JP6601645B2 - 二重スピロ型化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
R1〜R16のうちの少なくとも1つは、隣接した基と互いに結合して化学式1−1の環を形成し、
[化学式1−1]
R1〜R16のうちの前記化学式1−1の環を形成しない基およびR17〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
pは、0〜5の整数であり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり;
Aは、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
pが2以上の場合、Lは、互いに同一または異なる。
p、LおよびAはそれぞれ、化学式2〜7で定義された通りである。
p、LおよびAはそれぞれ、化学式2〜7で定義された通りである。
p、LおよびAはそれぞれ、化学式2〜7で定義された通りである。
p、LおよびAはそれぞれ、化学式2〜7で定義された通りである。
p、LおよびAはそれぞれ、化学式2〜7で定義された通りである。
[構造式1]
Ar1〜Ar3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、具体的には、アリール基またはヘテロ環基でさらに置換されていてもよい。
[化学式1−A]
nは、1以上の整数であり、
Ar1は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L2は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のゲルマニウム基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
nが2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式2−A]
Ar11およびAr12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
ジベンゾフラン−4−イルボロン酸(10g、47.1mmol)と2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼン(15.7g、49.5mmol)をTHF(300ml)に添加した後、2Mポタシウムカーボネート水溶液(100ml)を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム(1.63g、141mmol)を入れた後、10時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終結した後、リン酸カリウム溶液を除去して層分離した。溶媒除去後、白色固体をエチルアセテートとエタノールで再結晶して、前記化合物1−1−A(14.31g、収率85%)を製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例1−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−5−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物1−2−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例1−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−3−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物1−3−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例1−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−6−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物1−4−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
化合物1−1−A(14g、39.3mmol)をTHF(250ml)に溶解した後、温度を−78℃に下げた後、2.5M n−BuLi(20.4ml)を滴加し、30分後に10H−スピロ−[アントラセン−9,9'−フルオレン]−10−オン(13.6g、40mmol)を入れて、常温に上げた後、1時間撹拌した。1M HCl(300ml)を入れて30分間撹拌した後、層分離して溶媒除去後、エチルアセテートで精製して、化合物1−1−B(19.5g、85%)を製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物1−2−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物1−2−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物1−3−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物1−3−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物1−4−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物1−4−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
化合物1−1−B(10g、16.1mmol)を酢酸(250ml)に入れた後、硫酸1mlを滴加し、撹拌還流した。常温に温度を下げて水で中和した後、濾過した固体をテトラヒドロフランとエチルアセテートで再結晶して、化合物1−1−C(9.24g、95%)を製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例1−1−Cにおいて、化合物1−1−Bの代わりに化合物1−2−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物1−2−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例1−1−Cにおいて、化合物1−1−Bの代わりに化合物1−3−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物1−3−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例1−1−Cにおいて、化合物1−1−Bの代わりに化合物1−4−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物1−4−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例1−1−Aにおいて、ジベンゾフラン−4−イルボロン酸の代わりにジベンゾフラン−1−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−1−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例2−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−5−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−2−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例2−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−3−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−3−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例2−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−6−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−4−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物2−1−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−1−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例2−1−Bにおいて、化合物2−1−Aの代わりに化合物2−2−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−2−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例2−1−Bにおいて、化合物2−1−Aの代わりに化合物2−3−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−3−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例2−1−Bにおいて、化合物2−1−Aの代わりに化合物2−4−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−4−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例1−1−Cにおいて、化合物1−1−Bの代わりに化合物2−1−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−1−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例2−1−Cにおいて、化合物2−1−Bの代わりに化合物2−2−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−2−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例2−1−Cにおいて、化合物2−1−Bの代わりに化合物2−3−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−3−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例2−1−Cにおいて、化合物2−1−Bの代わりに化合物2−4−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物2−4−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例1−1−Aにおいて、ジベンゾフラン−4−イルボロン酸の代わりにジベンゾフラン−3−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−1−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例3−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−5−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−2−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例3−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−3−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−3−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例3−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−6−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−4−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物3−1−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−1−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例3−1−Bにおいて、化合物3−1−Aの代わりに化合物3−2−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−2−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例3−1−Bにおいて、化合物3−1−Aの代わりに化合物3−3−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−3−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例3−1−Bにおいて、化合物3−1−Aの代わりに化合物3−4−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−4−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
化合物3−1−B(10g、16.1mmol)を酢酸(250ml)に入れた後、硫酸1mlを滴加し、撹拌還流した。常温に温度を下げて水で中和した後、濾過した固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、テトラヒドロフランとエチルアセテートで再結晶して、化合物3−1−C(2.7g、30%)を製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例3−1−Cにおいて、化合物3−1−Bの代わりに化合物3−2−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−2−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例3−1−Cにおいて、化合物3−1−Bの代わりに化合物3−3−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−3−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例3−1−Cにおいて、化合物3−1−Bの代わりに化合物3−4−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物3−4−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例3−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物3−1−Dを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例3−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物3−2−Dを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例3−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物3−3−Dを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例3−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物3−4−Dを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例1−1−Aにおいて、ジベンゾフラン−4−イルボロン酸の代わりにジベンゾフラン−2−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−1−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例4−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−5−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−2−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例4−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−3−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−3−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例3−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−6−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−4−Aを製造した。
MS[M+H]+=356.96
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物4−1−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−1−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例4−1−Bにおいて、化合物4−1−Aの代わりに化合物4−2−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−2−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例4−1−Bにおいて、化合物4−1の代わりに化合物4−3を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−3−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例4−1−Bにおいて、化合物4−1−Aの代わりに化合物4−4−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−4−Bを製造した。
MS[M+H]+=623.17
前記合成例3−1−Cにおいて、化合物3−1−Bの代わりに化合物4−1−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−1−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例4−1−Cにおいて、化合物4−1−Bの代わりに化合物4−2−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−2−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例4−1−Cにおいて、化合物4−1−Bの代わりに化合物4−3−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−3−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例4−1−Cにおいて、化合物4−1−Bの代わりに化合物4−4−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物4−4−Cを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例4−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物4−1−Dを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例4−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物4−2−Dを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例4−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物4−3−Dを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例4−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物4−4−Dを製造した。
MS[M+H]+=605.16
前記合成例1−1−Aにおいて、ジベンゾフラン−4−イルボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−4−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−1−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例5−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−5−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−2−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例5−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−3−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−3−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例5−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−6−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−4−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物5−1−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−1−Bを製造した。
MS[M+H]+=640.15
前記合成例5−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物5−2−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−2−Bを製造した。
MS[M+H]+=640.15
前記合成例5−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物5−3−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−3−Bを製造した。
MS[M+H]+=640.15
前記合成例5−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物5−4−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−4−Bを製造した。
MS[M+H]+=640.15
前記合成例1−1−Cにおいて、化合物1−1−Bの代わりに化合物5−1−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−1−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例5−1−Cにおいて、化合物5−1−Bの代わりに化合物5−2−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−2−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例5−1−Cにおいて、化合物5−1−Bの代わりに化合物5−3−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−3−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例5−1−Cにおいて、化合物5−1−Bの代わりに化合物5−4−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物5−4−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例5−1−Aにおいて、ジベンゾチオフェン−4−イルボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−1−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−1−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例6−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−5−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−2−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例6−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−3−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−3−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例6−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−6−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−4−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物6−1−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−1−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例6−1−Bにおいて、化合物6−1−Aの代わりに化合物6−2−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−2−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例6−1−Bにおいて、化合物6−1−Aの代わりに化合物6−3−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−3−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例6−1−Bにおいて、化合物6−1−Aの代わりに化合物6−4−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−4−Bを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例1−1−Cにおいて、化合物1−1−Bの代わりに化合物6−1−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−1−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例6−1−Cにおいて、化合物6−1−Bの代わりに化合物6−2−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−2−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例6−1−Cにおいて、化合物6−1−Bの代わりに化合物6−3−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−3−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例6−1−Cにおいて、化合物6−1−Bの代わりに化合物6−4−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物6−4−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例5−1−Aにおいて、ジベンゾチオフェン−4−イルボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−3−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−1−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例7−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−5−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−2−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例7−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−3−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−3−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例7−1において、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−6−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−4−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物7−1−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−1−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例7−1−Bにおいて、化合物7−1−Aの代わりに化合物7−2−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−2−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例7−1−Bにおいて、化合物7−1−Aの代わりに化合物7−3−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−3−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例7−1−Bにおいて、化合物7−1−Aの代わりに化合物7−4−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−4−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
化合物7−1−B(10g、16.1mmol)を酢酸(250ml)に入れた後、硫酸1mlを滴加し、撹拌還流した。常温に温度を下げて水で中和した後、濾過した固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、テトラヒドロフランとエチルアセテートで再結晶して、化合物7−1−C(2.7g、30%)を製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例7−1−Cにおいて、化合物7−1−Bの代わりに化合物7−2−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−2−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例7−1−Cにおいて、化合物7−1−Bの代わりに化合物7−3−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−3−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例7−1−Cにおいて、化合物7−1−Bの代わりに化合物7−4−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物7−4−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例7−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物7−1−Dを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例7−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物7−2−Dを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例7−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物7−3−Dを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例7−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物7−4−Dを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例5−1−Aにおいて、ジベンゾチオフェン−4−イルボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−2−イルボロン酸を用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−1−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例8−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−5−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−2−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例8−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−3−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−3−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例8−1−Aにおいて、化合物2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼンの代わりに2−ブロモ−6−クロロ−1−ヨードベンゼンを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−4−Aを製造した。
MS[M+H]+=372.94
前記合成例1−1−Bにおいて、化合物1−1−Aの代わりに化合物8−1−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−1−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例8−1−Bにおいて、化合物8−1−Aの代わりに化合物8−2−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−2−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例8−1−Bにおいて、化合物8−1−Aの代わりに化合物8−3−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−3−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例8−1−Bにおいて、化合物8−1−Aの代わりに化合物8−4−Aを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−4−Bを製造した。
MS[M+H]+=639.15
前記合成例5−1−Cにおいて、化合物5−1−Bの代わりに化合物8−1−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−1−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例8−1−Cにおいて、化合物8−1−Bの代わりに化合物8−2−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−2−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例8−1−Cにおいて、化合物8−1−Bの代わりに化合物8−3−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−3−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例8−1−Cにおいて、化合物8−1−Bの代わりに化合物8−4−Bを用いたことを除けば、同様の方法で合成して、化合物8−4−Cを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例8−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物8−1−Dを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例8−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物8−2−Dを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例8−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物8−3−Dを製造した。
MS[M+H]+=621.14
前記合成例8−1−Cにおいて、カラム精製した後、再結晶して、化合物8−4−Dを製造した。
MS[M+H]+=621.14
MS[M+H]+=802.28
MS[M+H]+=877.31
MS[M+H]+=852.29
MS[M+H]+=927.33
MS[M+H]+=877.31
MS[M+H]+=775.27
MS[M+H]+=775.27
MS[M+H]+=841.31
MS[M+H]+=953.35
MS[M+H]+=788.26
MS[M+H]+=852.29
MS[M+H]+=918.34
MS[M+H]+=851.30
MS[M+H]+=894.29
MS[M+H]+=894.29
MS[M+H]+=943.31
MS[M+H]+=816.26
MS[M+H]+=894.29
MS[M+H]+=868.27
MS[M+H]+=918.29
MS[M+H]+=817.26
MS[M+H]+=893.29
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
[HAT]
[NPB]
[BH]
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物6を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物11を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物20を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物23を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物25を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物29を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物33を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物42を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物61を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物66を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物74を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物102を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物106を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物111を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物122を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物148を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物152を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物179を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物180を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物195を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに前記化合物201を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実施例1における化合物1の代わりに下記ET1の化合物を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
[ET1]
前記実施例1における化合物1の代わりに下記ET2の化合物を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
[ET2]
前記実施例1における化合物1の代わりに下記ET3の化合物を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
[ET3]
前記実施例1における化合物1の代わりに下記ET4の化合物を用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
[ET4]
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:発光層
8:電子輸送層
9:前記化学式1の化合物を含む有機物層
Claims (17)
- アノードと、
前記アノードに対向して備えられたカソードと、
前記アノードおよび前記カソードの間に備えられた発光層を含む有機物層と
を含む有機発光素子であって、
前記有機物層は、前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、
下記化学式1の化合物を含む有機物層をさらに含む
有機発光素子:
[化学式1]
R 0 〜R16のうちの少なくとも1つは、隣接した基と互いに結合して化学式1−1の環を形成し、
[化学式1−1]
R 0 〜R16のうちの環を形成しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R17〜R20は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 - 前記化学式1は、化学式2〜化学式7のうちのいずれか1つで表されるものである、
請求項1に記載の有機発光素子:
pは、0〜5の整数であり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり;
Aは、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 - 前記化学式1は、化学式8〜化学式13のうちのいずれか1つで表されるものである、
請求項1に記載の有機発光素子:
pは、0〜5の整数であり、
Lは、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり;
Aは、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルアルケニル基;置換もしくは非置換のアルキルアリール基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。 - 前記化学式1は、化学式2−1〜2−4、化学式3−1〜3−4、および化学式4−1〜4−4のうちのいずれか1つで表されるものである、
請求項2に記載の有機発光素子:
p、LおよびAはそれぞれ、化学式2〜7で定義された通りである。 - 前記化学式1は、化学式5−1〜5−4、化学式6−1〜6−4、および化学式7−1〜7−4のうちのいずれか1つで表されるものである、
請求項2に記載の有機発光素子:
p、LおよびAはそれぞれ、化学式2〜7で定義された通りである。 - 前記化学式1は、化学式8−1〜8−4、化学式9−1〜9−4、および化学式10−1〜10−4のうちのいずれか1つで表されるものである、
請求項3に記載の有機発光素子:
p、LおよびAはそれぞれ、化学式8〜13で定義された通りである。 - 前記化学式1は、化学式11−1〜11−4、化学式12−1〜12−4、および化学式13−1〜13−4のうちのいずれか1つで表されるものである、
請求項3に記載の有機発光素子:
p、LおよびAはそれぞれ、化学式8〜13で定義された通りである。 - 前記Lは、直接結合、または下記構造の中から選択されたいずれか1つである、
請求項2から7のいずれか1項に記載の有機発光素子:
- 前記Aは、水素;重水素;または下記構造の中から選択されたいずれか1つである、
請求項2から8のいずれか1項に記載の有機発光素子:
- 前記化学式1の化合物は、下記化合物の中から選択されたいずれか1つである、
請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記化学式1の化合物を含む有機物層は、n型ドーパントをさらに含む、
請求項1から10のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記n型ドーパントは、LiQである、
請求項11に記載の有機発光素子。 - 前記化学式1の化合物を含む有機物層は、電子注入層、電子輸送層、電子注入および電子輸送を同時に行う層のうちの少なくとも1層を含み、
前記層のうちの少なくとも1層が前記化合物を含む、
請求項1から12のいずれか1項に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式1−Aで表される化合物を含むものである、
請求項13に記載の有機発光素子:
[化学式1−A]
nは、1以上の整数であり、
Ar1は、置換もしくは非置換の1価以上のベンゾフルオレン基;置換もしくは非置換の1価以上のフルオランテン基;置換もしくは非置換の1価以上のピレン基;または置換もしくは非置換の1価以上のクリセン基であり、
L2は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のゲルマニウム基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリールアルキル基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
nが2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。 - 前記L2は、直接結合であり、
Ar1は、2価のピレン基であり、
Ar2およびAr3は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
nは、2である、
請求項14に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、下記化学式2−Aで表される化合物を含むものである、
請求項13から15のいずれか1項に記載の有機発光素子:
[化学式2−A]
Ar11およびAr12は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
G1〜G8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換の単環のアリール基;または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。 - 前記Ar11およびAr12は、2−ナフチル基であり、
G6は、フェニル基で置換されたアントラセン基で置換された2−ナフチル基であり、
G1〜G5、G7、およびG8は、水素である、
請求項16に記載の有機発光素子。
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