KR101757556B1 - 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서에는 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자가 기재되어 있다.
Description
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 출원은 2014년 11월 27일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0167846호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
a은 0 내지 6의 정수이고,
b 및 d는 각각 0 내지 4의 정수이며,
c는 0 내지 3의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하며,
b가 2 이상인 경우, 복수의 R11은 서로 동일하거나 상이하고,
c가 2이상인 경우, 복수의 R12는 서로 동일하거나 상이하며,
d가 2이상인 경우, 복수의 R13은 서로 동일하거나 상이하고,
R1 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용될 수 있다. 상기 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 호스트 재료, 예컨대 인광 호스트 재료로 사용될 수도 있다. 또 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 전자수송층 재료로 사용될 수도 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시상태들에 따른 유기 전계 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에서 
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지
40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이
에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-俟옰틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서,"인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 N, O 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-5에 있어서,
a 내지 d 및 R1 내지 R13은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 파이렌(pyrene)기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌(triphenylene)기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 아릴기; 아릴아민기; 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 벤젠, 퀴놀린, 카바졸, 싸이오펜, 나프틸로 이루어진 군에서 1이상 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 아릴기로치환 또는비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기로치환 또는비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 페난트렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 파이렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 트리페닐렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 디나프틸아민기; 치환 또는 비치환된 나프틸페닐아민기; 치환 또는 비치환된 비스비페닐아민기; 치환 또는 비치환된 비페닐디메틸플루오레닐아민기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐나프틸아민기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 디페닐아민기; 디나프틸아민기; 나프틸페닐아민기; 비스비페닐아민기; 비페닐디메틸플루오레닐아민기; 또는 비페닐나프틸아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 싸이오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 시아노기로 치환 또는 비치환된 싸이오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이고, 구체적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 더욱 구체적으로, 페닐기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 트리페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 피리딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 피리미딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 퀴나졸린이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 페난쓰롤린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는비치환된 디벤조싸이오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 시아노기로 치환 또는비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 시아노기로 치환 또는비치환된 디벤조싸이오펜기이다.
또 하나의 일시상태에 있어서, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R9는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R10은 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R6 내지 R10은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R12는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1은 하기의 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 1과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
2구 플라스크(Two neck flask)에 물질 1-a(1eq)과 아릴보론산 (1eq) 를 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4 (0.02eq)를 1,4-디옥산을 첨가하여 교반하였다. 여기에 K2CO3 (3eq)와 H2O를 사용하여 용액을 만들어 첨가해 준다. 3시간 환류교반 하였다. 반응 종료 후 상온으로 식히고, 용매를 감압 증류한 뒤 컬럼크로마토그래피를 이용하여 1-b를 얻었다.
2구 플라스크(Two neck flask)에 질소분위기를 조성해 준다. 1-b(1eq)를 테트라하이드로퓨란(THF)에 완전히 녹인 뒤 -78℃로 온도를 유지해 준다. 여기에 nBuLi (1eq)를 천천히 투입, 투입이 끝나고 30분간 교반한 뒤, B(OMe)3를 천천히 적가한다. 이를 30분간 교반한 뒤 과량의 1N HCl 용액을 투입하였다. 그리고 서서히 상온으로 온도를 올렸다. 반응이 종료되면 CHCl3를 사용하여 추출해 내고, 유기층을 MgSO4를 사용하여 물을 제거한다. 용매를 제거한 뒤 에탄올 재결정을 이용하여 화합물 1-c를 얻었다.
화합물 1-c (1.1eq), 2-요오드-브로모벤젠(1.0eq), Pd(PPh3)4 (0.02eq)를 1,4-디옥산을 첨가하여 교반하였다. 여기에 K2CO3 (3eq)와 H2O를 사용하여 용액을 만들어 첨가해 주었다. 3시간 환류교반 하였다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 뒤 유기층을 분리해 내었다. 감압증류를 통하여 유기 용매를 모두 제거하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-d를 얻었다.
화합물 1-d (1eq), P,P-디페닐-포스피닉 클로라이드 (Cas No.1499-21-4) -(1.5eq), Ni(dppp)Cl2 (0.02eq), K2CO3 (3eq)를 투입한다. 여기에 1,4-디옥산을 사용하여 12시간 환류교반 하였다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 뒤, 감압하여 용매(solvent)를 제거하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-e를 얻었다.
2구 플라스크(Two neck flask)를 질소 분위기를 만들어 준 뒤, 화합물 1-e (1eq)를 무수 톨루엔에 녹여 -116℃를 유지해 주었다. -116℃에서 HSiCl3 (5eq), NEt3 (5.5eq)를 투입하였다. 서서히 상온으로 올린 뒤 12시간 환류교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 식히고 여기에 NaHCO3 포화용액을 충분히 첨가하여 상온에서 10분간 교반해 주었. 감압하여 용매를 모두 제거하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-f를 얻었다.
밀봉관(Sealed tube)에 화합물 1-f (1eq), Pd(OAc)2 (0.05eq)와 무수톨루엔을 투입한다. 질소를 충분히 충전해준 뒤, 마개(stopper)로 막고 160℃에서 12시간동안 가열한다. 반응이 종료되면 상온으로 식히고, 여기에 H2O2 (ca. 30%)을 몇방울 떨어뜨린 뒤 30분간 상온에서 교반한다. 용매를 완전히 제거하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-g를 얻었다.
2구 플라스크(Two neck flask)에 물질 1-a(Cas No. 902525-12-6, 1eq)과 아릴보론산(1eq) 를 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4 (0.02eq)를 1,4-디옥산을 첨가하여 교반하였다. 여기에 K2CO3 (3eq)와 H2O를 사용하여 용액을 만들어 첨가해 주었다. 3시간 환류교반 하였다. 반응 종료 후 상온으로 식히고, 용매를 감압 증류한 뒤 컬럼크로마토그래피를 이용하여 1-b를 얻었다.
2구 플라스크(Two neck flask)에 질소분위기를 조성해 준다. 1-b(1eq)를 테트라하이드로퓨란(THF)에 완전히 녹인 뒤 -78℃로 온도를 유지해 주었다. 여기에 nBuLi (1eq)를 천천히 투입, 투입이 끝나고 30분간 교반한 뒤, B(OMe)3를 천천히 적가하였다. 이를 30분간 교반한 뒤 과량의 1N HCl 용액을 투입한다. 그리고 서서히 상온으로 온도를 올렸다. 반응이 종료되면 CHCl3를 사용하여 추출해 내고, 유기층을 MgSO4를 사용하여 물을 제거한다. 용매를 제거한 뒤 에탄올 재결정을 이용하여 화합물 1-c를 얻었다.
화합물 1-c (1.1eq), 2-요오드-브로모벤젠(1.0eq), Pd(PPh3)4 (0.02eq)를 1,4-디옥산을 첨가하여 교반하였다. 여기에 K2CO3 (3eq)와 H2O를 사용하여 용액을 만들어 첨가해 주었다. 3시간 환류교반 한다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 뒤 유기층을 분리해 내었다. 감압증류를 통하여 유기 용매를 모두 제거하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-d를 얻었다.
화합물 1-d (1eq), P,P-디페닐-포스피닉 클로라이드 (Cas No.1499-21-4) -(1.5eq), Ni(dppp)Cl2 (0.02eq), K2CO3 (3eq)를 투입한다. 여기에 1,4-디옥산을 사용하여 12시간 환류교반 한다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 뒤, 감압하여 용매를 제거하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-e를 얻었다.
2구 플라스크(Two neck flask)를 질소 분위기를 만들어 준 뒤, 화합물 1-e (1eq)를 무수 톨루엔에 녹여 -116℃를 유지해 주었다. -116℃에서 HSiCl3 (5eq), NEt3 (5.5eq)를 투입한다. 서서히 상온으로 올린 뒤 12시간 환류교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 식히고 여기에 NaHCO3 포화용액을 충분히 첨가하여 상온에서 10분간 교반해 주었다. 감압하여 용매를 모두 제거하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-f를 얻었다.
밀봉관에 화합물 1-f (1eq), Pd(OAc)2 (0.05eq)와 무수톨루엔을 투입하였다. 질소를 충분히 충전해준 뒤, 마개로 막고 160℃에서 12시간동안 가열하였다. 반응이 종료되면 상온으로 식히고, 여기에 H2O2 (ca. 30%)을 몇방울 떨어뜨린 뒤 30분간 상온에서 교반하였다. 용매를 완전히 제거하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 1-g를 얻었다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 방법 및 재료를 이용하여 다양한 치환기를 가질 수 있다. 구체적으로 R1 내지 R10에 해당하는 치환기를 선택하여 다양한 치환기를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환체를 도입함으로써 유기 전계 발광 소자에서 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층; 정공수송층; 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층; 정공수송층; 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층; 전자주입층; 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송층; 전자주입층; 또는 전자 주입과 수송을 동시에하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일실시상태에 있어서, 상기 유기층은 전자수송층; 전자주입층; 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물 및 LiQ(Lithium Quinolate)를 포함한다.
본 명세서의 일실시상태에 있어서, 상기 유기층은 전자수송층; 전자주입층; 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물 및 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:10 내지 10:1 비율로 포함한다.
본 명세서의 일실시상태에 있어서, 상기 유기층은 전자수송층; 전자주입층; 또는 전자 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물 및 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1 비율로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 중 1층 또는 2층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다.
도 1 내지 도 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기 전계 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 전계 발광 소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 전계 발광소 자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 전자수송층(304) 및 전자주입층(305)를 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수도 있다(국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
상기 반응식1 또는 반응식 2에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물 1 내지 15를 제조하였다. 상기 반응식 1 또는 2의 Ar은 하기 표1의 Ar 화합물의 B(OH)2 를 제외한 화합물을 의미한다.
| 화합물 번호 | Ar | 화합물 | m/z | 화합물번호 | Ar | 화합물 | m/z |
| 1 |  CAS# 90-80-6 |
 |
679 | 2 |  CAS# 225527-70-1 |
 |
684 |
| 3 |  CAS# 32316-92-0 |
 |
729 | 4 |  CAS# 333432-28-3 |
 |
795 |
| 5 |  CAS# 5122-94-1 |
 |
755 | 6 |  CAS# 419533-33-7 |
 |
844 |
| 7 |  CAS# 201802-67-7 |
 |
770 | 8 |  CAS# 395087-89-5 |
 |
769 |
| 9 |  CAS# 1313018-07-3 |
 |
910 | 10 |  CAS# 1188094-10-1 |
 |
779 |
| 11 |
 |
603 | 12 |
 |
603 | ||
| 13 |
 |
603 | 14 |
 |
603 | ||
| 15 |
 |
603 |
<
실험예
1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 트리스(4-(9H-카바졸-9-일)페닐)아민(TCTA) 를 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
[TCTA]
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
[BH]
[BD]
[ET1]
[LiQ]
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-1>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-5>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-6>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-7>
상기 실험예 1에서 ET1 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-8>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-9>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-10>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-11>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-12>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 12을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-13>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 13을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-14>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 14을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-15>
상기 실험예 1에서 화합물 ET1 대신 상기 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 화합물 (전자수송층) |
전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
|
| 실험예1 | 화합물 ET1 | 4.19 | 5.25 | (0.138, 0.127) |
| 실험예 1-1 | 화합물 1 | 3.45 | 5.55 | (0.139, 0.122) |
| 실험예 1-2 | 화합물 2 | 3.42 | 5.58 | (0.138, 0.126) |
| 실험예 1-3 | 화합물 3 | 3.47 | 5.51 | (0.138, 0.127) |
| 실험예 1-4 | 화합물 4 | 3.48 | 5.52 | (0.137, 0.125) |
| 실험예 1-5 | 화합물5 | 3.49 | 5.53 | (0.136, 0.125) |
| 실험예 1-6 | 화합물 6 | 3.44 | 5.57 | (0.136, 0.127) |
| 실험예 1-7 | 화합물 7 | 3.43 | 5.58 | (0.136, 0.125) |
| 실험예 1-8 | 화합물 8 | 3.44 | 5.51 | (0.137, 0.125) |
| 실험예 1-9 | 화합물 9 | 3.43 | 5.58 | (0.138, 0.125) |
| 실험예 1-10 | 화합물 10 | 3.44 | 5.52 | (0.136, 0.125) |
| 실험예 1-11 | 화합물 11 | 3.49 | 5.53 | (0.137, 0.125) |
| 실험예 1-12 | 화합물 12 | 3.48 | 5.52 | (0.136, 0.125) |
| 실험예 1-13 | 화합물 13 | 3.47 | 5.54 | (0.138, 0.126) |
| 실험예 1-14 | 화합물 14 | 3.48 | 5.53 | (0.137, 0.125) |
| 실험예 1-15 | 화합물 15 | 3.49 | 5.52 | (0.136, 0.127) |
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공주입층
302: 정공수송층
303: 발광층
304: 전자수송층
305: 전자주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공주입층
302: 정공수송층
303: 발광층
304: 전자수송층
305: 전자주입층
400: 음극
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
a은 6이고,
b 및 d는 4이며,
c는 3이고,
R1 및 R3 내지 R13은 수소이고,
R2는 수소; 중수소, 디페닐아민기, 디페닐트리아진기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 디메틸플루오렌기; 페난트렌기; 또는 디벤조퓨란기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-5에 있어서,
a 내지 d 및 R1 내지 R13은 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다. - 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 화합물:
- 제1 전극; 상기 제 1전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1, 2 및 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층; 전자수송층; 또는 전자 주입 및 수송층인 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층; 정공수송층; 또는 정공 주입 및 수송층인 것인 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 화합물은 인광 호스트 물질 또는 형광 호스트 물질인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 중 1층 또는 2층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자.
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| KR20140167846 | 2014-11-27 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101757556B1 (ko) |
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-
2015
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| An Asian Journal (2012), 7(11), pp. 2615-2620 |
| Angewandte Chemie, nternational Edition (2012), 51(3), 719-723 |
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