TW201731804A - 雙螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種雙螺環接結構化合物及一種包含其的有機發光裝置。

Description

雙螺環接結構化合物及含有其的有機發光裝置
本發明主張2015年10月7日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2015-0141233號的優先權及權益，所述申請案之全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種雙螺環接結構化合物及一種包含其的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有一種包含正電極、負電極以及插入於其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構，以改良許多情況下的有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層組成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當注入之電洞及電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要研發用於前述有機發光裝置之新穎材料。
[技術問題] 　　本發明描述一種雙螺環接結構化合物及一種包含其的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包含：陽極；面向陽極設置之陰極；以及包含設置於陽極與陰極之間的發光層之有機材料層，其中所述有機材料層更包含設置於發光層與陰極之間且包含以下以化學式1表示之化合物的有機材料層： [化學式1]
在化學式1中， R1 至R16 中之至少一者與相鄰基團組合以形成化學式1-1之環， [化學式1-1]X為O或S，且 R1 至R16 中不形成化學式1-1之環之基團以及R17 至R20 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。 [有利效應]
本發明中所述之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層的材料。根據至少一個例示性實施例之化合物可改良有機發光裝置中之效率、達成低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。詳言之，本發明中所述之化合物可用作用於電子傳輸或電子注入之材料。
在下文中，將較詳細地描述本發明。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包含：陽極；面向陽極設置之陰極；以及包含設置於陽極與陰極之間的發光層之有機材料層，其中所述有機材料層更包含設置於發光層與陰極之間，且包含以化學式1表示之化合物的有機材料層。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基以及雜環基或者未經取代或經與以上舉例說明之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至對應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最靠近對應取代基安置的取代基或另一經原子取代的取代基，所述原子經對應取代基取代。舉例而言，在苯環中之鄰位處經取代之兩個取代基及在脂環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
在本發明中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，在酯基中，酯基中之氧可經具有1至40個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。特定言之，酯基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25。特定言之，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，矽烷基可由化學式-SiRa Rb Rc 表示，且Ra 、Rb 以及Rc 可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，硼基可由化學式-BRa Rb Rc 表示，且Ra 、Rb 以及Rc 可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一示例性實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團，但不限於此。
包含烷基、烷氧基以及本發明中所述之其他烷基部分的取代基包含直鏈形式與分支鏈形式。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據又一例示性實施例，烯基之碳原子之數目為2至6。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至40。根據又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據再又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。烷胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基，或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
芳基胺基之特定實例包含苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中之雜芳基可為單環雜環基，且可為多環雜環基。包含兩個或大於兩個雜環基之雜芳基胺基可包含單環雜環基、多環雜環基或單環雜環基與多環雜環基兩者。
在本發明中，芳基雜芳基胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本發明中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
在本發明中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至20。單環芳基之實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基（chrysenyl group）、茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合以形成螺環接結構。
當茀基經取代時，茀基可為螺茀基，諸如及；及經取代之茀基，諸如（9,9-二甲基茀基）、（9-甲基-9-苯基茀基）以及（9,9-二苯基茀基）。然而，茀基不限於此。
在本發明中，雜環基為包含為雜原子的N、O、P、S、Si以及Se中之一或多者的雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至60。根據一例示性實施例，雜環基之碳原子數目為1至30。雜環基之實例包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基（quinolinyl group）、異喹啉基、喹啉基（quinolyl group）、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、吖啶基（acrydyl group）、噸基（xanthenyl group）、啡啶基（phenanthridinyl group）、二吖萘基（diaza naphthalenyl group）、三吖茚基（triazaindenyl group）、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基（phthalizinyl group）、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、啡嗪基、咪唑并吡啶基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridine group）、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并啡啶基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，含氮雜環基為包含為環成員之至少一或多個氮原子之雜環基，且單環含氮雜環基之實例包含吡啶基、嘧啶基以及三嗪基。此外，多環含氮雜環基之實例包含苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、啡嗪基、啡噁嗪基、啡啶基、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并啡啶基以及其類似基團。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷芳基、芳基胺基及芳基雜芳基胺基中之芳基。
在本發明中，上述關於烷基之描述可適用於烷基硫醇基、烷基硫氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷芳基以及烷胺基中之烷基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除芳族基以外之雜芳基、雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基中之雜芳基。
在本發明中，上述關於烯基之描述可適用於芳烯基中之烯基。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於除二價伸芳基以外之伸芳基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於除二價伸雜芳基以外之伸雜芳基。
在本發明中，與相鄰基團組合以形成環意謂與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；或其稠環。
在本發明中，脂族烴環意謂僅由碳原子及氫原子以環形式組成之環，其不為芳族基。特定言之，脂族烴環之實例包含環丙烷、環丁烷、環丁烯、環戊烷、環戊烯、環己烷、環己烯、1,4-環己二烯、環庚烷、環庚烯、環辛烷、環辛烯以及其類似環，但不限於此。
在本發明中，芳族烴環意謂僅由碳原子及氫原子組成之芳環。特定言之，芳族烴環之實例包含苯、萘、蒽、菲、苝、丙二烯合茀（fluoranthene）、聯伸三苯（triphenylene）、萉（phenalene）、芘（pyrene）、并四苯（tetracene）、屈（chrysene）、并五苯（pentacene）、茀（fluorene）、茚（indene）、乙烯合萘（acenaphthylene）、苯并茀（benzofluorene）、螺茀（spirofluorene）以及其類似環，但不限於此。
在本發明中，脂族雜環意謂包含一或多個雜原子之脂族環。特定言之，脂族雜環之實例包含環氧乙烷、四氫呋喃、1,4-二噁烷、吡咯啶、哌啶、嗎啉、氧雜環庚烷（oxepane）、氮雜環辛烷（azocane）、硫雜環辛烷（thiocane）以及其類似環，但不限於此。在本發明中，芳族雜環意謂包含一或多個雜原子之芳環。特定言之，芳族雜環之實例包含吡啶、吡咯、嘧啶、噠嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、三唑、噁二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、哌喃、硫代哌喃、二嗪、噁嗪、噻嗪、二氧雜環己烯（dioxine）、三嗪、四嗪、異喹啉、喹啉、對苯二酚、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、吖啶、啡啶、二吖萘、三吖茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、啡嗪、咪唑并吡啶、啡噁嗪、啡啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑以及其類似環，但不限於此。
在本發明中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環可為單環或多環的。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R16 中之至少一者與相鄰基團組合形成化學式1-1之環。
根據本發明之一例示性實施例，R6 至R11 中之至少一者與相鄰基團組合形成化學式1-1之環。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R16 中不形成化學式1-1之環之基團以及R17 至R20 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，R1 至R16 中不形成化學式1-1之環的基團以及R17 至R20 中之至少一者由-(L)p -A 表示，且p、L以及A與以下化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
根據本發明之一例示性實施例，R6 至R11 中不形成化學式1-1之環的基團中之至少一者由-(L)p -A 表示，且p、L以及A與以下化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
根據本發明之一例示性實施例，R6 至R11 中之至少一者與相鄰基團組合形成化學式1-1之環，R6 至R11 中不形成化學式1-1之環的基團中之至少一者由-(L)p -A 表示，且p、L以及A與以下化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
根據本發明之一例示性實施例，R6 至R8 中之至少一者與相鄰基團組合形成化學式1-1之環，R9 至R11 中之至少一者由-(L)p -A 表示，且p、L以及A與以下化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式2至化學式7中之任一者表示。
在化學式2至化學式7中， p為0至5之整數， L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， A為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基， 當p為2或大於2時，L彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式8至化學式13中之任一者表示。
在化學式8至化學式13中， p、L以及A各自與化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式2-1至化學式2-4、化學式3-1至化學式3-4以及化學式4-1至化學式4-4中之任一者表示。
在化學式2-1至化學式2-4、化學式3-1至化學式3-4以及化學式4-1至化學式4-4中， p、L以及A各自與化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式5-1至化學式5-4、化學式6-1至化學式6-4以及化學式7-1至化學式7-4中之任一者表示。
在化學式5-1至化學式5-4、化學式6-1至化學式6-4以及化學式7-1至化學式7-4中， p、L以及A各自與化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式8-1至化學式8-4、化學式9-1至化學式9-4以及化學式10-1至化學式10-4中之任一者表示。
在化學式8-1至化學式8-4、化學式9-1至化學式9-4以及化學式10-1至化學式10-4中， p、L以及A各自與化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式11-1至化學式11-4、化學式12-1至化學式12-4以及化學式13-1至化學式13-4中之任一者表示。
在化學式11-1至化學式11-4、化學式12-1至化學式12-4以及化學式13-1至化學式13-4中， p、L以及A各自與化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；具有6至60個碳原子之經取代或未經取代之伸芳基；或具有1至60個碳原子之經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環伸芳基；或具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環伸雜芳基。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸苯基；經取代或未經取代之伸聯三苯基（terphenylene group）；經取代或未經取代之伸聯四苯基（quarterphenylene group）；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸蒽基；經取代或未經取代之伸菲基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸芘基；經取代或未經取代之伸茀基（fluorenylenyl group）；經取代或未經取代之二苯并伸呋喃基；經取代或未經取代之二苯并伸噻吩基；或經取代或未經取代之伸咔唑基。
在本發明之一例示性實施例中，L可為直接鍵；或為由以下結構中選出之任一者，且以下結構可另外經取代。
結構式中之虛線為相鄰基團，例如化學式1之核心結構；當p為2或大於2時之另一L；或鍵結至A之部分。
特定言之，結構可未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基以及雜環基。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；或經取代或未經取代之伸苯基。
在本發明之一例示性實施例中，A為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，A為氫；氘；具有6至60個碳原子的經取代或未經取代之芳基；或具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，A為氫；氘；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基；或具有1至60個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環雜環基。
在本發明之一例示性實施例中，A為氫；氘；單環含氮雜環基，其未經取代或經一或多個由芳基及雜環基所構成的族群中選出之取代基取代；或經取代或未經取代之多環雜環基，其未經取代或經一或多個由芳基及雜環基所構成的族群中選出之取代基取代。
在本發明之一例示性實施例中，A為氫；氘；吡啶基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；嘧啶基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；三嗪基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；喹啉基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；喹唑啉基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；苯并咪唑基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；苯并噁唑基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；苯并噻唑基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；啡啶基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；啡啉基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代；或苯并咪唑并喹唑啉基，其未經取代或經一或多個由苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基以及吡啶基所構成的族群中選出之取代基取代。
在本發明之一例示性實施例中，當A為經取代或未經取代之雜芳基時，A可由以下結構式1或結構式2表示，但不限於此。 [結構式1] [結構式2]
在結構式1及結構式2中，Y1至Y5彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CH，Y1至Y3中之至少一者為N，且Y4與Y5中之至少一者為N，且 Ar1至Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基，且特定言之，可進一步經芳基或雜環基取代。
在本發明之一例示性實施例中，A可為氫、氘或為由以下結構中選出之任一者，且以下結構可另外經取代。
結構式中之虛線為相鄰基團，例如化學式1之核心結構或鍵結至L之部分。
特定言之，上述結構可未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基以及雜環基。
在本發明之一例示性實施例中，以化學式1表示之化合物可為由以下化合物中選出之任一者。
化合物之共軛長度及能帶隙（energy bandgap）彼此緊密相關。特定言之，化合物之共軛長度愈長，其帶隙愈小。如上所述，以化學式1表示之化合物之核心包含受限的共軛且因此具有大能帶隙特性。
在本發明中，可將不同取代基引入至具有如上所述之大能帶隙之核心結構中以合成具有不同能帶隙之化合物。取代基通常引入至具有大能帶隙之核心結構中以容易調整能帶隙，但當核心結構具有小能帶隙時，難以藉由引入取代基顯著調整能帶隙。此外，本發明亦可視取代基在具有上述結構之核心結構中之位置而定來調整化合物之HOMO能階及LUMO能階，各有機材料層所需的令人滿意之材料條件可藉由將電子傳輸層材料中所通常使用之取代基引入至核心結構中來合成，且具有低驅動電壓及高光效率之有機發光裝置可藉由使用裝置中之材料來實現。
可將不同取代基（尤其氫或氘）引入至核心結構中來精細地調整能帶隙，且同時可改良有機材料之間界面處之特徵，且可使材料的用途多樣化。
同時，歸因於螺環接結構之特徵，以化學式1表示之化合物具有高玻璃轉移溫度（Tg），且因此具有極佳熱穩定性。熱穩定性之增長變成為裝置提供驅動穩定性之重要因素。
此外，根據本發明之有機發光裝置為包含以下之有機發光裝置：陽極；面向陽極設置之陰極；以及包含設置於陽極與陰極之間的發光層之有機材料層，其中所述有機材料層更包含設置於發光層與陰極之間且包含由化學式1表示之化合物的有機材料層。
除上述化合物用於形成一或多個有機材料層以外，本發明之有機發光裝置可藉由有機發光裝置之典型製備方法及材料來製造。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可由單層結構組成，但亦可由兩個或大於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光裝置可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層之結構。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機材料層。此外，有機材料層可包含以下層中之一或多個層：電子傳輸層、電子注入層以及同時傳輸且注入電子之層，且所述層中之一或多個層可包含所述化合物。
包含以化學式1表示之化合物的有機材料層可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層以及其類似層之多層結構，但不限於此且可具有單層結構。此外，有機材料層可用較少數目的層，藉由諸如溶劑製程，例如旋塗、浸塗、刀片刮抹、網版印刷、噴墨印刷或熱轉移方法之方法，使用各種聚合物代替沈積方法來製造。
舉例而言，本發明之有機發光裝置之結構可具有如圖1及圖2中所示之結構，但不限於此。
圖1說明有機發光裝置之結構，其中正電極2、發光層3、包含以化學式1表示之化合物的有機材料層9以及負電極4依序堆疊在基板1上。
圖2說明有機發光裝置之結構，其中正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4依序堆疊在基板1上。在如上文所述之結構中，所述化合物可包含於包含以化學式1表示之化合物的有機材料層9或電子傳輸層8中。
在本發明之一例示性實施例中，包含以化學式1表示之化合物的有機材料層包含以下層中之一或多個層：電子注入層、電子傳輸層以及同時注入且傳輸電子之層，且所述層中之至少一個層可包含以化學式1表示之化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式1-A表示之化合物。 [化學式1-A]
在化學式1-A中， n為1或大於1之整數， Ar1為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L2為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者可彼此組合以形成經取代或未經取代之環，且 當n為2或大於2時，括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含作為發光層之摻雜劑的由化學式1-A表示之化合物。
根據本發明之一例示性實施例，L2為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1為未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價芘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，所述鍺基經烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基鍺基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar2與Ar3為未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A由以下化合物表示。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物。 [化學式2-A]
在化學式2-A中， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含作為發光層之主體的由化學式2-A表示之化合物。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之2-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11與Ar12為2-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G6為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，G6為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，G6為經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G6為經取代或未經取代之2-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G6為經蒽基取代之2-萘基，所述蒽基經苯基取代。
根據本發明之一例示性實施例，G1至G5、G7以及G8為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合物中選出。
舉例而言，根據本發明之有機發光裝置可藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）以下述方法製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成正電極，在所述基板上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層以及包含以化學式1表示之化合物的有機材料層的有機材料層，且隨後將可用作負電極之材料沈積於其上。除如上所述之方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造。
作為正電極材料，具有大功函數之材料通常較佳，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy) thiophene]；PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺，以及其類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，具有小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及其類似材料，但不限於此。
電洞注入材料為在低電壓下可很好地接收自正電極注入之電洞的材料，且較佳電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在正電極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料（a hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material）、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚化合物類導電聚合物（polycompound-based electrically conductive polymer）以及其類似材料，但不限於此。
電洞傳輸材料為可接收自正電極或電洞注入層傳輸之電洞且將電洞轉移至發光層的材料，且宜為對電洞具有高遷移率之材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似材料，但不限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環接化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及其類似材料，但不限於此。
包含以化學式1表示之化合物的有機材料層可另外包含n型摻雜劑。特定言之，n型摻雜劑可為由以下各者所構成的族群中選出之一或多者：鹼金屬；鹼土金屬；鹼金屬之鹵化物；鹼土金屬之鹵化物；鹼金屬氧化物；鹼土金屬氧化物；金屬之碳酸鹽；以及HOMO能階為3 電子伏特或小於3電子伏特之有機材料。在本發明之一例示性實施例中n型摻雜劑為LiQ。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
根據本發明之化合物可藉由類似於應用於有機發光裝置，甚至在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物之有機電子裝置中之原理的原理操作。
以化學式1表示之化合物的製備方法及使用其之有機發光裝置的製造將在以下實例中加以具體描述。然而，提供以下實例用於說明本發明，且本發明之範疇不限於此。 [發明模式]＜ 製備實例 1＞ 以下 1-1-C 至 1-4-C 之製備 化合物1-1-A之合成
將二苯并呋喃-4-基硼酸（10公克，47.1毫莫耳）及2-溴-4-氯-1-碘苯（15.7公克，49.5毫莫耳）添加至THF（300毫升）中之後，向其中添加2M碳酸鉀水溶液（100毫升），向其中置放肆三苯基膦鈀（1.63公克，141毫莫耳），且隨後加熱且攪拌所得混合物10小時。將溫度降至常溫，終止反應，且隨後移除磷酸鉀溶液以分離各層。移除溶劑，且隨後用乙酸乙酯及乙醇使白色固體再結晶以製備化合物1-1-A（14.31公克，產率85%）。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物1-2-A之合成
除使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例1-1-A相同之方式進行合成來製備化合物1-2-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物1-3-A之合成
除使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例1-1-A相同之方式進行合成來製備化合物1-3-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物1-4-A之合成
除使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例1-1-A相同之方式進行合成來製備化合物1-4-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物1-1-B之合成
將化合物1-1-A（14公克，39.3毫莫耳）溶解於THF（250毫升）中之後，將溫度降至-78℃，且隨後向其中逐滴添加2.5 M正丁基鋰（20.4毫升），且30分鐘後，向其中置放10H-螺-[蒽-9,9'-茀]-10-酮（13.6公克，40毫莫耳），將溫度升高至常溫，且隨後攪拌所得混合物1小時。向其中置放1 M HCl（300毫升）且攪拌所得混合物30分鐘之後，分離各層以移除溶劑，且隨後用乙酸乙酯純化殘餘物以製備化合物1-1-B（19.5公克，85%）。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物1-2-B之合成
除使用化合物1-2-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物1-2-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物1-3-B之合成
除使用化合物1-3-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物1-3-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物1-4-B之合成
除使用化合物1-4-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物1-4-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物1-1-C之合成
將化合物1-1-B（10公克，16.1毫莫耳）置放於乙酸（250毫升）中之後，向其中逐滴添加1毫升硫酸，攪拌所得混合物且回流。將溫度降至常溫，用水中和所得產物，且隨後用四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶經過濾之固體以製備化合物1-1-C（9.24公克，95%）。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物1-2-C之合成
除使用化合物1-2-B代替化合物1-1-B以外，藉由以與合成實例1-1-C相同之方式進行合成來製備化合物1-2-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物1-3-C之合成
除使用化合物1-3-B代替化合物1-1-B以外，藉由以與合成實例1-1-C相同之方式進行合成來製備化合物1-3-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物1-4-C之合成
除使用化合物1-4-B代替化合物1-1-B以外，藉由以與合成實例1-1-C相同之方式進行合成來製備化合物1-4-C。 MS[M+H]+ = 605.16＜ 製備實例 2＞ 以下 2-1-C 至 2-4-C 之製備 化合物2-1-A之合成
除使用二苯并呋喃-1-基硼酸代替二苯并呋喃-4-基硼酸以外，藉由以與合成實例1-1-A相同之方式進行合成來製備化合物2-1-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物2-2-A之合成
除使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例2-1-A相同之方式進行合成來製備化合物2-2-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物2-3-A之合成
除使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例2-1-A相同之方式進行合成來製備化合物2-3-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物2-4-A之合成
除使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例2-1-A相同之方式進行合成來製備化合物2-4-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物2-1-B之合成
除使用化合物2-1-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物2-1-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物2-2-B之合成
除使用化合物2-2-A代替化合物2-1-A以外，藉由以與合成實例2-1-B相同之方式進行合成來製備化合物2-2-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物2-3-B之合成
除使用化合物2-3-A代替化合物2-1-A以外，藉由以與合成實例2-1-B相同之方式進行合成來製備化合物2-3-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物2-4-B之合成
除使用化合物2-4-A代替化合物2-1-A以外，藉由以與合成實例2-1-B相同之方式進行合成來製備化合物2-4-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物2-1-C之合成
除使用化合物2-1-B代替化合物1-1-B以外，藉由以與合成實例1-1-C相同之方式進行合成來製備化合物2-1-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物2-2-C之合成
除使用化合物2-2-B代替化合物2-1-B以外，藉由以與合成實例2-1-C相同之方式進行合成來製備化合物2-2-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物2-3-C之合成
除使用化合物2-3-B代替化合物2-1-B以外，藉由以與合成實例2-1-C相同之方式進行合成來製備化合物2-3-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物2-4-C之合成
除使用化合物2-4-B代替化合物2-1-B以外，藉由以與合成實例2-1-C相同之方式進行合成來製備化合物2-4-C。 MS[M+H]+ = 605.16＜ 製備實例 3＞ 以下 3-1-C 至 3-4-C 以及 3-1-D 至 3-4-D 之製備 化合物3-1-A之合成
除使用二苯并呋喃-3-基硼酸代替二苯并呋喃-4-基硼酸以外，藉由以與合成實例1-1-A相同之方式進行合成來製備化合物3-1-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物3-2-A之合成
除使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例3-1-A相同之方式進行合成來製備化合物3-2-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物3-3-A之合成
除使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例3-1-A相同之方式進行合成來製備化合物3-3-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物3-4-A之合成
除使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例3-1-A相同之方式進行合成來製備化合物3-4-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物3-1-B之合成
除使用化合物3-1-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物3-1-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物3-2-B之合成
除使用化合物3-2-A代替化合物3-1-A以外，藉由以與合成實例3-1-B相同之方式進行合成來製備化合物3-2-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物3-3-B之合成
除使用化合物3-3-A代替化合物3-1-A以外，藉由以與合成實例3-1-B相同之方式進行合成來製備化合物3-3-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物3-4-B之合成
除使用化合物3-4-A代替化合物3-1-A以外，藉由以與合成實例3-1-B相同之方式進行合成來製備化合物3-4-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物3-1-C之合成
將化合物3-1-B（10公克，16.1毫莫耳）置放於乙酸（250毫升）中之後，向其中逐滴添加1毫升硫酸，攪拌所得混合物且回流。將溫度降至常溫，用水中和所得產物，且隨後用管柱層析純化且用四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶經過濾之固體以製備化合物3-1-C（2.7公克，30%）。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物3-2-C之合成
除使用化合物3-2-B代替化合物3-1-B以外，藉由以與合成實例3-1-C相同之方式進行合成來製備化合物3-2-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物3-3-C之合成
除使用化合物3-3-B代替化合物3-1-B以外，藉由以與合成實例3-1-C相同之方式進行合成來製備化合物3-3-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物3-4-C之合成
除使用化合物3-4-B代替化合物3-1-B以外，藉由以與合成實例3-1-C相同之方式進行合成來製備化合物3-4-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物3-1-D之合成
在合成實例3-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物3-1-D。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物3-2-D之合成
在合成實例3-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物3-2-D。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物3-3-D之合成
在合成實例3-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物3-3-D。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物3-4-D之合成
在合成實例3-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物3-4-D。 MS[M+H]+ = 605.16＜ 製備實例 4＞ 以下 4-1-C 至 4-4-C 以及 4-1-D 至 4-4-D 之製備 化合物4-1-A之合成
除使用二苯并呋喃-2-基硼酸代替二苯并呋喃-4-基硼酸以外，藉由以與合成實例1-1-A相同之方式進行合成來製備化合物4-1-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物4-2-A之合成
除使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例4-1-A相同之方式進行合成來製備化合物4-2-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物4-3-A之合成
除使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例4-1-A相同之方式進行合成來製備化合物4-3-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物4-4-A之合成
除使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例3-1-A相同之方式進行合成來製備化合物4-4-A。 MS[M+H]+ = 356.96 化合物4-1-B之合成
除使用化合物4-1-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物4-1-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物4-2-B之合成
除使用化合物4-2-A代替化合物4-1-A以外，藉由以與合成實例4-1-B相同之方式進行合成來製備化合物4-2-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物4-3-B之合成
除使用化合物4-3代替化合物4-1以外，藉由以與合成實例4-1-B相同之方式進行合成來製備化合物4-3-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物4-4-B之合成
除使用化合物4-4-A代替化合物4-1-A以外，藉由以與合成實例4-1-B相同之方式進行合成來製備化合物4-4-B。 MS[M+H]+ = 623.17 化合物4-1-C之合成
除使用化合物4-1-B代替化合物3-1-B以外，藉由以與合成實例3-1-C相同之方式進行合成來製備化合物4-1-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物4-2-C之合成
除使用化合物4-2-B代替化合物4-1-B以外，藉由以與合成實例4-1-C相同之方式進行合成來製備化合物4-2-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物4-3-C之合成
除使用化合物4-3-B代替化合物4-1-B以外，藉由以與合成實例4-1-C相同之方式進行合成來製備化合物4-3-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物4-4-C之合成
除使用化合物4-4-B代替化合物4-1-B以外，藉由以與合成實例4-1-C相同之方式進行合成來製備化合物4-4-C。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物4-1-D之合成
在合成實例4-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物4-1-D。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物4-2-D之合成
在合成實例4-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物4-2-D。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物4-3-D之合成
在合成實例4-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物4-3-D。 MS[M+H]+ = 605.16 化合物4-4-D之合成
在合成實例4-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物4-4-D。 MS[M+H]+ = 605.16＜ 製備實例 5＞ 以下 5-1-C 至 5-4-C 之製備 化合物5-1-A之合成
除使用二苯并噻吩-4-基硼酸代替二苯并呋喃-4-基硼酸以外，藉由以與合成實例1-1-A相同之方式進行合成來製備化合物5-1-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物5-2-A之合成
除使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例5-1-A相同之方式進行合成來製備化合物5-2-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物5-3-A之合成
除使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例5-1-A相同之方式進行合成來製備化合物5-3-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物5-4-A之合成
除使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例5-1-A相同之方式進行合成來製備化合物5-4-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物5-1-B之合成
除使用化合物5-1-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物5-1-B。 MS[M+H]+ = 640.15 化合物5-2-B之合成
除使用化合物5-2-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例5-1-B相同之方式進行合成來製備化合物5-2-B。 MS[M+H]+ = 640.15 化合物5-3-B之合成
除使用化合物5-3-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例5-1-B相同之方式進行合成來製備化合物5-3-B。 MS[M+H]+ = 640.15 化合物5-4-B之合成
除使用化合物5-4-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例5-1-B相同之方式進行合成來製備化合物5-4-B。 MS[M+H]+ = 640.15 化合物5-1-C之合成
除使用化合物5-1-B代替化合物1-1-B以外，藉由以與合成實例1-1-C相同之方式進行合成來製備化合物5-1-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物5-2-C之合成
除使用化合物5-2-B代替化合物5-1-B以外，藉由以與合成實例5-1-C相同之方式進行合成來製備化合物5-2-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物5-3-C之合成
除使用化合物5-3-B代替化合物5-1-B以外，藉由以與合成實例5-1-C相同之方式進行合成來製備化合物5-3-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物5-4-C之合成
除使用化合物5-4-B代替化合物5-1-B以外，藉由以與合成實例5-1-C相同之方式進行合成來製備化合物5-4-C。 MS[M+H]+ = 621.14＜ 製備實例 6＞ 以下 6-1-C 至 6-4-C 之製備 化合物6-1-A之合成
除使用二苯并噻吩-1-基硼酸代替二苯并噻吩-4-基硼酸以外，藉由以與合成實例5-1-A相同之方式進行合成來製備化合物6-1-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物6-2-A之合成
除使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例6-1-A相同之方式進行合成來製備化合物6-2-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物6-3-A之合成
除使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例6-1-A相同之方式進行合成來製備化合物6-3-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物6-4-A之合成
除使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例6-1-A相同之方式進行合成來製備化合物6-4-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物6-1-B之合成
除使用化合物6-1-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物6-1-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物6-2-B之合成
除使用化合物6-2-A代替化合物6-1-A以外，藉由以與合成實例6-1-B相同之方式進行合成來製備化合物6-2-B。 MS[M+H]+= 639.15 化合物6-3-B之合成
除使用化合物6-3-A代替化合物6-1-A以外，藉由以與合成實例6-1-B相同之方式進行合成來製備化合物6-3-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物6-4-B之合成
除使用化合物6-4-A代替化合物6-1-A以外，藉由以與合成實例6-1-B相同之方式進行合成來製備化合物6-4-B。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物6-1-C之合成
除使用化合物6-1-B代替化合物1-1-B以外，藉由以與合成實例1-1-C相同之方式進行合成來製備化合物6-1-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物6-2-C之合成
除使用化合物6-2-B代替化合物6-1-B以外，藉由以與合成實例6-1-C相同之方式進行合成來製備化合物6-2-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物6-3-C之合成
除使用化合物6-3-B代替化合物6-1-B以外，藉由以與合成實例6-1-C相同之方式進行合成來製備化合物6-3-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物6-4-C之合成
除使用化合物6-4-B代替化合物6-1-B以外，藉由以與合成實例6-1-C相同之方式進行合成來製備化合物6-4-C。 MS[M+H]+ = 621.14＜ 製備實例 7＞ 以下 7-1-C 至 7-4-C 以及 7-1-D 至 7-4-D 之製備 化合物7-1-A之合成
除使用二苯并噻吩-3-基硼酸代替二苯并噻吩-4-基硼酸以外，藉由以與合成實例5-1-A相同之方式進行合成來製備化合物7-1-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物7-2-A之合成
除使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例7-1-A相同之方式進行合成來製備化合物7-2-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物7-3-A之合成
除使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例7-1-A相同之方式進行合成來製備化合物7-3-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物7-4-A之合成
除使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例7-1相同之方式進行合成來製備化合物7-4-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物7-1-B之合成
除使用化合物7-1-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物7-1-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物7-2-B之合成
除使用化合物7-2-A代替化合物7-1-A以外，藉由以與合成實例7-1-B相同之方式進行合成來製備化合物7-2-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物7-3-B之合成
除使用化合物7-3-A代替化合物7-1-A以外，藉由以與合成實例7-1-B相同之方式進行合成來製備化合物7-3-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物7-4-B之合成
除使用化合物7-4-A代替化合物7-1-A以外，藉由以與合成實例7-1-B相同之方式進行合成來製備化合物7-4-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物7-1-C之合成
將化合物7-1-B（10公克，16.1毫莫耳）置放於乙酸（250毫升）中之後，向其中逐滴添加1毫升硫酸，攪拌所得混合物且回流。將溫度降至常溫，用水中和所得產物，且隨後用管柱層析純化且用四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶經過濾之固體以製備化合物7-1-C（2.7公克，30%）。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物7-2-C之合成
除使用化合物7-2-B代替化合物7-1-B以外，藉由以與合成實例7-1-C相同之方式進行合成來製備化合物7-2-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物7-3-C之合成
除使用化合物7-3-B代替化合物7-1-B以外，藉由以與合成實例7-1-C相同之方式進行合成來製備化合物7-3-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物7-4-C之合成
除使用化合物7-4-B代替化合物7-1-B以外，藉由以與合成實例7-1-C相同之方式進行合成來製備化合物7-4-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物7-1-D之合成
在合成實例7-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物7-1-D。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物7-2-D之合成
在合成實例7-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物7-2-D。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物7-3-D之合成
在合成實例7-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物7-3-D。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物7-4-D之合成
在合成實例7-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物7-4-D。 MS[M+H]+ = 621.14＜ 製備實例 8＞ 以下 8-1-C 至 8-4-C 以及 8-1-D 至 8-4-D 之製備 化合物8-1-A之合成
除使用二苯并噻吩-2-基硼酸代替二苯并噻吩-4-基硼酸以外，藉由以與合成實例5-1-A相同之方式進行合成來製備化合物8-1-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物8-2-A之合成
除使用2-溴-5-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例8-1相同之方式進行合成來製備化合物8-2-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物8-3-A之合成
除使用2-溴-3-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例8-1-A相同之方式進行合成來製備化合物8-3-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物8-4-A之合成
除使用2-溴-6-氯-1-碘苯代替化合物2-溴-4-氯-1-碘苯以外，藉由以與合成實例8-1-A相同之方式進行合成來製備化合物8-4-A。 MS[M+H]+ = 372.94 化合物8-1-B之合成
除使用化合物8-1-A代替化合物1-1-A以外，藉由以與合成實例1-1-B相同之方式進行合成來製備化合物8-1-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物8-2-B之合成
除使用化合物8-2-A代替化合物8-1-A以外，藉由以與合成實例8-1-B相同之方式進行合成來製備化合物8-2-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物8-3-B之合成
除使用化合物8-3-A代替化合物8-1-A以外，藉由以與合成實例8-1-B相同之方式進行合成來製備化合物8-3-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物8-4-B之合成
除使用化合物8-4-A代替化合物8-1-A以外，藉由以與合成實例8-1-B相同之方式進行合成來製備化合物8-4-B。 MS[M+H]+ = 639.15 化合物8-1-C之合成
除使用化合物8-1-B代替化合物5-1-B以外，藉由以與合成實例5-1-C相同之方式進行合成來製備化合物8-1-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物8-2-C之合成
除使用化合物8-2-B代替化合物8-1-B以外，藉由以與合成實例8-1-C相同之方式進行合成來製備化合物8-2-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物8-3-C之合成
除使用化合物8-3-B代替化合物8-1-B以外，藉由以與合成實例8-1-C相同之方式進行合成來製備化合物8-3-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物8-4-C之合成
除使用化合物8-4-B代替化合物8-1-B以外，藉由以與合成實例8-1-C相同之方式進行合成來製備化合物8-4-C。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物8-1-D之合成
在合成實例8-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物8-1-D。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物8-2-D之合成
在合成實例8-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物8-2-D。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物8-3-D之合成
在合成實例8-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物8-3-D。 MS[M+H]+ = 621.14 化合物8-4-D之合成
在合成實例8-1-C中，進行管柱純化，且隨後進行再結晶以製備化合物8-4-D。 MS[M+H]+ = 621.14化合物 1 之合成
將化合物1-1-C（10公克，16.6毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（4.64公克，18.2毫莫耳）以及乙酸鉀（29.1公克，296毫莫耳）混合，且將所得混合物添加至100毫升二噁烷中，且加熱且攪拌。在回流下將雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.3公克，0.55莫耳）及三環己基膦（1.6公克，5.9毫莫耳）置放於混合物中，且加熱且攪拌所得混合物10小時。在反應終止之後，將溫度降至常溫，且隨後過濾混合物。移除溶劑，且隨後將殘餘物倒入水中，用氯仿進行萃取，且經無水硫酸鎂乾燥有機層。在減壓下蒸餾之後，用乙醇進行再結晶以製備化合物1-1-E（9.24公克，產率：80%）。
將化合物1-1-E（9公克，12.9毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（3.62公克，13.5毫莫耳）添加至四氫呋喃（250毫升）中，且隨後向其中添加2M碳酸鉀水溶液（100毫升），向其中置放肆三苯基膦鈀（0.3公克，0.27毫莫耳），且隨後加熱且攪拌所得混合物5小時。將溫度降至常溫且反應終止之後，移除溶劑，且隨後將殘餘物溶解於乙酸乙酯中，用水洗滌所得溶液，且隨後分離各層。移除溶劑之後，用四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物1（9.3公克，產率：90%）。 MS[M+H]+ = 802.28化合物 6 之合成
除藉由使用化合物1-2-C代替化合物1-1-C製備1-2-E，且隨後使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物6。 MS[M+H]+ = 877.31化合物 11 之合成
除藉由使用化合物1-3-C代替化合物1-1-C製備1-3-E，且隨後使用2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物11。 MS[M+H]+ = 852.29化合物 20 之合成
除藉由使用化合物1-4-C代替化合物1-1-C製備1-4-E，且隨後使用4-(3-氯苯基)-2-(萘-2-基)-6-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物20。 MS[M+H]+ = 927.33化合物 23 之合成
除藉由使用化合物2-1-C代替化合物1-1-C製備2-1-E，且隨後使用4-([1,1'-聯苯]-4-基-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物23。 MS[M+H]+ = 877.31化合物 25 之合成
除藉由使用化合物2-2-C代替化合物1-1-C製備2-2-E，且隨後使用2-氯-4-苯基喹唑啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物25。 MS[M+H]+ = 775.27化合物 29 之合成
除藉由使用化合物2-3-C代替化合物1-1-C製備2-3-E，且隨後使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物29。 MS[M+H]+ = 775.27化合物 33 之合成
除藉由使用化合物2-4-C代替化合物1-1-C製備2-4-E，且隨後使用1-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-1H-苯并咪唑代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物33。 MS[M+H]+ = 841.31化合物 42 之合成
除藉由使用化合物3-2-C代替化合物1-1-C製備3-2-E，且隨後使用4-([1,1'-聯苯]-3-基)-2-(3-氯苯基)-6-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物42。 MS[M+H]+ = 953.35化合物 61 之合成
除藉由使用化合物3-2-D代替化合物1-1-C製備3-2-F，且隨後使用6-氯苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物61。 MS[M+H]+ = 788.26化合物 66 之合成
除藉由使用化合物3-2-D代替化合物1-1-C製備3-2-F，且隨後使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物66。 MS[M+H]+ = 852.29化合物 74 之合成
除藉由使用化合物3-4-D代替化合物1-1-C製備3-4-F，且隨後使用2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物74。 MS[M+H]+ = 918.34化合物 102 之合成
除藉由使用化合物4-4-D代替化合物1-1-C製備4-4-F，且隨後使用4-氯-2-(萘-2-基)-6-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物102。 MS[M+H]+ = 851.30化合物 106 之合成
除藉由使用化合物5-1-C代替化合物1-1-C製備5-1-E，且隨後使用4-(3-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物106。 MS[M+H]+ = 894.29化合物 111 之合成
除藉由使用化合物5-2-C代替化合物1-1-C製備5-2-E，且隨後使用2-([1,1'-聯苯])-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物111。 MS[M+H]+ = 894.29化合物 122 之合成
除藉由使用化合物5-4-C代替化合物1-1-C製備5-4-E，且隨後使用4-(3-氯苯基)-2-(萘-2-基)-6-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物122。 MS[M+H]+ = 943.31化合物 148 之合成
除藉由使用化合物7-3-C代替化合物1-1-C製備7-3-E，且隨後使用4-氯-2,6-二苯基吡啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物148。 MS[M+H]+ = 816.26化合物 152 之合成
除藉由使用化合物7-2-C代替化合物1-1-C製備7-3-E，且隨後使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物152。 MS[M+H]+ = 894.29化合物 179 之合成
除藉由使用化合物7-4-D代替化合物1-1-C製備7-4-F，且隨後使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物179。 MS[M+H]+ = 868.27化合物 180 之合成
除藉由使用化合物8-1-C代替化合物1-1-C製備8-1-E，且隨後使用2-氯-4,6-二(萘-1-基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物180。 MS[M+H]+ = 918.29化合物 195 之合成
除藉由使用化合物8-2-D代替化合物1-1-C製備8-2-F，且隨後使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物195。 MS[M+H]+ = 817.26化合物 201 之合成
除藉由使用化合物8-4-D代替化合物1-1-C製備8-4-F，且隨後使用4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物201。 MS[M+H]+ = 893.29＜ 實例 1＞
將稀薄地塗佈有氧化銦錫（ITO）直至具有1,000埃（Å）厚度之玻璃基板置放於溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，且隨後將基板轉移至電漿清潔器中。另外，使用氧電漿清潔基板5分鐘，且隨後轉移至真空蒸發器中。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT）熱真空沈積在透明ITO電極上以製得具有500埃的厚度，藉此形成電洞注入層。 [HAT]
在電洞注入層上真空沈積作為用於傳輸電洞之材料的以下化合物4-4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯（4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl；NPB）（400埃），藉此形成電洞傳輸層。 [NPB]
隨後，在電洞傳輸層上以25:1之重量比真空沈積以下BH及BD直至具有300埃的膜厚度，藉此形成發光層。 [BH][BD][LiQ]
在發光層上以1:1之重量比真空沈積製備實例中所製備之化合物1及化合物LiQ（喹啉鋰），藉此形成具有300埃之厚度的電子注入層及電子傳輸層。在電子注入層及電子傳輸層上依序沈積氟化鋰（LiF）及鋁直至分別具有12埃及2,000埃之厚度，藉此形成負電極。
在前述程序中，有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒下，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒下與2埃/秒下，且沈積期間之真空度維持在2 × 10-7 托至5 × 10-6 托下，藉此製造有機發光裝置。＜ 實例 2＞
除使用化合物6代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 3＞
除使用化合物11代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 4＞
除使用化合物20代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 5＞
除使用化合物23代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 6＞
除使用化合物25代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 7＞
除使用化合物29代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 8＞
除使用化合物33代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 9＞
除使用化合物42代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 10＞
除使用化合物61代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 11＞
除使用化合物66代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 12＞
除使用化合物74代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 13＞
除使用化合物102代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 14＞
除使用化合物106代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 15＞
除使用化合物111代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 16＞
除使用化合物122代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 17＞
除使用化合物148代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 18＞
除使用化合物152代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 19＞
除使用化合物179代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 20＞
除使用化合物180代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 21＞
除使用化合物195代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 22＞
除使用化合物201代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較實例 1＞
除使用以下ET1之化合物代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。 [ET1] ＜ 比較實例 2＞
除使用以下ET2之化合物代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。 [ET2] ＜ 比較實例 3＞
除使用以下ET3之化合物代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。 [ET3] ＜ 比較實例 4＞
除使用以下ET4之化合物代替實例1中之化合物1以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。 [ET4]
當對實驗實例1至實驗實例22以及比較實例1至比較實例4中所製造之有機發光裝置施加電流時，獲得表1之結果。 [表1]
如化學式1中所展現，藉由採用螺環接結構作為核心結構且引入不同取代基，所合成之化合物可具有適合於用作有機發光裝置中所用的有機材料層之特徵。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
9‧‧‧包含以化學式1表示之化合物的有機材料層
圖1說明有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板1、正電極2、發光層3、包含以化學式1表示之化合物的有機材料層9以及負電極4組成。 圖2說明有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4組成。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
9‧‧‧包含以化學式1表示之化合物的有機材料層

Claims (18)

  1. 一種有機發光裝置，包括： 陽極； 陰極，面向所述陽極設置；以及 有機材料層，包括發光層且設置於所述陽極與所述陰極之間， 其中所述有機材料層更包括設置於所述發光層與所述陰極之間且含有以下以化學式1表示之化合物的有機材料層： [化學式1]在化學式1中， R1 至R16 中之至少一者與相鄰基團組合形成以化學式1-1表示之環， [化學式1-1]X為O或S，且 R1 至R16 中不形成所述以化學式1-1表示之環之基團以及R17 至R20 彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式1由化學式2至化學式7中之任一者表示：在化學式2至化學式7中， p為0至5之整數， L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，且 A為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式1由化學式8至化學式13中之任一者表示：在化學式8至化學式13中， p為0至5之整數， L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，且 A為氫；氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之芳烷基；經取代或未經取代之芳烯基；經取代或未經取代之烷芳基；經取代或未經取代之烷胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之雜芳基胺基；經取代或未經取代之芳基胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基團；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
  4. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置，其中化學式1由化學式2-1至化學式2-4、化學式3-1至化學式3-4以及化學式4-1至化學式4-4中之任一者表示：在化學式2-1至化學式2-4、化學式3-1至化學式3-4以及化學式4-1至化學式4-4中， p、L以及A各自與化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
  5. 如申請專利範圍第2項所述的有機發光裝置，其中化學式1由化學式5-1至化學式5-4、化學式6-1至化學式6-4以及化學式7-1至化學式7-4中之任一者表示：在化學式5-1至化學式5-4、化學式6-1至化學式6-4以及化學式7-1至化學式7-4中， p、L以及A各自與化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
  6. 如申請專利範圍第3項所述的有機發光裝置，其中化學式1由化學式8-1至化學式8-4、化學式9-1至化學式9-4以及化學式10-1至化學式10-4中之任一者表示：在化學式8-1至化學式8-4、化學式9-1至化學式9-4以及化學式10-1至化學式10-4中， p、L以及A各自與化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
  7. 如申請專利範圍第3項所述的有機發光裝置，其中化學式1由化學式11-1至化學式11-4、化學式12-1至化學式12-4以及化學式13-1至化學式13-4中之任一者表示：在化學式11-1至化學式11-4、化學式12-1至化學式12-4以及化學式13-1至化學式13-4中， p、L以及A各自與化學式2至化學式7中所定義之p、L以及A相同。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中L為直接鍵或由以下結構中選出之任一者： 。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中A為氫、氘或由以下結構中選出之任一者： 。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述以化學式1表示之化合物為由以下化合物中選出之任一者： 。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中含有所述以化學式1表示之化合物的所述有機材料層更含有n型摻雜劑。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光裝置，其中所述n型摻雜劑為LiQ。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中含有所述以化學式1表示之化合物的所述有機材料層含有以下層中之至少一個層：電子注入層、電子傳輸層以及同時注入且傳輸電子之層，且所述層中之至少一個層含有所述化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有由以下化學式1-A表示之化合物的所述發光層： [化學式1-A]在化學式1-A中， n為1或大於1之整數， Ar1為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基， L2為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之鍺基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，且或者視情況彼此組合以形成經取代或未經取代之環，且 當n為2或大於2時，在括弧中之兩個或大於兩個結構彼此相同或不同。
  15. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中L2為直接鍵，Ar1為二價芘基，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，所述鍺基經烷基取代，且n為2。
  16. 如申請專利範圍第13項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有由以下化學式2-A表示之化合物的所述發光層： [化學式2-A]在化學式2-A中， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
  17. 如申請專利範圍第11項所述的有機發光裝置，其中Ar11與Ar12為2-萘基，G6為經蒽基取代之2-萘基，所述蒽基經苯基取代，且G1至G5、G7以及G8為氫。
  18. 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置，其中所述發光層含有由以下化學式2-A表示之化合物： [化學式2-A]在化學式2-A中， Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11075343B2 (en) * 2016-01-18 2021-07-27 Sfc Co., Ltd. Organic light emitting compounds and organic light emitting devices including the same
JP7125324B2 (ja) * 2018-10-22 2022-08-24 日本放送協会 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び照明装置
WO2020105920A1 (ko) * 2018-11-19 2020-05-28 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100375171B1 (ko) 2000-07-21 2003-03-06 유한회사 탐라식품 백년초 액젓 및 그 제조 방법
US6998487B2 (en) 2001-04-27 2006-02-14 Lg Chem, Ltd. Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
KR100422914B1 (ko) * 2001-04-27 2004-03-12 주식회사 엘지화학 이중 스피로형 유기물질을 함유하는 전기 소자
US20090162612A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-25 Hatwar Tukaram K Oled device having two electron-transport layers
KR101531612B1 (ko) * 2010-12-02 2015-06-25 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5868195B2 (ja) * 2011-04-14 2016-02-24 キヤノン株式会社 新規スピロ化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5721533B2 (ja) 2011-05-18 2015-05-20 キヤノン株式会社 ジスピロジベンゾナフタセン化合物及びこれを使用した有機発光素子
KR102088637B1 (ko) 2011-07-29 2020-03-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
KR101497134B1 (ko) * 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101507001B1 (ko) 2011-12-30 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JP6309317B2 (ja) * 2013-03-28 2018-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子及び化合物
KR20150010016A (ko) * 2013-07-17 2015-01-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자

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