JP2019522646A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Abstract

本明細書は、化学式１のヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。

Description

本出願は、２０１６年７月１日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１６−００８３７３４号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に変換される例の一つである。有機発光現象の原理は次の通りである。陽極と陰極との間に有機物層を位置させた時、２つの電極の間に電圧をかけると、陰極と陽極からそれぞれ電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちながら光を発する。このような原理を利用する有機発光素子は、一般的に、陰極と、陽極と、それらの間に位置する有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む有機物層とから構成される。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 2019522646
 前記化学式１において、
Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ａおよびｂは、それぞれ０〜４の整数であり、
ｃは、０〜３の整数であり、
ｄは、０〜５の整数であり、
ａ〜ｄがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
ｎ１およびｎ２は、０または１であり、
ｎ１およびｎ２のうちの１以上は、１の整数であり、
Ｘ１およびＸ２は、水素であるか、互いに直接結合する。
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に配置された１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする有機発光素子を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用できる。少なくとも一つの実施態様に係る化合物は、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。本明細書に記載の化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および正孔輸送、電子抑剤、発光、正孔抑剤、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
基板１、陽極２、発光層３、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本明細書をより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 2019522646
 前記化学式１において、
Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ａおよびｂはそれぞれ、０〜４の整数であり、
ｃは、０〜３の整数であり、
ｄは、０〜５の整数であり、
ａ〜ｄがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
ｎ１およびｎ２は、０または１であり、
ｎ１およびｎ２のうちの１以上は、１の整数であり、
Ｘ１およびＸ２は、水素であるか、互いに直接結合する。
前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、アリール基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基で置換されたアリール基、アリール基で置換されたヘテロ環基、アルキル基で置換されたアリール基などであってもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置する置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」と解釈されてもよい。
本明細書において、
Figure 2019522646
 は、化学式１またはコア構造に結合する部位を意味する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、ＲｂおよびＲｃはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲａＲｂの化学式で表されてもよく、前記ＲａおよびＲｂはそれぞれ、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であってもよく、一実施態様によれば、炭素数１〜３０であり、もう一つの実施態様によれば、炭素数１〜２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、１−メチル−ブチル基、１−エチル−ブチル基、ペンチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、１−エチル−プロピル基、１，１−ジメチル−プロピル基、イソヘキシル基、２−メチルペンチル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であってもよく、一実施態様によれば、３〜３０であり、もう一つの実施態様によれば、３〜２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、２，３−ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ−メチルベンジルオキシ基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ−アリールアルキルアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０のものが好ましい。具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１，３−ブタジエニル基、アリル基、１−フェニルビニル−１−イル基、２−フェニルビニル−１−イル基、２，２−ジフェニルビニル−１−イル基、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル基、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルキルアミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であってもよく、一実施態様によれば、炭素数１〜３０であり、もう一つの実施態様によれば、炭素数１〜２０であってもよい。アルキルアミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、３−メチル−フェニルアミン基、４−メチル−ナフチルアミン基、２−メチル−ビフェニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、単環式ヘテロアリール基であってもよく、多環式ヘテロアリール基であってもよい。前記２以上のヘテロアリール基を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。
本明細書において、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール基およびヘテロアリール基で置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基がある。前記アリールホスフィン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。
本明細書において、前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜６０であってもよく、一実施態様によれば、炭素数６〜３０であってもよいし、もう一つの実施態様によれば、炭素数６〜２０であってもよい。前記単環式アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜６０であってもよく、一実施態様によれば、炭素数１０〜３０であってもよいし、もう一つの実施態様によれば、炭素数１０〜２０であってもよい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2019522646
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。ヘテロ環基の炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であってもよく、一実施態様によれば、炭素数２〜３０であってもよいし、もう一つの実施態様によれば、炭素数２〜２０であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾキノリニル基、ベンゾピリダジニル基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾナフチリニン基、フェナントロイミダゾール基、ベンゾイミダゾフェナントリジン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよい。
本明細書において、前記炭化水素環は、脂肪族、芳香族、または脂肪族と芳香族との縮合環であってもよいし、１価の基でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよい。前記ヘテロ環基は、脂肪族、芳香族、または脂肪族と芳香族との縮合環であってもよいし、１価の基でないものを除き、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アルアルキル基、アラルキルアミン基、アルアルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アルアルキル基、アラルキルアミン基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アルアルケニル基、アリールアルケニル基中のアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリールアルキル基、チオアルキル基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、すべて水素である。
もう一つの実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに直接結合して５員環を形成する。
本明細書の一実施態様において、前記ｎ１およびｎ２は、０または１であり、ｎ１およびｎ２のうちの１以上は、１の整数である。
もう一つの実施態様によれば、前記ｎ１およびｎ２は、１の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１−Ｌ２−ＮＲ３Ｒ４は、下記構造のうちの１つである。
Figure 2019522646
Figure 2019522646
 前記構造において、
Ｌ２、Ｒ３およびＲ４の定義は、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記構造は、さらに置換されていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、下記化学式１−Ａ〜１−Ｄから選択されたいずれか１つであってもよい。
［化学式１−Ａ］
Figure 2019522646
 ［化学式１−Ｂ］
Figure 2019522646
 ［化学式１−Ｃ］
Figure 2019522646
 ［化学式１−Ｄ］
Figure 2019522646
 前記化学式１−Ａ〜１−Ｄにおいて、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｌ１、Ｌ２、ｎ１およびｎ２は、前記化学式１における定義と同じであり、
Ｗ１〜Ｗ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、またはＳｉＴ１Ｔ２であり、
Ｔ１、Ｔ２、Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｓ１およびｓ３はそれぞれ、０〜５の整数であり、
ｓ２およびｓ４はそれぞれ、０〜７の整数であり、
ｓ１〜ｓ４がそれぞれ２以上の整数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓ１は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓ２は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓ３は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓ４は、０または１である。
もう一つの実施態様において、前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜４０のアルキル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｔ１およびＴ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；または置換もしくは非置換のｔ−ブチル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｔ１およびＴ２は、メチル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜４０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、水素である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチレン基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；メチル基；エチル基；ｔｅｒｔ−ブチル基；フェニル基；ビフェニル基；ナフチレン基；またはジベンゾフラン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ５およびＲ８は、水素である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の２価のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフタレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のピロレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニレン基；ビフェニリレン基；ターフェニレン基；ナフタレン基；９，９−ジフェニルフルオレニル基；９，９−ジメチルフルオレニル基；フェナントレニレン基；アントラセニレン基；トリフェニレニル基；チオフェニレン基；フラニレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のピロレン基；ジベンゾフラニレン基；ジベンゾチオフェニレン基；エチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または下記構造のうちの１つである。
Figure 2019522646
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のアントラセニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；置換もしくは非置換のトリフェニレニル基；置換もしくは非置換のフルオランテニル基；置換もしくは非置換のクリセニル基；置換もしくは非置換のピレニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のインデノフルオレニル基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のピラジニル基；置換もしくは非置換のピリダジニル基；置換もしくは非置換のピリミジニル基；置換もしくは非置換のキノリニル基；置換もしくは非置換のキノキサリニル基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラン基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンズオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のフルオレノベンゾフラン基；または置換もしくは非置換のベンゾフラノジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記記載の構造から選択されるいずれか１つであってもよい。
Figure 2019522646
Figure 2019522646
Figure 2019522646
Figure 2019522646
Figure 2019522646
 前記構造において、
Ｒ２０１〜Ｒ２９７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ａ１、ａ６、ａ１０、ａ２３およびａ２５はそれぞれ、０〜５の整数であり、
ａ２、ａ５、ａ８、ａ９、ａ１４、ａ１６、ａ１７、ａ２１、ａ２８〜ａ３５、ｂ１〜ｂ４、ｂ６〜ｂ９、ｂ１１〜ｂ１３、ｂ１５およびｂ１７〜ｂ３２はそれぞれ、０〜４の整数であり、
ａ３およびａ２２はそれぞれ、０〜７の整数であり、
ａ４、ａ７、ａ１２、ａ１５、ａ１９、ａ２６およびａ２７はそれぞれ、０〜３の整数であり、
ａ１１は、０〜９の整数であり、
ａ１３、ａ２０およびａ２４はそれぞれ、０〜６の整数であり、
ａ１８、ｂ５、ｂ１０、ｂ１４およびｂ１６はそれぞれ、０〜２の整数であり、
ａ１８、ｂ５、ｂ１０、ｂ１４およびｂ１６が２の場合、括弧内の置換基は、互いに異なり、
ａ１、ａ６、ａ１０、ａ２３、ａ２５、ａ２、ａ５、ａ８、ａ９、ａ１４、ａ１６、ａ１７、ａ２１、ａ２８〜ａ３５、ｂ１〜ｂ４、ｂ６〜ｂ９、ｂ１１〜ｂ１３、ｂ１５、ｂ１７〜ｂ３２、ａ３、ａ２２、ａ４、ａ７、ａ１２、ａ１５、ａ１９、ａ２６、ａ２７、ａ１１、ａ１３、ａ２０およびａ２４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２０１〜Ｒ２９７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ２０１〜Ｒ２９７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ２０１〜Ｒ２９７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；シリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ２０１〜Ｒ２９７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ２０１〜Ｒ２９７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；メチル基で置換されたシリル基；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のｔ−ブチル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のシクロペンチル基；または置換もしくは非置換のシクロヘキシル基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ２０１〜Ｒ２９７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；フッ素（Ｆ）；トリメチルシリル基；メチル基；ｔ−ブチル基；フェニル基；またはビフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、前記ａ１〜ａ３５およびｂ１〜ｂ３２はそれぞれ、０〜２の整数である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素（−Ｆ）、メチル基、ｔ−ブチル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基；９，９−ジメチルフルオレニル基；ナフチル基；またはジベンゾフラニル基である。
また、明細書の一実施態様によれば、前記化学式１のヘテロ環化合物は、下記ヘテロ環化合物の中から選択されたいずれか１つであってもよい。
Figure 2019522646
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造される。例えば、前記化学式１の化合物は、下記の製造例のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法により結合され、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
本明細書の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述したヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ないか多い数の有機層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子の構造は、図１および図２に示すような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
図１には、基板１上に、陽極２、発光層３、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。この構造において、前記化合物は、前記発光層３に含まれてもよい。
図２には、基板１上に、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。この構造において、前記化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、または電子輸送層７に含まれてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または電子ブロック層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または電子ブロック層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、下記化学式２で表される化合物をさらに含む。
［化学式２］
Figure 2019522646
 前記化学式２において、
Ｒ９は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｐは、０〜６の整数であり、
ｐが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ｌ３〜Ｌ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ２〜Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ９は、水素；重水素；ハロゲン基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｒ９は、水素である。
本明細書の一実施態様において、前記ｐは、０または１である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３〜Ｌ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ３〜Ｌ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリーレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌ３〜Ｌ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｌ３〜Ｌ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；フェニレン基；ビフェニリレン基；ターフェニレン基；ナフチレン基；アントラセニレン基；フェナントレニレン基；トリフェニレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；チオフェニレン基；フラニレン基；ジベンゾチオフェニレン基；ジベンゾフラニレン基；またはエチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌ３〜Ｌ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または下記構造の中から選択されてもよい。
Figure 2019522646
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ３は、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ４は、フェニレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ｌ５およびＬ６は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２〜Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ２〜Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；炭素数６〜６０のアリール基または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または炭素数〜６０のアリール基または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ２〜Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラン基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のインドールカルバゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のイソキノリル基；置換もしくは非置換のキノリル基；置換もしくは非置換のキナゾリル基；置換もしくは非置換のトリアジン基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；置換もしくは非置換のキサンテン基；または置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ２〜Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フェニル基；ビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレン基；アントラセン基；トリフェニレン基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレン基；アリール基で置換もしくは非置換のチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のフラン基；ベンゾチオフェン基；ベンゾフラン基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；インドールカルバゾール基；ピリジル基；アリール基で置換もしくは非置換のイソキノリル基；キノリル基；アリール基で置換もしくは非置換のキナゾリル基；アリール基で置換もしくは非置換のトリアジン基；アリール基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のキサンテン基；またはアルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ２〜Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フェニル基；ビフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレン基；アントラセン基；トリフェニレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；メチル基、エチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のチオフェン基；フェニル基で置換もしくは非置換のフラン基；ベンゾチオフェン基；ベンゾフラン基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；インドールカルバゾール基；フェニル基またはナフチル基で置換もしくは非置換のピリジル基；フェニル基で置換もしくは非置換のイソキノリル基；キノリル基；フェニル基で置換もしくは非置換のキナゾリル基；フェニル基で置換もしくは非置換のトリアジン基；フェニル基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；フェニル基で置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基；フェニル基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のキサンテン基；またはメチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２〜Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または下記構造の中から選択されてもよい。
Figure 2019522646
Figure 2019522646
Figure 2019522646
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含み、前記発光層は、下記化学式３で表される化合物をさらに含む。
［化学式３］
Figure 2019522646
 前記化学式３において、
Ｒ１０は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｑは、０〜７の整数であり、
ｑが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
Ｌ７〜Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ６〜Ａｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０は、水素；重水素；ハロゲン基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜５０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２５のヘテロ環基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｒ１０は、水素である。
本明細書の一実施態様において、前記ｑは、０または１である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ７〜Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリーレン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ７〜Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜４０のヘテロアリーレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌ７〜Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；または置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
もう一つの実施態様において、前記Ｌ７〜Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；フェニレン基；ビフェニリレン基；ターフェニレン基；ナフチレン基；アントラセニレン基；フェナントレニレン基；トリフェニレン基；メチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレニル基；チオフェニレン基；フラニレン基；ジベンゾチオフェニレン基；ジベンゾフラニレン基；またはエチル基またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ｌ７〜Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または下記構造の中から選択されてもよい。
Figure 2019522646
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ７〜Ｌ９は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ６〜Ａｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ６〜Ａｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数６〜６０のアリール基または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６〜６０のアリール基；または炭素数〜６０のアリール基または炭素数２〜６０のヘテロアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜６０のヘテロアリール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ６〜Ａｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のアントラセン基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のナフトベンゾフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のベンゾフラン基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換のインドールカルバゾール基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のイソキノリル基；置換もしくは非置換のキノリル基；置換もしくは非置換のキナゾリル基；置換もしくは非置換のトリアジン基；置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基；置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；置換もしくは非置換のキサンテン基；または置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。
もう一つの実施態様によれば、前記Ａｒ６〜Ａｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基；ビフェニル基；アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレン基；アントラセン基；トリフェニレン基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；アリール基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のフルオレン基；アリール基で置換もしくは非置換のチオフェン基；アリール基で置換もしくは非置換のフラン基；ベンゾチオフェン基；ベンゾフラン基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；インドールカルバゾール基；ピリジル基；アリール基で置換もしくは非置換のイソキノリル基；キノリル基；アリール基で置換もしくは非置換のキナゾリル基；アリール基で置換もしくは非置換のトリアジン基；アリール基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基；アリール基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のキサンテン基；またはアルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。
もう一つの実施態様において、前記Ａｒ６〜Ａｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基；ビフェニル基；フェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェナントレン基；アントラセン基；トリフェニレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；ナフトベンゾフラン基；フェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；メチル基、エチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のフルオレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のチオフェン基；フェニル基で置換もしくは非置換のフラン基；ベンゾチオフェン基；ベンゾフラン基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のベンゾフルオレン基；インドールカルバゾール基；フェニル基またはナフチル基で置換もしくは非置換のピリジル基；フェニル基で置換もしくは非置換のイソキノリル基；キノリル基；フェニル基で置換もしくは非置換のキナゾリル基；フェニル基で置換もしくは非置換のトリアジン基；フェニル基で置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基；フェニル基で置換もしくは非置換のベンゾオキサゾール基；フェニル基で置換もしくは非置換のベンゾチアゾール基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；メチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のキサンテン基；またはメチル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾシロール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ６〜Ａｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記構造の中から選択されてもよい。
Figure 2019522646
Figure 2019522646
Figure 2019522646
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式２または化学式３で表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を発光層のドーパントで含み、前記化学式２または化学式３で表される化合物を発光層のホストとして含み、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を２〜１０ｗｔ％ドーピングすることができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔ブロック層、電子輸送層、または電子注入層を含み、前記正孔ブロック層、電子輸送層、または電子注入層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選択される１層以上をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および前記第２電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。
もう一つの実施態様によれば、本発明の有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および前記第２電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をドーパントとして含み、ホストをさらに含んでもよい。
もう一つの実施態様において、本発明の有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および前記第２電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をドーパントとして含み、ホストをさらに含んでもよいし、前記ホストは、前記化学式２または３で表される化合物であってもよい。前記有機発光素子は、発光層のほか、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、および電子注入層の中から選択される１以上の有機物層をさらに含んでもよい。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されない。
もう一つの実施態様によれば、本発明の有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に備えられた発光層とを含み、前記第１電極と発光層との間に正孔注入層および正孔輸送層の中から選択される１以上の有機物層を含むことができ、前記第２電極と発光層との間に電子輸送層および電子注入層の中から選択される１以上の有機物層を含むことができる。ただし、本発明の有機発光素子の構造はこれに限定されない。
もう一つの実施態様において、本発明の有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、前記第１電極と発光層との間に正孔注入層および正孔輸送層の中から選択される１以上の有機物層を含むことができ、前記第２電極と発光層との間に電子輸送層および電子注入層の中から選択される１以上の有機物層を含むことができる。ただし、本発明の有機発光素子の構造はこれに限定されない。
もう一つの実施態様によれば、本発明の有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に備えられた発光層とを含み、前記発光層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をドーパントとして含み、前記化学式２または３で表される化合物を発光層のホストとして含み、前記第１電極と発光層との間に正孔注入層および正孔輸送層の中から選択される１以上の有機物層を含むことができ、前記第２電極と発光層との間に電子輸送層および電子注入層の中から選択される１以上の有機物層を含むことができる。ただし、本発明の有機発光素子の構造はこれに限定されない。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が、本明細書のヘテロ環化合物、すなわち、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造される。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のような物理蒸着方法（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を蒸着させて第１電極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に第２電極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造される。この方法以外にも、基板上に、第２電極物質から有機物層、第１電極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌ、Ｍｇ／Ａｇのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移しうる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発しうる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層の電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子注入をよく受けて発光層に移しうる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に用いることができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に述べる実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜合成例＞
合成例１．中間体１−ａの合成
下記反応式１により中間体１−ａを合成した。
＜反応式１＞
Figure 2019522646
 ２−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒド（２０．０ｇ、７４ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフラニルボロン酸（１７．３ｇ、８２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍＬに完全に溶かした後、炭酸カリウム（３０．７ｇ、２２２ｍｍｏｌ）水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８６ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加した後、２４時間還流して撹拌した。反応完了後、常温に温度を下げてから、水とエチルアセテートで抽出して有機層を分離した。有機層は無水硫酸マグネシウムで処理後、濾過減圧濃縮した。固体はエチルアセテートで再結晶して、＜中間体１−ａ＞（２１．７ｇ、８２％）を得た。
ＭＳ［Ｍ＋］＝３５６．０６
合成例２．中間体１−ｂの合成
下記反応式２により中間体１−ｂを合成した。
＜反応式２＞
Figure 2019522646
 ＜中間体１−ａ＞（２０．０ｇ、５６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３００ｍＬに溶かした後、亜塩素酸ナトリウム（５．６ｇ、６２ｍｍｏｌ）、スルファミン酸（８．２ｇ、８４ｍｍｏｌ）を水（各５０ｍＬ）に希釈して添加し、４時間加熱撹拌した。反応完了後、常温に温度を下げてから、水とエチルアセテートで抽出して有機層を分離した。有機層は無水硫酸マグネシウムで処理後、濾過減圧濃縮した。固体はエチルアセテートとヘキサンで再結晶して、＜中間体１−ｂ＞（１８．８ｇ、９０％）を得た。
ＭＳ［Ｍ＋］＝３７２．８０
合成例３．中間体１−ｃの合成
下記反応式３により中間体１−ｃを合成した。
＜反応式３＞
Figure 2019522646
 ＜中間体１−ｂ＞（１８．０ｇ、４８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸２５０ｍＬを入れて、８０℃で９時間加熱撹拌した。反応完了後、常温に温度を下げてから、水にゆっくり滴加して固体を生成した。生成された固体は水とエタノールで洗って、＜中間体１−ｃ＞（１６．２ｇ、９５％）を得た。
ＭＳ［Ｍ＋］＝３５４．７９
合成例４．中間体１−ｄの合成
下記反応式４により中間体１−ｄを合成した。
＜反応式４＞
Figure 2019522646
 ＜中間体１−ｃ＞（１０．０ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン３００ｍＬに入れて撹拌した後、ジクロロメタン５０ｍＬに希釈したブロミン（６．７６ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、４８時間常温で撹拌した。この後、生成された個体は濾過後、ジクロロメタンおよびヘキサンで洗った。固体はトルエンとヘキサンで再結晶して、＜中間体１−ｄ＞（７．９２ｇ、６５％）を得た。
ＭＳ［Ｍ＋］＝４３３．６９
合成例５．中間体１−ｅの合成
下記反応式５により中間体１−ｅを合成した。
＜反応式５＞
Figure 2019522646
 窒素雰囲気下、９−（２−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（６．１３ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン１５０ｍＬを入れて、−７８℃に冷却した。冷却された反応溶液にノルマルブチルリチウム（７．６０ｍＬ、１９．０ｍｍｏｌ）を滴加した後、１時間撹拌した。この後、＜中間体１−ｄ＞（７．５０ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）を入れて、常温で撹拌した。反応完了後、飽和炭酸水素ナトリウムを入れて反応を終結した後、エチルアセテートと水で抽出した。有機層は無水硫酸マグネシウムで処理後、濾過減圧濃縮した。固体はエチルアセテートとヘキサンで再結晶して、＜中間体１−ｅ＞（８．３１ｇ、７１％）を得た。
合成例６．中間体１−ｆの合成
下記反応式６により中間体１−ｆを合成した。
＜反応式６＞
Figure 2019522646
 ＜中間体１−ｅ＞（８．００ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）と酢酸（１００ｍＬ）、硫酸２滴を入れて、３時間加熱撹拌した。反応完了後、固体を濾過後、水とエタノールで洗った後、エチルアセテートとヘキサンで再結晶して、＜中間体１−ｆ＞（７．４０ｇ、９５％）を得た。
ＭＳ［Ｍ＋］＝６５８．９８
合成例７．化合物１の合成
下記反応式７により化合物１を合成した。
＜反応式７＞
Figure 2019522646
 窒素雰囲気下、丸底フラスコに、＜中間体１−ｆ＞（６．０ｇ、９．１０ｍｍｏｌ）、ビス（４−タートブチルフェニル）アミン（５．６３ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）、ソジウムタートブトキシド（４．３７ｇ、４５．５ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−タート−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をトルエン８０ｍＬに入れて、還流して撹拌した。反応が終わると、常温に冷やした後、トルエンと水で抽出して水層を除去した。無水硫酸マグネシウムで処理後、濾過減圧濃縮した。生成物はカラムクロマトグラフィーで分離精製した後、トルエンとヘキサンで再結晶して、＜化合物１＞（６．０３ｇ、６０％）を得た。
ＭＳ［Ｍ＋］＝１１０４．５
合成例８．化合物２、１０および１１の合成
＜中間体１−ｆ＞と４−タートブチルフェニル−４−トリメチルシリルフェニルアミンとジ−オルト−トリルアミン、２−フルオロ−オルト−トリルアミンを用いて、合成例７により化合物２と１０および１１をそれぞれ合成した。
化合物２；ＭＳ［Ｍ＋］＝１１３６．６、化合物１０；ＭＳ［Ｍ＋］＝９３６．１、
化合物１１；ＭＳ［Ｍ＋］＝９４４．１
合成例９．中間体３−ａの合成
１−ジベンゾフラニルボロン酸を用いて、合成例１により＜中間体３−ａ＞を合成した。
ＭＳ［Ｍ＋］＝３５６．０６
合成例１０．中間体３−ｆの合成
＜中間体３−ａ＞を用いて、合成例２から６により＜中間体３−ｆ＞を合成した。
ＭＳ［Ｍ＋］＝６５８．９８
合成例１１．化合物３、４、６および７の合成
＜中間体３−ｆ＞と４−タートブチルフェニル−９−ジメチルフルオレンアミン、４−タートブチルフェニル−４−ジベンゾフリルアミン、４−タートブチルフェニル−２−ナフタレンアミン、４−タートブチルフェニル−１−ナフタレンアミンを用いて、合成例７により化合物３、４、６および７をそれぞれ合成した。
化合物３；ＭＳ［Ｍ＋］＝１２２４．６、化合物４；ＭＳ［Ｍ＋］＝１１７２．４、
化合物６；ＭＳ［Ｍ＋］＝１０９２．４、化合物７；ＭＳ［Ｍ＋］＝１０９２．４
合成例１２．中間体５−ａの合成
１−ジメチルフルオレンボロン酸を用いて、合成例１により＜中間体５−ａ＞を合成した。
ＭＳ［Ｍ＋］＝３９８．９６
合成例１３．中間体５−ｆの合成
＜中間体５−ａ＞を用いて、合成例２から６により＜中間体５−ｆ＞を合成した。
ＭＳ［Ｍ＋］＝７０１．１４
合成例１４．化合物５の合成
＜中間体５−ｆ＞とビス−４−タートブチルアミンを用いて、合成例７により化合物５を合成した。
化合物５；ＭＳ［Ｍ＋］＝１１４６．６
合成例１５．中間体８−ａの合成
４−ナフトベンゾフランボロン酸を用いて、合成例１により＜中間体８−ａ＞を合成した。
ＭＳ［Ｍ＋］＝４０６．８７
合成例１６．中間体８−ｆの合成
＜中間体８−ａ＞を用いて、合成例２から６により＜中間体８−ｆ＞を合成した。
ＭＳ［Ｍ＋］＝７０９．０４
合成例１７．化合物８の合成
＜中間体８−ｆ＞とビス−４−タートブチルフェニルアミンを用いて、合成例８により化合物８を合成した。
化合物８；ＭＳ［Ｍ＋］＝１１５４．５
合成例１８．中間体９−ａの合成
４−ジベンゾチオフェンボロン酸を用いて、合成例１により＜中間体９−ａ＞を合成した。
ＭＳ［Ｍ＋］＝３７２．８７
合成例１９．中間体９−ｆの合成
＜中間体９−ａ＞を用いて、合成例２から６により＜中間体９−ｆ＞を合成した。
ＭＳ［Ｍ＋］＝６７５．０４
合成例２０．化合物９の合成
＜中間体９−ｆ＞と４−タートブチルフェニル−１−フェニルアミンを用いて、合成例７により化合物９を合成した。
化合物９；ＭＳ［Ｍ＋］＝１００８．３
＜実施例＞
Figure 2019522646
Figure 2019522646
実施例１．
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、前記ＨＡＴを５０Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に、正孔輸送層として前記ＨＴ−Ａ１０００Åを真空蒸着し、続いて、ＨＴ−Ｂを１００Åの厚さに蒸着した。発光層には、ホストとしてＨ−Ａと化合物１を２〜１０ｗｔ％ドーピングして、２００Åの厚さに真空蒸着した。その後、ＥＴ−ＡとＬｉｑを１：１の比率で３００Åを蒸着し、この上に、順次に、１５０Åの厚さの銀（Ａｇ）１０ｗｔ％ドーピングされたマグネシウム（Ｍｇ）、そして１，０００Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は１Å／ｓｅｃを維持し、ＬｉＦは０．２Å／ｓｅｃ、アルミニウムは３Å／ｓｅｃ〜７Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
実施例２．
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例３．
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例４．
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物７を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例５．
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１０を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例６．
前記実施例１における化合物１の代わりに化合物１１を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例７．
前記実施例１におけるホストＨ−Ａの代わりにＨ−Ｂを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例８．
前記実施例７における化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、実施例７と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例９．
前記実施例７における化合物１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、実施例７と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１０．
前記実施例７における化合物１の代わりに化合物７を用いたことを除けば、実施例７と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１１．
前記実施例７における化合物１の代わりに化合物１０を用いたことを除けば、実施例７と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１２．
前記実施例７における化合物１の代わりに化合物１１を用いたことを除けば、実施例７と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１３．
前記実施例１におけるホストＨ−Ａの代わりにＨ−Ｃを用いたことを除けば、実施例１３と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１４．
前記実施例１３における化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、実施例１３と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１５．
前記実施例１３における化合物１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、実施例１３と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１６．
前記実施例１３における化合物１の代わりに化合物７を用いたことを除けば、実施例１３と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１７．
前記実施例１３における化合物１の代わりに化合物１０を用いたことを除けば、実施例１３と同様の方法で有機発光素子を製造した。
実施例１８．
前記実施例１３における化合物１の代わりに化合物１１を用いたことを除けば、実施例１３と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜比較例＞
比較例１．
前記実施例１における化合物１の代わりにＤ−１を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例２．
前記実施例１における化合物１の代わりにＤ−２を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例３．
前記実施例１における化合物１の代わりにＤ−３を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例４．
前記実施例７における化合物１の代わりにＤ−１を用いたことを除けば、実施例７と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例５．
前記実施例７における化合物１の代わりにＤ−２を用いたことを除けば、実施例７と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例６．
前記実施例７における化合物１の代わりにＤ−３を用いたことを除けば、実施例７と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例７．
前記実施例１３における化合物１の代わりにＤ−１を用いたことを除けば、実施例１３と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例８．
前記実施例１３における化合物１の代わりにＤ−２を用いたことを除けば、実施例１３と同様の方法で有機発光素子を製造した。
比較例９．
前記実施例１３における化合物１の代わりにＤ−３を用いたことを除けば、実施例１３と同様の方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例１〜１８および比較例１〜比較例９の有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍの電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、２０ｍＡ／ｃｍの電流密度で初期の輝度対比９５％になる時間（ＬＴ９５）を測定した。その結果を下記表１に示した。
Figure 2019522646
前記表１の実施例１〜１８および比較例１〜９を比較すれば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含ませて製造された有機発光素子の場合、３次元的構造によって分子間の密な積み重ねによる分子間の蛍光減衰を防止して優れた性能を示す。また、電子を１つ失った状態で（ｃａｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ）ＨＯＭＯの電子密度分布が一般的に安定した陽イオン状態を有することが知られた窒素を含むスピロインドロアクリジン部分に分布して素子寿命の改善をもたらしてきた。したがって、ピレン系またはフルオレン系化合物を含む比較例１〜９で製造された有機発光素子より、効率および寿命特性に優れていることを確認することができた。
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子輸送層

Claims (17)

  1. 下記化学式１で表されるものであるヘテロ環化合物：
    ［化学式１］
    Figure 2019522646
     前記化学式１において、
    Ｒ５〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
    Ａｒ１は、置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ａおよびｂはそれぞれ、０〜４の整数であり、
    ｃは、０〜３の整数であり、
    ｄは、０〜５の整数であり、
    ａ〜ｄがそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    ｎ１およびｎ２は、０または１であり、
    ｎ１およびｎ２のうちの１以上は、１の整数であり、
    Ｘ１およびＸ２は、水素であるか、互いに直接結合する。
  2. Ａｒ１−Ｌ２−ＮＲ３Ｒ４は、下記構造のうちの１つである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2019522646
    Figure 2019522646
     Ｌ２、Ｒ３およびＲ４の定義は、前記化学式１における定義と同じであり、
    Ｒ'およびＲ"は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    前記構造は、さらに置換されていてもよい。
  3. Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の２価のヘテロ環基である、請求項１または２に記載のヘテロ環化合物。
  4. Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または下記構造のうちの１である、請求項１または２に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2019522646
     。
  5. Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である、請求項１から４のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  6. Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記構造のうちの１つである、請求項１から４のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2019522646
    Figure 2019522646
    Figure 2019522646
    Figure 2019522646
    Figure 2019522646
     前記構造において、
    Ｒ２０１〜Ｒ２９７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ａ１、ａ６、ａ１０、ａ２３およびａ２５はそれぞれ、０〜５の整数であり、
    ａ２、ａ５、ａ８、ａ９、ａ１４、ａ１６、ａ１７、ａ２１、ａ２８〜ａ３５、ｂ１〜ｂ４、ｂ６〜ｂ９、ｂ１１〜ｂ１３、ｂ１５およびｂ１７〜ｂ３２はそれぞれ、０〜４の整数であり、
    ａ３およびａ２２はそれぞれ、０〜７の整数であり、
    ａ４、ａ７、ａ１２、ａ１５、ａ１９、ａ２６およびａ２７はそれぞれ、０〜３の整数であり、
    ａ１１は、０〜９の整数であり、
    ａ１３、ａ２０およびａ２４はそれぞれ、０〜６の整数であり、
    ａ１８、ｂ５、ｂ１０、ｂ１４およびｂ１６はそれぞれ、０〜２の整数であり、
    ａ１８、ｂ５、ｂ１０、ｂ１４およびｂ１６が２の場合、括弧内の置換基は、互いに異なり、
    ａ１、ａ６、ａ１０、ａ２３、ａ２５、ａ２、ａ５、ａ８、ａ９、ａ１４、ａ１６、ａ１７、ａ２１、ａ２８〜ａ３５、ｂ１〜ｂ４、ｂ６〜ｂ９、ｂ１１〜ｂ１３、ｂ１５、ｂ１７〜ｂ３２、ａ３、ａ２２、ａ４、ａ７、ａ１２、ａ１５、ａ１９、ａ２６、ａ２７、ａ１１、ａ１３、ａ２０およびａ２４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  7. 前記化学式１は、下記化合物から選択されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2019522646
     。
  8. 第１電極と、第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に配置された１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜７のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含む有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
    前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化学式１のヘテロ環化合物を含むものである、請求項８に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、電子輸送層または電子注入層を含み、
    前記電子輸送層または電子注入層は、前記化学式１のヘテロ環化合物を含むものである、請求項８または９に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化学式１のヘテロ環化合物を含むものである、請求項８から１０のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  12. 前記発光層は、下記化学式２の化合物をさらに含む、請求項１１に記載の有機発光素子。
    ［化学式２］
    Figure 2019522646
     前記化学式２において、
    Ｒ９は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｐは、０〜６の整数であり、
    ｐが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    Ｌ３〜Ｌ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ２〜Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
  13. 前記Ｌ３〜Ｌ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または下記構造の中から選択されるものである、請求項１２に記載の有機発光素子：
    Figure 2019522646
     。
  14. 前記Ａｒ２〜Ａｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または下記構造の中から選択されるものである、請求項１２または１３に記載の有機発光素子：
    Figure 2019522646
    Figure 2019522646
    Figure 2019522646
     。
  15. 前記発光層は、下記化学式３の化合物をさらに含む、請求項１１から１４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
    ［化学式３］
    Figure 2019522646
     前記化学式３において、
    Ｒ１０は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアルアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
    ｑは、０〜７の整数であり、
    ｑが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なり、
    Ｌ７〜Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ６〜Ａｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
  16. 前記Ｌ７〜Ｌ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または下記構造の中から選択されるものである、請求項１５に記載の有機発光素子：
    Figure 2019522646
     。
  17. 前記Ａｒ６〜Ａｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、下記構造の中から選択されるものである、請求項１５または１６に記載の有機発光素子：
    Figure 2019522646
     。
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