JP2017521366A - 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents

複素環化合物及びこれを含む有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2017521366A
JP2017521366A JP2016568892A JP2016568892A JP2017521366A JP 2017521366 A JP2017521366 A JP 2017521366A JP 2016568892 A JP2016568892 A JP 2016568892A JP 2016568892 A JP2016568892 A JP 2016568892A JP 2017521366 A JP2017521366 A JP 2017521366A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
layer
light emitting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2016568892A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6508657B2 (ja
Inventor
リー、ホヨン
キム、コンキェオン
ジョーン クォン、ヒョク
ジョーン クォン、ヒョク
ユーン パク、テ
ユーン パク、テ
アーン、ジイェオン
キム、ドンヘオン
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Publication of JP2017521366A publication Critical patent/JP2017521366A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6508657B2 publication Critical patent/JP6508657B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本明細書は、複素環化合物及び上記複素環化合物を含む有機発光素子を提供する。

Description

本出願は、２０１４年５月２２日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−００６１４２８号の出願日の利益を主張し、その内容はいずれも本明細書に含まれる。本明細書は、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換する現象を言う。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、アノードとカソード及びこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧をかけると、アノードからは正孔が、カソードからは電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が結合したとき、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に戻る際に発光する。
上記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が引き続き要求されている。
本明細書は、複素環化合物及びこれを含む有機発光素子を提供することを目的とする。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される複素環化合物を提供する。
Figure 2017521366
 上記化学式１において、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１からＲ１２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；又はＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり、
但し、Ｒ１からＲ４のうち少なくとも一つは、それぞれ独立して、−（Ｌ）ｎ−Ａで表され、
ｎは、０から４の整数であり、
Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基；及びＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の二価の複素環基からなる群より選択される １種以上を含み、ｎが２から４の場合、複数のＬは互いに同一であるか異なっていてもよく、
Ａは、Ｎを１以上含む置換もしくは非置換の単環の複素環基；又は置換もしくは非置換のトリフェニレン基である。
また、本明細書の一実施態様は、第１電極；上記第１電極と対向して備えられる第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられる発光層を含む１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
上記有機物層のうち１層以上が、上記複素環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書に係る新しい化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用されることができ、これを使用することにより、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧及び／または寿命特性を向上することができる。
基板１０１、アノード２０１、発光層３０１、カソード４０１からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１０１、アノード２０１、正孔注入層５０１、正孔輸送層６０１、発光層３０１、電子輸送層７０１、電子注入層８０１及びカソード４０１からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、上記化学式１で表される化合物を提供する。
上記置換基の例示は、下記に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において「置換もしくは非置換の」という用語は、水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アミン基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリール基；フルオレニル基；カルバゾール基；及びＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む複素環基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されるか、上記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も持たないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。
上記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一であるか異なっていてもよい。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１から５０であることが好ましい。具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３から６０であることが好ましく、具体的にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、上記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖または 環状 であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１から２０であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２から４０であることが好ましい。具体的な例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよく、炭素数１から２５のアルキル基または炭素数１から２５のアルコキシ基が置換される場合を含む。また、本明細書内におけるアリール基は、芳香族環を意味することができる。
上記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６から２５であることが好ましい。具体的に、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０から２４であることが好ましい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されることができ、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成することができる。
上記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2017521366
 及び
Figure 2017521366
 などであってもよい。但し、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、１から３０であることが好ましい。アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、複素環基は、異種元素としてＯ、Ｎ及びＳのうち１つ以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２から６０であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールアミン基、アラルキルアミン基、ヘテロアリールアミン基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基及びアリールアルケニル中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ、ｐ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、３，５−ジメチル−フェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ビフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、４−メチル−１−ナフチルオキシ、５−メチル−２−ナフチルオキシ、１−アントリルオキシ、２−アントリルオキシ、９−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、３−フェナントリルオキシ、９−フェナントリルオキシなどがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アラルキルアミン基及びアルキルスルホキシ基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的に、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つあるもの、すなわち二価基を意味する。これらはそれぞれ二価基であることを除いては、上述したアリール基の説明が適用されることができる。
本明細書において、「＊」は、他の置換基に連結される部位を意味する。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘは、Ｏであってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２又はＲ３は、−（Ｌ）ｎ−Ａで表され、
ｎは、０又は１であり、
Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換の二価のナフタレン基；又は置換もしくは非置換のアトラセニレン基であり、
Ａは、置換もしくは非置換の複素環基；又は置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ５及びＲ６は、置換もしくは非置換の炭素数１から１０のアルキル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ５及びＲ６は、メチル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１０は、水素；又は置換もしくは非置換の炭素数６から２０のアリール基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１０は、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；又は置換もしくは非置換のナフチル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ａは、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリダジニル基；置換もしくは非置換のピラジル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のテトラジン基；ペンタジン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のフルオランテニル基；又は置換もしくは非置換のトリフェニレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ａは、置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のフルオランテン基；又は置換もしくは非置換のトリフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ａが追加で置換される場合、追加の置換基は、ハロゲン基；炭素数１から１０のアルキル基；炭素数６から２０のアリール基；及び炭素数２から２０の異種原子としてＮ、Ｏ及びＳのうち１以上を含む複素環基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されたものであってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ａが追加で置換される場合、フェニル基で置換されることができる。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のトリアジニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のトリアジニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のピリミジル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のピリミジル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のカルバゾール基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のカルバゾール基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のナフチル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のナフチル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のナフチル基が置換されたナフチル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のフェナントレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のフェナントレニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のアントラセニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のアントラセニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のフルオレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のフルオレニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のフルオランテニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のフルオランテニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ２は、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のトリアジニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のトリアジニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のピリミジル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のピリミジル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のカルバゾール基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のカルバゾール基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のナフチル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のナフチル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のナフチル基が置換されたナフチル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のフェナントレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のフェナントレニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のアントラセニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のアントラセニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のフルオレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のフルオレニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のフルオランテニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のフルオランテニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ３は、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基が置換されたフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１で表される化合物は、下記化学式１−１又は１−２で表されることができる。
Figure 2017521366
Figure 2017521366
 上記化学式１−１及び１−２におけるＲ１からＲ４及びＲ７からＲ１２は、上記化学式１で定義した通りである。
本明細書の一実施態様によれば、上記−（Ｌ）ｎ−Ａは、置換もしくは非置換の下記置換基１−１から１−４１のうちいずれか一つの置換基であってもよい。但し、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、下記置換基１−１から１−４１に追加で置換される場合、追加の置換基はハロゲン基；炭素数１から１０のアルキル基；炭素数６から２０のアリール基；及び炭素数２から２０の異種原子としてＮ、Ｏ及びＳのうち１以上を含む複素環基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されたものであってもよい。
Figure 2017521366
Figure 2017521366
Figure 2017521366
上記化学式１で表される化合物は、下記化学式２−１から２−８１のうちいずれか一つで表される化合物であってもよい。但し、これに限定されるものではない。
Figure 2017521366
Figure 2017521366
Figure 2017521366
Figure 2017521366
Figure 2017521366
Figure 2017521366
Figure 2017521366
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１で表される化合物の一般的な合成例は下記の通りであってもよい。
Figure 2017521366
具体的に、本明細書の一実施態様によれば、上記一般的な合成例は、上記Ｑで表される化合物及びベンゾエート系化合物を用いて閉環反応（ｒｉｎｇ ｃｌｏｓｉｎｇ）を通じて上記Ｋで表される化合物を生成し、さらにハロゲン化物を用いて上記Ｌで表される化合物を製造することができる。上記合成例を用いて、必要によって多様な置換基又は置換位置を調節して、上記化学式１で表される化合物を製造することができる。
本明細書の一実施態様は、上記複素環化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様は、第１電極；上記第１電極と対向して備えられる第２電極；及び上記第１電極と上記第２電極との間に備えられる発光層を含む１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、上記有機物層のうち１層以上は、上記複素環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなることもできるが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなることができる。例えば、本明細書の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。ところが、有機発光素子の構造は、これに限定されることなく、より少ない数の有機層を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層又は正孔注入及び正孔輸送を同時にする層を含み、上記正孔輸送層、正孔注入層又は正孔注入及び正孔輸送を同時にする層は、上記複素環化合物を含むことができる。
また一つの実施態様において、上記発光層は、上記複素環化合物を含むことができる。具体的に、本明細書の一実施態様によれば、上記複素環化合物は、発光ホストであってもよい。
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、電子輸送層、電子注入層又は電子輸送及び電子注入を同時にする層を含み、上記電子輸送層、電子注入層又は電子輸送及び電子注入を同時にする層は、上記複素環化合物を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、上記電子輸送層、電子注入層又は電子輸送及び電子注入を同時にする層は、上記複素環化合物のみを含むことができる。
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、上記複素環化合物を含む有機物層以外に、アリールアミノ基、カルバゾール基又はベンゾカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層又は正孔輸送層をさらに含むことができる。
本明細書の一実施態様において、上記複素環化合物を含む有機物層は、上記複素環化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属又は金属化合物をドーパントとして含むことができる。
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、電子阻止層を含み、上記電子阻止層は、上記複素環化合物を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、上記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、電荷発生層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選択される１層又は２層以上をさらに含むことができる。
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上にアノード、１層以上の有機物層及びカソードが順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上にカソード、１層以上の有機物層及びアノードが順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１及び２に例示されている。
図１は、基板１０１、アノード２０１、発光層３０１、カソード４０１からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記複素環化合物は、上記発光層３０１に含まれることができる。
図２は、基板１０１、アノード２０１、正孔注入層５０１、正孔輸送層６０１、発光層３０１、電子輸送層７０１、電子注入層８０１及びカソード４０１からなる有機発光素子の例を示すものである。このような構造において、上記複素環化合物は、上記正孔注入層５０１、正孔輸送層６０１、発光層３０１、電子輸送層７０１、及び電子注入層８０１のうち１層以上に含まれることができる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が、本明細書の化合物、すなわち上記複素環化合物を含むことを除いては、当該技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
上記有機発光素子が、複数個の有機物層を含む場合、上記有機物層は同じ物質又は異なる物質から形成されることができる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が、上記複素環化合物、すなわち上記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当該技術分野に知られている材料と方法で製造されることができる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層及び第２電極を順次積層させることで製造することができる。このとき、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法を用いて、基板上に金属又は導電性を有する金属酸化物又はこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着させることで製造されることができる。このような方法以外にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することができる。
また、上記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、インクジェットプリント、スクリーンプリント、スプレー法、ロールコートなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
このような方法以外にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することもできる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法がこれに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、上記第１電極はアノードであり、上記第２電極はカソードである。
また一つの実施態様において、上記第１電極はカソードであり、上記第２電極はアノードである。
上記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように、仕事関数が大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができるアノード物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛酸化物（ＩＺＯ（登録商標））のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように、仕事関数が小さい物質であることが好ましい。カソード物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であって、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有してアノードからの正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が、アノード物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受取して発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分とが共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
上記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、複素環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、梯子状フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されない。
ドーパント材料としては、有機化合物、金属又は金属化合物がある。
ドーパント材料としての有機化合物としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物などがある。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。また、金属又は金属化合物としては、一般的な金属又は金属化合物を使用することができ、具体的に、金属錯体を使用することができる。上記金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
上記電子輸送層は、電子注入層から電子を受取して発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送物質としては、カソードから電子をよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来の技術によって使用されたように、任意の所望のカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が伴う通常の物質である。具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、各場合、アルミニウム層または銀層が伴う。
上記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
上記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
上記正孔阻止層は、正孔のカソードへの到達を阻止する層であり、一般的に正孔注入層と同じ条件で形成されることができる。具体的に、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これに限定されない。
上記電子阻止層は、正孔を輸送しながら電子を阻止することにより、電子と正孔とが再結合する確率を向上する役割をする層であり、正孔を輸送する機能を有しながら、電子を輸送する能力が顕著に小さい材料が好適である。電子阻止層の材料は、上述した正孔輸送層の材料を必要によって使用することができ、これに限定されることなく、公知の電子阻止層を使用することができる。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様において、上記複素環化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池又は有機トランジスタに含まれることができる。
上記化学式１で表される複素環化合物及びこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。ところが、下記の実施例は、本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
［製造例１］化合物Ｐ２の製造
Figure 2017521366
 Ｐ１（２０ｇ、９９．８ｍｍｏｌ）、メチル２−ブロモ−５−クロロベンゾエート（３６ｇ、１４４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（５．２ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（６４ｇ、１９６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）（１５０ｍＬ）に懸濁させた。窒素雰囲気下で混合物を還流で約１２時間撹拌した後、室温に冷却した。２ＭのＨＣｌ２００ｍＬをゆっくり０℃で入れた後、常温で１時間撹拌して生成された固体を濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ３５００ｍＬに溶かした後、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧して溶媒を除去した。生成された固体をヘキサン／酢酸エチル（１０／１、ｖ／ｖ）でカラムクロマトグラフィーで精製して、白色の固体Ｐ２（２０ｇ、収率５４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝３５３
［製造例２］化合物Ｐ３の製造
Figure 2017521366
 化合物Ｐ２（２０．０ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）（３００ｍＬ）に溶かした後、０℃でＭｅＭｇＢｒ溶液（エーテル溶液で３Ｍ、５５ｍＬ）を窒素雰囲気下でゆっくり加えた。常温で１２時間撹拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（５００ｍＬ）にゆっくり入れた。混合溶液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧して、溶媒を除去した。生成された固体を追加精製することなくＡｃＯＨに懸濁させた後、硫酸０．５ｍＬを滴加した。混合物を還流で約１２時間窒素下で撹拌した後、室温に冷却した。溶媒を除去した後、水を入れた。混合溶液を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧して、溶媒を除去した。ヘキサン／酢酸エチル（１０／１、ｖ／ｖ）でカラムクロマトグラフィーで精製して、白色の固体Ｐ３（１３ｇ、収率６８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝３５１
［製造例３］化合物Ｐ４の製造
Figure 2017521366
 化合物Ｐ３（１２．０ｇ、３４．２ｍｍｏｌ）、ビスピナコラトジボロン（１０．１ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３（０．８ｇ、２．８ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ（１２．５ｇ、１２７．０ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１５０ｍＬ）に懸濁させた。窒素雰囲気下で混合物を還流で約２４時間撹拌した後、室温に冷却した。溶媒を除去した後、クロロホルムに溶かした。無水硫酸マグネシウムで乾燥してから濾過した後、減圧して溶媒を除去した。生成された固体をＥｔＯＨを用いて精製して、Ｐ４（１３．７ｇ、収率９０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝４４３
［製造例４］化学式Ｐ５の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１の化合物Ｐ２の製造において、メチル２−ブロモ−５−クロロベンゾエートの代りにメチル２−ブロモ−４−クロロベンゾエート（１１．７ｇ、４６．９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物Ｐ５（１４．１ｇ、８１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝３６９
［製造例６］化学式Ｐ６の製造
Figure 2017521366
 上記製造例２の化合物Ｐ３の製造において、Ｐ２の代りにＰ５（１０．９ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物Ｐ６（８．１ｇ、７７．９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝３５１
［製造例７］化学式Ｐ７の製造
Figure 2017521366
 上記製造例３の化合物Ｐ４の製造において、Ｐ３の代りにＰ６（５．７ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物Ｐ７（６．１ｇ、８４．５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝４４３
［製造例８］化学式Ｐ９の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１の化合物Ｐ２の製造において、Ｐ１の代りにＰ８（１８．０ｇ、９７．７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物Ｐ９（１６．１ｇ、４６．６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝３５３
［製造例９］化学式Ｐ１０の製造
Figure 2017521366
 上記製造例２の化合物Ｐ３の製造において、Ｐ２の代りにＰ９（９．８ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物Ｐ１０（７．７ｇ、８２．６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝３３５
［製造例１０］化学式Ｐ１１の製造
Figure 2017521366
 上記製造例３の化合物Ｐ４の製造において、Ｐ３の代りにＰ１０（５．１ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物Ｐ１１（５．１ｇ、７８．２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝４２７
［製造例１１］化学式Ｐ１２の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１の化合物Ｐ２の製造において、Ｐ１の代りにＰ８（１２．０ｇ、６５．１ｍｍｏｌ）を使用し、メチル２−ブロモ−５−クロロベンゾエートの代りにメチル２−ブロモ−４−クロロベンゾエート（１５．５ｇ、６２．１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物Ｐ１２（１３．４ｇ、５８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝３５３
［製造例１２］化学式Ｐ１３の製造
Figure 2017521366
 上記製造例２の化合物Ｐ３の製造において、Ｐ２の代りにＰ１２（１１．７ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物Ｐ１３（８．９ｇ、８０．０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝３３５
［製造例１３］化学式Ｐ１４の製造
Figure 2017521366
 上記製造例３の化合物Ｐ４の製造において、Ｐ３の代りにＰ１３（６．４ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物Ｐ１４（６．５ｇ、７９．５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝４２７
［製造例１４］化学式２−２の製造
Figure 2017521366
 Ｐ４（１２．０ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（７．５ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１２ｇ、８６．８ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ）（１００ｍＬ）に懸濁させた。窒素雰囲気下で、混合物を還流で約２４時間撹拌した後、室温に冷却した。溶媒を除去した後、クロロホルムに溶かした。無水硫酸マグネシウムで乾燥してから濾過した後、減圧して溶媒を除去した。生成された固体をＴＨＦ／トルエンで精製して、白色の固体である化学式２−２で表される化合物（１０．３ｇ、収率６９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝５４８
［製造例１５］化学式２−８の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１４の化合物２−２の製造において、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代りに２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（９．７ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物２−８（８．９ｇ、６４．８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝６２４
［製造例１６］化学式２−１８の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１４の化合物２−２の製造において、Ｐ４の代りにＰ１４（７．９ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物２−１８（７．３ｇ、７４．０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝５３２
［製造例１７］化学式２−３１の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１４の化合物２−２の製造において、Ｐ４の代りにＰ７（９．７ ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を使用し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代りに２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（９．７ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物２−３１（８．９ｇ、６４．８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝６２４
［製造例１８］化学式２−５６の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１４の化合物２−２の製造において、Ｐ４の代りにＰ１４（６．７ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）を使用し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代りに９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン（５．４ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物２−５６（６．３ｇ、７０．０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝５６７
［製造例１９］化学式２−７２の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１４の化合物２−２の製造において、Ｐ４の代りにＰ１１（７．１ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）を使用し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代りに３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（５．４ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物２−７２（６．０ｇ、６４．４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝５５８
［製造例２０］化学式２−７６の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１４の化合物２−２の製造において、Ｐ４の代りにＰ１１（７．０ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）を使用し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代りに２−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（５．７ｇ、１６．５ ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物２−７６（７．５ｇ、７５．０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝６０８
［製造例２１］化学式２−７９の製造
Figure 2017521366
 上記製造例１４の化合物２−２の製造において、Ｐ４の代りにＰ１１（７．９ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）を使用し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代りに９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン（６．５ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、同一の方法で製造して、化合物２−７９（７．７ｇ、７５．１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＝５５３
［実施例１］
ＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．製を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた。このように用意されたＩＴＯ透明電極の上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Åの厚さで熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質であるＨＴ１（４００Å）を真空蒸着した後、発光層として、ホストとして製造例１８で合成した化合物２−５６とドーパントのＤ１化合物を３００Åの厚さで真空蒸着した。次に、Ｅ１化合物（３００Å）を電子注入及び輸送層として順次熱真空蒸着した。上記電子輸送層の上に順次に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。上記の過程において、有機物の蒸着速度は１Å／ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０．２Å／ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
Figure 2017521366
［実施例２］
上記実施例１において、発光層のホストとして製造例１８で合成した化合物２−５６の代わりに化合物２−７９を使用したことを除いては、同一に実験した。
［比較例１］
上記実施例１において、発光層のホストとして製造例１８で合成した化合物２−５６の代わりにＨ１を使用したことを除いては、同一に実験した。
上記実験の結果を、下記表１１に示す。
Figure 2017521366
上記表１１に示されるように、本発明に係る化学式の化合物誘導体は、有機発光素子をはじめ有機電子素子において、効率及び駆動電圧で優れた特性を示すことができる。
［実施例３］
ＩＴＯ（インジウム・スズ酸化物）が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散制を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．製を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をして、乾燥させた。このように用意されたＩＴＯ透明電極の上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Åの厚さで熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質であるＮＰＢ（４００Å）を真空蒸着した後、発光層として、ホストとして製造例１４で合成した化合物２−２をＩｒ（ｐｐｙ）３のドーパントと１０％濃度で３００Åの厚さで真空蒸着した。次に、Ｅ１化合物（２００Å）を電子注入及び輸送層として順次に熱真空蒸着した。上記電子輸送層の上に順次に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。上記の過程において、有機物の蒸着速度は１Å／ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０．２Å／ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
［実施例４］
上記実施例３において、発光層のホストとして製造例１４で合成した化合物２−２の代わりに化合物２−８を使用したことを除いては、同一に実験した。
［実施例５］
上記実施例３において、発光層のホストとして製造例１４で合成した化合物２−２の代わりに化合物２−１８を使用したことを除いては、同一に実験した。
［実施例６］
上記実施例３において、発光層のホストとして製造例１４で合成した化合物２−２の代わりに化合物２−３２を使用したことを除いては、同一に実験した。
［実施例７］
上記実施例３において、発光層のホストとして製造例１４で合成した化合物２−２の代わりに化合物２−７６を使用したことを除いては、同一に実験した。
［実施例８］
上記実施例３において、発光層のホストとして製造例１４で合成した化合物２−２の代わりに化合物２−７６及び２−７２を使用したことを除いては、同一に実験した。
［比較例２］
上記実施例３において、発光層のホストとして製造例１４で合成した化合物２−２の代わりにＨ２を使用したことを除いては、同一に実験した。
上記実験の結果を、下記表１２に示す。
Figure 2017521366
上記表１２に示されるように、本発明に係る化学式の化合物誘導体は、有機発光素子をはじめ有機電子素子において、効率及び駆動電圧で優れた特性を示すことができる。
１０１：基板
２０１：アノード
３０１：発光層
４０１：カソード
５０１：正孔注入層
６０１：正孔輸送層
７０１：電子輸送層
８０１：電子注入層

Claims (13)

  1. 下記化学式１で表される複素環化合物：
    Figure 2017521366
     前記化学式１において、
    Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
    Ｒ１からＲ１２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；又はＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり、
    但し、Ｒ１からＲ４のうち少なくとも一つは、それぞれ独立して、−（Ｌ）ｎ−Ａで表され、
    ｎは、０から４の整数であり、
    Ｌは、置換もしくは非置換のアリーレン基；及びＮ、Ｏ及びＳ原子のうち１つ以上を含む置換もしくは非置換の二価の複素環基からなる群より選択される １種以上を含み、ｎが２から４の場合、複数のＬは互いに同一であるか異なっていてもよく、
    Ａは、置換もしくは非置換の複素環基；又は置換もしくは非置換のアリール基である。
  2. Ｒ２又はＲ３は、−（Ｌ）ｎ−Ａで表され、
    ｎは、０又は１であり、
    Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換の二価のナフタレン基；又は置換もしくは非置換のアトラセニレン基であり、
    Ａは、置換もしくは非置換の複素環基；又は置換もしくは非置換のアリール基である請求項１に記載の複素環化合物。
  3. Ｒ５及びＲ６は、置換もしくは非置換のアルキル基である請求項２に記載の複素環化合物。
  4. Ａは、置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピリミジル基；置換もしくは非置換のピリダジニル基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のトリアジニル基；置換もしくは非置換のテトラジン基；ペンタジン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレニル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のフルオランテン基；又は置換もしくは非置換のトリフェニレン基である請求項１に記載の複素環化合物。
  5. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１−１又は１−２で表されるものである請求項１に記載の複素環化合物：
    Figure 2017521366
    Figure 2017521366
     前記化学式１−１及び１−２において、
    Ｒ１からＲ４、及びＲ７からＲ１２の定義は、請求項１における定義と同じである。
  6. −（Ｌ）ｎ−Ａは、置換もしくは非置換の下記置換基１−１から１−４１のうちいずれか一つの置換基である請求項１に記載の複素環化合物：
    Figure 2017521366
    Figure 2017521366
    Figure 2017521366
  7. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式２−１から２−８１のうちいずれか一つで表される化合物である請求項１に記載の複素環化合物：
    Figure 2017521366
    Figure 2017521366
    Figure 2017521366
    Figure 2017521366
    Figure 2017521366
    Figure 2017521366
    Figure 2017521366
  8. 第１電極；前記第１電極と対向して備えられる第２電極；及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる発光層を含む１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
    前記有機物層のうち１層以上は、請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の複素環化合物を含むものである有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層又は電子輸送及び電子注入を同時にする層を含み、
    前記電子輸送層、電子注入層又は電子輸送及び電子注入を同時にする層は、前記複素環化合物を含むものである請求項８に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層又は正孔注入及び正孔輸送を同時にする層を含み、
    前記正孔輸送層、正孔注入層又は正孔注入及び正孔輸送を同時にする層は、前記複素環化合物を含むものである請求項８に記載の有機発光素子。
  11. 前記発光層は、前記複素環化合物を含むものである請求項８に記載の有機発光素子。
  12. 前記複素環化合物は、発光ホストである請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、電荷発生層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選択される１層又は２層以上をさらに含むものである請求項８に記載の有機発光素子。
JP2016568892A 2014-05-22 2015-05-22 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子 Active JP6508657B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0061428 2014-05-22
KR20140061428 2014-05-22
PCT/KR2015/005212 WO2015178740A2 (ko) 2014-05-22 2015-05-22 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017521366A true JP2017521366A (ja) 2017-08-03
JP6508657B2 JP6508657B2 (ja) 2019-05-08

Family

ID=54554929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016568892A Active JP6508657B2 (ja) 2014-05-22 2015-05-22 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10003030B2 (ja)
EP (1) EP3147286B1 (ja)
JP (1) JP6508657B2 (ja)
KR (1) KR101764002B1 (ja)
CN (1) CN106414454B (ja)
TW (1) TWI640527B (ja)
WO (1) WO2015178740A2 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101560102B1 (ko) * 2014-11-20 2015-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2016116521A1 (de) * 2015-01-20 2016-07-28 Cynora Gmbh Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen
KR102057303B1 (ko) * 2016-11-04 2019-12-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101952778B1 (ko) 2017-09-28 2019-05-23 봉평메밀특산단지 영농조합법인 메밀 풍미와 기능성이 강화된 메밀식혜의 제조방법

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1187057A (ja) * 1997-09-09 1999-03-30 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
KR20110102055A (ko) * 2010-03-10 2011-09-16 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2011249754A (ja) * 2010-04-26 2011-12-08 Canon Inc 有機発光素子
US20140117331A1 (en) * 2012-11-01 2014-05-01 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006025846A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2009267257A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2013002509A2 (ko) 2011-06-27 2013-01-03 주식회사 엘지화학 새로운 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101647173B1 (ko) * 2011-12-16 2016-08-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101537005B1 (ko) 2012-09-28 2015-07-20 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101560102B1 (ko) 2014-11-20 2015-10-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1187057A (ja) * 1997-09-09 1999-03-30 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
KR20110102055A (ko) * 2010-03-10 2011-09-16 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2011249754A (ja) * 2010-04-26 2011-12-08 Canon Inc 有機発光素子
US20140117331A1 (en) * 2012-11-01 2014-05-01 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same

Also Published As

Publication number Publication date
CN106414454B (zh) 2019-09-13
US20170186966A1 (en) 2017-06-29
KR101764002B1 (ko) 2017-08-02
TWI640527B (zh) 2018-11-11
EP3147286B1 (en) 2019-04-03
EP3147286A2 (en) 2017-03-29
KR20150135153A (ko) 2015-12-02
CN106414454A (zh) 2017-02-15
US10003030B2 (en) 2018-06-19
WO2015178740A2 (ko) 2015-11-26
EP3147286A4 (en) 2017-12-06
JP6508657B2 (ja) 2019-05-08
TW201609746A (zh) 2016-03-16
WO2015178740A3 (ko) 2016-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6933324B2 (ja) 有機発光素子
TWI707943B (zh) 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
JP6144418B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6780705B2 (ja) 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6844826B2 (ja) 多重環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6231682B2 (ja) 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子
JP6290381B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018532688A (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP6729858B2 (ja) スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018536626A (ja) 新規化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018521957A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
EP3808744A1 (en) Novel compound and organic light-emitting device using same
JP2020507575A (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを含む有機発光素子
JP7187752B2 (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
EP3730488A1 (en) Novel heterocyclic compound and organic light emitting device using same
JP2020514335A (ja) 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2018531232A (ja) アミン化合物およびこれを含む有機発光素子
JP2018531232A6 (ja) アミン化合物およびこれを含む有機発光素子
JP6508657B2 (ja) 複素環化合物及びこれを含む有機発光素子
KR20200085232A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP3214084B1 (en) Cyclic compound and organic light-emitting element comprising same
JP6623469B2 (ja) 新規な化合物およびこれを含む有機発光素子
KR20200135229A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20200086233A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP7310067B2 (ja) 有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170530

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180403

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180627

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20181002

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190125

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20190201

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20190305

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20190326

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6508657

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250