CN109415376A - 杂环化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及化学式1的杂环化合物及包含其的有机发光元件。
Description
技术领域
本申请主张于2016年07月01日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0083728号的优先权，其内容全部包含在本说明书中。
本说明书涉及杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
有机发光现象是电流通过特定有机分子的内部过程而转换成可见光的例子之一。有机发光现象的原理如下。在阳极与阴极之间配置有机物层时，如果在两电极之间施加电压，则电子和空穴会分别从阴极和阳极注入到有机物层。注入到有机物层的电子和空穴再结合而形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态而发出光。利用这种原理的有机发光元件一般可以由阴极和阳极、以及位于它们之间的有机物层构成，该有机物层例如包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
为了提高有机发光元件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜材料。
发明内容
本说明书提供杂环化合物及包含其的有机发光元件。
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基(Arylthioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1为取代或未取代的烃环基、或者取代或未取代的杂环基，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a和b分别为0至4的整数，
c和d为0至3的整数，
a至d分别为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
n1和n2分别为0或者1，
n1和n2中的1个以上为1的整数，
X1和X2为氢或者彼此直接键合。
此外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光元件，其特征在于，包含：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述杂环化合物。
本说明书中记载的杂环化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或者寿命特性。本说明书中记载的化合物可以作为空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子抑制、发光、空穴抑制、电子传输、或者电子注入材料使用。
附图说明
图1是图示由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光元件的例子的图。
图2是图示由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4构成的有机发光元件的例子的图。
图3是表示化合物1的NMR数据的图。
图4是表示化合物2的NMR数据的图。
图5是表示化合物10的质谱数据(Mass data)的图。
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
下面，更详细的说明本说明书。
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1为取代或未取代的烃环基、或者取代或未取代的杂环基，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a和b分别为0至4的整数，
c和d为0至3的整数，
a至d分别为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
n1和n2分别为0或1，
n1和n2中的1个以上为1的整数，
X1和X2为氢或者彼此直接键合。
下面，对上述取代基的例示进行说明，但并不限定于此。
本说明书中，上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其他取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，在2个以上被取代的情况下，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂芳基、被烷基取代的芳基等。
本说明书中，“相邻的”基团可以指在与被该取代基取代的原子直接连接的原子上进行取代的取代基、或者与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在被该取代基取代的原子上进行取代的其他取代基。例如，在苯环中的邻位(ortho)取代的2个取代基以及在脂肪族环中的同一碳上取代的2个取代基被认为是彼此“相邻的”基团。
本说明书中，“＊”和是指结合的部位。
本说明书中，卤素基团的例子有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，甲硅烷基可以由-SiRaRbRc的化学式表示，上述Ra、Rb和Rc分别可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以由-BRaRb的化学式表示，上述R和Rb分别可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，可以为1至50，根据一实施例，碳原子数可以为1至30。根据另一实施方式，碳原子数可以为1至20。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，碳原子数可以为3至60。根据一实施例，上述环烷基的碳原子数可以为3至30，根据另一实施例，碳原子数可以为3至20。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不仅限于此。
本说明书中，胺基可选自-NH2、烷基胺基、N-芳基烷基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、联甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但可以为2至40，根据一实施例，可以为2至20。作为具体例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限定，可以为1至40，根据一实施例可以为1至20。作为烷基胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例子，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基和三苯基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。上述杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂芳基，也可以为多环杂芳基。上述包含2个以上的杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。
本说明书中，芳基杂芳基胺基是指被芳基和杂芳基取代的胺基。
本说明书中，作为芳基膦基的例子，有取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基、或者取代或未取代的三芳基膦基。上述芳基膦基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或者同时包含单环芳基和多环芳基。
本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，碳原子数可以为6至60，根据一实施例，碳原子数可以为6至30，根据另一实施例，碳原子数可以为6至20。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但碳原子数可以为10至60，根据一实施例，碳原子数可以为6至30，还可以为6至20。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代时，可以为， 等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基包含1个以上非碳原子的杂原子，具体而言，上述杂原子可包含一个以上选自O、N、Se以及S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但碳原子数可以为2至60，根据一实施例，碳原子数可以为2至30。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并喹啉基、苯并哒嗪基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基、苯并咪唑并萘基、菲并咪唑基、苯并咪唑并菲啶基等，但并不限定于此。
上述杂环基可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环。
本说明书中，上述烃环可以为脂肪族、芳香族、或脂肪族与芳香族的稠环，除了不是1价基以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。上述杂环基可以为脂肪族、芳香族、或脂肪族与芳香族的稠环，除了不是1价基以外，可以选自上述杂环基的例示。
本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基亚砜基、芳基膦基、芳基烷基、芳烷基胺基、芳基烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中，烷基硫基、烷基亚砜基、芳基烷基、芳烷基胺基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
本说明书中，杂芳基、杂芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。
本说明书中，芳烯基、芳基烯基中的烯基可以适用上述的关于烯基的说明。
本说明书中，芳基烷基、硫代烷基中的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
本说明书中，杂亚芳基除了是2价基以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。
本说明书中，亚芳基除了是2价基以外，可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书的一实施方式中，上述X1和X2都是氢。
另一实施方式中，上述X1和X2彼此直接键合而形成五元环。
本说明书的另一实施方式中，上述n1和n2为0或1，n1和n2中的1个以上为1的整数。
根据另一实施方式，上述n1和n2为1的整数。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的碳原子数3至60的烃环基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
另一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的碳原子数3至40的烃环基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar1-L2-NR3R4是下述结构中的一种。
上述结构中，
L2、R3和R4的定义与上述化学式1中的定义相同，
R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
上述结构可以进一步取代。
本说明书的一实施方式中，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至50的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至25的杂环基。
另一实施方式中，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。
根据另一实施方式，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、或者取代或未取代的叔丁基。
另一实施方式中，上述R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为甲基、乙基或者叔丁基。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的杂环化合物可以为选自下述化学式1-A至1-F中的任一种。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
[化学式1-C]
[化学式1-D]
[化学式1-E]
[化学式1-F]
上述化学式1-A至1-F中，
X1、X2、R1至R8、L1、L2、n1和n2与上述化学式1中的定义相同，
W1至W6彼此相同或不同，各自独立地为O、S、SiT1T2或CT3T4，
T1至T4、R101至R106彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
s1和s3分别为0至5的整数，
s2和s4分别为0至7的整数，
s5和s6分别为0至4的整数，
s1至s6分别为2以上的整数时，括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述s1为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述s2为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述s3为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述s4为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述s5为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述s6为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T4彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基。
另一实施方式中，上述T1至T4彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基。
根据另一实施方式，上述T1至T4彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的碳原子数1至40的烷基。
另一实施方式中，上述T1至T4彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。
根据另一实施方式，上述T1至T4彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、或者取代或未取代的叔丁基。
另一实施方式中，上述T1至T4为甲基。
本说明书的一实施方式中，上述R101至R106彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据另一实施方式，上述R101至R106彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
另一实施方式中，上述R101至R106彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R101至R106为氢。
本说明书的一实施方式中，上述R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至50的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至25的杂环基。
另一实施方式中，上述R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至25的杂环基。
根据另一实施方式，上述R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基。
另一实施方式中，上述R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、或者二苯并呋喃基。
根据另一实施方式，上述R5和R8彼此相同或不同，各自独立地为氢或叔丁基。
本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的2价的杂环基。
另一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的二苯并亚呋喃基、取代或未取代的二苯并亚噻吩基、或者取代或未取代的亚咔唑基。
根据另一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基、亚联苯基、三亚联苯基、亚萘基、9,9-二苯基芴基、9,9-二甲基芴基、亚菲基、亚蒽基、三亚苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、被甲基或苯基取代或未取代的亚吡咯基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、被乙基或苯基取代或未取代的亚咔唑基。
本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或下述结构中的一种。
本说明书的一实施方式中，上述L1和L2为直接键合。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至40的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环基。根据另一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的芴并苯并呋喃基、或者取代或未取代的苯并呋喃并二苯并呋喃基。
本说明书的一实施方式中，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为选自下述记载的结构中的任一种。
上述结构中，
R201至R297彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a1、a6、a10、a23和a25分别为0至5的整数，
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15和b17至b32分别为0至4的整数，
a3和a22分别为0至7的整数，
a4、a7、a12、a15、a19、a26和a27分别为0至3的整数，
a11为0至9的整数，
a13、a20和a24分别为0至6的整数，
a18、b5、b10、b14和b16分别为0至2的整数，
a18、b5、b10、b14和b16为2时，括号内的取代基彼此不同，
a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15、b17至b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20和a24分别为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
本说明书的一实施方式中，上述R201至R297彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
另一实施方式中，上述R201至R297彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
另一实施方式中，上述R201至R297彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
另一实施方式中，上述R201至R297彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被烷基取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据另一实施方式，上述R201至R297彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被甲基取代的甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的环戊基、或者取代或未取代的环己基。
另一实施方式中，上述R201至R297彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、三甲基甲硅烷基、甲基、叔丁基、苯基、联苯基、或者萘基。
本说明书的一实施方式中，上述a1至a35和b1至b32分别为0至2的整数。
另外，根据说明书的一实施方式，上述化学式1的杂环化合物可以为选自下述化合物中的任一种。
根据本说明书的一实施方式的杂环化合物可以通过后述的制造方法制造。例如，上述化学式1的杂环化合物可以如下述制造例那样制造核心结构。取代基可以通过该技术领域公知的方法结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域公知的技术变更。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、第二电极、以及配置在上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含根据本说明书的一实施方式的上述杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多的有机层。
本发明的有机发光元件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光元件的结构。在上述结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光元件的结构。在上述结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3或电子传输层7中。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层、上述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的杂环化合物，上述发光层还包含由下述化学式2表示的化合物。
[化学式2]
上述化学式2中，
R9为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
p为0至6的整数，
p为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar2至Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为氢、氘、卤素基团、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至50的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R9彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至25的杂环基。
根据另一实施方式，上述R9为氢。
本说明书的一实施方式中，上述p为0或1。
本说明书的一实施方式中，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂亚芳基。
本说明书的一实施方式中，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至40的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂亚芳基。
根据另一实施方式，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的二苯并亚噻吩基、取代或未取代的二苯并亚呋喃基、或者取代或未取代的亚咔唑基。
另一实施方式中，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、三亚苯基、被甲基或苯基取代或未取代的芴基、亚噻吩基、亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、或者被乙基或苯基取代或未取代的亚咔唑基。
根据另一实施方式，上述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者选自下述结构。
根据本说明书的一实施方式，L3为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，L4为亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，L5和L6为直接键合。
本说明书的一实施方式中，上述Ar2至Ar5彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Ar2至Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、被碳原子数6至60的芳基或碳原子数2至60的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者被碳原子数6至60的芳基或碳原子数2至60的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
另一实施方式中，上述Ar2至Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二氢吖啶基、取代或未取代的呫吨基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
根据另一实施方式，上述Ar2至Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的芴基、被芳基取代或未取代的噻吩基、被芳基取代或未取代的呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、被烷基或芳基取代或未取代的苯并咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的苯并芴基、吲哚并咔唑基、吡啶基、被芳基取代或未取代的异喹啉基、喹啉基、被芳基取代或未取代的喹唑啉基、被芳基取代或未取代的三嗪基、被芳基取代或未取代的苯并咪唑基、被芳基取代或未取代的苯并唑基、被芳基取代或未取代的苯并噻唑基、被烷基或芳基取代或未取代的二氢吖啶基、被烷基或芳基取代或未取代的呫吨基、或者被烷基或芳基取代或未取代的二苯并噻咯基。
另一实施方式中，上述Ar2至Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢；苯基；联苯基；被苯基取代或未取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；被甲基、乙基或苯基取代或未取代的咔唑基；被甲基或苯基取代或未取代的芴基；被苯基取代或未取代的噻吩基；被苯基取代或未取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；被甲基或苯基取代或未取代的苯并咔唑基；被甲基或苯基取代或未取代的苯并芴基；吲哚并咔唑基；被苯基或萘基取代或未取代的吡啶基；被苯基取代或未取代的异喹啉基；喹啉基；被苯基取代或未取代的喹唑啉基；被苯基取代或未取代的三嗪基；被苯基取代或未取代的苯并咪唑基；被苯基取代或未取代的苯并唑基；被苯基取代或未取代的苯并噻唑基；被甲基或苯基取代或未取代的二氢吖啶基；被甲基或苯基取代或未取代的呫吨基；或者被甲基或苯基取代或未取代的二苯并噻咯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar2至Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢或选自下述结构。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述有机物层包含由上述化学式1表示的杂环化合物，上述发光层还包含由下述化学式3表示的化合物。
[化学式3]
上述化学式3中，
R10为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
q为0至7的整数，
q为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
L7至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
本说明书的一实施方式中，上述R10为氢、氘、卤素基团、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至50的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环基。
本说明书的一实施方式中，上述R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至25的杂环基。
另一实施方式中，上述R10为氢。
本说明书的一实施方式中，上述q为0或1。
本说明书的一实施方式中，上述L7至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂亚芳基。
本说明书的一实施方式中，上述L7至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至40的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂亚芳基。
根据另一实施方式，上述L7至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的二苯并亚噻吩基、取代或未取代的二苯并亚呋喃基、或者取代或未取代的亚咔唑基。
另一实施方式中，上述L7至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、三亚苯基、被甲基或苯基取代或未取代的芴基、亚噻吩基、亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、二苯并亚呋喃基、或者被乙基或苯基取代或未取代的亚咔唑基。
根据另一实施方式，上述L7至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者选自下述结构。
本说明书的一实施方式中，上述L7至L9为直接键合。
本说明书的一实施方式中，上述Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
根据另一实施方式，上述Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数6至60的芳基或碳原子数2至60的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者被碳原子数6至60的芳基或碳原子数2至60的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
另一实施方式中，上述Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的二氢吖啶基、取代或未取代的呫吨基、或者取代或未取代的二苯并噻咯基。
根据另一实施方式，上述Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的芴基、被芳基取代或未取代的噻吩基、被芳基取代或未取代的呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、被烷基或芳基取代或未取代的苯并咔唑基、被烷基或芳基取代或未取代的苯并芴基、吲哚并咔唑基、吡啶基、被芳基取代或未取代的异喹啉基、喹啉基、被芳基取代或未取代的喹唑啉基、被芳基取代或未取代的三嗪基、被芳基取代或未取代的苯并咪唑基、被芳基取代或未取代的苯并唑基、被芳基取代或未取代的苯并噻唑基、被烷基或芳基取代或未取代的二氢吖啶基、被烷基或芳基取代或未取代的呫吨基、或者被烷基或芳基取代或未取代的二苯并噻咯基。
另一实施方式中，上述Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为苯基；联苯基；被苯基取代或未取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；被苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；被苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；被甲基、乙基或苯基取代或未取代的咔唑基；被甲基或苯基取代或未取代的芴基；被苯基取代或未取代的噻吩基；被苯基取代或未取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；被甲基或苯基取代或未取代的苯并咔唑基；被甲基或苯基取代或未取代的苯并芴基；吲哚并咔唑基；被苯基或萘基取代或未取代的吡啶基；被苯基取代或未取代的异喹啉基；喹啉基；被苯基取代或未取代的喹唑啉基；被苯基取代或未取代的三嗪基；被苯基取代或未取代的苯并咪唑基；被苯基取代或未取代的苯并唑基；被苯基取代或未取代的苯并噻唑基；被甲基或苯基取代或未取代的二氢吖啶基；被甲基或苯基取代或未取代的呫吨基；或者被甲基或苯基取代或未取代的二苯并噻咯基。
本说明书的一实施方式中，上述Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地选自下述结构。
本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体材料。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物作为发光层的掺杂剂，包含由上述化学式2或化学式3表示的化合物作为发光层的主体材料。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物作为发光层的掺杂剂，包含由上述化学式2或化学式3表示的化合物作为发光层的主体材料，可以将由上述化学式1表示的杂环化合物以2至10wt％进行掺杂。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，上述空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层还可以包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的1层以上。
根据本说明书的一实施方式的有机发光元件包含第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
根据另一实施方式，本发明的有机发光元件包含第一电极、第二电极以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物作为掺杂剂，还可以包含主体材料。
另一实施方式中，本发明的有机发光元件包含第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物作为掺杂剂，还可以包含主体材料，上述主体材料可以为由上述化学式2或3表示的化合物。上述有机发光元件除了发光层以外，还可以包含选自空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的1个以上的有机物层。但是，有机发光元件的结构并不限定于此。
根据另一实施方式，本发明的有机发光元件包含第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的发光层，上述第一电极与发光层之间可以包含选自空穴注入层和空穴传输层中的1个以上的有机物层，上述第二电极与发光层之间可以包含选自电子传输层和电子注入层中的1个以上的有机物层。但是，本发明的有机发光元件的结构并不限定于此。
另一实施方式中，本发明的有机发光元件包含第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物作为主体材料，在上述第一电极与发光层之间可以包含选自空穴注入层和空穴传输层中的1个以上的有机物层，上述第二电极与发光层之间可以包含选自电子传输层和电子注入层中的1个以上的有机物层。但是，本发明的有机发光元件的结构并不限定于此。
根据另一实施方式，本发明的有机发光元件包含第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的杂环化合物作为掺杂剂，包含由上述化学式2或3表示的化合物作为发光层的主体材料，在上述第一电极与发光层之间可以包含选自空穴注入层和空穴传输层中的1个以上的有机物层，在上述第二电极与发光层之间可以包含选自电子传输层和电子注入层中的1个以上的有机物层。但是，本发明的有机发光元件的结构并不限定于此。
本说明书的有机发光元件中，有机物层中的1层以上包含本说明书的杂环化合物，即由上述化学式1表示的杂环化合物，除此以外，可以通过该技术领域公知的材料和方法制造。
当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD，physical Vapor Deposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光元件。此外，由上述化学式1表示的杂环化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
作为上述发光层的发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体而言，为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
下面，为了具体说明本说明书而举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种形态，不应该解释为本说明书的范围限定于如下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<合成例>
合成例1.中间体1-1的合成
根据下述反应式合成中间体1-1。
在氮气氛下，在1L的烧瓶中，将2-溴-5-氯苯甲醛(30.0g,137mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(31.9g,150mmol)完全溶解于375mL的四氢呋喃后，添加125mL的碳酸钾(56.7g,410mmol)水溶液，添加四(三苯基膦)钯(3.16g,2.73mmol)，然后回流24小时并搅拌。反应结束后，将温度降至常温后，用水和乙酸乙酯萃取，分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤减压浓缩。固体用乙酸乙酯再结晶，得到<中间体1-1>(32.3g,收率77％)。
Mass[M+1]＝307
合成例2.中间体1-2的合成
根据下述反应式合成中间体1-2。
在1L的烧瓶中，将<中间体1-1>(32.0g,104mmol)溶解于450mL的四氢呋喃后，将次氯酸钠(14.2g,115mmol)、氨基磺酸(20.3g,209mmol)用水(分别为75mL)稀释而添加，加热搅拌4小时。反应结束后，将温度降至常温后，用水和乙酸乙酯萃取，分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤减压浓缩。固体用乙酸乙酯和正己烷再结晶而得到<中间体1-2>(28.3g,收率84％)。
用TLC和HPLC确认
合成例3.中间体1-3的合成
根据下述反应式合成中间体1-3。
在0.5L的烧瓶中，加入<中间体1-2>(28g,86.8mmol)、350mL的甲磺酸，以80℃加热搅拌9小时。反应结束后，将温度降至常温后，慢慢滴加至水中，生成固体。生成的固体用水和乙醇洗涤，从而得到<中间体1-3>(24.3g,收率92％)。
Mass[M+1]＝305
合成例4.中间体1-4的合成
根据下述反应式合成中间体1-4。
在氮气氛下，在0.5L的烧瓶中，将<中间体1-3>(9.50g,31.2mmol)加入到300mL的二氯甲烷中并搅拌后，将在50mL的二氯甲烷中稀释的溴9.97g(62.3mmol)慢慢地进行滴加后，在常温搅拌48小时。然后，将生成的固体进行过滤后，用二氯甲烷和正己烷洗涤。固体用甲苯和正己烷再结晶而得到<中间体1-4>(7.0g,收率59％)。
Mass[M+1]＝383
合成例5.中间体1-5的合成
根据下述反应式合成中间体1-5。
在氮气氛下，在0.5L的烧瓶中，加入9-(2-溴苯基)-9H-咔唑(7.53g,23.4mmol)和180mL的四氢呋喃，冷却到-78℃。在冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(10.8mL,27.0mmol)后，搅拌1小时。然后，加入<中间体1-4>，在常温搅拌。反应结束后，加入饱和碳酸氢钠来结束反应后，用乙酸乙酯和水萃取。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤减压浓缩。固体用乙酸乙酯和正己烷再结晶而得到<中间体1-5>(7.60g,收率67％)。
Mass[M+1]＝626
合成例6.中间体1-6的合成
根据下述反应式合成中间体1-6。
在0.25L的烧瓶中，加入<中间体1-5>(7.60g,12.1mmol)和乙酸(100mL)、2滴硫酸，加热搅拌3小时。反应结束后，过滤固体，然后用水和乙醇洗涤后，用乙酸乙酯和正己烷再结晶，从而得到了<中间体1-6>(7.04g,收率95％)。
Mass[M+1]＝608
合成例7.中间体2-1的合成
根据下述反应式合成中间体2-1。
在氮气氛下，在1L的烧瓶中，将2-(4-溴苯基)萘(23.0g,0.081mol)、4-叔丁基苯胺(13.3g,0.089mol)、叔丁醇钠(23.4g,0.244mol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(1.25g,2.44mmol)加入到350mL的甲苯中，回流搅拌。反应结束时，冷却至常温，然后用甲苯和水萃取，去除水层。用无水硫酸镁处理后，过滤减压浓缩。生成物用柱层析法分离纯化后，用甲苯和正己烷再结晶，从而得到<中间体2-1>(15.2g,收率53％)。
Mass[M+1]＝352
合成例8.化合物1的合成
根据下述反应式合成化合物1。
在氮气氛下，在0.25L的烧瓶中，将<中间体1-6>(5.0g,8.21mmol)、<中间体1-7>(6.36g,18.1mmol)、叔丁醇钠(3.9g,41mmol)、双(三叔丁基膦)钯(0)(210mg,0.41mmol)加入到80mL的甲苯中，回流搅拌。反应结束时，冷却至常温后，用甲苯和水萃取，去除水层。用无水硫酸镁处理后，过滤减压浓缩。生成物用柱层析法分离纯化后，用甲苯和正己烷再结晶，从而得到化合物1(4.3g,收率43％)。将上述化合物1的NMR数据示于下述图3。
Mass[M+1]＝1195
合成例9：中间体3-1的合成
根据下述反应式合成中间体3-1。
利用<中间体1-4>，以与上述合成例5相同的方式进行实验，从而合成<中间体3-1>。
Mass[M+1]＝628
合成例10：中间体3-2的合成
根据下述反应式合成中间体3-2。
利用<中间体3-1>，以与上述合成例6相同的方式进行实验，从而合成<中间体3-2>。
Mass[M+1]＝610
合成例11：中间体2-2的合成
根据下述反应式合成中间体2-2。
利用4-叔丁基苯胺和4-叔丁基溴苯，以与上述合成例7相同的方法实施，从而合成<中间体2-2>。
Mass[M+1]＝282
合成例12.化合物2的合成
根据下述反应式合成化合物2。
利用<中间体3-2>和<中间体2-2>，根据合成例8合成化合物2。将上述化合物2的NMR数据示于下述图3。
Mass[M+1]＝1057
合成例13：中间体2-3的合成
根据下述反应式合成中间体2-3。
利用4-叔丁基苯胺和4-叔丁基溴苯，以与上述合成例7相同的方式实施，从而合成<中间体2-3>。
Mass[M+1]＝316
合成例14.化合物3的合成
根据下述反应式合成化合物3。
利用<中间体1-6>和<中间体2-3>，根据合成例8合成化合物3。
Mass[M+1]＝1123
合成例15：中间体2-4的合成
根据下述反应式合成中间体2-4。
利用4-叔丁基苯胺和3-溴萘并{2,3-b}苯并呋喃，以与上述合成例7相同的方式实施，从而合成<中间体2-4>。
Mass[M+1]＝366
合成例16.化合物8的合成
根据下述反应式合成化合物8。
利用<中间体1-6>和<中间体2-4>，根据合成例8合成化合物8。
Mass[M+1]＝1223
合成例17：中间体2-5的合成
根据下述反应式合成中间体2-5。
利用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴和9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，以与上述合成例7相同的方法实施，从而合成<中间体2-5>。
Mass[M+1]＝366
合成例18.化合物13的合成
根据下述反应式合成化合物13。
利用<中间体1-6>和<中间体2-5>，根据合成例8合成化合物13。
Mass[M+1]＝1223
合成例19：中间体2-6的合成
根据下述反应式合成中间体2-6。
利用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴和9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，以与上述合成例7相同的方式实施，从而合成<中间体2-6>。
Mass[M+1]＝402
合成例20.化合物15的合成
根据下述反应式合成化合物15。
利用<中间体1-6>和<中间体2-6>，根据合成例8合成化合物15。
Mass[M+1]＝1295
合成例21.中间体4-1的合成
根据下述反应式合成中间体4-1。
利用3-溴萘-2-醇和(2-氯-6-氟苯基)硼酸，以与上述合成例1相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-1>。
Mass[M+1]＝273
合成例22：中间体4-2的合成
根据下述反应式合成中间体4-2。
在1L的烧瓶中投入<中间体3-1>(32.0g,0.153mol)和碳酸钾(63.4g,0.459mol)后，用二甲基乙酰胺(400mL)稀释，回流搅拌反应3小时后结束。将反应溶剂减压蒸馏后，用乙酸乙酯和水萃取而得到的有机层用无水硫酸镁处理后，过滤浓缩，用乙酸乙酯、乙醇溶剂再结晶而得到<中间体4-2>(33.0g,收率85％)。
Mass[M+1]＝253
合成例23：中间体4-3的合成
根据下述反应式合成中间体4-3。
在0.5L的烧瓶中加入<中间体3-2>(17.0g,0.067mol)和四氢呋喃(180mL)，用丙酮-干冰浴冷却将内部温度降低至-78℃后，缓慢滴加2.5M的正丁基锂(30.9mL,0.077mol)后，搅拌一小时。然后，缓慢滴加硼酸三甲酯(9.0mL,0.081mol)后，再搅拌30分钟。然后，16h后结束反应，用水处理后，将用乙酸乙酯和盐水萃取得到的有机层用无水硫酸镁处理后，过滤浓缩，用乙酸乙酯、正己烷再结晶而得到<中间体4-3>(11.7g,收率59％)。
用TLC和HPLC确认
合成例24.中间体4-4的合成
根据下述反应式合成中间体4-4。
利用<中间体4-3>，以与上述合成例1相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-4>。
Mass[M+1]＝391
合成例25：中间体4-5的合成
根据下述反应式合成中间体4-5。
利用<中间体4-4>，以与上述合成例2相同的方式进行实验，从而得到<中间体4-5>。
用TLC和HPLC确认
合成例26：中间体4-6的合成
根据下述反应式合成中间体4-6。
利用<中间体4-5>，以与上述合成例3相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-6>。
Mass[M+1]＝389
合成例27：中间体4-7的合成
根据下述反应式合成中间体4-7。
利用<中间体4-6>，以与上述合成例5相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-7>。
Mass[M+1]＝632
合成例28：中间体4-8的合成
根据下述反应式合成中间体4-8。
利用<中间体4-7>，以与上述合成例6相同的方式进行实验，从而合成<中间体4-8>。
Mass[M+1]＝614
合成例29：化合物25的合成
根据下述反应式合成化合物25。
利用<中间体4-8>和<中间体2-2>，以与上述合成例8相同的方式进行实验，从而合成<化合物25>。
Mass[M+1]＝1105
合成例30.中间体5-1的合成
根据下述反应式合成中间体5-1。
利用二苯并[b,d]噻吩-1-基硼酸，以与上述合成例1相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-1>。
Mass[M+1]＝323
合成例31：中间体5-2的合成
根据下述反应式合成中间体5-2。
利用<中间体5-1>，以与上述合成例3相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-2>。
用TLC和HPLC确认
合成例32：中间体5-3的合成
根据下述反应式合成中间体5-3。
利用<中间体5-2>，以与上述合成例3相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-3>。
Mass[M+1]＝321
合成例33：中间体5-4的合成
根据下述反应式合成中间体5-4。
利用<中间体5-3>，以与上述合成例4相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-4>。
Mass[M+1]＝321
合成例34：中间体5-5的合成
根据下述反应式合成中间体5-5。
利用<中间体5-4>，以与上述合成例5相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-5>。
Mass[M+1]＝642
合成例35：中间体5-6的合成
根据下述反应式合成中间体5-6。
利用<中间体5-5>，以与上述合成例6相同的方式进行实验，从而合成<中间体5-6>。
Mass[M+1]＝624
合成例36：化合物18的合成
根据下述反应式合成化合物18。
利用<中间体5-6>和<中间体2-3>，以与上述合成例8相同的方式进行实验，从而合成<化合物18>。
Mass[M+1]＝1138
通过与上述合成例中记载的合成方法相同的方法，除了在上述合成例中合成的化合物以外，可以合成相当于本申请化学式1的化合物。将上述化合物10的质谱数据(Massdata)示于下述图5。
<实施例>
实施例1.
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡(indium tin oxide))的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶有分散剂的蒸馏水中，利用超声波洗涤。作为洗涤剂，使用了菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，作为蒸馏水，使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水重复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，以异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，以的厚度热真空蒸镀上述HAT而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为空穴传输层，真空蒸镀的上述HT-A，接着以的厚度蒸镀了HT-B。在发光层中以2～10wt％掺杂作为主体的H-A和化合物1，以的厚度真空蒸镀。然后，以1:1比率蒸镀厚度的ET-A和Liq，在其上依次蒸镀厚度的掺杂有银(Ag)10％的镁(Mg)和厚度的铝而形成阴极，从而制造有机发光元件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持LiF维持的蒸镀速度，铝维持至的蒸镀速度。
实施例2.
在上述实施例1中，使用化合物7代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例3.
上述实施例1中，使用化合物13代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例4.
上述实施例1中，使用化合物28代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例5.
上述实施例1中，使用化合物29代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例6.
上述实施例1中，使用化合物30代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例7.
上述实施例1中，使用化合物H-B代替H-A，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例8.
上述实施例7中，使用化合物7代替化合物1，除此以外，通过与实施例7相同的方法制造有机发光元件。
实施例9.
上述实施例7中，使用化合物13代替化合物1，除此以外，通过与实施例7相同的方法制造有机发光元件。
实施例10.
上述实施例7中，使用化合物28代替化合物1，除此以外，通过与实施例7相同的方法制造有机发光元件。
实施例11.
上述实施例7中，使用化合物29代替化合物1，除此以外，通过与实施例7相同的方法制造有机发光元件。
实施例12.
上述实施例7中，使用化合物30代替化合物1，除此以外，通过与实施例7相同的方法制造有机发光元件。
实施例13.
上述实施例1中，使用H-C代替H-A，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
实施例14.
上述实施例13中，使用化合物7代替化合物1，除此以外，通过与实施例13相同的方法制造有机发光元件。
实施例15.
上述实施例13中，使用化合物13代替化合物1，除此以外，通过与实施例13相同的方法制造有机发光元件。
实施例16.
上述实施例13中，使用化合物28代替化合物1，除此以外，通过与实施例13相同的方法制造有机发光元件。
实施例17.
上述实施例13中，使用化合物29代替化合物1，除此以外，通过与实施例13相同的方法制造有机发光元件。
实施例18.
上述实施例13中，使用化合物30代替化合物1，除此以外，通过与实施例13相同的方法制造有机发光元件。
比较例1.
上述实施例1中，使用D-1代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
比较例2.
上述实施例1中，使用D-2代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
比较例3.
上述实施例1中，使用D-3代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造有机发光元件。
比较例4.
上述实施例7中，使用D-1代替化合物1，除此以外，通过与实施例7相同的方法制造有机发光元件。
比较例5.
上述实施例7中，使用D-2代替化合物1，除此以外，通过与实施例7相同的方法制造有机发光元件。
比较例6.
上述实施例7中，使用D-3代替化合物1，除此以外，通过与实施例7相同的方法制造有机发光元件。
比较例7.
上述实施例13中，使用D-1代替化合物1，除此以外，通过与实施例13相同的方法制造有机发光元件。
比较例8.
上述实施例13中，使用D-2代替化合物1，除此以外，通过与实施例13相同的方法制造有机发光元件。
比较例9.
上述实施例13中，使用D-3代替化合物1，除此以外，通过与实施例13相同的方法制造有机发光元件。
将上述实施例1至18和比较例1至比较例9的有机发光元件在10mA/cm的电流密度测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm的电流密度测定从初始亮度减小至95％所需的时间(LT95)。将其结果示于下述表1。
[表1]
| 实施例 | 主体材料 | 掺杂剂 | @10mA/cm<sup>2</sup> | @20mA/cm<sup>2</sup> | ||
| 电压(V) | 效率(cd/A) | CIE(x,y) | 寿命(hr) | |||
| 实施例1 | H-A | 化合物1 | 4.1 | 6.22 | (0.143,0.041) | 130 |
| 实施例2 | H-A | 化合物7 | 4.2 | 6.52 | (0.142,0.043) | 125 |
| 实施例3 | H-A | 化合物13 | 4.2 | 6.30 | (0.142,0.043) | 110 |
| 实施例4 | H-A | 化合物28 | 4.3 | 6.12 | (0.143,0.042) | 120 |
| 实施例5 | H-A | 化合物29 | 4.2 | 6.60 | (0.142,0.044) | 115 |
| 实施例6 | H-A | 化合物30 | 4.4 | 6.42 | (0.142,0.045) | 105 |
| 实施例7 | H-B | 化合物1 | 3.9 | 6.10 | (0.142,0.041) | 140 |
| 实施例8 | H-B | 化合物7 | 4.0 | 6.30 | (0.141,0.043) | 150 |
| 实施例9 | H-B | 化合物13 | 4.1 | 6.02 | (0.141,0.045) | 135 |
| 实施例10 | H-B | 化合物28 | 4.0 | 5.95 | (0.143,0.044) | 135 |
| 实施例11 | H-B | 化合物29 | 4.1 | 6.25 | (0.141,0.043) | 125 |
| 实施例12 | H-B | 化合物30 | 4.1 | 6.12 | (0.142,0.044) | 130 |
| 实施例13 | H-C | 化合物1 | 4.0 | 5.80 | (0.143,0.041) | 145 |
| 实施例14 | H-C | 化合物7 | 3.8 | 5.95 | (0.142,0.043) | 155 |
| 实施例15 | H-C | 化合物13 | 3.9 | 6.10 | (0.142,0.046) | 145 |
| 实施例16 | H-C | 化合物28 | 4.1 | 6.30 | (0.144,0.045) | 135 |
| 实施例17 | H-C | 化合物29 | 4.0 | 6.25 | (0.142,0.045) | 145 |
| 实施例18 | H-C | 化合物30 | 3.9 | 5.98 | (0.142,0.046) | 130 |
| 比较例1 | H-A | D-1 | 4.4 | 5.13 | (0.143,0.042) | 75 |
| 比较例2 | H-A | D-2 | 4.4 | 3.50 | (0.141,0.045) | 50 |
| 比较例3 | H-A | D-3 | 4.3 | 5.12 | (0.142,0.044) | 85 |
| 比较例4 | H-B | D-1 | 4.3 | 5.03 | (0.143,0.042) | 80 |
| 比较例5 | H-B | D-2 | 4.2 | 3.61 | (0.142,0.044) | 50 |
| 比较例6 | H-B | D-3 | 4.3 | 5.22 | (0.142,0.045) | 70 |
| 比较例7 | H-C | D-1 | 4.1 | 4.98 | (0.144,0.045) | 80 |
| 比较例8 | H-C | D-2 | 4.2 | 3.66 | (0.141,0.044) | 60 |
| 比较例9 | H-C | D-3 | 4.2 | 5.12 | (0.142,0.046) | 90 |
比较上述表1的实施例1至18和比较例1至9，在包含由上述化学式1表示的杂环化合物而制造的有机发光元件的情况下，由于三维结构而防止分子间致密的堆积而引起的分子间荧光衰减，从而显示出优异的性能。而且，在失去一个电子的状态下(阳离子条件，cation condition)，HOMO的电子密度分布一般分布在已知具有稳定的阳离子状态的包含氮的螺吲哚并吖啶部分，从而带来元件寿命的改善。因此可以确认，与包含芘系或芴系化合物的比较例1至9中制造的有机发光元件相比，效率和寿命特性优异。
Claims (17)
1.一种由下述化学式1表示的杂环化合物：
化学式1
所述化学式1中，
R5至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
Ar1为取代或未取代的烃环基、或者取代或未取代的杂环基，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a和b分别为0至4的整数，
c和d为0至3的整数，
a至d分别为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
n1和n2分别为0或1，
n1和n2中的1个以上为1的整数，
X1和X2为氢或者彼此直接键合。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar1-L2-NR3R4为下述结构中的一种：
所述结构中，
L2、R3和R4的定义与所述化学式1中的定义相同，
R'和R"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
所述结构可以进一步被取代。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的2价的杂环基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者下述记载的取代基中的一种：
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为下述结构中任一种：
所述结构中，
R201至R297彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a1、a6、a10、a23和a25分别为0至5的整数，
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15和b17至b32分别为0至4的整数，
a3和a22分别为0至7的整数，
a4、a7、a12、a15、a19、a26和a27分别为0至3的整数，
a11为0至9的整数，
a13、a20和a24分别为0至6的整数，
a18、b5、b10、b14和b16分别为0至2的整数，
a18、b5、b10、b14和b16为2时，括号内的取代基彼此不同，
a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15、b17至b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20和a24分别为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1选自下述化合物：
8.一种有机发光元件，其特征在于，包含：第一电极、第二电极、以及配置在所述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，
所述空穴注入层或空穴传输层包含所述化学式1的杂环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含电子传输层或电子注入层，
所述电子传输层或电子注入层包含所述化学式1的杂环化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，
所述发光层包含所述化学式1的杂环化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述发光层还包含下述化学式2的化合物：
化学式2
所述化学式2中，
R9为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
p为0至6的整数，
p为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar2至Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中，所述L3至L6彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或选自下述结构：
14.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中，所述Ar2至Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者选自下述结构：
15.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述发光层还包含下述化学式3的化合物：
化学式3
所述化学式3中，
R10为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、或者取代或未取代的杂环基，
q为0至7的整数，
q为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
L7至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
16.根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，所述L7至L9彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者选自下述结构：
17.根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，所述Ar6至Ar8彼此相同或不同，各自独立地选自下述结构：
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110872303A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-03-10 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种含螺吖啶结构的化合物及其应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102712842A (zh) * | 2009-11-13 | 2012-10-03 | 株式会社Lg化学 | 新稠环化合物和使用其的有机电子器件 |
| KR20120135501A (ko) * | 2012-10-29 | 2012-12-14 | 에스에프씨 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20150030309A (ko) * | 2013-09-11 | 2015-03-20 | 엘지디스플레이 주식회사 | 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 |
| KR20150034612A (ko) * | 2013-09-26 | 2015-04-03 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20160029662A (ko) * | 2014-09-05 | 2016-03-15 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI308141B (en) * | 2004-09-24 | 2009-04-01 | Lg Chemical Ltd | New compound and organic light emitting device using the same(8) |
| US10396288B2 (en) * | 2013-09-20 | 2019-08-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
-
2017
- 2017-07-03 CN CN201780041280.2A patent/CN109415376B/zh active Active
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- 2017-07-03 KR KR1020170084289A patent/KR101939181B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102712842A (zh) * | 2009-11-13 | 2012-10-03 | 株式会社Lg化学 | 新稠环化合物和使用其的有机电子器件 |
| KR20120135501A (ko) * | 2012-10-29 | 2012-12-14 | 에스에프씨 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR20150030309A (ko) * | 2013-09-11 | 2015-03-20 | 엘지디스플레이 주식회사 | 형광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 |
| KR20150034612A (ko) * | 2013-09-26 | 2015-04-03 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20160029662A (ko) * | 2014-09-05 | 2016-03-15 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110872303A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-03-10 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种含螺吖啶结构的化合物及其应用 |
| CN110872303B (zh) * | 2019-11-18 | 2022-07-01 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种含螺吖啶结构的化合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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