JP6844095B2 - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化学式1]
R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
aおよびbは、それぞれ0〜4の整数であり、
cは、0〜3の整数であり、
dは、0〜5の整数であり、
a〜dがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
n1およびn2は、0または1であり、
n1およびn2のうちの1以上は、1の整数であり、
X1およびX2は、水素であるか、互いに直接結合する。
[化学式1]
R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換の2価のヘテロ環基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
aおよびbはそれぞれ、0〜4の整数であり、
cは、0〜3の整数であり、
dは、0〜5の整数であり、
a〜dがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
n1およびn2は、0または1であり、
n1およびn2のうちの1以上は、1の整数であり、
X1およびX2は、水素であるか、互いに直接結合する。
L2、R3およびR4の定義は、前記化学式1における定義と同じであり、
R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記構造は、さらに置換されていてもよい。
[化学式1−A]
X1、X2、R1〜R8、L1、L2、n1およびn2は、前記化学式1における定義と同じであり、
W1〜W4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、O、S、またはSiT1T2であり、
T1、T2、R101〜R104は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
s1およびs3はそれぞれ、0〜5の整数であり、
s2およびs4はそれぞれ、0〜7の整数であり、
s1〜s4がそれぞれ2以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
a1、a6、a10、a23およびa25はそれぞれ、0〜5の整数であり、
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15およびb17〜b32はそれぞれ、0〜4の整数であり、
a3およびa22はそれぞれ、0〜7の整数であり、
a4、a7、a12、a15、a19、a26およびa27はそれぞれ、0〜3の整数であり、
a11は、0〜9の整数であり、
a13、a20およびa24はそれぞれ、0〜6の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16はそれぞれ、0〜2の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16が2の場合、括弧内の置換基は、互いに異なり、
a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15、b17〜b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20およびa24がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
[化学式2]
R9は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
pは、0〜6の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式3]
R10は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
qは、0〜7の整数であり、
qが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
下記反応式1により中間体1−aを合成した。
<反応式1>
下記反応式2により中間体1−bを合成した。
<反応式2>
下記反応式3により中間体1−cを合成した。
<反応式3>
下記反応式4により中間体1−dを合成した。
<反応式4>
下記反応式5により中間体1−eを合成した。
<反応式5>
下記反応式6により中間体1−fを合成した。
<反応式6>
下記反応式7により化合物1を合成した。
<反応式7>
<中間体1−f>と4−タートブチルフェニル−4−トリメチルシリルフェニルアミンとジ−オルト−トリルアミン、2−フルオロ−オルト−トリルアミンを用いて、合成例7により化合物2と10および11をそれぞれ合成した。
化合物11;MS[M+]=944.1
1−ジベンゾフラニルボロン酸を用いて、合成例1により<中間体3−a>を合成した。
<中間体3−a>を用いて、合成例2から6により<中間体3−f>を合成した。
<中間体3−f>と4−タートブチルフェニル−9−ジメチルフルオレンアミン、4−タートブチルフェニル−4−ジベンゾフリルアミン、4−タートブチルフェニル−2−ナフタレンアミン、4−タートブチルフェニル−1−ナフタレンアミンを用いて、合成例7により化合物3、4、6および7をそれぞれ合成した。
化合物6;MS[M+]=1092.4、化合物7;MS[M+]=1092.4
1−ジメチルフルオレンボロン酸を用いて、合成例1により<中間体5−a>を合成した。
<中間体5−a>を用いて、合成例2から6により<中間体5−f>を合成した。
<中間体5−f>とビス−4−タートブチルアミンを用いて、合成例7により化合物5を合成した。
4−ナフトベンゾフランボロン酸を用いて、合成例1により<中間体8−a>を合成した。
<中間体8−a>を用いて、合成例2から6により<中間体8−f>を合成した。
<中間体8−f>とビス−4−タートブチルフェニルアミンを用いて、合成例8により化合物8を合成した。
4−ジベンゾチオフェンボロン酸を用いて、合成例1により<中間体9−a>を合成した。
<中間体9−a>を用いて、合成例2から6により<中間体9−f>を合成した。
<中間体9−f>と4−タートブチルフェニル−1−フェニルアミンを用いて、合成例7により化合物9を合成した。
ITO(インジウムスズ酸化物)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物3を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物4を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物10を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりに化合物11を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1におけるホストH−Aの代わりにH−Bを用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物3を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物4を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物10を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりに化合物11を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1におけるホストH−Aの代わりにH−Cを用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物3を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物4を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物7を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物10を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりに化合物11を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりにD−1を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりにD−2を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例1における化合物1の代わりにD−3を用いたことを除けば、実施例1と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりにD−1を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりにD−2を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例7における化合物1の代わりにD−3を用いたことを除けば、実施例7と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりにD−1を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりにD−2を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例13における化合物1の代わりにD−3を用いたことを除けば、実施例13と同様の方法で有機発光素子を製造した。
2:陽極
3:発光層
4:陰極
5:正孔注入層
6:正孔輸送層
7:電子輸送層
Claims (13)
- 下記化学式1で表されるものであるヘテロ環化合物:
[化学式1]
R5〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;メチル基;エチル基;tert−ブチル基;フェニル基;ビフェニル基;ナフチル基;またはジベンゾフラン基であり、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;または下記構造のうちの1であり、
R1〜R4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記構造のうちの1つであり、
R201〜R297は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;フッ素(F);トリメチルシリル基;メチル基;t−ブチル基;フェニル基;またはビフェニル基であり、
a1、a6、a10、a23およびa25はそれぞれ、0〜5の整数であり、
a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15およびb17〜b32はそれぞれ、0〜4の整数であり、
a3およびa22はそれぞれ、0〜7の整数であり、
a4、a7、a12、a15、a19、a26およびa27はそれぞれ、0〜3の整数であり、
a11は、0〜9の整数であり、
a13、a20およびa24はそれぞれ、0〜6の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16はそれぞれ、0〜2の整数であり、
a18、b5、b10、b14およびb16が2の場合、括弧内の置換基は、互いに異なり、
a1、a6、a10、a23、a25、a2、a5、a8、a9、a14、a16、a17、a21、a28〜a35、b1〜b4、b6〜b9、b11〜b13、b15、b17〜b32、a3、a22、a4、a7、a12、a15、a19、a26、a27、a11、a13、a20およびa24がそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。)
aおよびbはそれぞれ、0〜4の整数であり、
cは、0〜3の整数であり、
dは、0〜5の整数であり、
a〜dがそれぞれ2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
n1およびn2は、1であり、
X1およびX2は、水素であるか、互いに直接結合する。 - Ar1−L2−NR3R4は、下記構造のうちの1つである、請求項1に記載のヘテロ環化合物:
R'およびR"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アリールオキシ基;アルケニル基;アミン基;アリール基;またはヘテロ環基であり、
前記構造は、さらに重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルケニル基;シリル基;アミン基;アリール基;およびヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換されていてもよい。 - 第1電極と、第2電極と、前記第1電極および第2電極の間に配置された1層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜3のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含むものである、請求項4に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、
前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含むものである、請求項4または5に記載の有機発光素子。 - 前記有機物層は、発光層を含み、
前記発光層は、前記化学式1のヘテロ環化合物を含むものである、請求項4から6のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - 前記発光層は、下記化学式2の化合物をさらに含む、請求項7に記載の有機発光素子。
[化学式2]
R9は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
pは、0〜6の整数であり、
pが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L3〜L6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar2〜Ar5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
前記置換もしくは非置換は、置換されていないこと、または、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルケニル基;シリル基;アミン基;アリール基;およびヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換されていることを意味する。 - 前記発光層は、下記化学式3の化合物をさらに含む、請求項7から10のいずれか一項に記載の有機発光素子。
[化学式3]
R10は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換のアルアルキル基;置換もしくは非置換のアルキルアミン基;置換もしくは非置換のアラルキルアミン基;置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
qは、0〜7の整数であり、
qが2以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
L7〜L9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar6〜Ar8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
前記置換もしくは非置換は、置換されていないこと、または、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルケニル基;シリル基;アミン基;アリール基;およびヘテロ環基からなる群より選択された置換基で置換されていることを意味する。
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