WO2018021663A1 - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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류진현
신창주
한수진
김영권
유은선
정성현
정호국
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    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • compositions for organic optoelectronic devices for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices and display devices
  • An organic optoelectronic device composition an organic optoelectronic device, and a display device.
  • An organic optoelectronic diode is an element that can switch electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to the other electrode to generate electrical energy, and the other is to supply voltage or current to the electrodes. To generate light energy from electrical energy.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • the organic light emitting device converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material.
  • the organic light emitting device has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer may include a light emitting layer and an auxiliary layer, and the auxiliary layer may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device. And at least one layer selected from a hole blocking layer.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and in particular, by the organic materials included in the organic layer.
  • the organic light emitting diode in order for the organic light emitting diode to be applied to a large flat panel display, it is necessary to develop an organic material capable of increasing the mobility of holes and electrons and increasing electrochemical stability.
  • One embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device capable of implementing high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the composition.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • the compound represented by Formula 1 is an organic optoelectronic device; And a combination of a moiety represented by the following Chemical Formula 2 and a moiety represented by the following Chemical Formula 3, thereby providing a composition for an organic optoelectronic device.
  • Z 1 to Z 3 are each independently N or CR b ,
  • At least two of Z 1 to Z 3 are N,
  • X 1 is 0 or S
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group or a combination thereof,
  • R al to R a5 , and R b are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 To C20 heterocyclic group, or Combination,
  • nl and n2 are each independently one of an integer from 0 to 2;
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof, and two adjacent * of Formula 2 are represented by Formula 3 Are connected to two * to form a fused ring, and * which does not form a fused ring in Formula 2 are each independently CL a -R c ,
  • R c , and R 3 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heterocyclic group Or a combination thereof
  • L a , L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof;
  • Substituted of Formula 1 to 3 means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C4 alkyl group, C6 to C18 aryl group, or C2 to C18 heteroaryl group.
  • an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, the organic layer comprising the composition for an organic optoelectronic device described above do.
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • substituted at least one hydrogen deuterium, halogen group, hydroxyl group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, nitro group, substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted by a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
  • substituted means that at least one hydrogen of the substituent or compound is deuterium, C1 to C30 alkyl group, (: 1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, And C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 heteroaryl group, and in one specific embodiment of the present invention, "Substitute 1 " is a substituent or at least one hydrogen of the compound is deuterium It means substituted with a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
  • substituted means that at least one hydrogen of a substituent or compound is deuterium, methyl, ethyl, propaneyl, butyl, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, triphenylene, fluorenyl, pyri Mean substituted by a diyl group, pyrimidinyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group or dibenzothiophenyl group.
  • substituted is, for example, at least one hydrogen of the substituent or compound is a phenyl group, para-biphenyl group, meta-biphenyl group, naphthyl group, triphenylene group, pyridinyl group, pyrimidinyl group , 9-carbazole group,
  • hetero means one to three hetero atoms selected from the group consisting of N, 0, S, P, and Si in one functional group, unless otherwise defined, and the remainder is carbon. .
  • alkyl group 1 means an aliphatic hydrocarbon group.
  • the alkyl group may be a "saturated alkyl group” which does not contain any double bonds or triple bonds. .
  • the alkyl group may be an alkyl group of C1 to C30. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group.
  • a C1 to C4 alkyl group means that the alkyl chain contains 1 to 4 carbon atoms, with methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and t-butyl Selected from the group consisting of:
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, nucleosil group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclonucleus It means a practical skill.
  • aryl group 1 is a concept that refers to a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties.
  • All the elements of the hydrocarbon aromatic moiety have a P-orbital, and these P-orbitals include a form in which a conjugate (conjugat ion) is formed, such as a phenyl group, a naphthyl group, and the like.
  • hydrocarbon aromatic moieties are linked via sigma bonds
  • Forms such as biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, etc.
  • It may also comprise a non-aromatic fused ring in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are fused directly or indirectly.
  • a fluorenyl group may be mentioned.
  • Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings having adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
  • heterocyclic group is a higher concept involving a heteroaryl group, in which N, 0, instead of carbon (C) is used in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof. It means that it contains at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. If the heterocyclic group is a fused ring, the heterocyclic group includes one or more heteroatoms in all or each ring can do.
  • a "heteroaryl group” means a aryl group containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, 0, S, P, and Si.
  • Two or more heteroaryl groups include a sigma bond.
  • the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused to each other
  • each ring may include 1 to 3 heteroatoms. can do.
  • the heterocyclic group may include, for example, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like.
  • a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group a substituted or unsubstituted phenyl group substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl Groups, substituted or unsubstituted phenanthrenyl groups, substituted or unsubstituted naphthacenyl groups, substituted or unsubstituted pyrenyl groups, substituted or unsubstituted biphenyl groups, substituted or unsubstituted P-terphenyl groups, substituted or unsubstituted groups M-terphenyl group, substituted or unsubstituted 0-terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or
  • the hole characteristic refers to a characteristic capable of forming holes by donating electrons when an electric field (el ect ricfield) is applied, and injecting holes formed at the anode into a light emitting layer having conductive properties along the HOMO level, It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the light emitting layer to the anode and the movement in the light emitting layer.
  • an electric field el ect ricfield
  • the electron characteristic refers to a characteristic in which electrons can be received when an electric field is applied.
  • the electron characteristics have conductivity characteristics along the LUM0 level, and the electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, the electrons formed in the light emitting layer move to the cathode, and in the light emitting layer. It means a property that facilitates movement.
  • a composition for an organic optoelectronic device according to one embodiment is described.
  • composition for an organic optoelectronic device is a first organic optoelectronic Device compounds; And a compound for a second organic optoelectronic device.
  • the first organic optoelectronic device compound may be represented by the following Chemical Formula 1.
  • Z 1 to Z 3 are each independently N or CR b ,
  • At least two of Z 1 to Z 3 are N,
  • X 1 is 0 or S
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group or a combination thereof,
  • R al to R a5 , and R b are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 To C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • nl and n2 are each independently one of an integer of 0 to 2.
  • “Substituted” of Formula 1 means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C4 alkyl group, C6 to C18 aryl group, or C2 to C18 heteroaryl group. In one embodiment of the present invention, "Substituted" of 1 means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C4 alkyl group, C6 to C12 aryl group, or C2 to C12 heteroaryl group In one specific embodiment of the present invention, “Substituted” means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, phenyl group, meta-biphenyl group, para-biphenyl group, naphthyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyrimidinyl group, or triazinyl group do.
  • the compound for the first organic optoelectronic device according to the present invention contains N ET cores containing 6-membered rings contain substituents directly linked without a linking group at position 3 of dibenzofuran or dibenzothiophene, effectively extending the LIM0 energy band and increasing the planarity of the molecular structure to receive electrons upon application of an electric field. It can be an easy structure, thereby lowering the driving voltage of the organic optoelectronic device to which the compound for an organic optoelectronic device is applied.
  • the expansion of LUM0 and the fusion of rings increase the stability of electrons of the ET core, which is effective in improving device life.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound is increased, thereby increasing stability of the compound during the process and preventing deterioration when applied to the device.
  • the compound for the second organic optoelectronic device having a relatively strong hole property is used in the light emitting layer together with the compound for the first organic optoelectronic device, charges are balanced in the light emitting layer, thereby achieving a long life organic light emitting device.
  • R al to R a5 , and R b may be each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkyl group, substituted or unsubstituted C 6 to C 18 aryl group.
  • R al to R a5 , and R b may be each independently hydrogen, a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a triphenylene group, or a terphenyl group.
  • ET core consisting of the Z 1 to Z 3 is at least two of Z 1 to Z 3 N pyrimidine or triazine can be met my match yet in all of the Z 1 to Z N 3.
  • R b may be, for example, hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkyl group, or substituted or unsubstituted C 6 to C 12 aryl group, In one specific embodiment of the present invention, R b may be hydrogen, deuterium, or a phenyl group, and in the most specific embodiment of the present invention, R b may be all hydrogen.
  • Formula 1 may be represented by, for example, the following Chemical Formula 1-1, Chemical Formula i- ⁇ or Chemical Formula im, and most specifically, Chemical Formula 1 may be represented by Chemical Formula l-i or Chemical Formula ⁇ - ⁇ .
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to. It may be a CO heterocyclic group, specifically substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted X unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted Or unsubstituted pyridinyl group, substituted t-un
  • * is a point of attachment to a neighboring atom.
  • R al to R a5 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or substituted or unsubstituted It may be a C2 to C20 heterocyclic group, specifically hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, more specifically a substituted or unsubstituted phenyl group, substituted Or an unsubstituted meta-biphenyl group, a substituted or unsubstituted para-biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
  • R al to R a5 are hydrogen, or any one of the above and R aS may be a substituted or unsubstituted ci to C4 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • R aS may be a substituted or unsubstituted ci to C4 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • it may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, most specifically, a substituted or unsubstituted phenyl group
  • the R al , R a3 , and R a4 may all be hydrogen.
  • R a2 of Formula 1 may be substituted with a meta position so that Formula 1 may be represented as in Formula 1- (1).
  • R a2 is a substituent other than hydrogen
  • phenylene substituted by R a2 has a kinked terphenyl structure. It may include.
  • the glass transition temperature (Tg) may be related to the thermal stability of the compound and the device to which it is applied. That is, the compound for an organic optoelectronic device having a high glass transition temperature (Tg), when applied to the organic light emitting device in the form of a thin film, in a subsequent process, such as an encapsulat ion process after the deposition of the compound for an organic optoelectronic device Deterioration by temperature can be prevented to ensure the life characteristics of the organic compound and the device.
  • Formula 1 And a linking group represented by and may be connected to a meta or para position, respectively, wherein Formula 1 is represented by the following Formula 1- (2), Formula 1 ′ (3), Formula 1- (4), and Formula 1- (5) It can be expressed as either.
  • X 1 , R 1 and R 2 , R al to R a5 , and nl and n2 are as described above.
  • nl and n 2 may be each independently an integer of 0 or 1, for example, nl and n2 are both 0; At least one of nl and n2 may be one.
  • nl and n 2 when nl and n 2 are each 0, it means a single bond.
  • Formula 1 when nl is 0, Formula 1 may be represented by Formula 1- (6), when n2 is 0, Formula 1 may be represented by Formula 1- (7), When nl and n2 are 0 at the same time, Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 1_ (8).
  • Formula 1 when nl and n 2 are both 1, Formula 1 is It may be represented by Formula 1 '(3), Formula 1_ (4), or Formula 1- (5).
  • R 1 is a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group, and wherein R: a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl date the Formula 1 may be represented by, for example, the following Formula 1A.
  • Z 1 to Z 3 , X 1 and X 2 , R 2 , R al to R a5 , and nl and n2 are as described above.
  • R 2 of Formula 1A may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group. It may be more specifically, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group
  • R 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group Or, it may be a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group
  • Formula 1 may be represented by, for example, the formula (1B).
  • Z 1 to Z 3 , X 1 , R 1 , R al to R a5 , and nl and n2 are As described above,
  • R dl to R d5 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycle Groups, or a combination thereof,
  • R dl to R d5 may be each independently present or adjacent groups may be linked to form a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic or heteroaromatic monocyclic or polycyclic ring.
  • R 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group, More specifically, it may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group,
  • R dl to R d5 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted di Benzothiophenyl group;
  • R dl to R d5 Increase adjacent groups may be linked to form a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic or heteroaromatic polycyclic ring.
  • adjacent groups connected a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic or heteroaromatic group, in which a phenyl group to which R dl to R d5 is connected and any two substituents adjacent to each other among R dl to R d5 are fused with each other It means to form a cyclic or polycyclic ring.
  • the R dl and R d2, R d2 and R d3, R d3 and R d4, R d4 and R d5 phenyl group and "heteroaromatic with each of these are connected it may form a cyclic ring.
  • the formed heteroaromatic examples of the cyclic ring may be mentioned a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group such as, for example, the R dl to R d5 may be connected to adjacent groups together with the phenyl group to which they are linked to form a heteroaromatic polycyclic ring represented by the following Formula (A).
  • the heteroaromatic polycyclic compound represented by the following formula (A) can be formed.
  • X 3 is 0 or S
  • * is a point connected to a neighboring substituted or unsubstituted phenyl ene.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 aryl group
  • R 2 may be a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 heteroaryl group, wherein Formula 1 is, for example It may be represented by the formula (1C).
  • Z 1 to Z 3 , X 1 , R 1 , R al to R a5 , and nl and n2 are as described above.
  • Z 4 to Z 6 are each independently N or CR e , at least two of Z 4 to Z 6 are N, and R e , R el and R e2 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, or substitution. Or an unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R e , R el and R e2 may be each independently present or adjacent groups are connected to form a monocyclic or polycyclic ring.
  • R e , R el and R e2 are each independently hydrogen, deuterium, It may be a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group. In a more specific example, it may be a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, or a triphenylene group.
  • R 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group, Specifically, it may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group, wherein the hexagonal ring consisting of Z 4 to Z 6 is the R e , R el and R e2 Are each independently a substituted or unsubstituted pyrimidine or a substituted or unsubstituted triazine, or a quinolinyl group substituted or unsubstituted by adjacent groups of R e , R el and R
  • the hexagonal ring consisting of Z 4 to Z 6 is substituted or unsubstituted pyrimidine or substituted or unsubstituted triazine, and R el and R e2 are each independently substituted or unsubstituted C6 to C30 It may be an aryl group, and more specifically, it may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • the compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 may be selected from, for example, the compounds listed in Group 1, but is not limited thereto.
  • the second organic optoelectronic device compound applied in the form of a composition together with the aforementioned first organic optoelectronic device compound may be formed of a combination of a moiety represented by the following Chemical Formula 2 and a moiety represented by the following Chemical Formula 3.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof, and two adjacent * of Formula 2 are represented by Formula 3 Are connected to two * to form a fused ring, and * which does not form a fused ring in Formula 2 are each independently C_L a -R c ,
  • R c , and R 3 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, Or a combination thereof,
  • L a , L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group or Combination of these,
  • “Substituted” of Formulas 2 and 3 means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C4 alkyl group, C6 to C18 aryl group, or C2 to C18 heteroaryl group. In one embodiment of the present invention, "substituted" of Formulas 2 and 3 means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, C1 to C4 alkyl group, C6 to C12 aryl group, or C2 to C12 heteroaryl group.
  • substituted of the formulas (2) and (3), at least one hydrogen is deuterium, phenyl group, meta-biphenyl group, para-biphenyl group, naphthyl group, triphenylene group, carbazolyl group, pyri Mean substituted by a diyl group, a pyrimidinyl group, or a triazinyl group.
  • the compound for the second organic optoelectronic device may be, for example represented by at least one of the following Chemical Formulas 2- 1 to 2-V according to the fusion point of Chemical Formulas 2 and 3.
  • L 1 and L 2 , Ar 1 and Ar 2 , and R 3 to R 6 are as described above,
  • R cl and R c4 to R c6 are the same as defined above, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycle. It may be a flag.
  • R cl and R c4 to R c6 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group And, more specifically, may be selected from the substituents listed in group m.
  • L al , and L a4 to L a6 are the same as the definitions of L a described above, and may be, for example, each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group. "Specifically, the L al, and L a4 to a6 L are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted para- phenylene group, a substituted or unsubstituted meta- phenylene group, or a biphenyl ring substituted or unsubstituted alkylene It may be a flag.
  • R cl , and R c4 to R c6 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted di
  • a benzothiophenyl group wherein at least one of R cl and R c4 is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and the rest are both hydrogen
  • said L al, and L a4 to L aS are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 arylene Kii are the L al and at least one is a single bond of L a4, substituted or It may be an unsubstituted para-phenylene group
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond substituted or unsubstituted phenylene group, substituted or unsubstituted biphenylene group, substituted or unsubstituted pyridylene group, or substituted or unsubstituted Is a substituted pyrimidylene group
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or Unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or
  • Ar 1 and Ar 2 is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted Carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, wherein the substitution is any hydrogen substituted with deuterium, C1 to C5 alkyl group or C6 to C18 aryl group Means that. .
  • L 1 and L 2 may be each independently selected from a single bond, or a linking group listed in the following group ⁇ , wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently listed in group m May be selected from substituents.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, It may be a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the compound for the second organic optoelectronic device consisting of a combination of the moiety represented by Formula 2 and the moiety represented by Formula 3 may be selected from, for example, the compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
  • the compound for the first organic optoelectronic device and the compound for the second organic optoelectronic device described above may prepare various compositions by various combinations.
  • composition according to an embodiment of the present invention is the formula 1-1, 1- ⁇ or
  • the compound represented by 1- ⁇ may be included as a compound for a first organic optoelectronic device, and the compound represented by Formula 2-IV may be included as a compound for a crab 2 organic optoelectronic device.
  • the compound represented by Formula 1A, Formula IB, or Formula 1C may be included as a compound for a first organic optoelectronic device, and the compound represented by 2—IV may be included as a compound for a second organic optoelectronic device.
  • Ar 1 and Ar 2 of Formula 2-IV are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, L a4 , L a5 , L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group, and R c4 , c5 , and R 3 to R 6 may all be hydrogen.
  • the Crab 2 organic optoelectronic device compound may be used in a light emitting layer together with the Crab 1 organic optoelectronic device compound to improve charge mobility and stability, thereby improving luminous efficiency and lifetime characteristics.
  • the mobility of the charge may be controlled by adjusting the ratio of the second organic optoelectronic device compound and the crab monoorganic optoelectronic device compound.
  • the compound for a C 1 organic optoelectronic device and the compound for a second organic optoelectronic device may be included in the range of 1: 1 to 1: 4, it may be included in 1: 1 to 3: 7.
  • the compound for the first organic optoelectronic device and the compound for the second organic optoelectronic device may be included in the range of 3: 7. By being included in the above range it is possible to improve efficiency and life at the same time.
  • the composition may further include one or more organic compounds in addition to the above-mentioned compound for the C-organic organic optoelectronic device and the compound for the CG 2 organic optoelectronic device.
  • the composition for an organic optoelectronic device may further include a dopant.
  • the dopant may be a red, green or blue dopant.
  • the dopant is a material that is lightly mixed to emit light, and a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites above a triplet state may be used.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or inorganic compound, and may be included in one kind or two or more kinds.
  • An example of the dopant may be a phosphorescent dopant, and an example of the phosphorescent dopant may be Ir, Pt, 0s, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or these.
  • An organometallic compound containing the combination of these is mentioned.
  • the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
  • M is a metal
  • L and X are the same or different from each other, and are ligands that form a complex with M.
  • M may be for example Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or a combination thereof, wherein L and X are for example bidentate It may be a ligand.
  • an organic optoelectronic device includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the composition for an organic optoelectronic device described above. have.
  • the organic layer may include a light emitting layer
  • the light emitting layer may include the composition for an organic optoelectronic device of the present invention.
  • composition for an organic optoelectronic device may be included as a host of the emission layer, for example, a green host.
  • the organic layer may include at least one auxiliary layer selected from a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer, and the auxiliary layer is the composition for the organic optoelectronic device. It may include.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as the device can switch electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photosensitive drum.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment.
  • an organic light emitting diode 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and between the anode 120 and the cathode 110.
  • Organic layer 105 located.
  • the anode 120 may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may be made of metal, metal oxide, and / or conductive polymer, for example.
  • the anode 120 is, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (IT0), indium zinc oxide (IZ0); Combinations of oxides with metals such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene Kpolyehtylenedioxythiophene (PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like. It is not.
  • the cathode 110 may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the cathode 110 may be made of, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium ⁇ potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, seum, barium, or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al, Li0 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaFVCa, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 includes a light emitting layer 130 including the compound for an organic optoelectronic device described above.
  • the organic light emitting diode 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the light emitting layer 130.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
  • the hole auxiliary layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer.
  • the organic layer 105 of FIG. 1 or 2 may further include an electron injection layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, a hole transport layer, a hole transport auxiliary layer, a hole injection layer, or a combination thereof. have.
  • the composition for organic optoelectronic devices of the present invention may be included in these organic layers.
  • Organic light-emitting device 100 200 is a dry film method such as forming an anode or a cathode on a substrate, and then evaporat ion, sputtering, plasma plating and ion plating; Alternatively, the organic layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, f low coating, or the like, followed by forming a cathode or an anode thereon.
  • the above-described organic light emitting device may be applied to an organic light emitting display device. [Form for implementation of invention]
  • magnesium 7.86 g, 323 ⁇ ol
  • iodine (1.64 g, 6.46 mmol) were added to 0.01 L of tetrahydrofuran (THF) and stirred for 30 minutes, followed by 3-bromo- dissolved in 0.3 L of THF.
  • tert-phenyl 100 g, 323 mmol is slowly added dropwise at 0 ° C over 30 minutes.
  • the resulting mixture was slowly added dropwise to a solution of 64.5 g (350 ⁇ ol) of cyanuric chloride dissolved in 0.5 L of THF over 30 minutes at 0 ° C.
  • Compound A-21 was synthesized by the same method as (b) of Synthesis Example 1 using Intermediate A-21-1 and 1.1 equivalents of biphenyl-3-boronic acid.
  • Intermediate C-10-1 is heated to 90 ° C. using 7 equivalents of phosphorus oxychloride and reacted for 6 hours. After the product cools, pour it into the ice bath to stop the reaction. The obtained solid was dissolved in dichloromethane, the organic layer was separated through extraction, and dried under reduced pressure to synthesize intermediate C-10-2.
  • Compound C-10 was synthesized in the same manner as in (b) of Synthesis Example 16 using 2-chloro-4, 6-diphenyl-1,3,5-triazine C-10-5.
  • Comparative Compound 1 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 (b) using 2-chloro-4, 6′diphenyltriazine and dibenzothiophene-3-boronic acid.
  • Comparative compound 2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 (b) using dibenzothiophene-3-boronic acid.
  • Comparative Compound 3 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 (b) using Intermediate A-1-1 and dibenzofuranze 2-boronic acid.
  • Comparative compound 4 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 (b) using dibenzofuran-2-yl-3-phenylboronic acid.
  • Comparative compound 5 was synthesized in the same manner as in (b) of Synthesis Example 1 using Intermediate 5-2 and 4,6—dichloro-2-phenyl-1,3-pyrimidine.
  • a glass substrate coated with ITO (Indium t in oxide) to a thickness of 1500 A was washed by distilled water ultrasonically. After the distilled water was washed, ultrasonic cleaning with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, and then cleaned the substrate using oxygen plasma for 10 minutes and then transferred to a vacuum evaporator.
  • Compound A was vacuum deposited on the ⁇ substrate using the prepared IT0 transparent electrode as an anode to form a hole injection layer having a thickness of 700 A, and then compound C was deposited at a thickness of 50 A on the injection layer, and then Compound C was 1020 A. It was deposited to a thickness of to form a hole transport layer.
  • Compound A-1 and Compound E-15 of Synthesis Example 1 were simultaneously used as hosts on the hole transport layer and doped with dopant tris (2-phenylpyridine) iridium (m) [Ir (ppy) 3 ] to 10% under vacuum.
  • the vapor deposition formed a light emitting layer having a thickness of 400 A.
  • Compound A-1 and Compound E-15 were used in a 3: 7 weight ratio, and the ratios were described separately for the following examples.
  • the compound D and Liq are simultaneously deposited in a 1: 1 ratio on the emission layer to form an electron transport layer having a thickness of 300 A, and Liq 15A and A1 1200 A are sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode.
  • a light emitting device was manufactured.
  • the organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers, specifically as follows.
  • Comparative Examples 1 to 5 were produced in the same manner as in Example 1, using the following Comparative Compounds 1 to 5 in the ratio of E-84 and 3: 7, respectively.
  • Evaluation 1 Confirmation of Luminous Efficiency and Lifespan Increase Effect
  • the luminous efficiency and lifespan characteristics of the organic light emitting diode according to Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 5 were evaluated.
  • the specific measuring method is as follows, and the result is as Table 1 and Table 2.
  • the resulting organic light emitting device was measured by using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
  • a luminance meter Minolta Cs-1000A
  • the current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / cni 2 ) was calculated using the luminance, current density, and voltage measured from (1) and (2).
  • the devices of Examples 1 to 22 and Comparative Examples 1 to 5 emit light at an initial luminance (cd / m 2 ) of 5000 cd / m 2 and then, According to the decrease of the luminance, the time point when the luminance was reduced to 90% of the initial luminance was measured as the life of T90.
  • the driving voltage of each device was measured at 15 mA / cm 2 using a current-voltmeter (Kei thley 2400), and the results are shown in Table 1.

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Abstract

화학식 1로 표현되는 제 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 화학식 2로 표현되는 모이어티와 화학식 3으로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제 12 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 1 내지 3에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
유기 광전자소자용 조성물， 유기 광전자소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 광전자 소자용 조성물， 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organi c optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 액시톤 (exci ton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고， 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자， 유기 발광 소자， 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중， 유기 발광 소자 (organic l ight emi tt ing diode , OLED)는 근래 평판 표시 장치 ( f lat panel di splay devi ce)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며， 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층， 정공 수송 층， 전자 차단 층， 전자 수송 층， 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며， 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다. 특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다. /
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【기술적 해결방법】
일 구현예에 따르면， 하기 화학식 1로 표현되는 게 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 게 2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N또는 CRb이고，
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
X1은 0또는 S이고，
R1 및 R2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고，
Ral 내지 Ra5 , 및 Rb은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 시아노기， 니트로기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30아릴기，치환또는 비치환된 C2내지 C20헤테로고리기,또는 이들의 조합이고,
nl 및 n2은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
[화학식 2] [화학식 3]
Figure imgf000005_0001
상기 화학식 2 및 3에서，
Ar1및 Ar2은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고， 상기 화학식 2의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 3의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 2에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 C-La-Rc이고，
Rc , 및 R3 내지 R6은 각각 독립작으로 수소, 중수소， 치환 또 비치환된 C1내지 C20알킬기， 치환또는 비치환된 C6내지 C30아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고，
La , L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고;
상기 화학식 1내지 3의 "치환"이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C4알킬기， C6내지 C18아릴기，또는 C2내지 C18헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극， 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【발명의 효과】
고효율 장수명 유기 광전자 소자를구현할 수 있다. 【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 , 단면도이다.
<부호의 설명 >
100， 200： 유기 발광 소자
105： 유기층
110： 음극
120： 양극
130： 발광층
140： 정공 보조층
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하， 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만， 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한， 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가중수소,할로겐기， 히드록실기， 아미노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기， 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40실릴기， C1내지 C30 알킬기， C1내지 C10 알킬실릴기， C6내지 C30 아릴실릴기， C3내지 C30시클로알킬기， C3내지 C30헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기， C2 내지 C30 헤테로아릴기， C1 내지 C20 알콕시기， 플루오로기， C1 내지 C10 트리플루오로알킬기， 시아노기， 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환''은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， C1내지 C30알킬기， (： 1내지 C10알킬실릴기， C6내지 C30아릴실릴기， C3내지 C30시클로알킬기， C3내지 C30헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한， 본 발명의 구체적인 일 예에서， "치환1 '은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， C1내지 C20알킬기 , C6내지 C30아릴기， 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한， 본 발명의 구체적인 일 예에서， "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， 메틸기， 에틸기， 프로판일기， 부틸기， 페닐기， 바이페닐기, 터페닐기，나프틸기，트리페닐렌기，플루오레닐기,피리디닐기,피리미디닐기， 카바졸일기， 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, "치환"은 예컨대， 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 페닐기， para-바이페닐기， meta-바이페닐기， 나프틸기, 트리페닐렌기， 피리디닐기， 피리미디닐기， 9-카바졸일기,
2-디벤조퓨란일기， 3-디벤조퓨란일기， 2-디벤조티오펜일기， 또는
3-디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로 "란 별도의 정의가 없는 한， 하나의 작용기 내에 N, 0， S, P및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1내지 3개 함유하고， 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl )기1'이란 별도의 정의가 없는 한， 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합올 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl )기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어， C1내지 C4알킬기는 알킬쇄에 1내지 4개의 탄소원자가포함되는 것을 의미하며， 메틸， 에틸， 프로필, 이소-프로필， n-부틸， 이소-부틸， sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기， 에틸기， 프로필기， 이소프로필기， 부틸기， 이소부틸기， t-부틸기， 펜틸기， 핵실기， 시클로프로필기， 시클로부틸기， 시클로펜틸기， 시클로핵실기 등을 의미한다. 본 명세서에서 "아릴 (aryl )기1'는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서，
탄화수소 방향족 모이어티의 모른 원소가 P-오비탈을 가지면서， 이들 P-오비탈이 공액 (conjugat ion)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기， 나프틸기 등을 포함하고，
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태， 예컨대 바이페닐기， 터페닐기， 쿼터페닐기 등을 포함하며，
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭， 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉， 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나워 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
명세서에서 "헤테로고리기 (heterocycl i c group) ' '는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서， 아릴기, 시클로알킬기， 이들 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, 0, S , P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우， 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴 (heteroaryl )기''는 아릴기 내에 N, 0， S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다 . 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나， 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우， 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우， 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어， 피리디닐기， 피리미디닐기， 피라지닐기, 피리다지닐기， 트리아지닐기, 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환또는 비치환된 C2내지 C30헤테로고리기는， 치환 또는 비치환된 페닐기 치환또는 비치환된 나프틸기， 치환또는 비치환된 안트라세닐기， 치환또는 비치환된 페난트레닐기， 치환 또는 비치환된 나프타세닐기， 치환 또는 비치환된 피레닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 P-터페닐기， 치환 또는 비치환된 m-터페닐기， 치환 또는 비치환된 0-터페닐기， 치환 또는 비치환된 크리세닐기， 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환 또는 비치환된 인데닐기， 치환또는 비치환된 퓨라닐기， 치환 또는 비치환된 티오페닐기， 치환 또는 비치환된 피롤릴기: , 치환 또는 비치환된 피라졸릴기， 치환 또는 비치환된 이미다졸일기， 치환 tf느 비치환된 트리아졸일기， 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 1φ느 비치환된 티아졸일기， 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기， 치환 tj:느 비치환된 티아디아졸일기， 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 IX느 비치환된 피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 피라지닐기， 치환 TX느 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기， 치환 X느 비치환된 벤조티오페닐기， 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기， 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기ᅳ 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기， 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기， 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기， 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기， 치환 또는 비치환된 아크리디닐기， 치환 또는 비치환된 페나진일기， 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기， 또는 이들의 조합일 수 있으나， 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서， 정공 특성이란, 전기장 (e l ect r i c f i e l d)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로， HOMO준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란， 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로， LUM0준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 제 2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함한다.
상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
Figure imgf000010_0001
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N또는 CRb이고，
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
X1은 0또는 S이고，
R1 및 R2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고，
Ral 내지 Ra5 , 및 Rb은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 시아노기, 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30아릴기，치환또는 비치환된 C2내지 C20헤테로고리기,또는 이들의 조합이고,
nl 및 n2은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수 중 하나이다.
상기 화학식 1의 "치환''이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C4알킬기 , C6내지 C18아릴기，또는 C2내지 C18헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.본 발명의 일 예에서，상기 화학식 1의 "치환"이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C4 알킬기， C6 내지 C12 아릴기， 또는 C2 내지 C12 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 구체적인 일 예에서， 상기 화학식 1의 "치환 "이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， 페닐기， meta-바이페닐기， para-바이페닐기， 나프틸기， 디벤조퓨란일기， 디벤조티오펜일기， 피리미디닐기， 또는 트리아지닐기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 따른 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물은 N 함유 6원환을 포함하는 ET 코어가 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 3번 위치에서 연결기 없이 직접 연결된 치환기를 포함함으로써 LIM0 에너지 밴드가 효과적으로 확장되고 분자 구조의 평면성이 증가되어, 전기장 인가 시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다. 또한 이러한 LUM0의 확장과 고리의 융합은 ET 코어의 전자에 대한 안정성을 증가시켜 소자 수명 향상에도 효과적이다.
또한， 적어도 하나의 메타 (meta) 결합된 아릴렌을 포함함으로써 입체 장해 특성으로 인하여 이웃한 분자와의 상호 작용을 억제하여 결정화를 줄일 수 있고 이에 따라 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율 및 수명 특성을 개선할수 있다.
뿐만 아니라， 메타 (meta) 결합된 아릴렌과 같은 꺽임 부분이 포함되는 경우， 화합물의 유리전이온도 (Tg)가 높아져 소자에 적용 시 공정 중 화합물의 안정성을 높이고 열화를 방지할 수 있다.
특히， 정공 특성이 상대적으로 강한 상기 게 2 유기 광전자 소자용 화합물이 상기 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되면 발광층 내에서 전하가 균형을 이루게 되어 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서， Ral내지 Ra5 ,및 Rb은 각각 독립적으로 수소， 증수소， 치환 또는 비치환된 C1내지 C4알킬기， 치환 또는 비치환된 C6내지 C18 아릴기일 수 있다. 또한, Ral 내지 Ra5 , 및 Rb은 각각 독립적으로 수소， 페닐기， 나프틸기， 바이페닐기， 트리페닐렌기 또는 터페닐기 일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서 , 상기 Z1 내지 Z3으로 이루어진 ET코어는 Z1 내지 Z3 중 적어도 둘이 N인 피리미딘이거나 Z1 내지 Z3이 모두 N인 트리아진일 수 있다. Z1 내지 Z3이 CRb인 경우， Rb는 예컨대 수소， 중수소， 시아노기， 니트로기 , 치환또는 비치환된 C1내지 C4알킬기, 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있고， 본 발명의 구체적인 일 실시예에서 상기 Rb는 수소， 중수소， 또는 페닐기일 수 있으며 , 본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서 상기 Rb는 모두 수소일 수 있다. 상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1- 1， 화학식 i-π 또는 화학식 i-m로 표현될 수 있으며， 가장 구체적으로 하기 화학식 l- i 또는 화학식 ι-π로 표현될 수 있다.
Figure imgf000012_0001
상기 화학식 1- 1， 화학식 1- Π， 및 화학식 1-ΠΙ에서, X1, R1및 R2, Ral 내지 Ra5, 그리고 nl 및 n2는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서， 상기 R1및 R2는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지. CO 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 페난트레닐기 ， 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기， 치환 X느 비치환된 플루오레닐기 ， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환 또느 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기， 치환 t 느 비치환된 피리미디닐기 ， 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 Π:느 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 TX느 비치환된 퀴나졸리닐기， 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기일 수 있으며， 더욱 구체적으로는 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 또는 치환또는 비치환된 트리아지닐기일 수 있다. 예컨대， 하기 그룹 I에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
Figure imgf000013_0001
상기 그룹 I에서， *은 이웃 원자와의 연결 지점이다.
또한， 본 발명의 일 실시예에서 상기 Ral 내지 Ra5는 각각 독립적으로 수소，중수소，치환또는 비치환된 C1내지 C4알킬기，치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 ᅳ있고， 구체적으로는 수소， 치환또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있으며， 더욱 구체적으로는 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 meta-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 para-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기， 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서 상기 Ral 내지 Ra5는 모두 수소이거나,상기 및 상기 RaS중 어느 하나는 치환또는 비치환된 ci내지 C4 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있고, 예를 들어， 페닐기， 바이페닐기, 터페닐기， 나프틸기 일 수 있으며， 가장 구체적으로 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으며， 상기 Ral , Ra3 , 및 Ra4는 모두 수소일 수 있다.
예컨대,상기 화학식 1의 Ra2가 메타 위치로 치환되어 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-(1)과 같이 표현될 수 있다. 이 때 Ra2가 수소 이외의 치환기인 경우， Ra2가 치환된 페닐렌은 꺽임 터페닐 (kinked terphenyl )구조를 포함할 수 있다.
Figure imgf000014_0001
상기 화학식 1-( 1)에서， Z1내지 1\ X1 , R1및 R2 , Ral내지 Ra5 , 그리고 nl 및 n2는 전술한 바와 같다.
상기 꺽임 터페닐 (kinked ter henyl ) 구조를 포함하는 경우， 매우 효과적으로 유리전이온도 (Tg)를 높일 수 있고， 저분자량의 높은 유리전이온도 (Tg) 화합물을 설계 및 이를 통한 열적 특성을 개선 및 안정성 확보 등의 효과를 얻을 수 있다.
유리전이온도 (Tg)는 화합물 및 이를 적용한 소자의 열안정성과 관련될 수 있다. 즉 높은 유리전이온도 (Tg)를 가지는 유기 광전자 소자용 화합물은， 유기발광소자에 박막 형태로 적용되었을 때， 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 증착한 후에 이루어지는 후속 공정， 예컨대 봉지 (encapsulat ion) 공정에서 온도에 의해 열화되는 것이 방지되어 유기 화합물 및 소자의 수명 특성을 확보할 수 있다.
한편 , 상기. 화학식 1은
Figure imgf000014_0002
및 로 표시되는 연결기가 각각 meta 또는 para 위치로 연결될 수 있으며， 상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1-(2)， 화학식 1ᅳ (3)， 화학식 1-(4)， 및 화학식 1-(5)중 어느 하나로 표현될 수 있다.
Figure imgf000014_0003
Figure imgf000015_0001
상기 화학식 1-(2)，화학식 1-(3)，화학식 1-(4)， 및 화학식 1-(5)에서
X1 , R1 및 R2 , Ral 내지 Ra5, 그리고 nl 및 n2는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 nl 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수일 수 있고， 예컨대 nl 및 n2가 모두 0이거나; nl 및 n2 중 적어도 하나가 1일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서 ,상기 nl및 n2가 각각 0인 경우，단일결합을 의미한다.
예컨대， 상기 nl이 0인 경우， 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-(6)으로 표현될 수 있고， 상기 n2가 0인 경우， 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-(7)로 표현될 수 있으며, 상기 nl 및 n2가동시에 0인 경우 상기 화학식 1은 하기 화학식 1_(8)로 표현될 수 있다.
Figure imgf000015_0002
상기 화학식 1_(6) 내지 1-(8)에서， Z1내지 Z3 , X1， R1 및 R2 , Ral내지 그리고 nl 및 n2는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 실시예에서， nl및 n2가모두 1인 경우，상기 화학식 1은 상기 화학식 1ᅳ (3)， 화학식 1_(4)， 또는 화학식 1-(5)로 표현될 수 있다. 본 발명의 구체적인 일 실시예에서， 상기 R1은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, 상기 R: 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1A로 표현될 수 있다.
Figure imgf000016_0001
상기 화학식 1A에서, Z1내지 Z3 , X1및 X2， R2 , Ral내지 Ra5 , 그리고 nl 및 n2은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1A의 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있으며， 더욱 구체적으로， 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 다른 일 실시예에서， 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C6내지 C20아릴기이고，상기 R2는 치환또는 비치환된 C6내지 C20 아릴기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있으며， 상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1B로 표현될 수 있다.
[화학식 1B]
Figure imgf000016_0002
상기 화학식 IB에서， Z1내지 Z3 , X1， R1, Ral내지 Ra5 ,그리고 nl및 n2은 전술한 바와 같고,
Rdl 내지 Rd5은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 시아노기， 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고，
Rdl 내지 Rd5은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환삭 고리를 형성할 수 있다.
구체적으로 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 터페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있고， 더욱 구체적으로， 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 또는 치환또는 비치환된 터페닐기일 수 있고，
상기 Rdl내지 Rd5은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 페닐기，치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이거나; Rdl 내지 Rd5 증 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족， 방향족 또는 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성할 수 있다.
"인접한 기끼리 연결' '되는 경우란， Rdl내지 Rd5이 연결된 페닐기와 Rdl 내지 Rd5 중 인접하고 있는 어느 2개의 치환기가 서로 융합하여 치환 또는 비치환된 지방족， 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예를 들어 , Rdl및 Rd2 , Rd2및 Rd3 , Rd3및 Rd4 , Rd4및 Rd5 각각이 이들이 연결된 페닐기와' 함께 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성할 수 있다. 이때 형성된 헤테로방향족 다환식 고리의 예로는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기 등을 들 수 있으며, 예컨대 상기 Rdl 내지 Rd5은 이들이 연결된 페닐기와 함께 인접한 기끼리 연결되어， 하기 화학식 A로 표현되는 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성할 수 있다. 예컨대， 하기 화학식 A로 표현되는 헤테로방향족의 다환식 형성할 수 있다.
Figure imgf000018_0001
상기 화학식 A에서， X3은 0 또는 S 이고， *은 이웃한 치환 또는 비치환된 페닐렌 (phenyl ene)과 연결되는 지점이다.
상기 Rdl 내지 Rd5의 인접한 기끼리 연결되어 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성한 구체적인 예로서， 하기에 나열된 본 발명의 구체화합물 중 "화합물 B-10"과 같은 것이 있다.
본 발명의 구체적인 또 다른 일 실시예에서， 상기 R1은 치환 또는 비치환된 C6내지 C20아릴기이고,상기 R2는 치환 또는 비치환된 C2내지 C20 헤테로아릴기일 수 있으며， 상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1C로 표현될 수 있다.
Figure imgf000018_0002
상기 화학식 1C에서， Z1내지 Z3 , X1， R1 , Ral내지 Ra5 ,그리고 nl및 n2은 전술한 바와 같고,
Z4 내지 Z6은 각각 독립적으로 N 또는 CRe이고， Z4 내지 Z6 중 적어도 둘은 N이고， Re , Rel 및 Re2은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 시아노기， 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30아릴기， 치환또는 비치환된 C2내지 C30헤테로고리기 또는 이들의 조합이고，
상기 Re , Rel 및 Re2는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 단환식 또는 다환식 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일예에서, Re , Rel 및 Re2은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 시아노기， 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기일 수 있다. 보다 구체예에서， 페닐기， 바이페닐기， 나프틸기， 터페닐기， 또는 트리페닐렌기일 수 있다.
구체적으로 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 터페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있고， 구체적으로， 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있으며， 상기 Z4 내지 Z6로 이루어진 6각환은 상기 Re , Rel 및 Re2가 각각 독립적으로 치환된 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 트리아진이거나， 상기 Re , Rel 및 Re2 중 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기， 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기를 형성할 수 있다.
더욱 구체적으로， 상기 Z4 내지 Z6로 이루어진 6각환은 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환또는 비치환된 트리아진이고，상기 Rel및 Re2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고， 더욱 구체적으로는 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure imgf000019_0001
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
Figure imgf000020_0001
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9]
Figure imgf000021_0001
/// O ssoZJOSMld 29S08SZAV
Figure imgf000022_0001
//u/ O ssoZJOSMld 2908SZAV
Figure imgf000023_0001
LO
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
nnn tcccc339012---
Figure imgf000026_0001
전술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 조성물의 형태로 적용되는 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어질 수 있다.
Figure imgf000026_0002
상기 화학식 2 및 3에서
Ar1및 Ar2은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고， 상기 화학식 2의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 3의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 2에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 C_La-Rc이고，
Rc , 및 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1내지 C20알킬기， 치환또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고，
La , L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또 이들의 조합이고，
상기 화학식 2 및 3의 "치환"이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C4알킬기 , C6내지 C18아릴기，또는 C2내지 C18헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 예에서， 상기 화학식 2 및 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소， C1내지 C4알킬기， C6내지 C12아릴기， 또는 C2 내지 C12 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 구체적인 일 예에서, 상기 화학식 2 및 3의 "치환 "이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， 페닐기， meta-바이페닐기， para-바이페닐기， 나프틸기， 트리페닐렌기， 카바졸일기, 피리디닐기， 피리미디닐기， 또는 트리아지닐기로 치환된 것을 의미한다.
상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 2 및 화학식 3의 융합 지점에 따라 예컨대 하기 화학식 2- 1 내지 2-V 중 적어도 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2- 1 ] [화학식 2- Π ] [화학식 2-ΠΙ]
Figure imgf000027_0001
상기 화학식 2- 1 내지 2-V에서， L1및 L2 , Ar1및 Ar2 , 그리고 R3내지 R6은 전술한 바와 같고，
상기 Rcl , 및 Rc4 내지 Rc6은 전술한 ^의 정의와 같으며， 예컨대 각각 독립적으로 수소,중수소，치환또는 비치환된 C6내지 C20아릴기 ,또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다. 구체적으로， 상기 Rcl , 및 Rc4 내지 Rc6은 각각 독립적으로 수소， 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있으며， 더욱 구체적으로， 상기 그룹 m에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.
상기 Lal , 및 La4 내지 La6은 전술한 La의 정의와 같으며， 예컨대 각각 독립적으로 단일결합， 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있다. ' 구체적으로， 상기 Lal , 및 La4 내지 La6은 각각 독립적으로 단일결합， 치환 또는 비치환된 para-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 meta—페닐렌기， 또는 치환또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서 Rcl , 및 Rc4내지 Rc6은 각각 독립적으로 수소， 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 ,또는 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기이되，상기 Rcl및 Rc4 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기고， 나머지는 모두 수소이며, 상기 Lal , 및 La4 내지 LaS은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기이되, 상기 Lal 및 La4 중 적어도 하나가 단일결합， 치환 또는 비치환된 para-페닐렌기， 치환 또는 비치환된 meta-페닐렌기， 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, 나머지는 모두 단일결합일 수 있다. 더욱 구체적인 예로서， 상기 Rcl , 및 Rc4내지 Rc6은 모두 수소이고， 상기 Lal , 및 La4 내지 La6은 모두 단일결합일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 L1및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합 치환또는 비치환된 페닐렌기 , 치환또는 비치환된 바이페닐렌기 , 치환또는 비치환된 피리딜렌기， 또는 치환 또는 비치환된 피리미딜렌기이고, 상기 Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기， 치환 또는 비치환된 플루오렌일기， 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있으며, 여기서 치환은 어느 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C5 알킬기 또는 C6 내지 C18 아릴기로 치환된 것을 의미한다. .
본 발명의 구체적인 일 실시예에서， 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 하기 그룹 Π에 나열된 연결기에서 선택될 수 있고， 상기 Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 하기 그룹 m에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
Figure imgf000029_0001
상기 그룹 Π 및 그룹 ΠΙ에서， *은 이웃 원자와의 연결 지점이다. 본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서， 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합， 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고， 상기 Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다. 상기 화학식 2로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
Figure imgf000030_0001
//:囊 O ssoZJ02Ml><i 29AV
Figure imgf000031_0001
o
s^l
≤≤≤936309∞5¾99-----
Figure imgf000032_0001
LO
Ο3ΐ85-
Figure imgf000033_0001
상술한 제 1 유기 광전자 소자용 화합물과 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 준비할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 상기 화학식 1- 1， 1- Π 또는
1-ΙΠ으로 표현되는 화합물을 제 1 유기 광전자 소자용 화합물로서 포함하고, 상기 화학식 2-IV로 표현되는 화합물을 게 2 유기 광전자 소자용 화합물로서 포함할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1A, 화학식 IB, 또는 화학식 1C로 표현되는 화합물을 제 1 유기 광전자 소자용 화합물로서 포함하고， 상기 2— IV로 표현되는 화합물을 제 2유기 광전자 소자용 화합물로서 포함할 수 있다. 상기 화학식 2- IV의 Ar1및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고， La4, La5, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합， 또는 치환또는 비치환된 페닐렌기이며， Rc4, c5, 및 R3 내지 R6은 모두 수소일 수 있다. 상기 게 2 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 게 1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다. 또한 상기 제 2 유기 광전자 소자용 화합물과 상기 게 1유기 광전자 소자용 화합물의 비율을 조절함으로써 전하의 이동성을 조절할 수 있다.
예컨대 약 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함될 수 있고， 구체적으로 2:8 내지 8:2， 3:7 내지 7:3， 4:6 내지 6:4, 그리고 5:5의 중량비로 포함될 수 있으며， 구체적으로 1:9 내지 9:1， 2:8 내지 8:2， 3:7 내지 7:3의 중량비로 포함될 수 있다. 본 발명의 일예에서， 게 1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 1:1 내지 1:4 범위로 포함될 수 있으며， 1:1 내지 3:7로 포함될 수 있다.
예컨대 제 1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제 2 유기 광전자 소자용 화합물이 3 :7의 범위로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
상기 조성물은 전술한 게 1 유기 광전자 소자용 화합물과 게 2 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색， 녹색 또는 청색의 도편트일 수 있다.
상기 도편트는 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로， 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도편트는 예컨대 무기，유기 ,유무기 화합물일 수 있으며， 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도편트를 들 수 있으며, 인광 도편트의 예로는 Ir, Pt, 0s, Ti, Zr, Hf , Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni , Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z] L2MX
상기 화학식 z에서， M은 금속이고， L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir , Pt , Os , Ti , Zr , Hf , Eu, Tb , Tm, Fe , Co , Ni , Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고， 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고， 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고， 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
구체적으로， 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 그린 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층， 및 정공주입층， 정공수송층, 전자차단층， 전자수송층， 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고， 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며， 예컨대 유기 광전 소자， 유기 발광 소자， 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면， 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 ( 100)는 서로 마주하는 양극 ( 120)과 음극 ( 110)， 그리고 양극 ( 120)과 음극 (110) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
양극 (120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며， 예컨대 금속， 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니켈， 백금， 바나듐，크롬, 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물， 인듐주석산화물 ( IT0) , 인듐아연산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜)， 폴리 (3，4- (에틸렌 -1，2-디옥시 )티오펜 Kpolyehtylenedioxythiophene : PEDT) , 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극 (110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속， 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘， 칼슘， 나트륨ᅳ 칼륨,타이타늄， 인듐， 이트륨，리튬，가돌리늄， 알루미늄,은,주석，납，세슴， 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al , Li02/Al , LiF/Ca, LiF/Al 및 BaFVCa과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층 (105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층 (130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다. 도 2를 참고하면， 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (130) 외에 정공 보조층 (140)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (130) 사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층 (140)은 예컨대 정공 수송층， 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며， 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층 (105)은 도시하지는 않았지만， 전자주입층， 전자수송층， 전자수송보조층， 정공수송층, 정공수송보조층， 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 조성물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자 (100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후， 진공증착법 (evaporat ion) , 스퍼터링 (sputter ing) , 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coat ing) , 침지법 (dipping)， 유동코팅법 ( f low coat ing)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한후， 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
전술한유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다. 【발명의 실시를 위한 형태】
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만， 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며， 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하， 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반웅물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldr i ch 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나， 공지된 방법을 통해 합성하였다. (유기 광전자소자용화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(제 1유기 광전자소자용 화합물)
합성예 1： 화합물 A-1의 합성
Figure imgf000037_0001
a) 중간체 A— 1-1의 합성
500 mL 등근바닥플라스크에 시아누릭클로라이드 15 g(81.34 mmol )을 무수 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹이고， 질소대기하에서 3-바이페닐 마그네슘브로마이드 용액 (0.5M 테트라하이드로퓨란) 1 당량을 0°C에서 적가하고 서서히 상온으로 올린다. 상온에서 1 시간 동안 교반한 후， 반웅액을 얼음물 500 mL에 넣고 층분리시킨다. 유기층을 분리하고 무수 황산마그네슘을 처리하고 농축한다. 농축된 잔사를 테트라하이드로퓨란과 메탄올로 재결정하여 중간체 A-1-1을 17.2 g 얻었다.
b) 화합물 A— 1의 합성
500 mL의 등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 A-1-1 17.2g
(56.9 腿 ol )을 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 100 mL를 넣고, 다이벤조퓨란 -3-보론산 (cas : 395087-89-5) 2당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량， 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간 후 반웅액을 넁각시키고， 석출된 고체를 여과하고, 물 500 mL로 씻는다. 고체를 모노클로로벤젠 500 mL로 재결정하여 화합물 A-1을 12.87 g 얻었다.
LC/MS calculated for : C39H23N302 Exact Mass : 565. 1790 found for : 566. 18 [M+H] ' 합성예 2 : 화합물 A-2의 합성
Figure imgf000038_0001
a) 중간체 A-2-1의 합성
질소 환경에서 magnesium(7.86 g, 323 瞧 ol )과 iodine( 1.64 g, 6.46 mmol )을 tetrahydrofuran(THF) 0. 1 L에 넣고 30분간 교반시킨 후， 여기에 THF 0.3 L에 녹아있는 3-bromo-tert-phenyl ( 100 g, 323 mmol )을 0 °C에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 이렇게 만들어진 흔합액을 THF 0.5 L에 녹아있는 시아누릭클로라이드 64.5 g (350 隱 ol ) 용액에 0 °C에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 di chloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 f lash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 A-2-K85.5 g, 70 ¾)을 얻었다. b) 화합물 A-2의 합성
중간체 A-2-1을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 화합물 A-2을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C45H27N302 Exact Mass : 641.2103 found for 642.21 [M+H] 합성예 3 : 화합물 A-5의 합성
Figure imgf000039_0001
a) 중간체 A-5-1의 합성
질소 환경에서 magnesium (7.86 g, 323 隱 ol )과 iodine( 1.64 g, 6.46 睡 ol )을 tetrahydrofuran(THF) 0. 1 L에 넣고 30분간 교반시킨 후, 여기에 THF 0.3 L에 녹아있는 1-br omo-3 , 5-d i pheny 1 benzene ( 100 g , 323 mmol )을 0 °C에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 이렇게 만들어진 흔합액을 THF 0.5 L에 녹아있는 시아누릭클로라이드 64.5 g (350 隱 ol )용액에 0°C에서 30분에 걸쳐 천천히 적가한다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 di chloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 f lash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 A-5-K79.4 g, 65 %)을 얻었다.
b) 화합물 A-5의 합성
중간체 A-5ᅳ 1을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 화합물 A-5을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C45H27N302 Exact Mass : 641.2103 found for .21 [M+H] 합성예 4: 화합물 A-15의 합성
Figure imgf000040_0001
a) 중간체 A-15-1의 합성
500 mL의 등근 바닥 플라스크에 2， 4， 6ᅳ트리클로로피리미딘 18.3g ( 100 醒 ol )을 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 100 mL를 넣고ᅳ 다이벤조퓨란 -3-보론산 (Cas No . : 395087-89-5) 1.9 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간후 반웅액을 냉각시키고， 석출된 고체를 여과하고, 물 500 mL로 씻는다. 고체를 모노클로로벤젠 500 mL로 재결정하여 중간체 A-15-1을 26.8 g(60%수율) 얻었다.
b) 화합물 A-15의 합성
중간체 A-15-1과 1. 1 당량의 3 , 5-다이페닐벤젠보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 화합물 A-15을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C46H28N202 Exact Mass : 640.2151 found for 641.21 [M+H] 합성예 5: 화합물 A-21의 합성
[반
Figure imgf000040_0002
a) 중간체 A-21-1의 합성
다이벤조퓨란 -3-보론산 (cas : 395087-89-5) 대신 다이벤조티오펜 -3-보론산 (Cas No . 108847-24-1)을 사용하여 상기 합성예 3의 (a)와 같은 방법으로 중간체 A-21-1을 합성하였다.
b) 화합물 A-21의 합성
중간체 A-21-1과 1. 1 당량의 바이페닐 -3-보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 화합물 A-21을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C40H24N2S2 Exact Mass : 596. 1381 found for 597. 14 [M+H] 합성예 6: 화합물 B-l의 합성
Figure imgf000041_0001
a) 중간체 B-1-1의 합성
500 mL의 등근 바닥 플라스크에 2，4-디클로로 -6-페닐트리아진 22.6g ( 100 匪 ol )을 테트라하이드로퓨란 100 mL , 를루엔 100 mL , 증류수 100 mL를 넣고， 다이벤조퓨란 -3—보론산 (CAS No .： 395087-89-5) 0.9 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 6 시간 후 반웅액을 넁각시키고， 물층을 제거한 후， 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 핵산으로 씻어준 후， 고체를 를루엔 200 mL로 재결정하여 중간체 B-1-1을 21.4 g(60% 수율) 얻었다.
b) 화합물 B-1의 합성
500 mL의 등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 B-1-1 (56.9 mmol )을 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 100 mL를 넣고， 3 , 5-다이페닐벤젠보론산 (CAS No .： 128388-54-5) 1. 1 당량， 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량， 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간후 반웅액을 넁각시키고， 석출된 고체를 여과하고， 물 500 mL로 씻는다. 고체를 모노클로로벤젠 500 mL로 재결정하여 화합물 B-1을 얻었다.
LC/MS calculated for : C39H25N30 Exact Mass : .555. 1998 found for 556.21 [M+H] 합성예 7: 화합물 B-7의 합성
Figure imgf000042_0001
a) 중간체 B-7-1의 합성
1-브로모 -3-클로로 -5-페닐벤젠과 비페닐 -4-보론산 1. 1 당량을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 중간체 B-7-1을 합성하였다. 이때 재결정 대신 핵산을 이용한플래쉬컬럼을 통해 생성물을 정제하였다. b) 중간체 B-그 2의 합성
500 mL 등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 B-그 1 30 g (88.02 瞧 ol )을 DMF 250 mL에 넣고 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듐 0.05 당량, 비스피나콜라도 다이보론 1.2 당량, 초산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 18 시간 동안 가열 환류시켰다. 반웅액을 넁각시키고， 물 1 L에 적하시켜 고체를 잡는다. 얻어진 고체를 끓는 를루엔에 녹여 활성탄소를 처리 후 실리카겔에서 여과한 후 여액을 농축한다. 농축된 고체를 소량의 핵산과 교반후， 고체를 여과하여 중간체 B-7-2를 28.5 g(70%수율) 얻었다.
c) 화합물 B-7의 합성
중간체 B-7-2와 중간체 B-1-1을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 화합물 B-7을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C45H29N30 Exact Mass : 627.2311 found for 628.22 [M+H] 합성예 8: 화합물 B-9의 합성
Figure imgf000043_0001
a) 중간체 B-9-1의 합성
3-브로모 -3 ' -클로로 -1，1 ' -비페닐 (CAS No .： 844856-42-4) 1 당량과 비페닐 -4-보론산 1. 1당량을 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 중간체 B-9-1을 합성하였다. 이때 재결정 대신 핵산을 이용한 플래쉬컬럼을 통해 생성물을 정제하였다.
b) 중간체 B-9-2의 합성
중간체 B-9-1을 사용하여 상기 합성예 7의 (b)와 같은 조건으로 반웅을 진행하여 중간체 B-9-2을 합성하였다.
c) 화합물 B-9의 합성
중간체 B-9-2와 중간체 B-1-1을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 화합물 B-9을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C45H29N30 Exact Mass : 627.2311 found for 628.22 [M+H] 합성예 9: 화합물 B-ll의 합성
[반웅식 9]
Figure imgf000044_0001
a) 중간체 B-ll-1의 합성
1-브로모 -3-클로로 -5-페닐벤젠 1 당량과 디벤조퓨란 -3-보론산 1.1 당량을 사용하여 상기 합성예 4의 (b)와 같은 방법으로 중간체 B-11— 1을 합성하였다.
b) 화합물 B-11-2의 합성
중간체 B-11-1을 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 조건으로 반웅을 진행하여 중간체 B-11-2을 합성하였다.
c) 화합물 B-11의 합성
중간체 B-11-2와 중간체 B-1-1을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 화합물 B-11을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C45H27N302 Exact Mass : 641.2103 found for 642.22 [M+H] . 합성예 10: 화합물 B— 13의 합성
Figure imgf000044_0002
a) 중간체 B-13-1의 합성
3-브로모 -3 ' -클로로 -1，1 '—비페닐 (CAS No.： 844856-42-4) 1 당량과 디벤조퓨란 -3-보론산 1.1 당량을 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 중간체 B-13-1을 합성하였다. b) 중간체 B-13-2의 합성
중간체 B— 13ᅳ 1을 사용하여 상기 합성예 7의 (b)와 같은 조건으로 반웅을 진행하여 중간체 B-13-2을 합성하였다.
c) 화합물 B-13의 합성
중간체 B-13— 2와 중간체 B-1-1을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 화합물 B-13을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C45H27N302 Exact Mass : 641.2103 found for 642.22 [M+H] 합성예 11: 화합물 B-14의 합성
Figure imgf000045_0001
a) 중간체 B-14-1의 합성
500 raL 등근바닥플라스크에 시아누릭클로라이드 15 g(81.34 隱 ol )을 무수 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹이고， 질소대기하에서 4-바이페닐 마그네슘브로마이드 용액 (0.5M 테트라하이드로퓨란) 1 당량을 0°C에서 적가하고 서서히 상온으로 올린다. 상온에서 1 시간 동안 교반한 후， 반웅액을 얼음물 500 mL에 넣고 층분리시킨다. 유기층을 분리하고 무수 황산마그네슘을 처리하고 농축한다. 농축된 잔사를 테트라하이드로퓨란과 메탄올로 재결정하며 중간체 B— 14— 1을 17.2 g 얻었다.
b) 중간체 B-14-2의 합성 .
중간체 B-14-1을 사용하여 상기 합성예 6의 (a)와 같은 방법을 사용하여 중간체 B-14-2을 합성하였다.
c) 화합물 B-14의 합성
중간체 B- 14-2와 1. 1 당량의 3， 5-다이페닐벤젠보론산을 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 화합물 B-14을 합성하였다. LC/MS calculated for: C45H29N30 Exact Mass: 627.2311 found .24 [M+H] 합성예 12: 화합물 B-16의 합성
[반웅식 12]
Figure imgf000046_0001
중간체 B-14-2와 1.1 당량의 Β-[1,1'：4' ,Ι' 1 -Terphenyl ]-3-ylboronic acid을 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 화합물 B-16을 '합성하였다.
LC/MS calculated for: C45H29N30 Exact Mass: 627.2311 found for 628.24 [M+H] 합성예 13: 화합물 B-53의 합성
Figure imgf000046_0002
중간체 B-1-1와 1.1 당량의 (5'ᅳ phenyl [ 1,1' :3' ,1' '-terphenyl]一 4- yl)-boronic acid(CAS No.: 491612— 72— 7)을 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 화합물 B-53을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C45H29N30 Exact Mass: 627.2311 found for 628.24 [M+H] 합성예 14: 화합물 B-70의 합성
Figure imgf000047_0001
a) 중간체 B-70-1의 합성
500 mL의 등근 바닥플라스크에 2，4，6ᅳ트리클로로피리미딘 18.3g ( 100 匪 ol )을 테트라하이드로퓨란 100 mL , 를루엔 lOOmL , 증류수 100 mL를 넣고, 바이페닐— 4-보론산 0.9 당량， 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량， 탄산칼륨 2당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 8시간 후 반웅액을 넁각시키고， 물층을 제거한 후 유기층을 건조시켜 고체를 얻는다. 이를 컬럼크로마토 그래피를 통해서 사용하여 중간체 B-70-1을 21. 1g(70%) 합성하였다.
b) 중간체 B-70-2의 합성
중간체 B-70-1을 사용하여 상기 합성예 6의 (a)와 같은 방법을 사용하여 중간체 B-70-2을 합성하였다.
c) 화합물 B-70의 합성
중간체 B-70-2와 1. 1 당량의 3 , 5-다이페닐벤젠보론산을 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 화합물 B-70을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C46H30N20 Exact Mass : 626.2358 found for 627.24 [M+H] 합성예 15: 화합물 B-78의 합성
Figure imgf000047_0002
a) 중간체 B-78-1의 합성
바이페닐 -4-보론산 대신 3，5-다이페닐벤젠보론산을 사용하여 상기 합성예 14의 (a)와 같은 방법을사용하여 중간체 B-78-1을 합성하였다. b) 중간체 B-78-2의 합성
중간체 B-78-1을 사용하여 상기 합성예 6의 (a)와 같은 방법을 사용하여 중간체 B-78-2을 합성하였다.
c) 화합물 B-78의 합성
중간체 B-78-2와 1. 1 당량의 바이페닐 -4-보론산을 사용하여 상기 합성예 6의 (b)와 같은 방법으로 화합물 B-78을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C46H30N20 Exact Mass : 626.2358 found for 627.24 [M+H] 합성예 16: 화합물 C-l의 합성
Figure imgf000048_0001
a) 중간체 C-1-1의 합성
500 mL의 등근 바닥 플라스크에 2， 4-디클로로 -6-페닐트리아진 22.6g ( 100 匪 ol )을 테트라하이드로퓨란 100 mL , 를루엔 100 mL , 증류수 100 mL를 넣고， 디벤조퓨란 -3-보론산 0.9당량， 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0 03 당량， 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열,.환류한다. 6 시간 후 반웅액을 넁각시키고， 물층을 제거한 후， 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 핵산으로 씻어준 후， 고체를 를루엔 200 mL로 재결정하여 증간체 C-1-1을 21.4 g(60%수율) 얻었다.
b) 화합물 C-1의 합성 500 mL의 등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 C-1-1 20g (55.9 隱 ol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 100 mL를 넣고， 트리아진 보론산 피나콜에스터 화합물 C-1-21.1당량， 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량， 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간 후 반웅액을 넁각시키고， 석출된 고체를 여과하고， 물 500 mL로 씻는다. 고체를 모노클로로벤젠 500 mL로 재결정하여 화합물 C-1을 26 g 얻었다.
LC/MS calculated for: C42H26N60 Exact Mass: 630.2168 found for: 631.22 [M+H]
Figure imgf000049_0001
a) 중간체 C-3-1의 합성
1당량의 중간체 C-1-1과 1.1 당량의 3-클로로페닐보론산을 사용하여 상기 합성예 16의 (b)와 같은 방법으로 중간체 C-3-1을 합성하였다.
b) 화합물 C-3의 합성
중간체 C-3-1과 1.1 당량의 중간체 C-1-2를 사용하여 상기 합성예 16의 (c)와 같은 방법으로 화합물 C-3을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C48H30N6S Exact Mass: 706.2481 found for: 707.25 [M+H], 합성예 18: 화합물의 C-10합성
[반웅식 18]
Figure imgf000050_0001
a) 중간체 C-10-1의 합성
1당량의 에틸벤조일아세테이트와 1당량의 3-클로로페닐아미딘-하이드로클로라이드를 1당량의 소듐메록사이드와 함께 메탄을 (0.5M)하에서 가열환류한다. 생성물의 pH를 ~6 정도로 조절한 후， 얻어진 고체를 f i l ter하고， 소량의 물로 씻어준다. 얻어진 고체를 건조하여 중간체 C-10-1을 약 50¾의 수율로 합성하였다.
b) 중간체 C-10-2의 합성
1 당량의 중간체 C-10-1을 7 당량의 포스포러스옥시클로라이드를 사용하여 90°C까지 가열하여 6시간동안 반웅시킨다. 생성물을 식힌 후， 얼음 배스에 부어서 반웅을 종결시킨다. 얻어진 고체를 디클로로메탄에 용해시킨 후 추출을 통해 유기층을 분리한후， 감압 하에서 건조하여 중간체 C-10-2을 합성하였다.
c) 중간체 C-10-3의 합성
1 당량의 중간체 C-10-2와 1. 1 당량의 디벤조티오펜 -3-보론산을 사용하여 상기 합성예 16의 (a)와 같은 방법으로 중간체 C-10-3을 합성하였다.
d) 중간체 C-10-4의 합성
500 mL등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 C-10-3 10 g (20.45 隱 ol )을 디엠에프 100 mL에 넣고, 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듐 0.05당량， 비스피나콜라도 다이보론 1.2당량, 초산칼륨 2당량을 넣고 질소 대기하에서 18 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 넁각시키고， 물 1 1^에 적하시켜 고체를 잡는다. 얻어진 고체를 끓는 를루엔에 녹여 활성탄소를 처리 후 실리카겔에서 여과한 후 여액을 농축한다. 농축된 고체를 소량의 핵산과 교반 후， 고체를 여과하여 중간체 C-10-4를 80¾의 수율로 얻었다. e) 화합물 C-10의 합성
1당량의 중간체 C-10-4과 1. 1 당량의
2-클로로 -4, 6-디페닐 -1，3， 5-트리아진 C-10— 5를 사용하여 상기 합성예 16의 (b)와 같은 방법으로 화합물 C-10을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C43H27N5S Exact Mass : 645. 1987 found for : 646.20 [M+H] 합성예 19: 화합물의 C-49합성
Figure imgf000051_0001
C-49 a) 중간체 C-49- 1의 합성
1당량의 중간체 C-10-2와 1. 1 당량의 4-페닐벤젠-보론산을 사용하여 상기 합성예 16의 (b)와 같은 방법으로 중간체 C-49-1을 합성하였다.
b) 중간체 C-49-2의 합성
1 당량의 중간체 C-49-1을 합성예 18의 (d)와 같은 방법을 통해 중간체 C-49-2를 합성하였다.
c) 화합물 C-49의 합성
1당량의 중간체 C-49-2와 1. 1 당량의 중간체 C-1-1을 사용하여 상기 합성예 16의 (b)와 같은 방법으로 화합물 C-49을 합성하였다.
LC/MS calculated for : C49H31N50 Exact Mass : 705.2529 found for : 706.26 [M+H] (제 2유기 광전자소자용 화합물의 합성 )
합성예 20: 화합물 E-84의 합성
Figure imgf000052_0001
중간체 E-84— 1(5— phenyl— 12H—indolo[3, 2— dcarbazole(CAS No:
1247053-55-9)) . 1 당량과 중간체 E-84-2(3— (4— Bromophenyl )_9- phenylcarbazole(CAS No: 1028647—93—9)) 1 당량， 소듐 t-부록사이드 2eq 및 Pd2(dba)3 0.05eq를 자일렌에 0.2M이 되도록 현탁시킨 후 트리 -터셔리부틸포스핀 0.15eq를 넣고 18 시간 동안 환류 교반하였다. 용매 1.5배의 메탄올을 가하여 교반한 후 얻어진 고체를 여과하고 물 300mL로 씻어주었다. 고체를 모노클로로벤젠을 사용하여 재결정하여 화합물 E-84를 85%의 수율로 얻었다.
LC/MS calculated for: C48H31N3 Exact Mass: 649.2518 found for 650.25
[M+H] 비교 합성예 1: 비교 화합물 1의 합성
Figure imgf000052_0002
비교화합울 1
2-클로로 -4， 6ᅳ디페닐트리아진과 디벤조티오펜 -3-보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 비교 화합물 1을 합성하였다. LC/MS calculated for: C27H17N3S Exact Mass: 415.1143 found for
.11 [M+H] 비교 합성예 2: 비교화합물 2의 합성
[
Figure imgf000053_0001
2 , 4-b i s ( [ 1 , 1 ' -b i pheny 1 ] -4-y 1 )— 6— chloro— 1,3,5— Triazine과
디벤조티오펜 -3-보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 비교 화합물 2를 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H25N3S Exact Mass: 567.1769 found for 568.18 [M+H] 비교 합성예 3: 비교화합물 3의 합성
[
Figure imgf000053_0002
중간체 A— 1-1과 디벤조퓨란ᅳ 2-보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 비교 화합물 3를 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H23N30 Exact Mass: 565.1790 found for 566.18 [M+H] 비교 합성예 4: 비교 화합물 4의 합성
[반웅식 24]
Figure imgf000054_0001
2 , 4-d i ch 1 oro-6-pheny 1-1,3, 5-Tr i az i ne과
디벤조퓨란 -2-일 -3-페닐보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 비교 화합물 4를 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H23N30 Exact Mass: 565.1790 found for
566.18 [M+H] 비교 합성예 5: 비교화합물 5의 합성
Figure imgf000054_0002
a) 중간체 5-1의 합성
1-브로모 -4-클로로벤젠과 디벤조퓨란 -3-보론산을 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 중간체 5-1을 합성하였다.
b) 중간체 5-2의 합성
중간체 5-1(328隱 ol)을 dimethyl foramide(DMF) 1.0 L에 녹인 후， 여기에 bis(pinacolato)diboron(100 g, 394 醒 ol)와
(1, -bis (diphenylphosphine) ferrocene )dichloropal ladium(II)(2.68 g, 3.28隱 ol) 그리고 potassium acetate(96.6 g, 984醒 ol)을 넣고 150 °C에서 20시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 흔합물을 필터한후， 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 5—2(71 %)를 얻었다.
c) 비교 화합물 5의 합성 중간체 5-2와 4,6— dichloro-2-phenyl-l ,3-pyrimidine를 사용하여 상기 합성예 1의 (b)와 같은 방법으로 비교 화합물 5를 합성하였다.
LC/MS calculated for : C46H28N202 Exact Mass : 640.2151 found for 641.22 [M+H]
(유기 발광소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium t in oxide)가 1500A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올， 아세톤, 메탄올 둥의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 IT0 투명 전극을 양극으로사용하여 ΠΌ기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700A 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50A의 두께로 증착한 후， 화합물 C를 1020 A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 1의 화합물 A-1 및 화합물 E-15을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 트리스 (2-페닐피리딘)이리듐 (m ) [ Ir(ppy)3]를 10 %로 도핑하여 진공 증착으로 400 A 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-1과 화합물 E-15은 3:7 중량비로 사용되었으며， 하기 실시예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1 : 1 비율로 진공 증착하여 300 A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15A과 A1 1200 A을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며 , 구체적으로 다음과 같다.
IT0/화합물 A(700A )/화합물 B(50A)/화합물 C(1020A )/EML [화합물 A-l :E-15: Ir(ppy)3 =
27wt%:63wt%: 10wt%] (400A )/화합물 D:Liq(300A )/Liq(15A )/Al (1200A )의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-di heny 1— N4， N41— b i s ( 9-pheny 1 _9H_car bazo 1 -3-y 1 ) b i pheny 1 -4， 4 '— d i a mine
화합물 B: 1,4,5,8,9, 11-hexaazat r i pheny 1 ene-hexacarboni t r i 1 e
(HAT-CN) ,
화합물
C:N-(bi pheny 1 -4-y 1 ) _9， 9ᅳ d i met hy 1 _N_ ( 4ᅳ ( 9-pheny 1ᅳ 9H一 car bazo 1 -3-y 1 ) heny 1 ) -9H- f 1 uor en-2-am i ne
화합물 D:
8-(4-(4,6-di ( naphtha 1 en-2-y l)-l,3,5-triazi η-2-y 1 ) heny Dquinoline 실시예 2내지 실시예 22
하기 표 1 및 표 2에 기재한 바와 같이 본 발명의 제 1 호스트 및 거 12 호스트를 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 실시예 22의 소자를 제작하였다. 비교예 1내지 비교예 5
하기의 비교 화합물 1 내지 비교 화합물 5를 각각 E-84와 3 :7의 비율로 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 비교예 5의 소자를 제작하였다. 평가 1: 발광효율 및 수명 상승 효과 확인
상기 실시예 1 내지 실시예 22， 및 비교예 1 내지 비교예 5에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와같고， 그 결과는 표 1 및 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해， 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고， 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 ( 1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 ( 10 mA/cni2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 22 및 비교예 1 내지 비교예 5의 소자를 초기휘도 (cd/m2)를 5000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 휘도가 감소된 시점을 T90 수명으로 측정하였다.
(5) 구동전압측정
전류-전압계 (Kei thley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하였으며， 그 결과는 표 1과 같다.
[표 1] Mixed host 소자 효과: 트리아진의 경우
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
[표 2] Mixed host 소자 효과: 피리미딘의 경우
Figure imgf000058_0002
Figure imgf000059_0001
표 1을 참고하면， 본 발명에 따른 제 1 호스트와 게 2 호스트를 사용한 경우 동일한 제 2 호스트를 사용한 mixed host의 비교예에 비해， 트리아진에 연결되는 디벤조퓨란의 연결위치가 3번인 구조적 특이성 및 /또는 meta 치환된 아릴기를 추가로 포함하는 구조적 특이성을 가지는 본 발명이 비교예의 화합물에 비해 수명이 최대 5배 이상 상승한 효과가 있음이 확인되었다.
이러한 효과는 트리아진 코어뿐만이 아니라 피리미딘 코어에서도 동일하게 나타났다. 따라서, 해당 소자데이터로부터 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 ET core 그룹과 직접 연결될 경우 효과적인 LUM0 확장과 고리의 융합 효과를 통해 해당 재료의 소자 내 수명이 향상됨을 확인할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims

【청구의 범위】
【청구항 1】
하기 화학식 1로 표현되는 게 1 유기 광전자 소자용 화합물; 및 하기 화학식 2로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제 2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
Figure imgf000060_0001
상기 화학식 1에서，
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 Nᅵ또는 CRb이고，
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고，
X1은 0또는 S이고，
R1 및 R2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고，
Ral 내지 Ra5 , 및 Rb은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 시아노기， 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30아릴기 ,치환 또는 비치환된 C2내지 C20헤테로고리기，또는 이들의 조합이고，
nl 및 n2은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수 중 하나이고;
Figure imgf000060_0002
상기 화학식 2 및 3에서， Ar1및 Ar2은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고， 상기 화학식 2의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 3의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 2에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 C-La-Rc이고，
RC , 및 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 C1내지 C20알킬기， 치환또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고，
ΙΛ L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고;
상기 화학식 1내지 3의 "치환 "이란， 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C4알킬기， C6내지 C18아릴기，또는 C2내지 C18헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 2】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 1은 하기 화학식 1- 1 , 화학식 ι-π， 및 화학식 1-ΠΙ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자소자용 조성물:
Figure imgf000061_0001
[화학식 i-m
Figure imgf000062_0001
상기 화학식 l- l , 화학식 ι-π， 및 화학식 l-ΠΙ에서，
X1은 0또는 S이고,
R1 및 R2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고，
Ral 내지 Ra5은 각각 독립적으로 수소， 중수소， 시아노기, 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고，
nl 및 n2은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수 중 하나이다.
【청구항 3】
제 1항에 있어서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 페난트레닐기， 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기， 치환 또는 비치환된 피리디닐기， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기， 또는 치환또는 비치환된 퀴녹살리닐기인 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 4】
제 1항에 있어서，
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 그룹 I에 나열된 치환기에서 선택되는 유기 광전자 소자용 조성물:
Figure imgf000063_0001
상기 그룹 I에세
*은 이웃 원자와의 연결 지점이다.
【청구항 5】
겨 U항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1A, 화학식 IB, 및 화학식 1C 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
Figure imgf000063_0002
상기 화학식 1A, 화학식 IB, 및 화학식 1C에서，
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N또는 CH이고，
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고，
Z4 내지 Z6은 각각 독립적으로 N또는 CRe이고 Z4 내지 Z6 중 적어도 둘은 N이고，
X1 및 X2는 각각 독립적으로 0또는 S이고，
R1 , R2 , Re , Rel 및 Re2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고，
- Re , Rel 및 Re2은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족， 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하고，
Ral내지 Ra5 ,및 Rdl내지 Rd5은 각각 독립적으로 수소，중수소，시아노기 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30아릴기 ,치환또는 비치환된 C2내지 C20헤테로고리기 ,또는 이들의 조합이고，
Rdl 내지 RdS은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족， 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하고，
nl 및 n2은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수 중 하나이다.
【청구항 6】
거 15항에 있어서,
R1 , R2 , Rel및 Re2은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기， 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기이고,
Ral내지 Ra5 ,및 Rdl내지 Rd5은 각각 독립적으로 수소，중수소，시아노기 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기， 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 또는 이들의 조합이고，
Rdl 내지 RdS은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기끼리 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족， 방향족 또는 헤테로방향족의 단환식 또는 다환식 고리를 형성하는 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 7]
제 1항에 있어서，
상기 화학식 2로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 3으로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제 2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2- 1 내지 2- V 중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
Figure imgf000065_0001
상기 화학식 2- 1 내지 2- V에서
Ar1및 Ar2은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이고， Lal , La4 내지 La6 , L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고，
Rcl , Rc4내지 Rc6 , 및 R3내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1내지 C20알킬기， 치환또는 비치환된 C6내지 C50아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기， 또는 이들의 조합이다.
【청구항 8】 거 u항에 있어서，
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기， 치환 또는 비치환된 피리딜렌기， 또는 치환또는 비치환된 피리미딜렌기이고，
상기 Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 페닐기 , 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환 또는 비치환된 나프틸기 , 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기， 치환 또는 비치환된 플루오렌일기， 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 피리딜기， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 9]
서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 '
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고，
상기 제 1항 내지 게 8항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 10】
거 19항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고，
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물올 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 11】
제 10항에 있어서,
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 12]
제 9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 .
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