TWI553002B - 雜環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

雜環化合物及包含其之有機發光裝置
本專利申請案主張於2013年9月24日提出申請的韓國專利申請案第10-2013-0113112號的優先權權益，該申請案之全部內容以引用方式併入本文中。
本發明係關於一種新穎的雜環化合物及包括該雜環化合物之有機發光裝置。
一般來說，有機發光現象意指一種使用有機材料將電能轉化為光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有的結構通常包括陽極、陰極、及夾置於其間的有機材料層。本文中，在許多情況下，有機材料層具有由不同材料構成的多層結構，以提高有機發光裝置的效率和穩定性，而且例如，有機材料層可以由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、及類似物形成。在有機發光裝置的結構中，假使在兩個電極之間施加電壓，則電洞被從陽極注入有機材料層，並且電子被從陰極注入有機材料層，而當注入的電洞和電子彼此相遇時，激子便形成，而且當激子再次降至基態時便發射光。
對於開發一種用於上述有機發光裝置的新穎材料有持續需求。
[前案文件]
[專利文件]
(專利文件1)韓國專利申請早期公開第2005-0084912號
因此，本發明人的目標是提供一種雜環化合物及包括該雜環化合物的有機發光裝置，該雜環化合物具有由於上述原因可以依據取代基扮演有機發光裝置需要的各種角色的化學結構。
本說明書之示例性實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
在化學式1中，X1至X6彼此相同或不同，並各自獨立為三價雜原子或CH；X1至X3中之至少一者為CH或X4至X6中之至少一者 為CH；X1至X3中之至少一者為N或X4至X6中之至少一者為N；L1和L2彼此相同，並為直接鍵；或經取代或未經取代的、具有6至9個碳原子的伸芳基；Ar1至Ar4彼此相同或不同，並各自獨立為經取代或未經取代的芳基；或經取代或未經取代的雜環基；及彼此相同；以及在L1和L2為直接鍵的情況下，Ar1或Ar2與Ar3或Ar4皆非苯并咪唑基。
本說明書之另一示例性實施例提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，被設置為面對該第一電極；以及一個或更多個有機材料層，包括被設置於該第一電極和該第二電極之間的發光層，其中該有機材料層的一個或更多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
依據本說明書的新穎化合物可被用來作為有機發光裝置之有機材料層的材料，而且可以提高效率，並且可以使用該化合物來改良有機發光裝置中的低驅動電壓及/或壽命特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1圖示包括基板1、陽極2、發光層3、及陰極4的有機發光裝置之實例。
圖2圖示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7、及陰極4的有機發光裝置之實例。
本說明書提供由化學式1表示的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，L1和L2彼此相同或不同，並且各自獨立為直接鍵；或經取代或未經取代的、具有6至9個碳原子的伸芳基。在這種情況下，1,5-萘作為電子施體，並且包括X1至X3和X4至X6的單環(也就是包括一個或兩個N的雜環)作為電子受體。
在連接電子受體和電子施體的L1和L2為具有6至9個碳原子的伸芳基的情況下，由於可以保持預定的適當距離，故HOMO(最高佔據分子軌域)和LUMO(最低空分子軌域)的軌域分佈是平滑的。
將在下面描述取代基的實例，但並不限於此。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的」意指取代係藉由一個或兩個或更多個選自於由氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羥基；硫醇基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；矽氧基；芳烯基；芳氧基；烷硫氧基(alkylthioxy group)；芳硫氧基；烷基磺酸氧基(alkylsulfoxy group)；芳基磺酸氧基；矽氧基；硼基；烷胺基；芳烷胺基；芳胺基；芳基；芳烷基；芳烯基；及雜環基所組成之群組的 取代基來進行、取代係藉由連接所例舉取代基中的兩個或更多個取代基的取代基來進行、或是沒有取代基。例如，「連接兩個或更多個取代基的取代基」可以是聯苯基。也就是說，聯苯基可以是芳基，或者可以被解釋為連接兩個苯基的取代基。用語「經取代或未經取代的」意指取代係藉由連接所例舉取代基中的兩個或更多個取代基的取代基來進行、或是沒有取代基。例如，「連接兩個或更多個取代基的取代基」可以是聯苯基。也就是說，聯苯基可以是芳基，或者可以被解釋為連接兩個苯基的取代基。
用語「經取代的」意指被鍵結到化合物之碳原子的氫原子被變換成另一個取代基，取代位置沒有限制，只要取代位置是氫原子被取代的位置即可，也就是取代基可以被取代的位置，而且在兩個或更多個原子被取代的情況下，兩個或更多個取代基可以彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴、或碘。
在本說明書中，醯亞胺基的碳原子數沒有特別的限制，但較佳為1至25，具體來說，醯亞胺基可以是具有以下結構的化合物，但並不限於此。
在本說明書中，醯胺基的一個或兩個氮原子可以被氫、具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈、或環鏈烷基、或具有6至25個碳原子的芳基取代。具體來說，醯胺基可以是具有以下結構式的化合物，但並不限於此。
在本說明書中，烷基可以是直鏈或支鏈的，而且其碳原子數沒有特別的限制，但較佳為1至50個。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、及類似物，但不限於此。
在本說明書中，環烷基沒有特別的限制，但其碳原子數較佳為3至60個，而且環烷基的具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、 3,4,5-三甲基環己基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基、及類似物，但並不限於此。
在本說明書中，烷氧基可以是直鏈、支鏈、或環狀鏈。烷氧基的碳原子數沒有特別的限制，但較佳為1至20個。烷氧基的具體實例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、二級丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、芐氧基、對-甲基芐氧基、及類似物，但並不限於此。
在本說明書中，烯基可以是直鏈或支鏈，而且其碳原子數沒有特別的限制，但較佳為2至40個。烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基(stilbenyl)、苯乙烯基、及類似物，但並不限於此。
在本說明書中，芳基可以是單環芳基或多環芳基。另外，在本說明書中，芳基可以指芳香族環。
在芳基是單環芳基的情況下，其碳原子數沒有特別的限制，但較佳為6至25個。單環芳基的具體實例可以包括苯基、聯苯基、三聯苯基、及類似物，但不限於此。
在芳基是多環芳基的情況下，其碳原子數並沒 有特別的限制，但較佳為10至24個。多環芳基的具體實例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、【艹+快】基、茀基、及類似物，但不限於此。
在本說明書中，茀基可以是經取代的，並且相鄰的取代基也可以彼此鍵結而形成環。
另外，在茀基為經取代的情況下，可以形成、、、、及類似物。然而，其實例不限於此。
在本說明書中，矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三級丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基、及類似物，但不限於此。
在本說明書中，胺基的碳原子數沒有特別的限制，但較佳為1至50個。胺基的具體實例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯萘基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基、及類似物，但並不限於此。
在本說明書中，芳胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳胺基、經取代或未經取代的二芳胺基、或經取代或未經取代的三芳胺基。芳胺基的芳基可以是單環芳基或多環芳基。包括兩個或更多個芳基的芳胺基可以包括單環芳基、多環芳基、或單環芳基與多環芳基兩者。
芳胺基的具體實例包括苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、聯苯胺基、苯萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基、及類似物，但不限於此。
在本說明書中，雜環基包括碳以外的原子、或一個或更多個雜原子，具體來說，雜原子可以包括選自於由O、N、Se、S及類似物所組成之群組的一個或更多個原子。較佳的是，雜環基的碳原子數為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三氮【口+井】基、三唑基、吖啶基、嗒【口+井】基、吡【口+井】基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、呔【口+井】基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡【口+井】基、吡【口+井】并吡【口+井】基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻【口+井】基、二苯并呋喃基、及類似物，但並不限於於此。
在本說明書中，雜芳胺基的雜芳基可以選自上述的雜環基實例。
在本說明書中，芳氧基、芳硫氧基、芳磺酸氧基、及芳烷胺基的芳基與上述的芳基實例相同。芳氧基的具體實例包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對三級丁基苯氧基、3-聯苯氧 基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基、及類似物，芳硫氧基的具體實例包括苯硫氧基、2-甲基苯硫氧基、4-三級丁基苯硫氧基、及類似物，以及芳磺酸氧基的具體實例包括苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基、及類似物，但不限於此。
在本說明書中，烷硫氧基和烷磺酸氧基的烷基與上述的烷基實例相同。烷硫氧基的具體實例包括甲硫氧基、乙硫氧基、三級丁基硫氧基、己硫氧基、辛硫氧基、及類似物，而且烷基磺酸氧基的具體實例包括甲磺醯基、乙磺酸氧基、丙磺酸氧基、丁磺酸氧基、及類似物，但實例並不限於此。
另外，在本說明書中，伸芳基意指芳基上存在兩個鍵結位置的物質，即二價基團。除了基團每個都是二價基團之外，上述的芳基皆可被應用於此。
在本說明書中，意指連接到另一個取代基的一部分。
在本說明書的示例性實施例中，L1和L2彼此相同或不同，並且各自獨立為直接鍵；或經取代或未經取代的伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，L1為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，L2為直接鍵。
在本說明書的示例性實施例中，L1為經取代或 未經取代的、具有6至9個碳原子的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L1為經取代或未經取代的伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，L1為伸苯基。在另一個示例性實施例中，L1為伸苯基，而且該伸苯基為
在本說明書的示例性實施例中，L2為經取代或未經取代的伸芳基。
在本說明書的示例性實施例中，L2為經取代或未經取代的伸苯基。
在本說明書的示例性實施例中，L2為伸苯基。在另一個示例性實施例中，L2為伸苯基，而且該伸苯基為
在本說明書中，三價雜原子的實例包括N、P、或類似物，但不限於此。
在本說明書的示例性實施例中，三價雜原子為N。
在本說明書的示例性實施例中，X1至X3彼此相同或不同，並且各自獨立為N或CH，X1至X3中之至少 一者為N，而且X1至X3中之至少一者為CH。
在本說明書的示例性實施例中，X1可以是N，並且X2和X3可以是CH。
在本說明書的示例性實施例中，X2可以是N，並且X1和X3可以是CH。
在本說明書的示例性實施例中，X3可以是N，並且X1和X2可以是CH。
在本說明書的示例性實施例中，X1和X2可以是N。在這種情況下，X3為CH。
在本說明書的示例性實施例中，X1和X3可以是N。在這種情況下，X2為CH。
在本說明書的示例性實施例中，X2和X3可以是N。在這種情況下，X1為CH。
在本說明書的示例性實施例中，X4至X6彼此相同或不同，並且各自獨立為N或CH，X4至X6中之至少一者為N，而且X4至X6中之至少一者為CH。
在本說明書的示例性實施例中，X4可以是N並且X5和X6可以是CH。
在本說明書的示例性實施例中，X5可以是N並且X4和X6可以是CH。
在本說明書的示例性實施例中，X6可以是N並且X4和X5可以是CH。
在本說明書的示例性實施例中，X4和X5可以是N。在這種情況下，X6為CH。
在本說明書的示例性實施例中，X4和X6可以是N。在這種情況下，X5為CH。
在本說明書的示例性實施例中，X5和X6可以是N。在這種情況下，X4為CH。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，並且各自獨立為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的茀基；經取代或未經取代的菲基；或經取代或未經取代的萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，並且各自獨立為經取代或未經取代的吡啶基；或經取代或未經取代的噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經腈基取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經取代或未經取代的聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為聯苯基。在本說明書的示例性實施例中，Ar1為聯苯基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經取代或未經取代的三聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為三聯苯基和。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為三聯苯基和。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經取代 或未經取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經烷基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經甲基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經芳基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經苯基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，茀基的第二碳位置和包括一個或兩個或更多個N的雜環可被連接。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經取代或未經取代的萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為萘基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為萘基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經取代或未經取代的菲基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為菲基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為菲基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為包括一個或更多個O、N、及S作為經取代或未經取代的雜元素的經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經取代或未經取代的吡啶基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為吡啶基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為吡啶基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為經取代或未經取代的噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar1為噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經腈基取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為聯苯基。在本說明書的示例性實施例中，Ar2為聯苯基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的三聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為三聯苯基和。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為三聯苯基 和。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經烷基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經甲基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經芳基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經苯基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，茀基的第二碳位置與包括一個或兩個或更多個N的雜環可被連接。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為萘基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為萘基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的菲基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為菲基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為菲基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為包括一個或更多個O、N、及S作為經取代或未經取代的雜元素的經取代或未經取代雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的吡啶基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為吡啶基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為吡啶基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為經取代或未經取代的噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar2為噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經腈基取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為聯苯基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的三聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為三聯苯基 和。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為三聯苯基和。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經烷基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經甲基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經芳基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經苯基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，茀基的第二碳位置與包括一個或兩個或更多個N的雜環可被連接。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為萘基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為萘基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的菲基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為菲基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為菲基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為包括一個或更多個O、N、及S作為經取代或未經取代的雜元素的經取代或未經取代雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的吡啶基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為吡啶基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為吡啶基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為經取代或未經取代的噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar3為噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經腈基取代的苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經取代或未經取代的聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為聯苯基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經取代或未經取代的三聯苯基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為三聯苯基和。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為三聯苯基和。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經取代或未經取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經烷基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經甲基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經芳基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經苯基取代的茀基。
在本說明書的示例性實施例中，茀基的第二碳位置與包括一個或兩個或更多個N的雜環可被連接。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經取代或未經取代的萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為萘基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為萘基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為萘基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經取代或未經取代的菲基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為菲基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為菲基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為包括一個或更多個O、N、及S作為經取代或未經取代的雜元素的經取代或未經取代雜環基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經取代或未經取代的吡啶基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為吡啶基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為吡啶基和
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為經取代 或未經取代的噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，Ar4為噻吩基。
在本說明書的示例性實施例中，和彼此相同。
在本說明書的示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物係由以下化學式1-1至1-50中任一者表示。
在本說明書的示例性實施例中，由化學式1表示的雜環化合物為以下化學式2-1至2-50中之任一者。
如化學式1所示，化學式1化合物可以在萘基的基礎上藉由將包括雜環的取代基引入兩側而具有適合被用作用於有機發光裝置的有機材料層的性質。
由於由化學式1表示的化合物包括雜環結構，因此該化合物可以具有適合作為有機發光裝置中的電子注入及/或電子傳輸材料的能階。另外，在本說明書中，也可以藉由依據由化學式1表示的化合物中的取代基選擇具有適當能階的化合物並將該化合物用於有機發光裝置中來實現具有低驅動電壓和高光效率的裝置。
另外，將各種取代基引入核心結構中，使得可以精細地調整能帶間隙、可以改良在有機材料之間的界面的性質、以及可將該材料用於各種用途。
同時，由於化學式1化合物具有高的玻璃轉移溫度(Tg)，故熱穩定性是優良的。這種熱穩定性的提升對 於提供裝置驅動穩定性是重要的因素。
由化學式1表示的化合物可以基於稍後將描述的製備實例來製備。
由化學式1表示的化合物可以藉由其中在1,5-萘基中AR1、AR2、及L1在包括X1至X3的雜環被取代的結構以及將Ar3、Ar4、及L2鍵結於包括X4至X6的雜環的方法來製備。
由化學式1表示的雜環化合物可以藉由改變X1至X6、Ar1至Ar4、L1、及L2的雜原子數目來製備。
另外，本說明書提供了一種有機發光裝置，該有機發光裝置包括由化學式1表示的雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，提供了一種有機發光裝置，該有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，被設置為面對該第一電極；以及一個或更多個包括發光層的有機材料層，被設置於該第一電極和該第二電極之間，其中該有機材料層的一個或更多個層包括該雜環化合物。
本說明書的有機發光裝置之有機材料層可以具有單層結構或其中層疊兩層或更多層有機材料層的多層結構。例如，本發明的有機發光裝置可以具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、及類似物作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並不限於此，而是可以包括數量較少的有機層。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，而且該電洞注入層或該電洞傳 輸層包括該雜環化合物。
在另一個示例性實施例中，有機材料層包括發光層，而且該發光層包括該雜環化合物作為發光層的主體。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括電子傳輸層、電子注入層、或同時傳輸和注入電子的層，並且該電子傳輸層或該電子注入層包括該雜環化合物。
在本說明書的一個示例性實施例中，提供了一種有機發光裝置，該有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，被設置為面對該第一電極；發光層，被設置於該第一電極與該第二電極之間；以及兩個或更多個有機材料層，被設置於該發光層與該第一電極之間或該發光層與該第二電極之間，其中該兩個或更多個有機材料層中之至少一者包括該雜環化合物。在一個示例性實施例中，該兩個或更多個有機材料層可以包括選自於由電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸和注入電子的層、以及電洞阻擋層所組成之群組中之兩者或更多者。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包括兩個或更多個電子傳輸層，而且該兩個或更多個電子傳輸層中之至少一者包括該雜環化合物。具體來說，在本說明書的示例性實施例中，該雜環化合物可以被包括在該兩個或更多個電子傳輸層中的一個層中，而且可以被包括在該兩個或更多個電子傳輸層中的每個層中。
另外，在本說明書的示例性實施例中，在其中該雜環化合物被包括在該兩個或更多個電子傳輸層之每個層 中的情況下，除了該雜環化合物之外，其它的材料可以彼此相同或不同。
在本說明書的示例性實施例中，電子傳輸層、電子注入層、或該同時傳輸和注入電子的層只包括該雜環化合物。
在本說明書的示例性實施例中，除了有機材料層包括該雜環化合物之外，該有機材料層進一步包括電洞注入層或電洞傳輸層，該電洞注入層或電洞傳輸層還包括含有芳氨基、咔唑基、或苯并咔唑基的化合物。
在本說明書的示例性實施例中，包括該雜環化合物的有機材料層包括該雜環化合物作為主體，並包括另一種有機化合物、金屬、或金屬化合物作為摻雜劑。
在本說明書的示例性實施例中，有機發光裝置進一步包括選自於由電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、及電洞阻擋層所組成之群組中的一個層或兩個或更多個層。
在另一個示例性實施例中，有機發光裝置可以是一種結構(正常型)，其為陽極、一個或更多個有機材料層、及陰極被依序層疊在基板上的有機發光裝置。
在另一個示例性實施例中，有機發光裝置可以是具有倒置方向結構(倒立型)的有機發光裝置，其中陰極、一個或更多個有機材料層、及陽極被依序層疊在基板上。
例如，將依據本說明書之示例性實施例的有機發光裝置之結構圖示於圖1和2。
圖1圖示有機發光裝置的結構，其中基板1、陽極2、發光層3及陰極4被依序層疊。在上述的結構中，該雜環化合物可以被包括在發光層3中。
圖2圖示有機發光裝置的結構，其中基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7及陰極4被依序層疊。在上述的結構中，該雜環化合物可以被包括在電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3及電子傳輸層7中的一個或更多個層中。
在上述的結構中，該化合物可以被包括在電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層中的一個或多個層中。
本說明書的有機發光裝置可以藉由本技術領域中習知的材料和方法來製造，不同之處僅在於有機材料層中的一個或更多個層包括本說明書的化合物，即該雜環化合物。
在有機發光裝置包括複數個有機材料層的情況下，該有機材料層可以由相同的材料或不同的材料形成。
本說明書的有機發光裝置可以藉由本技術領域中習知的材料和方法來製造，不同之處僅在於有機材料層中的一個或更多個層包括該雜環化合物，即由化學式1表示的化合物。
例如，本說明書的有機發光裝置可以藉由在基板上依序層疊第一電極、有機材料層、及第二電極來製造。在這種情況下，有機發光裝置可以藉由在基板上使用PVD (物理氣相沉積)法(例如濺射法或電子束蒸鍍法)沉積金屬、具有導電性的金屬氧化物、或其合金以形成陽極、在該陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層的有機材料層、然後在其上沉積可以用作陰極的材料來製造。除了上述方法之外，有機發光裝置可以藉由在基板上依序沉積陰極材料、有機材料層、及陽極材料來製造。
另外，當製造有機發光裝置時，化學式1化合物可以藉由溶液塗佈法以及真空沉積法而被形成為有機材料層。本文中，溶液塗佈法意指旋塗、浸塗、刮塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、輥塗法、或類似的方法，但不限於此。
除了上述的方法之外，有機發光裝置可以藉由在基板上依序沉積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造(國際專利申請早期公開第WO 2003/012890號)。然而，製造方法並不限於此。
在本說明書的示例性實施例中，第一電極為陽極，並且第二電極為陰極。
在另一個示例性實施例中，第一電極為陰極，並且第二電極為陽極。
一般來說，較佳的是，陽極材料為具有大的功函數的材料，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明的陽極材料之具體實例包括金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金、或上述金屬之合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、銦錫氧化物(ITO)、及銦鋅氧化物(IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，例如聚 (3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺、及類似物，但不限於此。
一般來說，較佳的是，該陰極材料為具有小的功函數的材料，以便容易地將電子注入有機材料層中。陰極材料的具體實例包括金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛、或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al、及類似物，但不限於此。
電洞注入材料是用於從電極注入電洞的層，而且較佳的是，電洞注入材料是具有傳輸電洞能力以具有從陽極的電洞注入效果及到發光層或發光材料的優異電洞注入效果、可防止在發光層產生的激子移動到電子注入層或電子注入材料中、以及具有優異的薄膜形成能力的化合物。較佳的是，電洞注入材料的HOMO(最高佔據分子軌域)介於陽極材料的功函數和周圍有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、六腈六氮三伸苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺、聚噻吩類導電聚合物、及類似物，但並不限於此。
電洞傳輸層是接收來自電洞注入層的電洞並將電洞傳輸到發光層的層，電洞傳輸材料是能夠從陽極或電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸到發光層的材料，而且對於電洞具有大遷移率的材料適合作為電洞傳輸材料。電洞傳輸材料的具體實例包括芳胺類有機材料、導電聚合物、其中共軛部分和非共軛部分一起存在的嵌段共聚物、及類似物，但不 限於此。
發光材料是一種可以分別接收來自電洞傳輸層和電子傳輸層的電洞和電子、並將電洞和電子結合以在可見光區域發射光的材料，而且較佳是一種對螢光或磷光具有良好量子效率的材料。發光材料的具體實例包括8-羥基-喹啉鋁複合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚化苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑、及苯并咪唑類化合物；聚(對-伸苯基伸乙烯基)(PPV)類聚合物；螺化合物；聚茀、lubrene、及類似物，但不限於此。
發光層可以包括主體材料和摻雜劑材料。主體材料的實例包括縮合芳香環衍生物、含雜環化合物、或類似物。縮合芳香環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、並五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物、及類似物，而含雜環化合物的具體實例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物、及類似物，但實例不限於此。
摻雜劑材料的實例包括有機化合物、金屬、或金屬化合物。
作為摻雜劑材料的有機化合物之實例包括芳香胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼複合物、螢蒽化合物、及類似物。具體來說，芳香胺衍生物是具有經取代或未經取代的芳氨基的縮合芳香環衍生物，其實例包括芘、蒽、【艹+快】、及具有芳氨基的二茚并芘(periflanthene)、及類似物，苯乙烯基胺化合物是一種其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未 經取代的芳基胺中被取代的化合物，而且在苯乙烯基胺化合物中，選自於由芳基、矽烷基、烷基、環烷基、及芳氨基所組成之群組中的一個或兩個或更多個取代基為經取代或未經取代的。苯乙烯基胺化合物的具體實例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺、及類似物，但不限於此。另外，可以使用一般的金屬或金屬化合物作為該金屬或該金屬化合物，具體來說，可以使用金屬複合物。另外，金屬複合物的實例包括銥複合物、鉑複合物、及類似物，但不限於此。
電子傳輸材料是用於從電子注入層接收電子並將電子傳輸到發光層的層，電子傳輸材料是可以從陰極順利接收電子並將電子傳輸到發光層的材料，而且對於電子具有大遷移率的材料適合作為電子傳輸材料。電子傳輸材料的具體實例包括8-羥基喹啉Al複合物；包括Alq3的複合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬複合物、及類似物，但不限於此。電子傳輸層可以與依據習知技術使用的預定所需陰極材料一起使用。特別的是，適合的陰極材料之實例為具有低功函數且之後為鋁層或銀層的一般材料。陰極材料的具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿、及釤，而且每種情況下之後皆為鋁層或銀層。
電子注入層是從電極注入電子的層，而且具有傳輸電子的能力、來自陰極的電子注入效果、及對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果、可防止發光層中產生的激子移動到電洞注入層、及具有優異的薄膜形成能力的化合 物是較佳的。該化合物的具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀甲烷、蒽酮、及類似物、及上述之衍生物、金屬複合物化合物、含氮5元環衍生物、及類似物，但不限於此。
金屬複合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵、及類似物，但不限於此。
可以依據所使用的材料將依據本說明書的有機發光裝置區分成頂部發射型、底部發射型、或雙側發射型。
在本說明書的示例性實施例中，除了有機發光裝置之外，該雜環化合物可以被包括在有機太陽能電池或有機電晶體中。
將在下面的實例中詳細描述由化學式1表示的雜環化合物之製造及包括該雜環化合物的有機發光裝置。然而，提出下面的實例是用以說明本說明書，但本說明書的範圍並不限於此。
實例
以下將透過製備實例和實驗例更詳細地描述本發明，但本發明的範圍並不受以下製備實例和實驗例限制。
製備實例 <製備實例1>以下化合物1-1的製備 1)以下化合物1-A的化合物合成
在氮氣氛圍下將4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物(37.3g，0.14mol)和4-氯苯基硼酸(23.8g，0.15mol)完全溶於150ml的四氫呋喃之後，加入2M的碳酸鉀水溶液(80ml)，並放入四-(三苯基膦)鈀(3.2g，2.7mmol)，然後加熱並攪拌5小時。將溫度降至常溫，去除水層，以無水硫酸鎂進行乾燥，進行減壓濃縮，以及以1：6的四氫呋喃和己烷比進行管柱處理，而製備化合物1-A(34g，產率：71%)。
MS[M+H]+=343
2)以下化合物1-B的化合物合成
在氮氣氛圍下混合化合物1-A(34.9g，98.9mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(27.6g，108mmol)、及乙酸鉀(29.1g，296mmol)，加入100ml的二噁烷，並且加熱同時進行攪拌。以回流狀態放入雙(二次苄基丙酮)鈀(Bis(dibenzylidyneacetone)palladium)(1.7g，2.94mmol)和三環己基膦(1.6g，5.9mmol)，並加熱和攪拌10小時。反應結束後，將溫度降至常溫，然後過濾。將濾液倒入水中，以氯仿進行萃取，並以無水硫酸鎂乾燥有機層。進行減壓蒸餾之後，使用乙醇進行再結晶，以製備化合物1-B(35g，產率：81%)。
MS[M+H]+=435
3)以下化合物1-1的合成
將化合物1-B(16.4g，37.7mmol)和1,5-二溴萘(5.1g，17.9mmol)完全溶於四氫呋喃(50ml)之後，加入2M的碳酸鉀水溶液(30ml)，並放入四三苯基-膦鈀(400mg，0.34mmol)，而且加熱並攪拌2小時。將溫度降至常溫，完成反應，並去除碳酸鉀溶液以過濾白色固體。將過濾的白色固體使用四氫呋喃和乙醇各洗滌一次，以製備化合物1-1 (12.0g，產率90%)。
MS[M+H]+=741
<製備實例2>化合物1-3的製備 1)以下化合物2-A的合成
在氮氣氛圍下將4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-6-苯基嘧啶化合物(48.0g，0.14mol)和4-氯苯基硼酸(23.8g，0.15mol)完全溶於150ml的四氫呋喃之後，加入2M的碳酸鉀水溶液(80ml)，並放入四-(三苯基膦)鈀(3.2g，2.7mmol)，然後加熱並攪拌5小時。將溫度降至常溫，去除水層，以無水硫酸鎂進行乾燥，進行減壓濃縮，以及以1：6的四氫呋喃和己烷比進行管柱處理，而製備化合物2-A(42g，產率：71%)。
MS[M+H]+=419
2)以下化合物2-B的化合物合成
在氮氣氛圍下混合化合物2-A(41.4g，98.9mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)(27.6g，108mmol)、及乙酸鉀(29.1g，296mmol)，加入100ml的二噁烷，並且加熱同時進行攪拌。以回流狀態放入雙(二次苄基丙酮)鈀(Bis(dibenzylidyneacetone)palladium)(1.7g，2.94mmol)和三環己基膦(1.6g，5.9mmol)，並加熱和攪拌10小時。反應結束後，將溫度降至常溫，然後過濾。將濾液倒入水中，以氯仿進行萃取，並以無水硫酸鎂乾燥有機層。進行減壓蒸餾之後，使用乙醇進行再結晶，以製備化合物2-B(40.9g，產率：81%)。
MS[M+H]+=511
3)以下化合物1-3的合成
以與製備化合物1-1的方法相同的方法製備化合物1-3，不同之處僅在於使用化合物2-B取代化合物1-B。
MS[M+H]+=893
<製備實例3>化合物1-4的製備 1)以下化合物3-A的合成
以與製備化合物1-A的方法相同的方法製備化合物3-A，不同之處僅在於使用4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=419
2)以下化合物3-B的合成
以與製備化合物1-B的方法相同的方法製備化合物3-B，不同之處僅在於使用化合物3-A取代化合物1-A。
MS[M+H]+=511
3)以下化合物1-4的合成
以與製備化合物1-1的方法相同的方法製備化合物1-4，不同之處僅在於使用化合物3-B取代化合物1-B。
MS[M+H]+=893
<製備實例4>化合物1-5的製備 1)以下化合物4-A的合成
以與製備化合物1-A的方法相同的方法製備化合物4-A，不同之處僅在於使用2-氯-4,6-二苯基吡啶取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=342
2)以下化合物4-B的合成
以與製備化合物1-B的方法相同的方法製備化合物4-B，不同之處僅在於使用化合物4-A取代化合物1-A。
MS[M+H]+=434
3)以下化合物1-5的合成
以與製備化合物1-1的方法相同的方法製備化合物1-5，不同之處僅在於使用化合物4-B取代化合物1-B。
MS[M+H]+=739
<製備實例5>化合物1-6的製備 1)以下化合物5-A的合成
以與製備化合物1-A的方法相同的方法製備化合物5-A，不同之處僅在於使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基哌啶取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=342
2)以下化合物5-B的合成
以與製備化合物1-B的方法相同的方法製備化合物5-B，不同之處僅在於使用化合物5-A取代化合物1-A。
MS[M+H]+=434
3)以下化合物1-6的合成
以與製備化合物1-1的方法相同的方法製備化合物1-6，不同之處僅在於使用化合物5-B取代化合物1-B。
MS[M+H]+=739
<製備實例6>化合物1-15的製備 1)以下化合物6-A的合成
在氮氣氛圍下將2,4,6-三氯嘧啶化合物(40.0g，0.218mol)和苯基硼酸(26.6g，0.218mol)完全溶於250ml的四氫呋喃之後，加入2M的碳酸鉀水溶液(125ml)，並放入四-(三苯基膦)鈀(7.6g，6.5mmol)，然後加熱並攪拌5小時。將溫度降至常溫，去除水層，以無水硫酸鎂進行乾燥，進行減壓濃縮，以及以1：3的四氫呋喃和己烷比進行管柱處理，而製備化合物6-A(40g，產率：82%)。
MS[M+H]+=224
2)以下化合物6-B的合成
以與製備化合物6-A的方法相同的方法製備化合物6-B，不同之處僅在於使用(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)硼酸取代苯基硼酸化合物。
MS[M+H]+=382
3)以下化合物6-C的合成
以與製備化合物1-A的方法相同的方法製備化合物6-C，不同之處僅在於使用化合物6-B取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=458
4)以下化合物6-D的合成
以與製備化合物1-B的方法相同的方法製備化合物6-D，不同之處僅在於使用化合物6-C取代化合物1-A。
MS[M+H]+=550
5)以下化合物1-15的合成
以與製備化合物1-1的方法相同的方法製備化合物1-15，不同之處僅在於使用化合物6-D取代化合物1-B。
MS[M+H]+=972
<製備實例7>化合物1-24的製備 1)以下化合物7-A的合成
以與製備化合物1-A的方法相同的方法製備化合物7-A，不同之處僅在於使用2-氯-4-苯基-6-(吡啶-4-基)嘧啶取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=343
2)以下化合物7-B的合成
以與製備化合物1-B的方法相同的方法製備化合物7-B，不同之處僅在於使用化合物7-A取代化合物1-A。
MS[M+H]+=435
3)以下化合物1-24的合成
以與製備化合物1-1的方法相同的方法製備化合物1-24，不同之處僅在於使用化合物7-B取代化合物1-B。
MS[M+H]+=742
<製備實例8>化合物1-47的製備 1)以下化合物8-A的合成
以與製備化合物1-A的方法相同的方法製備化合物8-A，不同之處僅在於使用4-(2-氯-6-苯基嘧啶-4-基)苯甲腈取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=367
2)以下化合物8-B的合成
以與製備化合物1-B的方法相同的方法製備化合物8-B，不同之處僅在於使用化合物8-A取代化合物1-A。
MS[M+H]+=459
3)以下化合物1-47的合成
以與製備化合物1-1的方法相同的方法製備化合物1-47，不同之處僅在於使用化合物8-B取代化合物1-B。
MS[M+H]+=790
<製備實例9>化合物2-1的製備 1)以下化合物2-1的合成
將4-氯-2,6-二苯基嘧啶(10.1g，37.7mmol)和1,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)萘(6.8g，17.9mmol)完全溶於四氫呋喃(50ml)之後，加入2M的碳酸鉀水溶液(30ml)，並放入四三苯基-膦鈀(400mg，0.34mmol)，之後加熱並攪拌2小時。將溫度降至常溫，完成反應，並去除碳酸鉀溶液以過濾白色固體。將過濾的白色固體使用四氫呋喃和乙醇各洗滌一次，以製備化合物2-1(9.5g，產率90%)。
MS[M+H]+=589
<製備實例10>化合物2-3的製備 1)以下化合物2-3的合成
以與製備化合物2-1的方法相同的方法製備化合物2-3，不同之處僅在於使用4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-2-氯-6-苯基嘧啶取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=741
<製備實例11>化合物2-4的製備 1)以下化合物2-4的合成
以與製備化合物2-1的方法相同的方法製備化合物2-4，不同之處僅在於使用4-([1,1'-聯苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=741
<製備實例12>化合物2-5的製備 1)以下化合物2-5的合成
以與製備化合物2-1的方法相同的方法製備化合物2-5，不同之處僅在於使用2-氯-4,6-二苯基吡啶取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=587
<製備實例13>化合物2-15的製備 1)以下化合物2-15的合成
以與製備化合物2-1的方法相同的方法製備化合物2-15，不同之處僅在於使用化合物6-B取代4-氯-2,6-二苯基嘧啶化合物。
MS[M+H]+=820
<實驗例1>
將上面被施加厚度1,000Å的ITO(銦錫氧化 物)薄膜的玻璃基板放入其中溶有洗滌劑的蒸餾水中並以超音波進行洗滌。在這種情況下，使用由Fischer Co.製造的產品作為洗滌劑，並使用已藉由Millipore Co.製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。將ITO洗滌30分鐘，然後使用蒸餾水將使用超音波進行的洗滌重複兩次，每次10分鐘。使用蒸餾水的洗滌結束之後，藉由諸如異丙醇、丙酮、及甲醇等溶劑進行使用超音波的洗滌，並將ITO乾燥及轉移到電漿洗滌機。另外，將基板使用氧電漿洗滌5分鐘，然後轉移到真空沉積機。
在真空下將以下化學式的六腈六氮苯并菲 (HAT)以500Å的厚度熱沉積在如此製備的ITO透明電極 上，以形成電洞注入層。
在真空下將以下的化合物4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB)(400Å)作為傳輸電洞的材料沉積在電洞注入層上，以形成電洞傳輸層。
[NPB]
隨後，在真空下將下面顯示的BH和BD以25：1的重量比沉積在電洞傳輸層上，以形成膜厚度為300Å的發光層。
在真空下將製備實例1製備的化合物1-1和LIQ(喹啉鋰)化合物以1：1的重量比沉積在發光層上，以形成 厚度300Å的電子注入和傳輸層。隨後在電子注入和傳輸層上沉積厚度12Å的氟化鋰(LiF)及厚度2000Å的鋁，以形成陰極。
在上述過程中，將有機材料的沉積速度保持在0.4至0.7Å/秒，將陰極氟化鋰的沉積速度保持在0.3Å/秒，將鋁的沉積速度保持在2Å/秒，在沉積過程中將真空度保持在2×10-7至5×10-6托來製造有機發光裝置。
<實驗例2>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物1-3取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例3>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物1-4取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例4>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物1-5取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例5>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物1-6取代實驗例1的化合物11。
<實驗例6>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物1-15取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例7>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物1-24取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例8>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物1-47取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例9>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物2-1取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例10>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物2-3取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例11>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物2-4取代實驗例1的化合物11。
<實驗例12>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物2-5取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例13>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物2-15取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例14>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物2-24取代實驗例1的化合物1-1。
<實驗例15>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用化合物2-47取代實驗例1的化合物1-1。
<比較例1>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用下面的ET1化合物取代實驗例1的化合物1-1。
<比較例2>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用下面的ET2化合物取代實驗例1的化合物1-1。
<比較例3>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用下面的ET3化合物取代實驗例1的化合物1-1。
<比較例4>
藉由與實驗例1相同的方法製造有機發光裝置，不同之處僅在於使用下面的ET4化合物取代實驗例1的化合物1-1。
[ET4]
將實驗例1至15和比較例1至4製造的有機發光裝置之性質列於下表1中。
如表1所見，可以確認的是，比較實驗例1、2、3、4、及5以及比較例1和2，在Ar3為1,5-萘基的情況下，電子傳輸和注入能力優於1,4-苯基的情況。
如表1所見，可以確認的是，將實驗例6、7、8、及9以及比較例3和4相互比較，在Ar3為1,5-萘基的情況下，電子傳輸和注入能力優於1,4-苯基的情況。
如表1的結果所示，可以確認的是，依據本發明的化合物具有優異的電子傳輸和注入能力，因此可以被應用於有機發光裝置。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (13)

  1. 一種由以下化學式1表示的雜環化合物： 在化學式1中，X1至X6彼此相同或不同，並各自獨立為一三價雜原子或CH；X1至X3中之至少一者為CH或X4至X6中之至少一者為CH；X1至X3中之至少一者為N或X4至X6中之至少一者為N；L1和L2彼此相同，並為一直接鍵；或一經取代或未經取代的、具有6至9個碳原子的伸芳基；Ar1至Ar4彼此相同或不同，並各自獨立為一經取代或未經取代的芳基；或一經取代或未經取代的雜環基；和彼此相同；以及 在L1和L2為一直接鍵的情況下，Ar1或Ar2與Ar3或Ar4皆非一苯并咪唑基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中L1和L2彼此相同，並為一直接鍵；或一經取代或未經取代的伸苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，並各自獨立為一經取代或未經取代的苯基；一經取代或未經取代的聯苯基；一經取代或未經取代的三聯苯基；一經取代或未經取代的茀基；一經取代或未經取代的菲基；或一經取代或未經取代的萘基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，並各自獨立為一經取代或未經取代的吡啶基；或一經取代或未經取代的噻吩基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該由化學式1表示的化合物係由以下化學式1-1至1-50中之任一者表示：
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該由化學式1表示的化合物係由以下化學式2-1至2-50中之任一者表示：
  7. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極；一第二電極，被設置為面對該第一電極；以及一個或更多個有機材料層，包括被設置於該第一電極和該第二電極之間的一發光層；其中該有機材料層的一個或更多個層包括如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一電洞注入層或一電洞傳輸層，而且該電洞注入層或該電洞傳輸層包括該雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中該發光層包括該雜環化合物作為該發光層之一主體。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中該有機材料層包括一電子傳輸層或一電子注入層，而且該電子傳輸層或該電子注入層包括該雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，其中包括該雜環化合物的該有機材料層包括該雜環化合物作為一主體，並且包括另一種有機化合物、一金屬、或一金屬化合物作為一摻雜劑。
  12. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光裝置，更包含：選自於由一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層、一電子阻擋層、及一電洞阻擋層所組成之群組的一個層或兩個或更多個層。
  13. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極；一第二電極，被設置為面對該第一電極；一發光層，被設置於該第一電極和該第二電極之間；以及兩個或更多個有機材料層，被設置於該發光層和該第一電極之間或該發光層和該第二電極之間；其中該兩個或更多個有機材料層中之至少一者包括如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之雜環化合物，而且該兩個或更多個有機材料層包括選自於由一電子傳輸層、一電子注入層、一同時傳輸和注入電子的層、及一電洞阻擋層所組成之群組中之兩者或更多者。
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