CN109890811B - 基于苯并咔唑的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了化学式1的基于苯并咔唑的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书要求于2017年3月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0038526号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及基于苯并咔唑的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些激子落回基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了基于苯并咔唑的化合物和包含其的有机发光器件。技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1至R10各自独立地为氢或氘，或者
R1至R10中的R1和R2、R2和R3、或者R3和R4彼此键合以形成苯环，并且其余各自独立地为氢或氘，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基，以及
Ar1为经选自经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基和经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基中的一者或更多者取代的具有2至40个碳原子和两个或更多个N原子的稠合双环杂芳基。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物能够在有机发光器件中增强效率，获得低的驱动电压和/或增强寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了由基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、电子阻挡层(7)、发光层(8)、空穴阻挡层(9)、电子注入和传输层(10)以及阴极(4)形成的有机发光器件的实例。
图3示出了测量化学式a的1H-NMR的图。
图4示出了测量化学式a的LC/MS的图。
图5示出了测量化合物747的1H-NMR的图。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：发光层
9：空穴阻挡层
10：电子注入和传输层。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物。当在有机发光器件的有机材料层中使用由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物时，有机发光器件的效率增强，并且还获得低的驱动电压和优异的寿命特性。
在本说明书中，
意指与其他取代基或化学式1连接的位点。
在本说明书中，除非特别地作出相反声明，否则某一部分“包括”某些构成要素的描述意指能够还包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
下面描述取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，然而，羰基不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以经具有1至40个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，然而，酯基不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基；三乙基甲硅烷基；叔丁基二甲基甲硅烷基；乙烯基二甲基甲硅烷基；丙基二甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二苯基甲硅烷基；苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BYdYe表示，并且Yd和Ye可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但不限于此。
本说明书中描述的烷基、烷氧基和包含烷基部分的其他取代基包括线性形式和支化形式二者。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基胺基优选具有1至40个碳原子，但不特别限于此。烷基胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例可以包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例可以包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以是单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包含单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基(phenanthryl group)、芘基、苝基、三苯基、
基、芴基、苯并芴基、菲基(phenanthrenyl group)、三亚苯基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基被取代时，可以包括螺芴基如
以及经取代的芴基如
(9,9-二甲基芴基)和
(9,9-二苯基芴基)。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且虽然不特别限制于此，但碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
唑(oxozole)基、异
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、
二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、
嗪基、噻嗪基、二
英基(dioxynylgroup)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl group)、异喹啉基、喹啉基(quinolylgroup)、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩
嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书的一个实施方案中，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基。
在另一个实施方案，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L1为直接键；或者未经取代或经氘或腈基取代的具有6至40个碳原子的亚芳基。
在另一个实施方案中，L1为直接键；或者未经取代或经氘或腈基取代的具有6至20个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
在另一个实施方案中，L1为直接键；未经取代或经氘或腈基取代的亚苯基；未经取代或经氘或腈基取代的亚联苯基；或者未经取代或经氘或腈基取代的亚萘基。
在另一个实施方案中，L1为直接键；未经取代或经氘或腈基取代的亚苯基；或者未经取代或经氘或腈基取代的亚萘基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1为经选自经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基和经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基中的一者或更多者取代的具有2至40个碳原子和两个或更多个N原子的稠合双环杂芳基。
在另一个实施方案中，Ar1为经选自经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子和两个或更多个N原子的稠合双环杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
X1至X8为N、CH或CR，X1至X8中的两者或更多者为N，并且X1至X8中的一者或更多者为CR，并且
R为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X8为N、CH或CR，X1至X8中的两者至四者为N，X1至X8中的一者至四者为CR，并且R为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1由以下化学式3至化学式18中的任一者表示。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
在化学式3至18中，
R31至R96彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，
R31至R35中的至少一者；R36至R40中的至少一者；R41至R45中的至少一者；R46至R50中的至少一者；R51至R54中的至少一者；R55至R58中的至少一者；R59至R61中的至少一者；R62至R65中的至少一者；R66至R69中的至少一者；R70至R72中的至少一者；R73至R75中的至少一者；R76至R80中的至少一者；R81至R85中的至少一者；R86至R88中的至少一者；R89至R92中的至少一者；和R93至R96中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R31至R96彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、未经取代或经氘或腈基取代的具有6至60个碳原子的芳基、或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、未经取代或经氘或腈基取代的具有6至60个碳原子的芳基、或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，然而，R31至R35中的至少一者；R36至R40中的至少一者；R41至R45中的至少一者；R46至R50中的至少一者；R51至R54中的至少一者；R55至R58中的至少一者；R59至R61中的至少一者；R62至R65中的至少一者；R66至R69中的至少一者；R70至R72中的至少一者；R73至R75中的至少一者；R76至R80中的至少一者；R81至R85中的至少一者；R86至R88中的至少一者；R89至R92中的至少一者；和R93至R96中的至少一者为未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、未经取代或经氘或腈基取代的具有6至60个碳原子的芳基、或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、未经取代或经氘或腈基取代的具有6至60个碳原子的芳基、或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R31至R35中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R31至R35彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R31至R35中的至少一者为未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘、腈基、或未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R31至R35中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在另一个实施方案中，R31至R35中的至少一者为未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的苯基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的萘基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的联苯基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的菲基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的三亚苯基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的三联苯基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的芴基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的苯并芴基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的咔唑基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的苯并咔唑基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的吡啶基；未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的萘并苯并呋喃基；或者未经取代或经氘、腈基、未经取代或经氘取代的具有6至60个碳原子的芳基、具有2至60个碳原子的杂芳基、或具有1至30个碳原子的烷基取代的萘并苯并噻吩基。
根据另一个实施方案，R31至R35中的至少一者为未经取代或经氘、腈基、萘基、吡啶基或喹啉基取代的苯基；未经取代或经氘或苯基取代的萘基；未经取代或经腈基取代的联苯基；菲基；三亚苯基；三联苯基；经甲基取代的芴基；经甲基取代的苯并芴基；经未经取代或经氘取代的苯基、未经取代或经氘取代的联苯基、或者未经取代或经氘取代的萘基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经未经取代或经氘取代的苯基取代的苯并咔唑基；未经取代或经萘基、喹啉基或吡啶基取代的吡啶基；萘并苯并呋喃基；或者萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，R36至R40彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R36至R40中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R36至R40彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至30个碳原子的杂芳基取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R36至R40中的至少一者为未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R36至R40彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R36至R40中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R36至R40中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的苯并咔唑基。
根据另一个实施方案，R36至R40中的至少一者为未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的苯基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的联苯基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的萘基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的菲基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的三亚苯基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的吡啶基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的喹啉基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的芴基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的咔唑基；或者未经取代或经氘、腈基、具有1至30个碳原子的烷基、具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的苯并咔唑基。
在另一个实施方案中，R36至R40中的至少一者为未经取代或经氘、腈基或萘基取代的苯基；联苯基；未经取代或经腈基或苯基取代的萘基；菲基；三亚苯基；吡啶基；喹啉基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经未经取代或经氘取代的苯基取代的咔唑基；或者经未经取代或经氘取代的苯基取代的苯并咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R41至R45彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R41至R45中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R41至R45彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R41至R45中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R41至R45中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，R41至R45中的至少一者为未经取代或经腈基取代的苯基；联苯基；未经取代或经未经取代或经腈基取代的苯基取代的萘基；菲基；三亚苯基；三联苯基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者经未经取代或经氘取代的苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R46至R50彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R46至R50中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R46至R50彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R46至R50中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R46至R50中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的苯并咔唑基。
在另一个实施方案中，R46至R50中的至少一者为未经取代或经氘、腈基、萘基、喹啉基、氘和喹啉基、氘和吡啶基、或吡啶基取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经氘或苯基取代的萘基；菲基；三亚苯基；经甲基取代的芴基；未经取代或经喹啉基取代的吡啶基；喹啉基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经未经取代或经氘取代的苯基、联苯基或萘基取代的咔唑基；或者未经取代或经未经取代或经氘取代的苯基取代的苯并咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R51至R54彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R51至R54中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R51至R54彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R51至R54中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R51至R54中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
根据另一个实施方案，R51至R54中的至少一者为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经腈基取代的联苯基；萘基；或者经甲基取代的芴基；经苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R55至R58彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R55至R58中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R55至R58彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R55至R58中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R55至R58中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，R55至R58中的至少一者为未经取代或经氘取代的苯基；萘基；经甲基取代的芴基；或者经苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R59至R61彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R59至R61中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R59至R61彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R59至R61中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R59至R61中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，R59至R61中的至少一者为未经取代或经腈基取代的苯基；萘基；经甲基取代的芴基；或者经未经取代或经氘取代的苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R62至R65彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R62至R65中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R62至R65彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R62至R65中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R62至R65中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，R62至R65中的至少一者为苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；萘基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者经未经取代或经氘取代的苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R66至R69彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R66至R69中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R66至R69彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R66至R69中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R66至R69中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，R66至R69中的至少一者为经腈基取代的苯基；联苯基；萘基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者经未经取代或经氘取代的苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R70至R72彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R70至R72中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R70至R72彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R70至R72中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R70至R72中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，R70至R72中的至少一者为苯基；联苯基；萘基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者经苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R73至R75彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R73至R75中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R73至R75彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R73至R75中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R73至R75中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，R73至R75中的至少一者为未经取代或经氘、腈基或萘基取代的苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；三亚苯基；三联苯基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者经苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R76至R80彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R76至R80中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R76至R80彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R76至R80中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R76至R80中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
在另一个实施方案中，R76至R80中的至少一者为未经取代或经氘、腈基或萘基取代的苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；三亚苯基；三联苯基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者经苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R81至R85彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R81至R85中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R81至R85彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R81至R85中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R81至R85中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的咔唑基。
根据另一个实施方案，R81至R85中的至少一者为未经取代或经萘基取代的苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；三联苯基；三亚苯基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者经未经取代或经氘取代的苯基取代的咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R86至R88彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R86至R88中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R86至R88彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R86至R88中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R86至R88中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的喹啉基；或者经取代或未经取代的吡啶基。
在另一个实施方案中，R86至R88中的至少一者为苯基；萘基；二苯并呋喃基；经苯基取代的苯并咔唑基；喹啉基；或者吡啶基。
在本说明书的一个实施方案中，R89至R92彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R89至R92中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R89至R92彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R89至R92中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R89至R92中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的吡啶基。
在另一个实施方案中，R89至R92中的至少一者为经氘或喹啉基取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；经苯基取代的萘基；菲基；经甲基取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经苯基取代的咔唑基；或者吡啶基。
在本说明书的一个实施方案中，R93至R96彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基，并且R93至R96中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R93至R96彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，并且R93至R96中的至少一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，R93至R96中的至少一者为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的吡啶基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
在另一个实施方案中，R93至R96中的至少一者为经腈基、萘基或喹啉基取代的苯基；三亚苯基；经甲基取代的芴基；经未经取代或经氘取代的苯基取代的咔唑基；吡啶基；或者二苯并呋喃基。
根据本公开内容的一个实施方案，R1至R10各自独立地为氢或氘，或者R1至R10的R1和R2、R2和R3、或者R3和R4彼此键合以形成苯环，并且其余各自独立地为氢或氘。
根据另一个实施方案，R1至R10各自独立地为氢或氘。
在另一个实施方案中，R1至R10为氢。
根据另一个实施方案，R1至R10的R1和R2、R2和R3、或者R3和R4彼此键合以形成苯环，并且其余各自独立地为氢或氘。
在另一个实施方案中，R1至R10的R1和R2彼此键合以形成苯环，其R2和R3彼此键合以形成苯环，或者其R3和R4彼此键合以形成苯环，并且其余各自独立地为氢或氘。
在另一个实施方案中，R1至R10的R1和R2彼此键合以形成苯环，其R2和R3彼此键合以形成苯环，或者其R3和R4彼此键合以形成苯环，并且其余为氢。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式19至22中的任一者表示。
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
在化学式19至22中，
Ar1和L1具有与化学式1中相同的定义。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以为选自以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个实施方案的化学式1的基于苯并咔唑的化合物可以使用下面描述的制备方法来制备。
例如，化学式1的基于苯并咔唑的化合物可以具有如以下反应式中制备的核心结构。取代基可以使用本领域中已知的方法键合，并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域中已知的技术而改变。
本公开内容的基于苯并咔唑的化合物可以使用作为典型反应的Buchwald-Hartwig偶联反应、Heck偶联反应、Suzuki偶联反应等来制备。
<反应式>
反应式1.
1)化学式a-1的制备
将萘-2-胺(300.0g，1.0当量)、1-溴-2-碘苯(592.7g，1.0当量)、NaOtBu(302.0g，1.5当量)、Pd(OAc)2(4.70g，0.01当量)和Xantphos(12.12g，0.01当量)溶解在1,4-二
烷(5L)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤，并再次在真空下除去约70％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加己烷的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其通过柱色谱以获得化合物a-1。(443.5g，产率71％)。[M+H]＝299
2)化学式a(5H-苯并[b]咔唑)的制备
将Pd(t-Bu3P)2(8.56g，0.01当量)和K2CO3(463.2g，2.00当量)添加至在二甲基乙酰胺(4L)中的化学式a-1(443.5g，1.0当量)中，并在回流下搅拌所得物。在3小时之后，将反应物质倒入水中以使晶体滴下，并过滤所得物。将经过滤的固体完全溶解在1,2-二氯苯中，然后用水洗涤，并且将溶解有产物的溶液真空浓缩以使晶体滴下，并将所得物冷却并过滤。使用柱色谱将其纯化以获得化学式a(5H-苯并[b]咔唑)(174.8g，产率48％)。[M+H]＝218
测量化学式a的1H-NMR的图示于图3中，测量化学式a的LC/MS的图示于图4中。
反应式2.化学式b(7H-二苯并[b,g]咔唑)的制备
使用1-溴-2-碘萘代替1-溴-2-碘苯以与制备化学式a的方法中相同的方式合成7H-二苯并[b,g]咔唑。
反应式3.化学式c(6H-二苯并[b,h]咔唑)的制备
使用2,3-二溴萘代替1-溴-2-碘苯以与制备化学式a的方法中相同的方式合成6H-二苯并[b,h]咔唑。
反应式4.化学式d(13H-二苯并[a,h]咔唑)的制备
使用2-溴-1-碘萘代替1-溴-2-碘苯以与制备化学式a的方法中相同的方式合成13H-二苯并[a,h]咔唑。
化合物的共轭长度和其能带隙密切相关。具体地，随着化合物的共轭长度增加，其能带隙减小。
通过向如上的核心结构引入各种取代基，在本公开内容中可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，通过向具有如上结构的核心结构引入各种取代基，在本公开内容中还可以控制化合物的HOMO和LUMO能级。
此外，通过向具有如上结构的核心结构引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核心结构引入通常用作用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输用材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基，可以合成满足每个有机材料层所需的要求的材料。
此外，根据本公开内容的有机发光器件包括第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的基于苯并咔唑的化合物。
本公开内容的有机发光器件可以使用用于制备有机发光器件的常用方法和材料来制备，不同之处在于使用上述基于苯并咔唑的化合物形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光器件时，可以通过溶液涂覆法和真空沉积法使基于苯并咔唑的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子注入和传输层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层或更多数量的有机材料层。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层可以包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物。作为一个实例，由化学式1表示的化合物可以作为发光层的掺杂剂包含在内。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件为绿色有机发光器件，其中发光层包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件为红色有机发光器件，其中发光层包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物。
在另一个实施方案中，有机发光器件为蓝色有机发光器件，其中发光层包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物作为掺杂剂，并且可以包含荧光主体或磷光主体。
在另一个实施方案中，包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
根据本公开内容的一个实施方案，有机发光器件包括发光层，并且发光层可以包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物作为发光层的主体。
根据另一个实施方案，有机发光器件包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物作为发光层的主体，并且还可以包含掺杂剂。
在另一个实施方案中，有机发光器件包含由化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物作为发光层的主体，并且还可以包含基于铱(Ir)的掺杂剂。在此，主体和掺杂剂的重量比(主体:掺杂剂)可以为90:10至99:1，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的结构可以如图1和图2中所示，但不限于此。
图1示出了其中阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)相继层合在基底(1)上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层(3)中。
有机发光器件可以具有例如如下的层合结构，然而，结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/阴极
图2示出了其中阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、电子阻挡层(7)、发光层(7)、空穴阻挡层(9)、电子注入和传输层(10)以及阴极(4)相继层合在基底(1)上的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)或发光层(8)中。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层以及电子注入和传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这种方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上相继沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，然而，结构不限于此，并且有机材料层可以具有单层结构。此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料通过溶剂法(例如，旋涂、浸涂、刮刀涂覆、丝网印刷、喷墨印刷或热转印法)代替沉积法制备成具有较少数量的层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴顺利注入有机材料层。在本公开内容中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料是有利地在低电压下接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选地在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此，并且还可以包含能够进行p掺杂的另外的化合物。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料，例如基于芳基胺的有机材料。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色的光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出在可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。
用作发光层的掺杂剂的基于铱的配合物如下所示，但不限于此。
空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间，并且可以使用本领域中已知的材料，例如基于三嗪的化合物。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，具有高电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，并且厚度为50nm或更小具有防止由电子传输层太厚引起的用于增强电子迁移的驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有来自阴极的注入电子效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
发明实施方式
下文中，将参照实施例详细地描述本说明书以具体描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种不同的形式，并且本说明书的范围不应理解为受限于下面描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<合成例>
合成例1
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(菲-9-基)喹唑啉(17.25g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物11(17.52g，产率73％)。[M+H]＝522
合成例2
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)喹唑啉(16.74g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物32(16.48g，产率70％)。[M+H]＝512
合成例3
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(2-氯喹唑啉-4-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(23.08g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物65(22.85g，产率78％)。[M+H]＝634
合成例4
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-基)喹唑啉(20.60g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物70(18.66g，产率69％)。[M+H]＝588
合成例5
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(2-氯吡啶并[3,2-d]嘧啶-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(20.59g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物91(20.55g，产率76％)。[M+H]＝588
合成例6
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(2-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(20.59g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物95(19.20g，产率71％)。[M+H]＝588
合成例7
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)蝶啶(18.16g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物102(18.37g，产率74％)。[M+H]＝540
合成例8
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶(16.79g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物170(16.51g，产率70％)。[M+H]＝513
合成例9
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(4-氯吡啶并[3,2-d]嘧啶-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(20.59g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物182(18.12g，产率67％)。[M+H]＝588
合成例10
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(2-氯喹唑啉-4-基)-9-(萘-2-基)-9H-咔唑(23.08g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物232(20.22g，产率69％)。[M+H]＝637
合成例11
将化学式a(10.0g，1.0当量)、1-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)酞嗪(18.06g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物258(18.31g，产率74％)。[M+H]＝538
合成例12
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(8-氯吡嗪并[2,3-d]哒嗪-5-基)-9-苯基-9H-咔唑(20.64g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物287(18.96g，产率70％)。[M+H]＝589
合成例13
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(3-氯喹喔啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(20.54g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物382(16.74g，产率62％)。[M+H]＝587
合成例14
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹喔啉(18.06g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物385(15.83g，产率64％)。[M+H]＝538
合成例15
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-苯基-6-(苯基-d5)喹喔啉(19.53g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物389(15.96g，产率69％)。[M+H]＝503
合成例16
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(2-氯-7-(萘-2-基)-3-苯基喹喔啉-6-基)苯甲腈(23.69g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物404(19.40g，产率65％)。[M+H]＝649
合成例17
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(4-(喹啉-8-基)苯基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(18.67g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物418(17.18g，产率68％)。[M+H]＝550
合成例18
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(吡啶-2-基)吡嗪并[2,3-b]吡嗪(12.33g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物429(12.68g，产率65％)。[M+H]＝425
合成例19
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-氯-2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(16.79g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物437(15.80g，产率67％)。[M+H]＝513
合成例20
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4,7-二(萘-2-基)喹唑啉(21.10g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物471(20.63g，产率75％)。[M+H]＝598
合成例21
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(3-氯-7-苯基喹喔啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(24.40g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物522(22.26g，产率72％)。[M+H]＝663
合成例22
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6,7-二苯基喹喔啉(24.45g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物548(21.38g，产率70％)。[M+H]＝664
合成例23
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-3,7-二(萘-2-基)-6-苯基喹喔啉(24.96g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物572(20.77g，产率67％)。[M+H]＝674
合成例24
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-3,7-二苯基喹喔啉(24.45g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物583(19.55g，产率64％)。[M+H]＝664
合成例25
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6,7-二苯基喹唑啉(24.45g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物597(20.46g，产率67％)。[M+H]＝664
合成例26
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(6-([1,1’-联苯]-4-基)-2-氯喹唑啉-4-基)苯甲腈(21.15g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物619(19.84g，产率72％)。[M+H]＝599
合成例27
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-7-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-4-(苯基-d5)喹唑啉(22.17g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物630(20.22g，产率71％)。[M+H]＝619
合成例28
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(2-氯-4-苯基喹唑啉-6-基)-9-苯基-9H-咔唑(24.40g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物645(22.57g，产率74％)。[M+H]＝663
合成例29
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-苯基喹唑啉(20.59g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物649(19.20g，产率71％)。[M+H]＝588
合成例30
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-7-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4,6-二苯基喹唑啉(25.26g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物660(23.15g，产率74％)。[M+H]＝680
合成例31
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-7-苯基喹唑啉(21.41g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物684(18.61g，产率67％)。[M+H]＝604
合成例32
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2,6,7-三苯基喹唑啉(19.89g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物691(18.48g，产率70％)。[M+H]＝574
合成例33
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-氯-2,6-双(苯基-d5)喹唑啉(16.54g，1.1当量)、K3PO4(19.53g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.12g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物714(15.88g，产率68％)。[M+H]＝508
合成例34
将化学式b(10.0g，1.0当量)、2-(2-氯喹唑啉-4-基)-7-(苯基-d5)-7H-苯并[c]咔唑(18.96g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物718(18.89g，产率73％)。[M+H]＝692
合成例35
将化学式c(10.0g，1.0当量)、3-(4-氯喹唑啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(16.70g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物732(17.38g，产率73％)。[M+H]＝637
合成例36
将化学式c(10.0g，1.0当量)、5-氯-8-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)吡嗪并[2,3-d]哒嗪(13.69g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物738(14.75g，产率70％)。[M+H]＝564
合成例37
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(菲-2-基)喹唑啉(14.02g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物743(14.96g，产率70％)。[M+H]＝572
合成例38
将化学式c(10.0g，1.0当量)、2-氯-4-(萘-2-基)蝶啶(12.04g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物758(14.29g，产率73％)。[M+H]＝524
合成例39
将化学式b(10.0g，1.0当量)、2-(2-氯喹唑啉-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(16.70g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物747(17.14g，产率72％)。测量化合物747的1H-NMR的图示于图5中。[M+H]＝637
合成例40
将化学式c(10.0g，1.0当量)、2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)喹喔啉(13.61g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物777(13.44g，产率64％)。[M+H]＝562
合成例41
将化学式d(10.0g，1.0当量)、3-氯-2-(吡啶-3-基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(9.98g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物790(10.62g，产率60％)。[M+H]＝474
合成例42
将化学式d(10.0g，1.0当量)、5-溴-8-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)喹喔啉(16.10g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物791(15.77g，产率73％)。[M+H]＝578
合成例43
将化学式b(10.0g，1.0当量)、7-([1,1’-联苯]-4-基)-2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(18.22g，1.1当量)、K3PO4(15.88g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物801(17.71g，产率70％)。[M+H]＝674
合成例44
将化学式b(10.0g，1.0当量)、3-([1,1’-联苯]-4-基-2’,3’,4’,5’,6’-d5)-2-(5-氯萘-1-基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(18.47g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物813(19.51g，产率77％)。[M+H]＝680
合成例45
将化学式d(10.0g，1.0当量)、1-(4-([1,1’-联苯]-4-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-2-基)-4-氯-2-萘甲腈(19.29g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物848(17.53g，产率77％)。[M+H]＝700
合成例46
将化学式d(10.0g，1.0当量)、2-(2-(4-溴苯基-2,3,5,6-d4)喹啉-4-基)-5-苯基-5H-苯并[b]咔唑(23.88g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物874(20.36g，产率71％)。[M+H]＝767
合成例47
将化学式c(10.0g，1.0当量)、3-(4-(4-溴苯基)喹唑啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(21.66g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物876(21.81g，产率74％)。[M+H]＝713
合成例48
将化学式b(10.0g，1.0当量)、2-氯-5-(4-(7-苯基-7H-苯并[c]咔唑-3-基)喹唑啉-2-基)苯甲腈(22.92g，1.1)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物881(21.81g，产率74％)。[M+H]＝788
合成例49
将化学式b(10.0g，1.0当量)、1-(6-溴萘-2-基)-4-(4-苯基萘-1-基)酞嗪(22.11g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物889(18.95g，产率70％)。[M+H]＝724
合成例50
将化学式b(10.0g，1.0当量)、4-(6-([1,1’-联苯]-4-基)-4-(萘-2-基)喹啉-2-基)-1-氯-2-萘甲腈(24.44g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物895(22.21g，产率72％)。[M+H]＝825
合成例51
将化学式a(10.0g，1.0当量)、3-(3-溴苯基)-2-(吡啶-3-基)吡啶并[2,3-b]吡嗪(18.38g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物916(16.78g，产率73％)。[M+H]＝500
合成例52
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(4-氯萘-2-基)-3-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)喹喔啉(23.13g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物921(20.54g，产率70％)。[M+H]＝638
合成例53
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(3-(4-氯萘-1-基)喹喔啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(26.93g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物923(24.27g，产率74％)。[M+H]＝713
合成例54
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4,7-二([1,1’-联苯]-4-基)-2-(4-溴苯基)喹唑啉(29.84g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物934(23.72g，产率71％)。[M+H]＝726
合成例55
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(6-溴萘-2-基)-4-苯基吡啶并[2,3-d]嘧啶(20.87g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物952(19.44g，产率77％)。[M+H]＝549
合成例56
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(4-氯萘-1-基)-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)喹唑啉(24.45g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物958(22.60g，产率74％)。[M+H]＝664
合成例57
将化学式a(10.0g，1.0当量)、10-(2-(4-氯萘-2-基)喹唑啉-4-基)-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(29.47g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物967(25.98g，产率74％)。[M+H]＝763
合成例58
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(4-氯萘-1-基)-2-(萘-2-基)喹唑啉(21.10g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物971(19.53g，产率71％)。[M+H]＝598
合成例59
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-(4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-苯基喹唑啉-2-基)-1-氯-2-萘甲腈(27.54g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物984(21.01g，产率63％)。[M+H]＝725
合成例60
将化学式a(10.0g，1.0当量)、4-([1,1’-联苯]-4-基)-2-(4-氯萘-1-基)-6,7-二苯基喹唑啉(30.13g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物1005(27.49g，产率77％)。[M+H]＝776
合成例61
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(4-氯萘-2-基)-4,6,7-三苯基喹唑啉(26.27g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物1006(22.87g，产率71％)。[M+H]＝700
合成例62
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-(4-溴苯基)-4-苯基吡啶并[3,2-d]嘧啶(18.38g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物1039(18.12g，产率79％)。[M+H]＝499
合成例63
将化学式a(10.0g，1.0当量)、2-氯-5-(4,6,7-三苯基喹唑啉-2-基)苯甲腈(25.00g，1.1当量)、NaOtBu(7.18g，2.0当量)和Pd(t-Bu3P)2(0.10g，0.005当量)溶解在二甲苯(250ml)中，并在回流下搅拌所得物。当在3小时之后终止反应时，在真空下除去溶剂。之后，将所得物完全溶解在CHCl3中，用水洗涤，并再次在真空下除去约50％的溶剂。再次在回流下，在向其中添加乙酸乙酯的同时使晶体滴下，并将所得物冷却，然后过滤。使其经过柱色谱以获得化合物1062(20.80g，产率67％)。[M+H]＝675
<实验例>
比较例1
将其上涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，用以下A-1化合物以1.5％的浓度进行p掺杂使以下HI-1化合物形成至
的厚度，作为空穴注入层。通过在空穴注入层上真空沉积以下HT-1化合物形成膜厚度为
的空穴传输层。随后，通过在空穴传输层上真空沉积以下EB-1化合物至
的膜厚度形成电子阻挡层。然后，在沉积有EB-1的膜上，通过以98:2的重量比真空沉积以下RH-1化合物和以下Dp-7化合物形成厚度为
的红色发光层。在发光层上，通过真空沉积以下HB-1化合物至
的膜厚度形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上，通过以2:1的重量比真空沉积以下ET-1化合物和以下LiQ化合物形成电子注入和传输层至
的厚度。通过依次沉积氟化锂(LiF)至
的厚度和铝至
的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。
通过在上述过程中使有机材料的沉积速率保持在
/秒至
/秒，使阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
/秒和
/秒，并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托来制造有机发光器件。
比较例2至比较例16
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例1的有机发光器件中使用下表1中描述的化合物代替RH-1。
实施例1至实施例63
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例1的有机发光器件中使用下表1中描述的化合物代替RH-1。
当向实施例1至实施例63和比较例1至比较例16中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率和寿命，并且结果示于下表1中。T95意指亮度从其初始亮度(5000尼特)降低至95％所花费的时间。
[表1]
当向实施例1至63和比较例1至16中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。比较例1的红色有机发光器件使用本领域广泛使用的材料，并且具有使用化合物[EB-1]作为电子阻挡层并使用RH-1/Dp-7作为红色发光层的结构。比较例2至16使用RH-2至RH-16代替RH-1制造有机发光器件。在分析表1的结果时，可以看出，当使用本公开内容的基于苯并咔唑的化合物作为红色发光层的主体时，根据与比较例中的材料相比驱动电压了降低接近多达30％并且效率提高了25％或更大的事实，很好地实现了从主体到红色掺杂剂的能量转移。
此外，可以看出，在保持高效率的同时，寿命特性大大改善了两倍或更多倍。这可以最终归因于这样的事实：与比较例的化合物相比，本公开内容的化合物对电子和空穴具有更高的稳定性。因此，可以确定，当使用本公开内容的化合物作为红色发光层的主体时，有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性得到改善。
Claims (6)
1.一种由以下化学式1表示的基于苯并咔唑的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1至R10为氢，或者
R1至R10中的R1和R2、R2和R3、或者R3和R4彼此键合以形成苯环，并且其余为氢，
L1为直接键；未经取代或经氘或腈基取代的亚苯基；或者未经取代或经腈基取代的亚萘基，以及
Ar1由以下化学式3、4和6至9中的任一者表示：
[化学式3]
[化学式4]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式3、4和6至9中，
R31至R40和R46至R61彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经氘、腈基或喹啉基取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；萘基；经甲基取代的芴基；经苯基或萘基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；经未经取代或经氘取代的苯基取代的苯并咔唑基；或者吡啶基，
R31至R35中的至少一者为经苯基或萘基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者经未经取代或经氘取代的苯基取代的苯并咔唑基，
R36至R40中的至少一者为经甲基取代的芴基；经苯基取代的咔唑基；或者二苯并呋喃基，
R46至R50中的至少一者为经苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基，
R51至R54中的至少一者；R55至R58中的至少一者；和R59至R61中的至少一者为经甲基取代的芴基；经苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基。
2.一种基于苯并咔唑的化合物，由以下化合物中的任一者表示：
3.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述一个或更多个有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至2中任一项所述的基于苯并咔唑的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中一个或更多个所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述基于苯并咔唑的化合物。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中一个或更多个所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述基于苯并咔唑的化合物。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述一个或更多个有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述基于苯并咔唑的化合物。
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