CN106164055B - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供杂环化合物以及包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本发明要求2014年4月4日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0040818号、2015年2月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0017929号和2015年3月31日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0045578号的优先权和权益，其全部内容以引用方式并入本文。
本发明涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。使用有机发光现象的有机发光器件通常具有包含阳极、阴极和插入于其间的有机材料层的结构。在本文中，所述有机材料层可具有由不同材料组成的多层结构，以在许多情况下改善有机发光器件的效率和稳定性，且例如，可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等组成。在所述有机发光器件的结构中，若在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入所述有机材料层且电子从阴极注入所述有机材料层，且当所注入的空穴与电子彼此相遇时，形成激子，当激子再次降至基态时发光。
持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术解决方案
本发明的示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物：
[式1]
在式1中，
Ar1与Ar2彼此相同，且为经取代或未经取代的芳基，
L为经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚菲基；或经取代或未经取代的亚芴基，
R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷硫基；经取代或未经取代的芳硫基；经取代或未经取代的烷基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的芳基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基，或可与相邻的基团一起形成经取代或未经取代的环，
R3与R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷硫基；经取代或未经取代的芳硫基；经取代或未经取代的烷基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的芳基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基，或可与相邻的基团一起形成经取代或未经取代的环，
m为1至5的整数，
a为0至3的整数，且
b为0至4的整数，且
当m、a和b分别为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
而且，本发明的示例性实施方案提供：有机发光器件，包括：第一电极；第二电极，其设置成面对所述第一电极；以及一个或更多个有机材料层，其设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述式1的化合物。
有益效果
本说明书中所描述的化合物可用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可在有机发光器件中提高效率以及改善低驱动电压和/或使用寿命特性。特别地，本说明书中所描述的化合物可用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入的材料。此外，本说明书中所描述的化合物可优选地用作用于发光层、电子传输或电子注入的材料，且更优选地用作用于电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1说明由基底1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的实例。
图2说明由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4组成的有机发光器件的实例。
图3说明实施例中制备的化合物1的MS数据结果。
具体实施方式
在下文中将更详述本发明。
本发明的一个示例性实施方案提供由式1表示的化合物。
下文将描述取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，术语“经取代的或未经取代的”是指基团未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亚)硫酰基；芳基(亚)硫酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和杂环基，或上文所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基经取代或未经取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，所述联苯基还可以是芳基，且可以被理解为是两个苯基连接的取代基。
根据本发明的一个示例性实施方案，术语“经取代或未经取代的”可优选地指基团未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；烷基；烷氧基；和芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，由式1表示的化合物可未经取代或经至少一个氘取代。而且，根据本发明的一个示例性实施方案，由式1表示的化合物的取代基可未经取代或经至少一个氘取代。
在本说明书中，“相邻”基团可指取代了与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最靠近相应取代基设置的取代基、或取代了相应取代基取代的原子的另一个取代基。例如，取代于苯环的邻位处的两个取代基、以及取代了脂肪族环中的同一个碳的两个取代基可以被理解为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，所述羰基的碳原子的数目无特别限制，但优选地为1至40。特别地，所述羰基可为具有下列结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，在所述酯基中，所述酯基的氧可经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或具有6至25个碳原子的芳基取代。特别地，所述酯基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，所述酰亚胺基的碳原子的数目无特别限制，但优选地为1至25。特别地，所述酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，所述甲硅烷基可由式-SiRR’R”表示，且R、R’和R”可各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或经取代或未经取代的芳基。所述甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，所述硼基可由式-BRR’R”表示，且R、R’和R”可各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或经取代或未经取代的芳基。所述硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，所述卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，所述烷基可为直链的或支链的，且其碳原子的数目无特别限制，但优选地为1至40。根据一个示例性实施方案，所述烷基的碳原子的数目为1至20。根据另一个示例性实施方案，所述烷基的碳原子的数目为1至10。根据还一个示例性实施方案，所述烷基的碳原子的数目为1至6。所述烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，所述烯基可为直链的或支链的，且其碳原子的数目无特别限制，但优选地为2至40。根据一个示例性实施方案，所述烯基的碳原子的数目为2至20。根据另一个示例性实施方案，所述烯基的碳原子的数目为2至10。根据还一个示例性实施方案，所述烯基的碳原子的数目为2至6。所述烯基的具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，所述环烷基无特别限制，但优选地具有3至60个碳原子，且根据一个示例性实施方案，所述环烷基的碳原子的数目为3至30。根据另一个示例性实施方案，所述环烷基的碳原子的数目为3至20。根据还一个示例性实施方案，所述环烷基的碳原子的数目为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，所述芳基胺基的具体实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基或经取代或未经取代的三芳基胺基。所述芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含所述两个或更多个芳基的所述芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基或同时包含单环芳基与多环芳基二者。
所述芳基胺基的具体实例包括苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-联苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，所述杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基或经取代或未经取代的三杂芳基胺基。所述杂芳基胺基中的杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的所述杂芳基胺基可包含单环杂环基、多环杂环基或同时包含单环杂环基与多环杂环基二者。
在本说明书中，所述芳基杂芳基胺基是指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中，所述芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基或经取代或未经取代的三芳基膦基。所述芳基膦基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的所述芳基膦基可包含单环芳基、多环芳基或同时包含单环芳基与多环芳基二者。
在本说明书中，所述芳基胺基的实例是指经取代或未经取代的单环二芳基胺基、经取代或未经取代的多环二芳基胺基或经取代或未经取代的单环与多环二芳基胺基。
在本说明书中，所述芳基无特别限制，但优选地具有6至60个碳原子，且可为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，所述芳基的碳原子的数目为6至30。根据示例性实施方案，所述芳基的碳原子的数目为6至20。当所述芳基为单环芳基时，所述单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。所述多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基、联三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，所述芴基可经取代，且两个取代基可相互结合而形成螺环结构。
当所述芴基经取代时，所述芴基可为 等。然而，所述芴基不限于此。
在本说明书中，所述杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的一个或更多个作为杂原子的杂环基，且其碳原子的数目无特别限制，但优选地为2至60。所述杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡咯啉基、噻唑基、异恶唑基、恶二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，对上述杂环基的描述可应用至除芳族基团以外的杂芳基。
在本说明书中，对上述芳基的描述可应用至芳氧基、芳硫基、芳基(亚)硫酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基的芳基。
在本说明书中，对上述烷基的描述可应用至烷硫基、烷基(亚)硫酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基的烷基。
在本说明书中，对上述杂环基的描述可应用至杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基的杂芳基。
在本说明书中，对上述烯基的描述可应用至芳烯基的烯基。
在本说明书中，对上述芳基的描述可应用至除二价亚芳基以外的亚芳基。
在本说明书中，对上述杂环基的描述可应用至除二价亚杂芳基以外的亚杂芳基。
在本说明书中，与相邻的基团一起形成环的含义是指与相邻的基团一起形成经取代或未经取代的脂肪族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂肪族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；及其稠环。
在本说明书中，所述脂肪族烃环是指仅由碳原子和氢原子组成的环，其为不是芳族基团的环。
在本说明书中，所述芳族烃环的实例包括苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
在本说明书中，所述脂肪族杂环是指包含一个或更多个杂原子的脂肪族环。
在本说明书中，所述芳族杂环是指包含一个或更多个杂原子的芳族环。
在本说明书中，所述脂肪族烃环、所述芳族烃环、所述脂肪族杂环和所述芳族杂环可为单环或多环。
根据本发明的一个示例性实施方案，式1可由以下式2至式4中的任一者表示。
[式2]
[式3]
[式4]
在式2至式4中，
Ar1、Ar2、L、R3、R4、a、b和m的定义与式1中所定义的相同，
R11、R12、R21和R22的定义与R3和R4的定义相同，
X1与X2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷硫基；经取代或未经取代的芳硫基；经取代或未经取代的烷基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的芳基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；或经取代或未经取代的氧化膦基；或可与相邻的基团一起形成经取代或未经取代的环，
r11与r12彼此相同或不同，且各自独立地为0至5的整数，
r21与r22彼此相同或不同，且各自独立地为0至4的整数，且
当r11、r12、r21和r22分别为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
根据本发明的一个示例性实施方案，式1可由以下式5至式8中的任一者表示。
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
在式5至式8中，
Ar1、Ar2、L、R1至R4、m、a和b的定义与式1中所定义的相同。
根据本发明的一个示例性实施方案，式2可由以下式2-1至式2-4中的任一者表示。
[式2-1]
[式2-2]
[式2-3]
[式2-4]
在式2-1至式2-4中，
Ar1、Ar2、L、R3、R4、a和b的定义与式1中所定义的相同，
R11、R12、r11和r12的定义与式2中所定义的相同。
根据本发明的一个示例性实施方案，式3可由以下式3-1至式3-4中的任一者表示。
[式3-1]
[式3-2]
[式3-3]
[式3-4]
在式3-1至式3-4中，
Ar1、Ar2、L、R3、R4、a和b的定义与式1中所定义的相同，且
R21、R22、r21和r22的定义与式3中所定义的相同。
根据本发明的一个示例性实施方案，X1与X2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，X1与X2彼此相同或不同，且各自独立地为烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，X1与X2为甲基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar1与Ar2彼此相同，且为经取代或未经取代的芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar1与Ar2彼此相同，且为经取代或未经取代的单环至三环芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar1与Ar2彼此相同，且为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或经取代或未经取代的菲基。
根据本发明的一个示例性实施方案，Ar1与Ar2彼此相同，且为苯基、联苯基、萘基或菲基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亚)硫酰基；芳基(亚)硫酰基；烯基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；芳基膦基；氧化膦基；芳基；或杂环基，或可与相邻的基团一起形成环。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或经取代或未经取代的单环至三环芳基，或相互结合而形成经取代或未经取代的环。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或经取代或未经取代的苯基，或相互结合而形成经取代或未经取代的环。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素、烷基或芳基，其未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、烷基和烷氧基，或相互结合而形成环。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为烷基；和芳基，或相互结合而形成环。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为烷基；或苯基，或相互结合而形成环。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为甲基；或苯基，或相互结合而形成环。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3与R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亚)硫酰基；芳基(亚)硫酰基；烯基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基膦基；氧化膦基；芳基；或杂环基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3与R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；或经取代或未经取代的芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3与R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；烷基，未经取代或经选自氘、卤素基团、烷基和芳基的一个或更多个取代基取代；烷氧基，未经取代或经选自氘、卤素基团、烷基和芳基的一个或更多个取代基取代；或芳基，未经取代或经选自氘、卤素基团、烷基和芳基的一个或更多个取代基取代。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3与R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、烷基、烷氧基或芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3为氢，且R4为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；或经取代或未经取代的芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3为氢，且R4为氢、氘、烷基、烷氧基或芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3与R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团或烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3与R4为氢。
根据本发明的一个示例性实施方案，R4为氢；或经取代或未经取代的芴基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R4为氢；或芴基，未经取代或经烷基或芳基取代。
根据本发明的一个示例性实施方案，R4为氢；或芴基，未经取代或经烷基或苯基取代。
根据本发明的一个示例性实施方案，R4为氢；或芴基，未经取代或经烷基取代。
根据本发明的一个示例性实施方案，R4为氢。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3为氢。
根据本发明的一个示例性实施方案，L为亚萘基，未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基(亚)硫酰基、芳基(亚)硫酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基；亚菲基，未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基(亚)硫酰基、芳基(亚)硫酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基；或亚芴基，未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基(亚)硫酰基、芳基(亚)硫酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基。
根据本发明的一个示例性实施方案，L为经烷基取代的亚萘基、亚菲基或亚芴基。
根据本发明的一个示例性实施方案，L可为选自下列结构的任一者。
在所述结构式中，
A1与A2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷硫基；经取代或未经取代的芳硫基；经取代或未经取代的烷基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的芳基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基，或可与相邻的基团一起形成经取代或未经取代的环，且
所述结构可未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亚)硫酰基；芳基(亚)硫酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和杂环基。
根据本发明的一个示例性实施方案，L可为选自以下列结构的任一者。
在所述结构式中，
A1与A2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷硫基；经取代或未经取代的芳硫基；经取代或未经取代的烷基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的芳基(亚)硫酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂环基，或可与相邻的基团一起形成经取代或未经取代的环，且
所述结构可未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亚)硫酰基；芳基(亚)硫酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和杂环基。
根据本发明的一个示例性实施方案，所述部分可为选自下列结构的任一者。
在所述结构中，
R1和R2的定义与式1中所定义的相同，且
所述结构可未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷硫基；芳硫基；烷基(亚)硫酰基；芳基(亚)硫酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和杂环基。
根据本发明的一个示例性实施方案，m为1。
根据本发明的一个示例性实施方案，所述式1化合物可为选自下列化合物的任一者：
所述由式1表示的化合物可基于下文待描述的制备例制备。根据一个示例性实施方案，所述化合物可通过例如下列反应式1的方法制备。
[反应式1]
在所述反应式中，Ar1、Ar2、L、R1、R2、R3、R4、a、b和m的定义与式1中的相同。
特别地，根据本发明的一个示例性实施方案，所述式1的化合物可通过使用钯催化反应使经卤素取代的三嗪衍生物的化合物与经硼酸或硼酸衍生物取代的芳族化合物偶合而制备。
而且，本发明提供包含由式1表示的化合物的有机发光器件。
本发明的一个示例性实施方案提供有机发光器件，其包含：第一电极；第二电极，设置成面对所述第一电极；以及一个或更多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述式1化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层还可由单层结构组成，也可由其中两个或更多个有机材料层堆叠的多层结构组成。例如，本发明的有机发光器件可具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，所述有机发光器件的结构不限于此，且可包含更少数目的有机层。
在本发明的一个示例性实施方案中，所述有机材料层包含空穴注入层、空穴传输层或同时传输和注入空穴的层，且所述空穴注入层、所述空穴传输层或所述同时传输和注入空穴的层包含所述式1化合物。
在另一个示例性实施方案中，所述有机材料层包含发光层，且所述发光层包含所述式1化合物。
根据本发明的一个示例性实施方案，所述有机材料层包含电子传输层或电子注入层，且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述式1化合物。
在本发明的一个示例性实施方案中，所述电子传输层、所述电子注入层或所述同时传输和注入电子的层包含所述式1化合物。
在另一个示例性实施方案中，所述有机材料层包含发光层和电子传输层，且所述电子传输层包含所述式1化合物。
在还一个示例性实施方案中，所述有机发光器件可为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠于基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
在又一个示例性实施方案中，所述有机发光器件可为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠于基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
例如，根据本发明的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构于图1和图2中说明。
图1说明由基底1、阳极2、发光层3和阴极4组成的有机发光器件的实例。在所述结构中，所述化合物可包含在所述发光层中。
图2说明由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4组成的有机发光器件的实例。在所述结构中，所述化合物可包含在所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层和所述电子传输层中的一个或更多个层中。
本发明的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处为所述有机材料层中的一个或更多个层包含本发明的化合物，即所述式1化合物。
当所述有机发光器件包含多个有机材料层时，所述有机材料层可由相同的材料或不同的材料形成。
本发明的一个示例性实施方案是包含以下的有机发光器件：第一电极；第二电极，设置成面对所述第一电极；发光层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间；以及两个或更多个有机材料层，设置于所述发光层与所述第一电极之间，或设置于所述发光层与所述第二电极之间，其中所述两个或更多个有机材料层中的至少一者包含所述杂环化合物。在一个示例性实施方案中，作为所述两个或更多个有机材料层，两个或更多个可选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层以及空穴阻挡层。
在本发明的一个示例性实施方案中，所述有机材料层包含两个或更多个电子传输层，且所述两个或更多个电子传输层中的至少一者包含所述杂环化合物。特别地，在本发明的一个示例性实施方案中，所述杂环化合物还可包含在所述两个或更多个电子传输层中的一个层中，且可包含在所述两个或更多个电子传输层中的每一者中。
另外，在本发明的一个示例性实施方案中，当所述杂环化合物包含在所述两个或更多个电子传输层中的每一者中时，除所述杂环化合物以外的其它材料可彼此相同或不同。
本发明的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述式1化合物，即，所述由式1表示的化合物。
例如，本发明的有机发光器件可通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极而制造。在这种情况下，所述有机发光器件可通过以下制造：通过使用例如溅射或电子束蒸发的物理气相沉积(PVD)方法在基底上沉积金属或具有传导性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在其上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可用作阴极的材料。除上述方法以外，可通过在基底上连续地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
此外，当制造有机发光器件时，所述式1的化合物不仅可通过真空沉积方法而且还可通过溶液施加法形成为有机材料层。在本文中，溶液施加法是指旋涂、浸涂、刮刀涂布、喷墨印刷、丝网印刷、喷雾法、辊涂等，但不限于此。
除上述方法以外，有机发光器件还可通过在基底上顺序地堆叠阴极材料、有机材料层和阳极材料而制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
在本发明的一个示例性实施方案中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极。
在另一个示例性实施方案中，所述第一电极为阴极，且所述第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选的是具有大的功函数的材料，以便平稳地将空穴注入有机材料层中。可用于本发明的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选的是具有小的功函数的材料，以便平稳地将电子注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层式结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
所述空穴注入材料是从电极注入空穴的层，且优选地为具有传输空穴的能力的化合物，且因此具有在阳极处注入空穴的作用以及为发光层或发光材料注入空穴的优异作用，防止从发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，且在形成薄膜方面效果优异。优选地，所述空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在所述阳极材料的功函数与相邻有机材料层的HOMO之间。所述空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺类有机材料、己腈六氮杂苯并菲类有机材料、喹吖啶酮类有机材料、苝类有机材料、蒽醌、聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
所述电子传输材料是从所述空穴注入层接收空穴并将空穴传输至发光层的层，且空穴传输材料适宜地为可从阳极或空穴注入层接收空穴以将空穴转移至发光层的材料，且具有大的空穴迁移率。其具体实例包括芳基胺类有机材料、导电聚合物、其中共轭部分与非共轭部分一起存在的嵌段共聚物等，但不限于此。
所述发光材料是可分别从空穴传输层和电子传输层接收空穴与电子、并使空穴与电子结合而在可见光线区域内发光的材料，且优选地为对荧光或磷光具有优良量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑类化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑类化合物；聚(对苯乙烯)(PPV)类聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯(lubrene)等，但不限于此。
所述发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括缩合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。特别地，所述缩合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，且所述含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。特别地，所述芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的缩合芳族环衍生物，且其实例包括具有芳基胺基的芘、蒽、二茚并芘等，且所述苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基和选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基的一个或两个或更多个取代基取代的化合物，且芳基胺基是经取代的或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，所述金属络合物的实例包括铱络合物、铂络合物等，但不限于此。
所述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，且电子传输材料是可从阴极很好地接收电子并且可将电子传输至发光层的材料，且适宜地是具有大的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al络合物；包含Alq3的络合物；有机自由基化合物；和羟基黄酮-金属络合物，但不限于此。所述电子传输层可与任何期望的阴极材料一起使用，如根据相关技术使用。特别地，适当的阴极材料的实例是具有低功函数的常规材料，随后是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在各情况中均随后是铝层或银层。
所述电子注入层是从电极注入电子的层，且优选地为具有传输电子的能力的化合物，具有从阴极注入电子的作用以及将电子注入发光层或发光材料的优异作用，防止从发光层所产生的激子移动至空穴注入层，且在形成薄膜方面效果优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、恶唑、恶二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亚芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金属络合物、含氮的五元衍生物等，但不限于此。
所述金属络合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据本发明的有机发光器件根据所用的材料可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
在本发明的一个示例性实施方案中，除所述有机发光器件以外，所述式1化合物还可包含于有机太阳电池或有机晶体管中。
发明模式
所述由式1表示的化合物以及包含其的有机发光器件的制备将具体地在以下实施例中描述。然而，提供以下实施例是为了举例说明本发明，且本发明的范围并不受此限制。
<制备例>
<制备例1>[化合物1]的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200mlTHF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.8gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物1](19.4g，产率77％，MS：[M+H]+＝676)。
<制备例2>[化合物6]的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(4-(9,9’-螺二[芴]-2-基)萘-1基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.8g Pd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流6小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物6](18.7g，产率74％，MS：[M+H]+＝674)。
<制备例3>[化合物19]的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(7-(9,9-二苯基-9H-芴-4-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200mlTHF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.8gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流8小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物19](17.7g，产率70％，MS：[M+H]+＝676)。
<制备例4>[化合物23]的制备
将2,4-二([1,1’-联苯基]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(10.0g，23.8mmol)和2-(2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(10.6g，23.8mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.5g Pd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流9小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物23](12.7g，产率76％，MS：[M+H]+＝704)。
<制备例5>[化合物67]的制备
将2,4-二([1,1’-联苯基]-2-基)-6-氯-1,3,5-三嗪(10.0g，23.8mmol)和2-(5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(10.6g，23.8mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.5g Pd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物67](11.9g，产率71％，MS：[M+H]+＝704)。
<制备例6>[化合物89]的制备
将2-氯-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪(10.0g，27.2mmol)和2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(12.1g，27.2mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.5gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流6小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物89](12.2g，产率69％，MS：[M+H]+＝652)。
<制备例7>[化合物112]的制备
将2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(10.0g，27.2mmol)和2-(7-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(12.1g，27.2mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.5gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流6小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物112](13.6g，产率77％，MS：[M+H]+＝652)。
<制备例8>[化合物127]的制备
将2-氯-4,6-二(菲-9-基)-1,3,5-三嗪(10.0g，21.4mmol)和2-(5-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(9.5g，21.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.5gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流7小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物127](10.8g，产率67％，MS：[M+H]+＝752)。
<制备例9>[化合物183]的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(10-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)菲-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(18.6g，37.4mmol)放入200mlTHF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.8gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流6小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物183](15.3g，产率68％，MS：[M+H]+＝602)。
<制备例10>[化合物263]的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和4,4,5,5-四甲基-2-(9,9,9’,9’-四甲基-9H,9’H-[2,2’-联芴]-7-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(19.2g，37.4mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.8g Pd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流6小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物263](16.6g，产率72％，MS：[M+H]+＝618)。
<制备例11>[化合物281]的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(7-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200mlTHF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.8gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流5小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物281](19.7g，产率78％，MS：[M+H]+＝676)。
<制备例12>[化合物299]的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，37.4mmol)和2-(3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(21.3g，37.4mmol)放入200mlTHF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.8gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流7小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物299](18.2g，产率72％，MS：[M+H]+＝676)。
<制备例13>[化合物312]的制备
将2-氯-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪(10.0g，27.2mmol)和2-(3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(12.1g，27.2mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.6gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流8小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物312](13.5g，产率76％，MS：[M+H]+＝652)。
<制备例14>[化合物316]的制备
将2-氯-4,6-双(苯基-d5)-1,3,5-三嗪(10.0g，36.0mmol)和2-(2-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)萘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(20.5g，36.0mmol)放入200ml THF中。向其中放入75ml 2.0M K2CO3和0.8gPd(PPh3)4，然后将所得的混合物搅拌并回流8小时。将混合物冷却至常温，然后将通过过滤混合物而产生的固体用氯仿和乙醇再结晶，从而制备[化合物361(16.3g，产率66％，MS：[M+H]+＝686)。
<实施例>
[实施例1]
将薄薄地涂覆氧化铟锡(ITO)至具有厚度的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在这种情况下，使用Fischer Co.制造的产品作为洗涤剂，并使用Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作所述蒸馏水。在清洗ITO30分钟后，使用蒸馏水进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水进行的洗涤完成后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，并进行干燥，然后将产物转移至等离体子清洗机。另外，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后传输至真空蒸发器。
将下列化合物[HI-A]在如上所述制备的透明ITO电极上热真空沉积至的厚度，从而形成空穴注入层。将化合物[HAT]()和下列化合物[HT-A]()顺序地真空沉积在所述空穴注入层上，从而形成空穴传输层。
随后，将下列化合物[BH]和化合物[BD]在所述空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积至具有的膜厚度，从而形成发光层。
将[化合物1]和下列化合物[LiQ](喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在所述发光层上，从而形成具有的厚度的电子注入和传输层。随后将氟化锂(LiF)和铝在所述电子注入和传输层上沉积至分别具有和的厚度，从而形成阴极。
在上述步骤中，所述有机材料的沉积速率维持在至所述阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别维持在和且沉积期间的真空度维持在1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
[实施例2]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物6]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例3]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物19]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例4]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物23]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例5]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物67]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例6]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物89]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例7]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物112]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例8]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物127]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例9]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物183]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例10]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物263]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例11]
，以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物281]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例12]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物299]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例13]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物312]代替[实施例1]的[化合物1]。
[实施例14]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物316]代替[实施例1]的[化合物1]。
[比较例1]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[ET-A]代替[实施例1]的[化合物1]。
[比较例2]
以与[实施例1]相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[ET-B]代替[实施例1]的[化合物1]。
对于通过上述方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，且在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比达到90％的值的时间(T90)。结果在下表1中示出。
[表1]
根据该表的结果，根据本发明的由式1表示的化合物可用于所述有机发光器件的可同时注入和传输电子的有机层。使用其的有机发光器件具有低驱动电压和高效率，且可通过所述化合物的空穴稳定性而改善装置的稳定性。
特别地，根据本发明的由式1表示的化合物在热稳定性方面效果优异，且当用于同时注入和传输电子的有机层时可用于与n型掺杂剂的混合物中。
[附图标记说明]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层

Claims (13)

1.一种由下式1表示的化合物：
[式1]
在式1中，
Ar1与Ar2彼此相同，且为未经取代或经选自氘、和具有1至20个碳原子的烷基中的一个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基，
L为未经取代或经选自氘和具有1至20个碳原子的烷基中的一个或更多个取代基取代的亚萘基、亚菲基、或亚芴基，
R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基；未经取代或经选自氘和具有1至20个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或
其中部分为选自下列结构的任一者：
所述结构任选地未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；和具有1至20个碳原子的烷基，
R3与R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；或具有1至20个碳原子的烷基，
m为1至5的整数，
a为0至3的整数，且
b为0至4的整数，且
当m、a及b各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由以下式2至式4中的任一者表示：
[式2]
[式3]
[式4]
在式2至式4中，
Ar1、Ar2、L、R3、R4、a、b和m的定义与式1中所定义的相同，
R11和R12的定义与R3和R4的定义相同，R21和R22各自独立地为氢，
X1与X2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；具有1至20个碳原子的烷基，
r11与r12彼此相同或不同，且各自独立地为0至5的整数，
r21与r22彼此相同或不同，且各自独立地为0至4的整数，且
当r11、r12、r21和r22各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由以下式5至式8中的任一者表示：
[式5]
[式6]
[式7]
[式8]
在式5至式8中，
Ar1、Ar2、L、R1至R4、m、a和b的定义与式1中所定义的相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中L为选自下列结构的任一者：
在结构式中，
所述结构未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；具有1至20个碳原子的烷基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L为选自下列结构的任一者：
在结构式中，
A1与A2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；或具有1至20个碳原子的烷基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L为经具有1至20个碳原子的烷基取代的亚萘基或亚芴基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1与Ar2彼此相同，且为苯基、联苯基、萘基或菲基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R1与R2彼此相同或不同，且各自独立地为未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基或未经取代或经选自氘和具有1至20个碳原子的烷基的一个或更多个取代基取代具有6至30个碳原子的芳基。
9.一种化合物，其选自下列化合物的任一者：
[化合物316]
10.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极，其设置成面对所述第一电极；以及
一个或更多个有机材料层，其设置于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层含有根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为空穴注入层、空穴传输层或同时注入和传输空穴的层。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层是电子注入层、电子传输层或同时注入和传输电子的层。
13.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层是发光层。
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150115622A (ko) * 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016105141A2 (ko) * 2014-12-24 2016-06-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102611317B1 (ko) * 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN108349914B9 (zh) * 2015-10-27 2021-09-03 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102458043B1 (ko) * 2015-11-25 2022-10-24 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR101833672B1 (ko) 2016-04-12 2018-03-02 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102093535B1 (ko) * 2016-04-25 2020-03-25 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101834433B1 (ko) * 2016-06-08 2018-03-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2017213343A1 (ko) * 2016-06-08 2017-12-14 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
KR102063663B1 (ko) 2016-06-23 2020-01-08 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101916594B1 (ko) * 2016-07-20 2018-11-07 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101956790B1 (ko) 2016-10-20 2019-03-13 주식회사 엘지화학 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20190319197A1 (en) * 2016-11-23 2019-10-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Organic compound, applications thereof, organic mixture, and organic electronic device
CN108218802B (zh) * 2016-12-14 2021-08-10 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR101959514B1 (ko) * 2017-02-21 2019-03-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI661029B (zh) 2017-03-30 2019-06-01 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 有機發光元件
CN110785409B (zh) 2017-07-28 2023-04-04 株式会社Lg化学 芴衍生物和包含其的有机发光器件
KR102250386B1 (ko) * 2018-02-09 2021-05-10 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102316065B1 (ko) * 2018-02-09 2021-10-21 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102280866B1 (ko) * 2018-02-28 2021-07-23 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102308281B1 (ko) 2018-11-06 2021-10-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN111909213B (zh) * 2019-05-09 2024-02-27 北京夏禾科技有限公司 一种含有三个不同配体的金属配合物
CN110156777A (zh) * 2019-05-21 2019-08-23 吉林工程技术师范学院 一种三嗪衍生物及其有机电致发光器件
TW202110778A (zh) 2019-06-14 2021-03-16 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
KR20210043993A (ko) * 2019-10-14 2021-04-22 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN112679548B (zh) 2019-10-18 2023-07-28 北京夏禾科技有限公司 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料
KR102301533B1 (ko) * 2019-10-25 2021-09-16 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113892196A (zh) * 2020-01-23 2022-01-04 株式会社Lg化学 有机发光器件
WO2021194261A1 (ko) * 2020-03-26 2021-09-30 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102530093B1 (ko) * 2020-12-09 2023-05-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102552268B1 (ko) * 2022-02-24 2023-07-07 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물을 포함한 발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 및 상기 헤테로고리 화합물

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
US6821643B1 (en) 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6730417B2 (en) 2002-01-29 2004-05-04 Xerox Corporation Organic electroluminescent (EL) devices
CN1751024A (zh) * 2003-01-10 2006-03-22 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件
WO2004077885A2 (en) 2003-02-28 2004-09-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Electroluminescent device
CN1867646A (zh) 2003-02-28 2006-11-22 西巴特殊化学品控股有限公司 电致发光器件
EP1724323A4 (en) * 2004-03-08 2008-11-05 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING SUCH MATERIAL
KR100573137B1 (ko) 2004-04-02 2006-04-24 삼성에스디아이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US8188315B2 (en) 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
EP1942171B1 (en) 2005-09-08 2018-04-18 Toray Industries, Inc. Light-emitting device material and light-emitting device
CN103274990B (zh) 2007-12-03 2015-03-11 株式会社半导体能源研究所 咔唑衍生物,以及使用咔唑衍生物的发光元件、发光器件和电子器件
US20090162612A1 (en) 2007-12-19 2009-06-25 Hatwar Tukaram K Oled device having two electron-transport layers
TWI472074B (zh) 2008-03-17 2015-02-01 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR100958641B1 (ko) 2008-08-18 2010-05-20 삼성모바일디스플레이주식회사 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009012346B4 (de) * 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
KR101741415B1 (ko) 2009-04-29 2017-05-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101551526B1 (ko) 2009-08-19 2015-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US9120773B2 (en) * 2009-08-21 2015-09-01 Tosoh Corporation Cyclic azine derivatives, processes for producing these, and organic electroluminescent element containing these as component
DE102009053644B4 (de) * 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2489664A4 (en) 2009-10-16 2013-04-03 Idemitsu Kosan Co AROMATIC COMPOUND CONTAINING FLUORENE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING SUCH MATERIAL
KR101202410B1 (ko) 2010-01-19 2012-11-16 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR101097339B1 (ko) 2010-03-08 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
KR101791022B1 (ko) 2010-04-02 2017-10-30 에스에프씨 주식회사 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101759482B1 (ko) 2010-04-09 2017-07-20 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
DE102010020044A1 (de) * 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2012150826A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
KR101857250B1 (ko) * 2011-05-13 2018-05-14 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
CN103597053B (zh) 2011-06-13 2016-09-21 株式会社Lg化学 化合物和使用该化合物的有机电子器件
CN107342368B (zh) 2011-11-22 2019-05-28 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR20130062583A (ko) 2011-12-05 2013-06-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US20130248830A1 (en) 2012-03-22 2013-09-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Charge transport layers and films containing the same
EP2645628B1 (en) 2012-03-29 2015-06-17 Alcatel Lucent Continuous detection of dead or impaired IPTV streams
KR102191024B1 (ko) 2012-04-10 2020-12-14 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP3434670B1 (en) 2012-04-13 2021-09-01 LG Chem, Ltd. Novel nitrogen-containing heterocyclic compound and organic electronic device using same
JP5973661B2 (ja) 2012-05-31 2016-08-23 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 有機発光素子
KR20140008126A (ko) 2012-07-10 2014-01-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
KR101508424B1 (ko) * 2012-07-13 2015-04-07 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
EP2883422B1 (de) 2012-08-10 2018-03-07 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014081168A1 (ko) * 2012-11-21 2014-05-30 주식회사 엘지화학 플루오란텐 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101427620B1 (ko) 2013-05-14 2014-08-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101627755B1 (ko) 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102188028B1 (ko) * 2013-06-18 2020-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101593465B1 (ko) * 2013-06-28 2016-02-12 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101627761B1 (ko) 2013-07-10 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TW201522317A (zh) 2013-11-12 2015-06-16 陶氏全球科技有限責任公司 含有經茀取代之三衍生化合物的組成物、以及包含其之電子裝置
KR101542714B1 (ko) * 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101537499B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101537500B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20150115622A (ko) * 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101835502B1 (ko) * 2014-07-21 2018-03-07 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기광전자소자 및 표시 장치
KR101772746B1 (ko) 2014-08-12 2017-08-30 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2016024728A1 (ko) 2014-08-12 2016-02-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102611317B1 (ko) 2014-12-24 2023-12-07 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2016105141A2 (ko) 2014-12-24 2016-06-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2018115125A (ja) * 2017-01-17 2018-07-26 東ソー株式会社 フルオレン骨格基を有するトリアジン化合物
JP2018177668A (ja) * 2017-04-07 2018-11-15 東ソー株式会社 スピロフルオレン骨格基を有するトリアジン化合物

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