KR101644699B1 - 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2013년 9월 12일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2013-0110000호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exciton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양전지, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광 소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자 소자에서도 마찬가지이다.
Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1940, vol. 156, p. 27
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
n 및 m은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
n이 2 이상의 정수일 경우, 복수의 S1은 서로 동일하거나 상이하며,
m이 2 이상의 정수일 경우, 복수의 S2는 서로 동일하거나 상이하고,
S1 및 S2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R2 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접하는 2이상의 기가 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
R1 은 하기 화학식 2 및 하기 화학식 3 중 어느 하나이며,
[화학식 2]
[화학식 3]
화학식 2 및 3에 있어서,
L1및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
B1 및 B2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 명세서는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 새로운 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 아릴아민기; 아릴기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 시아노기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
화합물 중에 포함되어 있는 알킬기, 알케닐기 및 알콕시기의 길이는 화합물의 공액 길이에는 영향을 미치지 않고, 다만 부수적으로 화합물의 유기 전자 소자에의 적용 방법, 예컨대 진공 증착법 또는 용액 도포법의 적용에 영향을 미칠 뿐이므로 탄소수의 개수는 특별히 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 비나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타세닐기, 플루오란텐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기, 알케닐렌기 및 플루오레닐렌기는 각각 아릴기, 알케닐기 및 플루오레닐기의 2가기이다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는, 전술한 아릴기, 알케닐기 및 플루오레닐기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "인접하는 기"란 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자로 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자로 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1에는 화학식 2로 표시되는 6원의 단환의 N을 포함하는 헤테로고리기 또는 화학식 3으로 표시되는 포스핀 옥사이드가 치환된다. R1 위치에 화학식 2 또는 화학식 3을 치환하는 것은 다른 위치보다 합성이 용이하여, 시간 및/또는 경제적으로 이점이 있다.
화학식 1에 화학식 2 또는 화학식 3이 치환되는 경우, 상기의 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기는 n-형 치환기로 작용한다. 따라서, n-형 치환기를 포함하는 p-형의 화합물은 이극성 호스트(bipolar host)의 성질을 나타낼 수 있다. 따라서, 정공 및/또는 전자의 이동성이 좋아 소자의 성능이 우수한 성질을 갖을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에 포함되는 경우, 높은 효율을 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A로 표시될 수 있다. [화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이고,
a가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R10은 서로 동일하거나 상이하며,
b가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R11은 서로 동일하거나 상이하고,
R10 및 R11의 정의는 상기 R2 내지 R9의 정의와 동일하며,
R1, S1, S2, n 및 m의 정의는 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-B로 표시될 수 있다.
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-B에 있어서,
c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
c가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R12는 서로 동일하거나 상이하며,
d가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R13은 서로 동일하거나 상이하고,
R12 및 R13의 정의는 상기 R2 내지 R9의 정의와 동일하며,
R1 내지 R3, R9, R10, S1, S2, m 및 n의 정의는 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며, X1내지 X5 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시된다.
화학식 2-1 내지 2-5에 있어서,
상기 L1은 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 화학식 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 화학식 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R9는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 S1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 S2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, B1 및 B2은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 상기 A1 또는 A2의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 탄소수 6 내지 18의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 나프틸기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 비페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R은 비페닐기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1은 탄소수 6 내지 18의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B2는 탄소수 6 내지 18의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B2는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B2는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 탄소수 6 내지 18의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B1 및 B2는 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 나프탈렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 나프탈렌기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 비페닐렌기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 비페닐렌기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 나프탈렌기이고, 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L2는 탄소수 10이하의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-34 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-35 내지 화학식 1-48 중 어느 하나로 표시된다.
상기 화학식 1 로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 1 내지 4와 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
[반응식 4]
상기 [반응식 1]을 통해 얻어진 A화합물과 상기 [반응식 2]를 통해 얻어진 B화합물을 반응시켜 C화합물을 얻고, 이를 D화합물과 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 E화합물을 얻는다.
다만, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성과정은 상기 [반응식 1] 내지 [반응식 4]의 반응 조건에 한정되지 않고, 당 기술분야에 알려진 반응 조건이면 어떤 조건이든 무방하다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 방법 및 재료를 이용하여 다양한 치환기를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물들은 상기 화학식에 표시된 코어 구조에 다양한 치환체를 도입함으로써 유기 전자 소자에서 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있다.
본 명세서는 또한 상기 화학식 1의 헤테로환 화합물을 이용하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전자 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 전자 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전자 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 전자 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 헤테로환 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 과 정공수송을 동시에 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 포함하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트는 유기 발광 소자에서 요구되는 성질에 따라 공지된 도펀트 물질 중에서 당업자가 선택할 수 있으며, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 상기 화학식1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에, 아릴아미노기, 카바졸기, 또는 벤즈카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함할 수 있다.
본 명세서에 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자의 실시상태에 있어서, 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 헤테로환 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 태양 전지일 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제 2전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 태양 전지로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 상기 헤테로환 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주개(electron donor) 및 전자 받개(electron acceptor)를 포함하고, 상기 전자 주개 또는 전자 받개는 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 양극으로 수송된다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 트랜지스터일 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 트랜지스터는 전하발생층을 포함할 수 있고, 상기 전하발생층은 상기 헤테로환 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 트랜지스터는 절연층을 포함할 수 있고, 상기 절연층은 기판과 게이트 위에 위치할 수 있다.
상기 유기 전자 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
상기 기판은 필요에 따라 광학적 성질 및 물리적 성질을 고려하여 선택될 수 있다. 예컨대, 상기 기판은 투명한 것이 바람직하다. 상기 기판은 단단한 재료가 사용될 수도 있으나, 플라스틱과 같은 유연한 재료로 이루어질 수도 있다.
상기 기판의 재료로는 유리 및 석영판 이외에 PET(polyethyleneterephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), PC(polycarbonate), PS(polystyrene), POM(polyoxymethylene), AS 수지(acrylonitrile styrene copolymer), ABS 수지(acrylonitrile butadiene styrene copolymer), TAC(triacetyl cellulose) 및 PAR(polyarylate) 등을 들 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질은 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 프탈로사이아닌 유도체, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자저지층은 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써, 전자와 정공이 재결합할 확률을 향상시키는 역할을 하는 층으로, 정공을 수송하는 기능을 가지면서, 전자를 수송하는 능력이 현저하게 작은 재료가 적합하다. 전자저지층의 재료는 전술한 정공수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있으며, 이에 한정되지 않고, 공지의 전자저지층을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자의 제조는 이하 실시예, 제조예 및 비교예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예 및 제조예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<제조예 1> 화학식 1-1의 화합물의 합성
화학식 1-1A의 제조
피롤 (6.7 g, 0.1 mol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹인 후, -10℃로 냉각시켰다. N-브로모썩시니미드(N-Bromosuccinimide) (24.6 g, 0.1 mol)을 넣고 3시간동안 교반한 후 에탄올을 첨가하여 1시간동안 교반한 후 여과하여 갈색 고체(15.3 g, 69%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 223
화학식 1-1B의 제조
1-1A 22.3 g, 0.1 mol)와 페닐보른산(24.4 g, 0.2 mol)를 테트라하이드로퓨란에 녹인후, 탄산칼슘 수용액을 첨가하고, Pd(PPh3)4 촉매를 0.02당량 넣어 끓이면서 교반하였다. 12시간 교반 후, 상온으로 식혀서 유기층을 분리한 후 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 갈색고체(16.4 g, 수율 75%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 220
화학식 1-1C의 제조
피롤 대신 1-1B를 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 구조식 1-1C를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 375
화학식 1-1D의 제조
디브로모바이페닐(30.9g, 0.1 mol)와 비스(피나콜라토)디보론(127 g, 0.5 mol), 포타슘아세테이트(126g, 0.6 mol)를 디옥산(300mL)에 녹인 후, 100℃로 온도를 올리고, Pd(DBA)2 (2.3g, 0.005 mol)와 P(Cy)3 (3.2g, 0.01 mol)를 첨가한 후 12시간 동안 가열 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시킨 후, 증류수(100mL)를 가하고 메틸렌 클로라이드(100mL × 3)로 추출하였다. 유기층을 농축시키고 에탄올로 재결정하여 구조식 1-1D(24g, 수율 60%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 407
화학식 1-1E의 제조
1-1A 대신 1-1C, 페닐보른산 대신 1-1D를 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 구조식 1-1E를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 370
화학식 1-1의 제조
1-1E (37.3 g, 0.1 mol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (26.7 g, 0.1 mol)을 톨루엔에 녹인 후 소듐-t-부톡사이드(14.4 g, 150 mmol)를 넣고 끓인 후 Pd(P(t-Bu)3)2 촉매를 0.2 당량 넣어 3시간 교반하였다. 용액을 상온으로 내린 후 물을 넣고 교반한 후 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 화학식 1-1(43.8 g, 수율 73%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 601
<제조예 2> 화학식 1-2의 화합물의 합성
화학식 1-2의 제조
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 1-2를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 600
<제조예 3> 화학식 1-3의 화합물의 합성
화학식 1-3의 제조
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 1-3을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 600
<제조예 4> 화학식 1-4의 화합물의 합성
화학식 1-4의 제조
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리딘 (2-chloro-4,6-diphenylpyridine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 1-4을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 600
<제조예 5> 하기 화학식 1-6 의 화합물의 합성
화학식 1-6의 제조
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-클로로-4,6-(1-디나프틸)-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-(1-dinaphtyl)-1,3,5-triazine)을 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 1-6을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 701
<제조예 6> 화학식 1-11의 화합물의 합성
화학식 1-11A 의 제조
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (26.7 g, 100 mmol) 과 4-클로로페닐보론산(4-chlorophenyl boronic acid) (15.6 g, 100 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 에 녹인후, 탄산칼슘 수용액을 첨가하고, Pd(PPh3)4 촉매를 0.01 당량 넣어 끓이면서 교반하였다. 12 시간 교반 후, 상온으로 식혀서 유기층을 분리한 후 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 1-11A 흰색고체(31 g, 수율 88%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 344
화학식 1-11 의 제조
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 1-11A 를 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 1-11을 얻었다.
MS: [M+H]+ =677
<제조예 7> 화학식 1-26의 화합물의 합성
화학식 1-26A 의 제조
디브로모바이페닐 대신 디브로모바이나프틸을 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1D 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 1-26A를 얻었다.
MS: [M+H]+ =507
화학식 1-26B 의 제조
1-1D 대신 1-26A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1E 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 1-26B를 얻었다.
MS: [M+H]+ =470
화학식 1-26 의 제조
1-1E 대신 1-26B를 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 1-26을 얻었다.
MS: [M+H]+ =701
<제조예 8> 하기 화학식 1-35 의 화합물의 합성
화학식 1-35A 의 제조
디브로모벤젠(20g, 85mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. n-BuLi(2.5M, 37ml, 93mmol)를 천천히 적가한 후 30 분 동안 교반하였다. 클로로디페닐포스핀(17g, 76mmol)을 천천히 적가한 후 3 시간 동안 교반한 후 상온으로 올린 후 물(100ml)를 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출하였다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 흰색 고체를 얻은 후 트리클로로메탄(200ml)에 녹인 후, 과산화수소수(20ml)를 첨가한 후 12 시간 교반하였다. MgSO4 로 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화학식 1-35A(18g, 수율 85%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 357
화학식 1-35 의 제조
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 1-35A를 사용한 것을 제외하고, 화학식 1-1 의 제조방법과 동일한 방법으로 화학식 1-35를 얻었다.
MS: [M+H]+ =646
<실시예 1>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척했다. 세제는 피셔(Fischer Co.) 사의 제품을 사용하였으며, 증류수는 밀리포어(Millipore Co.) 사 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용했다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행했다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성했다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 NPB(400Å)를 진공 증착한 후 발광층으로 상기 제조예 1에서 합성한 화학식 1-1을, 도판트로 D1 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착했다. 그 다음에 E1과 LiQ를 함께 (200Å) 전자 주입 및 수송층으로 열 진공 증착했다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 퀴놀레이트(LiQ)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조했다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬퀴놀레이트는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착 속도를 유지했다.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌] [NPB]
[CBP] [D1]
[E1]
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 1-1 대신 화학식 1-6을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 1-1 대신 화학식 1-11을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.
<실시예 4>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 1-1 대신 화학식 1-35를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.
<비교예 1>
상기 실시예 1에서 발광층 호스트로 화학식 1-1 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험했다.
상기 실시예와 같이 각각의 화합물을 발광층 호스트로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.
| 실험예 (5 mA/cm2) |
호스트 물질 | 전압 (V) |
효율 (cd/A) |
| 비교예 1 | CBP | 5.29 | 22.09 |
| 실시예 1 | 화학식 1-1 | 3.23 | 22.17 |
| 실시예 2 | 화학식 1-6 | 3.55 | 23.71 |
| 실시예 3 | 화학식 1-11 | 4.00 | 23.01 |
| 실시예 4 | 화학식 1-35 | 4.68 | 24.16 |
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전자 소자의 경우에 종래의 물질을 사용한 경우와 비교하였을 때, 효율 및 구동전압 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
구체적으로, 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 종래의 물질을 사용한 경우와 비교하였을 때, 효율 및 구동 전압 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
Claims (18)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
n 및 m은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
n이 2 이상의 정수일 경우, 복수의 S1은 서로 동일하거나 상이하며,
m이 2 이상의 정수일 경우, 복수의 S2는 서로 동일하거나 상이하고,
S1 및 S2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소 이며,
R2 내지 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이거나, 서로 인접하는 2이상의 기가 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
R1 은 하기 화학식 2 및 하기 화학식 3 중 어느 하나이며,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
L1및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
R은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
B1 및 B2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5에 있어서,
상기 L1은 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기인 것인 헤테로환 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 7의 정수이고,
a가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R10은 서로 동일하거나 상이하며,
b가 2 이상의 정수일 경우, 복수의 R11은 서로 동일하거나 상이하고,
R10 및 R11의 정의는 상기 R2 내지 R9의 정의와 동일하며,
R1, S1, S2, n 및 m의 정의는 청구항 1과 동일하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-34 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-35 내지 화학식 1-48 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 및 5 내지 8 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고,
상기 정공수송층 또는 정공주입층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 태양 전지로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 16에 있어서,
상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
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