TWI542582B - 雜環化合物及含有其的有機發光元件 - Google Patents

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Description

雜環化合物及含有其的有機發光元件
本說明書主張於2014年4月4日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2014-0040818號、於2015年2月5日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2015-0017929號及於2015年3月31日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2015-0045578號的優先權及權利，這些韓國專利申請案的內容全文併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物及一種含有其的有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光元件(organic light emitting device)通常具有包含正極(positive electrode)、負極(negative electrode)及夾置於二者之間的有機材料層的結構。在 本文中，所述有機材料層可具有由不同材料構成的多層式結構(multilayered structure)，以於許多情形中改善有機發光元件的效率及穩定性，且舉例而言，可由電洞注入層(hole injection layer)、電洞傳輸層(hole transporting layer)、發光層(light emitting layer)、電子傳輸層(electron transporting layer)、電子注入層(electron injection layer)等構成。在所述有機發光元件的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自正極注入所述有機材料層且電子自負極注入所述有機材料層，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，會形成激子，當激子再次降至基態(ground state)時會發光。
持續需要開發用於上述有機發光元件的新型材料。
[引文列表] [專利文獻]
韓國專利申請公開案第2000-0051826號的專利局通報
本說明書闡述一種雜環化合物及一種含有其的有機發光元件。
本說明書的示例性實施例提供一種由以下式1表示的化合物：[式1]
在式1中，Ar1與Ar2彼此相同，且為經取代或未經取代的芳基，L為經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸菲基；或經取代或未經取代的伸茀基，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的烷基胺基；經取代或未經取代的芳烷基胺基；經取代或未經取代的雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或經 取代或未經取代的雜環基，或可與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取代的環，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的烷基胺基；經取代或未經取代的芳烷基胺基；經取代或未經取代的雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基，或可與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取代的環，m為1至5的整數，a為0至3的整數，b為0至4的整數，當m為2或大於2時，該些L的結構彼此相同或不同，當a為2或大於2時，該些R3的結構彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，該些R4的結構彼此相同或不同。
而且，本說明書的示例性實施例提供：一種有機發光元件，包含：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；及一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一個或多個層含有所述式1的化合物。
本說明書中所闡述的化合物可用作用於有機發光元件的有機材料層的材料。根據至少一個示例性實施例的化合物可在有機發光元件中提高效率以及改善低驅動電壓及/或使用壽命特性。特定而言，本說明書中所闡述的化合物可用作用於電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、發光、電子傳輸或電子注入的材料。另外，本說明書中所闡述的化合物可較佳地用作用於發光層、電子傳輸或電子注入的材料，且更佳地用作用於電子傳輸或電子注入的材料。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1說明由基板1、正極2、發光層3及負極4構成的有機發光元件的實例。
圖2說明由基板1、正極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及負極4構成的有機發光元件的實例。
圖3說明實例中製備的化合物1的質譜(mass spectrometry, MS)數據結果。
在下文中將對本說明書進行更詳細地說明。
本說明書的示例性實施例提供由式1表示的所述化合物。
下文將闡述取代基的實例，但並不僅限於此。
在本說明書中，術語「經取代的或未經取代的」是指基團未經取代或經選自由氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫氧基；芳硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；及雜環基組成的族群的一個或多個取代基取代，或連接有上文所例示取代基中的兩個或更多個取代基的取代基經取代或未經取代。舉例而言，「連接有兩個或更多個取代基的取代基」可以是聯苯基。亦即，所述聯苯基亦可以是芳基，且可以被理解為是連接有兩個苯基的取代基。
根據本說明書的示例性實施例，術語「經取代或未經取代的」可較佳地指基團未經取代或經選自由氘；烷基；烷氧基；及芳基組成的族群的一個或多個取代基取代。
根據本說明書的示例性實施例，由式1表示的化合物可未經取代或經至少一個氘取代。而且，根據本說明書的示例性實 施例，由式1表示的化合物的取代基可未經取代或經至少一個氘取代。
在本說明書中，「相鄰的」基團可指經直接連接至其中相應的取代基經取代的原子的原子所取代的取代基、在空間上最靠近相應的取代基設置的取代基或另一經其中相應的取代基經取代的原子所取代的取代基。舉例而言，取代於苯環的鄰位處的兩個取代基以及經脂肪族環中的同一個碳取代的兩個取代基可以被理解為彼此「相鄰」的基團。
在本說明書中，所述羰基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1至40。具體而言，所述羰基可以是具有以下結構的化合物，但並不僅限於此。
在本說明書中，在所述酯基中，所述酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基或具有6至25個碳原子的芳基取代。具體而言，所述酯基可以是具有以下結構的化合物，但並不僅限於此。
在本說明書中，所述醯亞胺基的碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1至25。具體而言，所述醯亞胺基可以是具有以下結構的化合物，但並不僅限於此。
在本說明書中，所述矽烷基可由式-SiRR’R”表示，且R、R’及R”可分別為氫；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的芳基。所述矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，所述硼基可由式-BRR’R”表示，且R、R’及R”可分別為氫；經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的芳基。所述硼基的具體實例包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但並不僅限於 此。
在本說明書中，所述鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，所述烷基可以是直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為1至40。根據示例性實施例，所述烷基的碳原子的數目為1至20。根據另一個示例性實施例，所述烷基的碳原子的數目為1至10。根據再一個示例性實施例，所述烷基的碳原子的數目為1至6。所述烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，所述烯基可以是直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為2至40。根據示例性實施例，所述烯基的碳原子的數目為2至20。根據另一個示例性實施例，所述烯基的碳原子的數目為2至10。根據再一個示例性實施例，所述烯基的碳原子的數目為2至6。所述烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、 烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等，但並不僅限於此。
在本說明書中，所述環烷基並無特別限制，但較佳地具有3至60個碳原子，且根據示例性實施例，所述環烷基的碳原子的數目為3至30。根據另一個示例性實施例，所述環烷基的碳原子的數目為3至20。根據再一個示例性實施例，所述環烷基的碳原子的數目為3至6。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，所述芳基胺基的具體實例包括經取代或未經取代的單芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基胺基或經取代或未經取代的三芳基胺基。所述芳基胺基中的芳基可以是單環芳基或多環芳基。含有所述兩個或更多個芳基的所述芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或同時包含單環芳基與多環芳基二者。
所述芳基胺基的具體實例包括苯基胺、萘基胺、聯苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-聯苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，所述雜芳基胺基的實例包括經取代或未 經取代的單雜芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基或經取代或未經取代的三雜芳基胺基。所述雜芳基胺基中的雜芳基可以是單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或更多個雜環基的所述雜芳基胺基可包含單環雜環基、多環雜環基或同時包含單環雜環基與多環雜環基二者。在本說明書中，所述芳基雜芳基胺基是指經芳基及雜環基取代的胺基。
在本說明書中，所述芳基膦基的實例包括經取代或未經取代的單芳基膦基、經取代或未經取代的二芳基膦基或經取代或未經取代的三芳基膦基。所述芳基膦基中的芳基可以是單環芳基或多環芳基。含有兩個或更多個芳基的所述芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基或同時包含單環芳基與多環芳基二者。
在本說明書中，所述芳基胺基的實例是指經取代或未經取代的單環二芳基胺基、經取代或未經取代的多環二芳基胺基或經取代或未經取代的單環與多環二芳基胺基。
在本說明書中，所述芳基並無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可以是單環芳基或多環芳基。根據示例性實施例，所述芳基的碳原子的數目為6至30。根據示例性實施例，所述芳基的碳原子的數目為6至20。當所述芳基為單環芳基時，所述單環芳基的實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl group)等，但並不僅限於此。所述多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、1,2-苯並菲基(chrysenyl group)、茀基(fluorenyl group)、聯伸三苯基(triphenylene group)等，但並不僅限於此。
在本說明書中，所述茀基可經取代，且兩個取代基可相互結合而形成螺環結構(spiro structure)。
當所述茀基經取代時，所述茀基可以是 等。然而，所述茀基並不僅限於此。
在本說明書中，所述雜環基是包含N、O、P、S、Si及Se中的一個或多個作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目並無特別限制，但較佳地為2至60。所述雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、雙吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、呔嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、 啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，對上述雜環基的說明可應用至除芳族基團以外的雜芳基。
在本說明書中，對上述芳基的說明可應用至芳氧基、芳硫氧基、芳基磺酸氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基及芳基雜芳基胺基的芳基。
在本說明書中，對上述烷基的說明可應用至烷硫氧基、烷基磺酸氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基及烷基胺基的烷基。
在本說明書中，對上述雜環基的說明可應用至雜芳基、雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基的雜芳基。
在本說明書中，對上述烯基的說明可應用至芳烯基的烯基。
在本說明書中，對上述芳基的說明可應用至除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，對上述雜環基的說明可應用至除二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
在本說明書中，與相鄰的基團結合而形成環的含義是指與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取代的脂肪族烴環；經取代或未經取代的芳族烴環；經取代或未經取代的脂肪族雜環；經取代或未經取代的芳族雜環；及其稠環(condensed ring)。
在本說明書中，所述脂肪族烴環是指僅由碳原子及氫原子構成並作為不是芳族基團的環的環。
在本說明書中，所述芳族烴環的實例包括苯基、萘基、蒽基等，但並不僅限於此。
在本說明書中，所述脂肪族雜環是指包含一個或多個雜原子的脂肪族環。
在本說明書中，所述芳族雜環是指包含一個或多個雜原子的芳族環。
在本說明書中，所述脂肪族烴環、所述芳族烴環、所述脂肪族雜環及所述芳族雜環可以是單環或多環。
根據本說明書的示例性實施例，式1可由以下式2至式4中的任一者表示。
[式3]
在式2至式4中，Ar1、Ar2、L、R3、R4、a、b及m的定義與式1中所定義者相同，R11、R12、R21及R22的定義與R3及R4的定義相同，X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧 基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的烷基胺基；經取代或未經取代的芳烷基胺基；經取代或未經取代的雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；或經取代或未經取代的氧化膦基；或可與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取代的環，r11與r12彼此相同或不同，且分別獨立地為0至5的整數，r21與r22彼此相同或不同，且分別獨立地為0至4的整數，且當r11、r12、r21及r22分別為2或大於2時，圓括號中的結構彼此相同或不同。
根據本說明書的示例性實施例，式1可由以下式5至式8中的任一者表示。
[式5]
[式8]
在式5至式8中，Ar1、Ar2、L、R1至R4、m、a及b的定義與式1中所定義者相同。
根據本說明書的示例性實施例，式2可由以下式2-1至式2-4中的任一者表示。
[式2-2]
[式2-4]
在式2-1至式2-4中，Ar1、Ar2、L、R3、R4、a及b的定義與式1中所定義者相同，R11、R12、r11及r12的定義與式2中所定義者相同。
根據本說明書的示例性實施例，式3可由以下式3-1至式3-4中的任一者表示。
[式3-4]
在式3-1至式3-4中，Ar1、Ar2、L、R3、R4、a及b的定義與式1中所定義者相同，且R21、R22、r21及r22的定義與式3中所定義者相同。
根據本說明書的示例性實施例，X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基。
根據本說明書的示例性實施例，X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為烷基。
根據本說明書的示例性實施例，X1與X2為甲基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar1與Ar2彼此相同，且為經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar1與Ar2彼此相同，且為經取代或未經取代的單環至三環芳基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar1與Ar2彼此相同， 且為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；或經取代或未經取代的菲基。
根據本說明書的示例性實施例，Ar1與Ar2彼此相同，且為苯基、聯苯基、萘基或菲基。
根據本說明書的示例性實施例，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烷氧基；芳氧基；烷硫氧基；芳硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；烯基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基雜芳基胺基；芳基膦基；氧化膦基；芳基；或雜環基，或可與相鄰的基團結合而形成環。
根據本說明書的示例性實施例，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的單環至三環芳基，或相互結合而形成經取代或未經取代的環。
根據本說明書的示例性實施例，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為經取代或未經取代的烷基；或經取代或未經取代的苯基，或相互結合而形成經取代或未經取代的環。
根據本說明書的示例性實施例，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫、氘、鹵素、烷基或芳基，其未經取代或經選自由氘、烷基及烷氧基組成的族群的一個或多個取代基取代，或相互結合而形成環。
根據本說明書的示例性實施例，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為烷基；及芳基，或相互結合而形成環。
根據本說明書的示例性實施例，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為烷基；或苯基，或相互結合而形成環。
根據本說明書的示例性實施例，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為甲基；或苯基，或相互結合而形成環。
根據本說明書的示例性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烷氧基；芳氧基；烷硫氧基；芳硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；烯基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基膦基；氧化膦基；芳基；或雜環基。
根據本說明書的示例性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；或經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；烷基，未經取代或經選自由氘、鹵素基、烷基及芳基組成的族群的一個或多個取代基取代；烷氧基，未經取代或經選自由氘、鹵素基、烷基及芳基組成的族群的一個或多個取代基取代；或芳基，未經取代或經選自由氘、鹵素基、烷基及芳基組成的族群的一個或多個取代基取代。
根據本說明書的示例性實施例，R3與R4彼此相同或不 同，且分別獨立地為氫、氘、烷基、烷氧基或芳基。
根據本說明書的示例性實施例，R3為氫，且R4為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；或經取代或未經取代的芳基。
根據本說明書的示例性實施例，R3為氫，且R4為氫、氘、烷基、烷氧基或芳基。
根據本說明書的示例性實施例，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫、氘、鹵素基或烷基。
根據本說明書的示例性實施例，R3與R4為氫。
根據本說明書的示例性實施例，R4為氫；或經取代或未經取代的茀基。
根據本說明書的示例性實施例，R4為氫；或茀基，未經取代或經烷基或芳基取代。
根據本說明書的示例性實施例，R4為氫；或茀基，未經取代或經烷基或苯基取代。
根據本說明書的示例性實施例，R4為氫；或茀基，未經取代或經烷基取代。
根據本說明書的示例性實施例，R4為氫。
根據本說明書的示例性實施例，R3為氫。
根據本說明書的示例性實施例，L為伸萘基，未經取代或經選自由氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷硫氧基、芳硫氧基、 烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基及雜環基組成的族群的一個或多個取代基取代；伸菲基，未經取代或經選自由氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷硫氧基、芳硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基及雜環基組成的族群的一個或多個取代基取代；或伸茀基，未經取代或經選自由氘、鹵素基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷硫氧基、芳硫氧基、烷基磺酸氧基、芳基磺酸氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基及雜環基組成的族群的一個或多個取代基取代。
根據本說明書的示例性實施例，L為經烷基取代的伸萘基、伸菲基或伸茀基。
根據本說明書的示例性實施例，L可以是選自以下結構的任一者。
在所述結構式中，A1與A2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的烷基胺基；經取代或未經取代的芳烷基胺基；經取代或未經取代的雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膜基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基，或可與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取代的環，且 所述結構可未經取代或經選自由氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫氧基；芳硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；及雜環基組成的族群的一個或多個取代基取代。
根據本說明書的示例性實施例，L可以是選自以下結構的任一者。
在所述結構式中，A1與A2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧 基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的烷基胺基；經取代或未經取代的芳烷基胺基；經取代或未經取代的雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基，或可與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取代的環，且所述結構可未經取代或經選自由氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫氧基；芳硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；及雜環基組成的族群的一個或多個取代基取代。
根據本說明書的示例性實施例，所述部分可以是選自以下結構的任一者。
在所述結構中，R1及R2的定義與式1中所定義者相同，且所述結構可未經取代或經選自由氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫氧基；芳硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；及雜環基組成的族群的一個或多個取代基取代。
根據本說明書的示例性實施例，m為1。
根據本說明書的示例性實施例，所述式1化合物可以是選自以下化合物的任一者：[化合物1] [化合物2] [化合物3]
所述由式1表示的化合物可基於下文將闡述的製備實例製備。根據示例性實施例，所述化合物可藉由例如以下反應式1的方法製備。
在所述反應式中，Ar1、Ar2、L、R1、R2、R3、R4、a、b及m的定義與式1中的相同。
具體而言，根據本說明書的示例性實施例，所述式1化合物可藉由使用鈀催化反應(palladium catalytic reaction)使經鹵素取代的三唑衍生物的化合物與經硼酸或硼酸衍生物取代的芳族化合物偶合而製備。
而且，本說明書提供一種含有由式1表示的化合物的有機發光元件。
本說明書的示例性實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包含：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；及一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一個或多個層含有所述式1化合物。
本說明書的有機發光元件的有機材料層亦可由單層式結構(single-layered structure)構成，但可由其中兩個或更多個有機材料疊置的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，所述有機發光元件的結構並不僅限於此，且可包含更少數目的有機層。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層或同時傳輸及注入電洞的層，且所述電洞注入層、所述電洞傳輸層或所述同時傳輸及注入電洞的層含有所 述式1化合物。
在另一個示例性實施例中，所述有機材料層包含發光層，且所述發光層含有所述式1化合物。
根據本說明書的示例性實施例，所述有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層含有所述式1化合物。
在本說明書的示例性實施例中，所述電子傳輸層、所述電子注入層或所述同時傳輸及注入電子的層含有所述式1化合物。
在另一個示例性實施例中，所述有機材料層包含發光層及電子傳輸層，且所述電子傳輸層含有所述式1化合物。
在再一個示例性實施例中，所述有機發光元件可以是具有其中正極、一個或多個有機材料層及負極依序疊置於基板上的結構(標準型)的有機發光元件。
在又一個示例性實施例中，所述有機發光元件可以是具有其中負極、一個或多個有機材料層及正極依序疊置於基板上的反向結構(倒置型(inverted type))的有機發光元件。
舉例而言，根據本說明書的示例性實施例的有機發光元件的結構於圖1及圖2中說明。
圖1說明由基板1、正極2、發光層3及負極4構成的有機發光元件的實例。在所述結構中，所述化合物可包含在所述發光層中。
圖2說明由基板1、正極2、電洞注入層5、電洞傳輸層 6、發光層7、電子傳輸層8及負極4構成的有機發光元件的實例。在所述結構中，所述化合物可包含在所述電洞注入層、所述電洞傳輸層、所述發光層及所述電子傳輸層中的一個或多個層中。
本說明書的有機發光元件可藉由此項技術中習知的材料及方法製造，不同之處為所述有機材料層中的一個或多個層含有本說明書的化合物，亦即所述式1化合物。
當所述有機發光元件包含多個有機材料層時，所述有機材料層可由相同的材料或不同的材料形成。
本說明書的一個示例性實施例是包含下列的有機發光元件：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；發光層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間；以及兩個或更多個有機材料層，設置於所述發光層與所述第一電極之間，或設置於所述發光層與所述第二電極之間，其中所述兩個或更多個有機材料層中的至少一者含有所述雜環化合物。在一個示例性實施例中，作為所述兩個或更多個有機材料層，兩個或更多個可選自由電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸及注入電子的層及電洞阻擋層所組成的族群。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機材料層包含兩個或更多個電子傳輸層，且所述兩個或更多個電子傳輸層中的至少一者含有所述雜環化合物。具體而言，在本說明書的示例性實施例中，所述雜環化合物亦可包含在所述兩個或更多個電子傳輸層中的一個層中，且可包含在所述兩個或更多個電子傳輸層中的 每一者中。
另外，在本說明書的示例性實施例中，當所述雜環化合物包含在所述兩個或更多個電子傳輸層中的每一者中時，除所述雜環化合物以外的其他材料可彼此相同或不同。
本說明書的有機發光元件可藉由此項技術中習知的材料及方法製造，不同之處在於所述有機材料層中的一個或多個層含有所述式1化合物，亦即，所述由式1表示的化合物。
舉例而言，本說明書的有機發光元件可藉由在基板上依序疊置第一電極、有機材料層及第二電極而製造。在此種情形中，所述有機發光元件可藉由如下方式製造：使用濺鍍(sputtering)或電子束蒸鍍(e-beam evaporation)等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法於基板上沈積具有傳導性的金屬或金屬氧化物或其合金而形成正極，於其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，然後於其上沈積可用作負極的材料。除上述方法以外，可藉由在基板上依序沈積負極材料、有機材料層及正極材料來製作有機發光元件。
此外，當製造有機發光元件時，所述式1化合物不僅可藉由真空沈積方法(vacuum deposition method)而且亦可藉由溶液施加法(solution application method)而形成為有機材料層。在本文中，溶液施加法是指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、刮刀塗布(doctor blading)、噴墨印刷(inkjet printing)、絲網印刷(screen printing)、噴射法(spray method)、輥塗(roll coating) 等，但並不僅限於此。
除上述方法以外，有機發光元件亦可藉由在基板上依序疊置負極材料、有機材料層及正極材料而製造(國際公開案第2003/012890號)。然而，製造方法並不僅限於此。
在本說明書的示例性實施例中，所述第一電極為正極，且所述第二電極為負極。
在另一個示例性實施例中，所述第一電極為負極，且所述第二電極為正極。
作為正極材料，通常較佳的是具有大的功函數(work function)的材料，以便平穩地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明的正極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物(electrically conductive polymer)，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等，但並不僅限於此。
作為負極材料，通常較佳的是具有小的功函數(work function)的材料，以便平穩地將電子注入有機材料層中。負極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al 或LiO2/Al等，但並不僅限於此。
所述電洞注入材料是自電極注入電洞的層，且較佳地為具有傳輸電洞的能力的化合物，且因此具有於正極處注入電洞的效果以及針對發光層或發光材料注入電洞的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且在形成薄膜方面效果優異。較佳地，所述電洞注入材料的最高佔據分子軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)在所述正極材料的功函數與相鄰有機材料層的HOMO之間。所述電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、己腈(hexanitrile)六氮雜苯並菲(hexaazatriphenylene)系有機材料、喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並不僅限於此。
所述電子傳輸材料是自所述電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層的層，且電洞傳輸材料適宜地為可自正極或電洞注入層接收電洞以將電洞轉移至發光層的材料，且具有大的電洞遷移率(mobility)。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物(block copolymer)等，但並不僅限於此。
所述發光材料是可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區域內發光的材料，且較佳地是對螢光或磷光具有優良量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉鋁錯合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex，Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬(10-hydroxybenzoquinoline-metal)化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對苯乙烯)(poly(p-phenylenevinylene，PPV)系聚合物；螺環化合物；聚茀(polyfluorene)、紅螢烯(lubrene)等，但並不僅限於此。
所述發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料的實例包括縮合芳族環衍生物或含雜環的化合物等。具體而言，所述縮合芳族環衍生物的實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、螢蒽(fluoranthene)化合物等，且所述含雜環的化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其實例並不僅限於此。摻雜劑材料的實例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，所述芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的縮合芳族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、1,2-苯並菲、二茚並芘(periflanthene)等，且所述苯乙烯胺化合物是其中經取代或未經取代的芳基胺經至少一個芳基乙烯基及選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基組成的族群的一個或兩個或更多個取代基取代的化合物，且芳基胺基是經取代的或未經取代的。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等， 但並不僅限於此。此外，所述金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並不僅限於此。
所述電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料是可自負極很好地接收電子並且可將電子傳輸至發光層的材料，且適宜地是具有大的電子遷移率的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物(organic radical compound)；及羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)，但並不僅限於此。所述電子傳輸層可與任何期望的陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。特定而言，合宜的陰極材料的實例是具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一情形中皆隨後是鋁層或銀層。
所述電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳地是具有傳輸電子的能力的化合物，具有自負極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層，且在形成薄膜方面效果優異。其具體實例包括茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylenetetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員(5-membered)衍生物等，但並不僅限於此。
所述金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰 (8-hydroxyquinolinato lithium)、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium)、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum)、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並不僅限於此。
根據本說明書的有機發光元件根據所用的材料而定可以是頂部發射型(top emission type)、底部發射型(bottom emission type)或雙發射型(dual emission type)。
在本說明書的示例性實施例中，除所述有機發光元件以外，所述式1化合物亦可包含於有機太陽電池(solar cell)或有機電晶體(organic transistor)中。
所述由式1表示的化合物以及含有其的有機發光元件的製備將具體地在以下實例中闡述。然而，提供以下實例是為了舉例說明本說明書，且本說明書的範圍並不受此限制。
<製備實例> <製備實例1>[化合物1]的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0克，37.4毫莫耳)及2-(2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷 (2-(4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)(21.3克，37.4毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.8克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流5小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物1](19.4克，產率77%，MS：[M+H]+=676)。
<製備實例2>[化合物6]的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0克，37.4毫莫耳)及2-(4-(9,9'-螺二[茀]-2-基)萘-1基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(21.3克，37.4毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.8克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流6小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物6](18.7克，產率74%，MS：[M+H]+=674)。
<製備實例3>[化合物19]的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0克，37.4毫莫耳)及2-(7-(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(21.3克，37.4毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.8克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流8小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物19](17.7克，產率70%，MS：[M+H]+=676)。
<製備實例4>[化合物23]的製備
將2,4-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(10.0克，23.8毫莫耳)及2-(2-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(10.6克，23.8毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.5克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流9小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物23](12.7克，產率76%，MS：[M+H]+=704)。
<製備實例5>[化合物67]的製備
將2,4-二([1,1'-聯苯基]-2-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(10.0克，23.8毫莫耳)及2-(5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(10.6克，23.8毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.5克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流5小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物67](11.9克，產率71%，MS：[M+H]+=704)。
<製備實例6>[化合物89]的製備
將2-氯-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪(10.0克，27.2毫莫耳)及2-(6-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(12.1克，27.2毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.5克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流6小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由 過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物89](12.2克，產率69%，MS：[M+H]+=652)。
<製備實例7>[化合物112]的製備
將2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(10.0克，27.2毫莫耳)及2-(7-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(12.1克，27.2毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.5克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流6小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物112](13.6克，產率77%，MS：[M+H]+=652)。
<製備實例8>[化合物127]的製備
將2-氯-4,6-二(菲-9-基)-1,3,5-三嗪(10.0克，21.4毫莫耳)及2-(5-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(9.5克，21.4毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.5克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流7小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物127](10.8克，產率67%，MS：[M+H]+=752)。
<製備實例9>[化合物183]的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0克，37.4毫莫耳)及2-(10-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)菲-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(18.6克，37.4毫莫耳)放入200毫升THF中。向 其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.8克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流6小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物183](15.3克，產率68%，MS：[M+H]+=602)。
<製備實例10>[化合物263]的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0克，37.4毫莫耳)及4,4,5,5-四甲基-2-(9,9,9',9'-四甲基-9H,9'H-[2,2'-聯茀]-7-基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(19.2克，37.4毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.8克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流6小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物263](16.6克，產率72%，MS：[M+H]+=618)。
<製備實例11>[化合物281]的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0克，37.4毫莫耳)及2-(7-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(21.3克，37.4毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.8克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流5小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物281](19.7克，產率78%，MS：[M+H]+=676)。
<製備實例12>[化合物299]的製備
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0克，37.4毫莫耳) 及2-(3-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(21.3克，37.4毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.8克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流7小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物299](18.2克，產率72%，MS：[M+H]+=676)。
<製備實例13>[化合物312]的製備
將2-氯-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪(10.0克，27.2毫莫耳)及2-(3-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(12.1克，27.2毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.6克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流8小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物312](13.5克，產率76%，MS：[M+H]+=652)。
<製備實例14>[化合物316]的製備
將2-氯-4,6-雙(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(10.0克，36.0毫莫耳)及2-(2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(20.5克，36.0毫莫耳)放入200毫升THF中。向其中放入75毫升2.0M K2CO3及0.8克Pd(PPh3)4，然後將所得的混合物攪拌並回流8小時。將混合物冷卻至常溫，然後將藉由過濾混合物而產生的固體用氯仿及乙醇重結晶，由此製備[化合物316(16.3克，產率66%，MS：[M+H]+=686)。
<實例> [實例1]
將薄薄地塗覆氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)以具有500埃厚度的玻璃基板放入溶解有洗滌劑(detergent)的蒸餾水中，並進行超音波洗滌。在此種情形中，使用費希爾公司(Fischer Co.)製造的產品作為洗滌劑，並使用密理博公司(Millipore Co.)製造的濾器過濾兩次的蒸餾水用作所述蒸餾水。於將ITO洗滌30分鐘後，使用蒸餾水進行兩次超音波洗滌達10分鐘。使用蒸餾水進行的洗滌結束後，使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行超音波洗滌，並進行乾燥，然後將產物轉移至電漿洗滌機(plasma washing machine)。另外，將基板用氧電漿洗滌5分鐘，然後傳輸至真空蒸鍍器(vacuum evaporator)。
將以下化合物[HI-A]在如上所述製備的透明ITO電極上熱真空沈積至600埃的厚度，藉此形成電洞注入層。將化合物[HAT](50埃)及以下化合物[HT-A](600埃)依序真空沈積於所述電洞注入層上，藉此形成電洞傳輸層。
隨後，將以下化合物[BH]及化合物[BD]於所述電洞傳輸層上以25：1的重量比真空沈積至具有200埃的膜厚度，藉此形成發光層。
將[化合物1]及以下化合物[喹啉鋰](lithium quinolate，LiQ)以1：1的重量比真空沈積於所述發光層上，藉此形成具有350 埃的厚度的電子注入及傳輸層。隨後將氟化鋰(lithium fluoride，LiF)及鋁在所述電子注入及傳輸層上沈積至分別具有10埃及1,000埃的厚度，藉此形成負極。
在上述步驟中，所述有機材料的沈積速率維持在0.4埃/秒至0.9埃/秒，所述負極的氟化鋰及鋁的沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間的真空度維持在1×10-7托(torr)至5×10-8托，藉此製造有機發光元件。
[實例2]
除使用[化合物6]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例3]
除使用[化合物19]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例4]
除使用[化合物23]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例5]
除使用[化合物67]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例6]
除使用[化合物89]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例7]
除使用[化合物112]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實 例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例8]
除使用[化合物127]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例9]
除使用[化合物183]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例10]
除使用[化合物263]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例11]
除使用[化合物281]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例12]
除使用[化合物299]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例13]
除使用[化合物312]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[實例14]
除使用[化合物316]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[對照實例1]
除使用[ET-A]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
[對照實例2]
除使用[ET-B]代替[實例1]的[化合物1]外，以與[實例1]相同的方式製造有機發光元件。
對於藉由上述方法製造的有機發光元件，於10mA/cm2的電流密度下量測驅動電壓及發光效率，且於20mA/cm2的電流密度下量測與初始亮度相比達到90%的值的時間(T90)。結果顯示於下表1中。
根據所述表的結果，根據本發明的由式1表示的化合物可用於所述有機發光元件的可同時注入及傳輸電子的有機層。使用所述化合物的有機發光元件具有低驅動電壓及高效率，且可藉由所述化合物的電洞穩定性而改善裝置的穩定性。
具體而言，根據本發明的由式1表示的化合物在熱穩定性方面效果優異，且當用於同時注入及傳輸電子的有機層時可用於與n型摻雜劑的混合物中。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負極

Claims (14)

  1. 一種雜環化合物，由以下式1表示： 在式1中，Ar1與Ar2彼此相同，且為經取代或未經取代的芳基，L為經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸菲基；或經取代或未經取代的伸茀基，R1與R2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的烷基胺基；經取代或未經取代的芳烷基胺基；經取代或未經取代的雜芳基胺 基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基，或視需要與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取代的環，R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的烷基胺基；經取代或未經取代的芳烷基胺基；經取代或未經取代的雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基，或視需要與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取代的環，m為1至5的整數，a為0至3的整數，b為0至4的整數，當m為2或大於2時，該些L的結構彼此相同或不同， 當a為2或大於2時，該些R3的結構彼此相同或不同，且當b為2或大於2時，該些R4的結構彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中式1由以下式2至式4中的任一者表示： [式4] 在式2至式4中，Ar1、Ar2、L、R3、R4、a、b及m的定義與式1中所定義者相同，R11、R12、R21及R22的定義與R3及R4的定義相同，X1與X2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的烷基胺基；經取代或未經取代的芳烷基胺基；經取代或未經取代的雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；或經取代或未經取代的氧化膦基；或視需要與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取 代的環，r11與r12彼此相同或不同，且分別獨立地為0至5的整數，r21與r22彼此相同或不同，且分別獨立地為0至4的整數，且當r11、r12、r21及r22分別為2或大於2時，圓括號中的結構彼此相同或不同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中式1由以下式5至式8中的任一者表示： [式6] 在式5至式8中，Ar1、Ar2、L、R1至R4、m、a及b的定義與式1中所定義 者相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中L為選自以下結構的任一者： 在結構式中，A1與A2彼此相同或不同，且分別獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧 基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的芳烷基；經取代或未經取代的芳烯基；經取代或未經取代的烷基芳基；經取代或未經取代的烷基胺基；經取代或未經取代的芳烷基胺基；經取代或未經取代的雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基胺基；經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基，或視需要與相鄰的基團結合而形成經取代或未經取代的環，且所述結構視需要未經取代或經選自由氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫氧基；芳硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；及雜環基組成的族群的一個或多個取代基取代。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中L為經烷基取代的伸萘基、伸菲基或伸茀基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Ar1與Ar2彼此相同，且為苯基、聯苯基、萘基或菲基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中R1與 R2彼此相同或不同，且分別獨立地為烷基或芳基，其未經取代或經選自由氘及烷基組成的族群的一個或多個取代基取代，或相互結合而形成環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中R3與R4彼此相同或不同，且分別獨立地為氫、氘、烷基、烷氧基或芳基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中所述部分為選自以下結構的任一者： 在所述結構中，R1及R2的定義與式1中所定義者相同，且所述結構視需要未經取代或經選自由氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫氧基；芳硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；及雜環基組成的族群的一個或多個取代基取代。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中式1的化合物為選自以下化合物的任一者：[化合物1] [化合物2] [化合物3]
  11. 一種有機發光元件，包含：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一個或多個層含有如申請專利範圍 第1項至第10項中的任一項所述的雜環化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光元件，其中含有所述雜環化合物的所述有機材料層為電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞的層。
  13. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光元件，其中含有所述雜環化合物的所述有機材料層是電子注入層、電子傳輸層或同時注入及傳輸電子的層。
  14. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光元件，其中含有所述雜環化合物的所述有機材料層是發光層。
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