TWI481610B - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents

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Dongheon Kim
Jiyeon Ahn
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Description

雜環化合物及使用其之有機發光裝置
本申請案優先權主張於2013年02月07日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2013-0013868號申請案之優先權，其中該些案所揭露之內容全部併入本案參考。
本發明係關於一種雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
有機發光現象為一藉由特定有機分子內部過程轉換電流為可見光之例子。有機發光現象係基於下列原則。
一有機材料層設置於一陽極及一陰極之間時，當施加電壓於兩電極間，電子及電洞由陰極及該陽極注入該有機材料層。注入該有機材料層之電子及電洞再結合以形成激子，且該激子再次還原至基態以發射光線。一般而言，使用此原理之有機發光裝置可由一陰極、一陽極、及設於其間之有機材料層(例如，包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及電子傳輸層之有機材料層)所組成。
用於該有機發光裝置之材料主要為純有機材 料或由有機材料及金屬所形成之複合物之複合物化合物，並且根據其目的，可分類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在此，有P型性質之有機材料，即，易於氧化且於氧化過程有電化學安定狀態之有機材料主要使用作為該電洞注入材料或該電洞傳輸材料。同時，有N型性質之有機材料，即，易於還原並於還原過程有電化學安定狀態之有機材料主要使用作為該電子注入材料或該電子傳輸材料。同時有P型及N型性質之材料，即，於氧化及還原狀態中具有安定形態之材料可使用作為該發光層材料，且當激子形成時，對激子轉換為光線具有高發光效率之材料為佳。
據此，於本領域中，發展新穎有機材料有其所需。
[先前技術文件]
美國專利第4539507號
本發明係提供一種雜環化合物及使用其之有機發光裝置。
本發明之一示例型實施態樣係提供如下化學式1或2所示之化合物。
[化學式1]
其中，a為0至7之整數，b為0至4之整數，c為0至8之整數，d為0至5之整數，A1 至A8 為彼此相同或不同且各自獨立為CR或N，但A1 至A8 之兩者以上為N，以及 R及R1 至R4 為彼此相同或不同，且各自獨立為：氫(hydrogen)；氘(deuterium)；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧(alkylthioxy)基；經取代或未經取代之芳硫氧(arylthioxy)基；經取代或未經取代之烷基磺醯(alkylsulfoxy)基；經取代或未經取代之芳基磺醯(arylsulfoxy)基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼(boron)基；經取代或未經取代之烷胺(alkylamine)基；經取代或未經取代之芳烷胺(aralkylamine)基；經取代或未經取代之芳胺(arylamine)基；經取代或未經取代之雜芳胺(heteroarylamine)基；經取代或未經取代之芳膦(arylphosphine)基；經取代或未經取代之膦氧(phosphine oxide)基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之含有一個以上N、O及S原子之雜環基。
本發明之另一示例型實施態樣係提供一種有機發光裝置，包括：一第一電極；一第二電極：以及一層以上之有機材料層，其設置於該第一電極及該第二電極間；其中，該一層以上之有機材料層包括如化學式1或2所示雜環化合物或一熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
根據本發明之示例型實施例之雜環化合物具有適當的能階及優異的電化學安定性與熱安定性。據此， 包含該化合物之有機發光裝置提供高效率及/或高驅動安定性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3,7‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係為一包含基板1、陽極2、發光層3、及陰極4之有機發光裝置之例。
圖2係為一包含基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8、及陰極4之有機發光裝置之例。
圖3係準備例1所製備之結構式A-1之MS光譜結果圖。
圖4係準備例1所製備之化學式1-3之MS光譜結果圖。
以下，將詳細描述本發明。
於本發明之一實施例中，係提供如化學式1所示之化合物。
於本發明之一實施例中，係提供如化學式2所示之化合物。
根據本發明實施例之包含該雜環化合物之有機發光裝置可具有降低驅動電壓之功效及/或提高之效率。
取代基之例子將描述於下，但並不以此為限。
於本發明中，鹵素基團之例子包括氟、氯、溴或碘。
於本發明中，酯基之氧可經一直鏈狀、支鏈狀、或環狀鏈之具有1至25個碳原子之烷基或一具有6至25 個碳原子之芳基所取代。具體而言，該酯基可為具有如下所示結構式之化合物，但並不以此為限。
於本發明中，醯亞胺基之碳原子數並不特別受限，但較佳為1至25。具體而言，該醯亞胺基可為具有下列結構之化合物，但不以此為限。
於本發明中，醯胺基之一個或兩個氮原子可經氫、具有1至25個碳原子之直鏈狀、支鏈狀、或環狀鏈烷基、或具有6至25個碳原子之芳基取代。具體而言，該醯胺基可為具有下列結構式之化合物，但不以此為限。
於本發明中，該烷基可為直鏈狀或支鏈狀，且其碳原子數並不特別受限，但較佳為1至50。其具體例包 括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、已基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基(cyclopentylmethyl)、環己基甲基(cyclohexylmethyl)、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，環烷基並不特別受限，但其碳原子數較佳為3至60，且該環烷基可具有單環或多環。其具體例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，烷氧基可為直鏈狀、支鏈狀、或環狀鏈。該烷氧基之碳原子數並不特別受限，但較佳為1至20。其具體例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基(neopentyloxy)、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基(3,3-dimethylbutyloxy)、2-乙基丁氧基(2-ethylbutyloxy)、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基(benzyloxy)、對甲基 苄氧基(p-methylbenzyloxy)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，該芳基為一藉由從芳香烴移除一個氫而衍生之有機自由基，且可具有單環或多環。該芳基之碳原子數並不特別受限，但較佳為6至60。該芳基之具體例包括：單環芳香烴，如苯基(phenyl group)、聯苯基(biphenyl group)、三苯基(triphenyl group)、四苯基(terphenyl group)、及茋基(stilbene group)；多環芳香烴，如萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、并四苯基(tetracenyl group)、屈基(chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)、苊基(acenaphthacenyl group)、苯並菲基(triphenylene group)、及熒蒽基(fluoranthene group)；及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，該芴基具有透過一個原子連接兩 個環狀有機化合物之結構，且其例子包括 、及其類似物。
於本發明中，該芴基包括打開的芴基，於此，該打開的芴基具有透過一個原子連接兩個環狀化合物且一 個環狀化合物之連結斷開之結構，且其例子包括 、及其類似物。
於本發明中，該雜環基為一包含作為雜原子之O、N、或S之雜環基，且其碳原子數並不特別受限，但較佳為2至60。該雜環基之例子包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazol group)、惡二唑基(oxadiazol group)、三唑基(triazol group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三氮雜苯基(triazine group)、三唑基(triazole group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹咢啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzoimidazole group)、苯並噻唑基(benzothiazol group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、鄰二氮菲基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、惡二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、吩噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，該芳氧基、芳硫基(arylthioxy group)、芳基磺醯基(arylsulfoxy group)、及芳烷基胺(aralkylamine group)之芳基與芳基之前述例相同。該芳氧基之具體例包括苯氧基(phenoxy)、對甲苯氧基(p-tolyloxy)、間甲苯氧基(m-tolyloxy)、3,5-二甲基苯氧基(3,5-dimethyl-phenoxy)、2,4,6-三甲基苯氧基(2,4,6-trimethylphenoxy)、對叔丁基苯氧基(p-tert-butylphenoxy)、3-聯苯氧基(3-biphenyloxy)、4-聯苯氧基(4-biphenyloxy)、1-萘氧基(1-naphthyloxy)、2-萘氧基(2-naphthyloxy)、4-甲基-1-萘氧基(4-methyl-1-naphthyloxy)、5-甲基-2-萘氧基(5-methyl-2-naphthyloxy)、1-蒽氧基(1-anthryloxy)、2-蒽氧基(2-anthryloxy)、9-蒽氧基(9-anthryloxy)、1-菲氧基(1-phenanthryloxy)、3-菲氧基(3-phenanthryloxy)、9-菲氧基(9-phenanthryloxy)、及其類似物；該芳硫基之具體例包括苯硫基(phenylthioxy group)、2-甲基苯硫基(2-methylphenylthioxy group)、4-叔丁基苯硫基(4-tert-butylphenylthioxy group)、及其類似物；該芳基磺醯基之具體例包括苄基磺醯基(benzenesulfoxy group)、對甲苯磺醯基(p-toluenesulfoxy group)、及其類似物，但該些例不以此為限。
於本發明中，該烷基硫基(alkylthioxy group)及烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)之烷基與該烷基之前述例子 相同。該烷基硫基之具體例包括甲基硫基(methylthioxy group)、乙基硫基(ethylthioxy group)、叔丁基硫基(tert-butylthioxy group)、己基硫基(hexylthioxy group)、辛基硫基(octylthioxy group)、及其類似物；且該烷基磺醯基之具體例包括甲磺醯基(mesyl)、乙基磺醯基(ethylsulfoxy group)、丙基磺醯基(propylsulfoxy group)、丁基磺醯基(butylsulfoxy group)、及其類似物，但該些例不以此為限。
於本發明中，雜芳胺基(heteroarylamine group)之雜芳基(heteroaryl group)可選自該雜環基之前述例子。
於本發明中，該芳烷基胺(aralkylamine group)之芳烷基(aralkyl group)之具體例包括苄基(benzyl group)、對甲基苄基(p-methylbenzyl group)、間甲基苄基(m-methylbenzyl group)、對乙基苄基(p-ethylbenzyl group)、間乙基苄基(m-ethylbenzyl group)、3,5-二甲基苄基(3,5-dimethylbenzyl group)、α-甲基苄基(α-methylbenzyl group)、α,α-二甲基苄基(α,α-dimethylbenzyl group)、α,α-甲基苯基苄基(α,α-methylphenylbenzyl group)、1-萘基苄基(1-naphthylbenzyl group)、2-萘基苄基(2-naphthylbenzyl group)、對氟苄基(p-fluorobenzyl group)、3,5-二氟苄基(3,5-difluorobenzyl group)、α,α-二三氟甲基苄基(α,α-ditrifluoromethylbenzyl group)、對甲氧基苄基(p-methoxybenzyl group)、間甲氧基苄基(m-methoxybenzyl group)、α-苯氧基苄基(α-phenoxybenzyl group)、α-苄氧基苄基(α-benzyloxybenzyl group)、萘基甲基(naphthylmethyl group)、萘基乙基(naphthylethyl group)、萘基異丙基(naphthylisopropyl group)、吡咯甲基(pyrrolylmethyl group)、吡咯乙基(pyrrolelethyl group)、胺基苄基(aminobenzyl group)、硝基苄基(nitrobenzyl group)、氰基苄基(cyanobenzyl group)、1-羥基-2-苯基異丙基(1-hydroxy-2-phenylisopropyl group)、1-氯-2-苯基異丙基(1-chloro-2-phenylisopropyl group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，該烯基可為一直鏈狀或一支鏈狀，且其碳原子數並不特別受限，但較佳為2至40。其具體例包括乙烯基(vinyl)、1-丙烯基(1-prophenyl)、異丙烯基(isoprophenyl)、1-丁烯基(1-butenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)、3-丁烯基(3-butenyl)、1-戊烯基(1-pentenyl)、2-戊烯基(2-pentenyl)、3-戊烯基(3-pentenyl)、3-甲基-1-丁烯基(3-methyl-1-butenyl)、1,3-丁二烯基(1,3-butadienyl)、烯丙基(allyl)、1-苯基乙烯-1-基(1-phenylvinyl-1-yl)、2-苯基乙烯-1-基(2-phenylvinyl-1-yl)、2,2-二苯基乙烯-1-基(2,2-diphenylvinyl-1-yl)、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基(2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl)、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基(2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl)、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，該矽基之具體例包括三甲基矽基(trimethylsilyl group)、三乙基矽基(triethylsilyl group)、叔丁基二甲基矽基(t-butyldimethylsilyl group)、乙烯二甲基矽基(vinyldimethylsilyl group)、丙烯二甲基矽基 (propyldimethylsilyl group)、三苯基矽基(triphenylsilyl group)、二苯基矽基(diphenylsilyl group)、苯基矽基(phenylsilyl group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，該胺基之碳原子數並不特別受限，但較佳為1至30。該胺基之具體例包括甲基胺基(methylamine group)、二甲基胺基(dimethylamine group)、乙基胺基(ethylamine group)、二乙基胺基(diethylamine group)、苯基胺基(phenylamine group)、萘基胺基(naphthylamine group)、聯苯基胺基(biphenylamine group)、蒽基胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽基胺基(9-methyl-anthracenylamine group)、二苯基胺基(diphenylamine group)、苯基萘胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯基胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基(phenyltolylamine group)、三苯基胺基(triphenylamihe group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，芳胺基之例子包括經取代或未經取代之單芳胺基、經取代或未經取代之二芳胺基、或經取代或未經取代之三芳胺基。該芳胺基之芳基可為單環芳基或多環芳基。該包含兩個以上芳基之芳胺基可包括該單環芳基、該多環芳基、或該單環芳基及該多環芳基兩者。
該芳胺基之具體例包括苯胺基(phenylamine)、萘胺基(naphthylamine)、聯苯胺基(biphenylamine)、蒽胺基(anthracenylamine)、3-甲基-苯胺基(3-methyl-phenylamine)、4-甲基-萘胺基(4-methyl-naphthylamine)、2-甲基-聯苯胺基 (2-methyl-biphenylamine)、9-甲基-蒽胺基(9-methyl-anthracenylamine)、二苯胺基(diphenylamine group)、苯萘胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基(phenyltolylamine group)、咔唑基(carbazole)、三苯胺基(triphenylamine group)、及其類似物，但不以此為限。
於本發明中，芳基膦(arylphosphine group)之例子包括一經取代或未經取代之單芳基膦基、一經取代或未經取代之二芳基膦基、或一經取代或未經取代之三芳基膦基。該芳基膦基之芳基可為單環芳基或多環芳基。該包含兩個以上芳基之芳基膦基可包括該單環芳基、該多環芳基、或該單環芳基及該多環芳基兩者。
再者，於本發明中，術語「經取代或未經取代」意指藉由一種以上選自由氘、鹵素基團、烷基、烯基、烷氧基、環烷基、矽基、芳烯基、芳基、芳氧基、烷硫基、烷基磺醯基、芳基磺醯基、硼基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳胺基、雜芳基、咔唑基、芳胺基、芳基、芴基、腈基、硝基、羥基、及含有一個以上N、O及S原子之雜環基所組成群組之取代基進行之取代，或無取代基，且上述取代基更可經取代或未經取代。
術語「經取代」意指鍵結至一化合物之碳原子之氫原子被替換為其他取代基，只要取代位置為其之氫原子被取代之位置，取代位置並不受限，亦即，取代基所在之位置可被取代，且在兩個以上原子被取代的情況中，兩 個以上之取代基可為彼此相同或不同。
於本發明之一實施態樣中，A1 至A8 之至少兩者為N。
於本發明之一實施態樣中，A1 至A4 之至少一者為N。
於本發明之一實施態樣中，A1 至A4 之至少兩者為N。
於本發明之一實施態樣中，A5 至A8 之至少一者為N。
於本發明之一實施態樣中，A5 至A8 之至少兩者為N。
於本發明之一實施態樣中，A5 為N。
於本發明之一實施態樣中，A6 為N。
於本發明之一實施態樣中，A7 為N。
於本發明之一實施態樣中，A8 為N。
於本發明之一實施態樣中，A5 及A7 為N。
於本發明之一實施態樣中，A6 及A8 為N。
於本發明之一實施態樣中，A5 為CR。
於本發明之一實施態樣中，A6 為CR。
於本發明之一實施態樣中，A7 為CR。
於本發明之一實施態樣中，A8 為CR。
於本發明之一實施態樣中，A5 及A7 為N，A6 及A8 為CR或A6 及A8 為N，且A5 及A7 為CR。
於本發明之一實施態樣中，A5 及A7 為N且A6 為CR。
於本發明之一實施態樣中，A5 及A7 為N，A6 為CR，且A8 為CR。
於本發明之一實施態樣中，A6 及A8 為N，且A7 為CR。
於本發明之一實施態樣中，A6 及A8 為N，A7 為CR且A5 為CH。
於本發明之一實施態樣中，A6 及A8 為N，A7 為CR且A5 為CR。
於本發明之一實施態樣中，R為氫、經取代或未經取代之芳基、或含有一個以上之經取代或未經取代之N、O及S原子之經取代或未經取代之雜環基。
於另一實施態樣中，R為：氫；芳基，其未經取代或經一個或兩個以上選自由經取代或未經取代之膦氧基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之含有一個以上N、O及S原子之雜環基所組成之群組之取代基所取代；或含有一個以上N、O及S原子之雜環基，其未經取代或經一個或兩個以上選自由經取代或未經取代之膦氧基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之含有一個以上N、O及S原子之雜環基所組成之群組之基團取代。
於本發明一實施態樣中，R為：氫；苯基，其未經取代或經一選自由苯基、經苯基取代之膦氧基、三嗪基(triazine group)、及嘧啶基(pyrimidine group)所組成之群組 之取代基取代；萘基，其未經取代或經一選自由苯基、經苯基取代之膦氧基、三嗪基、及嘧啶基所組成之群組之取代基取代；聯苯基，其未經取代或經一選自由苯基、經苯基取代之膦氧基、三嗪基、及嘧啶基所組成之群組之取代基取代；或吡啶基(pyridine group)，其未經取代或經一選自由苯基、經苯基取代之膦氧基、三嗪基、及嘧啶基所組成之群組之取代基取代。
於本發明之一實施態樣中，R為：氫；苯基，其未經取代或經一選自由苯基、經苯基取代之膦氧基、三嗪基、及嘧啶基所組成之群組之取代基取代；萘基；聯苯基，其未經取代或經一苯基取代之膦氧基取代；或吡啶基。
於本發明之一實施態樣中，R為氫。
於本發明之一實施態樣中，R為一經取代或未經取代之芳基。
於本發明之一實施態樣中，R為一經取代或未經取代之苯基。
於本發明之一實施態樣中，R為苯基。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其經一經取代或未經取代之芳基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其未經取代或經一苯基取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其經一經取代或未經取代之膦氧基所取代。
於另一實施態樣中，R為一苯基，其經一經芳 基取代之膦氧基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其經一經苯基取代之膦氧基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其經一經取代或未經取代之含有一個以上N、O及S原子之雜環基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其經一經取代或未經取代之含有N之雜環基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其經一經取代或未經取代之三嗪基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其經一經苯基取代之三嗪基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其經一經取代或未經取代之嘧啶基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一苯基，其經一未經取代或經苯基取代之嘧啶基所取代。
於本發明之一實施態樣中，該嘧啶基為或，且可為未經取代或經一額外的取代基 所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一經取代或未經取代之萘基。
於另一實施態樣中，R為一萘基。
於另一實施態樣中，R為一經取代或未經取代之聯苯基。
於另一實施態樣中，R為一聯苯基。
於本發明之一實施態樣中，R為一聯苯基，其經一經取代或未經取代之膦氧基所取代。
於另一實施態樣中，R為一聯苯基，其經一經芳基取代之膦氧基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一聯苯基，其經一經苯基取代之膦氧基所取代。
於本發明之一實施態樣中，R為一經取代或未經取代之含有一個以上之N、O及S原子之雜環基所取代。
於另一實施態樣中，R為一經取代或未經取代之具有一個以上N原子之雜環基所取代。
於另一實施態樣中，R為一經取代或未經取代之吡啶基所取代。
於本發明之一實施態樣中，該吡啶基為
於本發明之一實施態樣中，R1 為氫。
於另一實施態樣中，R2 為氫。
於一實施態樣中，R3 為氫。
於另一實施態樣中，R4 為氫。
於本發明之一實施態樣中，該如化學式1所示 之雜環化合物係如下化學式1-1至1-36任一者所示。
於本發明之一實施態樣中，如化學式2所示之雜環化合物係如下化學式21-平2-32所示。
化學式1或2之雜環化合物可根據下述之準備例製備。
於本發明之實施態樣中，藉由反應經R取代之茚並嘧啶-5-酮(indeno pyrimidi-5-on substituted with R)與9-(2-溴苯基)咔唑(9-(2-bromophenyl)-carbazole)並進行閉環反應，可製備化學式1及化學式1-1至1-36所示之雜環化合物。
於本發明之實施態樣中，藉由反應經R取代之茚並嘧啶-5-酮(indeno pyrimidi-5-on substituted with R)與2-溴-二苯基苯胺(2-bromo-diphenylaniline)並進行閉環反應，可製備化學式2及化學式2-1至2-32所示之雜環化合物。
於本發明之實施態樣中，化學式1或2之化合物包括一核心結構，其中，藉由基於碳之兩個3員環之縮合或一個3員環及一個5員環之縮合而得的雜環化合物鍵結於一螺環結構(spiro structure)。
於本發明之實施態樣中，化學式1之化合物包 括一核心結構，其中，一經取代或未經取代之茚並嘧啶(indenopyrimidine)基團及一經取代或未經取代之吖啶(acrydine)基團鍵結於一螺環結構。
藉由導入各種取代基於化學式1或化學式2所示之核心結構，化學式1或2之化合物具有適合使用作為一用於有機發光裝置之有機材料層之性質。
於本發明之實施態樣中，涉指螺環鍵結之化學式1或2之化合物之核心限制了雜環基團間之接合，其中，雜環基團係由兩個3員環或由3員環與5員環基於碳縮合而得。
該化合物之接合長度與能帶間隙有密切關係。具體而言，當該化合物之接合長度增加，能帶間隙係減少。如上所述，由於化學式1或化學式2之化合物之核心包括一限制之接合，該核心有一高能帶間隙之特性。
於本發明中，如上所述，可藉由導入各種取代基至R及具有高能帶間隙之核心結構之R1 至R4 之位置而合成具有各種能帶間隙之化合物。由於根據本發明實施態樣之化學式1或化學式2之化合物具有高能帶間隙，其易於藉由導入取代基而調整其能帶間隙。
再者，於本發明中，可藉由導入各種取代基至R位置及與上述相同之核心結構之R1 至R4 之位置而調整化合物之HOMO及LUMO能階。
據此，包含根據本發明實施態樣之化學式1或化學式2之化合物之有機發光裝置可提供一具有高效率及 長使用壽命之有機發光裝置。
再者，可藉由導入各種取代基至與前述相同之核心結構而合成具有導入之取代基團之本質性質之化合物。舉例而言，可藉由導入用於製備有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料及電子傳輸層材料之主要取代基至該核心結構而合成滿足每一有機材料層所需條件之材料。
根據本發明實施態樣之化學式1或化學式2之雜環化合物具有合適的電洞或電子遷移率。據此，在施用該雜環化合物於該有機發光裝置的情況中，在一發光層中允許平衡的電洞及電子之密度，以最大化激子之產生。
根據本發明實施態樣之化學式1或化學式2之雜環化合物具有與相鄰層之優異界面性質，從而有高裝置穩定性之優點。
根據本發明實施態樣之化學式1或化學式2之雜環化合物有高玻璃轉移溫度(glass transition temperature，Tg)，從而有優異的熱安定性。這樣在熱安定性之提升變成提供裝置驅動安定性之一重要因素。
再者，本發明提供一使用化學式1或化學式2之化合物之有機發光裝置。
在此所提供之該有機發光裝置包括一第一電極、一第二電極、及一設置於該第一電極及該第二電極間且由包含一發光層之一層以上之層所形成之有機材料層，其中，該一層以上之有機材料層包括該雜環化合物，或一 熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
於本發明之實施態樣中，該有機材料層包括一電洞傳輸層、一電洞注入層、或一進行電洞傳輸及電洞注入之層，且該電洞傳輸層、該電洞注入層、或該進行電洞傳輸及電洞注入兩者之層包括該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
於本發明之實施態樣中，該發光層包括該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
於本發明之實施態樣中，該有機材料層包括作為主體之該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
於本發明之實施態樣中，該有機材料層包括作為主體之該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物，以及作為摻雜劑之另一有機化合物、金屬、或金屬化合物。
於本發明之實施態樣中，該有機材料層包括該發光層，以及作為該發光層主體之該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
於另一實施態樣中，該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物係包含作為該發光層之主體，且該有機化合物、該金屬、或該金屬化合物係包含作為該摻雜劑。
於本發明之實施態樣中，該有機材料層包括一 電子傳輸層，且該電子傳輸層包括該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
於本發明之實施態樣中，該有機材料層包括一電子注入層，且該電子注入層包括該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
於本發明之實施態樣中，該有機材料層包括該進行電子注入及電子傳輸之層，且該進行電子注入及電子傳輸之層包括該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
於本發明之實施態樣中，該雜環化合物包含於該發光層及/或該電子傳輸層。
於本發明之有機發光裝置中，該熱固化或光固化官能基導入化學式1或化學式2化合物之化合物可用以取代化學式1或化學式2化合物。該化合物可形成於該有機材料層中，其藉由溶液塗佈法形成一薄膜然後固化該薄膜之方法，在製造該裝置時，同時保持化學式1或化學式2之化合物之基本物性。
於本發明之實施態樣中，該熱固化或光固化官能基為一乙烯基或一丙烯基。
於本發明之實施態樣中，該有機材料層更包括一層或兩層以上選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層所組成之群組。
本發明之該有機發光裝置之有機材料層可具 有單層結構或由兩層以上有機材料層層合而成之多層結構。舉例而言，本發明之有機發光裝置可具有一包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層之結構。然而，該有機發光裝置之結構並不以此為限，而可包括較少數量之有機層。
於另一實施態樣中，該有機發光裝置可為一具有一陽極、一層以上之有機材料層、及一陰極依序堆疊於一基板上之結構(一般型)之有機發光裝置。
於另一實施態樣中，該有機發光裝置可為一具有一倒置方向結構之有機發光裝置(倒置型)，其中，該陰極、一層以上之有機材料層、及該陽極依序堆疊於該基板上。
於本發明之實施態樣中，該第一電極為該陰極且該第二電極為該陽極。於另一實施態樣中，該第一電極為該陽極且該第二電極為該陰極。
本發明之有機發光裝置之結構如圖1及圖2所示，但不以此為限。
圖1例示一有機發光裝置之結構，其中，基板1、陽極2、發光層3、及陰極4依序堆疊。於前述結構中，該化合物可包含於該發光層3之中。
圖2例示一有機發光裝置之結構，其中，基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8、及陰極4依序堆疊。於前述結構中，該化合物可包含於電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、及電子傳輸層8之一層以上之層之中。
本發明之有機發光裝置除了一層以上有機材料層包含本發明之化合物(即，該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物)外，可藉由本領域習知之材料及方法製造。
舉例而言，本發明之有機發光裝置可藉由依序堆疊該第一電極、該有機材料層、及該第二電極於該基板上而製得。在此情況中，藉由使用PVD(物理氣相沉積)法(例如濺鍍或電子束蒸鍍)沉積金屬、具有導電性之金屬氧化物、或其合金於該基板上以形成該陽極，形成包含該電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、及該電子傳輸層之有機材料層於其上，然後沉積可用以作為該陰極之材料於其上，可製備該有機發光裝置。除此方法之外，亦可依序沉積一陰極材料、該有機材料層、及一陽極材料於該基板上而製備該有機發光裝置。
再者，當製造該有機發光裝置時，該雜環化合物可藉由溶液塗佈法及真空沉積法而形成於該有機材料層中。於此，該溶液塗佈法意指旋鍍、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、輥塗等，但不以此為限。
如有所需，可在光學及物理性質的考量下選擇該基板。舉例而言，較佳地，該基板為透明的。一硬材料可使用於該基板，但也可以一可撓性材料(如塑膠)形成該基板。
除了玻璃及石英外，該基板之材料之例子可包括PET(聚乙烯對苯二甲酸酯，polyethylene terephthalate)、 PEN(聚乙烯萘二甲酸酯，polyethylene naphthalate)、PP(聚丙烯，polypropylene)、PI(聚亞胺，polyimide)、PC(聚碳酸酯，polycarbonate)、PS(聚苯乙烯，polystyrene)、POM(聚縮醛，polyoxymethylene)、AS樹脂(丙烯腈苯乙烯共聚物，acrylonitrile styrene copolymer)、ABS樹脂(丙烯腈丁二烯苯乙烯共聚物，acrylonitrile butadiene styrene copolymer)、TAC(三醋酸纖維素，triacetyl cellulose)、PAR(聚芳酯，polyarylate)等，但不以此為限。
較佳地，一般而言，該陰極材料為具有低功函數之材料，以易於注入電子至該有機材料層中。該陰極材料之具體例子包括：金屬，如鎂(magnesium)、鈣(calcium)、鈉(sodium)、鉀(potassium)、鈦(titanium)、銦(indium)、釔(yttrium)、鋰(lithium)、釓(gadolinium)、鋁(aluminum)、銀(silver)、錫(tin)、及鉛(lead)、或其合金；多層結構之材料，如LiF/Al或LiO2 /Al；及其類似物，但不以此為限。
較佳地，一般而言，該陽極材料為一具有高功函數之材料，以順利注入電洞至該有機材料層中。可用於本發明之該陽極材料之具體例子包括：金屬，釩(vanadium)、鉻(chrome)、銅(copper)、鋅(zinc)、及金(gold)、或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅(zinc oxides)、氧化銦(indium oxides)、氧化銦錫(indium tin oxides，ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxides，IZO)；金屬及氧化物之組合，如ZnO：Al或SnO2 ：Sb；導電高分子，如聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]，PEDOT)、聚吡咯(polypyrrole)、及聚苯胺(polyaniline)；及其類似物，但不以此為限。
該電洞傳輸層為一接收來自電洞注入層之電洞並傳遞該電洞至該發光層之層，該電洞傳輸材料為一能夠接收來自陽極或電洞注入層之電洞並傳遞該電洞至該發光層之材料，且具有較大電洞遷移率之材料係為適當。其之具體例包括芳胺系有機材料、導電高分子、共軛部及非共軛部共存之嵌段共聚物等，但不以此為限。
該電洞注入層為一注入來自電極之電洞之層，且較佳地，該電洞注入材料為一具有傳遞電洞之能力之化合物以於該陽極具有電洞注入功效並對發光層或發光材料具有優異電洞注入功效，其防止產生於發光層之激子移動至電子注入層或電子注入材料，並且具有優異的薄膜成型能力。較佳地，該電洞注入材料之HOMO(最高佔據分子軌域)界於陽極材料之功函數及周邊有機材料層之HOMO之間。該電洞注入材料之具體例包括金屬卟啉(metal porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺系有機材料(arylamine-based organic material)、酞菁衍生物(phthalocyanine derivative)、六腈六氮雜苯並菲系有機材料(hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic material)、喹吖啶酮系有機材料(quinacridone-based organic material)、苝系有機材料(perylene-based organic material)、蒽醌(anthraquinone)、及聚苯胺(polyaniline)及聚噻吩(polythiophene)系導電高分子、及其類似物，但不以此為限。
該發光材料為一可接收分別來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及電子並結合該電洞及電子以發射可見光範圍光線之材料，其較佳為一對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其具體例包括：8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex，Alq3)；咔唑系化合物(carbazole-based compound)；二聚化的苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物(10-hydroxybenzoquinoline-metal compound)；苯並噁唑(benzoxazole)、苯並噻唑(benzthiazole)、及苯並咪唑(benzimidazole)系化合物；聚(對亞苯基亞乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系高分子；螺環化合物(spiro compound)；聚芴(polyfluorene)；紅熒烯(lubrene)；及其類似物，但不以此為限。
該發光層可包括一主體材料及一摻雜劑材料。該主體材料之例子包括稠合芳香環衍生物(condensation aromatic cycle derivative)、含雜環之化合物(heterocycle-containing compound)、或其類似物。該稠合芳香環衍伸物之具體例包括蒽(anthracene)衍生物、芘(pyrene)衍生物、萘(naphthalene)衍生物、並五苯(pentacene)衍生物、菲(phenanthrene)衍生物、熒蒽(fluoranthene)化合物、及其類似物；含雜環之化合物之具體例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃(dibenzofuran)衍生物、階梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶(pyrimidine)衍生物、及其類似物，但不以此為限。
該摻雜劑材料之例子包括芳胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼複合物(boron complex)、熒蒽化合物、金屬複合物、及其類似物。具體而言，該芳胺衍生物為一具有經取代或未經取代芳胺基之補償芳香環衍生物，其例子包括芘(pyrene)、蒽(anthracene)、屈(chrysene)、及具有芳胺基之二茚並芘(periflanthene)等；苯乙烯胺化合物為一化合物，其中至少一芳乙烯基係取代於經取代或未經取代之芳胺，且於該苯乙烯胺化合物中，選自由芳基、矽基、烷基、環烷基、及芳胺基所組成群組之一個或兩個以上之取代基係經取代或未經取代。其具體例包括苯乙烯胺(styrylamine)、苯乙烯二胺(styryldiamine)、苯乙烯三胺(styryltriamine)、苯乙烯四胺(styryltetramine)等，但不以此為限。再者，該金屬複合物之例子包括銥複合物(iridium complex)、鉑複合物(platinum complex)等，但不以此為限。
該電子注入層為一注入來自電子之層，且一具有傳遞電子能力、來自陰極之電子注入功效、及對發光層或發光材料之優異電子注入功效之化合物，其防止產生於發光層之激子移動至電洞注入層，並較佳具有優異的薄膜成型能力。其具體例包括芴(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑(oxazole)、惡二唑(oxadiazole)、三唑(triazole)、咪唑(imidazole)、苝四甲酸(perylene tetracarboxylic acid)、亞芴基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)等、及其衍生物、金屬複合物化合物、含氮5 員環衍生物、及其類似物，但不以此為限。
該金屬複合物化合物之例子包括8-羥基喹啉鋰(8-hydroxyquinolinato lithium)、雙(8-羥基喹啉)鋅(bis(8-hydroxyquinolinato)zinc)、雙(8-羥基喹啉)銅(bis(8-hydroxyquinolinato)copper)、雙(8-羥基喹啉)鎂(bis(8-hydroxyquinolinato)manganese)、三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum)、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁(tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum)、三(8-羥基喹啉)鎵(tris(8-hydroxyquinolinato)gallium)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅(bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc)、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium)、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato)(o-cresolato)gallium)、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚根)合鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum)、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚根)合鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium)等，但不以此為限。
該電子傳輸層為一接收來自電子注入層之電子並傳遞該電子至發光層之層，該電子傳輸材料為一可接收來自陰極之電子並傳遞電子至發光層，且具有高電子遷移綠之材料係為適當。其具體例包括8-羥基喹啉鋁複合物(8-hydroxyquinoline Al complex)、含Alq3 之複合物、有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬複合物等，但不以此為限。
該電洞阻擋層為一阻擋電洞抵達該陰極之層，且一般可在如電洞注入層相同的條件下形成。其具體例包括惡二唑(oxadiazole)衍生物、三唑(triazole)衍生物、鄰二氮菲(phenanthroline)衍生物、BCP、鋁複合物等，但不以此為限。
於本發明之實施態樣中，根據所使用的材料，該有機發光裝置可為上發光式、下發光式、或兩側發光式。
合成如化學式1或化學式2所示有機化合物之方法及使用其之有機發光裝置之製造將藉由下列實施例及比較例更為詳細描述。然而，該些實施例係為說明本發明，不應理解為限制本發明之範疇。
<準備例>
1)結構式A-1之製備
9-(2-溴苯基)咔唑(9-(2-bromophenyl)-carbazole，20.9g，62.1mmol)溶解於無水四氫呋喃(anhydrous tetrahydrofuran，THF，200ml)，然後冷卻至-78℃。於30分鐘內添加2.5M正丁基鋰(n-butyllithium，n-Bu-Li，24.8ml，62.1mmol)然後在-78℃攪拌2小時。於-78℃下添加2,4-二苯基茚並[1,2-d]嘧啶-5-酮(2,4-diphenyl-indeno[1,2-d]pyrimidine-5-one，18.9g，56.4mmol)後，上升溫度至室溫，並且藉由氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)終止反應。於分離有機層後，進行濃縮並透過層析進行純化以獲得結構式A-1(15g，26mmol)。
圖3係為結構式A-1之MS光譜結果圖。
2)化學式1-3之製備
於前述反應所獲得之結構式A-1(15g，26mmol)溶解於醋酸(200ml)後，添加1g之濃縮硫酸(H2 SO4 )。於迴流24小時後，進行冷卻至室溫。加水(H2 O，500ml)以產生固體。過濾後，透過層析純化該固體以獲得化學式1-3(6.5g，產率45%)。
MS：[M+H]+ =560
圖4為化學式1-3之化合物之MS光譜結果圖。
<準備例2>
1)結構式B-1之製備
9-(2-溴苯基)咔唑(9-(2-bromophenyl)-carbazole，20.9g，62.1mmol)溶解於無水四氫呋喃(anhydrous tetrahydrofuran，THF，200ml)，然後冷卻至-78℃。於30分鐘內添加2.5M正丁基鋰(n-butyllithium，n-Bu-Li，24.8ml，62.1mmol)然後在-78℃攪拌2小時。於-78℃下添加結構式B(18.9g，56.4mmol)後，上升溫度至室溫，並且藉由氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)終止反應。於分離有機層後，進行濃縮並透過層析進行純化以獲得結構式B-1(17.3g，產率52%)。
2)化學式1-4之製備
於前述反應所獲得之結構式B-1(17.3g，29.9 mmol)溶解於醋酸(200ml)後，添加1g之濃縮硫酸(H2 SO4 )。於迴流24小時後，進行冷卻至室溫。加水(H2 O，500ml)以產生固體。過濾後，透過層析純化該固體以獲得化學式1-4(5.5g，產率33%)。
MS：[M+H]+ =560
<準備例3>
1)結構式C-1之製備
9-(2-溴苯基)咔唑(10g,31.0mmol)溶解於無水四氫呋喃(200ml)，然後冷卻至-78℃。於30分鐘內添加2.5M正丁基鋰(12.4ml,31.0mmol)然後在-78℃攪拌2小時。於-78℃下添加結構式C(7.3g,28.2mmol)後，上升溫度至室溫，並且藉由氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)終止反應。於分離有 機層後，進行濃縮並透過層析進行純化以獲得結構C-1(5.8g，產率41%)。
2)化學式1-1之製備
於前述反應所獲得之結構式C-1(5.8g，11.6mmol)溶解於醋酸(200ml)後，添加1g之濃縮硫酸(H2 SO4 )。於迴流24小時後，進行冷卻至室溫。加水(H2 O，500ml)以產生固體。過濾後，透過層析純化該固體以獲得化學式1-1(2.9g，產率52%)。
MS：[M+H]+ =483
<準備例4>
1)結構式D-1之製備
9-(2-溴苯基)咔唑(10g,31.0mmol)溶解於無水四氫呋喃(200ml)，然後冷卻至-78℃。於30分鐘內添加2.5M 正丁基鋰(12.4ml,31.0mmol)然後在-78℃攪拌2小時。於-78℃下添加結構式D(7.3g,28.2mmol)後，上升溫度至室溫，並且藉由氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)終止反應。於分離有機層後，進行濃縮並透過層析進行純化以獲得結構D-1(6.1g，產率43%)。
2)化學式1-2之製備
於前述反應所獲得之結構式D-1(5.8g，12.2mmol)溶解於醋酸(100ml)後，添加1g之濃縮硫酸(H2 SO4 )。於迴流24小時後，進行冷卻至室溫。加水(H2 O，500ml)以產生固體。過濾後，透過層析純化該固體以獲得化學式1-2(2.5g，產率45%)。
MS：[M+H]+ =483
<準備例5>
1)結構式E-1之製備
9-(2-溴苯基)咔唑(15g，46.5mmol)溶解於無水四氫呋喃(200ml)，然後冷卻至-78℃。於30分鐘內添加2.5M正丁基鋰(18.6ml，46.5mmol)然後在-78℃攪拌2小時。於-78℃下添加結構式E(14.9g，38.8mmol)後，上升溫度至室溫，並且藉由氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)終止反應。於分離有機層後，進行濃縮並透過層析進行純化以獲得結構E-1(11.7g，產率48%)。
2)化學式1-13之製備
於前述反應所獲得之結構式E-1(11.7g，18.6mmol)溶解於醋酸(100ml)後，添加1g之濃縮硫酸(H2 SO4 )。於迴流24小時後，進行冷卻至室溫。加水(H2 O，500ml)以產生固體。過濾後，透過層析純化該固體以獲得化學式1-13(4.1g，產率36%)。
MS：[M+H]+ =609
<準備例6>
1)結構式F-1之製備
9-(2-溴苯基)咔唑(10g，31.0mmol)溶解於無水四氫呋喃(200ml)，然後冷卻至-78℃。於30分鐘內添加2.5M正丁基鋰(12.4ml，31.0mmol)然後在-78℃攪拌2小時。於-78℃下添加結構式F(12.5g，25.8mmol)後，上升溫度至室溫，並且藉由氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)終止反應。於分離有機層後，進行濃縮並透過層析進行純化以獲得結構F-1(11.1g，產率59%)。
2)化學式1-11之製備
於前述反應所獲得之結構式F-1(11.1g，15.2mmol)溶解於醋酸(100ml)後，添加1g之濃縮硫酸(H2 SO4 )。於迴流24小時後，進行冷卻至室溫。加水(H2 O，500ml)以產生固體。過濾後，透過層析純化該固體以獲得化學式1-11(5.7g，產率53%)。
MS：[M+H]+ =711
<準備例7>
1)結構式G-1之製備
9-(2-溴苯基)咔唑(10g，31.0mmol)溶解於無水四氫呋喃(200ml)，然後冷卻至-78℃。於30分鐘內添加2.5M正丁基鋰(12.4ml，31.0mmol)然後在-78℃攪拌2小時。於-78℃下添加結構式G(13.8g，25.8mmol)後，上升溫度至室溫，並且藉由氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)終止反應。於分離有機層後，進行濃縮並透過層析進行純化以獲得結構G-1(5.2g，產率26%)。
2)化學式1-19之製備
於前述反應所獲得之結構式G-1(5.2g,6.7mmol)溶解於醋酸(50ml)後，添加0.1g之濃縮硫酸(H2 SO4 )。 於迴流24小時後，進行冷卻至室溫。加水(H2 O，200ml)以產生固體。過濾後，透過層析純化該固體以獲得化學式1-19(2.8g，產率56%)。
MS：[M+H]+ =759
<準備例8>
1)結構式H-1之製備
結構式H(15g，46.3mmol)溶解於無水四氫呋喃(200ml)，然後冷卻至-78℃。於30分鐘內添加2.5M正丁基鋰(18.5ml，46.3mmol)然後在-78℃攪拌2小時。於-78℃下添加2,4-二苯基茚並[1,2-d]嘧啶-5-酮(12.9g，38.6mmol)後，上升溫度至室溫，並且藉由氯化銨水溶液(aq.NH4 Cl)終止反應。於分離有機層後，進行濃縮並透過層析進行純 化以獲得結構H-1(14.1g，產率63%)。
2)化學式2-3之製備
於前述反應所獲得之結構式H-1(14.1g，24.3mmol)溶解於醋酸(150ml)後，添加1g之濃縮硫酸(H2 SO4 )。於迴流24小時後，進行冷卻至室溫。加水(H2 O，500ml)以產生固體。過濾後，透過層析純化該固體以獲得化學式2-3(6.4g，產率47%)。
MS：[M+H]+ =561
<實施例1>
將一基板置入洗滌劑溶於其中之二次水中並透過超音波清洗該基板，其中，該基板上塗佈厚度為500Å之ITO(氧化銦錫)薄膜。在此情況中，使用Fischer公司所製造之產品作為洗滌劑，而使用Millipore公司製造之濾心過濾兩次之二次水作為二次水。清洗該ITO30分鐘，使用二次水以超音波清洗10分鐘並重複兩次。於二次水清洗完成後，以溶劑(如異丙醇(isopropyl alcohol)、丙酮(acetone)、及甲醇(methanol))進行超音波清洗，並且乾燥ITO及輸送至該電漿清洗機。接著，使用氧氣電漿清洗該基板5分鐘，然後輸送至真空沉積機。
於真空下，熱沉積厚度為500Å之如下化學式所示之六腈六氮雜苯並菲(Hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)於ITO透明電極上，從而製備形成一電洞注入層。
[HAT] [NPB]
於真空下，依序沉積前述化學式之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB，250Å)、六腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT，50Å)、及4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl，NPB，400Å)於該電洞注入層上以形成一電洞傳輸層。
接著，於真空下，以在300Å膜厚中之10：1之重量比沉積化學式1-3之製備化合物及如下所示之摻雜劑GD於該電洞傳輸層上以形成一發光層。
於真空下，以1：1之重量比之化學式ET-A之化合物及前述化學式LiQ(喹啉鋰，lithium quinalate)作為電子傳輸層材料，沉積其於發光層上以形成厚度為300Å之電子注入及傳輸層。
厚度為15Å之氟化鋰(Lithium fluoride，LiF)及厚度為1,000Å之鋁依序沉積於該電子注入及傳輸層上以形成一陰極。
於前述製程中，該有機材料之沉積速度保持在0.4至0.7Å/sec，該陰極之氟化鋰之沉積速度保持在0.3Å/sec，鋁之沉積速度保持在2Å/sec，以及沉積過程之真空度保持在2×10-7 至5×10-8 torr以製造一有機發光裝置。
<實施例2>發光層
除了使用化學式1-4之製備化合物取代實施例1之化學式1-3之化合物外，透過與實施例1相同方法製造一有機發光裝置。
<實施例3>發光層
除了使用化學式1-1之製備化合物取代實施例1之化學式1-3之化合物外，透過與實施例1相同方法製造一有機發光裝置。
<實施例4>發光層
除了使用化學式1-2之製備化合物取代實施例1之化學式1-3之化合物外，透過與實施例1相同方法製造一有機發光裝置。
<實施例5>發光層
除了使用化學式1-13之製備化合物取代實施例1之化學式1-3之化合物外，透過與實施例1相同方法製造一有機發光裝置。
<實施例6>發光層
除了使用化學式1-11之製備化合物取代實施例1之化學式1-3之化合物外，透過與實施例1相同方法製造一有機發光裝置。
<實施例7>發光層
除了使用化學式1-19之製備化合物取代實施例1之化學式1-3之化合物外，透過與實施例1相同方法製造一有機發光裝置。
<實施例8>發光層
除了使用化學式2-3之製備化合物取代實施例1之化學式1-3之化合物外，透過與實施例1相同方法製造一有機發光裝置。
<比較例1>
除了使用下列化學式GH-A之化合物取代實施例1之化學式1-9之化合物外，透過與實施例1相同方法製造一有機發光裝置。
當施加電流(10mA/cm2 )至實施例及比較例1所製備之有機發光裝置時，獲得如下表1之結果。
如表1之結果，其可見本發明之新穎化合物可使用作為包含有機發光裝置之有機電子裝置之發光層之材料，並且使用其之該包含有機發光裝置之有機電子裝置在效率、驅動電壓、安定性等方面呈現優異性質。具體而言，該化合物可降低驅動電壓並促使效率提升以改善功率消耗。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (15)

  1. 一種雜環化合物，如化學式1或化學式2所示： 其中，a為0至7之整數，b為0至4之整數，c為0至8之整數， d為0至5之整數，A1 至A8 係為彼此相同或不同且各自獨立為CR或N，但A1 至A8 之兩者以上為N，以及R及R1 至R4 係為彼此相同或不同，且各自獨立為：氫(hydrogen)；氘(deuterium)；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷硫氧(alkylthioxy)基；經取代或未經取代之芳硫氧(arylthioxy)基；經取代或未經取代之烷基磺醯(alkylsulfoxy)基；經取代或未經取代之芳基磺醯(arylsulfoxy)基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽基；經取代或未經取代之硼(boron)基；經取代或未經取代之烷胺(alkylamine)基；經取代或未經取代之芳烷胺(aralkylamine)基；經取代或未經取代之芳胺(arylamine)基；經取代或未經取代之雜芳胺(heteroarylamine)基；經取代或未經取代之芳膦(arylphosphine)基；經取代或未經取代之膦氧(phosphine oxide)基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之含有一個以上N、O及S原子之雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，A5 至A8 之兩者以上為N。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，A5 及A7 為N，A6 及A8 為CR或A6 及A8 為N，且A5 及A7 為CR。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，R為：氫；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之含有一個以上N、O及S原子之雜環基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，R為：氫；芳基，其未經取代或經一個或兩個以上選自由經取代或未經取代之膦氧基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之含有一個以上N、O及S原子之雜環基所組成之群組之基團所取代；或含有一個以上N、O及S原子之雜環基，其未經取代或經一個或兩個以上選自由經取代或未經取代之膦氧基、經取代或未經取代之芳基、及經取代或未經取代之含有一個以上N、O及S原子之雜環基所組成之群組之基團所取代。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，化學式1所示雜環化合物係如下化學式1-1至1-36之任一者所示：
  7. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，化學式2所示雜環化合物係如下化學式2-1至2-32之任一者所示：
  8. 一種有機發光裝置，包括：一第一電極； 一第二電極：以及有機材料層，係設置於該第一電極及該第二電極間且由包含一發光層之一層以上之層所形成；其中，該一層以上之有機材料層包括如申請專利範圍第1至7項任一項所述之雜環化合物，或一熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電洞傳輸層、一電洞注入層、或一進行電洞傳輸及電洞注入之層，且該電洞傳輸層、該電洞注入層、或該進行電洞傳輸及電洞注入之層包括該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電子注入層，且該電子注入層包括該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括一電子傳輸層，且該電子傳輸層包括該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
  12. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該發光層包括該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物。
  13. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包括作為主體之該雜環化合物或該熱固化或光固化官能基導入該雜環化合物之化合物，以及作為摻雜劑之另一有機化合物、金屬、或金屬化合物。
  14. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該熱固化或光固化官能基係為乙烯基或丙烯醯(acryl)基。
  15. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層更包括一層或兩層以上選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻障層、及電洞阻障層所組成之群組。
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