KR20160110078A - 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20160110078A
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Abstract

본 발명은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 특정 조합의 복수 종의 호스트 화합물을 포함함으로써 높은 발광 효율을 유지하면서 우수한 수명 특성을 나타낼 수 있다.

Description

복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 {A PLURALITY OF HOST MATERIALS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전계 발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 다이아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device: OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 전자차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 전자주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공주입 재료, 정공전달 재료, 전자차단 재료, 발광 재료, 전자버퍼 재료, 정공차단 재료, 전자전달 재료, 전자주입 재료 등으로 나뉜다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리 전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.
발광 재료는 색순도, 발광 효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트와 도판트를 혼합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, EL 특성이 우수한 소자는 호스트에 도판트를 도핑하여 만들어진 발광층을 포함하는 구조이다. 이와 같은 도판트/호스트 재료 체계를 사용할 때, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 수명에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다.
한국 공개특허공보 제2008-0047210호에는 카바졸 유도체 화합물을 도판트 재료로 포함하는 유기 발광 소자가 개시되어 있고, 한국 공개특허공보 제2010-0015581호에는 트리아진이 직접 카바졸 등과 결합된 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자가 개시되어 있고, 일본 특허공보 제3139321호에는 비스카바졸 유도체를 정공전달재료로 포함하는 유기 발광 소자가 개시되어 있다. 그러나, 상기 문헌들은 링커트리아진이 있는 7H-다이벤조[c,g]카바졸과, 카바졸 유도체 조합의 복수 종의 호스트를 사용한 유기 전계 발광 소자에 대하여는 구체적으로 개시하고 있지 않다.
본 발명자들은 발광층에 1종의 호스트를 사용하는 것에 비해, 링커트리아진이 있는 7H-다이벤조[c,g]카바졸, 및 카바졸 유도체를 포함하는 복수 종의 호스트를 사용하는 경우, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자가 고효율이 얻어지고 수명이 증가됨을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.
한국 공개특허공보 제 2008-0047210호 (2008. 5. 28. 공개) 한국 공개특허공보 제 2010-0015581호 (2010. 2. 12. 공개) 일본 특허공보 제 3139321호 (2001. 2. 26. 발행)
본 발명의 목적은 높은 발광 효율을 유지하면서 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 양극과 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수 종의 호스트 화합물을 포함하고, 상기 복수 종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 카바졸 유도체의 화학식 1로 표시되고, 제2 호스트 화합물은 링커트리아진이 있는 7H-다이벤조[c,g]카바졸의 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
A1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, X1 또는 X8과 결합할 수 있으며;
L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 N 또는 CR10이고, 단, X, Y 및 Z 중 적어도 하나는 N이고;
L2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR11R12 또는 -SiR13R14R15이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
k 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, k 또는 m이 2 이상의 정수일 경우, 각각의 R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로아릴 및 상기 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명에 따르면 고효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, A1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (6-25원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (6-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 비치환된 터페닐, 비치환된 나프틸, 치환된 플루오레닐, 비치환된 스피로플루오레닐, 비치환된 플루오란테닐, 비치환된 페난트레닐, 치환된 트리아진일, 치환된 퀴녹살리닐, 치환된 퀴나졸리닐, 비치환된 트리페닐실릴, 비치환된 트리페닐아미닐, 비치환된 트리페닐레닐, 비치환된 디벤조티오펜일, 비치환된 벤조나프토티오펜일, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란일, 치환된 카바졸릴, 치환된 벤조카바졸릴, 및 치환된 디벤조카바졸릴로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 단, A1의 치환기는 질소 함유 헤테로아릴이 아닐 수 있다. 상기 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴의 치환체는 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (5-30원)헤테로아릴 및 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴 중 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 (C1-C6)알킬, (C6-C18)아릴 및 디(C1-C6)알킬(C6-C18)아릴 중 하나 이상이며, 예를 들면, 메틸, 페닐, 비페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 및 디메틸로 치환된 플루오레닐 중 하나 이상일 수 있다. 또한, A1은 X1 또는 X8과 결합할 수 있고, 상기 결합은 단일 결합이 바람직하다.
상기 화학식 1에서, L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며, 바람직하게는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고, 더욱 바람직하게는 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이다. 예를 들면, 상기 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 비치환된 나프틸일 수 있으며, 상기 치환된 페닐의 치환체는 페닐로 치환된 카바졸릴일 수 있다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C25)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (6-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C6-C18)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소원자는 하나 이상의 질소원자로 대체될 수 있다. 예를 들면, 상기 X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환된 비페닐, 치환된 나프틸, 치환된 플루오레닐, 비치환된 트리페닐아미닐, 비치환된 디벤조티오펜일, 비치환된 디벤조푸란일, 치환된 카바졸릴, 치환된 벤조카바졸릴, 비치환된 디벤조카바졸릴, 치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 25원 헤테로아릴, 비치환된 29원 헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 벤젠 고리, 치환된 인돌 고리, 또는 치환된 벤조인돌 고리를 형성할 수 있다. 여기서, 상기 치환된 페닐, 치환된 비페닐, 치환된 나프틸, 치환된 플루오레닐, 치환된 카바졸릴, 치환된 벤조카바졸릴, 치환된 피리미딘일, 치환된 25원 헤테로아릴, 치환된 인돌 고리, 또는 치환된 벤조인돌 고리의 치환체는, 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 모노- 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디-(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, 및 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 비치환된 (C6-C18)아릴, 트리(C6-C18)아릴실릴, 디(C6-C18)아릴아미노, 디(C1-C10)알킬(C6-C18)아릴, 및 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-25원)헤테로아릴 중 하나 이상일 수 있으며, 예를 들면, 페닐, 비페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 디페닐아민, 트리페닐실릴, 디메틸로 치환된 플루오레닐, 디벤조푸란일, 디벤조카바졸릴, 페닐로 치환된 벤조카바졸릴, 페닐, 나프틸 또는 비페닐로 치환된 카바졸릴, 및 25원 헤테로 아릴 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이거나, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 예를 들면, 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 또는 디메틸로 치환된 플루오레닐일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
상기 화학식 3에서, V 및 W는 각각 단일 결합 또는 NR16이고, 단, V 및 W는 둘 다 단일 결합, 또는 둘 다 NR16은 아니다. 여기서, R16은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 예를 들면, 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 비치환된 나프틸페닐, 비치환된 나프틸, 또는 디메틸로 치환된 플루오레닐일 수 있다.
상기 화학식 4에서, A2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 바람직하게는 비치환된 (C6-C25)아릴이며, 더욱 바람직하게는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 예를 들면, 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 또는 비치환된 나프틸일 수 있다. 또한, A2는 X14 또는 X15와 결합할 수 있고, 상기 결합은 단일 결합이 바람직하다.
상기 화학식 4에서, L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이며, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고, 예를 들면, 각각 독립적으로 단일 결합, 비치환된 페닐렌, 비치환된 비페닐렌, 또는 비치환된 나프틸렌일 수 있다.
상기 화학식 3 내지 5에서, X9 내지 X26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C25)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 (C6-C18)아릴, 비치환된 (6-18원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 (C5-C18)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면, 각각 독립적으로 수소, 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 비치환된 디벤조티오펜일, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 3 내지 5에서, A1, L1 , X1 내지 X4, X7, X8, 및 R5 내지 R9는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
상기 화학식 2에서, X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 N 또는 CR10이고, 단, X, Y 및 Z 중 적어도 하나는 N이다.
상기 화학식 2에서, L2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고, 더욱 바람직하게는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이고, 예를 들면, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 비페닐렌이다.
상기 화학식 2에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR11R12 또는 -SiR13R14R15이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C25)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C18)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, 예를 들면, 수소, 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 디메틸로 치환된 플루오레닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 비치환된 디벤조푸란일, 또는 비치환된 디벤조티오펜일이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 비치환된 벤젠 고리, 디메틸로 치환된 인덴 고리, 페닐로 치환된 인돌 고리, 비치환된 벤조티오펜 고리, 또는 비치환된 벤조푸란 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 2에서, R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이거나, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, 예를 들면, 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 비치환된 나프틸, 또는 디메틸로 치환된 플루오레닐이다.
상기 화학식 2에서, 상기 k 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, k 또는 m이 2 이상의 정수일 경우, 각각의 R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 및 2에서, 헤테로아릴 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 바람직하게는 N, O, S 및 Si로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
또한, 상기 화학식 2에서 L2는 하기 화학식 7 내지 19 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10] [화학식 11] [화학식 12]
Figure pat00006
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
Figure pat00007
[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
Figure pat00008
상기 화학식 7 내지 19에서, Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 바람직하게 상기 Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C20)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬디(C6-C12)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C12)아릴실릴이고; 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소이다.
본원에 기재되어 있는 “(C1-C30)알킬”은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더욱 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸 등이 있다. 본원에서“(C2-C30)알케닐”은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더욱 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 “(C2-C30)알키닐”은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더욱 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 “(C3-C30)시클로알킬”은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환의 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더욱 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 “(3-7원)헤테로시클로알킬”은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 “(C6-C30)아릴(렌)”은 환 골격 탄소수가6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더욱 바람직하다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 “(3-30원)헤테로아릴”은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로 원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 “질소 함유 (5-30원)헤테로아릴”은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고 하나 이상의 헤테로원자 N을 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 20개인 것이 바람직하고, 5 내지 15개인 것이 더욱 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 질소 함유 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함된다. 상기 질소 함유 헤테로아릴의 예로서, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페난트리딘일 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서“할로겐”은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환" 이라는 기재에서 “치환”은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1 내지 5의 상기 A1, A2, L1 내지 L4, X1 내지 X26, 및 R1 내지 R16에서 치환된 알킬, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴, 및 치환된 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환되거나 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 시아노, (3-30원)헤테로아릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 의미하고, 바람직하게는, 각각 독립적으로 (C1-C15)알킬; (C6-C25)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴; 비치환된 (C6-C25)아릴; 트리(C6-C18)아릴실릴; 디(C6-C18)아릴아미노; 및 디(C1-C15)알킬(C6-C18)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 (C1-C6)알킬; (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-25원)헤테로아릴; 비치환된 (C6-C18)아릴; 트리(C6-C12)아릴실릴; 디(C6-C12)아릴아미노; 및 디(C1-C6)알킬(C6-C18)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이며, 예를 들면, 메틸, 페닐, 비페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 디메틸로 치환된 플루오레닐, 디벤조푸란일, 트리페닐실릴, 디페닐아미노, 디벤조티오펜일, 디벤조카바졸릴, 페닐로 치환된 벤조카바졸릴, 페닐, 비페닐 또는 나프틸로 치환된 카바졸릴, 및 25원 헤테로아릴로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1에서, A1은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (6-25원)헤테로아릴이고, L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C25)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이다.
본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1에서, A1은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (6-20원)헤테로아릴이고, L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이고, X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (6-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C6-C18)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 방향족 고리의 탄소원자는 하나 이상의 질소원자로 대체될 수 있고, R5 내지 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2에서, L2는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C25)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, k 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2에서, L2는 비치환된 (C6-C12)아릴렌이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C5-C18)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고, k 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물은 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물은 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극; 음극; 및 상기 양극 및 음극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 하나 이상의 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수 종의 호스트 화합물을 포함하며, 상기 복수 종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 상기 화학식 1로 표시되고, 제2 호스트 화합물은 상기 화학식 2로 표시된다.
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도가 20 중량% 미만인 것이 바람직하다.
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공주입층, 정공전달층, 전자전달층, 전자주입층, 전자버퍼층, 계면층(interlayer), 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 제1 호스트 화합물과 제 2 호스트 화합물의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.
상기 인광 도판트는 하기 화학식 101 내지 화학식 103으로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식101] [화학식 102] [화학식 103]
Figure pat00067
상기 화학식 101 내지 103에서,
L은 하기 구조에서 선택되고;
Figure pat00068
R100은 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R106 내지 R109는 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며; R120 내지 R123은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 알킬 또는 아릴로 치환 또는 비치환된 퀴놀린 형성이 가능하며;
R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며; R124 내지 R127은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴이며, R208 내지 R211은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있는데, 예를 들어 알킬로 치환 또는 비치환된 플루오렌, 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 또는 알킬로 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 형성이 가능하고;
f 및 g는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며; f 또는 g가 각각 2 이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
n은 1 내지 3의 정수이다.
상기 인광 도판트 재료의 구체적인 예로는 다음과 같다.
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본원의 유기 전계 발광 소자는 유기물층에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 포함할 수도 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 “표면층”이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다) 층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
양극과 발광층 사이에 정공주입층, 정공전달층, 또는 전자차단층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 정공주입층은 양극에서 정공전달층 또는 전자차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공전달층 또는 전자차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 또는 전자주입층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 전자버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공차단층 또는 전자전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제조할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 본원의 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합증착으로 공정한다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
상기 공증착이란 두가지 이상의 이성질체 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합증착이란 증착 전 두가지 이상의 이성질체 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 호스트 화합물을 포함하는 소자의 발광 특성을 설명한다.
[소자 제조예 1-1 내지 1-27] 호스트로서 본원에 따른 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
본원의 복수 종의 호스트 화합물을 포함하는 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을, 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다.이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층위에 10 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N-(4-(9,9-디페닐-9H,9'H-[2,9'-비플루오렌]-9'-일)페닐)-9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층, 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 D-96을 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 2,4-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진과 리튬 퀴놀레이트를 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 30 nm 두께의 전자전달층을 증착하였다. 이어서, 전자주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 1-1 내지 1-4] 호스트로서 본원에 따른 제2 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 하기 표 1에 기재된 비교예 1-1 내지 1-4의 제2 호스트 화합물만을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-27과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 2-1 내지 2-4] 호스트로서 본원에 따른 제1 호스트 화합물만 포함하는 OLED 소자 제조
발광층의 호스트로서 하기 표 1에 기재된 비교예 2-1 내지 2-4의 제1 호스트 화합물만을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-27과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제조하였다.
[ 비교예 3-1 내지 3-3] 호스트로서 본원에 따른 제 1 호스트 화합물 및 종래의 유기 전계 발광 화합물인 제2 호스트 화합물을 공증착한 OLED 소자 제조
발광층의 제2 호스트로서 종래의 유기 전계 발광 화합물인 하기의 화합물 Com-1 내지 Com-3을 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-2 및 1-14와 동일한 방법으로 OLED소자를 제조하였다.
Figure pat00096
상기 제조된 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00097
상기 표 1의 전압, 효율 및 색좌표는 1000 nit 휘도 기준의 값이며, 수명은 5000 nit 휘도의 일정한 전류 하에서 초기 광전류 값을 100%로 볼 때, 97%의 광전류 값을 가질 때의 시간이다.
상기 표 1로부터, 본원에 따른 복수 종의 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 1종의 호스트를 사용하거나 종래의 유기 전계 발광 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에 비하여, 고효율을 유지하면서도 상당히 개선된 수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 양극과 음극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 인광 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수 종의 호스트 화합물을 포함하고, 상기 복수 종의 호스트 화합물 중 적어도 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00098

    상기 화학식 1에서,
    A1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, X1 또는 X8과 결합할 수 있으며,
    L1은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    X1 내지 X8 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
    R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
    [화학식 2]
    Figure pat00099

    상기 화학식 2에서,
    X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 N 또는 CR10이고, 단, X, Y 및 Z 중 적어도 하나는 N이며;
    L2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR11R12 또는 -SiR13R14R15이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
    R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    k 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, k 또는 m이 2 이상의 정수일 경우, 각각의 R3 또는 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며;
    상기 헤테로아릴 및 상기 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 3]
    Figure pat00100

    [화학식 4]
    Figure pat00101

    [화학식 5]
    Figure pat00102

    상기 화학식 3 내지 5에서,
    V 및 W는 각각 단일 결합 또는 NR16이고, 단, V 및 W는 둘 다 단일 결합, 또는 둘 다 NR16은 아니며;
    R16은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    A2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, X14 또는 X15와 결합할 수 있으며;
    L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    X9 내지 X26은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR5R6 또는 -SiR7R8R9이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있으며;
    A1, L1 , X1 내지 X4, X7, X8, 및 R5 내지 R9는 청구항 1에서 정의된 것과 같다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서의 L2는 하기 화학식 7 내지 19 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [화학식 10] [화학식 11] [화학식 12]
    Figure pat00103

    [화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
    Figure pat00104

    [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
    Figure pat00105

    상기 화학식 7 내지 19에서,
    Xi 내지 Xp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알키닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 A1, L1, L2, X1 내지 X8, 및 R1 내지 R15에서, 치환된 알킬, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴, 및 치환된 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리의 치환체는, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; 시아노, (3-30원)헤테로아릴 또는 트리(C6-C30)아릴실릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것인, 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

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    Figure pat00111

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    Figure pat00132

    Figure pat00133

    Figure pat00134
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
    Figure pat00135

    Figure pat00136

    Figure pat00137

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    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163
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