TWI640527B - 雜環化合物及含有其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種雜環化合物及一種包含所述雜環化合物之有機發光元件。

Description

雜環化合物及含有其的有機發光元件
本申請案主張2014年5月22日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請的韓國專利申請案第10-2014-0061428號之優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。本發明是關於一種雜環化合物及一種包含其的有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有包含陽極、陰極以及安置於其間的有機材料層之結構。此處，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構以便在許多情況下增強有機發光元件之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層組成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自陽極注入有機材料層且電子自陰極注入有機材料層，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次下降至基態時發光。
持續需要研發用於前述有機發光元件之新材料。
本發明之一目標為提供一種雜環化合物及一種包含其的有機發光元件。
本發明之一例示性實施例提供一種由以下式1表示之雜環化合物。
在式1中，X及Y各自獨立地為O或S，R1至R12各自獨立地為氫；氘；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫氧基(alkylthioxy group)；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烷基磺酸氧基(alkylsulfoxy group)；經取代或未經取代之芳基磺酸氧基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之咔唑基；或 經取代或未經取代之包含N、O以及S原子中的一個或多個之雜環基，其限制條件為R1至R4中之至少一個各自獨立地由-(L)n-A表示，n為0至4之整數，L包含經取代或未經取代之伸芳基；或由經取代或未經取代之包含N、O以及S原子中的一個或多個之二價雜環基所構成的族群中選出之一個或多個，且當n為2至4時，多個L可彼此相同或不同，以及A為經取代或未經取代之包含一或多個N之單環雜環基；或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
此外，本發明之一例示性實施例提供一種包含以下各者之有機發光元件：第一電極；設置為面對第一電極之第二電極；以及一個或多個有機材料層，其包含設置於第一電極與第二電極之間的發光層，其中所述有機材料層中的一個或多個包含雜環化合物。
根據本發明之新化合物可用作有機發光元件之有機材料層的材料，且有可能藉由使用其在有機發光元件中提高效率、實現低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧發光層
401‧‧‧陰極
501‧‧‧電洞注入層
601‧‧‧電洞傳輸層
701‧‧‧電子傳輸層
801‧‧‧電子注入層
圖1說明由基板101、陽極201、發光層301以及陰極401組 成之有機發光元件之一實例。
圖2說明由基板101、陽極201、電洞注入層501、電洞傳輸層601、發光層301、電子傳輸層701、電子注入層801以及陰極401組成之有機發光元件之一實例。
在下文中，將更詳細描述本發明。
本發明之一例示性實施例提供一種由式1表示之化合物。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
本發明中之術語「經取代或未經取代」意謂基團經一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代：氫；鹵素基團；腈基；硝基；羥基；烷基；環烷基；烯基；胺基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；雜芳基胺基；芳基；茀基；咔唑基；以及包含N、O以及S原子中的一個或多個之雜環基，或經上文所例示之取代基當中與兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代，或無取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或多於兩個經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，鹵素基團之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數不 受特定限制但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳為具有3至60個碳原子之環烷基，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至40。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊 烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基可為單環芳基或多環芳基，且包含具有1至25個碳原子之烷基及具有1至25個碳原子之烷氧基經取代之情況。此外，本發明中之芳基可意謂芳環。
當芳基為單環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為6至25。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基、芪基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數不受特定限制，但較佳為10至24。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、聯伸三苯基、芘基、苝基、基(chrysenyl group)、熒基(fluoranthene group)、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合形成螺結構。
當茀基經取代時，茀基可為、、 、以及類似基團。然而，茀基不限於此。
在本發明中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，胺基之碳原子數不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜環基為包含O、N以及S中的一個或多個作為雜元素之雜環基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、二吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳氧基、芳基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基以及芳基烯基中之芳基與上文所描述之芳基之實例相同。具體言之，芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對-第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團；芳基硫氧基之實例包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基以及類似基團；且芳基磺酸氧基之實例包含苯磺酸氧基、對甲 苯磺酸氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷基硫氧基、芳烷基胺基以及烷基磺酸氧基中之烷基與上文所描述之烷基之實例相同。具體言之，烷基硫氧基之實例包含甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基以及類似基團，且烷基磺酸氧基之實例包含甲磺醯基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，伸芳基意謂在芳基中存在兩個鍵結位置，亦即為二價基團。除這些基團各自為二價基團以外，可應用上文所描述之對芳基的描述。
在本發明中，「*」意謂鍵結至另一取代基之部分。
根據本發明之一例示性實施例，X可為O。
根據本發明之一例示性實施例，R2或R3由-(L)n-A表示，n為0或1，L為經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基(biphenylene group)；經取代或未經取代之二價萘基；或經取代或未經取代之伸蒽基(anthracenylene group)，以及A可為經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，R5及R6可為經取代或未經取代之具有1至10個碳原子之烷基。
根據本發明之一例示性實施例，R5及R6可為甲基。
根據本發明之一例示性實施例，R10可為氫；或經取代或未經取代之具有6至20個碳原子之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，R10可為氫；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，A可為經取代或未經取代之吡啶基(pyridine group)；經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidine group)；經取代或未經取代之噠嗪基(pyridazine group)；經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazine group)；經取代或未經取代之三嗪基(triazine group)；經取代或未經取代之四嗪基(tetrazine group)；五嗪基(pentazine group)；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)；經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之螺二茀基(spiro bifluorenyl group)；經取代或未經取代之熒基；或經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylene group)。
根據本發明之一例示性實施例，A可為經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之嘧啶基；經取代或未經取代之咔唑基；經取代或未經取代之二苯并呋喃基；經取代或未經取代之二苯并噻吩基；經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之螺二茀基；經取代或未經取代之熒基；或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，當A另外經取代時，額外取代基可為經一個或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代之取代基：鹵素基團；具有1至10個碳原子之烷基；具有6至20個碳原子之芳基；以及包含N、O以及S中的一個或多個作為雜原子之具有2至20個碳原子的雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，當A另外經取代時，A可經苯基取代。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之三嗪基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之三嗪基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之嘧啶基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之嘧啶基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之咔唑基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之咔唑基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之二苯并呋喃基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取 代之二苯并噻吩基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之二苯并噻吩基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之萘基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之萘基經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之菲基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之菲基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之蒽基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之蒽基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之茀基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取 代之螺二茀基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之螺二茀基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之熒基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之熒基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為經取代或未經取代之聯伸三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R2可為其中經取代或未經取代之聯伸三苯基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之三嗪基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之三嗪基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之嘧啶基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之嘧啶基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之咔唑基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之咔唑基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取 代之二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之二苯并呋喃基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之二苯并噻吩基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之二苯并噻吩基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之萘基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之萘基經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之菲基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之菲基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之蒽基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之蒽基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取 代之茀基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之茀基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之螺二茀基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之螺二茀基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之熒基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之熒基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為經取代或未經取代之聯伸三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，R3可為其中經取代或未經取代之聯伸三苯基經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，由式1表示之化合物可由以下式1-1或式1-2表示。
[式1-2]
式1-1及式1-2中之R1至R4及R7至R12與式1中所定義之R1至R4及R7至R12相同。
根據本發明之一例示性實施例，-(L)n-A可為以下經取代或未經取代之取代基1-1至取代基1-41中之任一個取代基。然而，-(L)n-A不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，當以下取代基1-1至1-41另外經取代時，額外取代基可為經一個或多個由下列各者所構成的族群中選出之取代基取代之取代基：鹵素基團；具有1至10個碳原子之烷基；具有6至20個碳原子之芳基；以及包含N、O以及S中的一個或多個作為雜原子之具有2至20個碳原子的雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，由式1表示之化合物可為由以下式2-1至式2-81中的任一個表示之化合物。然而，所述化合物不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，由式1表示之化合物之一般合成實例可為如下。
具體言之，根據本發明之一例示性實施例，在一般合成實例中，由K表示之化合物可藉由使用由Q表示之化合物及苯甲酸酯類化合物經由環閉合反應產生，且此外，由L表示之化合物可藉由使用鹵化物製備。由式1表示之化合物可藉由使用所述合成實例製備，且若需要則調整各種取代基或取代位置。
本發明之一例示性實施例提供一種包含雜環化合物之有機發光元件。
本發明之一例示性實施例提供一種包含以下各者之有機發光元件：第一電極；設置為面對第一電極之第二電極；以及一個或多個有機材料層，其包含設置於第一電極與第二電極之間的發光層，其中有機材料層中之一個或多個層包含雜環化合物。
本發明之有機發光元件之有機材料層亦可由單層結構組成，但可由兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層之結構。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含較少數目 之有機層。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層可包含電洞傳輸層、電洞注入層或同時注入且傳輸電洞之層，且所述電洞傳輸層、電洞注入層或同時注入且傳輸電洞之層可包含雜環化合物。
在另一例示性實施例中，發光層可包含雜環化合物。具體言之，根據本發明之一例示性實施例，雜環化合物可為發光主體。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層可包含電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子之層，且所述電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子之層可包含雜環化合物。
在本發明之一例示性實施例中，電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子之層可僅包含雜環化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層可更包含電洞注入層或電洞傳輸層，除包含雜環化合物之有機材料層之外，其還包含含芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，包含雜環化合物之有機材料層可包含雜環化合物作為主體，且可包含其他有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層可包含電子阻擋層，且電子阻擋層可包含雜環化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層可更包含一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電荷產生層、電洞阻擋層、電子傳輸層以及電子注入層。
在另一例示性實施例中，有機發光元件可為具有陽極、一 個或多個有機材料層以及陰極依次堆疊於基板上之結構(正常型)的有機發光元件。
在又一例示性實施例中，有機發光元件可為具有陰極、一個或多個有機材料層以及陽極依次堆疊於基板上之反向結構(倒置型)的有機發光元件。
舉例而言，根據本發明之一例示性實施例之有機發光元件之結構說明於圖1及圖2中。
圖1說明由基板101、陽極201、發光層301以及陰極401組成之有機發光元件之一實例。在所述結構中，雜環化合物可包含於發光層301中。
圖2說明由基板101、陽極201、電洞注入層501、電洞傳輸層601、發光層301、電子傳輸層701、電子注入層801以及陰極401組成之有機發光元件之一實例。在所述結構中，雜環化合物可包含於電洞注入層501、電洞傳輸層601、發光層301、電子傳輸層701以及電子注入層801中之一個或多個層中。
除有機材料層中之一個或多個層包含本發明化合物(亦即，雜環化合物)以外，本發明之有機發光元件可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除有機材料層中之一個或多個層包含雜環化合物(亦即，由式1表示之化合物)以外，本發明之有機發光元件可藉由所屬領域中已知之材料及方法製造。
舉例而言，本發明之有機發光元件可藉由將第一電極、有 機材料層以及第二電極依次堆疊於基板上來製造。在此情況下，有機發光元件可藉由以下製造：藉由使用物理氣相沈積(PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成陽極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且隨後在其上沈積可用作陰極之材料。除上文所描述之方法之外，還可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依次沈積於基板上來製得有機發光元件。
此外，當製造有機發光元件時，不僅可藉由真空沈積方法，且亦藉由溶液塗覆方法將式1化合物形成為有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴塗法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
除如上文所描述之方法之外，亦可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依次堆疊於基板上來製造有機發光元件(國際公開案第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。
在本發明之一例示性實施例中，第一電極為陽極，且第二電極為陰極。
在另一例示性實施例中，第一電極為陰極，且第二電極為陽極。
作為陽極材料，具有大功函數之材料通常較佳，以便將電洞平穩地注入有機材料層中。可用於本發明中的陽極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸 如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為陰極材料，具有小功函數之材料通常較佳，以便將電子平穩地注入有機材料層中。陰極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al；以及類似物，但不限於此。
電洞注入材料為自電極注入電洞之層，且較佳為如下化合物：具有傳輸電洞之能力，且因此具有在陽極注入電洞之效果及注入用於發光層或發光材料之電洞的極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力為極佳的。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳在陽極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料為可自陽極接收電洞之材料或將電洞轉移至發光層之電洞注入層，且適合為允許較大電洞遷移率之材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似物，但不限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞 及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為具有良好的螢光或磷光量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類、苯并噻唑類以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基(PPV)類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)；以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物，或含雜環化合物，以及類似物。具體言之，稠合芳環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、熒化合物以及類似物，且含雜環化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含有機化合物、金屬或金屬化合物。
作為摻雜劑材料之有機化合物之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、熒化合物以及類似物。具體言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，且一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之取代基為經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。另外，作為金屬或金屬化合物，可使用典型金屬或金屬化合物，且具體言之，可使用金屬錯合物。金屬錯合物之 實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子傳輸材料為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之材料，且電子傳輸材料為可很好地自陰極注入電子且可將電子轉移至發光層之材料，且適合為允許較大電子遷移率之材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如同根據相關技術使用一樣。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，後接有鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在每種情況下，後接有鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為如下化合物：具有傳輸電子之能力，具有自陰極注入電子之效果及將電子注入發光層或發光材料之極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦為極佳的。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、二苯醌、硫代哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亞茀基甲烷、蒽酮及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物，但不限於此。
電洞阻擋層為阻擋電洞到達陰極之層，且一般可在與電洞注入層之條件相同的條件下形成。其特定實例包含噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物、BCP、鋁錯合物以及類似物，但不限於此。
電子阻擋層為用以增強藉由阻擋電子同時傳輸電洞來重組電子與電洞之機率的層，且適合為傳輸電子之能力顯著低的材料。作為電子阻擋層之材料，若需要則可使用前述電洞傳輸層之材料，且可使用公開已知之電子阻擋層，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。
在本發明之一例示性實施例中，除有機發光元件之外，雜環化合物還可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
[發明模式]
由式1表示之雜環化合物之製備及包含其的有機發光元件將具體言之描述於以下實例中。然而，提供以下實例用於說明本發明，且本發明之範疇不限於此。
[製備實例1]製備化合物P2
P1(20公克，99.8毫莫耳)、2-溴-5-氯苯甲酸甲酯(36公克，144毫莫耳)、CuI(5.2公克，27.3毫莫耳)以及Cs2CO3(64 公克，196毫莫耳)懸浮於二甲基甲醯胺(DMF)(150毫升)中。攪拌混合物同時在氮氣氛圍下回流約12小時，且隨後冷卻至室溫。在0℃下向其中緩慢地添加200毫升之2莫耳鹽酸，且隨後對藉由在正常溫度下攪拌所得混合物1小時產生之固體進行過濾。將經過濾之固體溶解於500毫升CHCl3中，且隨後用水洗滌。產物經無水硫酸鎂乾燥，且隨後藉由減壓移除溶劑。藉由用己烷/乙酸乙酯(10/1，體積比)之管柱層析法純化所產生之固體，從而獲得白色固體P2(20公克，產率54%)。
MS：[M+H]=353
[製備實例2]製備化合物P3
將化合物P2(20.0公克，54.3毫莫耳)溶解於無水四氫呋喃(THF)(300毫升)中，且隨後在0℃下在氮氣氛圍下向其中緩慢地添加MeMgBr溶液(3莫耳，55毫升醚溶液)。所得溶液在正常溫度下攪拌12小時，且隨後緩慢地添加至飽和NH4Cl溶液(500毫升)中。在用乙酸乙酯萃取混合溶液之後，所得產物經無水硫酸鎂乾燥，且隨後藉由減壓移除溶劑。所產生之固體不經進一步純化即懸浮於AcOH中，且隨後向其中逐滴添加0.5毫升硫酸。攪拌混合物同時在氮氣下回流約12小時，且隨後冷卻至室溫。移除溶劑，且隨後向其中添加水。在用乙酸乙酯萃取混合溶液之後，所得產物經無水硫酸鎂乾燥，且隨後藉由減壓移除溶劑。藉由用己 烷/乙酸乙酯(10/1，體積比)之管柱層析法純化所得產物，從而獲得白色固體P3(13公克，產率68%)。
MS：[M+H]=351
[製備實例3]製備化合物P4
將化合物P3(12.0公克，34.2毫莫耳)、雙頻哪醇根基二硼(10.1公克，39.7毫莫耳)、Pd(dba)2(0.7公克，1.2毫莫耳)、PCy3(0.8公克，2.8毫莫耳)以及KOAc(12.5公克，127.0毫莫耳)懸浮於1,4-二噁烷(150毫升)中。攪拌混合物同時在氮氣氛圍下回流約24小時，且隨後冷卻至室溫。移除溶劑，且隨後將所得產物溶解於氯仿中。溶液經無水硫酸鎂乾燥且過濾，且隨後藉由減壓移除溶劑。藉由使用EtOH純化所產生之固體，從而獲得P4(13.7公克，產率90%)。
MS：[M+H]=443
[製備實例4]製備式P5
除使用2-溴-4-氯苯甲酸甲酯(11.7公克，46.9毫莫耳)而非2-溴-5-氯苯甲酸甲酯以外，藉由以與製備實例1中之製備化 合物P2中相同之方式進行製備來獲得化合物P5(14.1公克，81%)。
MS：[M+H]=369
[製備實例6]製備式P6
除使用P5(10.9公克，29.5毫莫耳)而非P2以外，藉由以與製備實例2中之製備化合物P3中相同之方式進行製備來獲得化合物P6(8.1公克，77.9%)。
MS：[M+H]=351
[製備實例7]製備式P7
除使用P6(5.7公克，16.2毫莫耳)而非P3以外，藉由以與製備實例3中之製備化合物P4中相同之方式進行製備來獲得化合物P7(6.1公克，84.5%)。
MS：[M+H]=443
[製備實例8]製備式P9
除使用P8(18.0公克，97.7毫莫耳)而非P1以外，藉由以與製備實例1中之製備化合物P2中相同之方式進行製備來獲得化合物P9(16.1公克，46.6%)。
MS：[M+H]=353
[製備實例9]製備式P10
除使用P9(9.8公克，27.7毫莫耳)而非P2以外，藉由以與製備實例2中之製備化合物P3中相同之方式進行製備來獲得化合物P10(7.7公克，82.6%)。
MS：[M+H]=335
[製備實例10]製備式P11
除使用P10(5.1公克，15.2毫莫耳)而非P3以外，藉由以與製備實例3中之製備化合物P4中相同之方式進行製備來獲得化合物P11(5.1公克，78.2%)。
MS：[M+H]=427
[製備實例11]製備式P12
除使用P8(12.0公克，65.1毫莫耳)而非P1且使用2-溴-4-氯苯甲酸甲酯(15.5公克，62.1毫莫耳)而非2-溴-5-氯苯甲酸甲酯以外，藉由以與製備實例1中之製備化合物P2中相同之方式進行製備來獲得化合物P12(13.4公克，58%)。
MS：[M+H]=353
[製備實例12]製備式P13
除使用P12(11.7公克，33.1毫莫耳)而非P2以外，藉由以與製備實例2中之製備化合物P3中相同之方式進行製備來獲得化合物P13(8.9公克，80.0%)。
MS：[M+H]=335
[製備實例13]製備式P14
除使用P13(6.4公克，19.1毫莫耳)而非P3以外，藉由以與製備實例3中之製備化合物P4中相同之方式進行製備來獲得化合物P14(6.5公克，79.5%)。
MS：[M+H]=427
[製備實例14]製備式2-2
將P4(12.0公克，27.1毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.5公克，28.0毫莫耳)、Pd(PPh3)4(0.7公克，1.2毫莫耳)以及K2CO3(12公克，86.8毫莫耳)懸浮於四氫呋喃(THF)(100毫升)中。攪拌混合物同時在氮氣氛圍下回流約24小時，且隨後冷卻至室溫。移除溶劑，且隨後將所得產物溶解於氯仿中。溶液經無水硫酸鎂乾燥且過濾，且隨後藉由減壓移除溶劑。用THF/甲苯純化所產生之固體，從而獲得由式2-2表示之白色固體化合物(10.3公克，產率69%)。
MS：[M+H]=548
[製備實例15]製備式2-8
除使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.7公克，21.9毫莫耳)而非2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與製備實例14中之製備化合物2-2中相同之方式進行製備來獲得化合物2-8(8.9公克，64.8%)。
MS：[M+H]=624
[製備實例16]製備式2-18
除使用P14(7.9公克，18.5毫莫耳)而非P4以外，藉由以與製備實例14中之製備化合物2-2中相同之方式進行製備來獲得化合物2-18(7.3公克，74.0%)。
MS：[M+H]=532
[製備實例17]製備式2-31
除使用P7(9.7公克，21.9毫莫耳)而非P4且使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.7公克，21.9毫莫耳)而非2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與製備實例14中之製備化合物2-2中相同之方式進行製備來獲得化合物2-31(8.9公克，64.8%)。
MS：[M+H]=624
[製備實例18]製備式2-56
除使用P14(6.7公克，15.7毫莫耳)而非P4且使用9-溴-10-苯基蒽(5.4公克，16.2毫莫耳)而非2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與製備實例14中之製備化合物2-2中相同之方式進行製備來獲得化合物2-56(6.3公克，70.0%)。
MS：[M+H]=567
[製備實例19]製備式2-72
除使用P11(7.1公克，16.6毫莫耳)而非P4且使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑(5.4公克，16.7毫莫耳)而非2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與製備實例14中之製備化合物2-2中相 同之方式進行製備來獲得化合物2-72(6.0公克，64.4%)。
MS：[M+H]=558
[製備實例20]製備式2-76
除使用P11(7.0公克，16.4毫莫耳)而非P4且使用2-([1,1’-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.7公克，16.5毫莫耳)而非2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與製備實例14中之製備化合物2-2中相同之方式進行製備來獲得化合物2-76(7.5公克，75.0%)。
MS：[M+H]=608
[製備實例21]製備式2-79
除使用P11(7.9公克，18.5毫莫耳)而非P4且使用9-溴-10-苯基蒽(6.5公克，19.5毫莫耳)而非2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與製備實例14中之製備化合物2-2中相同之方式進行製備來獲得化合物2-79(7.7公克，75.1%)。
MS：[M+H]=553
[實例1]
將稀薄地塗佈有厚度為1,000埃之氧化銦錫(ITO)之玻璃基板(康寧(Corning)7059玻璃)放入溶解有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用由費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水持續10分鐘重複進行兩次超音波洗滌。在完成使用蒸餾水洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且隨後進行乾燥。藉由加熱使己腈六氮雜聯伸三苯以500埃厚度真空沈積於透明ITO電極上，因此製備其，從而形成電洞注入層。將傳輸電洞之材料HT-1(400埃)真空沈積於其上，且隨後真空沈積化合物2-56(在製備實例18中合成作為發光層之主體)及摻雜劑D1化合物以具有300埃厚度。且隨後，藉由加熱來真空沈積E1化合物(300埃)依次作為電子注入層及電子傳輸層。藉由在電子傳輸層上依次沈積厚度分別為12埃及2,000埃之氟化鋰(LiF)及鋁來形成負電極，從而製造有機發光元件。在前述程序中，有機材料、氟化鋰以及鋁之沈積速率分別維持在1埃/秒、0.2埃/秒以及3埃/秒至7埃/秒。
[實例2]
除使用化合物2-79而非製備實例18中合成之化合物2-56作為發光層之主體以外，以與實例1中相同之方式進行實驗。
[比較實例1]
除使用H1而非製備實例18中合成之化合物2-56作為發光層之主體以外，以與實例1中相同之方式進行實驗。
實驗結果展示於以下表1中。
如表1中所展示，根據本發明之式子的化合物衍生物可展現包含有機發光元件之有機電子元件中之極佳的效率與驅動電 壓特徵。
[實例3]
將稀薄地塗佈有厚度為1,000埃之氧化銦錫(ITO)之玻璃基板(康寧7059玻璃)放入溶解有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用由費歇爾公司製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水持續10分鐘重複進行兩次超音波洗滌。在完成使用蒸餾水洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且隨後進行乾燥。藉由加熱使己腈六氮雜聯伸三苯以500埃厚度真空沈積於透明ITO電極上，因此製備其，從而形成電洞注入層。將傳輸電洞之材料NPB(400埃)真空沈積於其上，且隨後真空沈積化合物2-2(在製備實例14中合成作為發光層之主體)及Ir(ppy)3摻雜劑以在10%濃度下具有300埃厚度。且隨後，藉由加熱來真空沈積E1化合物(200埃)依次作為電子注入層及電子傳輸層。藉由在電子傳輸層上依次沈積厚度分別為12埃及2,000埃之氟化鋰(LiF)及鋁來形成負電極，從而製造有機發光元件。在前述程序中，有機材料、氟化鋰以及鋁之沈積速率分別維持在1埃/秒、0.2埃/秒以及3埃/秒至7埃/秒。
[實例4]
除使用化合物2-8而非製備實例14中合成之化合物2-2作為發光層之主體以外，以與實例3中相同之方式進行實驗。
[實例5]
除使用化合物2-18而非製備實例14中合成之化合物2-2 作為發光層之主體以外，以與實例3中相同之方式進行實驗。
[實例6]
除使用化合物2-32而非製備實例14中合成之化合物2-2作為發光層之主體以外，以與實例3中相同之方式進行實驗。
[實例7]
除使用化合物2-76而非製備實例14中合成之化合物2-2作為發光層之主體以外，以與實例3中相同之方式進行實驗。
[實例8]
除使用化合物2-76及化合物2-72而非製備實例14中合成之化合物2-2作為發光層之主體以外，以與實例3中相同之方式進行實驗。
[比較實例2]
除使用H2而非製備實例14中合成之化合物2-2作為發光層之主體以外，以與實例3中相同之方式進行實驗。
實驗結果展示於以下表2中。
如表2中所展示，根據本發明之式子的化合物衍生物可展現包含有機發光元件之有機電子元件中之極佳的效率與驅動電 壓特徵。

Claims (12)

  1. 一種由以下式1表示之雜環化合物，在式1中，X為O，Y為O或S，R1、R4及R7至R12各自獨立地為氫，R5及R6為甲基，其限制條件為R2及R3中之任一個由-(L)n-A表示，另一個為氫，n為0或1之整數，L包括經取代或未經取代之伸芳基，以及A為經取代或未經取代之雜環基；或經取代或未經取代之芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中L為經取代或未經取代之伸苯基或經取代或未經取代之伸蒽基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中A為經取代或未經取代之三嗪基；經取代或未經取代之咔唑基或經取代或未經取代之苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中所述由式1表示之雜環化合物由以下式1-1或式1-2表示： 在式1-1及式1-2中，R1至R4及R7至R12之定義與如申請專利範圍第1項所述之R1至R4及R7至R12之定義相同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中-(L)n-A為以下之取代基中之任一個取代基，其經取代或未經取代：
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中由式1表示之所述雜環化合物為由以下式中的任一個表示之化合物：式2-30 式2-31 式2-56
  7. 一種有機發光元件，包括：第一電極；設置為面對所述第一電極之第二電極；以及一個或多個有機材料層，包括設置於所述第一電極與所述第二電極之間的發光層，其中所述有機材料層之一個或多個層包括如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述之雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子之層，且所述電子傳輸層、所述電子注入層或所述同時傳輸且注入電子之層包括所述雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層、電洞注入層或同時注入且傳輸電洞之層，且所述電洞傳輸層、所述電洞注入層或所述同時注入且傳輸電洞之層包括所述雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光元件，其中所述發光層包括所述雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光元件，其中所述雜環化合物為發光主體。
  12. 如申請專利範圍第7項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層更包括一個或兩個或多於兩個由下列各者所構成的族群中選出之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電荷產生層、電洞阻擋層、電子傳輸層以及電子注入層。
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