TWI642664B - 雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置。

Description

雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置
本發明主張於2016年2月25日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0022653號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置通常具有包括正極、負極及夾置於二者之間的有機材料層的結構。此處，所述有機材料層在許多情形中可具有由不同材料構成的多層式結構(multi-layered structure)以提高有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，其可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等構成。在所述有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自正極注入所述有機材料層且電子 自負極注入所述有機材料層，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，會形成激子，且當激子再次降至基態(ground state)時會發光。
持續需要開發一種用於上述有機發光裝置的新穎材料。
[引文列表]
[專利文獻]
美國專利公開案第2004-0251816號
本說明書提供一種雜環化合物及包含此雜環化合物的有機發光裝置。
本說明書的示例性實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，R1至R5彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基，Ar1為經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉 基；或者經取代或未經取代的三環雜芳基或更多環的雜芳基，r1及r2分別為1至4的整數，r3為1至4的整數，r4為1或2，r5為1至3的整數，且當r1至r5分別為多數個時，多數個R1至R5的結構彼此相同或不同。
此外，本說明書的示例性實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
可使用根據本說明書的示例性實施例的雜環化合物作為有機發光裝置的有機材料層的材料，且可藉由使用所述雜環化合物而在有機發光裝置中提高效率、達成低驅動電壓及/或改善使用壽命特性。
10、11‧‧‧有機發光裝置
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子傳輸層
90‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本說明書示例性實施例的有機發光裝置10。
圖2說明根據本說明書另一示例性實施例的有機發光裝置11。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書提供由化學式1表示的雜環化合物。
當在本說明書中一個部分「包括」一個組成元件時，除非另外具體闡述，否則此不意指另一組成元件被排除，而是意指可更包括另一組成元件。
當在本說明書中一個構件安置於另一構件「上」時，此不僅包括所述一個構件與所述另一構件進行接觸的情形，且亦包括在所述兩個構件之間存在再一構件的情形。
下文闡述本說明書中的取代基的實例，但並非僅限於此。
用語「取代」意指將鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且待被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置(亦即，取代基可被取代的位置)，且當二或更多個氫原子被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代的」意指經選自由以下組成的群組的一個或兩個或者更多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羰基；酯基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代 的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；及經取代或未經取代的雜環基；或其意指經連接有以上例示的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代；或其意指沒有取代基。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，所述聯苯基亦可為芳基，且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，意指與另一取代基鍵結的部分或鍵結部分。
在本說明書中，鹵素基可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，醯亞胺基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，對於醯胺基而言，醯胺基的氮可經氫、具有1至30個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基或者經具有6至30 個碳原子的芳基取代。具體而言，醯胺基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，羰基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，對於酯基而言，酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基或者經具有6至30個碳原子的芳基取代。具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但並 非僅限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。所述烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但較佳具有3至30個碳原子，且其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30。所述烷氧基的具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，胺基可選自由以下組成的群組：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；以及雜芳基胺基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至30個。胺基的具體實例包括甲胺基；二甲胺基；乙胺基；二乙胺基；苯胺基；萘胺基；聯苯胺基；蒽胺基；9-甲基-蒽胺基；二苯胺基；N-苯基萘胺基；二甲苯基胺基；N-苯基甲苯胺基；三苯胺基；N-苯基聯苯胺基；N-苯基萘胺基；N-聯苯基萘胺基；N-萘基茀胺基；N-苯基菲胺基；N-聯苯基菲胺基；N-苯基茀胺基；N-苯基三聯苯胺基；N-菲基茀胺基；N-聯苯基茀胺基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，N-烷基芳胺基意指烷基及芳基經胺基的N取代的胺基。在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基意指芳基及雜芳基經胺基的N取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳基胺基意指烷基及雜芳基經胺基的N取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫氧基、烷基磺酸氧基及N-烷基雜芳基胺基中的烷基與烷基的上述實例相同。具體而言，烷基硫氧基的實例包括甲基硫氧基、乙基硫氧基、第三丁基硫氧基、己基硫氧基、辛基硫氧基等，且烷基磺酸氧基的實例包括甲基磺酸氧基、乙基磺酸氧基、丙基磺酸氧基、丁基磺酸氧基等，但實例並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至30個。所述烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基可為-BR100R101，且R100及R101彼此相同或不同，且可分別獨立地選自由氫；氘；鹵素；腈基；具有3個至30個碳原子的經取代或未經取代的單環環烷基或多環環烷基；具有1個至30個碳原子的經取代或未經取代的直鏈烷基或支鏈烷基；具有6個至30個碳原子的經取代的或未經取代的單環芳基或 多環芳基；以及具有2個至30個碳原子的經取代或未經取代的單環雜芳基或多環雜芳基組成的群組。
在本說明書中，氧化膦基的具體實例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳具有6至30個碳原子，且芳基可為單環的或多環的。
當芳基為單環芳基時，其碳原子的數目無特別限制，但較佳為6至30個。單環芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基等，但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子的數目無特別限制，但較佳為10至30個。多環芳基的具體實例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、基、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可被取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當所述茀基被取代時，所述茀基可為、、 、、、等。然而，所述 茀基並非僅限於此。
在本說明書中，「相鄰」基可指經直接連接至相應的取代 基經取代的原子的另一原子所取代的取代基、在空間上最靠近相應的取代基設置的取代基或另一經相應的取代基經取代的原子所取代的取代基。舉例而言，取代於苯環的鄰位處的兩個取代基以及經脂肪族環中的同一個碳取代的兩個取代基可以被理解為彼此「相鄰」的基。
在本說明書中，芳氧基、芳基硫氧基、芳基磺酸氧基、N-芳基烷基胺基、N-芳基雜芳基胺基及芳膦基中的芳基與芳基的上述實例相同。具體而言，芳氧基的實例包括苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，且芳基硫氧基的具體實例包括苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基等，且芳基磺酸氧基的具體實例包括苯磺酸氧基、對甲苯磺酸氧基等，但實例並非僅限於此。
在本說明書中，芳胺基的實例包括經取代或未經取代的單芳胺基、經取代或未經取代的二芳胺基或者經取代或未經取代的三芳胺基。芳胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含二或更多個芳基的芳胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基二者。舉例而言，芳胺基中的芳基可選自芳基的上述實例。
在本說明書中，雜芳基包含一或多個除碳原子外的原子(即，一或多個雜原子)，且具體而言，所述雜原子可包括選自由 O、N、Se、及S等組成的群組的一或多個原子。雜芳基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至30個，且雜芳基可為單環的或多環的。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基(quinolinyl group)、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基(啡啉)、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基的實例包括經取代或未經取代的單雜芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基或者經取代或未經取代的三雜芳基胺基。包含二或更多個雜芳基的雜芳基胺基可包括單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳基二者。舉例而言，雜芳基胺基中的雜芳基可選自雜芳基的上述實例。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中的雜芳基的實例與雜芳基的上述實例相同。
在本說明書中，伸芳基意指在芳基中具有兩個鍵結位置的基，即二價基。對芳基的上述說明可應用於除二價伸芳基以外的伸芳基。
在本說明書中，伸雜芳基意指在雜芳基中具有兩個鍵結 位置的基，即二價基。對雜芳基的上述說明可應用於除二價伸雜芳基以外的伸雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式1由以下化學式2至化學式5中的任一者表示。
[化學式4]
在化學式2至化學式5中，R1至R5、r1至r5、L1及Ar1的定義與在化學式1中的R1至R5、r1至r5、L1及Ar1的定義相同。
根據本說明書的示例性實施例，化學式1由以下化學式6表示。
[化學式6]
在化學式6中，L1及Ar1的定義與在化學式1中的L1及Ar1的定義相同。
根據本說明書的示例性實施例，化學式1由以下化學式7至化學式10中的任一者表示。
[化學式9]
在化學式7至化學式10中，L1及Ar1的定義與在化學式1中的L1及Ar1的定義相同。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；伸芳基；或伸雜芳基。
根據本發明的示例性實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸苯基；經取代或未經取代的伸聯苯基；經取代或未經取代的伸萘基；經取代或未經取代的伸三聯苯基；經取代或未經取代的伸四聯苯基；經取代或未經取代的伸蒽基；經取代或未經取代的伸茀基；經取代或未經取代的伸菲基；經取代或未經取代的伸芘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；或者經取代或 未經取代的伸咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；伸萘基；伸三聯苯基；伸四聯苯基；伸蒽基；伸茀基；伸菲基；伸芘基；聯三伸苯基；或伸咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，L1可為以下結構中的任一者，但並非僅限於此。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，L1為直接鍵；伸苯基；伸蒽基；或伸咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1選自 由以下組成的群組：經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的苯並噁唑基；經取代或未經取代的喹噁啉基；經取代或未經取代的苯並噻唑基；及經取代或未經取代的三環雜芳基或更多環的雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的菲基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的三聯苯基；經取代或未經取代的茀基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的基；經取代或未經取代的四聯苯基；經取代或未經取代的螺環聯茀基；經取代或未經取代的芘基；經取代或未經取代的聯三伸苯基；經取代或未經取代的苝基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的苯並喹啉基；經取代或未經取代的啡啉基；經取代或未經取代的喹噁啉基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；經取代或未經取代的二苯並噻吩基；經取代或未經取代的苯並萘並呋喃基；經取代或未經取代的苯並萘並噻吩基；經取代或未經取代的二甲基氧化膦基；經取代或未經取代的二苯基氧化膦基；經取代或未經取代的二萘基氧化膦基；經取代或未經取代的苯並噁唑基；經取代或未經取代的苯並噻唑基；經取代或未經取代的三苯基矽烷基；經取代或未經取代的啡噻嗪基；經取代或未經取代的啡噁嗪基；經取代或未經取代的噻吩基；經取代或未經取代的苯並咔唑 基；經取代或未經取代的二苯並咔唑基；經取代或未經取代的咔唑 基；經取代或未經取代的；經取代或未經取代的 ；及由以下化學式a表示的結構，且 ----意指經由L1與化學式1鍵結的部分。
在化學式a中，X1至X12中的任一者為經由L1與化學式1鍵結的部分，且X1至X12中的其他者彼此相同或不同並分別獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，抑或相鄰基彼此連接以形成經取代或未經取代的環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式a中，Y1至X12 中的任一者為經由L1與化學式1鍵結的部分，且其他者為氫。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式a中，X11與X12彼此連接以形成具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的單環烴環或多環烴環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式a中，X11與X12彼此連接以形成具有6至10個碳原子的經取代或未經取代的單環烴環或多環烴環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式a中，X11與X12彼此連接以形成經取代或未經取代的苯環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式a中，X11與X12彼此連接以形成苯環。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1選自由以下組成的群組：苯基；聯苯基；菲基；萘基；三聯苯基；茀基；蒽基；基；四聯苯基；螺環聯茀基；芘基；聯三伸苯基；苝基；喹啉基；喹唑啉基；苯並喹啉基；啡啉基；喹噁啉基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；苯並萘並呋喃基；苯並萘並噻吩基；二甲基氧化膦基；二苯基氧化膦基；二萘基氧化膦基；苯並噁唑基；苯並噻唑基；三苯基矽烷基；啡噻嗪基；啡噁嗪基；噻吩基；苯並咔唑基； 二苯並咔唑基；咔唑基；；；； ；；及；且 Ar1可未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多者取代：氘；氟基；腈基；甲基；第三丁基；苯基；聯苯基；萘基；茀基；菲基；咔唑基；苯並咔唑基；吡啶基；三嗪基；聯三伸苯基；嘧啶基；喹啉基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；苯並咪唑基；苯並噻唑基；苯並噁唑基；噻吩基；二甲基氧化膦基；二苯基氧化膦基；二萘基氧化膦基；三甲基矽烷基；三苯基矽烷基；及
----意指經由L1與化學式1鍵結的部分。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1由以下結構式[A-1]至結構式[A-4]中的任一者表示。
[A-2]
[A-3]
[A-4]
在所述結構式中，----意指經由L1與化學式1鍵結的部分。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1為經芳基取代的氧化膦基；未經取代或經烷基或者芳基取代的芳基；喹啉基；未經取代或經芳基取代的喹唑啉基；或者未經取代或經芳基或者雜芳基取代的三環雜芳基或更多環的雜芳基，所述雜芳基未經取代或經芳基取代。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1為經芳基取代的氧化膦基；苯基；聯苯基；萘基；三聯苯基；經烷基取代的茀基；聯三伸苯基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；未經取代或經芳基取代的喹唑啉基；喹啉基；苯並咔唑基；或者未經取代或經以芳基取代的雜芳基取代的咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1為經苯基取代的氧化膦基；苯基；聯苯基；萘基；三聯苯基；經甲基取代的茀基；聯三伸苯基；未經取代或經苯基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基或聯苯基取代的三嗪基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；未經取代或經苯基、聯苯基或萘基取代的喹唑啉基；喹啉基；苯並咔唑基；或者未經取代或經以苯基取代的三嗪基、以苯基取代的嘧啶基、以苯基取代的吡啶基或以苯基取代的喹唑啉基取代的咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，Ar1為經苯基取代的氧化膦基；苯基；聯苯基；萘基；經甲基取代的茀基； 聯三伸苯基；未經取代或經苯基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基或者聯苯基取代的三嗪基；二苯並呋喃基；二苯並噻吩基；未經取代或經苯基、聯苯基或者萘基取代的喹唑啉基；喹啉基；苯並咔唑基；或者未經取代或經以苯基取代的三嗪基、以苯基取代的嘧啶基或以苯基取代的吡啶基取代的咔唑基。
根據本說明書的示例性實施例，化學式1為選自以下化合物中的任一者。
根據本說明書的示例性實施例，由化學式1表示的雜環化合物的核心結構可藉由以下通式1來製備，但其製備方法並非僅限於此。
[通式1]
在通式1中，L1及Ar1的定義與在化學式1中的L1及Ar1的定義相同。
本說明書的示例性實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層中的一或多個層包含上述雜環化合物。
根據本說明書的示例性實施例，本說明書的有機發光裝置的有機材料層可由單層結構構成，但亦可由堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，而是可包括更少或更多的有機層。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置的結構可具有圖1及圖2中所示的結構，但並非僅限於此。
圖1例示有機發光裝置10的第一電極30、發光層40及第二電極50依序堆疊於基板20上的結構。圖1為根據本說明書示例性實施例的有機發光裝置的所例示結構，且可更包括其他有機材料層。
圖2例示有機發光裝置的第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、發光層40、電子傳輸層80、電子注入層90及第二電極50依序堆疊於基板20上的結構。圖2為根據本說明書另一示例性實施例的所例示結構，且可更包括其他有機材料層。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括電子注入層，且所述電子注入層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括電子傳輸層，且所述電子傳輸層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括發光層，所述發光層為綠色發光層，且所述綠色發光層包含由化學式1表 示的雜環化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括發光層，所述發光層為紅色發光層，且所述紅色發光層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括發光層，所述發光層為藍色發光層，且所述藍色發光層包含由化學式1表示的雜環化合物。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的雜環化合物作為所述發光層的主體。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層可包含由化學式1表示的雜環化合物作為主體，且可包含另一有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
摻雜劑可為選自以下所例示化合物中的一或多者，但並非僅限於此。
根據本說明書的示例性實施例，有機材料層可更包括選 自由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層組成的群組的一或多個層。
除了有機材料層中的一或多個層包含本說明書的雜環化合物(即，由化學式1表示的雜環化合物)以外，本說明書的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極而製造。在此種情形中，有機發光裝置可藉由以下方式來製造：藉由使用例如濺鍍或電子束蒸鍍等物理氣相沈積(physical vapor deposition，PVD)方法在基板上沈積金屬或具有導電性的金屬氧化物或者其合金而形成第一電極，在其上面形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，以及然後在其上面沈積可用作第二電極的材料。除上述方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積第二電極材料、有機材料層及第一電極材料來製作有機發光裝置。此外，當製造有機發光裝置時，由化學式1表示的雜環化合物不僅可藉由真空沈積方法且亦可藉由溶液施加法而形成為有機材料層。此處，溶液施加法意指旋塗(spin coating)、浸塗(dip coating)、刮刀塗佈(doctor blading)、噴墨印刷(inkjet printing)、網版印刷(screen printing)、噴射法(spray method)、輥塗(roll coating)等，但並非僅限於此。
根據本說明書的示例性實施例中，所述第一電極為正極，且所述第二電極為負極。
根據本說明書的另一示例性實施例，所述第一電極為負極，且所述第二電極為正極。作為正極材料，通常較佳的是具有高的功函數的材料以有利於將電洞注入有機材料層中。
可用於本發明的正極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物的組合，例如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電性聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為負極材料，通常較佳的是具有低的功函數的材料，以有利於將電子注入有機材料層中。負極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2/Al及Mg/Ag等，但並不僅限於此。
所述電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為具有傳輸電洞的能力的化合物，且因此具有於正極處注入電洞的效果以及針對發光層或發光材料注入電洞的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。電洞注入材料的最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳為處於 正極材料的功函數與相鄰有機材料層的最高佔用分子軌域之間的值。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮系有機材料、苝系有機材料、蒽醌以及聚苯胺系導電性聚合物及聚噻吩系導電性聚合物等，但並非僅限於此。
所述電洞傳輸層為接受來自電洞注入層的電洞並將電洞傳輸至發光層的層，且電洞傳輸材料適宜地為具有高的電洞遷移率且可接受來自正極或電洞注入層的電洞並將電洞轉移至發光層的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電性聚合物、具有共軛部分及非共軛部分二者的嵌段共聚物(block copolyrner)等，但並非僅限於此。
發光層的發光材料是可藉由分別接受來自電洞傳輸層及電子傳輸層的電洞及電子並將所述電洞與所述電子複合而在可見光區中發光的材料，且較佳為具有高的螢光或磷光量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑系、苯並噻唑系及苯並咪唑系化合物；聚(對苯乙烯)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
所述發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料的實例包括稠合芳族環衍生物或含雜環的化合物等。具體而言，所述 稠合芳族環衍生物的實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、螢蒽(fluoranthene)化合物等，且所述含雜環的化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其實例並不僅限於此。
所述摻雜劑材料的實例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠合芳族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、、二茚並芘(periflanthene)等，且苯乙烯基胺化合物為經取代或未經取代的芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組的一個取代基或者二或更多個取代基經取代或未經取代的化合物。其具體實例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸層為接受來自電子注入層的電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料適宜為具有高的電子遷移率且可熟練地接受來自負極的電子並且將電子轉移至發光層的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物(hydroxyflavone-metal complex)等，但並非僅限於此。所述電子傳輸層可與任何期望的 陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。具體而言，陰極材料的適宜實例是具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一種情形中皆隨後是鋁層或銀層。
所述電子注入層是自電極注入電子的層，且電子注入材料較佳為具有傳輸電子的能力的化合物，具有自負極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。其具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
所述金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
根據本說明書的所述有機發光裝置根據所用的材料可為頂部發射型、底部發射型或雙發射型。
根據本說明書的示例性實施例，由化學式1表示的雜環化合物可除有機發光裝置以外亦包含於有機太陽電池或有機電晶 體中。
以下，將參考用於具體闡述本說明書的實例來詳細闡述本說明書。然而，根據本說明書的實例可以各種形式進行潤飾，且不應將本說明書的範圍理解為僅限於以下詳細闡述的實例。提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡釋本說明書。
藉由以下反應式1來製備化合物A至化合物H。
<製備例1>化合物1的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物E(18.23克，34.27毫莫耳)及9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(10.00克，31.15毫莫耳)完全溶解在了320毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(160毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(1.08克，0.93毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了3小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用220毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物1(17.92克，產率：89%)。
MS[M+H]+=648
<製備例2>化合物2的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物E(17.63克，33.13毫莫耳)及9-溴-10-苯基蒽(10.00克，30.12毫莫耳)完全溶解在了280毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(140毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(1.08克，0.93毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了6小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用250毫升甲苯進行了再結晶以製備化合物2(13.47克，產率：68%)。
MS[M+H]+=659
<製備例3>化合物3的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物E(12.19克，22.92毫莫耳)及2-氯-4-苯基喹唑啉(5.0克，20.83毫莫耳) 完全溶解在了180毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(90毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.72克，0.63毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了1小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用210毫升四氫呋喃進行了再結晶以製備化合物3(8.95克，產率：70%)。
MS[M+H]+=611
<製備例4>化合物4的製備
在1,000毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物E(12.29克，23.11毫莫耳)及3-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(10.0克，21.01毫莫耳)完全溶解在了320毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(160毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.73克，0.63毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了2小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用310毫升四氫呋喃進行了再結晶以製備化合物4(12.21克，產 率：72%)。
MS[M+H]+=803
<製備例5>化合物5的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物A(10.0克，22.73毫莫耳)及3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(9.95克，25.00毫莫耳)完全溶解在了180毫升二甲苯中，且接著向其中添加了第三丁醇鈉(2.84克，29.55莫耳)，向其中放入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.12克，0.23毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了3小時。將溫度降至室溫，對所述混合物進行了過濾以移除鹼，且接著在減壓下對二甲苯進行了濃縮，並且用170毫升四氫呋喃對殘留物進行了再結晶以製備化合物5(13.75克，產率：82%)。
MS[M+H]+=803
<製備例6>化合物6的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物A(10.0克，22.73毫莫耳)及9H-咔唑(4.18克，25.00毫莫耳)完全溶解在了120毫升二甲苯中，且接著向其中添加了第三丁醇鈉(2.84克，29.55莫耳)，向其中放入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.12克，0.23毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了5小時。將溫度降至室溫，對所述混合物進行了過濾以移除鹼，且接著在減壓下對二甲苯進行了濃縮，並且用120毫升乙酸乙酯對殘留物進行了再結晶以製備化合物6(8.45克，產率：70%)。
MS[M+H]+=571
<製備例7>化合物7的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物E(14.33 克，26.94毫莫耳)及2-溴二苯並[b,d]呋喃(6.00克，24.49毫莫耳)完全溶解在了220毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(110毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.85克，0.73毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了5小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用260毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物7(10.21克，產率：73%)。
MS[M+H]+=573
<製備例8>化合物8的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物E(14.58克，27.41毫莫耳)及3-溴-9-苯基-9H-咔唑(8.00克，24.92毫莫耳)完全溶解在了200毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(100毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.86克，0.75毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了2小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用210毫升乙酸乙酯進行 了再結晶以製備化合物8(13.17克，產率：82%)。
MS[M+H]+=648
<製備例9>化合物9的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物E(16.44克，30.90毫莫耳)及(4-溴苯基)二苯基膦氧化物(10.00克，28.09毫莫耳)完全溶解在了180毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(90毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.97克，0.84毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了2小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用210毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物9(16.95克，產率：88%)。
MS[M+H]+=683
<製備例10>化合物10的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物F(18.23克，34.27毫莫耳)及9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(10.00克，31.15毫莫耳)完全溶解在了320毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(160毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(1.08克，0.93毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了4小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用250毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物10(16.17克，產率：80%)。
MS[M+H]+=648
<製備例11>化合物11的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物G(17.63克，33.13毫莫耳)及9-溴-10-苯基蒽(10.00克，30.12毫莫耳)完全溶解在了210毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(100毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(1.04克，0.91毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了4小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用220毫升甲苯進行了再結晶以製備化合物11(15.07克，產率：76%)。
MS[M+H]+=659
<製備例12>化合物12的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物H(12.19克，22.92毫莫耳)及2-氯-4-苯基喹唑啉(5.0克，20.83毫莫耳)完全溶解在了180毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(90毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.72克，0.63毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了1小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾 燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用210毫升四氫呋喃進行了再結晶以製備化合物12(7.89克，產率：62%)。
MS[M+H]+=611
<製備例13>化合物13的製備
在1,000毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物G(12.29克，23.11毫莫耳)及3-溴-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(10.0克，21.01毫莫耳)完全溶解在了320毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(160毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.73克，0.63毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了2小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用310毫升四氫呋喃進行了再結晶以製備化合物13(10.98克，產率：64%)。
MS[M+H]+=803
<製備例14>化合物14的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物H(10.0克，22.73毫莫耳)及3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(9.95克，25.00毫莫耳)完全溶解在了180毫升二甲苯中，且接著向其中添加了第三丁醇鈉(2.84克，29.55莫耳)，向其中放入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.12克，0.23毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了2小時。將溫度降至室溫，對所述混合物進行了過濾以移除鹼，且接著在減壓下對二甲苯進行了濃縮，並且用190毫升四氫呋喃對殘留物進行了再結晶以製備化合物14(12.38克，產率：75%)。
MS[M+H]+=803
<製備例15>化合物15的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物F(10.0克，22.73毫莫耳)及9H-咔唑(4.18克，25.00毫莫耳)完全溶解在了 120毫升二甲苯中，且接著向其中添加了第三丁醇鈉(2.84克，29.55莫耳)，向其中放入了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.12克，0.23毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了3小時。將溫度降至室溫，對所述混合物進行了過濾以移除鹼，且接著在減壓下對二甲苯進行了濃縮，並且用160毫升乙酸乙酯對殘留物進行了再結晶以製備化合物15(7.64克，產率：62%)。
MS[M+H]+=571
<製備例16>化合物16的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物G(14.33克，26.94毫莫耳)及2-溴二苯並[b,d]呋喃(6.00克，24.49毫莫耳)完全溶解在了220毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(110毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.85克，0.73毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了4小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用210毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物16(9.19克，產率：67%)。
MS[M+H]+=573
<製備例17>化合物17的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物H(14.58克，27.41毫莫耳)及3-溴-9-苯基-9H-咔唑(8.00克，24.92毫莫耳)完全溶解在了200毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(100毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.86克,0.75毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了4小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用180毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物17(11.86克，產率：73%)。
MS[M+H]+=648
<製備例18>化合物18的製備
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氣氛下將化合物G(16.44 克，30.90毫莫耳)及(4-溴苯基)二苯基膦氧化物(10.00克，28.09毫莫耳)完全溶解在了180毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加了2M碳酸鉀水溶液(90毫升)，向其中放入了四-(三苯基膦)鈀(0.97克，0.84毫莫耳)，且接著對所得混合物進行了加熱並攪拌了3小時。將溫度降至室溫，移除了水層，且用無水硫酸鎂對殘留物進行了乾燥並接著在減壓下進行了濃縮，且用220毫升乙酸乙酯進行了再結晶以製備化合物18(15.27克，產率：79%)。
MS[M+H]+=683
<實驗例1-1>
將上面塗佈有1,000埃的厚度的氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板放入了溶解有洗滌劑(detergent)的蒸餾水中，並使用超音波進行了洗滌。在此種情形中，使用費希爾公司(Fischer Co.)製造的產品作為洗滌劑，且將使用密理博公司(Millipore Co.)製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作所述蒸餾水。在將氧化銦錫洗滌30分鐘後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌達10分鐘。在使用蒸餾水進行的洗滌完成後，使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行了超音波洗滌，且對所得產物進行了乾燥，並接著將所述產物傳輸至電漿洗滌機(plasma washing machine)。此外，使用氧電漿將基板洗滌了5分鐘，並接著傳輸至真空沈積機。
將以下化學式的六腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)於如上述方法製備的氧化銦錫透明電極上熱真空沈積至具有500埃的厚度，藉此形成電洞注入層。
在所述電洞注入層上真空沈積了的以下化合物4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)(300埃)作為用於傳輸電洞的材料，藉此形成電洞傳輸層。
隨後，將以下化合物1於所述電洞傳輸層上真空沈積至具有100埃的膜厚度，藉此形成電子阻擋層。
隨後，將以下BH及BD於所述電子阻擋層上以25：1的重量比真空沈積至具有300埃的膜厚度，藉此形成發光層。
將化合物ET1及化合物喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ)以1：1的重量比真空沈積於所述發光層上，藉此形成具有300埃的厚度的電子注入及傳輸層。分別將氟化鋰(Lithium fluoride，LiF)及鋁於所述電子注入及傳輸層上依序沈積至具有12埃及2,000埃的厚度，藉此形成負極。
在上述程序中，有機材料的沈積速率維持於0.4埃/秒至0.7埃/秒，負極的氟化鋰及鋁的沈積速率分別維持於0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間的真空度維持於2×10-7托至5×10-6托，藉此製造有機發光裝置。
<實驗例1-2>
除了使用化合物8替代了實驗例1-1中的化合物1以外，以與在實驗例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
<實驗例1-3>
除了使用化合物10替代了實驗例1-1中的化合物1以外，以與在實驗例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
<實驗例1-4>
除了使用化合物17替代了實驗例1-1中的化合物1以外，以與在實驗例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-1>
除了使用以下化合物EB1替代了實驗例1-1中的化合物1以外，以與在實驗例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-2>
除了使用以下化合物EB2替代了實驗例1-1中的化合物1以外，以與在實驗例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例1-3>
除了使用以下化合物EB3替代了實驗例1-1中的化合物1以外，以與在實驗例1-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
當對在實驗例1-1至實驗例1-4以及比較例1-1至比較例1-3中所製造的有機發光裝置施加電流時，獲得了表1的結果。
使用根據本說明書的由化學式1表示的雜環化合物作為電子阻擋層所製造的有機發光裝置在有機發光裝置的效率、驅動電壓及/或穩定性方面表現出優異的特性。
相較於在電子阻擋層中使用L1或Ar1經芳基胺取代的比較例1-1至比較例1-3中的化合物的有機發光裝置，使用根據本說明書的化學式1的L1或Ar1經咔唑取代的實驗例1-1至實驗例1-4中的雜環化合物作為電子阻擋層的有機發光裝置表現出較低的電壓及較高的效率特性。
對於經芳基胺取代的材料，在所述材料的最高佔用分子軌域值減小的同時發光層介面處的障壁會增加，但經咔唑取代的本發明的化合物表現出低電壓特性，此乃因在所述化合物的最高佔用分子軌域值增大的同時發光層介面處的障壁會減少，且因T1值增大(咔唑>芳基胺)而亦表現出高效率特性。
如在表1中的結果中一樣，可確認到根據本說明書的由化學式1表示的雜環化合物具有優異的電子阻擋能力，且因此可應用於有機發光裝置。
<比較例2-1>
藉由通常所知的方法使在製備實例中製備的化合物經歷了高純度昇華純化，且接著藉由以下方法製造了綠色有機發光裝置。
將上面塗佈有1,000埃的厚度的氧化銦錫(ITO)薄膜的玻璃基板放入了溶解有洗滌劑的蒸餾水中，並使用超音波進行了洗滌。在此種情形中，使用費希爾公司製造的產品作為洗滌劑，且將使用密理博公司製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作所述蒸餾水。在將氧化銦錫洗滌30分鐘後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌達10分鐘。在使用蒸餾水進行的洗滌完成後，使用異丙醇、丙酮及甲醇溶劑進行了超音波洗滌，且對所得產物進行了乾燥，並接著將所述產物傳輸至電漿洗滌機。此外，使用氧電漿將基板洗滌了5分鐘，並接著傳輸至真空沈積機。
藉由使用CBP作為主體以m-MTDATA(60奈米)/TCTA(80奈米)/CBP+10% Ir(ppy)3(300奈米)/BCP(10奈米)/Alq3(30奈米)/LiF(1奈米)/Al(200奈米)的次序在如上述方法製備的氧化銦錫透明電極上構造發光裝置來製造有機發光裝置。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP及BCP的結構如下。
<實驗例2-1>
除了使用化合物4替代了比較例2-1中的化合物CBP以外，以與在比較例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
<實驗例2-2>
除了使用化合物5替代了比較例2-1中的化合物CBP以外，以與在比較例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
<實驗例2-3>
除了使用化合物13替代了比較例2-1中的化合物CBP以外，以與在比較例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
<實驗例2-4>
除了使用化合物14替代了比較例2-1中的化合物CBP以外，以與在比較例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
<比較例2-2>
除了使用以下化合物GH 1替代了比較例2-1中的化合物CBP以外，以與在比較例2-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
當對在實驗例2-1至實驗例2-4以及比較例2-1及比較例2-2中所製造的有機發光裝置施加電流時，獲得了表2的結果。
如在表2中所見，可確認到相較於使用使用先前技術中的CBP的比較例2-1以及環被形成為具有與化學式1的核心相似的結構的比較例2-2中的化合物作為主體材料所製造的有機發光裝置，其中使用根據本說明書的由化學式1表示的雜環化合物作為發光層的主體材料的實驗例2-1至實驗例2-4中的綠色有機發 光裝置在電流效率及驅動電壓方面表現出了更佳的效能。
<實驗例3-1及實驗例3-2>
藉由通常所知的方法使在製備實例中製備的化合物經歷了高純度昇華純化，且接著藉由以下方法製造了紅色有機發光裝置。
對氧化銦錫玻璃進行了圖案化並接著進行了洗滌，以使得氧化銦錫玻璃的發光面積變為2毫米×2毫米。將基板安裝至真空室中，且接著將基礎壓力變為1×10-6托，並且接著對於有機材料，使用在製備例中所製備的DNTPD(700埃)、α-NPB(300埃)及化合物3或化合物12作為所述氧化銦錫上的主體(90重量%)，將以下(piq)2Ir(acac)(10重量%)作為摻雜劑進行了共同沈積，以Alq3(350埃)、LiF(5埃)及Al(1,000埃)的次序形成了膜，且在0.4毫安下進行了量測。
DNTPD、α-NPB、(piq)2Ir(acac)及Alq3的結構如下。
<比較例3-1>
除了使用CBP替代了實驗例3-1中的化合物3作為發光層的主體以外，以與在實驗例3-1中相同的方式製造了有機發光裝置。
對於藉由實驗例3-1及實驗例3-2以及比較例3-1製造的有機發光裝置，對電壓、電流密度、亮度、色座標及使用壽命進行了量測，且結果示於下表3中。T95意指亮度降至初始亮度(5,000尼特)的95%所花費的時間。
如在表3中所見，可確認到相較於使用先前技術中的CBP的比較例3-1中的紅色有機發光裝置，其中使用根據本說明書的由化學式1表示的雜環化合物作為發光層的主體材料的實驗例3-1及實驗例3-2中的紅色有機發光裝置在電流效率、驅動電壓及使用壽命方面表現出了更佳的效能。
<實驗例4-1>
除了使用以下化合物TCTA替代了化合物1作為電子阻擋層且使用化合物4替代了ET1作為電子傳輸層以外，以與在實驗例1-1中相同的方式進行了實驗。
<實驗例4-2>
除了使用化合物5替代了化合物4作為電子傳輸層以外，以與在實驗例4-1中相同的方式進行了實驗。
<實驗例4-3>
除了使用化合物9替代了化合物4作為電子傳輸層以外，以與在實驗例4-1中相同的方式進行了實驗。
<實驗例4-4>
除了使用化合物13替代了化合物4作為電子傳輸層以外，以與在實驗例4-1中相同的方式進行了實驗。
<實驗例4-5>
除了使用化合物14替代了化合物4作為電子傳輸層以外，以與在實驗例4-1中相同的方式進行了實驗。
<實驗例4-6>
除了使用化合物18替代了化合物4作為電子傳輸層以外，以與在實驗例4-1中相同的方式進行了實驗。
<比較例4-1>
除了使用以下化合物ET2替代了化合物4作為電子傳輸層以外，以與在實驗例4-1中相同的方式進行了實驗。
<比較例4-2>
除了使用以下化合物ET3替代了化合物4作為電子傳輸層以外，以與在實驗例4-1中相同的方式進行了實驗。
<比較例4-3>
除了使用以下化合物ET4替代了化合物4作為電子傳輸層以外，以與在實驗例4-1中相同的方式進行了實驗。
對於藉由實驗例4-1至實驗例4-6以及比較例4-1至比較例4-3製造的有機發光裝置，對電壓、效率及色座標進行了量測，且結果示於下表4中。T95意指亮度降至初始亮度(5,000尼特)所花費的時間。
作為所述實驗的結果，可確認到使用根據本說明書的由化學式1表示的雜環化合物作為電子傳輸層的實驗例4-1至實驗例4-6中的有機發光裝置相較於比較例4-1中的有機發光裝置在電流效率及驅動電壓方面表現出了更佳的效能。
具有氧化膦作為取代基的實驗例4-3的使用壽命被量測為最長的。獲得了以下結果：與三嗪直接連接的比較例4-1中的材 料具有高的電壓、烷基被取代的苯並咪唑基的使用壽命趨於突然死亡，且吡啶被取代的比較例4-3中的ET4材料具有降低的效率。
使用經氧化膦取代的化合物的實驗例4-3的使用壽命被量測為最長的。獲得了以下結果：使用三嗪直接連接至化學式1的核心的化合物的比較例4-1具有高的電壓，使用經烷基苯並咪唑基取代的化合物的比較例4-2的使用壽命急劇縮短，且使用作為吡啶被取代的化合物的ET4的比較例4-3具有降低的效率。
儘管以上已闡述了本發明的較佳示例性實施例(電子阻擋層、綠色發光層紅色發光層、及電子傳輸層)，但本發明並非僅限於此，而是可在本發明的申請專利範圍及詳細說明的範圍內做出各種潤飾並實施，且所述各種潤飾亦落於本發明的範圍。

Claims (11)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示：
    Figure TWI642664B_C0001
    在化學式1中，R1至R5彼此相同或不同並分別獨立地為氫；氘；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；醯胺基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷基硫氧基；經取代或未經取代的芳基硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的芳基膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，L1為直接鍵；經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基，Ar1為經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；或者經取代或未經取代的三環雜芳基或更多環雜芳基，r1及r2分別為1至4的整數，r3為1至4的整數，r4為1或2，r5為1至3的整數，且當r1至r5分別為多數個時，多數個R1至R5的結構彼此相同或不同，其中，上述「經取代或未經取代」為經選自由以下組成的群組的一個或兩個或者更多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羰基；酯基；羥基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的芳氧基；經取代或未經取代的烷硫氧基；經取代或未經取代的芳硫氧基；經取代或未經取代的烷基磺酸氧基；經取代或未經取代的芳基磺酸氧基；經取代或未經取代的烯基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的芳膦基；經取代或未經取代的氧化膦基；經取代或未經取代的芳基；及經取代或未經取代的雜環基；或經連接有以上的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代；或沒有取代基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2至化學式5中的任一者表示：[化學式2]
    Figure TWI642664B_C0002
    Figure TWI642664B_C0003
    Figure TWI642664B_C0004
    [化學式5]
    Figure TWI642664B_C0005
    在化學式2至化學式5中，R1至R5、r1至r5、L1及Ar1的定義與在化學式1中的R1至R5、r1至r5、L1及Ar1的定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中L1為直接鍵；伸芳基；或伸雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中Ar1為經芳基取代的氧化膦基；未經取代或經烷基或者芳基取代的芳基；喹啉基；未經取代或經芳基取代的喹唑啉基；或者未經取代或經芳基或未經取代或經芳基取代的雜芳基取代的三環雜芳基或更多環的雜芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物，其中化學式1為選自以下化合物中的任一者：
    Figure TWI642664B_C0006
    Figure TWI642664B_C0007
    Figure TWI642664B_C0008
    Figure TWI642664B_C0009
    Figure TWI642664B_C0010
  6. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及有機材料層，具有設置於所述第一電極與所述第二電極之間的一個或兩個或者更多個層，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的雜環化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含所述雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含所述雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含作為所述發光層的主體的所述雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子傳輸層，且所述電子傳輸層包含所述雜環化合物。
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