之伸 菲基。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物是由以下式1-B表示： R1至R4、Ar1、L1、l、m以及n與式1中所定義之R1至R4、Ar1、L1、l、m以及n相同，x1為1至5之整數，且x2為1至4之整數，且當x1及x2為2或大於2之整數時，兩個或大於兩個括弧中的結構彼此相同或不同，且X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基磺酸氧基、經取代或未經取代之芳基磺酸氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之硼基團、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，或兩個或大於兩個相鄰基團彼此組合以形成經取代或未經取代之烴環或經取代或未經 取代之雜環。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式1表示之雜環化合物是由以下式1-1至式1-627及式2-1至式2-363中之任一者表示：
  16. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中包括由式3表示之咔唑衍生物之所述有機材料層為電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸及注入電洞之層。
  17. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式3表示之化合物之電洞遷移率為5×10-6平方公分/伏秒或大於5×10-6平方公分/伏秒。
  18. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Ar4與Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基或經取代或未經取代之茀基。
  19. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中L2為直接鍵、經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸聯苯基或經取代或未經取代之伸萘基。
  20. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中Y1與Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之具有1至10個碳原子之烷基或經取代或未經取代之苯基，或彼此 組合以形成經取代或未經取代之茀結構。
  21. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中由式3表示之咔唑衍生物是由以下式3-1至式3-22中之任一者表示：
  22. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述有機發光二極體發藍色螢光。
  23. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光二極體，其中所述有機發光二極體更包括含有由以下式4表示之受體材料的受體層，其在所述陽極與包括由式3表示之咔唑衍生物之所述有機材料層之間： 在式4中，A1至A3彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基，其未經取代或經一個或兩個或大於兩個由氰基、鹵素基團以及鹵基烷基所構成的族群中選出的取代基取代；或雜環基，其未經取代或經一個或兩個或大於兩個由氰基、鹵素基團以及鹵基烷基所構成的族群中選出的取代基取代。
  24. 如申請專利範圍第23項所述之有機發光二極體，其中所述受體層更包括由式3表示之咔唑衍生物。
  25. 如申請專利範圍第23項所述之有機發光二極體，其中以所述受體層之總重量計，由式4表示之所述受體材料是以1重量%至30重量%之量存在。
TW104110886A 2014-04-04 2015-04-02 有機發光二極體 TWI579275B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20140040818 2014-04-04
KR20150011540 2015-01-23
KR20150011559 2015-01-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201600512A TW201600512A (zh) 2016-01-01
TWI579275B true TWI579275B (zh) 2017-04-21

Family

ID=53885012

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW104110886A TWI579275B (zh) 2014-04-04 2015-04-02 有機發光二極體

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9640766B2 (zh)
EP (1) EP3127987B1 (zh)
JP (1) JP6476277B2 (zh)
KR (1) KR101537499B1 (zh)
CN (1) CN106164216B (zh)
TW (1) TWI579275B (zh)
WO (1) WO2015152644A1 (zh)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150115622A (ko) * 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102457008B1 (ko) * 2014-05-23 2022-10-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102611317B1 (ko) 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11818949B2 (en) * 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495749B2 (en) * 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6839697B2 (ja) * 2015-07-30 2021-03-10 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子のための材料
US11522140B2 (en) * 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101913926B1 (ko) * 2016-02-11 2018-10-31 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20170097820A (ko) 2016-02-18 2017-08-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017151537A1 (en) * 2016-03-04 2017-09-08 Solvay Usa Inc. Spirobifluorene derivatives and their use in electron transport layers of organic electronic devices
WO2017151535A1 (en) * 2016-03-04 2017-09-08 Solvay Usa Inc. Spirobifluorene derivatives and their use in electron injection layers of organic electronic devices
KR102148056B1 (ko) * 2016-03-29 2020-08-25 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101833672B1 (ko) * 2016-04-12 2018-03-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102120517B1 (ko) * 2016-04-28 2020-06-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102044057B1 (ko) * 2016-04-28 2019-11-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20180094349A (ko) * 2017-02-15 2018-08-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102098221B1 (ko) * 2017-02-24 2020-04-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
TWI661029B (zh) 2017-03-30 2019-06-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光元件
KR102078459B1 (ko) 2017-07-18 2020-02-17 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110785409B (zh) * 2017-07-28 2023-04-04 株式会社Lg化学 芴衍生物和包含其的有机发光器件
CN111052428B (zh) * 2017-10-27 2023-09-29 株式会社Lg化学 利用杂环化合物的有机发光器件
EP3503240A1 (en) 2017-12-21 2019-06-26 Novaled GmbH Organic semiconductor layer
WO2019163826A1 (ja) 2018-02-20 2019-08-29 出光興産株式会社 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019163824A1 (ja) * 2018-02-20 2019-08-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102206854B1 (ko) 2018-03-06 2021-01-22 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102395356B1 (ko) * 2018-03-06 2022-05-06 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102197236B1 (ko) * 2018-07-24 2020-12-31 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN112534594B (zh) * 2018-09-21 2023-09-29 株式会社Lg化学 有机发光器件
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
CN110156777A (zh) * 2019-05-21 2019-08-23 吉林工程技术师范学院 一种三嗪衍生物及其有机电致发光器件
TW202110778A (zh) 2019-06-14 2021-03-16 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011132865A1 (en) * 2010-04-20 2011-10-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
US20120126217A1 (en) * 2009-10-16 2012-05-24 Idemitsu Kosan Co. Ltd. Fluorene-containing aromatic compound, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element using same
US20130248830A1 (en) * 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6821643B1 (en) * 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
KR100573137B1 (ko) * 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US7777407B2 (en) * 2005-05-04 2010-08-17 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer
CN103274990B (zh) * 2007-12-03 2015-03-11 株式会社半导体能源研究所 咔唑衍生物,以及使用咔唑衍生物的发光元件、发光器件和电子器件
KR101741415B1 (ko) 2009-04-29 2017-05-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101551526B1 (ko) 2009-08-19 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101202410B1 (ko) 2010-01-19 2012-11-16 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
DE102010005697A1 (de) * 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010010481A1 (de) * 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012136295A1 (de) * 2011-04-05 2012-10-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN103492383B (zh) * 2011-04-18 2017-05-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20140008126A (ko) 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
EP2883422B1 (de) * 2012-08-10 2018-03-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101627755B1 (ko) * 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101627761B1 (ko) * 2013-07-10 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102411748B1 (ko) * 2014-03-17 2022-06-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120126217A1 (en) * 2009-10-16 2012-05-24 Idemitsu Kosan Co. Ltd. Fluorene-containing aromatic compound, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element using same
WO2011132865A1 (en) * 2010-04-20 2011-10-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
US20130248830A1 (en) * 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
CN106164216B (zh) 2018-06-26
EP3127987B1 (en) 2018-03-14
US20160276596A1 (en) 2016-09-22
KR101537499B1 (ko) 2015-07-16
JP6476277B2 (ja) 2019-02-27
EP3127987A1 (en) 2017-02-08
TW201600512A (zh) 2016-01-01
CN106164216A (zh) 2016-11-23
EP3127987A4 (en) 2017-09-27
JP2017513242A (ja) 2017-05-25
US9640766B2 (en) 2017-05-02
WO2015152644A1 (ko) 2015-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI579275B (zh) 有機發光二極體
TWI579276B (zh) 有機發光二極體
JP6711530B2 (ja) 有機電界発光素子
TWI542582B (zh) 雜環化合物及含有其的有機發光元件
TWI555251B (zh) 有機發光二極體
TWI553095B (zh) 有機發光元件
TWI543668B (zh) 有機發光元件
KR102032598B1 (ko) 유기 발광 소자
TWI553002B (zh) 雜環化合物及包含其之有機發光裝置
TW201739739A (zh) 有機發光裝置
TWI622582B (zh) 雜環化合物及含有其的有機發光元件
JP6657536B2 (ja) 有機発光素子
CN111312912B (zh) 有机发光器件
TW201615626A (zh) 環狀化合物及含有該環狀化合物的有機發光元件
CN110828678B (zh) 有机发光元件
TWI635086B (zh) 化合物及含有其的有機發光裝置
KR102015037B1 (ko) 적층 유기 발광 소자