KR101939179B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2016년 07월 01일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0083734호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때, 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
c는 0 내지 3의 정수이며,
d는 0 내지 5의 정수이고,
a 내지 d가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,
n1 및 n2는 0 또는 1이고,
n1 및 n2 중 1이상은 1의 정수이며,
X1 및 X2는 수소이거나, 서로 직접결합한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3), 전자 수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3), 전자 수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본 명세서를 보다 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
c는 0 내지 3의 정수이며,
d는 0 내지 5의 정수이고,
a 내지 d가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,
n1 및 n2는 0 또는 1이고,
n1 및 n2 중 1이상은 1의 정수이며,
X1 및 X2는 수소이거나, 서로 직접결합한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "*" 및 "
"는 화학식 1 또는 코어구조에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRaRb의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra 및 Rb는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 탄소수 1 내지 30이며, 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면 3 내지 30이며, 또 하나의 일 실시상태에 따르면 3 내지 20일 수 있다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있고, 일 실시상태에 따르면 탄소수 1 내지 30이고, 또 하나의 일 실시상태에 따르면 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면 탄소수 6 내지 30일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 따르면 탄소수 6 내지 20일 수 있다. 상기 단환식 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면 탄소수 10 내지 30일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 따르면 탄소수 10 내지 20일 수 있다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면 탄소수 2 내지 30일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 따르면 탄소수 2 내지 20일 수 있다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조피리다지닐기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기, 벤조이미다조나프틸리닌기, 페난트로이미다졸기, 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에서 상기 탄화수소고리는 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 상기 헤테로고리기는 지방족, 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며, 1가기가 아닌 것을 제외하고, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기, 아릴알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기, 티오알킬기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 모두 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 직접결합하여 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 및 n2는 0 또는 1이고, n1 및 n2 중 1 이상은 1의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1 및 n2는 1의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로고리기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1-L2-NR3R4는 하기 구조들 중 하나이다.
상기 구조들에 있어서,
L2, R3 및 R4의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이이며,
상기 구조들은 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40인 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기 또는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 1-A 내지 1-D 에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
[화학식 1-D]
상기 화학식 1-A 내지 1-D에 있어서,
X1, X2, R1 내지 R8, L1, L2, n1 및 n2는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
W1 내지 W4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 SiT1T2이며,
T1, T2, R101 내지 R104는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
s1 및 s3는 각각 0 내지 5의 정수이며,
s2 및 s4는 각각 0 내지 7의 정수이고,
s1 내지 s4가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s3은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s4는 0 또는 1이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 T1 및 T2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 및 T2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 T1 및 T2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 및 T2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 t-부틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 T1 및 T2는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R104는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R104는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R104는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R104는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40인 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환되 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; tert-부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸렌기; 또는 디벤조퓨란기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 터페닐렌기; 나프탈렌기; 9,9-디페닐플루오레닐기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 페난트레닐렌기; 안트라세닐렌기; 트리페닐레닐기; 티오페닐렌기; 퓨라닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피롤렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 디벤조티오페닐렌기; 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조들 중 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 동일하거고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 피레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 인데노플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 플루오레노벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 기재된 구조들로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 구조들에 있어서,
R201 내지 R297은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a1, a6, a10, a23 및 a25는 각각 0 내지 5의 정수이며,
a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 내지 a35, b1 내지 b4, b6 내지 b9, b11 내지 b13, b15 및 b17 내지 b32는 각각 0 내지 4의 정수이고,
a3 및 a22는 각각 0 내지 7의 정수이며,
a4, a7, a12, a15. a19, a26 및 a27은 각각 0 내지 3의 정수이고,
a11은 0 내지 9의 정수이며,
a13, a20 및 a24은 각각 0 내지 6의 정수이고,
a18, b5, b10, b14 및 b16은 각각 0 내지 2의 정수이며,
a18, b5, b10, b14 및 b16이 2 인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 상이하고,
a1, a6, a10, a23, a25, a2, a5, a8, a9, a14, a16, a17, a21, a28 내지 a35, b1 내지 b4, b6 내지 b9, b11 내지 b13, b15, b17 내지 b32, a3, a22, a4, a7, a12, a15. a19, a26, a27, a11, a13, a20 및 a24가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201 내지 R297은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 메틸기로 치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 t-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥실기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R297은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 불소(F); 트리메틸실릴기; 메틸기; t-부틸기; 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1 내지 a35 및 b1 내지 b32는 각각 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 불소(-F), 메틸기, t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 9,9-디메틸플루오레닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
또 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 헤테로고리 화합물들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 예컨대 상기 화학식 1의 화합물은 하기 제조예와 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자수송층, 전자전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3), 전자 수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 또는 전자 수송층(7)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R9은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
p는 0 내지 6의 정수이며,
p가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L3 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9는 수소; 중수소; 할로겐기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40인 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R9는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 내지 L6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 내지 L6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3 내지 L6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 페난트레닐렌기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 티오페닐렌기; 퓨라닐렌기; 디벤조티오페닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 또는 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3 내지 L6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조들 중 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L4는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L5 및 L6은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 인돌카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 피리딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 내지 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 하기 구조들 중 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하며, 상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
R10은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
q는 0 내지 7의 정수이며,
q가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L7 내지 L9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소; 중수소; 할로겐기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40인 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L7 내지 L9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L7 내지 L9는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L7 내지 L9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L7 내지 L9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 페난트레닐렌기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 티오페닐렌기; 퓨라닐렌기; 디벤조티오페닐렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 또는 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L7 내지 L9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조들 중 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L7 내지 L9는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 내지 60의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 인돌카바졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴놀릴기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 피리딜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 안트라센기; 트리페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 벤조티오펜기; 벤조퓨란기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 인돌카바졸기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴기; 퀴놀릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 다이하이드로아크리딘기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 크산텐기; 또는 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들 중 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 2 내지 10 wt%로 도핑할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있으며, 상기 호스트는 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물일 수 있다. 상기 유기 발광 소자는 발광층 외에 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 선택되는 1 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공 주입층 및 정공 수송층 중 선택되는 1 이상의 유기물층을 포함할 수 있으며, 상기 제2 전극과 발광층 사이에 전자 수송층 및 전자 주입층 중 선택되는 1 이상의 유기물층을 포함할 수 있다. 다만, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 호스트로서 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공 주입층 및 정공 수송층 중 선택되는 1 이상의 유기물층을 포함할 수 있으며, 상기 제2 전극과 발광층 사이에 전자 수송층 및 전자 주입층 중 선택되는 1 이상의 유기물층을 포함할 수 있다. 다만, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하며, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공 주입층 및 정공 수송층 중 선택되는 1 이상의 유기물층을 포함할 수 있으며, 상기 제2 전극과 발광층 사이에 전자 수송층 및 전자 주입층 중 선택되는 1 이상의 유기물층을 포함할 수 있다. 다만, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 헤테로고리 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층의 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<
합성예
>
합성예
1. 중간체 1-a의 합성
하기 반응식 1에 따라 중간체 1-a를 합성하였다.
<반응식 1>
2-브로모-5-클로로벤즈알데히드 (20.0 g, 74 mmol), 4-디벤조퓨라닐보로닉산 (17.3 g, 82 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300 mL에 완전히 녹인 후 탄산칼륨 (30.7 g, 222 mmol) 수용액 100 mL을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.86 g, 0.74 mmol)을 첨가한 후 24 시간동안 환류하여 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 물과 에틸 아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 에틸 아세테이트로 재결정하여 <중간체 1-a> (21.7 g, 82 %)를 얻었다.
MS [M+]= 356.06
합성예
2. 중간체 1-b의 합성
하기 반응식 2에 따라 중간체 1-b를 합성하였다.
<반응식 2>
<중간체 1-a> (20.0 g, 56 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300 mL에 녹인 다음 아염소산나트륨 (5.6 g, 62 mmol), 설파믹산 (8.2 g, 84 mmol)을 물 (각 50 mL) 에 희석하여 첨가해 주고 4시간 동안 가열 교반해 주었다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 물과 에틸 아세테이트로 추출하여 유기층을 분리하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 에틸 아세테이트와 헥산으로 재결정하여 <중간체 1-b> (18.8 g, 90 %)를 얻었다.
MS [M+]= 372.80
합성예
3. 중간체 1-c의 합성
하기 반응식 3에 따라 중간체 1-c를 합성하였다.
<반응식 3>
<중간체 1-b> (18.0 g, 48 mmol), 메탄설폰산 250 mL 를 넣고 80℃로 9 시간 동안 가열 교반하였다. 반응 완료 후 상온으로 온도를 낮춘 다음 물에 천천히 적가하여 고체를 생성하였다. 생성된 고체는 물과 에탄올로 씻어주어 <중간체 1-c> (16.2 g, 95 %)를 얻었다.
MS [M+]= 354.79
합성예
4. 중간체 1-d의 합성
하기 반응식 4에 따라 중간체 1-d를 합성하였다.
<반응식 4>
<중간체 1-c> (10.0 g, 28.1 mmol)를 디클로로메탄 300 mL에 넣고 교반 한 다음 디클로로메탄 50 mL에 희석한 브로민 (6.76 g, 42.3 mmol)을 천천히 적가한 후 48시간 동안 상온에서 교반하였다. 이 후 생성된 교체는 여과 후 디클로로메탄 및 헥산으로 씻어주었다. 고체는 톨루엔과 헥산으로 재결정하여 <중간체 1-d> (7.92 g, 65 %)를 얻었다.
MS [M+]= 433.69
합성예 5. 중간체 1-e의 합성
하기 반응식 5에 따라 중간체 1-e를 합성하였다.
<반응식 5>
질소분위기에서 9-(2-브로모페닐)-9H-카바졸 (6.13 g, 19.0 mmol)와 테트라하이드로퓨란 150 mL을 넣고 -78℃로 냉각 하였다. 냉각된 반응 용액에 노말부틸리튬 (7.60 mL, 19.0 mmol)을 적가 한 후 1시간 동안 교반하였다. 이후 <중간체 1-d> (7.50 g, 17.3 mmol)를 넣고 상온에서 교반하였다. 반응 완료 후 포화 탄산수소나트륨을 넣어 반응을 종결 한 후 에틸 아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층은 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 고체는 에틸 아세테이트와 헥산으로 재결정하여 <중간체 1-e> (8.31 g, 71 %)을 얻었다.
합성예
6. 중간체 1-f의 합성
하기 반응식 6에 따라 중간체 1-f를 합성하였다.
<반응식 6>
<중간체 1-e> (8.00 g, 11.8 mmol)과 아세트산(100 mL), 황산 2 방울을 넣고 3시간 동안 가열 교반하였다. 반응 완료 후 고체를 여과후 물과 에탄올로 씻어준 다음 에틸 아세테이트와 헥산으로 재결정하여 <중간체 1-f> (7.40 g, 95 %)를 얻었다.
MS [M+]= 658.98
합성예
7. 화합물 1의 합성
하기 반응식 7에 따라 화합물 1을 합성하였다.
<반응식 7>
질소분위기에서 둥근 바닥 플라스크에 <중간체 1-f> (6.0 g, 9.10 mmol), 비스(4-터트부틸페닐)아민 (5.63 g, 20.0 mmol), 소듐터트부톡사이드(4.37 g, 45.5 mmol), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.23 g, 0.46 mmol)을 톨루엔 80 mL 에 넣고 환류하여 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 다음 톨루엔과 물로 추출하고 물 층을 제거하였다. 무수황산마그네슘으로 처리 후 여과 감압 농축하였다. 생성물은 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제한 후 톨루엔과 헥산으로 재결정하여 <화합물 1> (6.03 g, 60%)을 얻었다.
MS [M+]= 1104.5
합성예
8. 화합물 2, 10 및 11의 합성
<중간체 1-f>와 4-터트부틸페닐-4-트리메틸실릴페닐아민과 다이-올쏘-토릴아민, 2-플루오로-올쏘-토릴아민을 이용해 합성예 7을 따라 화합물 2와 10 및 11을 각각 합성하였다.
화합물 2; MS [M+]= 1136.6, 화합물 10; MS [M+]= 936.1, 화합물 11; MS [M+]= 944.1
합성예
9. 중간체 3-a의 합성
1-디벤조퓨라닐보로닉산을 이용해 합성예 1을 따라 <중간체 3-a>를 합성하였다.
MS [M+]= 356.06
합성예
10. 중간체 3-f의 합성
<중간체 3-a>를 이용해 합성예 2부터 6을 따라 <중간체 3-f>를 합성하였다.
MS [M+]= 658.98
합성예
11. 화합물 3, 4, 6 및 7의 합성
<중간체 3-f>와 4-터트부틸페닐-9-다이메틸플루오렌아민, 4-터트부틸페닐-4-다이벤조퓨릴아민, 4-터트부틸페닐-2-나프탈렌아민, 4-터트부틸페닐-1-나프탈렌아민을 이용해 합성예 7을 따라 화합물 3, 4, 6 및 7을 각각 합성하였다.
화합물 3; MS [M+]= 1224.6, 화합물 4; MS [M+]= 1172.4, 화합물 6; MS [M+]= 1092.4, 화합물 7; MS [M+]= 1092.4
합성예
12. 중간체 5-a의 합성
1-다이메틸플루오렌보로닉산을 이용해 합성예 1을 따라 <중간체 5-a>를 합성하였다.
MS [M+]= 398.96
합성예
13. 중간체 5-f의 합성
<중간체 5-a>를 이용해 합성예 2부터 6을 따라 <중간체 5-f>를 합성하였다. .
MS [M+]= 701.14
합성예
14. 화합물 5의 합성
<중간체 5-f>와 비스-4-터트부틸아민을 이용해 합성예 7을 따라 화합물 5를 합성하였다.
화합물 5; MS [M+]= 1146.6
합성예
15. 중간체 8-a의 합성
4-나프토벤조퓨란보로닉산을 이용해 합성예 1을 따라 <중간체 8-a>를 합성하였다.
MS [M+]= 406.87
합성예
16. 중간체 8-f의 합성
<중간체 8-a>를 이용해 합성예 2부터 6을 따라 <중간체 8-f>를 합성하였다.
MS [M+]= 709.04
합성예
17. 화합물 8의 합성
<중간체 8-f>와 비스-4-터트부틸페닐아민을 이용해 합성예 8을 따라 화합물 8을 합성하였다.
화합물 8; MS [M+]= 1154.5
합성예
18. 중간체 9-a의 합성
4-다이벤조티오펜보로닉산을 이용해 합성예 1을 따라 <중간체 9-a>를 합성하였다.
MS [M+]= 372.87
합성예
19. 중간체 9-f의 합성
<중간체 9-a>를 이용해 합성예 2부터 6을 따라 <중간체 9-f>를 합성하였다.
MS [M+]= 675.04
합성예
20. 화합물 9의 합성
<중간체 9-f>와 4-터트부틸페닐-1-페닐아민을 이용해 합성예 7을 따라 화합물 9를 합성하였다.
화합물 9; MS [M+]= 1008.3
<
실시예
>
실시예
1.
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수 에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 상기 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 HT-B를 100 Å두께로 증착하였다. 발광층에는 호스트로 H-A와 화합물 1을 2 ~ 10 wt%로 도핑하여, 200Å두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 ET-A 와 Liq를 1:1 비율로 300ÅÅ을 증착하였고 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10wt% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
실시예
2.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
3.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
4.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
5.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
6.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
7.
상기 실시예 1에서, 호스트 H-A 대신 H-B을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
8.
상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
9.
상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
10.
상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
11.
상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
12.
상기 실시예 7에서, 화합물 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
13.
상기 실시예 1에서, 호스트 H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
14.
상기 실시예 13에서, 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
15.
상기 실시예 13에서, 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
16.
상기 실시예 13에서, 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
17.
상기 실시예 13에서, 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
18.
상기 실시예 13에서, 화합물 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<
비교예
>
비교예
1.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 D-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 D-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
3.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 D-3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
4.
상기 실시예 7에서 화합물 1 대신 D-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
5.
상기 실시예 7에서 화합물 1 대신 D-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
6.
상기 실시예 7에서 화합물 1 대신 D-3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
7.
상기 실시예 13에서 화합물 1 대신 D-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
8.
상기 실시예 13에서 화합물 1 대신 D-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
9.
상기 실시예 13에서 화합물 1 대신 D-3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 비교예 9의 유기 발광 소자를 10mA/cm의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 실시예 | 호스트 | 도펀트 | @ 10 mA/cm2 | @ 20 mA/cm2 | ||
| 전압(V) | 효율(cd/A) | CIE (x,y) | 수명(hr) | |||
| 실시예 1 | H-A | 화합물 1 | 4.2 | 6.28 | (0.143,0.042) | 120 |
| 실시예 2 | H-A | 화합물 3 | 4.2 | 6.54 | (0.141,0.045) | 120 |
| 실시예 3 | H-A | 화합물 4 | 4.3 | 6.66 | (0.142,0.044) | 115 |
| 실시예 4 | H-A | 화합물 7 | 4.3 | 6.31 | (0.143,0.042) | 125 |
| 실시예 5 | H-A | 화합물 10 | 4.3 | 6.11 | (0.142,0.044) | 120 |
| 실시예 6 | H-A | 화합물 11 | 4.2 | 6.06 | (0.142,0.045) | 115 |
| 실시예 7 | H-B | 화합물 1 | 4.1 | 6.09 | (0.142,0.042) | 120 |
| 실시예 8 | H-B | 화합물 3 | 4.2 | 6.42 | (0.141,0.043) | 130 |
| 실시예 9 | H-B | 화합물 4 | 4.1 | 6.41 | (0.141,0.045) | 115 |
| 실시예 10 | H-B | 화합물 7 | 4.0 | 6.22 | (0.143,0.044) | 125 |
| 실시예 11 | H-B | 화합물 10 | 4.1 | 6.17 | (0.141,0.043) | 115 |
| 실시예 12 | H-B | 화합물 11 | 4.1 | 6.22 | (0.142,0.044) | 125 |
| 실시예 13 | H-C | 화합물 1 | 4.0 | 6.06 | (0.143,0.045) | 120 |
| 실시예 14 | H-C | 화합물 3 | 3.9 | 6.31 | (0.142,0.046) | 130 |
| 실시예 15 | H-C | 화합물 4 | 4.0 | 6.30 | (0.142,0.046) | 135 |
| 실시예 16 | H-C | 화합물 7 | 3.9 | 6.03 | (0.144,0.045) | 135 |
| 실시예 17 | H-C | 화합물 10 | 4.0 | 5.83 | (0.142,0.045) | 125 |
| 실시예 18 | H-C | 화합물 11 | 4.0 | 5.94 | (0.142,0.046) | 130 |
| 비교예 1 | H-A | D-1 | 4.4 | 5.13 | (0.143,0.042) | 75 |
| 비교예 2 | H-A | D-2 | 4.4 | 3.50 | (0.141,0.045) | 50 |
| 비교예 3 | H-A | D-3 | 4.3 | 5.12 | (0.142,0.044) | 85 |
| 비교예 4 | H-B | D-1 | 4.3 | 5.03 | (0.143,0.042) | 80 |
| 비교예 5 | H-B | D-2 | 4.2 | 3.61 | (0.142,0.044) | 50 |
| 비교예 6 | H-B | D-3 | 4.3 | 5.22 | (0.142,0.045) | 70 |
| 비교예 7 | H-C | D-1 | 4.1 | 4.98 | (0.144,0.045) | 80 |
| 비교예 8 | H-C | D-2 | 4.2 | 3.66 | (0.141,0.044) | 60 |
| 비교예 9 | H-C | D-3 | 4.2 | 5.12 | (0.142,0.046) | 90 |
상기 표 1의 실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 9를 비교하면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함시켜 제조된 유기 발광 소자의 경우 3차원적 구조로 인해 분자간 조밀한 쌓임으로 인한 분자간 형광 감쇄를 막아 우수한 성능을 보인다. 또한 전자를 하나 잃어버린 상태에서 (cation condition) HOMO 의 전자밀도 분포가 일반적으로 안정한 양이온 상태를 가지고 있다고 알려진 질소를 포함한 스파이로 인돌로 아크리딘 부분에 분포하여 소자 수명의 개선을 가져 왔다. 따라서 파이렌계 또는 플루오렌계 화합물을 포함하는 비교예 1 내지 9에서 제조된 유기 발광 소자보다 효율 및 수명 특성이 우수함을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 전자 수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 전자 수송층
Claims (17)
- 하기 화학식 1-A 내지 1-D 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
[화학식 1-C]
[화학식 1-D]
상기 화학식 1-A 내지 1-D에 있어서,
W1 내지 W4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 SiT1T2이며,
T1 및 T2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며,
R101 내지 R104는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
R5 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이고,
L1 및 L2는 직접결합이며,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 할로겐기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 이종원자로 O, S 및 N으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이며,
s1 및 s3는 각각 0 내지 5의 정수이며,
s2 및 s4는 각각 0 내지 7의 정수이고,
s1 내지 s4가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,
a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고,
c는 0 내지 3의 정수이며,
d는 0 내지 5의 정수이고,
a 내지 d가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,
n1 및 n2는 0 또는 1이고,
n1 및 n2 중 1 이상은 1이며,
X1 및 X2는 수소이거나, 서로 직접결합한다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 구조들 중 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
상기 구조들에 있어서,
R201, R203, R205, R206, R208 내지 R211, R213 내지 R219, R221, R222, R224, R225, R257 내지 R267, R270 내지 R280 및 R293은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 실릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기이고,
R202, R204, R207, R212, R220, R223, R226 내지 R244, R248, R249, R252 내지 R256, R268, R269, R281 내지 R292, 및 R294 내지 R297은 수소이며,
a1 내지 a35, b1 내지 b7, b10, b11, 및 b14 내지 b32는 각각 0 또는 1이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1-A 내지 1-D는 하기 화합물들로부터 선택되는 것인 헤테로고리 화합물:
.
- 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1, 6 및 7 중 어느 하나의 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고,
상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고,
상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 2의 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R9은 수소; 또는 중수소이고,
p는 0 내지 6의 정수이며,
p가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L3 및 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 이종원자로 O, S 및 N으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며,
L5 및 L6은 직접결합이고,
Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 이종원자로 O, S 및 N으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다. - 청구항 12에 있어서, 상기 L3 및 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조들 중 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 12에 있어서,
상기 Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 하기 구조들 중 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 11에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 3의 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
R10은 수소; 또는 중수소이고,
q는 0 내지 7의 정수이며,
q가 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
L7 내지 L9는 직접결합이며,
Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 이종원자로 O, S 및 N으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다. - 삭제
- 청구항 15에 있어서,
상기 Ar6 내지 Ar8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들 중 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
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