TWI640517B - 多環化合物及包含其的有機發光裝置 - Google Patents

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金振珠
洪性佶
金性昭
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Abstract

本申請案是關於一種化學式1之化合物及一種包含其的有 機發光裝置。

Description

多環化合物及包含其的有機發光裝置
本申請案主張2016年10月20日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2016-0136746號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用之方式併入本文中。
本申請案主張2017年10月18日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2017-0135383號的優先權及權益，所述申請案的全部內容以引用之方式併入本文中。
本說明書是關於一種多環化合物及包含其的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有一種包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構以在多種情況下改良有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似物組成。 在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞及電子彼此相遇時，形成激子(exciton)，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要研發用於前述有機發光裝置的新型材料。
[先前技術之參考文獻]
[專利文獻]WO2003012890 A2
本說明書提供一種多環化合物及包含其的有機發光裝置。
本說明書之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物。
在化學式1中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基，R3至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或 未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，以及A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基；或經取代或未經取代之胺基。
此外，本說明書之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，其包含：第一電極；第二電極，其面向第一電極安置；以及有機材料層，其具有安置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層中之一或多個層包含由化學式1表示之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層之材料，且有可能藉由使用其在有機發光裝置中提高效率、實現低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。
1‧‧‧基板
2‧‧‧第一電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧第二電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明根據本說明書之一例示性實施例的有機發光裝置。
圖2說明根據本說明書之另一例示性實施例的有機發光裝置。
在下文中將更詳細地描述本說明書。
本說明書之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。特定言之，本說明書之一例示性實施例提供一種在茀的第2位置及第3位置處具有特定取代基的多環化合物。
在本說明書中，當一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可進一步包含另一構成元件。
在本說明書中，當一個構件安置「於」另一構件「上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸之情況，且亦包含在兩個構件之間存在又一構件之情況。
將在下文描述本發明中之取代基之實例，但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子改變為另一取代基，且經取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩者或多於兩者經取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經一或多個由下述者所組成之族群中選出之取代基取代：氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，或經以上所例示之取代基中兩個或多於兩個取代基所連接之取代基取代，或不具有取代基。舉例而言，「兩個或多於兩個取代基所連接之取代基」可為經芳基取代之芳基，經雜芳 基取代之芳基，經芳基取代之雜環基，經烷基取代之芳基，以及類似者。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。其之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至30個碳原子，且其之特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基包含除碳以外的一或多個原子，亦即一或多個雜原子，且特定言之，雜原子可包含由O、N、Se及S以及類似原子所組成之族群中選出的一或多個原子。其之碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至30，且雜芳基可為單環或多環的。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、 吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并吡咯基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(啡啉；phenanthroline)、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。其之特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy/i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下述者所組成之族群中選出：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；以及雜芳基胺基，且其之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基，二甲胺基，乙胺基，二乙胺基，苯胺基，萘胺基，聯苯胺基，蒽胺基，9-甲基-蒽胺基，二苯胺基，N-苯基萘胺基，二甲苯胺基，N-苯基甲苯胺基，三苯胺基，N-苯基聯苯胺基，N-苯基萘胺基，N-聯苯萘胺基，N-萘基茀胺基，N-苯基菲胺基，N-聯苯菲胺基，N-苯基茀胺基，N-苯基聯三苯胺基，N-菲基茀胺基，N-聯苯茀胺基及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，N-烷基芳基胺基意謂其中烷基及芳基經 胺基之N取代的胺基。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基意謂其中芳基及雜芳基經胺基之N取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳基胺基意謂其中烷基及雜芳基經胺基之N取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫醇基、烷基硫氧基以及N-烷基雜芳基胺基中之烷基與烷基之上述實例相同。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其之碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至30。其之特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至30個碳原子，且芳基可為單環或多環的。
當芳基為單環芳基時，其之碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至30。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其之碳原子數目不受特定限制，但較佳為10至30。多環芳基之特定實例包含萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、菲基(phenanthryl group)、聯三苯基、芘基(pyrenyl group)、萉基(phenalenyl group)、苝基(perylenyl group)、屈基(chrysenyl group)、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時，茀基可為、、、、、以及類似基團。然而，茀基不限於此。
在本說明書中，芳氧基、N-芳基烷基胺基以及N-芳基雜芳基胺基中之芳基與芳基之上述實例相同。特定言之，芳氧基之特定實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及其類似基團。
在本說明書中，雜芳基包含除碳以外的一或多個原子，亦即一或多個雜原子，且特定言之，雜原子可包含由O、N、Se及S以及類似原子所組成之族群中選出的一或多個原子。其之碳原子 數目不受特定限制，但較佳為2至30，且雜芳基可為單環或多環的。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并吡咯基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(啡啉；phenanthroline)、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或多於兩個雜芳基之雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳基兩者。舉例而言，雜芳基胺基中之雜芳基可由雜芳基之上述實例中選出。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之矽烷基；或經取代或未經取代之氧化膦基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基；具有1至10個碳原子之經取代或未經取代之烷 基；經未經取代或經烷基取代之芳基或包含N、O及S中之一或多者且經芳基取代或未經取代之雜芳基取代之胺基；包含N、O及S中之一或多者的經取代或未經取代之單環雜芳基或多環雜芳基；未經取代或經芳基取代之矽烷基；或未經取代或經芳基取代之氧化膦基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為烷基；經烷基取代之矽烷基；未經取代或經芳基取代之雜芳基；未經取代或經烷基取代之芳基；經未經取代或經烷基取代之芳基取代之胺基；或具有6至30個碳原子之芳基，其未經取代或經芳基取代之氧化膦基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至10個碳原子之烷基；經甲基取代之矽烷基；經未經取代或經烷基取代之芳基或未經取代或經芳基取代之雜芳基取代之胺基；經芳基取代之氧化膦基；或具有6至30個碳原子之芳基，其未經取代或經腈基或烷基取代，或具有6至30個碳原子之芳基，其未經取代或經包含N、O及S中之一或多者的雜芳基取代，所述雜芳基未經取代或經芳基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；第三丁基；經甲基取代之矽烷基；經未經取代或經甲基取代之芳基或未經取代或經具有6至30個碳原子之芳基取代之雜芳基取代的胺基；經具有6至30個碳原子之芳基取代之氧化膦基；未經取代或經腈基或烷基取代之苯基；菲基；聯伸三苯基(triphenylene group)；經甲基取代之茀基；萘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未經取代或經苯基或聯苯基 取代之單環或多環含N雜環基；；；；；或 具有6至30個碳原子之芳基，其未經取代或經取代。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為甲基；第三丁基；三甲基矽烷基(trimethylsilyl group；TMS)；經苯基、聯苯基、聯三苯基、二甲基茀基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或經苯基取代之咔唑基取代之胺基；二苯基氧化膦基；未經取代或經腈基取代之苯基；菲基；聯伸三苯基；二甲基茀基；萘基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并咔唑基；咔唑基；未經取代或經苯基或聯苯基取代之三嗪基；未經取代或經苯基取代之嘧啶基；未經取代或經苯基取代之吡啶基；未經取代或經苯基取代之喹啉基；未經取代或經苯基取代之苯 并咪唑基；；；；；或具有6至30個碳原 子之芳基，其經取代。
根據本說明書之一例示性實施例，具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基為苯基；聯苯基；聯三苯基；四苯基；萘基；菲基；聯伸三苯基或茀基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為具有1至10個碳原子之經取代或未經取代之烷基；經未經取代或經烷基取代之芳基或包含N、O及S中之一或多者且經芳基取代或未經取代之雜芳基取代的胺基；包含N、O及S中之一或多者之經取代或未經取代之單環或多環雜芳基；未經取代或經芳基取代之矽烷基；或未經取代或經芳基取代之氧化膦基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼 此相同或不同，且各自獨立地為具有1至10個碳原子之烷基，其未經取代或經具有6至30個碳原子之芳基取代；經具有6至30個碳原子之芳基或具有6至30個碳原子且包含N、O及S中的一或多者的雜芳基取代之胺基，所述芳基未經取代或經甲基取代，所述雜芳基未經取代或經芳基取代；包含O或S之雜芳基，其經具有6至30個碳原子之芳基取代；或具有6至30個碳原子且包含N、O及S中之任一者的雜芳基，其未經取代或經具有6至30個碳原子之芳基或包含N、O及S中之任一者的雜芳基取代；未經取代或經具有6至30個碳原子之芳基取代之矽烷基；或未經取代或經具有6至30個碳原子之芳基取代之氧化膦基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為經苯基取代之甲基；經苯基、聯苯基、聯三苯基、菲基、萘基、二甲基茀基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或經苯基取代之咔唑基取代之胺基；未經取代或經苯基取代之二苯并呋喃基；未經取代或經苯基取代之二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；苯并萘并噻吩基；經苯基取代之噻吩基；未經取代或經苯基取代之咔唑基；未經取代或經苯基取代之苯并咔唑基；未經取代或經苯基取代之吡啶基；未經取代或經苯基取代之嘧啶基；未經取代或經苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代之三嗪基；未經取代或經苯基或聯苯基取代之苯并咪唑基；未經取代或經苯基或聯苯基取代之喹啉基；未經取代或經苯基、聯苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代之喹 唑啉基；；；；；；； ；；；經苯基取代之矽烷基；或經苯基或萘基取代之氧化膦基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經腈基取代之苯基；二甲基茀基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代之咔唑基；未經取代或經苯基或聯苯基取代之三嗪基；未經取代或經苯基取代之嘧啶基；未經取代或經苯基取代之吡啶基；或經苯基、聯苯基、聯三苯基、二甲基茀基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或經苯基取代之咔唑基取代之胺基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之A及B可為以下化合物中之任一者。
根據本說明書之一例示性實施例，為連接至L1或L2之部分。
根據本說明書之一例示性實施例，R1及R2為具有6至30個碳原子之單環或多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，R1及R2為苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，R3至R8為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；具有6至30個碳原子之伸芳基；或具有3至30個碳原子之含N伸雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之L1及L2為直接鍵、伸苯基、聯伸二苯基或伸咔唑基。
在本說明書中，化學式1可為由以下化合物中選出的任一者。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1之化合物可由以下反應式製備，但反應式不限於此。在以下反應式中，當本領域的技術人員恰當地選擇公開已知的起始物質時，可判定取代基的類型及數目。作為反應類型及反應條件，可使用本領域中已知之 彼等反應類型及反應條件。
本說明書之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，其包含：第一電極；第二電極，其面向第一電極安置；以及有機材料層，其具有安置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層中之一或多個層包含上述化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，本說明書之有機發光裝置之有機材料層可由單層結構組成，但可由其中堆疊有具有兩個或多於兩個層之有機材料層的多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光裝置之結構可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少或較多個有機層。
舉例而言，本說明書之有機發光裝置之結構可具有如圖1及圖2中所說明的結構，但不限於此。
圖1例示有機發光裝置之結構，其中第一電極2、發光層3以及第二電極4依序堆疊於基板1上。圖1為根據本說明書之一例示性實施例的有機發光裝置之例示性結構，且可進一步包含其他有機材料層。
圖2例示有機發光裝置之結構，其中第一電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7、電子注入層8以及第二電極4依序堆疊於基板1上。圖2例示根據本說明書之另一例示性實施例的結構，且可進一步包含其他有機材料層。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層，且電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層包含由化學式1表示之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之化合物作為發光層之主體。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含電洞阻擋層、電子傳輸層或電子注入層，且電洞阻擋層、電子傳輸層或電子注入層包含由化學式1表示之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式2表示之化合物。
在化學式2中，Ar為苯并茀構架、丙二烯合茀構架(fluoranthene skeleton)、芘構架或屈構架，L3為單鍵、C6至C30芳基，或C5至C30雜環基，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成之族群中選出：經取代或未經取代之C6至C30芳基；經取代或未經取代之C5至C30雜環基；經取代或未經取代之C1至C30烷基；及經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基，且X1及X2可彼此鍵結以形成飽和或不飽和環，r為1或大於1之整數，以及當r為2或大於2時，X1彼此相同或不同，且X2彼此相同或 不同。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式2表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，r為2。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價屈基。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之芳基，所述芳基未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或經烷基取代之矽烷基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之芳基，所述芳基未經取代或經甲基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或經烷基取代之矽烷基取代之苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或經烷基取代之矽烷基取代之聯苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或經烷基取代之矽烷基取代之聯三苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之雜芳基，所述雜芳基未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、經烷基取代之矽烷基或苯基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、經烷基取代之矽烷基或苯基取代之二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地選自具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基；以及具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地選自：具有6至30個碳原子之芳基，其未經取代或經甲基取代；以及具有6至30個碳原子之雜芳基，其未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基、經烷基取代之矽 烷基或苯基取代。
根據本說明書之一例示性實施例，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地選自：經甲基取代之苯基；以及二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式2選自以下化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式3表示之化合物。
Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光 層，且發光層包含由化學式3表示之化合物作為發光層之主體。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為具有10至30個碳原子之經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之1-萘基；或經取代或未經取代之2-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar11為1-萘基，且Ar12為2-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，G1至G8均為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式3選自以下化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，發光層包含主體。
根據本說明書之一例示性實施例，發光層包含摻雜劑。
根據本說明書之一例示性實施例，發光層包含磷光摻雜劑。
在本說明書之一例示性實施例中，發光層包含主體及摻雜劑兩者。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式2表示之化合物作為發光層之摻雜劑，且包含由化學式3表示之化合物作為發光層之主體。
根據本說明書之一例示性實施例，電子阻擋層包含化學式1之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，電子傳輸層包含化學式1之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層可進一步包含由下述者所組成之族群中選出的一或多個層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層。
除有機材料層中之一或多個層包含本說明書之化合物(亦即由化學式1表示之化合物)以外，本說明書之有機發光裝置可藉由本領域中已知的材料及方法製造。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，本說明書之有機發光裝置可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊於基板上來製造。此時，可藉由以下方式製造有機發光裝置：將金屬或具有導電性之金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成第一電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且接著藉由使用諸如濺鍍(sputtering)或電子束蒸發(e-beam evaporation)之物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)方法在其上沈 積可用作第二電極之材料。除上文所描述之方法以外，有機發光裝置可藉由將第二電極材料、有機材料層以及第一電極材料依序沈積於基板上而製得。另外，當製造有機發光裝置時，由化學式1表示之化合物不僅可藉由真空沈積方法，而且可藉由溶液塗覆方法形成為有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹(doctor blading)、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有高功函數之材料通常較佳，以便將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]；PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有低功函數之材料通常較佳，以便將電子注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al以及Mg/Ag，以及類似者，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)較佳為在正電極材料之功函數與鄰近有機材料層之HOMO之間的值。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉(metal porphyrin)、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料(hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material)、喹吖啶酮(quinacridone)類有機材料、苝(perylene)類有機材料、蒽醌(anthraquinone)、聚苯胺類以及聚噻吩類導電聚合物以及類似材料，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自正電極或電洞注入層之電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。其之特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分與非共軛部分兩者之嵌段共聚物以及類似物，但不限於此。
用於發光層之發光材料為可藉由接收及組合分別來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及電子而在可見光區中發光之材料，且較佳為具有針對螢光或磷光之良好量子效率的材料。其之特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(8-hydroxy-quinoline aluminum complex；Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁(bis(8-hydroxy-2-methylquinoline)-(4-phenylphenoxy)aluminum，BAlq)；10-羥基苯 并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)類聚合物；螺環(spiro)化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及類似物。特定言之，稠合芳族環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似物，且含雜環化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其之實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基的稠合芳環衍生物，且其之實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘(periflanthene)以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為以下化合物，其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代，且由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基所租成之族群中選出的一個或兩個或多於兩個取代基經取代或未經取代。其之特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似基團，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子傳輸層為接收來自電子注入層之電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可有效地接收來自負電極之電子且將電子轉移至發光層之具有高電子遷移率的材料。其之特 定實例包括：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據先前技術所使用。特定言之，陰極材料之適當的實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其之特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在每種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且電子注入材料較佳為如下化合物：具有傳輸電子之能力，具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦極佳。其之特定實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、硫代哌喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸(perylene tetracarboxylic)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)以及類似物以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵以及類似化合物，但不限於此。
根據所使用之材料，根據本說明書之有機發光裝置可為 頂部發光型(top emission type)、底部發光型(bottom emission type)或雙面發光型(dual emission type)。
在下文中，將參考用於特定地描述本說明書之實例詳細地描述本說明書。然而，根據本說明書之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本說明書之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本說明書之實例以向於本領域具有通常知識者更完整地解釋本說明書。
<製備實例1>
在氮氣氛圍下在500毫升(ml)圓底燒瓶中，將化合物A(14.42公克(g)，25.71毫莫耳(mmol))及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.18公克，23.16毫莫耳)完全溶解於280毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳(M)碳酸鉀水溶液(140毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.73公克，0.63毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌3小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用180毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物1(8.24公克，49%)。
MS[M+H]+=791
<製備實例2>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物A(11.76公克，17.17毫莫耳)及2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.48公克，18.88毫莫耳)完全溶解於240毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(120毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.60公克，0.52毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌3小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用160毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物2(7.44公克，55%)。
MS[M+H]+=867
<製備實例3>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物A(8.33公克，15.70毫莫耳)及4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(3.95公克，11.55毫莫耳)完全溶解於200毫升四氫呋喃中，且接著向 其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(100毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.42公克，0.36毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌2小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用230毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物3(5.29公克，50%)。
MS[M+H]+=866
<製備實例4>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物A(6.23公克，9.09毫莫耳)及2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.34公克，8.64毫莫耳)完全溶解於160毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(80毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.32公克，0.27毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌4小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用230毫升四氫呋喃再結晶，以製備化合物4(5.96公克，76%)。
MS[M+H]+=867
<製備實例5>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物A(7.75公克，11.31毫莫耳)及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.16公克，10.75毫莫耳)完全溶解於220毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(110毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.39公克，0.34毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌3小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用210毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物5(6.65公克，68%)。
MS[M+H]+=867
<製備實例6>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物A(6.53公克，9.53毫莫耳)及4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(3.50公克，9.06毫莫耳)完全溶解於200毫升四氫呋喃中，且接著向其中添 加2莫耳碳酸鉀水溶液(100毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.33公克，0.29毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌6小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用220毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物5(5.72公克，69%)。
MS[M+H]+=866
<製備實例7>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物A(4.77公克，6.96毫莫耳)及4-溴-N,N-二苯基苯胺(2.14公克，6.62毫莫耳)完全溶解於220毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(110毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.24公克，0.21毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌3小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用180毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物7(3.98公克，71%)。
MS[M+H]+=803
<製備實例8>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物B(6.26公克，19.50毫莫耳)及3-溴基-9-苯基-9H-咔唑(13.34公克，18.53毫莫耳)完全溶解於280毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(140毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.68公克，0.59毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌8小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用360毫升丙酮再結晶，以製備化合物8(9.68公克，62%)。
MS[M+H]+=836
<製備實例9>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物C(13.02公克，18.22毫莫耳)及溴苯(2.6公克，16.56毫莫耳)完全溶解於300毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液 (150毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.57公克，0.50毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌3小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用300毫升乙醇再結晶，以製備化合物9(6.59公克，60%)。
MS[M+H]+=830
<製備實例10>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物D(10.46公克，12.35毫莫耳)及(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(3.90公克，13.58毫莫耳)完全溶解於240毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(120毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.43公克，0.37毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌4小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用230毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物10(7.09公克，73%)。
MS[M+H]+=791
<製備實例11>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物D(9.57公克，11.30毫莫耳)及(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(4.39公克，12.43毫莫耳)完全溶解於260毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(130毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.39公克，0.34毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌3小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用250毫升四氫呋喃再結晶，以製備化合物11(8.49公克，88%)。
MS[M+H]+=857
<製備實例12>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物D(11.73公克，13.16毫莫耳)及(4'-氰基-[1,1'-聯苯]-4-基)硼酸(2.95公克，13.85毫莫耳)完全溶解於220毫升四氫呋喃中，且接著向其中添 加2莫耳碳酸鉀水溶液(110毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.48公克，0.42毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌3小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用210毫升四氫呋喃再結晶，以製備化合物12(8.66公克，77%)。
MS[M+H]+=727
<製備實例13>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物C(12.01公克，13.64毫莫耳)及2-溴萘(2.69公克，13.0毫莫耳)完全溶解於240毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(120毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.45公克，0.39毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌4小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用250毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物13(7.25公克，63%)。
MS[M+H]+=880
<製備實例14>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物A(6.97公克，10.17毫莫耳)及4-溴-N,N-二苯基苯胺(3.14公克，9.68毫莫耳)完全溶解於260毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(130毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.34公克，0.29毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌5小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用210毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物14(5.11公克，60%)。
MS[M+H]+=880
<製備實例15>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物D(20.58公克，24.30毫莫耳)及(9-苯基)硼酸(3.12公克，25.57毫莫耳)完全溶解於260毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(130毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.89公克， 0.77毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌5小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用260毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物15(7.28公克，53%)。
MS[M+H]+=626
<製備實例16>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物B(11.45公克，15.90毫莫耳)及2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(5.35公克，13.82毫莫耳)完全溶解於240毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(120毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.48公克，0.41毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌5小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用450毫升丙酮再結晶，以製備化合物16(8.64公克，69%)。
MS[M+H]+=902
<製備實例17>
在氮氣氛圍下在500毫升圓底燒瓶中，將化合物D(13.46公克，15.89毫莫耳)及(4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-2-基)硼酸((4-phenylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-2-yl)boronic acid)(4.85公克，16.72毫莫耳)完全溶解於之220毫升四氫呋喃中，且接著向其中添加2莫耳碳酸鉀水溶液(110毫升)，向其中放入四-(三苯基膦)鈀(0.58公克，0.50毫莫耳)，且接著加熱所得混合物並攪拌8小時。使溫度降至室溫，移除水層且殘餘物經無水硫酸鎂乾燥，且接著在減壓下濃縮並用210毫升乙酸乙酯再結晶，以製備化合物17(6.29公克，47%)。
MS[M+H]+=794
<實驗實例1>
<實驗實例1-1>
將稀薄地塗佈有氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以具有1,000埃(Å)之厚度的玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。此時，將由費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品用作清潔劑，且將使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器(filter)過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘後，藉由使用蒸餾水進行超音波洗滌，重複兩次，歷時10分鐘。在使用蒸餾水之洗滌完成之後，藉由使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶 劑進行超音波洗滌，且乾燥所得產物，且接著將所述產物傳輸至電漿洗滌器。此外，藉由使用氧電漿洗滌基板5分鐘，且接著傳輸至真空沈積機。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)熱真空沈積於因此製備之ITO透明電極上以具有500埃之厚度，由此形成電洞注入層。
將用於傳輸電洞之以下化合物N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺[HT1](300埃)之材料真空沈積於電洞注入層上，由此形成電洞傳輸層。
隨後，將以下化合物7真空沈積於電洞傳輸層上以具有100埃之薄膜厚度，由此形成電子阻擋層。
[化合物7]
隨後，以25：1之重量比將下文所描述之BH及BD真空沈積於電子阻擋層上以具有300埃之薄膜厚度，由此形成發光層。
以1：1之重量比將化合物ET1及化合物LiQ(喹啉鋰；lithium quinolate)真空沈積於發光層上，由此形成具有300埃之 厚度的電子注入層及傳輸層。將氟化鋰(LiF)及鋁依序沈積於電子注入層及傳輸層上以分別具有12埃及2,000埃之厚度，由此形成負電極。
在前述程序中，將有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，將負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且將沈積期間之真空度維持在2×10-7托(torr)至5×10-6托，由此製造有機發光裝置。
<實驗實例1-2>
除使用化合物9而非實驗實例1-1中之化合物7以外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<實驗實例1-3>
除使用化合物13而非實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<實驗實例1-4>
除使用化合物14而非實驗實例1-1中之化合物7以外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<比較例1>
除使用以下EB1之化合物而非實驗實例1-1中之化合物7以外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
[EB 1]
<比較例2>
除使用以下EB 2之化合物而非實驗實例1-1中之化合物7以外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<比較例3>
除使用以下EB 3之化合物而非實驗實例1-1中之化合物7以外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<比較例4>
除使用以下EB 4之化合物而非實驗實例1-1中之化合物7以外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<比較例5>
除使用以下EB 5之化合物而非實驗實例1-1中之化合物7以外，以與實驗實例1-1中相同之方式製造有機發光裝置。
當將電流施加至實驗實例1-1至實驗實例1-4及比較例1至比較例5中所製造之有機發光裝置時，量測電壓、效率、色彩座標以及使用壽命，且結果展示於以下[表1]中。T95意謂亮度減小至初始亮度(1,300尼特(nit))之95%所用的時間。
如表1中所見，藉由使用本發明之化合物作為電子阻擋層而製造之有機發光裝置就有機發光裝置之效率、驅動電壓及/或穩定性而言呈現極佳特徵。
此外，具有位阻之分子(其中藉由由吾人之公司最近研發之合成方法製成之兩個取代基鄰近於彼此安置)相較於具有遠離彼此安置之一個取代基或兩個取代基之材料具有扭轉結構，且當材料在沈積期間積聚時呈現效率及使用壽命通常在改變形態(morphology)時顯著增加的特徵。
參考比較例1至比較例5，藉由使用本發明之化合物(其中取代基鄰近第2位置及第3位置連接)製造之有機發光裝置呈現如下特徵：相較於藉由使用其中取代基遠離彼此且連接至9,9-二苯基茀之兩側，或僅一個取代基連接至第2位置及第3位置的化合物作為電子阻擋層而製造之有機發光裝置的彼等特徵，效率變高5%或大於5%且使用壽命增加10%至30%。另外，比較例5中之化合物(其中取代基遠離彼此且連接至第1位置及第4位置) 呈現電壓增加，使用壽命顯著降低，不存在效率增加之作用，且效率相反地降低的結果。
如同表1中之結果，可確認根據本發明之化合物具有極佳電子阻擋能力且因此可應用於有機發光裝置。
<實驗實例2>
<實驗實例2-1>
藉由通常已知之方法對合成實例中所合成之化合物進行高純度昇華純化，且接著藉由以下方法製造綠色有機發光裝置。
將稀薄地塗佈有氧化銦錫(ITO)以具有1,000埃之厚度的玻璃基板(康寧(Corning)7059玻璃(glass))放入溶解有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用費歇爾公司製造之產品作為清潔劑，且使用密理博公司製造之過濾器(filter)過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且接著進行乾燥。將己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene)熱真空沈積於由此製備之ITO透明電極上以具有500埃之厚度，由此形成電洞注入層。將為用於傳輸電洞之材料的HT1(300埃)真空沈積於其上。將以下化合物EB1(100埃)真空沈積於電洞傳輸層上，由此形成電子阻擋層。在10%之濃度下將在製備實例1中合成為主體及Ir(ppy)3摻雜劑之化合物1真空沈積為發光層以具有200埃之厚度。隨後，將ET1化合物(300埃)依序熱真空沈積為電子注入層及傳輸層。藉由將氟化鋰(LiF)及鋁依序沈積於電子傳輸層上以分別具有12埃及2,000埃之厚度來形成負電極，從 而製造有機發光裝置。在前述程序中，將有機材料、氟化鋰以及鋁之沈積速率分別維持在1埃/秒(Å/sec)、0.2埃/秒以及3埃/秒至7埃/秒。
HAT、HT1、EB1、ET1以及化合物1之結構如下。
<實驗實例2-2>
除使用化合物2而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<實驗實例2-3>
除使用化合物4而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<實驗實例2-4>
除使用化合物5而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<實驗實例2-5>
除使用化合物10而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1中相同之方式製造有機發光裝置。
<實驗實例2-6>
除使用化合物11而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實驗實例2-7>
除使用化合物15而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實驗實例2-8>
除使用化合物16而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
<實驗實例2-9>
除使用化合物17而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
<比較例6>
除使用以下化合物GH 1而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
<比較例7>
除使用以下化合物GH 2而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
<比較例8>
除使用以下化合物GH 3而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
<比較例9>
除使用以下化合物GH 4而非實驗實例2-1中之化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
當將電流施加至實驗實例2-1至實驗實例2-6及比較例6至比較例9中所製造之有機發光裝置時，量測電壓、效率、色彩座標以及使用壽命，且結果展示於以下[表2]中。T95意謂亮度減小至初始亮度(6,000尼特(nit))之95%所用的時間。
作為實驗的結果，可確認實驗實例2-1至實驗實例2-9中之綠色有機EL(電致發光；electroluminescent)裝置(其中本發 明之化合物用作綠色發光層之主體材料)就整體電流效率、驅動電壓以及使用壽命而言相較於藉由使用比較例6中之化合物(其中使用先前技術中之CBP(4'-雙(咔唑-9-基)-聯苯(4'-bis(carbazol-9-yl)-biphenyl)))、比較例7中之化合物(常常將其用作綠色發光層)、比較例8中之化合物(其中僅一個取代基連接至第2位置)以及比較例9中之化合物(其中兩個三嗪在茀心的兩側處經取代)作為主體材料而製造之有機發光裝置呈現極佳效能。
<實驗實例3>
<實驗實例3-1>
除了使用化合物1而非ET1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例2-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-2>
除了使用化合物2而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-3>
除了使用化合物3而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-4>
除了使用化合物4而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-5>
除了使用化合物5而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-6>
除了使用化合物6而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-7>
除了使用化合物8而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-8>
除了使用化合物10而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-9>
除了使用化合物11而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-10>
除了使用化合物12而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-11>
除了使用化合物15而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-12>
除了使用化合物16而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<實驗實例3-13>
除了使用化合物17而非化合物1作為電子傳輸層以外，以與實驗實例3-1中相同之方式執行實驗。
<比較例10>
除了使用以下ET2之化合物而非實驗實例3-1中之化合物1，以與實驗實例3-1中相同之方式製造有機發光裝置。
當將電流施加至實驗實例3-1至實驗實例3-13及比較例10中所製造之有機發光裝置時，量測電壓、效率、色彩座標以及使用壽命，且結果展示於以下[表3]中。T95意謂亮度減小至初始亮度(6,000尼特(nit))之95%所用的時間。
作為實驗的結果，可確認實驗實例3-2至3-13中之有機發光裝置(其中根據本發明製備之化合物用作電子傳輸層)就電流效率、驅動電壓以及使用壽命而言呈現極佳效能。
結果展示，將比較例10中之材料(其中氧化膦基及三嗪基經取代以便不鄰近彼此)之使用壽命維持在一定程度，，但量測到極高電壓，且效率亦降低10%或大於10%。
儘管上文已描述本發明之較佳例示性實施例(電洞傳輸層、綠色發光層以及電子傳輸層)，但本發明不限於此，且可在本發明之申請專利範圍及詳細描述之範疇內作出且執行各種修改，且亦處於本發明之範疇內。

Claims (13)

  1. 一種化合物，其由以下化學式1表示：R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基，R3至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為單鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，以及A及B彼此相同或不同，且各自獨立地為為以下化合物中之任一者：
  2. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物，其中R1及R2為苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物，其中L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、伸苯基或伸咔唑基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之由化學式1表示之化合物，其中化學式1為以下化合物中之任一者：
  5. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，其面向所述第一電極安置；以及有機材料層，其具有安置於所述第一電極與所述第二電極之間的一個或兩個或多於兩個層，其中所述有機材料層之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述化合物。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層或電子阻擋層，且所述電洞注入層、所述電洞傳輸層或所述電子阻擋層包括所述化合物。
  8. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層、電子傳輸層或電子注入層，且所述電洞阻擋層、所述電子傳輸層或所述電子注入層包括所述化合物。
  9. 如申請專利範圍第5項所述之有機電子裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述以下化學式2之化合物：在化學式2中，Ar為苯并茀構架、丙二烯合茀構架、芘構架或屈構架，L3為單鍵、C6至C30芳基，或C5至C30雜環基，X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成之族群中選出：經取代或未經取代之C6至C30芳基、經取代或未經取代之C5至C30雜環基、經取代或未經取代之C1至C30烷基，以及經取代或未經取代之C7至C30芳基烷基，且X1及X2視情況彼此鍵結以形成飽和或不飽和環，r為1或大於1之整數，以及當r為2或大於2時，X1彼此相同或不同，且X2彼此相同或不同。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機電子裝置，其中Ar為芘構架，L3為單鍵，且X1及X2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基；或C5至C30雜環基，且r為2。
  11. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由所述以下化學式3表示之化合物：在化學式3中，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中Ar11為1-萘基，Ar12為2-萘基，且G1至G8為氫。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之有機發光裝置，其中所述發光層包括由所述以下化學式3表示之化合物：在化學式3中，Ar11及Ar12彼此相同或不同，且各獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，以及G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
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