JP6716854B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
aおよびbはそれぞれ、0〜4の整数であり、
cおよびdは、0〜3の整数であり、
a〜dがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
n1およびn2はそれぞれ、0または1であり、
n1およびn2のうちの1以上は、1の整数であり、
X1およびX2は、水素であるか、互いに直接結合する。
[化学式1]
R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換の炭化水素環基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
aおよびbはそれぞれ、0〜4の整数であり、
cおよびdは、0〜3の整数であり、
a〜dがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
n1およびn2はそれぞれ、0または1であり、
n1およびn2のうちの1以上は、1の整数であり、
X1およびX2は、水素であるか、互いに直接結合する。
L2、R3およびR4の定義は、前記化学式1における定義と同じであり、
R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記構造は、さらに置換されていてもよい。
[化学式1−A]
X1、X2、R1〜R8、L1、L2、n1およびn2は、前記化学式1における定義と同じであり、
W1〜W6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、O、S、SiT1T2、またはCT3T4であり、
T1〜T4、R101〜R106は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
s1およびs3はそれぞれ、0〜5の整数であり、
s2およびs4はそれぞれ、0〜7の整数であり、
s5およびs6はそれぞれ、0〜4の整数であり、
s1〜s6がそれぞれ2以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
a1、a6、a10、a23およびa25はそれぞれ、0〜5の整数であり、
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15およびb17〜b32はそれぞれ、0〜4の整数であり、
a3およびa22はそれぞれ、0〜7の整数であり、
a4、a7、a12、a15、a19、a26およびa27はそれぞれ、0〜3の整数であり、
a11は、0〜9の整数であり、
a13、a20およびa24はそれぞれ、0〜6の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16はそれぞれ、0〜2の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16が2の場合、括弧内の置換基は、互いに異なり、
a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15、b17〜b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20およびa24がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
[化学式2]
R9は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
pは、0〜6の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式3]
R10は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
qは、0〜7の整数であり、
qが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
下記反応式により中間体1−1を合成した。
下記反応式により中間体1−2を合成した。
下記反応式により中間体1−3を合成した。
下記反応式により中間体1−4を合成した。
下記反応式により中間体1−5を合成した。
下記反応式により中間体1−6を合成した。
下記反応式により中間体2−1を合成した。
下記反応式により化合物1を合成した。
下記反応式により中間体2−4を合成した。
下記反応式により中間体2−5を合成した。
下記反応式により中間体2−6を合成した。
下記反応式により中間体4−1を合成した。
下記反応式により中間体4−2を合成した。
下記反応式により中間体4−3を合成した。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物13を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物28を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物29を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物30を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物H−Aの代わりにH−Bを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物13を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物28を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物29を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物30を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1におけるH−Aの代わりにH−Cを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物13を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物28を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物29を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物30を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりにD−1を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりにD−2を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりにD−3を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりにD−1を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりにD−2を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりにD−3を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりにD−1を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりにD−2を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりにD−3を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子輸送層
Claims (16)
- 下記化学式1で表されるものであるヘテロ環化合物:
[化学式1]
R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ar1−L2−NR3R4は、下記構造のうちの1つであり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
aおよびbはそれぞれ、0〜4の整数であり、
cおよびdは、0〜3の整数であり、
a〜dがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
n1およびn2は、1であり、
X1およびX2は、水素であるか、互いに直接結合し、
R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記Ar1−L2−NR3R4は、さらに置換されていてもよい。 - L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリーレン基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30の2価のヘテロ環基である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基;または置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロ環基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。
- R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記構造のうちのいずれか1つである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物:
R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
a1、a6、a10、a23およびa25はそれぞれ、0〜5の整数であり、
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15およびb17〜b32はそれぞれ、0〜4の整数であり、
a3およびa22はそれぞれ、0〜7の整数であり、
a4、a7、a12、a15、a19、a26およびa27はそれぞれ、0〜3の整数であり、
a11は、0〜9の整数であり、
a13、a20およびa24はそれぞれ、0〜6の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16はそれぞれ、0〜2の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16が2の場合、括弧内の置換基は、互いに異なり、
a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15、b17〜b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20およびa24がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。 - 第1電極と、第2電極と、前記第1電極および第2電極の間に配置された1層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜6のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含むものである、請求項7に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、
前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含むものである、請求項7または8に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含むものである、請求項7〜9のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、下記化学式2の化合物をさらに含む、請求項10に記載の有機発光素子。
[化学式2]
R9は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
pは、0〜6の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。 - 前記発光層は、下記化学式3の化合物をさらに含む、請求項10〜13のいずれか1項に記載の有機発光素子。
[化学式3]
R10は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
qは、0〜7の整数であり、
qが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
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