CN113227078A - 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件 - Google Patents
有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113227078A CN113227078A CN201980085352.2A CN201980085352A CN113227078A CN 113227078 A CN113227078 A CN 113227078A CN 201980085352 A CN201980085352 A CN 201980085352A CN 113227078 A CN113227078 A CN 113227078A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- synthesis
- hrms
- reactant
- carried out
- same procedures
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 796
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 75
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 46
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 44
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 19
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1565
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1564
- 238000000034 method Methods 0.000 description 753
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 718
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 665
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 110
- -1 pyrimidine derivative compound Chemical class 0.000 description 72
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 31
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 28
- DWICCZWISFUOHU-UHFFFAOYSA-N 4-dibenzofuran-3-yl-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC(=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=C3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 DWICCZWISFUOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- BDJUOSFJZLWVNK-UHFFFAOYSA-N 9-[3-bromo-5-(6-dibenzofuran-2-yl-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl]carbazole Chemical compound BrC=1C=C(C=C(C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=C1)C1=CC=CC=C1)N1C3=CC=CC=C3C=3C=CC=CC13 BDJUOSFJZLWVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- HCRSMCHTUHTZGN-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromo-5-dibenzofuran-2-ylphenyl)-6-dibenzofuran-2-yl-2-phenylpyrimidine Chemical compound BrC=1C=C(C=C(C=1)C1=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=C1)C1=NC(=NC(=C1)C1=CC2=C(OC3=C2C=CC=C3)C=C1)C1=CC=CC=C1 HCRSMCHTUHTZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ONMAPLLLYWTOEK-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-4-yl-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=C(C=2OC3=C(C=21)C=CC=C3)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC(=CC(=C1)Br)Br)C1=CC=CC=C1 ONMAPLLLYWTOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XURWMZZGMWVONX-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-1-yl-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=CC=2OC3=C(C=21)C=CC=C3)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC(=CC(=C1)Br)Br)C1=CC=CC=C1 XURWMZZGMWVONX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- GHBSPHITNIZQLJ-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-2-yl-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(C=CC=2OC3=C(C=21)C=CC=C3)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC(=CC(=C1)Br)Br)C1=CC=CC=C1 GHBSPHITNIZQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- DBWAMCYXAGFCSL-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzofuran-3-yl-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(=CC=2OC3=C(C=21)C=CC=C3)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC(=CC(=C1)Br)Br)C1=CC=CC=C1 DBWAMCYXAGFCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 16
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NOFIUKUJCPFKDM-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzothiophen-2-yl-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=N3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 NOFIUKUJCPFKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UWALUYFLUYTMDR-UHFFFAOYSA-N 4-dibenzothiophen-2-yl-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=C(C=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=C3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 UWALUYFLUYTMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 10
- MXLJQFDHAJKOQX-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzothiophen-1-yl-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=N3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 MXLJQFDHAJKOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LZHNLFMMALYRSI-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzothiophen-3-yl-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=N3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 LZHNLFMMALYRSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ASYSQKUUJRMOEG-UHFFFAOYSA-N 4-dibenzothiophen-3-yl-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC(=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=C3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 ASYSQKUUJRMOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PRFNNRUHVCRCPJ-UHFFFAOYSA-N 4-dibenzothiophen-4-yl-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=C3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 PRFNNRUHVCRCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- LMKGJDZRBQGHFD-UHFFFAOYSA-N 2-dibenzothiophen-4-yl-4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=N3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 LMKGJDZRBQGHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RXELBMYKBFKHSM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3,5-triazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 RXELBMYKBFKHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- YIRWNKWDAFZMLJ-UHFFFAOYSA-N 4-dibenzothiophen-1-yl-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine Chemical compound C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=C3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 YIRWNKWDAFZMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=NC=C1 QLULGIRFKAWHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- HYZNIURBDZXTGX-UHFFFAOYSA-N (4-pyridin-3-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CN=C1 HYZNIURBDZXTGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 3-[(4r)-2,2-dimethyl-1,1-dioxothian-4-yl]-5-(4-fluorophenyl)-1h-indole-7-carboxamide Chemical compound C1CS(=O)(=O)C(C)(C)C[C@@H]1C1=CNC2=C(C(N)=O)C=C(C=3C=CC(F)=CC=3)C=C12 YGYGASJNJTYNOL-CQSZACIVSA-N 0.000 description 4
- YSQBJPSXVOFSJY-UHFFFAOYSA-N 4-dibenzofuran-1-yl-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine Chemical compound C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=C3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 YSQBJPSXVOFSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMOOLFTWJDRITF-UHFFFAOYSA-N 4-dibenzofuran-4-yl-6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=C(C=2OC3=C(C21)C=CC=C3)C3=NC(=NC(=C3)C3=CC(=CC(=C3)Br)Br)C3=CC=CC=C3 PMOOLFTWJDRITF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100040428 Chitobiosyldiphosphodolichol beta-mannosyltransferase Human genes 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N (3s)-1-[5-tert-butyl-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]pyrrolidin-3-ol Chemical compound CN1N=NN=C1CN1C2=NC(C(C)(C)C)=NC(N3C[C@@H](O)CC3)=C2N=N1 MAYZWDRUFKUGGP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 3
- JTRWBBPLLGECJS-UHFFFAOYSA-N (9,9-dimethylfluoren-3-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 JTRWBBPLLGECJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 6-(4-cyclopropyl-6-methoxypyrimidin-5-yl)-1-[[4-[1-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]phenyl]methyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine Chemical compound C1(CC1)C1=NC=NC(=C1C1=NC=C2C(=N1)N(N=C2)CC1=CC=C(C=C1)C=1N(C=C(N=1)C(F)(F)F)C(C)C)OC KCBWAFJCKVKYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3OC2=C1 DSSBJZCMMKRJTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NNKPHNTWNILINE-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-3-fluoro-4-methyl-5-[3-[[1-[2-[2-(methylamino)ethoxy]phenyl]cyclopropyl]amino]-2-oxopyrazin-1-yl]benzamide Chemical compound CNCCOC1=CC=CC=C1C1(NC=2C(N(C=3C(=C(F)C=C(C=3)C(=O)NC3CC3)C)C=CN=2)=O)CC1 NNKPHNTWNILINE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- NWIJBOCPTGHGIK-UHFFFAOYSA-N quinolin-5-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=N1 NWIJBOCPTGHGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N (e)-n-[(1r)-1-[3,5-difluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]ethyl]-3-[2-propyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enamide Chemical compound CCCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1\C=C\C(=O)N[C@H](C)C1=CC(F)=C(NS(C)(=O)=O)C(F)=C1 UKGJZDSUJSPAJL-YPUOHESYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 4-[(3S)-3-(but-2-ynoylamino)piperidin-1-yl]-5-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole-7-carboxamide Chemical compound C(C#CC)(=O)N[C@@H]1CN(CCC1)C1=C2C(=C(NC2=C(C=C1F)C(=O)N)C)C VJPPLCNBDLZIFG-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 4-[[(2S)-2-[4-[5-chloro-2-[4-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]phenyl]-5-methoxy-2-oxopyridin-1-yl]butanoyl]amino]-2-fluorobenzamide Chemical compound CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)C1=C(C=CC(Cl)=C1)N1C=C(N=N1)C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(F)=C(C=C1)C(N)=O XYWIPYBIIRTJMM-IBGZPJMESA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N ARS-1620 Chemical compound Oc1cccc(F)c1-c1c(Cl)cc2c(ncnc2c1F)N1CCN(CC1)C(=O)C=C ZRPZPNYZFSJUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100495256 Caenorhabditis elegans mat-3 gene Proteins 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N poseltinib Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC(OC=2C=C(NC(=O)C=C)C=CC=2)=C(OC=C2)C2=N1 LZMJNVRJMFMYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CN=C1 ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGDICLRMNDWZAK-UHFFFAOYSA-N quinolin-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CN=C21 YGDICLRMNDWZAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLOLSBLXNMVKGY-UHFFFAOYSA-N quinolin-6-ylboronic acid Chemical compound N1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 JLOLSBLXNMVKGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOCAXRLFGRNEPK-IFZYUDKTSA-N (1r,3s,5r)-2-n-[1-carbamoyl-5-(cyanomethoxy)indol-3-yl]-3-n-[(3-chloro-2-fluorophenyl)methyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxamide Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H]2C[C@H]2N1C(=O)NC1=CN(C2=CC=C(OCC#N)C=C21)C(=O)N)NCC1=CC=CC(Cl)=C1F SOCAXRLFGRNEPK-IFZYUDKTSA-N 0.000 description 1
- DOMQFIFVDIAOOT-ROUUACIJSA-N (2S,3R)-N-[4-(2,6-dimethoxyphenyl)-5-(5-methylpyridin-3-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]-3-(5-methylpyrimidin-2-yl)butane-2-sulfonamide Chemical compound COC1=C(C(=CC=C1)OC)N1C(=NN=C1C=1C=NC=C(C=1)C)NS(=O)(=O)[C@@H](C)[C@H](C)C1=NC=C(C=N1)C DOMQFIFVDIAOOT-ROUUACIJSA-N 0.000 description 1
- HGRWHBQLRXWSLV-DEOSSOPVSA-N (4s)-3'-(3,6-dihydro-2h-pyran-5-yl)-1'-fluoro-7'-(3-fluoropyridin-2-yl)spiro[5h-1,3-oxazole-4,5'-chromeno[2,3-c]pyridine]-2-amine Chemical compound C1OC(N)=N[C@]21C1=CC(C=3COCCC=3)=NC(F)=C1OC1=CC=C(C=3C(=CC=CN=3)F)C=C12 HGRWHBQLRXWSLV-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N (e)-n-[4-[3-chloro-4-(pyridin-2-ylmethoxy)anilino]-3-cyano-7-[(3s)-oxolan-3-yl]oxyquinolin-6-yl]-4-(dimethylamino)but-2-enamide Chemical compound N#CC1=CN=C2C=C(O[C@@H]3COCC3)C(NC(=O)/C=C/CN(C)C)=CC2=C1NC(C=C1Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=N1 ZGYIXVSQHOKQRZ-COIATFDQSA-N 0.000 description 1
- MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N (s)-[2-chloro-4-fluoro-5-(7-morpholin-4-ylquinazolin-4-yl)phenyl]-(6-methoxypyridazin-3-yl)methanol Chemical compound N1=NC(OC)=CC=C1[C@@H](O)C1=CC(C=2C3=CC=C(C=C3N=CN=2)N2CCOCC2)=C(F)C=C1Cl MOWXJLUYGFNTAL-DEOSSOPVSA-N 0.000 description 1
- APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 1-(1-oxo-2H-isoquinolin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-N-[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC=CC2=C(C=CC=C12)N1N=CC(=C1C(F)(F)F)C(=O)NC1=CC(=NC=C1)C(F)(F)F APWRZPQBPCAXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJUVRTYWUMPBTR-MRXNPFEDSA-N 1-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-n-[1-[(2r)-2,3-dihydroxypropyl]-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)indol-5-yl]cyclopropane-1-carboxamide Chemical compound FC=1C=C2N(C[C@@H](O)CO)C(C(C)(CO)C)=CC2=CC=1NC(=O)C1(C=2C=C3OC(F)(F)OC3=CC=2)CC1 MJUVRTYWUMPBTR-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 1-[(7s)-5,7-dihydro-4h-thieno[2,3-c]pyran-7-yl]-n-methylmethanamine Chemical compound CNC[C@@H]1OCCC2=C1SC=C2 ABDDQTDRAHXHOC-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1-ethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-4,7-dihydropyrrolo[4,5]pyrido[1,2-d]pyrimidin-2-one Chemical compound C=1C2=C3N(CC)C(=O)N(C=4C(=C(OC)C=C(OC)C=4F)F)CC3=CN=C2NC=1CN1CCOCC1 HCDMJFOHIXMBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 3-(4-bromophenyl)-8-[(2R)-2-hydroxypropyl]-1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one Chemical compound C[C@H](CN1CCC2(CC1)CN(C(=O)N2CC3=CC(=CC=C3)OC)C4=CC=C(C=C4)Br)O BYHQTRFJOGIQAO-GOSISDBHSA-N 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]-5-chlorophenyl]-3-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanoic acid Chemical compound S1C(C)=CN=C1C(CC(O)=O)C1=CC(Cl)=CC(C=2C=C(CC(N)=O)C=CC=2)=C1 SRVXSISGYBMIHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 4-[3-amino-6-[(1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl]pyrazin-2-yl]-N-[(1S)-1-(3-bromo-5-fluorophenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound CNC[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1F)-c1nc(cnc1N)[C@H]1CC[C@H](O)[C@@H](F)C1)c1cc(F)cc(Br)c1 YFCIFWOJYYFDQP-PTWZRHHISA-N 0.000 description 1
- KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-[1-(3-chloro-2-fluoroanilino)-6-methylisoquinolin-5-yl]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxamide Chemical compound N=1C=CC2=C(NC(=O)C=3C4=NC=NC(N)=C4SC=3)C(C)=CC=C2C=1NC1=CC=CC(Cl)=C1F KVCQTKNUUQOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 5-[1-(cyclopropylmethyl)-5-[(1R,5S)-3-(oxetan-3-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]pyrazol-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(N)=NC=C1C1=NN(CC2CC2)C(C2[C@@H]3CN(C[C@@H]32)C2COC2)=C1 IRPVABHDSJVBNZ-RTHVDDQRSA-N 0.000 description 1
- UNQYAAAWKOOBFQ-UHFFFAOYSA-N 7-[(4-chlorophenyl)methyl]-8-[4-chloro-3-(trifluoromethoxy)phenoxy]-1-(3-hydroxypropyl)-3-methylpurine-2,6-dione Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1CN1C=2C(=O)N(CCCO)C(=O)N(C)C=2N=C1OC1=CC=C(Cl)C(OC(F)(F)F)=C1 UNQYAAAWKOOBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 8-(3-methyl-1-benzothiophen-5-yl)-N-(4-methylsulfonylpyridin-3-yl)quinoxalin-6-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(C=NC=C1)NC=1C=C2N=CC=NC2=C(C=1)C=1C=CC2=C(C(=CS2)C)C=1 CYJRNFFLTBEQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100495270 Caenorhabditis elegans cdc-26 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100491335 Caenorhabditis elegans mat-2 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C Chemical compound F[C@H]1[C@H]([C@H](NC1=O)COC1=NC=CC2=CC(=C(C=C12)OC)C(=O)N)C GISRWBROCYNDME-PELMWDNLSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N N-[(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethyl]-6,6-dimethyl-3-[(2-methyl-4-thieno[3,2-d]pyrimidinyl)amino]-1,4-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1([C@H](NC(=O)N2C(C=3NN=C(NC=4C=5SC=CC=5N=C(C)N=4)C=3C2)(C)C)CN(C)C)=CC=CC=C1 AYCPARAPKDAOEN-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- FEYNFHSRETUBEM-UHFFFAOYSA-N N-[3-(1,1-difluoroethyl)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-oxo-4H-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=C(C)C(C(=O)Nc2cccc(c2)C(C)(F)F)C1=O FEYNFHSRETUBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F Chemical compound OCCN1CCN(CC1)c1ccc(Nc2ncc3cccc(-c4cccc(NC(=O)C=C)c4)c3n2)c(F)c1F IDRGFNPZDVBSSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N [(1R,2S,4R)-4-[[5-[4-[(1R)-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-5-methylthiophene-2-carbonyl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-hydroxycyclopentyl]methyl sulfamate Chemical compound CC1=C(C=C(S1)C(=O)C1=C(N[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COS(N)(=O)=O)C2)N=CN=C1)[C@@H]1NCCC2=C1C=C(Cl)C=C2 LXRZVMYMQHNYJB-UNXOBOICSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- DGLFSNZWRYADFC-UHFFFAOYSA-N chembl2334586 Chemical compound C1CCC2=CN=C(N)N=C2C2=C1NC1=CC=C(C#CC(C)(O)C)C=C12 DGLFSNZWRYADFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FMASTMURQSHELY-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-methyl-n-[(2-methyl-1h-indol-4-yl)methyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1CN(C=1C(=CC(F)=CC=1)C)C(=O)C1=CC=NC=C1C FMASTMURQSHELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBILHPIHUPBPZ-UHFFFAOYSA-N n-[[2-[4-(difluoromethoxy)-3-propan-2-yloxyphenyl]-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-2-ethoxybenzamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C(=O)NCC1=COC(C=2C=C(OC(C)C)C(OC(F)F)=CC=2)=N1 VFBILHPIHUPBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOWVMJFBDGWVML-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-methyl-4-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)imidazole-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(C=2C=[N+]([O-])C=CC=2)=CN1C(=O)N(C)C1CCCCC1 DOWVMJFBDGWVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- KXJJSKYICDAICD-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ylboronic acid Chemical compound C1=CN=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 KXJJSKYICDAICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N selpercatinib Chemical compound OC(COC=1C=C(C=2N(C=1)N=CC=2C#N)C=1C=NC(=CC=1)N1CC2N(C(C1)C2)CC=1C=NC(=CC=1)OC)(C)C XIIOFHFUYBLOLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N simurosertib Chemical compound N1N=CC(C=2SC=3C(=O)NC(=NC=3C=2)[C@H]2N3CCC(CC3)C2)=C1C XGVXKJKTISMIOW-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N triphenylen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及发光能力优异的新型化合物以及通过在一层以上的有机物层中包含上述化合物从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及新型的有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子注入和传输能力等优异的新型嘧啶衍生物化合物以及通过在一层以上的有机物层中包含上述化合物从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
背景技术
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简称为“有机EL元件”)的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机EL元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机EL元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
有机EL元件的发光层形成材料根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光材料。除此之外，作为用于呈现更加自然的颜色的发光材料，也使用黄色和橙色发光材料。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光材料，可以使用主体/掺杂物体系。掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。这样的磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，磷光主体材料也在受到关注。
迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层，以下化学式所表示的NPB、BCP、Alq3等广为熟知，发光材料报告有蒽衍生物作为荧光掺杂物/主体材料。特别是，作为发光材料中在效率提高方面具有优势的磷光材料，Firpic、Ir(ppy)3、(acac)Ir(btp)2等包含Ir的金属配位化合物已被用作蓝色、绿色、红色掺杂物材料。目前，CBP作为磷光主体材料表现出优异的特性。
然而，以往的材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低、热稳定性非常差，因此在有机EL元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件且电子注入和传输能力等均优异的新型有机化合物。
此外，本发明的另一目的在于，提供包含上述新型有机化合物而显示出低驱动电压和高发光效率且寿命提高了的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键；或者被卤素、C1～C6的烷基、C6～C18的芳基、原子核数5至15的杂芳基取代或非取代的C6～C18的亚芳基；或者被卤素、C1～C6的烷基、C6～C18的芳基、原子核数5至15的杂芳基取代或非取代的原子核数5至60的亚杂芳基，
X1、X2和X3各自独立地选自N或C(R1)，其中，2个以上为N，
R1选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
R2和R3各自独立地选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
n分别为0至4的整数，
n为2以上的情况下，各个R4彼此相同或不同，
Y为S、O或C(R5)(R6)，
R4、R5和R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，相邻的取代基可以彼此结合而形成缩合芳香族环或缩合芳香族杂环，
Ar选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述R1、R2、R3、R4、R5、R6和Ar的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，此时，被多个取代基取代的情况下，它们彼此可以相同或不同。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其特征在于，包含(i)阳极、(ii)阴极以及(iii)介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
本发明中，“烷基”的含义是，来源于碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的含义是，来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的含义是，来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的含义是，来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至40的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的含义是，来源于原子核数5至40的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，进而还可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的含义是，RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至40的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，“烷氧基”的含义是，R’O-所表示的1价的取代基，上述R’为碳原子数1至40个的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
本发明中，“芳基胺基”的含义是，被碳原子数6至40的芳基取代的胺基。
本发明中，“环烷基”的含义是，来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
本发明中，“杂环烷基”的含义是，来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，可以举出吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的含义是，被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的含义是，被碳原子数5至40的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“缩合环”的含义是，缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们组合后的形态。
发明效果
本发明的化合物的热稳定性和发光特性优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层的材料。
特别是，将本发明的化合物用作电子传输材料的情况下，与以往的主体材料相比，能够制造具有优异的发光性能、低驱动电压、高效率和长寿命的有机电致发光元件，进而也能够制造性能和寿命提高了的全彩色显示器面板。
附图说明
图1是示出本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
图2是示出本发明的一实施例的有机电致发光元件的截面图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
1.新型有机化合物
作为本发明的化合物的嘧啶系有机发光化合物与以往电子注入和传输材料相比，具有不仅发光效率佳、材料的寿命特性优秀而元件的驱动寿命十分优异，还能够诱导功率效率的提升而制造改善了耗电的OLED元件的优点。此外，本发明的化合物作为电子注入和传输材料具有如下优点：因在嘧啶系化合物中导入有二苯并呋喃或二苯并噻吩的二苯并部分或芴的衍生物而具有三重态能量高且以稳定结构为基础的核(Core)，尤其在取代有二苯并部分的情况下，能级和电子传输能力因结构原因而提高，从而能够诱导功率效率的提升而使效率特性最大化。特别是，在化学式1的R2～R3和Ar位置也各自独立地取代有芳香族环或芳香族杂环时，不仅改善平面结构而提高热稳定度，还会使电子移动变佳，从而适合作为电子传输层材料。
具体而言，本发明提供的新型有机化合物以由以下化学式1表示为特征。
[化学式1]
上述化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键；或者被卤素、C1～C6的烷基、C6～C18的芳基、原子核数5至15的杂芳基取代或非取代的C6～C18的亚芳基；或者被卤素、C1～C6的烷基、C6～C18的芳基、原子核数5至15的杂芳基取代或非取代的原子核数5至60的亚杂芳基，
X1、X2和X3各自独立地选自N或C(R1)，其中，2个以上为N，
R1选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
R2和R3各自独立地选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
n分别为0至4的整数，
n为2以上的情况下，各个R4彼此相同或不同，
Y为S、O或C(R5)(R6)，
R4、R5和R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，相邻的取代基可以彼此结合而形成缩合芳香族环或缩合芳香族杂环，
Ar选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
上述R1、R2、R3、R4、R5、R6和Ar的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，此时，被多个取代基取代的情况下，它们彼此可以相同或不同。
本发明的化合物作为电子注入和传输材料具有如下优点：因在嘧啶系化合物中导入有二苯并呋喃或二苯并噻吩的二苯并部分或芴的衍生物而具有三重态能量高且以稳定结构为基础的核，尤其在取代有二苯并部分的情况下，由于能级和电子传输能力因结构原因而提高，从而能够诱导功率效率的提升而使效率特性最大化。特别是，在化学式1的R1至R4、Ar位置各自独立地取代有芳香族环或芳香族杂环时，不仅改善平面结构而提高热稳定度，还会使电子移动变佳，从而适合作为电子传输层材料。
根据本发明优选的一实施方式，上述X1和X3各自独立地可以为N，上述X2可以为N或C(R1)，上述Ar可以选自苯基或联苯基。
根据本发明优选的一实施方式，上述R2和R3各自独立地可以选自以下化学式2至10中任一者所表示的取代基。作为参考，在上述R2或R3为结合有喹啉基的取代基的情况下，喹啉基所结合的位置与喹啉基的N越远、即只有在不包含N的环上结合时分子间引力才会提高，因此也能够提高电子传输能力。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
其中，
*的含义是形成结合的部分，
X4至X14彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R7)，
Z1至Z2彼此相同或不同，各自独立地为单键、O、S、C(R8)(R9)或N(R10)，但Z1和Z2不全为单键，
R7至R10各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
R7至R10的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，可以与相邻的取代基彼此结合而形成缩合芳香族环或缩合芳香族杂环，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此可以相同或不同。
根据本发明优选的一实施方式，本发明的化学式1所表示的化合物更具体可以选自由以下化合物组成的组，但不限定于此。
另一方面，本发明的另一层面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层组成的组中的任一层以上，其中，至少一层有机物层可以包含上述化学式1所表示的化合物。
上述本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，例如，参照图1，包含比如彼此相对的阳极10和阴极20、以及位于上述阳极10和阴极20之间的有机物层30。其中，上述有机物层30可以包含空穴传输层31、发光层32以及电子传输层34。此外，在上述空穴传输层31与发光层32之间可以包含空穴传输辅助层33，在上述电子传输层34与发光层32之间可以包含电子传输辅助层35。
作为本发明的另一示例，参照图2，上述有机物层30在空穴传输层31与阳极10之间可以进一步包含空穴注入层37，在电子传输层34与阴极20之间可以追加进一步包含电子注入层36。
本发明中，在上述空穴传输层31与阳极10之间层叠的空穴注入层37是起到改善用作阳极的ITO与作为空穴传输层31的有机物质之间的界面特性，而且通过涂布在表面不平坦的ITO的上部而使ITO的表面变得光滑的功能的层，可以无特别限制地使用本技术领域通常使用的物质，比如，可以使用胺化合物，但不限定于此。
此外，上述电子注入层36是层叠在电子传输层34的上部而起到使来自阴极20的电子注入变得容易从而最终改善功率效率的功能的层，可以无特别限定地使用本技术领域通常使用的物质，比如，可以使用LiF、Liq、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
此外，在上述空穴传输层31与发光层32之间可以进一步包含空穴传输辅助层33。上述空穴传输辅助层33可以起到向发光层32传输空穴的作用，并且可以起到调整有机物层30的厚度的作用。上述空穴传输辅助层33可以包含空穴传输物质，可以由与空穴传输层31相同的物质形成。
此外，在上述电子传输层35与发光层32之间可以进一步包含电子传输辅助层35。起到使在有机发光元件内随着电离能级向上述发光层32移动的空穴堵塞于电子传输辅助层35的高能垒而无法向电子传输层34扩散或移动，结果使空穴限制在发光层32的功能。这样使空穴限制在发光层32的功能能够防止空穴向因还原而使电子移动的电子传输层34扩散，抑制通过氧化所导致的非可逆分解反应的寿命降低现象，从而有助于有机发光元件的寿命改善。
本发明的化合物作为电子注入和传输材料具有如下优点：作为因在嘧啶系化合物中导入有二苯并呋喃或二苯并噻吩的二苯并部分或芴的衍生物而三重态能量高且以稳定结构为基础的核，具有提高电子传输能力而诱导功率效率的提升的结构，因而能够使效率特性最大化。特别是，在化学式1的R1至R4、Ar位置各自独立地取代有芳香族环或芳香族杂环时，不仅改善平面结构而提高热稳定度，还会使电子移动变佳，因而适合作为电子传输层材料。
因此，作为本发明所要保护的代表结构的化学式1所表示的化合物的发光特性优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层30、即空穴注入层37、空穴传输层31、空穴传输辅助层33、发光层32、电子传输辅助层35、电子传输层34和电子注入层36中的任一者的材料。优选可以用作电子传输层34或电子传输辅助层35材料。
此外，本发明中，上述有机电致发光元件不仅如上所述可以依次层叠阳极10、一层以上的有机物层30以及阴极20，而且在电极和有机物层30的界面可以追加包含绝缘层或粘接层。
本发明的有机电致发光元件除了以上述有机物层中的至少一层以上包含上述化学式1所表示的化合物的方式形成以外，可以利用本技术领域已知的材料和方法来形成并制造其他有机物层和电极。
上述有机物层30可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷或热转印法等，但不限定于此。
作为本发明中可使用的基板，没有特别限定，可以使用硅晶圆、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
此外，作为阳极物质，比如可以由功函数高的导体制成以使空穴注入顺利，有钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
此外，作为阴极物质，比如可以由功函数低的导体制成以使电子注入顺利，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO2/Al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
实施方式
以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。
但是，以下实施例仅例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[准备例]
[准备例1]
4-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶的合成
在4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶51.2g(92.2mmol)和吡啶-3-基硼酸11.3g(92.2mmol)中加入1,4-二
烷250mL。添加Pd(PPh3)45.32g(4.61mmol)、K2CO3 31.85g(230mol)后，在120℃进行24小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液，利用氯化铵水溶液500mL使反应终止。将混合液利用M.C 500mL进行提取后，利用蒸馏水洗涤。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥、减压蒸馏、利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物31g(收率61％)。1H-NMR：9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.55(d,1H)8.42～8.35(m,3H),8.23(s,1H),7.98(d,1H),7.88～7.79(m,4H),7.57～7.50(m,7H),7.39～7.31(m,2H),HRMS[M]+：554.08
[准备例2]
4-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用吡啶-4-基硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：554.08
[准备例3]
5-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)喹啉的合成
作为反应物，使用喹啉-5-基硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：604.09
[准备例4]
4-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-
苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：630.11
[准备例5]
4-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：554.08
[准备例6]
4-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：554.08
[准备例7]
5-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-苯基嘧啶-3-基)苯基)喹啉的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例3]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：604.09
[准备例8]
4-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-
苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例4]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：630.11
[准备例9]
4-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：554.08
[准备例10]
4-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：554.08
[准备例11]
5-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)喹啉的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例3]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：604.09
[准备例12]
4-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2-
苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例4]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：630.11
[准备例13]
4-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：554.08
[准备例14]
4-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：554.08
[准备例15]
5-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)喹啉的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例3]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：604.09
[准备例16]
4-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-4-基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-2-
苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例4]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：630.11
[准备例17]
9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合
成
在4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶5.13g(9.25mmol)和咔唑1.7g(10.17mmol)中加入二甲苯(xylene)250mL。添加Pd2(dba)3 0.42g(0.46mmol)、Xphos 0.44g(0.92mmol)、NaOtBu 2.2g(23.1mol)后，在120℃进行24小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液，利用氯化铵水溶液500mL使反应终止。将混合液利用M.C 500mL进行提取后，利用蒸馏水洗涤。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥、减压蒸馏、利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物4.5g(收率77％)。1H-NMR：8.55(dd,2H),8.35(m,2H),8.23～8.15(m,3H),7.98～7.79(m,5H),7.65～7.39(m,11H),7.20～7.16(m,2H)；HRMS[M]+：642.11
[准备例18]
4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基
嘧啶的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：643.09
[准备例19]
9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合
成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，除此以外，实施与[准备例17]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：642.11
[准备例20]
4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基
嘧啶的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，除此以外，实施与[准备例18]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：643.09
[准备例21]
9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合
成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，除此以外，实施与[准备例17]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：642.11
[准备例22]
4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基
嘧啶的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，除此以外，实施与[准备例18]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：643.09
[准备例23]
9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合
成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，除此以外，实施与[准备例17]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：642.11
[准备例24]
4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基
嘧啶的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，除此以外，实施与[准备例18]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：643.09
[准备例25]
2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：555.07
[准备例26]
2-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：555.07
[准备例27]
5-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例3]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：605.09
[准备例28]
2-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-
苯基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例4]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：631.11
[准备例29]
2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例5]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：555.08
[准备例30]
2-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例6]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：555.08
[准备例31]
5-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例7]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：605.09
[准备例32]
2-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-
苯基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例8]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：631.11
[准备例33]
2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例9]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：555.08
[准备例34]
2-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例10]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：555.08
[准备例35]
5-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例11]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：605.09
[准备例36]
2-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-
苯基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例12]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：631.11
[准备例37]
2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例13]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：555.08
[准备例38]
2-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例14]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：555.08
[准备例39]
5-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例15]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：605.09
[准备例40]
2-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-
苯基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例16]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：631.11
[准备例41]
9-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-
咔唑的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例17]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：643.11
[准备例42]
2-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-苯
基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例18]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：644.09
[准备例43]
9-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-
咔唑的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例19]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：643.11
[准备例44]
2-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯
基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例20]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：644.09
[准备例45]
9-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-
咔唑的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例21]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：643.11
[准备例46]
2-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯
基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例22]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：644.09
[准备例47]
9-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-
咔唑的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例23]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：643.11
[准备例48]
2-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯
基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例24]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：644.09
[准备例49]
4-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例1]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：570.06
[准备例50]
4-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例2]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：570.06
[准备例51]
5-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例3]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：621.07
[准备例52]
4-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-2-
苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例4]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：646.09
[准备例53]
4-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例5]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：570.06
[准备例54]
4-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例6]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：570.06
[准备例55]
5-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)喹啉的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例7]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：619.07
[准备例56]
4-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-2-
苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例8]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：646.09
[准备例57]
4-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例9]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：570.06
[准备例58]
4-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例10]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：570.06
[准备例59]
5-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)喹啉的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例11]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：619.07
[准备例60]
4-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-
苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例12]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：646.09
[准备例61]
4-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(3,5-二溴苯基)-6-(5a,9a-二氢二苯并[b,d]噻吩-1-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例3]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：570.06
[准备例62]
4-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-2-苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(3,5-二溴苯基)-6-(5a,9a-二氢二苯并[b,d]噻吩-1-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例14]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：570.06
[准备例63]
5-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)喹啉的合成
作为反应物，使用4-(3,5-二溴苯基)-6-(5a,9a-二氢二苯并[b,d]噻吩-1-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例15]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：619.07
[准备例64]
4-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-6-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-2-
苯基嘧啶的合成
作为反应物，使用4-(3,5-二溴苯基)-6-(5a,9a-二氢二苯并[b,d]噻吩-1-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例16]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：646.09
[准备例65]
9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合
成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例17]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：658.09
[准备例66]
9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合
成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例19]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：658.09
[准备例67]
9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合
成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例21]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：658.09
[准备例68]
9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑的合
成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[准备例23]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：658.09
[准备例69]
2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例25]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：571.05
[准备例70]
2-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例26]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：571.05
[准备例71]
5-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例27]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：621.07
[准备例72]
2-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-
苯基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例28]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：646.08
[准备例73]
2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例29]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：571.05
[准备例74]
2-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例30]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：571.05
[准备例75]
5-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例31]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：621.07
[准备例76]
2-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-
苯基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例32]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：647.08
[准备例77]
2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例33]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：571.05
[准备例78]
2-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例34]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：571.05
[准备例79]
5-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例35]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：621.07
[准备例80]
2-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-
苯基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例36]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：647.08
[准备例81]
2-(3-溴-5-(吡啶-3-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例37]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：571.05
[准备例82]
2-(3-溴-5-(吡啶-4-基)苯基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例38]相同的过程，从而得到目标化合物26g。HRMS[M]+：571.05
[准备例83]
5-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例39]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：621.07
[准备例84]
2-(5-溴-4'-(吡啶-3-基)-[1,1'-联苯]-3-基)-4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-
苯基-1,3,5-三嗪的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例40]相同的过程，从而得到目标化合物35g。HRMS[M]+：647.08
[准备例85]
9-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-
咔唑的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例41]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：659.08
[准备例86]
9-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-
咔唑的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例43]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：659.08
[准备例87]
9-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-
咔唑的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例45]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：659.08
[准备例88]
9-(3-溴-5-(4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-
咔唑的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[准备例47]相同的过程，从而得到目标化合物31g。HRMS[M]+：659.08
[合成例]
[合成例1]Mat 1的合成
在准备例1 5.1g(9.25mmol)和苯基硼酸1.24g(10.17mmol)中加入1,4-二
烷250mL。添加Pd(PPh3)4 0.53g(0.46mmol)、K2CO3 3.19g(23.1mol)后，在120℃进行24小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液，利用氯化铵水溶液500mL使反应终止。将混合液利用M.C 200mL进行提取后，利用蒸馏水洗涤。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥、减压蒸馏、利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物4.49g(收率88％)。1H-NMR：9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42～8.35(m,3H),8.23(s,1H),8.04(s,3H),7.98(d,1H),7.83～7.75(m,5H),7.57～7.31(m,10H)；HRMS[M]+：552.20
[合成例2]Mat 2的合成
作为反应物，使用萘-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例3]Mat 3的合成
作为反应物，使用菲-9-基硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：652.23
[合成例4]Mat 4的合成
作为反应物，使用三亚苯-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：702.25
[合成例5]Mat 5的合成
作为反应物，使用(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：668.26
[合成例6]Mat 6的合成
作为反应物，使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：717.26
[合成例7]Mat 7的合成
作为反应物，使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：642.21
[合成例8]Mat 8的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,e][1,4]二
英-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：658.21
[合成例9]Mat 9的合成
作为反应物，使用喹啉-8-基硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：603.21
[合成例10]Mat 10的合成
作为反应物，使用(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：629.23
[合成例11]Mat 11的合成
在准备例1 5.11g(9.25mmol)和咔唑1.7g(10.17mmol)中加入二甲苯250mL。添加Pd2(dba)3 0.42g(0.46mmol)、Xphos 0.44g(0.92mmol)、NaOtBu2.2g(23.1mol)后，在120℃进行24小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液，利用氯化铵水溶液500mL使反应终止。将混合液利用M.C 500mL进行提取后，利用蒸馏水洗涤。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥、减压蒸馏、利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物4.56g(收率77％)。1H-NMR：9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.55(d,2H),8.42～8.31(m,5H),8.23～8.19(m,2H),7.98～7.79(m,3H),7.57～7.50(m,7H),7.39～7.35(m,3H),7.2～7.16(m,2H)；HRMS[M]+：641.23
[合成例12]Mat 12的合成
作为反应物，使用10H-吩
嗪，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.22
[合成例13]Mat 13的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：552.20
[合成例14]Mat 14的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例15]Mat 15的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：652.23
[合成例16]Mat 16的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：702.25
[合成例17]Mat 17的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：668.26
[合成例18]Mat 18的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：717.26
[合成例19]Mat 19的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：642.21
[合成例20]Mat 20的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：658.21
[合成例21]Mat 21的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：603.21
[合成例22]Mat 22的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：629.23
[合成例23]Mat 23的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：641.23
[合成例24]Mat 24的合成
作为反应物，使用[准备例2]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.22
[合成例25]Mat 25的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例26]Mat 26的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：652.23
[合成例27]Mat 27的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：702.25
[合成例28]Mat 28的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：752.26
[合成例29]Mat 29的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：718.28
[合成例30]Mat 30的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：767.27
[合成例31]Mat 31的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：692.23
[合成例32]Mat 32的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：708.22
[合成例33]Mat 33的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：653.23
[合成例34]Mat 34的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：679.24
[合成例35]Mat 35的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：691.24
[合成例36]Mat 36的合成
作为反应物，使用[准备例3]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：707.24
[合成例37]Mat 37的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：628.23
[合成例38]Mat 38的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：678.25
[合成例39]Mat 39的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：728.26
[合成例40]Mat 40的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：778.28
[合成例41]Mat 41的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：744.29
[合成例42]Mat 42的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：793.29
[合成例43]Mat 43的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：718.24
[合成例44]Mat 44的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：734.24
[合成例45]Mat 45的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：679.24
[合成例46]Mat 46的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：705.26
[合成例47]Mat 47的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：717.26
[合成例48]Mat 48的合成
作为反应物，使用[准备例4]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：733.25
[合成例49]Mat 49的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：552.20
[合成例50]Mat 50的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例51]Mat 51的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：652.23
[合成例52]Mat 52的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：702.25
[合成例53]Mat 53的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：668.26
[合成例54]Mat 54的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：717.26
[合成例55]Mat 55的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：642.21
[合成例56]Mat 56的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：658.21
[合成例57]Mat 57的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：603.21
[合成例58]Mat 58的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：629.23
[合成例59]Mat 59的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：652.22
[合成例60]Mat 60的合成
作为反应物，使用[准备例5]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.22
[合成例61]Mat 61的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例13]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：552.20
[合成例62]Mat 62的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例63]Mat 63的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例15]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：652.23
[合成例64]Mat 64的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例16]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：702.25
[合成例65]Mat 65的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例17]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：668.26
[合成例66]Mat 66的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例18]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：717.26
[合成例67]Mat 67的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例19]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：642.21
[合成例68]Mat 68的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例20]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：658.21
[合成例69]Mat 69的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例21]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：603.21
[合成例70]Mat 70的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：629.23
[合成例71]Mat 71的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：641.23
[合成例72]Mat 72的合成
作为反应物，使用[准备例6]，除此以外，实施与[合成例24]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.22
[合成例73]Mat 73的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例74]Mat 74的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例26]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：652.23
[合成例75]Mat 75的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例27]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：702.25
[合成例76]Mat 76的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例28]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：752.26
[合成例77]Mat 77的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例29]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：718.28
[合成例78]Mat 78的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例30]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：767.27
[合成例79]Mat 79的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例31]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：692.23
[合成例80]Mat 80的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例32]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：708.22
[合成例81]Mat 81的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例33]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：653.23
[合成例82]Mat 82的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例34]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：679.24
[合成例83]Mat 83的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例35]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：691.24
[合成例84]Mat 84的合成
作为反应物，使用[准备例7]，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：707.24
[合成例85]Mat 85的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例37]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：628.23
[合成例86]Mat 86的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例38]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：678.25
[合成例87]Mat 87的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例39]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：728.26
[合成例88]Mat 88的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例40]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：778.28
[合成例89]Mat 89的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例41]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：744.29
[合成例90]Mat 90的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例42]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：793.29
[合成例91]Mat 91的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例43]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：718.24
[合成例92]Mat 92的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例44]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：734.24
[合成例93]Mat 93的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例45]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：679.24
[合成例94]Mat 94的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例46]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：705.26
[合成例95]Mat 95的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例47]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：717.26
[合成例96]Mat 96的合成
作为反应物，使用[准备例8]，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：733.25
[合成例97]Mat 97的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：552.20
[合成例98]Mat 98的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例99]Mat 99的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：652.23
[合成例100]Mat 100的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：702.25
[合成例101]Mat 101的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：668.26
[合成例102]Mat 102的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：717.26
[合成例103]Mat 103的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：642.21
[合成例104]Mat 104的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：658.21
[合成例105]Mat 105的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：603.21
[合成例106]Mat 106的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：629.23
[合成例107]Mat 107的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：652.22
[合成例108]Mat 108的合成
作为反应物，使用[准备例9]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.22
[合成例109]Mat 109的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例13]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：552.20
[合成例110]Mat 110的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例111]Mat 111的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例15]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：652.23
[合成例112]Mat 112的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例16]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：702.25
[合成例113]Mat 113的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例17]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：668.26
[合成例114]Mat 114的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例18]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：717.26
[合成例115]Mat 115的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例19]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：642.21
[合成例116]Mat 116的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例20]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：658.21
[合成例117]Mat 117的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例21]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：603.21
[合成例118]Mat 118的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：629.23
[合成例119]Mat 119的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：641.23
[合成例120]Mat 120的合成
作为反应物，使用[准备例10]，除此以外，实施与[合成例24]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.22
[合成例121]Mat 121的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例122]Mat 122的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例26]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：652.23
[合成例123]Mat 123的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例27]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：702.25
[合成例124]Mat 124的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例28]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：752.26
[合成例125]Mat 125的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例29]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：718.28
[合成例126]Mat 126的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例30]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：767.27
[合成例127]Mat 127的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例31]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：692.23
[合成例128]Mat
128的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例32]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：708.22
[合成例129]Mat 129的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例33]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：653.23
[合成例130]Mat 130的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例34]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：679.24
[合成例131]Mat 131的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例35]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：691.24
[合成例132]Mat 132的合成
作为反应物，使用[准备例11]，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：707.24
[合成例133]Mat 133的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例37]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：628.23
[合成例134]Mat 134的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例38]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：678.25
[合成例135]Mat 135的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例39]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：728.26
[合成例136]Mat 136的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例40]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：778.28
[合成例137]Mat 137的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例41]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：744.29
[合成例138]Mat 138的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例42]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：793.29
[合成例139]Mat 139的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例43]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：718.24
[合成例140]Mat 140的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例44]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：734.24
[合成例141]Mat 141的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例45]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：679.24
[合成例142]Mat 142的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例46]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：705.26
[合成例143]Mat 143的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例47]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：717.26
[合成例144]Mat 144的合成
作为反应物，使用[准备例12]，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：733.25
[合成例145]Mat 145的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：552.20
[合成例146]Mat 146的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例147]Mat 147的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：652.23
[合成例148]Mat 148的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：702.25
[合成例149]Mat 149的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：668.26
[合成例150]Mat 150的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：717.26
[合成例151]Mat 151的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：642.21
[合成例152]Mat 152的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：658.21
[合成例153]Mat 153的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：603.21
[合成例154]Mat 154的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：629.23
[合成例155]Mat 155的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：652.22
[合成例156]Mat 156的合成
作为反应物，使用[准备例13]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.22
[合成例157]Mat 157的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例13]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：552.20
[合成例158]Mat 158的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例159]Mat 159的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例15]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：652.23
[合成例160]Mat 160的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例16]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：702.25
[合成例161]Mat 161的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例17]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：668.26
[合成例162]Mat 162的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例18]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：717.26
[合成例163]Mat 163的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例19]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：642.21
[合成例164]Mat 164的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例20]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：658.21
[合成例165]Mat 165的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例21]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：603.21
[合成例166]Mat 166的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：629.23
[合成例167]Mat 167的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：641.23
[合成例168]Mat 168的合成
作为反应物，使用[准备例14]，除此以外，实施与[合成例24]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.22
[合成例169]Mat 169的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：602.22
[合成例170]Mat 170的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例26]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：652.23
[合成例171]Mat 171的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例27]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：702.25
[合成例172]Mat 172的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例28]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：752.26
[合成例173]Mat 173的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例29]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：718.28
[合成例174]Mat 174的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例30]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：767.27
[合成例175]Mat 175的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例31]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：692.23
[合成例176]Mat 176的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例32]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：708.22
[合成例177]Mat 177的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例33]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：653.23
[合成例178]Mat 178的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例34]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：679.24
[合成例179]Mat 179的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例35]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：691.24
[合成例180]Mat 180的合成
作为反应物，使用[准备例15]，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：707.24
[合成例181]Mat 181的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例37]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：628.23
[合成例182]Mat 182的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例38]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：678.25
[合成例183]Mat 183的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例39]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：728.26
[合成例184]Mat 184的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例40]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：778.28
[合成例185]Mat 185的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例41]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：744.29
[合成例186]Mat 186的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例42]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：793.29
[合成例187]Mat 187的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例43]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：718.24
[合成例188]Mat 188的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例44]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：734.24
[合成例189]Mat 189的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例45]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：679.24
[合成例190]Mat 190的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例46]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：705.26
[合成例191]Mat 191的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例47]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：717.26
[合成例192]Mat 192的合成
作为反应物，使用[准备例16]，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：733.25
[合成例193]Mat 193的合成
在4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶51.2g(92.2mmol)和吡啶-3-基硼酸22.6g(184.4mmol)中加入1,4-二
烷250mL。添加Pd(PPh3)410.64g(9.22mmol)、K2CO3 63.7g(460mol)后，在120℃进行24小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液，利用氯化铵水溶液500mL使反应终止。将混合液利用M.C 500mL进行提取后，利用蒸馏水洗涤。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥、减压蒸馏、利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物41.7g(收率82％)。1H-NMR：9.24(s,2H),8.70(dd,2H),8.42～8.35(m,4H),8.23(s,1H),8.04(s,3H),7.98(d,1H),7.83～7.79(m,3H),7.57～7.59(m,6H),7.39～7.31(m,2H),HRMS[M]+：553.20
[合成例194]Mat 194的合成
作为反应物，使用吡啶-4-基硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：553.20
[合成例195]Mat 195的合成
作为反应物，使用喹啉-5-基硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：653.23
[合成例196]Mat 196的合成
作为反应物，使用喹啉-6-基硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：653.23
[合成例197]Mat 197的合成
作为反应物，使用喹啉-3-基硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：653.23
[合成例198]Mat 198的合成
作为反应物，使用(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：705.26
[合成例199]Mat 199的合成
作为反应物，使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.7g。HRMS[M]+：801.32
[合成例200]Mat 200的合成
作为反应物，使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：731.23
[合成例201]Mat 201的合成
作为反应物，使用(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：783.33
[合成例202]Mat 202的合成
作为反应物，使用二苯并[b,e][1,4]二
英-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：763.22
[合成例203]Mat 203的合成
在4-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶5.11g(9.25mmol)和咔唑3.4g(20.34mmol)中加入二甲苯250mL。添加Pd2(dba)3 0.84g(0.92mmol)、Xphos0.88g(1.84mmol)、NaOtBu 2.2g(23.1mol)后，在120℃进行24小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液，利用氯化铵水溶液500mL使反应终止。将混合液利用M.C 500mL进行提取后，利用蒸馏水洗涤。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥、减压蒸馏、利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物5.19g(收率77％)。1H-NMR：8.55(d,2H),8.35(d,1H),8.23～8.19(m,5H),7.98～7.35(m,6H),8.60～7.50(m,3H),7.20～7.16(m,4H)；HRMS[M]+：729.26
[合成例204]Mat 204的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：805.29
[合成例205]Mat 205的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：730.24
[合成例206]Mat 206的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物3.7g。HRMS[M]+：756.29
[合成例207]Mat 207的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：746.24
[合成例208]Mat 208的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：740.26
[合成例209]Mat 209的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：806.27
[合成例210]Mat 210的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例206]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：757.28
[合成例211]Mat 211的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例207]相同的过程，从而得到目标化合物3.9g。HRMS[M]+：747.22
[合成例212]Mat 212的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例208]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：741.25
[合成例213]Mat 213的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：816.98
[合成例214]Mat 214的合成
在4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶5.95g(9.25mmol)和5H-吡啶并[4,3-b]吲哚1.7g(10.17mmol)中加入二甲苯250mL。添加Pd2(dba)3 0.42g(0.46mmol)、Xphos 0.43g(0.92mmol)、NaOtBu1.1g(11.55mol)后，在120℃进行24小时加热回流。将温度冷却至常温，对于反应液，利用氯化铵水溶液500mL使反应终止。将混合液利用M.C 500mL进行提取后，利用蒸馏水洗涤。将得到的有机层利用无水MgSO4干燥、减压蒸馏、利用硅胶柱色谱精制，从而得到目标化合物5.2g(收率77％)。1H-NMR：9.34(d,1H),8.55(d,1H),8.35～8.31(m,5H),7.98～7.79(m,10H),7.54～7.50(m,6H),7.39～7.31(m,5H),7.16(t,1H)；HRMS[M]+：729.26
[合成例215]Mat 215的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：553.20
[合成例216]Mat 216的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例194]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：553.20
[合成例217]Mat 217的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例195]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：653.23
[合成例218]Mat 218的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例196]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：653.23
[合成例219]Mat 219的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例197]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：653.23
[合成例220]Mat 220的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例198]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：705.26
[合成例221]Mat 221的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例199]相同的过程，从而得到目标化合物4.7g。HRMS[M]+：801.32
[合成例222]Mat 222的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例200]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：731.23
[合成例223]Mat 223的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例201]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：783.33
[合成例224]Mat 224的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例202]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：763.22
[合成例225]Mat 225的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例203]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：730.26
[合成例226]Mat 226的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：805.29
[合成例227]Mat 227的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例205]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：730.24
[合成例228]Mat 228的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例206]相同的过程，从而得到目标化合物3.7g。HRMS[M]+：756.29
[合成例229]Mat 229的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例207]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：746.24
[合成例230]Mat 230的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例208]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：740.26
[合成例231]Mat 231的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例209]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：806.27
[合成例232]Mat 232的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例210]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：757.28
[合成例233]Mat 233的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例211]相同的过程，从而得到目标化合物3.9g。HRMS[M]+：747.22
[合成例234]Mat 234的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例212]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：741.25
[合成例235]Mat 235的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例213]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：731.23
[合成例236]Mat 236的合成
作为反应物，使用吡啶-4-基硼酸，除此以外，实施与[合成例214]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：731.24
[合成例237]Mat 237的合成
作为反应物，使用吡啶-4-基硼酸，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：553.20
[合成例238]Mat 238的合成
作为反应物，使用吡啶-4-基硼酸，除此以外，实施与[合成例194]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：553.20
[合成例239]Mat 239的合成
作为反应物，使用喹啉-5-基硼酸，除此以外，实施与[合成例195]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：653.23
[合成例240]Mat 240的合成
作为反应物，使用喹啉-6-基硼酸，除此以外，实施与[合成例196]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：653.23
[合成例241]Mat 241的合成
作为反应物，使用喹啉-3-基硼酸，除此以外，实施与[合成例197]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：653.23
[合成例242]Mat 242的合成
作为反应物，使用(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸，除此以外，实施与[合成例198]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：705.26
[合成例243]Mat 243的合成
作为反应物，使用(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，除此以外，实施与[合成例199]相同的过程，从而得到目标化合物4.7g。HRMS[M]+：801.32
[合成例244]Mat 244的合成
作为反应物，使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例200]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：731.23
[合成例245]Mat 245的合成
作为反应物，使用(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸，除此以外，实施与[合成例201]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：783.33
[合成例246]Mat 246的合成
作为反应物，使用二苯并[b,e][1,4]二
英-2-基硼酸，除此以外，实施与[合成例202]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：763.22
[合成例247]Mat 247的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例203]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：729.26
[合成例248]Mat 248的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：805.29
[合成例249]Mat 249的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例205]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：730.24
[合成例250]Mat 250的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例206]相同的过程，从而得到目标化合物3.7g。HRMS[M]+：756.29
[合成例251]Mat 251的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例207]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：746.24
[合成例252]Mat 252的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例208]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：740.26
[合成例253]Mat 253的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例209]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：806.27
[合成例254]Mat 254的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例210]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：757.28
[合成例255]Mat 255的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例211]相同的过程，从而得到目标化合物3.9g。HRMS[M]+：747.22
[合成例256]Mat 256的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例212]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：741.25
[合成例257]Mat 257的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例213]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：816.98
[合成例258]Mat 258的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例214]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：731.24
[合成例259]Mat 259的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：553.20
[合成例260]Mat 260的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例194]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：553.20
[合成例261]Mat 261的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例195]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：653.23
[合成例262]Mat 262的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例196]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：653.23
[合成例263]Mat 263的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例197]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：653.23
[合成例264]Mat 264的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例198]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：705.26
[合成例265]Mat 265的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例199]相同的过程，从而得到目标化合物4.7g。HRMS[M]+：801.32
[合成例266]Mat 266的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例200]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：731.23
[合成例267]Mat 267的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例201]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：783.33
[合成例268]Mat 268的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例202]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：763.22
[合成例269]Mat 269的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例203]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：730.26
[合成例270]Mat 270的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：805.29
[合成例271]Mat 271的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例205]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：730.24
[合成例272]Mat 272的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例206]相同的过程，从而得到目标化合物3.7g。HRMS[M]+：756.29
[合成例273]Mat 273的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例207]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：746.24
[合成例274]Mat 274的合成
作为反应物，使用9-(3-溴-5-(6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑，除此以外，实施与[合成例208]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：740.26
[合成例275]Mat 275的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例209]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：806.27
[合成例276]Mat 276的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例210]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：757.28
[合成例277]Mat 277的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例211]相同的过程，从而得到目标化合物3.9g。HRMS[M]+：747.22
[合成例278]Mat 278的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例212]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：741.25
[合成例279]Mat 279的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例213]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：731.23
[合成例280]Mat 280的合成
作为反应物，使用4-(3-溴-5-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)苯基)-6-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例214]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：731.24
[合成例281]Mat 281的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：553.20
[合成例282]Mat 282的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.21
[合成例283]Mat 283的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：653.23
[合成例284]Mat 284的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：703.25
[合成例285]Mat 285的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：669.26
[合成例286]Mat 286的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：718.26
[合成例287]Mat 287的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：643.21
[合成例288]Mat 288的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：659.21
[合成例289]Mat 289的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：604.21
[合成例290]Mat 290的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：630.23
[合成例291]Mat 291的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：653.22
[合成例292]Mat 292的合成
作为反应物，使用[准备例25]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.22
[合成例293]Mat 293的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：553.20
[合成例294]Mat 294的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.22
[合成例295]Mat 295的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：653.23
[合成例296]Mat 296的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：703.25
[合成例297]Mat 297的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：669.26
[合成例298]Mat 298的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：718.26
[合成例299]Mat 299的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：643.21
[合成例300]Mat 300的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：659.21
[合成例301]Mat 301的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：604.21
[合成例302]Mat 302的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：630.23
[合成例303]Mat 303的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：642.23
[合成例304]Mat 304的合成
作为反应物，使用[准备例26]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.22
[合成例305]Mat 305的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.22
[合成例306]Mat 306的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：653.23
[合成例307]Mat 307的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：703.25
[合成例308]Mat 308的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：753.26
[合成例309]Mat 309的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：719.28
[合成例310]Mat 310的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：768.27
[合成例311]Mat 311的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：693.23
[合成例312]Mat 312的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：709.22
[合成例313]Mat 313的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：654.23
[合成例314]Mat 314的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：680.24
[合成例315]Mat 315的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：692.24
[合成例316]Mat 316的合成
作为反应物，使用[准备例27]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：708.24
[合成例317]Mat 317的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：629.23
[合成例318]Mat 318的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：679.25
[合成例319]Mat 319的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：729.26
[合成例320]Mat 320的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：779.28
[合成例321]Mat 321的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：745.29
[合成例322]Mat 322的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：794.29
[合成例323]Mat 323的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：719.24
[合成例324]Mat 324的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：735.24
[合成例325]Mat 325的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：680.24
[合成例326]Mat 326的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：706.26
[合成例327]Mat 327的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：718.26
[合成例328]Mat 328的合成
作为反应物，使用[准备例28]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：734.25
[合成例329]Mat 329的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：553.20
[合成例330]Mat 330的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.21
[合成例331]Mat 331的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：653.23
[合成例332]Mat 332的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：703.25
[合成例333]Mat 333的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：669.26
[合成例334]Mat 334的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：718.26
[合成例335]Mat 335的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：643.21
[合成例336]Mat 336的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：659.21
[合成例337]Mat 337的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：604.21
[合成例338]Mat 338的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：630.23
[合成例339]Mat 339的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：653.22
[合成例340]Mat 340的合成
作为反应物，使用[准备例29]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.22
[合成例341]Mat 341的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例13]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：553.20
[合成例342]Mat 342的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.22
[合成例343]Mat 343的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例15]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：653.23
[合成例344]Mat 344的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例16]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：703.25
[合成例345]Mat 345的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例17]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：669.26
[合成例346]Mat 346的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例18]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：718.26
[合成例347]Mat 347的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例19]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：643.21
[合成例348]Mat 348的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例20]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：659.21
[合成例349]Mat 349的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例21]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：604.21
[合成例350]Mat 350的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：630.23
[合成例351]Mat 351的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：642.23
[合成例352]Mat 352的合成
作为反应物，使用[准备例30]，除此以外，实施与[合成例24]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.22
[合成例353]Mat 353的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.22
[合成例354]Mat 354的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例26]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：653.23
[合成例355]Mat 355的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例27]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：703.25
[合成例356]Mat 356的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例28]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：753.26
[合成例357]Mat 357的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例29]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：719.28
[合成例358]Mat 358的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例30]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：768.27
[合成例359]Mat 359的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例31]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：693.23
[合成例360]Mat 360的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例32]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：709.22
[合成例361]Mat 361的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例33]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：654.23
[合成例362]Mat 362的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例34]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：680.24
[合成例363]Mat 363的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例35]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：692.24
[合成例364]Mat 364的合成
作为反应物，使用[准备例31]，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：708.24
[合成例365]Mat 365的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例37]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：629.23
[合成例366]Mat 366的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例38]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：679.25
[合成例367]Mat 367的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例39]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：729.26
[合成例368]Mat 368的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例40]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：779.28
[合成例369]Mat 369的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例41]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：745.29
[合成例370]Mat 370的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例42]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：794.29
[合成例371]Mat 371的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例43]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：719.24
[合成例372]Mat 372的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例44]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：735.24
[合成例373]Mat 373的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例45]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：680.24
[合成例374]Mat 374的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例46]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：706.26
[合成例375]Mat 375的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例47]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：718.26
[合成例376]Mat 376的合成
作为反应物，使用[准备例32]，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：734.83
[合成例377]Mat 377的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：553.20
[合成例378]Mat 378的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.21
[合成例379]Mat 379的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：653.23
[合成例380]Mat 380的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：703.25
[合成例381]Mat 381的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：669.26
[合成例382]Mat 382的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：718.26
[合成例383]Mat 383的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：643.21
[合成例384]Mat 384的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：659.21
[合成例385]Mat 385的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：604.21
[合成例386]Mat 386的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：630.23
[合成例387]Mat 387的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：653.22
[合成例388]Mat 388的合成
作为反应物，使用[准备例33]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.22
[合成例389]Mat 389的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例13]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：553.20
[合成例390]Mat 390的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.22
[合成例391]Mat 391的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例15]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：653.23
[合成例392]Mat 392的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例16]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：703.25
[合成例393]Mat 393的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例17]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：669.26
[合成例394]Mat 394的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例18]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：718.26
[合成例395]Mat 395的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例19]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：643.21
[合成例396]Mat 396的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例20]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：659.21
[合成例397]Mat 397的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例21]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：604.21
[合成例398]Mat 398的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：630.23
[合成例399]Mat 399的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：642.23
[合成例400]Mat 400的合成
作为反应物，使用[准备例34]，除此以外，实施与[合成例24]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.22
[合成例401]Mat 401的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.22
[合成例402]Mat 402的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例26]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：653.23
[合成例403]Mat 403的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例27]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：703.25
[合成例404]Mat 404的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例28]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：753.26
[合成例405]Mat 405的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例29]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：719.28
[合成例406]Mat 406的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例30]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：768.27
[合成例407]Mat 407的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例31]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：693.23
[合成例408]Mat 408的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例32]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：709.22
[合成例409]Mat 409的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例33]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：654.23
[合成例410]Mat 410的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例34]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：680.24
[合成例411]Mat 411的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例35]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：692.24
[合成例412]Mat 412的合成
作为反应物，使用[准备例35]，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：708.24
[合成例413]Mat 413的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例37]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：629.23
[合成例414]Mat 414的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例38]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：679.25
[合成例415]Mat 415的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例39]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：729.26
[合成例416]Mat 416的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例40]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：779.28
[合成例417]Mat 417的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例41]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：745.29
[合成例418]Mat 418的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例42]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：794.29
[合成例419]Mat 419的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例43]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：719.24
[合成例420]Mat 420的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例44]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：735.24
[合成例421]Mat 421的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例45]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：680.24
[合成例422]Mat 422的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例46]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：706.26
[合成例423]Mat 423的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例47]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：718.26
[合成例424]Mat 424的合成
作为反应物，使用[准备例36]，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：734.25
[合成例425]Mat 425的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例1]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：553.20
[合成例426]Mat 426的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例2]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.21
[合成例427]Mat 427的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：653.23
[合成例428]Mat 428的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例4]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：703.25
[合成例429]Mat 429的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例5]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：669.26
[合成例430]Mat 430的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例6]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：718.26
[合成例431]Mat 431的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例7]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：643.21
[合成例432]Mat 432的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例8]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：659.21
[合成例433]Mat 433的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例9]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：604.21
[合成例434]Mat 434的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：630.23
[合成例435]Mat 435的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：653.22
[合成例436]Mat 436的合成
作为反应物，使用[准备例37]，除此以外，实施与[合成例12]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.22
[合成例437]Mat 437的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例13]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：553.20
[合成例438]Mat 438的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例14]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.22
[合成例439]Mat 439的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例15]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：653.23
[合成例440]Mat 440的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例16]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：703.25
[合成例441]Mat 441的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例17]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：669.26
[合成例442]Mat 442的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例18]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：718.26
[合成例443]Mat 443的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例19]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：643.21
[合成例444]Mat 444的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例20]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：659.21
[合成例445]Mat 445的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例21]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：604.21
[合成例446]Mat 446的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：630.23
[合成例447]Mat 447的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：642.23
[合成例448]Mat 448的合成
作为反应物，使用[准备例38]，除此以外，实施与[合成例24]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.22
[合成例449]Mat 449的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例25]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：603.22
[合成例450]Mat 450的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例26]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：653.23
[合成例451]Mat 451的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例27]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：703.25
[合成例452]Mat 452的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例28]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：753.26
[合成例453]Mat 453的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例29]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：719.28
[合成例454]Mat 454的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例30]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：768.27
[合成例455]Mat 455的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例31]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：693.23
[合成例456]Mat 456的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例32]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：709.22
[合成例457]Mat 457的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例33]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：654.23
[合成例458]Mat 458的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例34]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：680.24
[合成例459]Mat 459的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例35]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：692.24
[合成例460]Mat 460的合成
作为反应物，使用[准备例39]，除此以外，实施与[合成例36]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：708.24
[合成例461]Mat 461的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例37]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：629.23
[合成例462]Mat 462的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例38]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：679.25
[合成例463]Mat 463的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例39]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：729.26
[合成例464]Mat 464的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例40]相同的过程，从而得到目标化合物5.4g。HRMS[M]+：779.28
[合成例465]Mat 465的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例41]相同的过程，从而得到目标化合物5.8g。HRMS[M]+：745.29
[合成例466]Mat 466的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例42]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：794.29
[合成例467]Mat 467的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例43]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：719.24
[合成例468]Mat 468的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例44]相同的过程，从而得到目标化合物6.1g。HRMS[M]+：735.24
[合成例469]Mat 469的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例45]相同的过程，从而得到目标化合物5.0g。HRMS[M]+：680.24
[合成例470]Mat 470的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例46]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：706.26
[合成例471]Mat 471的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例47]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：718.26
[合成例472]Mat 472的合成
作为反应物，使用[准备例40]，除此以外，实施与[合成例48]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：734.25
[合成例473]Mat 473的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：554.20
[合成例474]Mat 474的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例194]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：554.20
[合成例475]Mat 475的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例195]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：654.23
[合成例476]Mat 476的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例196]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：654.23
[合成例477]Mat 477的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例197]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：654.23
[合成例478]Mat 478的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例198]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：706.26
[合成例479]Mat 479的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例199]相同的过程，从而得到目标化合物4.7g。HRMS[M]+：802.32
[合成例480]Mat 480的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例200]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：732.23
[合成例481]Mat 481的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例201]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：784.33
[合成例482]Mat 482的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例202]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：764.22
[合成例483]Mat 483的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例203]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：730.25
[合成例484]Mat 484的合成
作为反应物，使用[准备例41]，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：806.29
[合成例485]Mat 485的合成
作为反应物，使用[准备例41]，除此以外，实施与[合成例205]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：731.24
[合成例486]Mat 486的合成
作为反应物，使用[准备例41]，除此以外，实施与[合成例206]相同的过程，从而得到目标化合物3.7g。HRMS[M]+：757.29
[合成例487]Mat 487的合成
作为反应物，使用[准备例41]，除此以外，实施与[合成例207]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：747.24
[合成例488]Mat 488的合成
作为反应物，使用[准备例41]，除此以外，实施与[合成例208]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：741.26
[合成例489]Mat 489的合成
作为反应物，使用[准备例42]，除此以外，实施与[合成例209]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：807.27
[合成例490]Mat 490的合成
作为反应物，使用[准备例42]，除此以外，实施与[合成例210]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：758.28
[合成例491]Mat 491的合成
作为反应物，使用[准备例42]，除此以外，实施与[合成例211]相同的过程，从而得到目标化合物3.9g。HRMS[M]+：748.22
[合成例492]Mat 492的合成
作为反应物，使用[准备例42]，除此以外，实施与[合成例212]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：742.25
[合成例493]Mat 493的合成
作为反应物，使用[准备例42]，除此以外，实施与[合成例213]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：817.98
[合成例494]Mat 494的合成
作为反应物，使用[准备例42]，除此以外，实施与[合成例214]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：732.23
[合成例495]Mat 495的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例215]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：554.20
[合成例496]Mat 496的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例216]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：554.20
[合成例497]Mat 497的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例217]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：654.23
[合成例498]Mat 498的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例218]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：654.23
[合成例499]Mat 499的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例219]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：654.23
[合成例500]Mat 500的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例220]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：706.26
[合成例501]Mat 501的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例221]相同的过程，从而得到目标化合物4.7g。HRMS[M]+：802.32
[合成例502]Mat 502的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例222]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：732.23
[合成例503]Mat 503的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例223]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：784.33
[合成例504]Mat 504的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例224]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：764.22
[合成例505]Mat 505的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例225]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：730.26
[合成例506]Mat 506的合成
作为反应物，使用[准备例43]，除此以外，实施与[合成例226]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：806.29
[合成例507]Mat 507的合成
作为反应物，使用[准备例43]，除此以外，实施与[合成例227]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：731.24
[合成例508]Mat 508的合成
作为反应物，使用[准备例43]，除此以外，实施与[合成例228]相同的过程，从而得到目标化合物3.7g。HRMS[M]+：757.29
[合成例509]Mat 509的合成
作为反应物，使用[准备例43]，除此以外，实施与[合成例229]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：747.24
[合成例510]Mat 510的合成
作为反应物，使用[准备例43]，除此以外，实施与[合成例230]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：741.26
[合成例511]Mat 511的合成
作为反应物，使用[准备例44]，除此以外，实施与[合成例231]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：807.27
[合成例512]Mat 512的合成
作为反应物，使用[准备例44]，除此以外，实施与[合成例232]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：758.28
[合成例513]Mat 513的合成
作为反应物，使用[准备例44]，除此以外，实施与[合成例233]相同的过程，从而得到目标化合物3.9g。HRMS[M]+：748.22
[合成例514]Mat 514的合成
作为反应物，使用[准备例44]，除此以外，实施与[合成例234]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：742.25
[合成例515]Mat 515的合成
作为反应物，使用[准备例44]，除此以外，实施与[合成例235]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：732.23
[合成例516]Mat 516的合成
作为反应物，使用[准备例44]，除此以外，实施与[合成例236]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：733.24
[合成例517]Mat 517的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：554.20
[合成例518]Mat 518的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例194]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：554.20
[合成例519]Mat 519的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例195]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：654.23
[合成例520]Mat 520的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例196]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：654.23
[合成例521]Mat 521的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例197]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：654.23
[合成例522]Mat 522的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例198]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：706.26
[合成例523]Mat 523的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例199]相同的过程，从而得到目标化合物4.7g。HRMS[M]+：802.32
[合成例524]Mat 524的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例200]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：732.23
[合成例525]Mat 525的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例201]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：784.33
[合成例526]Mat 526的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例202]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：764.22
[合成例527]Mat 527的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例203]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：730.26
[合成例528]Mat 528的合成
作为反应物，使用[准备例45]，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：806.29
[合成例529]Mat 529的合成
作为反应物，使用[准备例45]，除此以外，实施与[合成例205]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：731.24
[合成例530]Mat 530的合成
作为反应物，使用[准备例45]，除此以外，实施与[合成例206]相同的过程，从而得到目标化合物3.7g。HRMS[M]+：757.29
[合成例531]Mat 531的合成
作为反应物，使用[准备例45]，除此以外，实施与[合成例207]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：747.24
[合成例532]Mat 532的合成
作为反应物，使用[准备例45]，除此以外，实施与[合成例208]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：741.26
[合成例533]Mat 533的合成
作为反应物，使用[准备例46]，除此以外，实施与[合成例209]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：807.27
[合成例534]Mat 534的合成
作为反应物，使用[准备例46]，除此以外，实施与[合成例210]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：758.28
[合成例535]Mat 535的合成
作为反应物，使用[准备例46]，除此以外，实施与[合成例211]相同的过程，从而得到目标化合物3.9g。HRMS[M]+：748.22
[合成例536]Mat 536的合成
作为反应物，使用[准备例46]，除此以外，实施与[合成例212]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：742.25
[合成例537]Mat 537的合成
作为反应物，使用[准备例46]，除此以外，实施与[合成例213]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：817.98
[合成例538]Mat 538的合成
作为反应物，使用[准备例46]，除此以外，实施与[合成例214]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：732.24
[合成例539]Mat 539的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：554.20
[合成例540]Mat 540的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例194]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：554.20
[合成例541]Mat 541的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例195]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：654.23
[合成例542]Mat 542的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例196]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：654.23
[合成例543]Mat 543的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例197]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：654.23
[合成例544]Mat 544的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例198]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：706.26
[合成例545]Mat 545的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例199]相同的过程，从而得到目标化合物4.7g。HRMS[M]+：802.32
[合成例546]Mat 546的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例200]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：732.23
[合成例547]Mat 547的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例201]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：784.33
[合成例548]Mat 548的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例202]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：764.22
[合成例549]Mat 549的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例203]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：731.26
[合成例550]Mat 550的合成
作为反应物，使用[准备例47]，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：806.29
[合成例551]Mat 551的合成
作为反应物，使用[准备例47]，除此以外，实施与[合成例205]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：731.24
[合成例552]Mat 552的合成
作为反应物，使用[准备例47]，除此以外，实施与[合成例206]相同的过程，从而得到目标化合物3.7g。HRMS[M]+：757.29
[合成例553]Mat 553的合成
作为反应物，使用[准备例47]，除此以外，实施与[合成例207]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：747.24
[合成例554]Mat 554的合成
作为反应物，使用[准备例47]，除此以外，实施与[合成例208]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：741.26
[合成例555]Mat 555的合成
作为反应物，使用[准备例48]，除此以外，实施与[合成例209]相同的过程，从而得到目标化合物4.1g。HRMS[M]+：807.27
[合成例556]Mat 556的合成
作为反应物，使用[准备例48]，除此以外，实施与[合成例210]相同的过程，从而得到目标化合物4.3g。HRMS[M]+：758.28
[合成例557]Mat 557的合成
作为反应物，使用[准备例48]，除此以外，实施与[合成例211]相同的过程，从而得到目标化合物3.9g。HRMS[M]+：748.22
[合成例558]Mat 558的合成
作为反应物，使用[准备例48]，除此以外，实施与[合成例212]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：742.25
[合成例559]Mat 559的合成
作为反应物，使用[准备例48]，除此以外，实施与[合成例213]相同的过程，从而得到目标化合物4.0g。HRMS[M]+：732.23
[合成例560]Mat 560的合成
作为反应物，使用[准备例48]，除此以外，实施与[合成例214]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：732.24
[合成例561]Mat 561的合成
作为反应物，使用[准备例49]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：668.21
[合成例562]Mat 562的合成
作为反应物，使用[准备例49]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：645.20
[合成例563]Mat 563的合成
作为反应物，使用[准备例49]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.20
[合成例564]Mat 564的合成
作为反应物，使用[准备例50]，除此以外，实施与[合成例15]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：668.21
[合成例565]Mat 565的合成
作为反应物，使用[准备例50]，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：645.20
[合成例566]Mat 566的合成
作为反应物，使用[准备例50]，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.20
[合成例567]Mat 567的合成
作为反应物，使用[准备例51]，除此以外，实施与[合成例27]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：718.22
[合成例568]Mat 568的合成
作为反应物，使用[准备例51]，除此以外，实施与[合成例34]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：695.22
[合成例569]Mat 569的合成
作为反应物，使用[准备例51]，除此以外，实施与[合成例35]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：707.22
[合成例570]Mat 570的合成
作为反应物，使用[准备例52]，除此以外，实施与[合成例39]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：744.24
[合成例571]Mat 571的合成
作为反应物，使用[准备例52]，除此以外，实施与[合成例46]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：721.23
[合成例572]Mat 572的合成
作为反应物，使用[准备例52]，除此以外，实施与[合成例47]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：733.23
[合成例573]Mat 573的合成
作为反应物，使用[准备例53]，除此以外，实施与[合成例54]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：733.23
[合成例574]Mat 574的合成
作为反应物，使用[准备例53]，除此以外，实施与[合成例55]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：658.19
[合成例575]Mat 575的合成
作为反应物，使用[准备例53]，除此以外，实施与[合成例59]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：657.20
[合成例576]Mat 576的合成
作为反应物，使用[准备例54]，除此以外，实施与[合成例71]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.20
[合成例577]Mat 577的合成
作为反应物，使用[准备例55]，除此以外，实施与[合成例83]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：707.22
[合成例578]Mat 578的合成
作为反应物，使用[准备例56]，除此以外，实施与[合成例95]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：733.23
[合成例579]Mat 579的合成
作为反应物，使用[准备例57]，除此以外，实施与[合成例102]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：733.23
[合成例580]Mat 580的合成
作为反应物，使用[准备例57]，除此以外，实施与[合成例103]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：658.19
[合成例581]Mat 581的合成
作为反应物，使用[准备例57]，除此以外，实施与[合成例107]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：657.20
[合成例582]Mat 582的合成
作为反应物，使用[准备例58]，除此以外，实施与[合成例119]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.20
[合成例583]Mat 583的合成
作为反应物，使用[准备例59]，除此以外，实施与[合成例131]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：707.22
[合成例584]Mat 584的合成
作为反应物，使用[准备例60]，除此以外，实施与[合成例143]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：733.23
[合成例585]Mat 585的合成
作为反应物，使用[准备例61]，除此以外，实施与[合成例150]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：733.23
[合成例586]Mat 586的合成
作为反应物，使用[准备例61]，除此以外，实施与[合成例151]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：658.29
[合成例587]Mat 587的合成
作为反应物，使用[准备例61]，除此以外，实施与[合成例155]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：657.20
[合成例588]Mat 588的合成
作为反应物，使用[准备例62]，除此以外，实施与[合成例167]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：657.20
[合成例589]Mat 589的合成
作为反应物，使用[准备例63]，除此以外，实施与[合成例179]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：707.22
[合成例590]Mat 590的合成
作为反应物，使用[准备例64]，除此以外，实施与[合成例191]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：733.23
[合成例591]Mat 591的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：569.17
[合成例592]Mat 592的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例194]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：569.17
[合成例593]Mat 593的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例195]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：669.20
[合成例594]Mat 594的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例198]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：721.23
[合成例595]Mat 595的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例202]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：779.219
[合成例596]Mat 596的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例203]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：745.23
[合成例597]Mat 597的合成
作为反应物，使用[准备例65]，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：821.27
[合成例598]Mat 598的合成
作为反应物，使用[准备例65]，除此以外，实施与[合成例105]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：746.22
[合成例659]Mat 659的合成
作为反应物，使用[准备例65]，除此以外，实施与[合成例208]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：756.24
[合成例600]Mat 600的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例215]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：569.17
[合成例601]Mat 601的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例216]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：569.17
[合成例602]Mat 602的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例217]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：669.20
[合成例603]Mat 603的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例225]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：745.23
[合成例604]Mat 604的合成
作为反应物，使用[准备例66]，除此以外，实施与[合成例226]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：821.27
[合成例605]Mat 605的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例237]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：569.17
[合成例606]Mat 606的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例238]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：569.17
[合成例607]Mat 607的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例239]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：669.20
[合成例608]Mat 608的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例247]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：745.23
[合成例609]Mat 609的合成
作为反应物，使用[准备例67]，除此以外，实施与[合成例248]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：821.27
[合成例610]Mat 610的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例259]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：569.17
[合成例611]Mat 611的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例260]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：569.17
[合成例612]Mat 612的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例261]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：669.20
[合成例613]Mat 613的合成
作为反应物，使用4-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-6-(3,5-二溴苯基)-2-苯基嘧啶，除此以外，实施与[合成例269]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：745.23
[合成例614]Mat 614的合成
作为反应物，使用[准备例68]，除此以外，实施与[合成例270]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：821.27
[合成例615]Mat 615的合成
作为反应物，使用[准备例69]，除此以外，实施与[合成例3]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：669.20
[合成例616]Mat 616的合成
作为反应物，使用[准备例69]，除此以外，实施与[合成例10]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：646.20
[合成例617]Mat 617的合成
作为反应物，使用[准备例69]，除此以外，实施与[合成例11]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.20
[合成例618]Mat 618的合成
作为反应物，使用[准备例70]，除此以外，实施与[合成例15]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：669.21
[合成例619]Mat 619的合成
作为反应物，使用[准备例70]，除此以外，实施与[合成例22]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：646.20
[合成例620]Mat 620的合成
作为反应物，使用[准备例70]，除此以外，实施与[合成例23]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.20
[合成例621]Mat 621的合成
作为反应物，使用[准备例71]，除此以外，实施与[合成例27]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：719.22
[合成例622]Mat 622的合成
作为反应物，使用[准备例71]，除此以外，实施与[合成例34]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：696.22
[合成例623]Mat 623的合成
作为反应物，使用[准备例71]，除此以外，实施与[合成例35]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：708.22
[合成例624]Mat 624的合成
作为反应物，使用[准备例72]，除此以外，实施与[合成例39]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：745.24
[合成例625]Mat 625的合成
作为反应物，使用[准备例72]，除此以外，实施与[合成例46]相同的过程，从而得到目标化合物6.5g。HRMS[M]+：722.23
[合成例626]Mat 626的合成
作为反应物，使用[准备例72]，除此以外，实施与[合成例47]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：734.23
[合成例627]Mat 627的合成
作为反应物，使用[准备例73]，除此以外，实施与[合成例54]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：734.23
[合成例628]Mat 628的合成
作为反应物，使用[准备例73]，除此以外，实施与[合成例55]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：659.19
[合成例629]Mat 629的合成
作为反应物，使用[准备例73]，除此以外，实施与[合成例59]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：658.20
[合成例630]Mat 630的合成
作为反应物，使用[准备例74]，除此以外，实施与[合成例71]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.20
[合成例631]Mat 631的合成
作为反应物，使用[准备例75]，除此以外，实施与[合成例83]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：708.22
[合成例632]Mat 632的合成
作为反应物，使用[准备例76]，除此以外，实施与[合成例95]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：734.23
[合成例633]Mat 633的合成
作为反应物，使用[准备例77]，除此以外，实施与[合成例102]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：734.23
[合成例634]Mat 634的合成
作为反应物，使用[准备例77]，除此以外，实施与[合成例103]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：659.19
[合成例635]Mat 635的合成
作为反应物，使用[准备例77]，除此以外，实施与[合成例107]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：658.20
[合成例636]Mat 636的合成
作为反应物，使用[准备例78]，除此以外，实施与[合成例119]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.20
[合成例637]Mat 637的合成
作为反应物，使用[准备例79]，除此以外，实施与[合成例131]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：708.22
[合成例638]Mat 638的合成
作为反应物，使用[准备例80]，除此以外，实施与[合成例143]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：734.23
[合成例639]Mat 639的合成
作为反应物，使用[准备例81]，除此以外，实施与[合成例150]相同的过程，从而得到目标化合物7g。HRMS[M]+：734.23
[合成例640]Mat 640的合成
作为反应物，使用[准备例81]，除此以外，实施与[合成例151]相同的过程，从而得到目标化合物5.6g。HRMS[M]+：659.29
[合成例641]Mat 641的合成
作为反应物，使用[准备例81]，除此以外，实施与[合成例155]相同的过程，从而得到目标化合物5.1g。HRMS[M]+：658.20
[合成例642]Mat 642的合成
作为反应物，使用[准备例82]，除此以外，实施与[合成例167]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：658.20
[合成例643]Mat 643的合成
作为反应物，使用[准备例83]，除此以外，实施与[合成例179]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：708.22
[合成例644]Mat 644的合成
作为反应物，使用[准备例84]，除此以外，实施与[合成例191]相同的过程，从而得到目标化合物5.2g。HRMS[M]+：734.23
[合成例645]Mat 645的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例193]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：570.17
[合成例646]Mat 646的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例194]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：570.17
[合成例647]Mat 647的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例195]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：670.20
[合成例648]Mat 648的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例198]相同的过程，从而得到目标化合物3.4g。HRMS[M]+：722.23
[合成例649]Mat 649的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例202]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：780.219
[合成例650]Mat 650的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例203]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：746.23
[合成例651]Mat 651的合成
作为反应物，使用[准备例85]，除此以外，实施与[合成例204]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：822.27
[合成例652]Mat 652的合成
作为反应物，使用[准备例85]，除此以外，实施与[合成例105]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：747.22
[合成例653]Mat 653的合成
作为反应物，使用[准备例85]，除此以外，实施与[合成例208]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：757.24
[合成例654]Mat 654的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例215]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：570.17
[合成例655]Mat 655的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例216]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：570.17
[合成例656]Mat 656的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例217]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：670.20
[合成例657]Mat 657的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例225]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：746.23
[合成例658]Mat 658的合成
作为反应物，使用[准备例86]，除此以外，实施与[合成例226]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：822.27
[合成例659]Mat 659的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例237]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：570.17
[合成例660]Mat 660的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例238]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：570.17
[合成例661]Mat 661的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例239]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：670.20
[合成例662]Mat 662的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例247]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：746.23
[合成例663]Mat 663的合成
作为反应物，使用[准备例87]，除此以外，实施与[合成例248]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：822.27
[合成例664]Mat 664的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例259]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：570.17
[合成例665]Mat 665的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例260]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：570.17
[合成例666]Mat 666的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例261]相同的过程，从而得到目标化合物4.9g。HRMS[M]+：670.20
[合成例667]Mat 667的合成
作为反应物，使用2-(二苯并[b,d]噻吩-1-基)-4-(3,5-二溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，实施与[合成例269]相同的过程，从而得到目标化合物4.4g。HRMS[M]+：746.23
[合成例668]Mat 668的合成
作为反应物，使用[准备例88]，除此以外，实施与[合成例270]相同的过程，从而得到目标化合物4.5g。HRMS[M]+：822.27
[实施例1～37]绿色有机EL元件的制作
将合成例1～668中合成的化合物中记载于表1的物质利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作绿色有机EL元件。
首先，将以
厚度薄膜涂布有氧化铟锡(Indium tin oxide，ITO)的玻璃基板通过蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在这样准备的ITO透明电极上以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/表1中的各个化合物+10％Ir(ppy)3(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序层叠而制作有机EL元件。
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3、CBP、C-3-F、C-2-F以及BCP的结构如下。
[比较例1、2、3]绿色有机EL元件的制作
在形成发光层时，作为发光主体物质，使用CBP、C-3-F、C-2-F来代替化合物Mat 5，除此以外，通过与实施例1相同的过程来制作绿色有机EL元件。
[评价例]
对于实施例1～37和比较例1中的制作的各个绿色有机EL元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率以及发光峰，将结果示于以下表1中。
[表1]
| 样品 | 主体 | 驱动电压(V) | EL峰(nm) | 电流效率(cd/A) |
| 实施例1 | Mat 5 | 6.80 | 516 | 41.2 |
| 实施例2 | Mat 11 | 6.77 | 516 | 42.3 |
| 实施例3 | Mat 17 | 6.83 | 516 | 40.7 |
| 实施例4 | Mat 23 | 6.80 | 516 | 40.8 |
| 实施例5 | Mat 29 | 6.82 | 516 | 41.5 |
| 实施例6 | Mat 35 | 6.79 | 516 | 41.5 |
| 实施例7 | Mat 47 | 6.81 | 516 | 40.6 |
| 实施例8 | Mat 53 | 6.80 | 516 | 40.2 |
| 实施例9 | Mat 59 | 6.80 | 516 | 40.1 |
| 实施例10 | Mat 71 | 6.81 | 516 | 41.3 |
| 实施例11 | Mat 95 | 6.80 | 516 | 40.6 |
| 实施例12 | Mat 107 | 6.80 | 516 | 41.5 |
| 实施例13 | Mat 119 | 6.80 | 516 | 40.6 |
| 实施例14 | Mat 167 | 6.82 | 516 | 40.2 |
| 实施例15 | Mat 199 | 6.79 | 516 | 40.1 |
| 实施例16 | Mat 200 | 6.81 | 516 | 41.3 |
| 实施例17 | Mat 203 | 6.80 | 516 | 40.2 |
| 实施例18 | Mat 204 | 6.80 | 516 | 40.1 |
| 实施例19 | Mat 205 | 6.81 | 516 | 41.3 |
| 实施例20 | Mat 225 | 6.80 | 516 | 40.6 |
| 实施例21 | Mat 247 | 6.83 | 516 | 40.7 |
| 实施例22 | Mat 269 | 6.80 | 516 | 40.8 |
| 实施例23 | Mat 291 | 6.82 | 516 | 41.5 |
| 实施例24 | Mat 339 | 6.79 | 516 | 41.5 |
| 实施例25 | Mat 387 | 6.83 | 516 | 40.7 |
| 实施例26 | Mat 399 | 6.80 | 516 | 40.8 |
| 实施例27 | Mat 435 | 6.82 | 516 | 41.5 |
| 实施例28 | Mat 483 | 6.79 | 516 | 41.5 |
| 实施例29 | Mat 485 | 6.81 | 516 | 40.6 |
| 实施例30 | Mat 505 | 6.80 | 516 | 40.2 |
| 实施例31 | Mat 527 | 6.81 | 516 | 40.6 |
| 实施例32 | Mat 549 | 6.80 | 516 | 40.2 |
| 实施例33 | Mat 586 | 6.80 | 516 | 40.1 |
| 实施例34 | Mat 596 | 6.81 | 516 | 41.3 |
| 实施例35 | Mat 608 | 6.80 | 516 | 40.6 |
| 实施例36 | Mat 650 | 6.80 | 516 | 40.8 |
| 实施例37 | Mat 656 | 6.82 | 516 | 41.5 |
| 比较例1 | CBP | 6.93 | 516 | 38.2 |
| 比较例2 | C-3-F | 6.80 | 516 | 40.2 |
| 比较例3 | C-2-F | 6.83 | 516 | 39.9 |
如上述表1所示，可知在将本发明的化合物(Mat 5～Mat 656)用于绿色有机EL元件的发光层的情况下(实施例1-37)，与以往使用CBP、C-3-F、C-2-F的绿色有机EL元件(比较例1、2、3)相比，在效率和驱动电压方面显示出更加优异的性能。
[实施例38～78]蓝色有机电致发光元件的制造
将合成例1～387中合成的化合物Mat 1～Mat 659利用通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制造蓝色有机电致发光元件。
首先，将以
厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板通过蒸馏水超声波进行洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(UV OZONE)清洗机(Power sonic 405，HWASHIN TECH)后，利用UV将上述基板清洗5分钟，之后将基板移送至真空蒸镀机中。
在如上准备的ITO透明电极上以DS-205(80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405(30nm)/合成例1的合成例的化合物(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序层叠而制造有机电致发光元件。
此时所使用的NPB、ADN以及Alq3的结构如下。
[比较例4]蓝色有机电致发光元件的制造
不包含寿命改善层、且以30nm层叠Alq3作为电子传输层物质，除此以外，与实施例38同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。
[评价例]
对于实施例38至78以及比较例4中分别制造的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm2时的驱动电压、电流效率、发光波长，将结果示于以下表2中。
[表2]
| 样品 | 电子传输层 | 驱动电压(V) | 电流效率(cd/A) | 发光峰(nm) |
| 实施例38 | Mat 1 | 4.0 | 5.9 | 458 |
| 实施例39 | Mat 3 | 4.2 | 5.8 | 458 |
| 实施例40 | Mat 10 | 4.3 | 5.9 | 459 |
| 实施例41 | Mat 22 | 4.1 | 5.8 | 458 |
| 实施例42 | Mat 25 | 4.5 | 5.9 | 458 |
| 实施例43 | Mat 38 | 4.0 | 6.0 | 458 |
| 实施例44 | Mat 44 | 4.1 | 6.0 | 458 |
| 实施例45 | Mat 58 | 4.1 | 6.1 | 459 |
| 实施例46 | Mat 70 | 4.2 | 5.8 | 457 |
| 实施例47 | Mat 87 | 4.6 | 5.8 | 458 |
| 实施例48 | Mat 94 | 4.5 | 5.9 | 458 |
| 实施例49 | Mat 97 | 4.4 | 5.9 | 458 |
| 实施例50 | Mat 116 | 4.1 | 5.7 | 458 |
| 实施例51 | Mat 123 | 4.1 | 5.9 | 459 |
| 实施例52 | Mat 142 | 4.0 | 5.9 | 458 |
| 实施例53 | Mat 145 | 4.2 | 6.0 | 458 |
| 实施例54 | Mat 193 | 4.3 | 6.0 | 458 |
| 实施例55 | Mat 195 | 4.1 | 6.1 | 458 |
| 实施例56 | Mat 215 | 4.1 | 5.8 | 458 |
| 实施例57 | Mat 216 | 4.5 | 5.9 | 458 |
| 实施例58 | Mat 237 | 4.0 | 6.0 | 458 |
| 实施例59 | Mat 238 | 4.1 | 6.0 | 458 |
| 实施例60 | Mat 239 | 4.1 | 5.9 | 458 |
| 实施例61 | Mat 281 | 4.5 | 5.8 | 458 |
| 实施例62 | Mat 283 | 4.0 | 5.9 | 458 |
| 实施例63 | Mat 293 | 4.3 | 6.0 | 458 |
| 实施例64 | Mat 317 | 4.5 | 6.0 | 459 |
| 实施例65 | Mat 329 | 4.4 | 6.1 | 457 |
| 实施例66 | Mat 401 | 4.1 | 5.8 | 458 |
| 实施例67 | Mat 425 | 4.1 | 5.8 | 458 |
| 实施例68 | Mat 437 | 4.5 | 5.9 | 458 |
| 实施例69 | Mat 473 | 4.0 | 6.0 | 458 |
| 实施例70 | Mat 474 | 4.1 | 5.8 | 458 |
| 实施例71 | Mat 475 | 4.1 | 5.8 | 458 |
| 实施例72 | Mat 541 | 4.5 | 5.9 | 458 |
| 实施例73 | Mat 561 | 4.0 | 6.0 | 458 |
| 实施例74 | Mat 591 | 4.1 | 6.0 | 458 |
| 实施例75 | Mat 592 | 4.1 | 6.1 | 459 |
| 实施例76 | Mat 593 | 4.1 | 6.0 | 458 |
| 实施例77 | Mat 610 | 4.1 | 6.1 | 459 |
| 实施例78 | Mat 659 | 4.2 | 5.8 | 457 |
| 比较例4 | Alq | 4.7 | 5.6 | 458 |
如上述表2所示，可知在将本发明的化合物(Mat 1～Mat 65)用于蓝色有机EL元件的发光层的情况下(实施例38-78)，与以往使用Alq的蓝色有机EL元件(比较例4)相比，在效率和驱动电压方面显示出更加优异的性能。
产业上的可利用性
本发明涉及新型的有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子注入和传输能力等优异的新型嘧啶衍生物化合物以及通过在一层以上的有机物层中包含上述化合物从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。
Claims (6)
1.一种化合物，其由以下化学式1表示，
化学式1
所述化学式1中，
L1和L2各自独立地为单键；或者被卤素、C1～C6的烷基、C6～C18的芳基、原子核数5至15的杂芳基取代或非取代的C6～C18的亚芳基；或者被卤素、C1～C6的烷基、C6～C18的芳基、原子核数5至15的杂芳基取代或非取代的原子核数5至60的亚杂芳基，
X1、X2和X3各自独立地选自N或C(R1)，其中，2个以上为N，
R1选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
R2和R3各自独立地选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
n分别为0至4的整数，
n为2以上的情况下，各个R4彼此相同或不同，
Y为S、O或C(R5)(R6)，
R4、R5和R6各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，相邻的取代基可以彼此结合而形成缩合芳香族环或缩合芳香族杂环，
Ar选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述R1、R2、R3、R4、R5、R6和Ar的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，
所述X1和X3各自独立地为N，
所述X2为N或C(R1)，
所述Ar选自苯基或联苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R2和R3各自独立地选自以下化学式2至10中的任一者所表示的取代基，
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
化学式6
化学式7
其中，
*的含义是形成结合的部分，
X4至X14彼此相同或不同，各自独立地为N或C(R7)，
Z1至Z3彼此相同或不同，各自独立地为单键、O、S、C(R8)(R9)或N(R10)，但Z1和Z2不全为单键，
R7至R10各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
R7至R10的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上取代，可以与相邻的取代基彼此结合而形成缩合芳香族环或缩合芳香族杂环，在被多个取代基取代的情况下，它们彼此可以相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下化合物组成的组，
5.一种有机电致发光元件，其包含(i)阳极、(ii)阴极、以及(iii)介于所述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1所述的化学式1所表示的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，所述有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层、发光辅助层、电子传输层、电子传输辅助层和电子注入层组成的组。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180167374A KR20200077949A (ko) | 2018-12-21 | 2018-12-21 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR10-2018-0167374 | 2018-12-21 | ||
| PCT/KR2019/018237 WO2020130724A1 (ko) | 2018-12-21 | 2019-12-20 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113227078A true CN113227078A (zh) | 2021-08-06 |
Family
ID=71102613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201980085352.2A Pending CN113227078A (zh) | 2018-12-21 | 2019-12-20 | 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20200077949A (zh) |
| CN (1) | CN113227078A (zh) |
| WO (1) | WO2020130724A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114349742A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-04-15 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种含有菲的有机电致发光化合物及其应用 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112239452B (zh) * | 2020-10-14 | 2022-05-10 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种电子传输型杂蒽衍生物及其有机电致发光器件 |
| EP4286379A1 (en) * | 2021-01-29 | 2023-12-06 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic appliance |
| CN114835686A (zh) * | 2021-02-02 | 2022-08-02 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种含有菲与三嗪结构的化合物及其应用 |
| WO2024049067A1 (ko) * | 2022-09-02 | 2024-03-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150120875A (ko) * | 2014-04-18 | 2015-10-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20150131998A (ko) * | 2014-05-15 | 2015-11-25 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN105315265A (zh) * | 2014-07-09 | 2016-02-10 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| KR20170089599A (ko) * | 2016-01-27 | 2017-08-04 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20170111387A (ko) * | 2016-03-28 | 2017-10-12 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20170113397A (ko) * | 2016-03-30 | 2017-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자 |
| WO2018004095A1 (ko) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| WO2018021663A1 (ko) * | 2016-07-29 | 2018-02-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| WO2019151682A1 (ko) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102633650B1 (ko) | 2016-10-27 | 2024-02-06 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2018
- 2018-12-21 KR KR1020180167374A patent/KR20200077949A/ko not_active Application Discontinuation
-
2019
- 2019-12-20 WO PCT/KR2019/018237 patent/WO2020130724A1/ko active Application Filing
- 2019-12-20 CN CN201980085352.2A patent/CN113227078A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150120875A (ko) * | 2014-04-18 | 2015-10-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20150131998A (ko) * | 2014-05-15 | 2015-11-25 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN105315265A (zh) * | 2014-07-09 | 2016-02-10 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
| KR20170089599A (ko) * | 2016-01-27 | 2017-08-04 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20170111387A (ko) * | 2016-03-28 | 2017-10-12 | 에스에프씨 주식회사 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| KR20170113397A (ko) * | 2016-03-30 | 2017-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자 |
| WO2018004095A1 (ko) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| WO2018021663A1 (ko) * | 2016-07-29 | 2018-02-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| WO2019151682A1 (ko) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114349742A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-04-15 | 上海和辉光电股份有限公司 | 一种含有菲的有机电致发光化合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020130724A1 (ko) | 2020-06-25 |
| KR20200077949A (ko) | 2020-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102587383B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102656918B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102487503B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102530183B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102633650B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20170116500A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| CN115536633A (zh) | 一种化合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| KR102617944B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| CN108349931B (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN113227078A (zh) | 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件 | |
| KR102610868B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN110662744A (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| CN113166107B (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 | |
| KR20200120560A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102599592B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102665872B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20150034029A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102559638B1 (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200075555A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101577112B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102577794B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102633652B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200120561A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102559589B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20150077175A (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |