CN109863153A - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及化学式1的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本说明书要求于2017年2月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0026716号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合以形成对，并且当他们消失时发光。有机薄膜可以根据需要形成为单层或多层。
用于有机发光器件的材料大多为纯有机材料或其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物，并且根据应用可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在本文中，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料，即容易被氧化并且在被氧化时电化学稳定的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料，即容易被还原并且在被还原时电化学稳定的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即在氧化态和还原态二者下均具有稳定形式的材料，并且优选当形成由空穴和电子在发光层中复合而产生的激子时具有将激子转换为光的高发光效率的材料。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1至L4、L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环，如果A1和A2中的一者为苯，另一者为经取代或未经取代的多环芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环，
X为NR、CR’R”、O或S，
T1至T4彼此相同或不同，并且各自独立地为CRa或N，
R、R’、R”、R1至R7和Ra彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
m和n各自为1或2，以及
当m或n为2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括阳极、阴极和设置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化学式1的杂环化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物在有机发光器件中能够提高效率，获得低的驱动电压和/或提高寿命特性。本说明书中描述的化合物可以用作空穴注入层、空穴传输层、空穴注入层和空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、或电子注入层的材料。
附图说明
图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例。
图3是示出化合物3的荧光发射光谱的图。
图4是示出BD-C的荧光发射光谱的图。
图5是示出化合物3的质谱数据的图。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
以下描述了本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；甲硅烷基；烷基；环烷基；芳基；和杂芳基，或者经上述所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换句话说，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、与相应取代基空间上最接近的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，取代苯环中邻位的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，和意指与化学式1键合的位点。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BRaRb表示，Ra和Rb可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-芳基烷基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、和杂芳基胺基，并且虽然没有特别限制，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限制，但碳原子数优选为1至60。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至40。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为1至20。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至60。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至60。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、基、芴基、茚并芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，可以包括 等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基包含一个或更多个非碳的原子，即杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
杂环基可以为单环或多环的，可以为芳族环、脂族环、或芳族和脂族的稠环。
在本说明书中，烃环可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。烃环可以为脂族环、芳族环、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自杂环基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
在本说明书中，关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。以上提供的关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。以上提供的关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
在本说明书的一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环，如果A1和A2中的一者为苯，另一者为经取代或未经取代的多环芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书的一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环，如果A1和A2中的一者为苯，另一者为经取代或未经取代的具有12至60个碳原子的多环芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环。
在另一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环，如果A1和A2中的一者为苯，另一者为经取代或未经取代的具有12至30个碳原子的多环芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环。
在本说明书的一个实施方案中，A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为以下结构中的一者。
这些结构可以被进一步取代，并且意指与化学式1键合的位点。
在本说明书的一个实施方案中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
在另一个实施方案中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚芴基。
在本说明书的一个实施方案中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
在另一个实施方案中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的二价吡咯基；经取代或未经取代的二价噻吩基；或者经取代或未经取代的二价呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，L101、L102和L1至L4可以为直接键或选自以下描述的结构中的任一者。
这些结构可以被进一步取代。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的荧蒽基；经取代或未经取代的基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的茚并芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的吡嗪基；经取代或未经取代的哒嗪基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹喔啉基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的芴并苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的苯并呋喃并二苯并呋喃基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4可以为选自以下描述的结构中的任一者。
在这些结构中，
R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
a1、a6、a10、a23和a25各自为0至5的整数，
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15和b17至b32各自为0至4的整数，
a3和a22各自为0至7的整数，
a4、a7、a12、a15、a19、a26和a27各自为0至3的整数，
a11为0至9的整数，
a13、a20和a24各自为0至6的整数，
a18、b5、b10、b14和b16各自为0至2的整数，
如果a18、b5、b10、b14和b16为2，括号中的取代基彼此不同，以及
当a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15、b17至b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20和a24各自为2或更大时，括号中的取代基彼此不同。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基、丁基、三甲基甲硅烷基或萘基取代的苯基；未经取代或经甲基取代的联苯基；二苯并呋喃基；萘基；菲基；经甲基取代的芴基；萘并苯并呋喃基；经甲基取代的茚并芴基；或者苯并芴基。
在本说明书的一个实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在另一个实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的环烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经烷基取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的环烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经甲基取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的环戊基；或者经取代或未经取代的环己基。
在另一个实施方案中，R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；三甲基甲硅烷基；甲基；叔丁基；苯基；或联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，a1至a35和b1至b32各自为0至2的整数。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至30个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；或具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R1至R7为氢。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式2至5中的任一者表示。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R7、X、T1至T4、m和n具有与化学式1中相同的限定，
X1和X2中的一者为直接键，并且其余为O、S或CY1Y2，
X3和X4中的一者为直接键，并且其余为O、S或CY3Y4，
Y1至Y4和R12至R43彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p和q各自为0至3的整数，以及
当p和q各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R12至R43彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R12至R43为氢。
在本说明书的一个实施方案中，X为NR、CR’R”、O或S。
在本说明书的一个实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的环烷基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的环戊基；经取代或未经取代的环己基；经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、或联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X4为O、S或CY1Y2。
在本说明书的一个实施方案中，X1为O，X2为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，X1为S，X2为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，X1为直接键，X2为O。
在本说明书的一个实施方案中，X1为直接键，X2为S。
在本说明书的一个实施方案中，X1为直接键，X2为CY1Y2。
在本说明书的一个实施方案中，X1为CY1Y2，X2为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，X3和X4中的任一者为直接键，并且其余为O、S或CY3Y4。
在本说明书的一个实施方案中，X3为O，X4为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，X3为S，X4为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，X3为CY1Y2，X4为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，X3为直接键，X4为O。
在本说明书的一个实施方案中，X3为直接键，X4为S。
在本说明书的一个实施方案中，X3为直接键，X4为CY3Y4。
在本说明书的一个实施方案中，Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基。
在另一个实施方案中，Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至30个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，T1至T4彼此相同或不同，并且各自独立地为CRa或N。
在另一个实施方案中，T1至T4彼此相同或不同，并且各自独立地为CRa或N。
在另一个实施方案中，T1为N，并且其余为CRa。
在另一个实施方案中，T2为N，并且其余为CRa。
在另一个实施方案中，T3为N，并且其余为CRa。
在另一个实施方案中，T4为N，并且其余为CRa。
在另一个实施方案中，Ra为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基。
在另一个实施方案中，Ra为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基。
在另一个实施方案中，Ra为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在另一个实施方案中，Ra为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至12个碳原子的烷基。
在另一个实施方案中，Ra为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；或者经取代或未经取代的叔丁基。
根据另一个实施方案，Ra为氢；氘；甲基；乙基；或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以为选自以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案的化学式1的杂环化合物可以具有其使用以下一般制备方法制备的核结构。
在以下将描述的化学式1的杂环化合物的一般制备方法中，描述了典型的实例，然而，可以根据需要添加或排除取代基，并且取代基的位置可以改变。
此外，起始材料、反应材料、反应条件等可以基于本领域已知的技术而改变。
[一般制备方法1]
使用[中间物1-1]，使用[胺1]和碱(例如丁基锂)通过偶联来合成[中间物1-2]。可以通过在酸性条件下对所获得的[中间物1-2]进行螺环化反应获得[中间物1-3]，并使用适当的[胺2]和钯催化剂使[中间物1-3]进行偶联反应以合成最终化合物。(在式中的取代基中，X1和X2为卤素元素例如Br、Cl、F或I，其余取代基具有与化学式1中相同的限定。)
[一般制备方法2]
使用[中间物1-1]，使用适当的[胺2]和钯催化剂通过偶联反应来合成[中间物2-2]，并使用[胺1]和碱(例如丁基锂)使[中间物2-2]进行偶联以合成[中间物2-3]。通过在酸性条件下使所获得的[中间物2-3]进行螺环化反应以合成最终化合物。(在式中的取代基中，X1和X2为卤素元素例如Br、Cl、F或I，其余取代基具有与化学式1中相同的限定。)
一般制备方法2是一般制备方法1的改进的制备方法，并且可以用于提高一般制备方法1的低合成产率，或者用于合成使用一般制备方法1无法合成的具有取代基的化合物。
化合物的共轭长度与其能带隙密切相关。具体地，随着化合物的共轭长度增加，其能带隙减小。
通过向如上核结构引入各种取代基中，在本公开内容中可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，通过向具有如上结构的核结构中引入各种取代基，在本公开内容中还可以控制化合物的HOMO和LUMO能级。
此外，通过向具有如上结构的核结构中引入各种取代基，可以合成具有引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核结构中引入通常用作用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输用材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基，可以合成满足各有机材料层所需的要求的材料。
此外，根据本公开内容的有机发光器件包括阳极、阴极和设置在阳极与阴极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含杂环化合物。
本公开内容的有机发光器件可以使用用于制备有机发光器件的常用方法和材料来制备，不同之处在于使用上述化合物形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光器件时，所述化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但也可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层、和同时进行电子注入和电子传输的层中的一个或更多个层，并且上述层中的一个或更多个层可以包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、和同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一个或更多个层，并且上述层中的一个或更多个层可以包含由化学式1表示的杂环化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。作为一个实例，可以包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的掺杂剂。
有机材料层包含上述杂环化合物作为发光层的掺杂剂，并且还可以包含主体。相对于100重量份的主体，掺杂剂可以以0.01重量份至10重量份，优选地0.01重量份至7重量份，更优选地0.1重量份至5重量份包含在内。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层包含由化学式1表示的杂环化合物作为掺杂剂，并且可以包含荧光主体或磷光主体。
在另一个实施方案中，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层包含由化学式1表示的杂环化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个实施方案，包含由化学式1表示的杂环化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为杂环掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物，并且发光层可以包含由以下化学式1A表示的化合物。
作为本说明书的有机发光器件的有机材料层的发光层的主体的材料，可以包括以下化学式1A的结构。
[化学式1A]
在化学式1A中，
L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p为0至6的整数，以及
当p为2或更大时，R24彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的亚杂芳基。
根据另一个实施方案，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的亚噻吩基；经取代或未经取代的亚呋喃基；经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的亚咔唑基。
在另一个实施方案中，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚三联苯基；亚萘基；亚蒽基；亚菲基；三亚苯基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；亚噻吩基；亚呋喃基；亚二苯并噻吩基；亚二苯并呋喃基；或者未经取代或经乙基或苯基取代的亚咔唑基。
根据另一个实施方案，L103至L106彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自直接键或以下结构。
根据本说明书的一个实施方案，L103为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，L104为亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L105和L106为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，R24为氢；氘；卤素基团；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至25个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中，R24为氢。
根据本说明书的一个实施方案，p为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者未经取代或经具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吲哚并咔唑基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；经取代或未经取代的呫吨基；或者经取代或未经取代的二苯并噻咯基。
根据另一个实施方案，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经烷基或芳基取代的咔唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经芳基取代的噻吩基；未经取代或经芳基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或经烷基或芳基取代的苯并咔唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的苯并芴基；吲哚并咔唑基；吡啶基；未经取代或经芳基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基；未经取代或经芳基取代的苯并唑基；未经取代或经芳基取代的苯并噻唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的二氢吖啶基；未经取代或经烷基或芳基取代的呫吨基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的二苯并噻咯基。
在另一个实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经甲基、乙基或苯基取代的咔唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；未经取代或经苯基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或经甲基或苯基取代的苯并咔唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的苯并芴基；吲哚并咔唑基；未经取代或经苯基或萘基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢吖啶基；未经取代或经甲基或苯基取代的呫吨基；或者未经取代或经甲基或苯基取代的二苯并噻咯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢或以下结构。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物，并且发光层可以包含由以下化学式1B表示的化合物。
作为本说明书的有机发光器件的有机材料层的发光层的主体的材料，可以包括以下化学式1B的结构。
[化学式1B]
在化学式1B中，
L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
q为0至7的整数，以及
当q为2或更大时，R25彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R25为氢；氘；卤素基团；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至25个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中，R25为氢。
根据本说明书的一个实施方案，q为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的亚杂芳基。
根据另一个实施方案，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的亚噻吩基；经取代或未经取代的亚呋喃基；经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的亚咔唑基。
在另一个实施方案中，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚三联苯基；亚萘基；亚蒽基；亚菲基；三亚苯基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；亚噻吩基；亚呋喃基；亚二苯并噻吩基；亚二苯并呋喃基；或者未经取代或经乙基或苯基取代的亚咔唑基。
根据另一个实施方案，L107至L109彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自直接键或以下结构。
在本说明书的一个实施方案中，L107至L109为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者未经取代或经具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吲哚并咔唑基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；经取代或未经取代的呫吨基；或者经取代或未经取代的二苯并噻咯基。
根据另一个实施方案，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经烷基或芳基取代的咔唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经芳基取代的噻吩基；未经取代或经芳基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或经烷基或芳基取代的苯并咔唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的苯并芴基；吲哚并咔唑基；吡啶基；未经取代或经芳基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基；未经取代或经芳基取代的苯并唑基；未经取代或经芳基取代的苯并噻唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的二氢吖啶基；未经取代或经烷基或芳基取代的呫吨基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的二苯并噻咯基。
在另一个实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经甲基、乙基或苯基取代的咔唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；未经取代或经苯基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或经甲基或苯基取代的苯并咔唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的苯并芴基；吲哚并咔唑基；未经取代或经苯基或萘基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢吖啶基；未经取代或经甲基或苯基取代的呫吨基；或者未经取代或经甲基或苯基取代的二苯并噻咯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢或以下结构。
本公开内容的有机发光器件可以具有如图1和图2所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中在基底(1)上顺序层合有阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层(3)中。
图2示出了其中在基底(1)上顺序层合有阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和阴极(4)的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)或电子传输层(7)中。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，然而，结构不限于此，有机材料层可以具有单层结构。此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料通过溶剂法(例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷)或热转印法而非沉积法制备为具有更少数量的层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴注入有机材料层是顺利的。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子注入有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料是在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
作为发光层的掺杂剂材料，可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且可以使用包含芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(peryflanthene)等。作为苯乙烯胺化合物，可以使用其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基可以是经取代或未经取代的。其具体实例可以包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并具有高的电子迁移率的材料是合适的。电子传输材料的实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数的常用材料，其中后接铝层或银层。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是防止空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，空穴阻挡层不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本申请的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本申请的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<合成例>
合成例1：中间物1-1的合成
根据以下反应式合成中间物1-1。
将1-碘二苯并[b,d]呋喃-2-醇(80.0g，0.258mol)和二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(60.2g，0.284mol)放入1L烧瓶中，并向其中引入溶解在四氢呋喃(500mL)和水(340mL)中的碳酸钾(107.0g，0.774mol)。用少量四氢呋喃稀释四三苯基膦钯催化剂(1.34g，1.16mmol)，然后在升高反应器的温度直至回流的同时向其中引入。在回流之后，检查反应的终止，并再次冷却所得物。将所得物使用水和乙酸乙酯溶剂萃取以除去水层，将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并浓缩以获得目标材料。使用乙酸乙酯和己烷通过重结晶纯化获得<中间物1-1>(65g，产率72％)。
质量[M+1]＝351
合成例2：中间物1-2的合成
根据以下反应式合成中间物1-2。
在氮气气氛下将<中间物1-1>(65.0g，0.186mol)放入1L烧瓶中，并用二氯甲烷(600mL)稀释。在将所得物转移至冰浴之后，向其中引入吡啶(22.0g，0.214mol)，随后，向其中滴加三氟甲磺酸酐(68.1g，0.1867mmol)。在滴加之后，移除冰浴，将温度升至室温，并将所得物搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层用无水硫酸镁处理，然后过滤并浓缩以使用柱色谱法获得<中间物1-2>(58.0g，产率65％)。
用薄层色谱法(TLC)和高效液相色谱法(HPLC)检查反应。
合成例3：中间物1-3的合成
根据以下反应式合成中间物1-3。
将<中间物1-2>(55.0g，0.114mol)、氰化钾(14.8g，0.228mol)和四三苯基磷钯(0.59g，0.51mmol)放入0.5L烧瓶中，并向其中引入N,N-二甲基甲酰胺(300mL)。在将内部温度升至130℃之后，将所得物搅拌18小时，然后终止反应。将反应溶剂真空蒸馏以除去溶剂，并将所得物用乙酸乙酯和水萃取。将有机层用无水硫酸镁处理，然后过滤并浓缩以使用柱色谱法获得<中间物1-3>(29.0g，产率71％)。
质量[M+1]＝360
合成例4：中间物1-4的合成
根据以下反应式合成中间物1-4。
将<中间物1-3>(29.0g，0.081mol)和氢氧化钾(9.1g，0.161mol)放入0.5L烧瓶中，并向其中引入乙醇(300mL)和水(100mL)。在回流下通过搅拌使所得物反应约30小时之后，将所得物冷却至室温，然后使用稀盐酸酸化。将下沉的固体过滤，用正己烷洗涤，然后在氮气下干燥以获得<中间物1-4>(25.0g，产率82％)。
用TLC和HPLC检查反应。
合成例5：中间物1-5的合成
根据以下反应式合成中间物1-5。
将<中间物1-4>(25.0g，0.066mol)和甲磺酸(200mL)放入0.5L烧瓶中，并在将温度升至120℃之后将所得物搅拌4小时。在将所得物冷却之后，将反应溶液滴加到过量水中以固化(solidify)，并将通过过滤所得物而获得的固体用甲苯再次纯化以获得<中间物1-5>(15.0g，产率63％)。
质量[M+1]＝361
合成例6：中间物1-6的合成
根据以下反应式合成中间物1-6。
在0.5L烧瓶中，将<中间物1-5>(10.0g，27.7mmol)引入二氯甲烷(300mL)中，将所得物搅拌，然后向其中缓慢滴加稀释在二氯甲烷(50mL)中的溴(13.3g，83.2mmol)，并在室温下将所得物搅拌60小时。之后，将产生的固体过滤，然后用二氯甲烷和己烷洗涤。将固体用甲苯和N-甲基吡咯烷酮重结晶以获得<中间物1-6>(3.5g，产率24％)。
合成例7：中间物1-7的合成
根据以下反应式合成中间物1-7。
在0.25L烧瓶中，在氮气气氛下将<中间物1-6>(35.0g，67.6mmol)、双(4-叔丁基苯基)胺(41.8g，0.149mol)、叔丁醇钠(32.5g，0.338mol)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(2.1g，6.0mmol)引入甲苯(1800mL)中，并将所得物在回流下搅拌。在反应终止之后，将所得物冷却至室温，然后用甲苯和水萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。在使用柱色谱法将产物分离纯化之后，将所得物用甲苯和正己烷重结晶以获得中间物1-7(43g，产率69％)。
合成例8：中间物1-8的合成
根据以下反应式合成中间物1-8。
将吩嗪20g，0.145mol)、氢氧化钾(60g，0.434mol)、铜(9.2g，0.22mol)和1-溴-2-碘苯(160g，0.56mol)放入0.5L烧瓶中，并将所得物在200℃下回流。在约3小时之后，将所得物冷却至室温，过滤以除去铜，然后将滤液用氨水和乙酸乙酯萃取。将获得的有机层通过用无水硫酸镁和活性炭处理来过滤，然后浓缩。将所得物用乙酸乙酯和正己烷重结晶以获得<中间物1-8>(35.2g，产率72％)。
合成例9：中间物1-9的合成
根据以下反应式合成中间物1-9。
在氮气气氛下将<中间物1-8>(6.7g，20mmol)放入0.25L烧瓶中，并通过向其中引入无水四氢呋喃(THF)(200mL)来使其完全溶解。在-78℃下向反应溶液中缓慢滴加1M正丁基锂(20mL)。在通过TLC检查反应完成之后，向其中引入<中间物1-7>(18.4g，20mmol)，并搅拌所得物。在反应12小时之后完成反应之后，将所得物用乙酸乙酯和氯化铵水溶液萃取。将获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，过滤，然后浓缩并用乙醇(EtOH)重结晶以获得<中间物1-9>(16.7g，产率71％)。
质量[M+1]＝1179
制备例1：化合物3的合成
根据以下反应式合成化合物3。
将<中间物1-9>(16.7g，14.2mmol)、乙酸(150mL)和两滴硫酸放入0.25L烧瓶中，并将所得物加热并在80℃的温度下搅拌2小时。在反应完成之后，将产生的固体过滤，用水和乙醇洗涤，然后使用色谱法用乙酸乙酯和己烷纯化以获得<化合物3>(6.8g，产率48％)。测量化学式3的质量数据的图示于图5中。
质量[M+1]＝1161
合成例10：中间物2-1的合成
根据以下反应式合成中间物2-1。
使用二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸，以与合成例1中相同的实验方式合成<中间物2-1>。
质量[M+1]＝351
合成例11：中间物2-2的合成
根据以下反应式合成中间物2-2。
使用<中间物2-1>，以与合成例2中相同的实验方式合成<中间物2-2>。
通过TLC和HPLC检查反应。
合成例12：中间物2-3的合成
根据以下反应式合成中间物2-3。
使用<中间物2-2>，以与合成例3中相同的实验方式合成<中间物2-3>。
质量[M+1]＝360
合成例13：中间物2-4的合成
根据以下反应式合成中间物2-4。
使用<中间物2-3>，以与合成例4中相同的实验方式合成<中间物2-4>。
通过TLC和HPLC检查反应。
合成例14：中间物2-5的合成
根据以下反应式合成中间物2-5。
使用<中间物2-4>，以与合成例5中相同的实验方式合成<中间物2-5>。
质量[M+1]＝361
合成例15：中间物2-6的合成
根据以下反应式合成中间物2-6。
使用<中间物2-5>，以与合成例6中相同的实验方式合成<中间物2-6>。
质量[M+1]＝517
合成例16：中间物2-7的合成
根据以下反应式合成中间物2-7。
使用<中间物2-6>和N-(4-叔丁基苯基)-2-甲基苯胺，以与合成例7中相同的实验方式合成<中间物2-7>。
质量[M+1]＝835
合成例17：中间物2-8的合成
根据以下反应式合成中间物2-8。
使用<中间物2-7>和<中间物1-8>，以与合成例9中相同的实验方式合成<中间物2-8>。
质量[M+1]＝1094
制备例2：化合物7的合成
根据以下反应式合成化合物7。
使用<中间物2-7>，以与制备例1中相同的实验方式合成化合物7。
质量[M+1]＝1076
合成例18：中间物3-1的合成
根据以下反应式合成中间物3-1。
使用吩噻嗪，以与合成例8中相同的实验方式合成<中间物3-1>。
质量[M+1]＝354
合成例19：中间物3-2的合成
根据以下反应式合成中间物3-2。
使用<中间物1-6>和N-苯基-4-(叔丁基甲硅烷基)苯胺，以与合成例7中相同的实验方式合成<中间物3-2>。
质量[M+1]＝839
合成例20：中间物3-3的合成
根据以下反应式合成中间物3-3。
使用<中间物3-2>和<中间物3-1>，以与合成例9中相同的实验方式合成<中间物3-3>。
质量[M+1]＝1114
制备例3：化合物8的合成
根据以下反应式合成化合物8。
使用<中间物3-3>，以与制备例1中相同的实验方式合成化合物8。
质量[M+1]＝1096
合成例21：中间物4-1的合成
根据以下反应式合成中间物4-1。
使用9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，以与合成例8中相同的实验方式合成<中间物4-1>。
质量[M+1]＝364
合成例22：中间物4-2的合成
根据以下反应式合成中间物4-2。
使用<中间物2-6>和N-苯基-4-(叔丁基甲硅烷基)苯胺，以与合成例16中相同的实验方式合成<中间物4-2>。
质量[M+1]＝839
合成例23：中间物4-3的合成
根据以下反应式合成中间物4-3。
使用<中间物4-2>和<中间物4-1>，以与合成例9中相同的实验方式合成<中间物4-3>。
质量[M+1]＝1124
制备例4：化合物19的合成
根据以下反应式合成化合物19。
使用<中间物4-3>，以与制备例1中相同的实验方式合成化合物19。
质量[M+1]＝1106
合成例24：中间物5-1的合成
根据以下反应式合成中间物5-1。
使用5,9-二溴-7H-苯并[c]芴-7-酮和N-(4-叔丁基苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-胺，以与合成例7中相同的实验方式合成<中间物5-1>。
质量[M+1]＝909
合成例25：中间物5-2的合成
根据以下反应式合成中间物5-2。
使用<中间物5-1>和<中间物1-8>，以与合成例9中相同的实验方式合成<中间物5-2>。
质量[M+1]＝1168
制备例5：化合物24的合成
根据以下反应式合成化合物24。
使用<中间物5-2>，以与制备例1中相同的实验方式合成化合物24。
质量[M+1]＝1151
合成例26：中间物6-1的合成
根据以下反应式合成中间物6-1。
在将2-溴-5-氯苯甲醛(20.0g，74mmol)和4-二苯并呋喃基硼酸(17.3g，82mmol)完全溶解在四氢呋喃(300mL)中之后，向其中添加碳酸钾(30.7g，222mmol)水溶液(100mL)，然后添加四-(三苯基膦)钯(0.86g，0.74mmol)，并将所得物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用水和乙酸乙酯萃取以分离有机层。将有机层用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将固体用乙酸乙酯重结晶以获得<中间物6-1>(21.7g，82％)。
MS[M+1]＝357
合成例27：中间物6-2的合成
根据以下反应式合成中间物6-2。
在将<中间物6-1>(20.0g，56mmol)溶解在四氢呋喃(300mL)中之后，向其中添加稀释在水(50mL)中的亚氯酸钠(5.6g，62mmol)和稀释在水(50mL)中的氨基磺酸(8.2g，84mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用水和乙酸乙酯萃取以分离有机层。将有机层用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得<中间物6-2>(18.8g，90％)。
MS[M+1]＝374
合成例28：中间物6-3的合成
根据以下反应式合成中间物6-3。
放入<中间物6-2>(18.0g，48mmol)和甲磺酸(250mL)，并将所得物加热并在80℃下搅拌9小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并缓慢滴加到水中以产生固体。将产生的固体用水和乙醇洗涤以获得<中间物6-3>(16.2g，95％)。
MS[M+1]＝356
合成例29：中间物6-4的合成
根据以下反应式合成中间物6-4。
将<中间物6-3>(10.0g，28.1mmol)引入二氯甲烷(300mL)中，将所得物搅拌，然后向其中缓慢滴加稀释在二氯甲烷(50mL)中的溴(6.76g，42.3mmol)，并将所得物在室温下搅拌48小时。之后，将产生的固体过滤，然后用二氯甲烷和己烷洗涤。将固体用甲苯和正己烷重结晶以获得<中间物6-4>(7.92g，65％)。
MS[M+1]＝435
合成例30：中间物6-5的合成
根据以下反应式合成中间物6-5。
使用<中间物6-4>和N-(4-叔丁基苯基)-(1,1’-联苯基)-4-胺，以与合成例7中相同的实验方式合成<中间物6-5>。
质量[M+1]＝919
合成例31：中间物6-6的合成
根据以下反应式合成中间物6-6。
使用<中间物6-5>和<中间物3-1>，以与合成例9中相同的实验方式合成<中间物6-6>。
质量[M+1]＝1194
制备例6：化合物51的合成
根据以下反应式合成化合物51。
使用<中间物6-6>，以与制备例1中相同的实验方式合成化合物51。
质量[M+1]＝1176
合成例32：中间物7-1的合成
根据以下反应式合成中间物7-1。
使用5-二甲基-5,10-二氢吩嗪，以与合成例8中相同的实验方式合成<中间物7-1>。
质量[M+1]＝364
合成例33：中间物7-2的合成
根据以下反应式合成中间物7-2。
使用<中间物1-7>和<中间物7-1>，以与合成例9中相同的实验方式合成<中间物7-2>。
质量[M+1]＝1191
制备例7：化合物65的合成
根据以下反应式合成化合物65。
使用<中间物7-2>，以与制备例1中相同的实验方式合成化合物65。
质量[M+1]＝1173
合成例34：中间物8-1的合成
根据以下反应式合成中间物8-1。
使用5-乙基-5,10-二氢吩嗪，以与合成例8中相同的实验方式合成<中间物8-1>。
质量[M+1]＝365
合成例35：中间物8-2的合成
根据以下反应式合成中间物8-2。
使用<中间物1-6>和N-(4-叔丁基苯基)-3-甲基苯胺，以与合成例7中相同的实验方式合成<中间物8-2>。
质量[M+1]＝835
合成例36：中间物8-3的合成
根据以下反应式合成中间物8-3。
使用<中间物8-2>和<中间物8-1>，以与合成例9中相同的实验方式合成<中间物8-3>。
质量[M+1]＝1121
制备例8：化合物71的合成
根据以下反应式合成化合物71。
使用<中间物8-3>，以与制备例1中相同的实验方式合成化合物71。
质量[M+1]＝1103
合成例37：中间物9-1的合成
根据以下反应式合成中间物9-1。
在1L烧瓶中，在氮气气氛下将2-溴-5-氯苯甲醛(30.0g，137mmol)和4-二苯并呋喃基硼酸(31.9g，150mmol)完全溶解在四氢呋喃(375mL)中之后，向其中添加碳酸钾(56.7g，410mmol)水溶液(125mL)，然后添加四-(三苯基膦)钯(3.16g，2.73mmol)，并将所得物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用水和乙酸乙酯萃取以分离有机层。将有机层用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将固体用乙酸乙酯重结晶以获得<中间物9-1>(32.3g，产率77％)。
质量[M+1]＝307
合成例38：中间物9-2的合成
根据以下反应式合成中间物9-2。
在1L烧瓶中，在将<中间物9-1>(32.0g，104mmol)溶解在四氢呋喃(450mL)中之后，向其中添加稀释在水(75mL)中的亚氯酸钠(14.2g，115mmol)和稀释在水(75mL)中的氨基磺酸(20.3g，209mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，然后用水和乙酸乙酯萃取以分离有机层。将有机层用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将固体用乙酸乙酯和正己烷重结晶以获得<中间物9-2>(28.3g，产率84％)。
通过TLC检查反应。
合成例39：中间物9-3的合成
根据以下反应式合成中间物9-3。
将<中间物9-2>(28g，86.8mmol)和甲磺酸(350mL)放入0.5L烧瓶中，并将所得物加热并在80℃下搅拌9小时。在反应完成之后，将所得物冷却至室温，并缓慢滴加到水中以产生固体。将产生的固体用水和乙醇洗涤以获得<中间物9-3>(24.3g，产率92％)。
质量[M+1]＝305
合成例40：中间物9-4的合成
根据以下反应式合成中间物9-4。
在0.5L烧瓶中，在氮气气氛下将<中间物9-3>(9.50g，31.2mmol)引入二氯甲烷(300mL)中，将所得物搅拌，然后向其中缓慢滴加稀释在二氯甲烷(50mL)中的溴(9.97g，62.3mmol)，并将所得物在室温下搅拌48小时。之后，将产生的固体过滤，然后用二氯甲烷和正己烷洗涤。将固体用甲苯和正己烷重结晶以获得<中间物9-4>(7.0g，产率59％)。
质量[M+1]＝383
合成例41：中间物9-5的合成
根据以下反应式合成中间物9-5。
使用<中间物6-4>和N-(4-叔丁基苯基)萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-胺，以与合成例7中相同的实验方式合成<中间物9-5>。
质量[M+1]＝997
合成例42：中间物9-6的合成
根据以下反应式合成中间物9-6。
使用<中间物9-5>和<中间物4-1>，以与合成例9中相同的实验方式合成<中间物9-6>。
质量[M+1]＝1283
制备例9：化合物77的合成
根据以下反应式合成化合物77。
使用<中间物9-6>，以与制备例1中相同的实验方式合成化合物77。
质量[M+1]＝1264
合成例43：中间物10-1的合成
根据以下反应式合成中间物10-1。
使用(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，以与合成例37中相同的实验方式合成<中间物10-1>。
质量[M+1]＝333
合成例44：中间物10-2的合成
根据以下反应式合成中间物10-2。
使用<中间物10-1>，以与合成例38中相同的实验方式合成<中间物10-2>。
合成例45：中间物10-3的合成
根据以下反应式合成中间物10-3。
使用(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)硼酸，以与合成例39中相同的实验方式合成<中间物10-3>。
质量[M+1]＝333
合成例46：中间物10-4的合成
根据以下反应式合成中间物10-4。
使用<中间物10-3>，以与合成例40中相同的实验方式合成<中间物10-4>。
质量[M+1]＝333
合成例47：中间物10-5的合成
根据以下反应式合成中间物10-5。
使用<中间物10-4>和7,7-二甲基-N-(对甲苯基)-7H-苯并[C]芴-9-胺，以与合成例7中相同的实验方式合成<中间物10-5>。
质量[M+1]＝991
合成例48：中间物10-6的合成
根据以下反应式合成中间物9-6。
使用<中间物10-5>和<中间物1-8>，以与合成例9中相同的实验方式合成<中间物10-6>。
质量[M+1]＝1251
制备例10；化合物86的合成
根据以下反应式合成化合物86。
使用<中间物10-6>，以与制备例1中相同的实验方式合成化合物86。
质量[M+1]＝1232
<实施例>
实施例1
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声清洗基底，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过真空沉积以下化合物[HI-A]至的厚度来形成空穴注入层。通过连续真空沉积以下化合物[HAT-CN]和以下化合物[HT-B]来在空穴注入层上形成空穴传输层。随后，在空穴传输层上形成发光层时，在以2.5重量％掺杂的本公开内容的[化合物3]的情况下真空沉积[BH-A]至的膜厚度。在如上形成的发光层上形成电子传输层时，沉积[ET-A]至然后将[ET-B]和Liq以1:1的比率真空沉积至在电子传输层上，通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至的厚度并沉积铝至的厚度来形成阴极，以完成制造。
在上述过程中，通过将有机材料的沉积速率保持在/秒至/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/秒和/秒，并将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托来制造有机发光器件。
实施例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替实施例1中的化合物3。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替实施例1中的化合物3。
实施例4.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替实施例1中的化合物3。
实施例5.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物24代替实施例1中的化合物3。
实施例6.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物51代替实施例1中的化合物3。
实施例7.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物65代替实施例1中的化合物3。
实施例8.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物71代替实施例1中的化合物3。
实施例9.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物77代替实施例1中的化合物3。
实施例10.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物86代替实施例1中的化合物3。
实施例11.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-B]代替实施例1中的化合物[BH-A]。
实施例12.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-C]代替实施例1中的化合物[BH-A]。
实施例13.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-B]代替实施例3中的化合物[BH-A]。
实施例14.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-C]代替实施例3中的化合物[BH-A]。
实施例15.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-B]代替实施例4中的化合物[BH-A]。
实施例16.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-C]代替实施例4中的化合物[BH-A]。
实施例17.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-B]代替实施例7中的化合物[BH-A]。
实施例18.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-C]代替实施例7中的化合物[BH-A]。
实施例19.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-B]代替实施例10中的化合物[BH-A]。
实施例20.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物[BH-C]代替实施例10中的化合物[BH-A]。
实施例21.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中化合物3的掺杂比率为1.0重量％。
实施例22.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中化合物3的掺杂比率为5.0重量％。
实施例23.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例1中化合物3的掺杂比率为7.0重量％。
实施例24.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例3中化合物8的掺杂比率为1.0重量％。
实施例25.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例3中化合物8的掺杂比率为5.0重量％。
实施例26.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例3中化合物8的掺杂比率为7.0重量％。
实施例27.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例4中化合物19的掺杂比率为1.0重量％。
实施例28.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例4中化合物19的掺杂比率为5.0重量％。
实施例29.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例4中化合物19的掺杂比率为7.0重量％。
比较例1.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BD-A]代替实施例1中的化合物3。
比较例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BD-B]代替实施例1中的化合物3。
比较例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BD-A]代替实施例11中的化合物3。
比较例4.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BD-B]代替实施例11中的化合物3。
比较例5.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BD-A]代替实施例12中的化合物3。
比较例6.
以与实施例7中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BD-D]代替实施例12中的化合物3。
比较例7.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例1中化合物[BD-A]的掺杂比率为1.0重量％。
比较例8.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例1中化合物[BD-A]的掺杂比率为5.0重量％。
比较例9.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例1中化合物[BD-A]的掺杂比率为7.0重量％。
比较例10.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例2中化合物[BD-B]的掺杂比率为1.0重量％。
比较例11.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例2中化合物[BD-B]的掺杂比率为5.0重量％。
比较例12.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例2中化合物[BD-B]的掺杂比率为7.0重量％。
对于使用上述方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度从其初始亮度变为90％所花费的时间(T90)。结果示于下表1中。
[表1]
根据表1的结果，根据本公开内容的由化学式1表示的杂环化合物可以用作有机发光器件中的荧光掺杂剂。使用其的有机发光器件表现出高的效率和长的寿命特性。
在一般有机发光器件中用作荧光掺杂剂的化合物能够使用在主体分子与掺杂剂分子之间掺杂的方法来提高光效率，并且当掺杂浓度达到一定限度时效率再次降低。这是由于产生的激子因掺杂剂分子之间的分子间距离更接近而处于平静状态所引起的，这被称为有效浓度。
本公开内容的由化学式1表示的荧光掺杂剂化合物是包含吖啶衍生物的基于螺环-芳基胺的化合物，并且具有在三维中更接近球形的形状，其中芳基胺和包含吖啶的螺环部分以十字形式彼此交错开。因此，包含该化合物的有机发光器件被认为由于通过与主体分子一起真空沉积形成层时获得的有利膜特性而通过防止荧光衰减来表现出优异的性能。与比较例表中所示的掺杂剂不同，可以看出在较高的掺杂浓度下获得最大效率。
对于实施例21至29和比较例7至12中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度从其初始亮度变为90％所花费的时间(T90)。结果示于下表2中。
[表2]
根据表2，本公开内容的化合物的上部中的吖啶部分随着分子自由度增加而表现出更长寿命的结果，并且证明本公开内容的化合物适合作为长寿命蓝色荧光掺杂剂。
此外，蓝色荧光掺杂剂的荧光光谱的最大发光波长优选为430nm至470nm，然而，如在化学式BD-C中，与本公开内容的化学式1相比，其中A1和A2均为苯环的本公开内容的化学式1的化合物的共轭无法形成为长的，因此，波长无法达到最大发光波长。
图3示出了化合物3的荧光发射光谱，图4示出了BD-C的荧光发射光谱。从图3和4中确定，化合物3适合作为再现蓝色的荧光掺杂剂材料，最大发光波长为450nm，然而，化合物BD-C不适合作为荧光掺杂剂材料，最大发光波长仅为410nm。在图3和4中，横轴表示波长，纵轴表示强度。

Claims (17)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1至L4、L101和L102彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环，如果A1和A2中的一者为苯，另一者为经取代或未经取代的多环芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环，
X为NR、CR’R”、O或S，
T1至T4彼此相同或不同，并且各自独立地为CRa或N，
R、R’、R”、R1至R7和Ra彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
m和n各自为1或2，以及
如果m或n为2，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环，如果A1和A2中的一者为苯，另一者为经取代或未经取代的多环芳族烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中A1和A2彼此相同或不同，并且各自独立地为以下结构中的一者：
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式2至5中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2至5中，
L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1至R7、X、T1至T4、m和n具有与化学式1中相同的限定，
X1和X2中的一者为直接键，并且其余为O、S或CY1Y2，
X3和X4中的一者为直接键，并且其余为O、S或CY3Y4，
Y1至Y4和R12至R43彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p和q各自为0至3的整数，以及
当p和q各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L101、L102和L1至L4选自直接键或以下结构：
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1至Ar4为选自以下结构中的任一者：
在所述结构中，
R201至R297彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
a1、a6、a10、a23和a25各自为0至5的整数，
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15和b17至b32各自为0至4的整数，
a3和a22各自为0至7的整数，
a4、a7、a12、a15、a19、a26和a27各自为0至3的整数；
a11为0至9的整数，
a13、a20和a24各自为0至6的整数，
a18、b5、b10、b14和b16各自为0至2的整数，
如果a18、b5、b10、b14和b16为2，括号中的取代基彼此不同，以及
当a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28至a35、b1至b4、b6至b9、b11至b13、b15、b17至b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20和a24各自为2或更大时，括号中的取代基彼此不同。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1为选自以下化合物中的任一者：
8.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
设置在所述阳极与所述阴极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的杂环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1A表示的化合物：
[化学式1A]
在化学式1A中，
L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p为0至6的整数，以及
当p为2或更大时，R24彼此相同或不同。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地选自直接键或以下结构：
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢或以下结构：
15.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1B表示的化合物：
[化学式1B]
在化学式1B中，
L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
q为0至7的整数，以及
如果q为2或更大，R25彼此相同或不同。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地选自直接键或以下结构：
17.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢或以下结构：
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