KR20150131998A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20150131998A
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Abstract

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 2014년 5월 15일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0058582호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2000-0051826
본 명세서에는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기이며,
R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴이민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
m은 0 내지 3의 정수이며,
a가 2이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하며,
b가 2이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
m이 2이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따라 제조된 화합물 43의 합성확인자료인 MS 데이터를 나타낸 도이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 바람직하게는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 알킬기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기일 수 있고, 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로고리기, 다환식 헤테로고리기, 또는 단환식 헤테로고리기와 다환식 헤테로고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 또는 트리페닐렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
및
Figure pat00006
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 N, O, S, P, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 또는 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 인접하는 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것은 인접하는 치환기가 서로 결합을 형성하여, 5원 내지 8원의 단환 또는 다환의 탄화수소고리 또는 이종원자 중 1 이상을 포함하는 5원 내지 8원의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, Ar1 및 Ar2가 서로 상이하다는 것은 치환기의 종류가 상이한 경우뿐만 아니라, 치환기의 종류가 같다고 하더라도 결합 위치가 상이한 경우도 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00007
[화학식 3]
Figure pat00008
[화학식 4]
Figure pat00009
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
Ar1, Ar2, L1, L2, R, a, b 및 m의 정의는 화학식 1과 같고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
p 및 q는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
p가 2이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,
q가 2이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1 및 Ar2는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
상기 구조들에 있어서,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Ar1 및 Ar2는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
상기 구조들에 있어서,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 중 Q1 및 Q2는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
상기 구조들에 있어서, U1 내지 U14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
u1 내지 u14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
u1 내지 u14가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00040
상기 화학식 5에 있어서,
Ar1, Ar2, R, Q1, Q2, m, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같다.
본 명세서의 퀴놀린기 및 이소퀴놀린기는 하기 그림으로 표시된다.
Figure pat00041
Figure pat00042
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 퀴놀린기의 2번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 퀴놀린기의 3번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 퀴놀린기의 4번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 퀴놀린기의 5번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 퀴놀린기의 6번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 퀴놀린기의 7번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 퀴놀린기의 8번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 이소퀴놀린기의 1번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 이소퀴놀린기의 3번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 이소퀴놀린기의 4번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 이소퀴놀린기의 5번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 이소퀴놀린기의 6번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 이소퀴놀린기의 7번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 이소퀴놀린기의 8번 위치에 L1 또는 L2가 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 페난트릴기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 파이레닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 N, O, 및 S 중 1 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 N을 1 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 N을 1 이상 포함하는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐렌; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딜기; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00043
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌; 2가의 피리딜기; 2가의 퀴놀린기; 또는 2가의 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌; 2가의 피리딜기; 또는 2가의 퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00047
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 퀴놀린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1 및 Q2는 이소퀴놀린기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들로부터 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 1과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00068
상기 반응식 1에 있어서, 치환기들의 정의는 화학식 1과 같다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
< 제조예 >
< 제조예 1-1> [화합물 1]의 제조
Figure pat00069
바이페닐-3-카복실산(30 g, 151 mmol)을 싸이오닐 클로라이드(thionyl chloride)(400mL)에 투입 후, 2시간동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각 후, 증류하여 생성된 고체를 디에틸 에터(diethyl ether)로 세척 후 건조하여 [화합물 A-1]을 제조하였다(28.7 g, 수율 87%, MS:[M+H]+= 216).
디메틸아민 2.0M 용액(74.8 mL, 150 mmol) 및 트리에틸아민 (37.9 mL, 272 mmol)을 디에틸 에터 500 mL에 투입한 후, [화합물 A-1] (28.7 g, 132 mmol)을 천천히 적가한 후 30분간 교반하였다. 생성된 고체를 여과한 후, 여액을 증류하여 [화합물 A-2]를 제조하였다(26.3 g, 수율 88%, MS:[M+H]+= 225).
Figure pat00070
N'-시아노벤즈이미드아마이드(N'-cyanobenzimidamide)(13.5 g, 93 mmol) 및 [화합물 A-2] (21.0 g, 93 mmol) 및 포스포러스 옥시클로라이드(phosphrous oxychloride) (10 mL, 102 mmol)을 아세토니트릴(acetonitrile) 500 mL 에 투입 후 1시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 생성된 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 세척 후 건조하여 [화합물 A]를 제조하였다(24.0 g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 343).
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 3,3'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일l)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디퀴놀린(3,3'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diquinoline) (17.7 g, 29 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1]을 제조하였다(18.0 g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 791).
< 제조예 1-2> [화합물 16]의 제조
바이페닐-2-카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 B]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 343)
Figure pat00071
[화합물 B] (10 g, 29 mmol) 및 6,6'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디아이소퀴놀린(6,6'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diisoquinoline) (17.7 g, 29 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 16]을 제조하였다(18.0 g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 791).
< 제조예 1-3> [화합물 31]의 제조
[1,1':3',1''-터페닐]-5'-카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 C]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 419)
Figure pat00072
[화합물 C] (10 g, 24 mmol) 및 3,3'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디아이소퀴놀린(3,3'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diisoquinoline) (14.7 g, 24 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 31]을 제조하였다(18.0 g, 수율 87%, MS:[M+H]+= 867).
< 제조예 1-4> [화합물 43]의 제조
바이페닐-4-카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 D]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 343)
Figure pat00073
[화합물 D] (10 g, 29 mmol) 및 6,6'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디아이소퀴놀린(6,6'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diisoquinoline) (17.7 g, 29 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 43]을 제조하였다(19.0 g, 수율 82%, MS:[M+H]+= 791).
< 제조예 1-5> [화합물 58]의 제조
페난트렌-9-카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 E]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 343)
Figure pat00074
[화합물 E] (10 g, 27 mmol) 및 3,3'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디아이소퀴놀린(3,3'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diisoquinoline) (16.5 g, 27 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 58]을 제조하였다(19.0 g, 수율 86%, MS:[M+H]+= 815).
<제조예 1-6> [화합물 70]의 제조
9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 F]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 507)
Figure pat00075
[화합물 F] (10 g, 20 mmol) 및 7,7'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디퀴놀린(7,7'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diquinoline) (12.2 g, 20 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 70]을 제조하였다(16.0 g, 수율 85%, MS:[M+H]+= 955).
<제조예 1-7> [화합물 72]의 제조
9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 G]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 507)
Figure pat00076
[화합물 G] (10 g, 20 mmol) 및 3,3'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디아이소퀴놀린(3,3'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diisoquinoline) (12.2 g, 20 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 72]를 제조하였다(15.0 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 955).
<제조예 1-8> [화합물 82]의 제조
9,9-디페닐-9H-플루오렌-3-카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 H]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 507)
Figure pat00077
[화합물 H] (10 g, 20 mmol) 및 6,6'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디퀴놀린(6,6'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diquinoline) (12.2 g, 20 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 82]를 제조하였다(15.0 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 955).
<제조예 1-9> [화합물 85]의 제조
2-나프탈렌 카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 I]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 317)
Figure pat00078
[화합물 I] (10 g, 32 mmol) 및 3,3'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디퀴놀린(3,3'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diquinoline) (19.5 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 85]를 제조하였다(21.0 g, 수율 86%, MS:[M+H]+= 765).
<제조예 1-10> [화합물 94]의 제조
1-나프탈렌 카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 J]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 317)
Figure pat00079
[화합물 J] (10 g, 32 mmol) 및 7,7'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐]-4,4''-다이일)디아이소퀴놀린(7,7'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diisoquinoline) (19.5 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 94]를 제조하였다(21.0 g, 수율 86%, MS:[M+H]+= 765).
<제조예 1-11> [화합물 123]의 제조
9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-카복실산 을 사용하여 <제조예 1-1>과 동일한 방법으로 [화합물 K]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 383)
Figure pat00080
[화합물 K] (10 g, 26 mmol) 및 6,6'-(5'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-[1,1':3',1''-터페닐-4,4''-다이일)디아이소퀴놀린(6,6'-(5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)diisoquinoline) (15.9 g, 26 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 4시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 123]를 제조하였다(18.0 g, 수율 83%, MS:[M+H]+= 831).
<실시예>
ITO(indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 상기 화합물 [HAT] (50Å) 및 하기 화합물 [HT-A] (600Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 상기 [화합물 1]과 하기 화합물 [LiQ](Lithium quinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 내지 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00081
[실시예 2]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 16]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 3]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 31]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 4]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 43]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 5]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 58]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 6]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 70]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 7]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 72]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 8]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 82]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 9]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 85]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 10]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 94]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 11]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [화합물 123]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 1]
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [Alq3]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[ 비교예 2]
Figure pat00082
상기 [실시예 1]의 [화합물 1] 대신 [ET-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
전압 (V) 효율 (Cd/A) 색좌표 (x, y) 수명 (h)
T90 at 20mA/cm2
실시예 1 4.26 5.32 (0.143, 0.108) 132
실시예 2 4.27 5.37 (0.143, 0.107) 137
실시예 3 4.32 5.8 (0.142, 0.108) 123
실시예 4 4.28 5.07 (0.143, 0.108) 121
실시예 5 3.97 5.28 (0.142, 0.107) 142
실시예 6 4.27 5.09 (0.142, 0.108) 152
실시예 7 4.38 5.78 (0.143, 0.108) 129
실시예 8 4.21 5.21 (0.143, 0.107) 148
실시예 9 4.26 5.27 (0.142, 0.107) 135
실시예 10 4.31 5.21 (0.142, 0.108) 143
실시예 11 4.18 5.19 (0.143, 0.107) 153
비교예 1 5.52 3.87 (0.144, 0.109) 95
비교예 2 5.01 4.21 (0.144, 0.108) 101
상기 표의 결과로부터, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 전자주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기층에 사용될 수 있다. 이를 이용한 유기 발광 소자의 경우, 낮은 구동전압 및 높은 효율을 가지며, 화합물의 정공 안정성에 의하여 소자의 안정성을 향상 시킬 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 전자 주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기층에 사용할 경우, n-형 도펀트를 섞어 사용 가능하다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00083

    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
    Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 또는 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기이며,
    R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴이민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
    m은 0 내지 3의 정수이며,
    a가 2이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하며,
    b가 2이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
    m이 2이상인 경우 R은 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00084

    [화학식 3]
    Figure pat00085

    [화학식 4]
    Figure pat00086

    상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
    Ar1, Ar2, L1, L2, R, a, b 및 m의 정의는 화학식 1과 같고,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    p 및 q는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    p가 2이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,
    q가 2이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1 중 Ar1 및 Ar2는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00087
    Figure pat00088

    Figure pat00089
    Figure pat00090

    Figure pat00091
    Figure pat00092
    Figure pat00093
    Figure pat00094
    Figure pat00095
    Figure pat00096

    상기 구조들에 있어서,
    A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
  4. 청구항 1에 있어서, Q1 및 Q2는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00097
    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00101
    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104
    Figure pat00105

    Figure pat00106
    Figure pat00107

    Figure pat00108
    Figure pat00109

    Figure pat00110

    상기 구조들에 있어서, U1 내지 U14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    u1 내지 u14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이고,
    u1 내지 u14가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 5]
    Figure pat00111

    상기 화학식 5에 있어서,
    Ar1, Ar2, R, Q1, Q2, m, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같다.
  6. 청구항 1에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 N을 1 이상 포함하는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 아릴기, 헤테로고리기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기, 아릴헤테로아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00112

    상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 헤테로아릴아민기; 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
  8. 청구항 1에 있어서, L1 및 L2는 페닐렌; 2가의 피리미딜기; 또는 2가의 퀴놀린기인 것인 화합물.
  9. 청구항 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 페난트릴기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 파이레닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오펜기인 것인 화합물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131

    Figure pat00132
  11. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 10 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층; 정공수송층; 또는 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 11에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층; 전자수송층; 또는 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 11에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자.
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