CN108138041B - 双螺环型化合物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供了双螺环型化合物和包含其的有机发光二极管。

Description

双螺环型化合物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明要求于2015年10月7日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0141233号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及双螺环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以便提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再落回基态时发光。
持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了双螺环结构化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：阳极；设置成面向阳极的阴极；以及设置在阳极与阴极之间的包括发光层的有机材料层，其中有机材料层还包括设置在发光层与阴极之间并且包含以下化学式1的化合物的有机材料层：
[化学式1]
Figure GDA0002412873560000021
在化学式1中，
R1至R16中的至少一者与相邻基团结合形成化学式1-1的环，
[化学式1-1]
Figure GDA0002412873560000022
X为O或S，以及
在R1至R16中不形成化学式1-1的环的基团以及R17至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
有益效果
本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以提高有机发光器件的效率，实现低驱动电压和/或改善使用寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作用于电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了由基底1、正电极2、发光层3、包含化学式1的化合物的有机材料层9和负电极4构成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的实例。
[附图标记说明]
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
9：包含化学式1的化合物的有机材料层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：阳极；设置成面向阳极的阴极；以及设置在阳极与阴极之间的包括发光层的有机材料层，其中有机材料层还包括设置在发光层与阴极之间并且包含化学式1的化合物的有机材料层。
以下将描述取代基的实例，但不限于此。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和杂环基，或者未经取代或经上述所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以是联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、设置成与相应取代基空间上最接近的取代基、或者取代相应取代基取代的原子的另一个取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002412873560000041
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以被具有1至40个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002412873560000051
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002412873560000052
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
包含本说明书中描述的烷基、烷氧基和其他烷基部分的取代基包括直链形式和支链形式二者。
在本说明书中，烯基可以是直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。烷基胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基，也可以是多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例包括苯基胺、萘基胺、联苯基胺、蒽基胺、3-甲基-苯基胺、4-甲基-萘基胺、2-甲基-联苯基胺、9-甲基-蒽基胺、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑、三苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以是单环杂环基，也可以是多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包含单环杂环基、多环杂环基、或单环杂环基和多环杂环基二者。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基意指经芳基和杂环基取代的胺基。
在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以是单环芳基，也可以是多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以是单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002412873560000071
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合形成螺环结构。
当芴基被取代时，芴基可以是螺芴基(例如
Figure GDA0002412873560000072
)和经取代的芴基(例如
Figure GDA0002412873560000081
(9,9-二甲基芴基)、
Figure GDA0002412873560000082
(9-甲基-9-苯基芴基)和
Figure GDA0002412873560000083
(9,9-二苯基芴基))。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为1至30。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
Figure GDA0002412873560000084
唑基、异
Figure GDA0002412873560000085
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、
Figure GDA0002412873560000086
二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、
Figure GDA0002412873560000087
嗪基、噻嗪基、二
Figure GDA0002412873560000088
英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基、喹啉基(quinolyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并
Figure GDA0002412873560000089
唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩
Figure GDA00024128735600000810
嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、或苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。
在本说明书中，含氮杂环基是包含至少一个或更多个氮原子作为环成员的杂环基，并且单环含氮杂环基的实例包括吡啶基、嘧啶基和三嗪基。此外，多环含氮杂环基的实例包括苯并咪唑基、苯并
Figure GDA00024128735600000811
唑基、苯并噻唑基、吩嗪基、吩
Figure GDA00024128735600000812
嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并菲啶基等。
在本说明书中，芳基的上述描述可以应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
在本说明书中，烷基的上述描述可以应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
在本说明书中，杂环基的上述描述可以应用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族基团。
在本说明书中，烯基的上述描述可以应用于芳烯基中的烯基。
在本说明书中，芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价亚芳基。
在本说明书中，杂环基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价亚杂芳基。
在本说明书中，与相邻基团结合形成环意指与相邻基团结合形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者其稠环。
在本说明书中，脂族烃环意指仅由碳原子和氢原子构成的环作为非芳族基团的环。具体地，脂族烃环的实例包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。
在本说明书中，芳族烃环意指仅由碳原子和氢原子构成的芳族环。具体地，芳族烃环的实例包括苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、
Figure GDA0002412873560000091
并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但不限于此。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。具体地，脂族杂环的实例包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二
Figure GDA0002412873560000092
烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环己烷等，但不限于此。在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。具体地，芳族杂环的实例包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
Figure GDA0002412873560000093
唑、异
Figure GDA0002412873560000094
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
Figure GDA0002412873560000095
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、
Figure GDA0002412873560000096
嗪、噻嗪、二
Figure GDA0002412873560000097
英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、氢醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并
Figure GDA0002412873560000098
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩
Figure GDA0002412873560000099
嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但不限于此。
在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以是单环或多环的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R1至R16中的至少一者与相邻基团结合形成化学式1-1的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6至R11中的至少一者与相邻基团结合形成化学式1-1的环。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在R1至R16中不形成化学式1-1的环的基团以及R17至R20彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在R1至R16中不形成化学式1-1的环的基团以及R17至R20中的至少一者由-(L)p-A表示，并且p、L和A与以下化学式2至7中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在R6至R11中不形成化学式1-1的环的基团中的至少一者由-(L)p-A表示，并且p、L和A与以下化学式2至7中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6至R11中的至少一者与相邻基团结合形成化学式1-1的环，在R6至R11中不形成化学式1-1的环的基团中的至少一者由-(L)p-A表示，并且p、L和A与以下化学式2至7中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，R6至R8中的至少一者与相邻基团结合形成化学式1-1的环，R9至R11中的至少一者由-(L)p-A表示，并且p、L和A与以下化学式2至7中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式2至7中的任一者表示。
Figure GDA0002412873560000111
在化学式2至7中，
p为0至5的整数，
L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
A为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
当p为2或更大时，L彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式8至13中的任一者表示。
Figure GDA0002412873560000131
在化学式8至13中，
p、L和A各自与化学式2至7中限定的相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式2-1至2-4、化学式3-1至3-4和化学式4-1至4-4中的任一者表示。
Figure GDA0002412873560000141
在化学式2-1至2-4、化学式3-1至3-4和化学式4-1至4-4中，
p、L和A各自与化学式2至7中限定的相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式5-1至5-4、化学式6-1至6-4和化学式7-1至7-4中的任一者表示。
Figure GDA0002412873560000151
在化学式5-1至5-4、化学式6-1至6-4和化学式7-1至7-4中，
p、L和A各自与化学式2至7中限定的相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式8-1至8-4、化学式9-1至9-4和化学式10-1至10-4中的任一者表示。
Figure GDA0002412873560000161
在化学式8-1至8-4、化学式9-1至9-4和化学式10-1至10-4中，
p、L和A各自与化学式2至7中限定的相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式11-1至11-4、化学式12-1至12-4和化学式13-1至13-4中的任一者表示。
Figure GDA0002412873560000171
在化学式11-1至11-4、化学式12-1至12-4和化学式13-1至13-4中，
p、L和A各自与化学式2至7中限定的相同。
在本发明的一个示例性实施方案中，L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中，L为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的亚杂芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中，L为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
在本发明的一个示例性实施方案中，L为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚四联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的亚三苯基；经取代或未经取代的亚芘基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的亚咔唑基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L可以为直接键；或者选自以下结构中的任一者，并且以下结构可以被另外取代。
Figure GDA0002412873560000181
Figure GDA0002412873560000191
结构式中的虚线是相邻基团，例如化学式1的核结构；当p为2或更大时另一个L；或者与A键合的部分。
具体地，所述结构可以未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；芳基膦基；和杂环基。
在本发明的一个示例性实施方案中，L为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
在本发明的一个示例性实施方案中，A为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
根据本发明的一个示例性实施方案，A为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的杂环基。
根据本发明的一个示例性实施方案，A为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的单环或多环杂环基。
在本发明的一个示例性实施方案中，A为氢；氘；未经取代或经选自芳基和杂环基中的一个或更多个取代基取代的单环含氮杂环基；或者未经取代或经选自芳基和杂环基中的一个或更多个取代基取代的经取代或未经取代的多环杂环基。
在本发明的一个示例性实施方案中，A为氢；氘；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的吡啶基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的喹啉基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的喹唑啉基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的苯并咪唑基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的苯并
Figure GDA0002412873560000201
唑基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的苯并噻唑基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的菲啶基；未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的菲咯啉基；或者未经取代或经选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基和吡啶基的一个或更多个取代基取代的苯并咪唑并喹唑啉基。
在一个示例性实施方案中，当A为经取代或未经取代的杂芳基时，A可以由以下结构式1或结构式2表示，但不限于此。
[结构式1]
Figure GDA0002412873560000211
[结构式2]
Figure GDA0002412873560000212
在结构式1和结构式2中，Y1至Y5彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CH，Y1至Y3中的至少一者为N，Y4和Y5中的至少一者为N，以及
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，具体地，还可以经芳基或杂环基取代。
在本发明的一个示例性实施方案中，A可以为氢、氘、或者选自以下结构中的任一者，并且以下结构可以被另外取代。
Figure GDA0002412873560000221
Figure GDA0002412873560000231
Figure GDA0002412873560000241
结构式中的虚线是相邻基团，例如化学式1的核结构或者与L键合的部分。
具体地，所述结构可以未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；芳基膦基；和杂环基。
在本发明的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物可以为选自以下化合物中的任一者。
Figure GDA0002412873560000251
Figure GDA0002412873560000261
Figure GDA0002412873560000271
Figure GDA0002412873560000281
Figure GDA0002412873560000291
Figure GDA0002412873560000301
Figure GDA0002412873560000311
Figure GDA0002412873560000321
Figure GDA0002412873560000331
Figure GDA0002412873560000341
化合物的共轭长度和能带隙彼此紧密相关。具体地，化合物的共轭长度越长，其带隙越小。如上所述，化学式1的化合物的核包括有限的共轭长度，因此具有大的能带隙特性。
在本说明书中，可以将各种取代基引入如上所述的具有大能带隙的核结构中以合成具有不同能带隙的化合物。取代基通常被引入具有大能带隙的核结构中以容易地调节能带隙，但是当核结构具有小能带隙时，难以通过引入取代基来显著调节能带隙。此外，根据具有上述结构的核结构中的取代基的位置，本发明还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级，满足各有机材料层所需条件的材料可以通过将通常在电子传输层材料中使用的取代基引入核结构中来合成，具有低驱动电压和高光效率的有机发光器件可以通过在器件中使用所述材料来实现。
可以将各种取代基，特别是氢或氘引入核结构中以精细调节能带隙，同时可以改善有机材料之间的界面处的特性，并且可以使材料的用途多样化。
同时，由于螺环结构的特性，化学式1的化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg)，因此具有优异的热稳定性。热稳定性的增加成为向器件提供驱动稳定性的重要因素。
此外，根据本发明的有机发光器件是这样的有机发光器件，其包括：阳极；设置成面向阳极的阴极；以及设置在阳极与阴极之间的包括发光层的有机材料层，其中有机材料层还包括设置在发光层与阴极之间并且包含由化学式1表示的化合物的有机材料层。
本发明的有机发光器件可以通过有机发光器件的典型制备方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物形成一个或更多个有机材料层。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。此外，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层以及同时传输和注入电子的层中的一个或更多个层，并且所述层的一个或更多个层可以包含所述化合物。
包含化学式1的化合物的有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构，但不限于此，并且可以具有单层结构。此外，有机材料层可以通过使用多种聚合物通过诸如溶剂法如旋涂、浸涂、刮刀涂覆、丝网印刷、喷墨印刷或者热转移法的方法代替沉积法以较少数量的层制造。
例如，本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。
图1示出了其中在基底1上依次堆叠有正电极2、发光层3、包含化学式1的化合物的有机材料层9和负电极4的有机发光器件的结构。
图2示出了其中在基底1上依次堆叠有正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层8和负电极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在包含化学式1的化合物的有机材料层9或电子传输层8中。
在本发明的一个示例性实施方案中，包含化学式1的化合物的有机材料层包括电子注入层、电子传输层以及同时注入和传输电子的层中的至少一个层，并且所述层的至少一个层可以包含化学式1的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。
[化学式1-A]
Figure GDA0002412873560000361
在化学式1-A中，
n为1或更大的整数，
Ar1为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价
Figure GDA0002412873560000362
基，
L2为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此结合形成经取代或未经取代的环，以及
当n为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2和Ar3为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-A由以下化合物表示。
Figure GDA0002412873560000371
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[化学式2-A]
Figure GDA0002412873560000372
在化学式2-A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12为2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G6为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G6为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G6为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G6为经取代或未经取代的2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G6为经被苯基取代的蒽基取代的2-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G1至G5、G7和G8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2-A选自以下化合物。
Figure GDA0002412873560000391
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层和包含化学式1的化合物的有机材料层，然后在其上沉积可以用作负电极的材料。除如上所述的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
作为正电极材料，具有大功函数的材料通常是优选的，以顺利地将空穴注入有机材料层。在本发明中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，具有小功函数的材料通常是优选的，以顺利地将电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料是可以在低电压下很好地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是空穴注入材料的最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)是在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和基于多组分化合物的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料是可以接收从正电极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移到发光层的材料，并且适当地为具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、共轭部分和非共轭部分一起存在的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子并使空穴和电子结合以发出可见光区域的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002412873560000402
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
包含化学式1的化合物的有机材料层可以另外包含n型掺杂剂。具体地，n型掺杂剂可以为选自以下的一者或更多者：碱金属；碱土金属；碱金属的卤化物；碱土金属的卤化物；碱金属氧化物；碱土金属氧化物；金属的碳酸盐；和HOMO能级为3eV或更小的有机材料。在一个示例性实施方案中，n型掺杂剂为LiQ。
Figure GDA0002412873560000401
根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以是顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
即使在包括有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管等的有机电子器件中，根据本发明的化合物也可以通过与应用于有机发光器件的原理类似的原理来操作。
在以下实施例中将具体描述化学式1的化合物的制备方法和使用其的有机发光器件的制造。然而，提供以下实施例以举例说明本发明，并且本发明的范围不限于此。
发明详述
<制备例1>以下1-1-C至1-4-C的制备
Figure GDA0002412873560000411
化合物1-1-A的合成
在将二苯并呋喃-4-基硼酸(10g，47.1mmol)和2-溴-4-氯-1-碘苯(15.7g，49.5mmol)添加到THF(300ml)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四三苯基膦钯(1.63g，141mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌10小时。将温度降至常温，终止反应，然后除去磷酸钾溶液以分离层。除去溶剂，然后将白色固体用乙酸乙酯和乙醇重结晶以制备化合物1-1-A(14.31g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝356.96
化合物1-2-A的合成
化合物1-2-A通过以与合成例1-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物1-3-A的合成
化合物1-3-A通过以与合成例1-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物1-4-A的合成
化合物1-4-A通过以与合成例1-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物1-1-B的合成
在将化合物1-1-A(14g，39.3mmol)溶解在THF(250ml)中之后，将温度降至-78℃，然后向其中滴加2.5M n-BuLi(20.4ml)，30分钟之后，向其中放入10H-螺环-[蒽-9,9’-芴]-10-酮(13.6g，40mmol)，将温度升至常温，然后将所得混合物搅拌1小时。在向其中放入1MHCl(300ml)并将所得混合物搅拌30分钟之后，将层分离以除去溶剂，然后将残余物用乙酸乙酯纯化以制备化合物1-1-B(19.5g，85％)。
MS[M+H]+＝623.17
化合物1-2-B的合成
化合物1-2-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物1-2-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物1-3-B的合成
化合物1-3-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物1-3-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物1-4-B的合成
化合物1-4-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物1-4-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物1-1-C的合成
在将化合物1-1-B(10g，16.1mmol)放入乙酸(250ml)中之后，向其中滴加1ml硫酸，并将所得混合物搅拌并回流。将温度降至常温，将所得产物用水中和，然后将过滤的固体用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶以制备化合物1-1-C(9.24g，95％)。
MS[M+H]+＝605.16
化合物1-2-C的合成
化合物1-2-C通过以与合成例1-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物1-2-B代替化合物1-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物1-3-C的合成
化合物1-3-C通过以与合成例1-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物1-3-B代替化合物1-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物1-4-C的合成
化合物1-4-C通过以与合成例1-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物1-4-B代替化合物1-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
<制备例2>以下2-1-C至2-4-C的制备
Figure GDA0002412873560000441
化合物2-1-A的合成
化合物2-1-A通过以与合成例1-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用二苯并呋喃-1-基硼酸代替二苯并呋喃-4-基硼酸。
MS[M+H]+＝356.96
化合物2-2-A的合成
化合物2-2-A通过以与合成例2-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物2-3-A的合成
化合物2-3-A通过以与合成例2-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物2-4-A的合成
化合物2-4-A通过以与合成例2-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物2-1-B的合成
化合物2-1-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物2-1-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物2-2-B的合成
化合物2-2-B通过以与合成例2-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物2-2-A代替化合物2-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物2-3-B的合成
化合物2-3-B通过以与合成例2-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物2-3-A代替化合物2-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物2-4-B的合成
化合物2-4-B通过以与合成例2-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物2-4-A代替化合物2-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物2-1-C的合成
化合物2-1-C通过以与合成例1-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物2-1-B代替化合物1-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物2-2-C的合成
化合物2-2-C通过以与合成例2-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物2-2-B代替化合物2-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物2-3-C的合成
化合物2-3-C通过以与合成例2-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物2-3-B代替化合物2-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物2-4-C的合成
化合物2-4-C通过以与合成例2-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物2-4-B代替化合物2-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
<制备例3>以下3-1-C至3-4-C和3-1-D至3-4-D的制备
Figure GDA0002412873560000471
Figure GDA0002412873560000481
化合物3-1-A的合成
化合物3-1-A通过以与合成例1-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用二苯并呋喃-3-基硼酸代替二苯并呋喃-4-基硼酸。
MS[M+H]+＝356.96
化合物3-2-A的合成
化合物3-2-A通过以与合成例3-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物3-3-A的合成
化合物3-3-A通过以与合成例3-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物3-4-A的合成
化合物3-4-A通过以与合成例3-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物3-1-B的合成
化合物3-1-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物3-1-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物3-2-B的合成
化合物3-2-B通过以与合成例3-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物3-2-A代替化合物3-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物3-3-B的合成
化合物3-3-B通过以与合成例3-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物3-3-A代替化合物3-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物3-4-B的合成
化合物3-4-B通过以与合成例3-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物3-4-A代替化合物3-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物3-1-C的合成
在将化合物3-1-B(10g，16.1mmol)放入乙酸(250ml)中之后，向其中滴加1ml硫酸，并将所得混合物搅拌并回流。将温度降至常温，将所得产物用水中和，然后将过滤的固体用柱色谱纯化并用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶以制备化合物3-1-C(2.7g，30％)。
MS[M+H]+＝605.16
化合物3-2-C的合成
化合物3-2-C通过以与合成例3-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物3-2-B代替化合物3-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物3-3-C的合成
化合物3-3-C通过以与合成例3-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物3-3-B代替化合物3-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物3-4-C的合成
化合物3-4-C通过以与合成例3-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物3-4-B代替化合物3-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物3-1-D的合成
在合成例3-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物3-1-D。
MS[M+H]+＝605.16
化合物3-2-D的合成
在合成例3-2-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物3-2-D。
MS[M+H]+＝605.16
化合物3-3-D的合成
在合成例3-3-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物3-3-D。
MS[M+H]+＝605.16
化合物3-4-D的合成
在合成例3-4-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物3-4-D。
MS[M+H]+＝605.16
<制备例4>以下4-1-C至4-4-C和4-1-D至4-4-D的制备
Figure GDA0002412873560000511
Figure GDA0002412873560000521
化合物4-1-A的合成
化合物4-1-A通过以与合成例1-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用二苯并呋喃-2-基硼酸代替二苯并呋喃-4-基硼酸。
MS[M+H]+＝356.96
化合物4-2-A的合成
化合物4-2-A通过以与合成例4-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物4-3-A的合成
化合物4-3-A通过以与合成例4-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物4-4-A的合成
化合物4-4-A通过以与合成例4-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝356.96
化合物4-1-B的合成
化合物4-1-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物4-1-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物4-2-B的合成
化合物4-2-B通过以与合成例4-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物4-2-A代替化合物4-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物4-3-B的合成
化合物4-3-B通过以与合成例4-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物4-3-A代替化合物4-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物4-4-B的合成
化合物4-4-B通过以与合成例4-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物4-4-A代替化合物4-1-A。
MS[M+H]+＝623.17
化合物4-1-C的合成
化合物4-1-C通过以与合成例3-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物4-1-B代替化合物3-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物4-2-C的合成
化合物4-2-C通过以与合成例4-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物4-2-B代替化合物4-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物4-3-C的合成
化合物4-3-C通过以与合成例4-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物4-3-B代替化合物4-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物4-4-C的合成
化合物4-4-C通过以与合成例4-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物4-4-B代替化合物4-1-B。
MS[M+H]+＝605.16
化合物4-1-D的合成
在合成例4-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物4-1-D。
MS[M+H]+＝605.16
化合物4-2-D的合成
在合成例4-2-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物4-2-D。
MS[M+H]+＝605.16
化合物4-3-D的合成
在合成例4-2-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物4-3-D。
MS[M+H]+＝605.16
化合物4-4-D的合成
在合成例4-2-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物4-4-D。
MS[M+H]+＝605.16
<制备例5>以下5-1-C至5-4-C的制备
Figure GDA0002412873560000551
化合物5-1-A的合成
化合物5-1-A通过以与合成例1-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用二苯并噻吩-4-基硼酸代替二苯并呋喃-4-基硼酸。
MS[M+H]+＝372.94
化合物5-2-A的合成
化合物5-2-A通过以与合成例5-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物5-3-A的合成
化合物5-3-A通过以与合成例5-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物5-4-A的合成
化合物5-4-A通过以与合成例5-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物5-1-B的合成
化合物5-1-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物5-1-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝640.15
化合物5-2-B的合成
化合物5-2-B通过以与合成例5-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物5-2-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝640.15
化合物5-3-B的合成
化合物5-3-B通过以与合成例5-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物5-3-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝640.15
化合物5-4-B的合成
化合物5-4-B通过以与合成例5-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物5-4-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝640.15
化合物5-1-C的合成
化合物5-1-C通过以与合成例1-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物5-1-B代替化合物1-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物5-2-C的合成
化合物5-2-C通过以与合成例5-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物5-2-B代替化合物5-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物5-3-C的合成
化合物5-3-C通过以与合成例5-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物5-3-B代替化合物5-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物5-4-C的合成
化合物5-4-C通过以与合成例5-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物5-4-B代替化合物5-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
<制备例6>以下6-1-C至6-4-C的制备
Figure GDA0002412873560000581
化合物6-1-A的合成
化合物6-1-A通过以与合成例5-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用二苯并噻吩-1-基硼酸代替二苯并噻吩-4-基硼酸。
MS[M+H]+＝372.94
化合物6-2-A的合成
化合物6-2-A通过以与合成例6-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物6-3-A的合成
化合物6-3-A通过以与合成例6-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物6-4-A的合成
化合物6-4-A通过以与合成例6-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物6-1-B的合成
化合物6-1-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物6-1-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物6-2-B的合成
化合物6-2-B通过以与合成例6-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物6-2-A代替化合物6-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物6-3-B的合成
化合物6-3-B通过以与合成例6-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物6-3-A代替化合物6-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物6-4-B的合成
化合物6-4-B通过以与合成例6-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物6-4-A代替化合物6-1-A。
MS[M+H]+＝621.14
化合物6-1-C的合成
化合物6-1-C通过以与合成例1-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物6-1-B代替化合物1-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物6-2-C的合成
化合物6-2-C通过以与合成例6-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物6-2-B代替化合物6-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物6-3-C的合成
化合物6-3-C通过以与合成例6-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物6-3-B代替化合物6-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物6-4-C的合成
化合物6-4-C通过以与合成例6-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物6-4-B代替化合物6-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
<制备例7>以下7-1-C至7-4-C和7-1-D至7-4-D的制备
Figure GDA0002412873560000611
Figure GDA0002412873560000621
化合物7-1-A的合成
化合物7-1-A通过以与合成例5-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用二苯并噻吩-3-基硼酸代替二苯并噻吩-4-基硼酸。
MS[M+H]+＝372.94
化合物7-2-A的合成
化合物7-2-A通过以与合成例7-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物7-3-A的合成
化合物7-3-A通过以与合成例7-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物7-4-A的合成
化合物7-4-A通过以与合成例7-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物7-1-B的合成
化合物7-1-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物7-1-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物7-2-B的合成
化合物7-2-B通过以与合成例7-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物7-2-A代替化合物7-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物7-3-B的合成
化合物7-3-B通过以与合成例7-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物7-3-A代替化合物7-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物7-4-B的合成
化合物7-4-B通过以与合成例7-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物7-4-A代替化合物7-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物7-1-C的合成
在将化合物7-1-B(10g，16.1mmol)放入乙酸(250ml)中之后，向其中滴加1ml硫酸，并将所得混合物搅拌并回流。将温度降至常温，将所得产物用水中和，然后将过滤的固体用柱色谱纯化并用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶以制备化合物7-1-C(2.7g，30％)。
MS[M+H]+＝621.14
化合物7-2-C的合成
化合物7-2-C通过以与合成例7-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物7-2-B代替化合物7-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物7-3-C的合成
化合物7-3-C通过以与合成例7-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物7-3-B代替化合物7-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物7-4-C的合成
化合物7-4-C通过以与合成例7-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物7-4-B代替化合物7-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物7-1-D的合成
在合成例7-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物7-1-D。
MS[M+H]+＝621.14
化合物7-2-D的合成
在合成例7-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物7-2-D。
MS[M+H]+＝621.14
化合物7-3-D的合成
在合成例7-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物7-3-D。
MS[M+H]+＝621.14
化合物7-4-D的合成
在合成例7-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物7-4-D。
MS[M+H]+＝621.14
<制备例8>以下8-1-C至8-4-C和8-1-D至8-4-D的制备
Figure GDA0002412873560000651
Figure GDA0002412873560000661
化合物8-1-A的合成
化合物8-1-A通过以与合成例5-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用二苯并噻吩-2-基硼酸代替二苯并噻吩-4-基硼酸。
MS[M+H]+＝372.94
化合物8-2-A的合成
化合物8-2-A通过以与合成例8-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物8-3-A的合成
化合物8-3-A通过以与合成例8-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物8-4-A的合成
化合物8-4-A通过以与合成例8-1-A中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯。
MS[M+H]+＝372.94
化合物8-1-B的合成
化合物8-1-B通过以与合成例1-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物8-1-A代替化合物1-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物8-2-B的合成
化合物8-2-B通过以与合成例8-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物8-2-A代替化合物8-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物8-3-B的合成
化合物8-3-B通过以与合成例8-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物8-3-A代替化合物8-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物8-4-B的合成
化合物8-4-B通过以与合成例8-1-B中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物8-4-A代替化合物8-1-A。
MS[M+H]+＝639.15
化合物8-1-C的合成
化合物8-1-C通过以与合成例5-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物8-1-B代替化合物5-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物8-2-C的合成
化合物8-2-C通过以与合成例8-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物8-2-B代替化合物8-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物8-3-C的合成
化合物8-3-C通过以与合成例8-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物8-3-B代替化合物8-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物8-4-C的合成
化合物8-4-C通过以与合成例8-1-C中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于使用化合物8-4-B代替化合物8-1-B。
MS[M+H]+＝621.14
化合物8-1-D的合成
在合成例8-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物8-1-D。
MS[M+H]+＝621.14
化合物8-2-D的合成
在合成例8-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物8-2-D。
MS[M+H]+＝621.14
化合物8-3-D的合成
在合成例8-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物8-3-D。
MS[M+H]+＝621.14
化合物8-4-D的合成
在合成例8-1-C中，进行柱纯化，然后进行重结晶以制备化合物8-4-D。
MS[M+H]+＝621.14
化合物1的合成
Figure GDA0002412873560000691
将化合物1-1-C(10g，16.6mmol)、双(频哪醇)二硼(4.64g，18.2mmol)和乙酸钾(29.1g，296mmol)混合，并将所得混合物添加到100ml二
Figure GDA0002412873560000692
烷中，加热并搅拌。在回流下将双(二亚苄基丙酮)钯(0.3g，0.55mol)和三环己基膦(1.6g，5.9mmol)放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌10小时。反应结束之后，将温度降至常温，然后过滤混合物。除去溶剂，然后将残余物倒入水中，用氯仿进行萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物1-1-E(9.24g，产率：80％)。
将化合物1-1-E(9g，12.9mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.62g，13.5mmol)添加到四氢呋喃(250ml)中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四三苯基-膦钯(0.3g，0.27mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降至常温并结束反应之后，除去溶剂，然后将残余物溶解在乙酸乙酯中，将所得溶液用水洗涤，然后分离层。除去溶剂之后，将残余物用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶以制备化合物1(9.3g，产率：90％)。
MS[M+H]+＝802.28
化合物6的合成
Figure GDA0002412873560000701
化合物6通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物1-2-C代替化合物1-1-C来制备1-2-E，然后使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝877.31
化合物11的合成
Figure GDA0002412873560000702
化合物11通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物1-3-C代替化合物1-1-C来制备1-3-E，然后使用2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝852.29
化合物20的合成
Figure GDA0002412873560000711
化合物20通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物1-4-C代替化合物1-1-C来制备1-4-E，然后使用4-(3-氯苯基)-2-(萘-2-基)-6-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝927.33
化合物23的合成
Figure GDA0002412873560000712
化合物23通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物2-1-C代替化合物1-1-C来制备2-1-E，然后使用4-([1,1’-联苯]-4-基-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝877.31
化合物25的合成
Figure GDA0002412873560000721
化合物25通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物2-2-C代替化合物1-1-C来制备2-2-E，然后使用2-氯-4-苯基喹唑啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝775.27
化合物29的合成
Figure GDA0002412873560000722
化合物29通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物2-3-C代替化合物1-1-C来制备2-3-E，然后使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝775.27
化合物33的合成
Figure GDA0002412873560000731
化合物33通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物2-4-C代替化合物1-1-C来制备2-4-E，然后使用1-([1,1’-联苯]-4-基)-2-氯-1H-苯并咪唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝841.31
化合物42的合成
Figure GDA0002412873560000732
化合物42通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物3-2-C代替化合物1-1-C来制备3-2-E，然后使用4-([1,1’-联苯]-3-基)-2-(3-氯苯基)-6-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝953.35
化合物61的合成
Figure GDA0002412873560000741
化合物61通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物3-2-D代替化合物1-1-C来制备3-2-F，然后使用6-氯苯并[4,5]咪唑[1,2-c]喹唑啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝788.26
化合物66的合成
Figure GDA0002412873560000742
化合物66通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物3-2-D代替化合物1-1-C来制备3-2-F，然后使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝852.29
化合物74的合成
Figure GDA0002412873560000751
化合物74通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物3-4-D代替化合物1-1-C来制备3-4-F，然后使用2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝918.34
化合物102的合成
Figure GDA0002412873560000752
化合物102通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物4-4-D代替化合物1-1-C来制备4-4-F，然后使用4-氯-2-(萘-2-基)-6-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝851.30
化合物106的合成
Figure GDA0002412873560000761
化合物106通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物5-1-C代替化合物1-1-C来制备5-1-E，然后使用4-(3-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝894.29
化合物111的合成
Figure GDA0002412873560000762
化合物111通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物5-2-C代替化合物1-1-C来制备5-2-E，然后使用2-([1,1’-联苯])-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝894.29
化合物122的合成
Figure GDA0002412873560000771
化合物122通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物5-4-C代替化合物1-1-C来制备5-4-E，然后使用4-(3-氯苯基)-2-(萘-2-基)-6-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝943.31
化合物148的合成
Figure GDA0002412873560000772
化合物148通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物7-3-C代替化合物1-1-C来制备7-3-E，然后使用4-氯-2,6-二苯基吡啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝816.26
化合物152的合成
Figure GDA0002412873560000781
化合物152通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物7-2-C代替化合物1-1-C来制备7-2-E，然后使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝894.29
化合物179的合成
Figure GDA0002412873560000782
化合物179通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物7-4-D代替化合物1-1-C来制备7-4-F，然后使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝868.27
化合物180的合成
Figure GDA0002412873560000791
化合物180通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物8-1-C代替化合物1-1-C来制备8-1-E，然后使用2-氯-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝918.29
化合物195的合成
Figure GDA0002412873560000792
化合物195通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物8-2-D代替化合物1-1-C来制备8-2-F，然后使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝817.26
化合物201的合成
Figure GDA0002412873560000801
化合物201通过以与化合物1的合成中相同的方式进行合成来制备，不同之处在于通过使用化合物8-4-D代替化合物1-1-C来制备8-4-F，然后使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝893.29
<实施例1>
将其上薄薄地涂覆有厚度为
Figure GDA0002412873560000802
的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。使用蒸馏水的清洗完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，并进行干燥，然后将基底转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
使以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)热真空沉积在由此制备的透明ITO电极上至
Figure GDA0002412873560000803
的厚度，由此形成空穴注入层。
[HAT]
Figure GDA0002412873560000811
使作为用于传输空穴的材料的以下化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure GDA0002412873560000814
真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
[NPB]
Figure GDA0002412873560000812
随后，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积在空穴传输层上至
Figure GDA0002412873560000815
的膜厚度，由此形成发光层。
[BH]
Figure GDA0002412873560000813
[BD]
Figure GDA0002412873560000821
[LiQ]
Figure GDA0002412873560000822
使制备例中制备的化合物1和化合物LiQ(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为
Figure GDA0002412873560000823
的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上分别至
Figure GDA0002412873560000824
和
Figure GDA0002412873560000825
的厚度，由此形成负电极。
在前述过程中，使有机材料的沉积速率保持在
Figure GDA0002412873560000827
至
Figure GDA0002412873560000826
使负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure GDA0002412873560000828
和
Figure GDA0002412873560000829
并且使沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替实施例1中的化合物1。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替实施例1中的化合物1。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物20代替实施例1中的化合物1。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物23代替实施例1中的化合物1。
<实施例6>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替实施例1中的化合物1。
<实施例7>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物29代替实施例1中的化合物1。
<实施例8>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物33代替实施例1中的化合物1。
<实施例9>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物42代替实施例1中的化合物1。
<实施例10>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物61代替实施例1中的化合物1。
<实施例11>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物66代替实施例1中的化合物1。
<实施例12>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物74代替实施例1中的化合物1。
<实施例13>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物102代替实施例1中的化合物1。
<实施例14>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物106代替实施例1中的化合物1。
<实施例15>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物111代替实施例1中的化合物1。
<实施例16>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物122代替实施例1中的化合物1。
<实施例17>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物148代替实施例1中的化合物1。
<实施例18>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物152代替实施例1中的化合物1。
<实施例19>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物179代替实施例1中的化合物1。
<实施例20>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物180代替实施例1中的化合物1。
<实施例21>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物195代替实施例1中的化合物1。
<实施例22>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物201代替实施例1中的化合物1。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET1的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET1]
Figure GDA0002412873560000851
<比较例2>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET2的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET2]
Figure GDA0002412873560000852
<比较例3>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET3的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET3]
Figure GDA0002412873560000861
<比较例4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET4的化合物代替实施例1中的化合物1。
[ET4]
Figure GDA0002412873560000862
当向实施例1至22和比较例1至4中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。
[表1]
Figure GDA0002412873560000871
通过如化学式1所示使用螺环结构作为核结构并引入各种取代基，所合成的化合物可以具有适合用作在有机发光器件中使用的有机材料层的特性。

Claims (14)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
设置成面向所述阳极的阴极；以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的包括发光层的有机材料层，
其中所述有机材料层还包括设置在所述发光层与所述阴极之间并且包含由化学式2至13中的任一者表示的化合物的有机材料层：
Figure FDA0002412873550000021
Figure FDA0002412873550000031
在化学式2至13中，
p为0至5的整数，
L为直接键或者选自以下结构中的任一者：
Figure FDA0002412873550000041
Figure FDA0002412873550000042
以及
A为选自以下结构中的任一者：
Figure FDA0002412873550000043
Figure FDA0002412873550000051
Figure FDA0002412873550000061
Figure FDA0002412873550000071
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述化合物由化学式2-1至2-4、化学式3-1至3-4和化学式4-1至4-4中的任一者表示：
Figure FDA0002412873550000081
在化学式2-1至2-4、化学式3-1至3-4和化学式4-1至4-4中，
p、L和A各自与化学式2至13中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述化合物由化学式5-1至5-4、化学式6-1至6-4和化学式7-1至7-4中的任一者表示：
Figure FDA0002412873550000091
在化学式5-1至5-4、化学式6-1至6-4和化学式7-1至7-4中，
p、L和A各自与化学式2至13中限定的相同。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述化合物由化学式8-1至8-4、化学式9-1至9-4和化学式10-1至10-4中的任一者表示：
Figure FDA0002412873550000101
在化学式8-1至8-4、化学式9-1至9-4和化学式10-1至10-4中，
p、L和A各自与化学式2至13中限定的相同。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述化合物由化学式11-1至11-4、化学式12-1至12-4和化学式13-1至13-4中的任一者表示：
Figure FDA0002412873550000111
在化学式11-1至11-4、化学式12-1至12-4和化学式13-1至13-4中，p、L和A各自与化学式2至13中限定的相同。
6.一种有机发光器件，包括：
阳极；
设置成面向所述阳极的阴极；以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的包括发光层的有机材料层，
其中所述有机材料层还包括设置在所述发光层与所述阴极之间并且包含由以下任一者表示的化合物的有机材料层：
Figure FDA0002412873550000121
Figure FDA0002412873550000131
Figure FDA0002412873550000141
Figure FDA0002412873550000151
Figure FDA0002412873550000161
Figure FDA0002412873550000171
Figure FDA0002412873550000181
Figure FDA0002412873550000191
Figure FDA0002412873550000201
Figure FDA0002412873550000211
7.根据权利要求1或6所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层还包含n型掺杂剂。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述n型掺杂剂为LiQ。
9.根据权利要求1或6所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层以及同时注入和传输电子的层中的至少一个层，并且所述层的至少一个层包含所述化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
Figure FDA0002412873550000221
在化学式1-A中，
n为1或更大的整数，
Ar1为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价
Figure FDA0002412873550000222
基，
L2为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合形成经取代或未经取代的环，以及
当n为2或更大时，两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中L2为直接键，Ar1为二价芘基，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的锗基取代的芳基，以及n为2。
12.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
Figure FDA0002412873550000231
在化学式2-A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中Ar11和Ar12为2-萘基，G6为经被苯基取代的蒽基取代的2-萘基，以及G1至G5、G7和G8为氢。
14.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
Figure FDA0002412873550000232
在化学式2-A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的单环芳基；或者经取代或未经取代的多环芳基。
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