TWI696626B - 複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置 - Google Patents

複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI696626B
TWI696626B TW105105182A TW105105182A TWI696626B TW I696626 B TWI696626 B TW I696626B TW 105105182 A TW105105182 A TW 105105182A TW 105105182 A TW105105182 A TW 105105182A TW I696626 B TWI696626 B TW I696626B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
aryl
heteroaryl
alkyl
Prior art date
Application number
TW105105182A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201632527A (zh
Inventor
金比特娜瑞
趙相熙
姜熙龍
洪鎭理
Original Assignee
南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 filed Critical 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司
Publication of TW201632527A publication Critical patent/TW201632527A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI696626B publication Critical patent/TWI696626B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本發明係關於複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置。藉由包括複數種主體材料之特定組合，本發明之所述有機電致發光裝置可展示出長久壽命同時維持較高發光效率。

Description

複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置
本發明係關於複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置。
電致發光(EL)裝置為自身發光裝置，其優點在於其提供較寬視角、較高對比度及較快反應時間。有機EL裝置最初由Eastman Kodak藉由使用小芳族二胺分子及鋁錯合物作為用於形成發光層之材料而開發[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
在有機電致發光裝置(OLED)中，將電施加到有機發光材料，所述有機發光材料將電能轉化成光。一般而言，OLED具有包括陽極、陰極及安置於所述兩種電極之間的有機層之結構。OLED之有機層可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層(包括主體材料及摻雜材料)、電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等。製備有機層之材料可根據其功能分類為電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子阻擋材料、發光材料、電子緩衝材料、電洞阻擋材 料、電子傳輸材料、電子注入材料等。電洞及電子藉由將電施加至OLED而分別自陽極及陰極注入至發光層；具有較高能量之激子藉由電洞與電子之間的重組形成，其使得有機發光化合物處於激發態，且激發態之衰減引起能量馳緩至基態，伴隨光發射。
決定OLED之發光效率之最重要的因素為發光材料。發光材料需要具有較高量子效率、較高電子遷移率及較高電洞遷移率。此外，由發光材料形成之發光層需要為均勻且穩定的。根據利用光發射觀測之顏色，發光材料可歸類為發射藍光、發射綠光或發射紅光之材料，且其中可另外包含發射黃光或發射橙光之材料。此外，發光材料可根據其功能歸類為主體材料及摻雜材料。近來，迫切需要開發提供高效及長久壽命之OLED。特定言之，考慮到EL需要中等或大型尺寸之OLED面板，必須迫切開發與習知材料相比展示較好效能的材料。為了達成開發，以固態形式起溶劑作用且轉移能量之主體材料應具有較高純度及適當分子量以便在真空中沈積。另外，主體材料應具有較高玻璃轉化溫度及較高熱分解溫度以確保熱穩定性；較高電化學穩定性以具有長久壽命；易於製備非晶形薄膜；以及對鄰近層材料之良好黏著性。此外，主體材料不應移動至鄰近層。
發光材料可藉由將主體與摻雜劑組合來製備以改進色彩純度、發光效率及穩定性。一般而言，展示良好EL效能之裝置包括發光層，所述發光層藉由將主體與摻雜劑組合來製備。主體材料在使用主體/摻雜劑系統時極大地影響EL裝置之效率及壽命，且因此其選擇很重要。
韓國專利申請案特許公開第2008-0047210號揭示一種有機發光裝置，其包括咔唑衍生化合物作為摻雜材料。此外，韓國專利申請案特許公開第2010-0015581號揭示一種有機電致發光裝置，其包括與咔唑等鍵聯之三嗪化合物直接作為主體材料。另外，日本專利第3139321號揭示一種有機發射裝置，其包括聯咔唑衍生物作為電洞傳輸材料。然而，上述公開案並未特定揭示使用具有連接基團三嗪之7H-二苯并[c,g]咔唑與咔唑衍生物之組合之複數種主體材料的有機電致發光裝置。
就此而言，本發明者已嘗試找到一種有機電致發光裝置，其可提供優異效率及長久壽命，且發現與發光層使用習知唯一主體材料相比，其可使用包括具有連接基團三嗪之7H-二苯并[c,g]咔唑及咔唑衍生物之複數種主體材料。
本發明之目標為提供一種具有長久壽命同時維持較高發光效率之有機電致發光裝置。
本發明者發現上述目標可利用一種有機電致發光裝置達成，所述有機電致發光裝置包括至少一個安置於陽極與陰極之間的發光層，其中所述發光層包括主體和磷光摻雜劑，其中所述主體包括複數種主體化合物，其中複數種主體化合物之至少一種第一主體化合物由下式1之咔唑衍生物表示：
Figure 105105182-A0202-12-0004-1
其中A1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基，且A1可鍵聯至X1或X8；L1表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X1至X8各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；且R5至R9各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換； 且複數種主體化合物之第二主體化合物由下列式2之具有連接基團三嗪之7H-二苯并[c,g]咔唑表示：
Figure 105105182-A0202-12-0005-3
其中X、Y及Z各自獨立地表示N或CR10；其限制條件為X、Y及Z中之至少一者表示N；L2表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；R1至R4各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R10至R15各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員) 雜芳基；k及m各自獨立地表示1至5之整數；且其中k或m表示2或更大的整數，R3或R4中之每一者可相同或不同；且雜芳基及雜環烷基各自獨立地含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子。
根據本發明，提供具有高效及長久壽命之有機電致發光裝置。另外，本發明之有機電致發光裝置可用於製造顯示系統或照明系統。
在下文中，將詳細描述本發明。然而，以下描述意欲闡明本發明，且不意欲以任何方式限制本發明之範圍。
將詳細地描述包括式1及式2之化合物的有機電致發光裝置。
在式1中，A1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基；較佳地，經取代或未經取代之(C6-C25)芳基或經取代或未經取代之(6員至25員)雜芳基；且更佳地，經取代或未經取代之(C6-C25)芳基或經取代或未經取代之(6員至20員)雜芳基。舉例而言，A1可選自由以下各者組成之群：經取代或未經取代之苯基、未經取代之聯苯、未經取代之聯三苯、未經取代之萘基、經取代之茀基、未經取代之螺茀基、未經取代之茀蒽基、未經取代之菲基、經取代之三嗪基、經取代之喹喏啉基、經取代 之喹唑啉基、未經取代之三苯基矽烷基、未經取代之三苯胺基、未經取代之聯伸三苯基、未經取代之二苯并噻吩基、未經取代之苯并萘并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代之咔唑基、經取代之苯并咔唑基及經取代之二苯并咔唑基。A1之取代基可不為含氮雜芳基。經取代之芳基或經取代之雜芳基之取代基可為：(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(5員至30員)雜芳基及單-或二-(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基中之至少一者；較佳地，(C1-C6)烷基、(C6-C18)芳基及二(C1-C6)烷基(C6-C18)芳基中之至少一者；且例如為甲基、苯基、聯苯、萘基、萘基苯基以及經二甲基取代之茀基中之至少一者。此外，A1可鍵聯至X1或X8；且所述鍵較佳為單鍵。
在式1中，L1表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；較佳地，單鍵或經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基；且更佳地，單鍵或經取代或未經取代之(C6-C12)伸芳基。舉例而言，L1可為單鍵、經取代或未經取代之苯基、或未經取代之萘基，其中經取代之苯基之取代基可為經苯基取代之咔唑基。
在式1中，X1至X8各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之 雜原子置換；較佳地，各自獨立地為氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C5-C25)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；且更佳地，各自獨立地為氫、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、經取代或未經取代之(6員至30員)雜芳基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C6-C18)芳族環，其碳原子可經至少一個氮原子置換。舉例而言，X1至X8各自獨立地可為氫、經取代或未經取代之苯基、經取代之聯苯、經取代之萘基、經取代之茀基、未經取代之三苯胺基、未經取代之二苯并噻吩基、未經取代之二苯并呋喃基、經取代之咔唑基、經取代之苯并咔唑基、未經取代之二苯并咔唑基、經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之25員雜芳基、未經取代之29員雜芳基、NR5R6、或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成未經取代之苯環、經取代之吲哚環或經取代之苯并吲哚環，其中經取代之苯基、經取代之聯苯、經取代之萘基、經取代之茀基、經取代之咔唑基、經取代之苯并咔唑基、經取代之嘧啶基、經取代之25員雜芳基、經取代之吲哚環或經取代之苯并吲哚環的取代基可為未經取代之(C6-C30)芳基、三(C6-C30)芳基矽烷基、單-或二-(C6-C30)芳基胺基、單-或二-(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、及未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3員至30員)雜芳基中之至少一者；較佳地，未經取代之(C6-C18)芳基、三(C6-C18)芳基矽烷基、二(C6-C18)芳基胺基、二(C1-C10)烷基(C6-C18)芳基、及 未經取代或經(C6-C18)芳基取代之(6員至25員)雜芳基中之至少一者；且例如為苯基、聯苯、萘基、萘基苯基、二苯胺、三苯基矽烷基、經二甲基取代之茀基、二苯并呋喃基、二苯并咔唑基、經苯基取代之苯并咔唑基、經苯基、萘基或聯苯取代之咔唑基、及25員雜芳基中之至少一者。
在式1中，R5至R9各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；較佳地，各自獨立地為氫、或經取代或未經取代之(C6-C25)芳基；更佳地，各自獨立地為經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；且例如為未經取代之苯基、未經取代之聯苯、或經二甲基取代之茀基。
式1化合物可由以下式3至式5中之任一者表示：
Figure 105105182-A0202-12-0009-4
Figure 105105182-A0202-12-0010-5
在式3中，V及W表示單鍵或NR16；其限制條件為V及W均不為單鍵或NR16；其中R16表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；較佳地，經取代或未經取代之(C6-C25)芳基；更佳地，經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；且例如為未經取代之苯基、未經取代之聯苯、未經取代之萘基苯基、未經取代之萘基或經二甲基取代之茀基。
在式4中，A2表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；較佳地，未經取代之(C6-C25)芳基；更佳地，未經取代之(C6-C18)芳基；且例如為未經取代之苯基、未經取代之聯苯、或未經取代之萘基。此外，A2可鍵聯至X14或X15；且所述鍵較佳為單鍵。
在式4中，L3及L4各自獨立地表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；較佳地，各自獨立地為單鍵、或未經取代之(C6-C25)伸芳基；更佳地，各自獨立地為單鍵、或未經取代之(C6-C18)伸芳基；且例如各自獨立地為單鍵、未經取代之伸苯基、未經取代之聯伸二苯、或未經取代之伸萘基。
在式3至式5中，X9至X26各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；較佳地，各自獨立地為氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(5員至25員)雜芳基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C5-C25)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；更佳地，各自獨立地為氫、未經取代之(C6-C18)芳基、未經取代之(6員至18員)雜芳基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成未經取代之單環或多環(C5-C18)芳族環；且例如各自獨立地為氫、未經取代之苯基、未經取代之萘基、未經取代之二苯并噻吩基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成未經取代之苯環。
在式3至式5中，A1、L1、X1至X4、X7、X8以及R5至R9如式1中所定義。
在式2中，X、Y及Z各自獨立地表示N或CR10；其限制條件為X、Y及Z中之至少一者表示N； 在式2中，L2表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；較佳地，經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基；更佳地，未經 取代之(C6-C12)伸芳基；且例如為伸苯基、伸萘基或聯伸二苯。
在式2中，R1至R4各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；較佳地，各自獨立地為氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、或經取代或未經取代之(3員至25員)雜芳基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C25)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；更佳地，各自獨立地為氫、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、或經取代或未經取代之(5員至18員)雜芳基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C5-C18)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；且例如為氫、未經取代之苯基、未經取代之萘基、經二甲基取代之茀基、經苯基取代之咔唑基、未經取代之二苯并呋喃基、或未經取代之二苯并噻吩基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成未經取代之苯環、經二甲基取代之茚環、經苯基取代之吲哚環、未經取代之苯并噻吩環、或未經取代之苯并呋喃環。
在式2中，R10至R15各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代之(C1-C30) 烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(3員至7員)雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；較佳地，各自獨立地為氫、或經取代或未經取代之(C6-C25)芳基；更佳地，各自獨立地為氫、或經取代或未經取代之(C6-C18)芳基；且例如為氫、經取代或未經取代之苯基、未經取代之聯苯、未經取代之萘基、或經二甲基取代之茀基。
在式2中，k及m各自獨立地表示0至5之整數；且較佳地，各自獨立地為0至2之整數，且其中k或m表示2或更大的整數，R3或R4中之每一者可相同或不同。
在式1及式2中，雜芳基及雜環烷基各自獨立地含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子；且較佳地，含有至少一個選自N、O、S及Si之雜原子。
在式2中，L2可由以下式7至式19中之任一者表示：
Figure 105105182-A0202-12-0013-7
Figure 105105182-A0202-12-0014-8
其中Xi至Xp各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C60)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；較佳地，各自獨立地為氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C10)烷基、經取代或未經取代之(C3-C20)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C12)芳基、經取代或未經取代之(C1-C6)烷基二(C6-C12)芳基矽烷基、或經取代或未經取代之三(C6-C20)芳基矽烷基；更佳地，氫。
本文中，「(C1-C30)烷基」意謂具有1至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烷基，其中碳原子數目較佳為1至20個，更佳為1到10個，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「(C2-C30)烯基」意 謂具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈烯基，其中碳原子數目較佳為2至20個，更佳為2至10個，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「(C2-C30)炔基」意謂具有2至30個構成鏈之碳原子的直鏈或分支鏈炔基，其中碳原子數目較佳為2至20個，更佳為2至10個，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；「(C3-C30)環烷基」為具有3至30個環主鏈碳原子之單環或多環烴，其中碳原子數目較佳為3至20個，更佳為3至7個，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「3員至7員雜環烷基」為具有3至7個、較佳5至7個環主鏈原子、包含至少一個選自B、N、O、S、Si及P、較佳O、S及N之雜原子之環烷基，且包含四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷、四氫哌喃等；「(C6-C30)芳基(伸芳基)」為衍生自具有6至30個環主鏈碳原子之芳族烴的單環或稠環，其中碳原子數目較佳為6至20個，更佳為6至15個，且包含苯基、聯苯、聯三苯、萘基、聯萘、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、茀蒽基等；「3員至30員雜芳基」為具有3至30個環主鏈原子、包含至少一個、較佳1至4個選自由B、N、O、S、Si及P組成之群的雜原子之芳基；為單環或與至少一個苯環縮合之稠環；可為部分飽和；可為藉由經由單鍵將至少一個雜芳基或芳基鍵聯至雜芳基而形成者；且包含單環型雜芳基，包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異 噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等，及稠環型雜芳基，包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并間二氧雜環戊烯基等；「含氮(5員至30員)雜芳基」指示具有5至30個環主鏈原子、較佳5至20個環主鏈原子、更佳5至15個環主鏈原子、含有至少一個、較佳1至4個氮作為雜原子之芳基，可為單環或與至少一個苯環縮合之稠環；可為部分飽和；可為藉由經由單鍵將至少一個雜芳基或芳基鍵聯至雜芳基而形成者；且包含單環型雜芳基，諸如吡咯基、咪唑基、吡唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等，及稠環型雜芳基，諸如苯并咪唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡啶基等。此外，「鹵素」包含F、Cl、Br及I。
本文中，表述「經取代或未經取代」中之「經取代」意謂特定官能基中之氫原子經另一原子或基團(亦即取代基)置換。式1至式5之A1、A2、L1至L4、X1至X26及R1至R16中的經取代之烷基、經取代之環烷基、經取代之環烯基、經取代之雜環烷基、經取代之芳基(伸芳基)、經取代之雜芳基及經取代之單環或多環脂環族環或芳族環的取代基各 自獨立地為選自由以下各者組成之群的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷基硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3員至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3員至30員)雜芳基；未經取代或經氰基、(3員至30員)雜芳基或三(C6-C30)芳基矽烷基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單-或二-(C1-C30)烷基胺基；單-或二-(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及單-或二-(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；較佳地，各自獨立地為選自由以下各者組成之群的至少一者：(C1-C15)烷基；未經取代或經(C6-C25)芳基取代之(5員至30員)雜芳基；未經取代之(C6-C25)芳基；三(C6-C18)芳基矽烷基；二(C6-C18)芳基胺基；及二(C1-C15)烷基(C6-C18)芳基；更佳地，各自獨立地為選自由以下各者組成之群的至少一者：(C1-C6)烷基；未經取代或經(C6-C12)芳基取代之(6員至25員)雜芳基；未經取代之(C6-C18)芳基；三(C6-C12)芳基矽烷基；二(C6-C12)芳基胺基；及二(C1-C6)烷基(C6-C18)芳基；且例如為選自由以下各者組成之群的至少一者：甲基、苯基、聯苯、萘基、萘基苯基、經二甲基取代之茀基、二苯并呋喃基、三苯基矽烷基、 二苯胺基、二苯并噻吩基、二苯并咔唑基、經苯基取代之苯并咔唑基、經苯基、聯苯或萘基取代之咔唑基、及25員雜芳基。
根據本發明之一個實施例，在式1中，A1表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、或經取代或未經取代之(6員至25員)雜芳基；L1表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基；X1至X8各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C5-C25)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；且R5至R9各自獨立地表示氫、或經取代或未經取代之(C6-C25)芳基。
根據本發明之另一實施例，在式1中，A1表示經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、或經取代或未經取代之(6員至20員)雜芳基；L1表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C12)伸芳基；X1至X8各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、經取代或未經取代之(6員至30員)雜芳基、-NR5R6或-SiR7R8R9；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C6-C18)芳族環，其碳原子可經至少一個氮原子置換；且R5至R9各自獨立地表示經取代或未經取代之(C6-C18)芳基。
根據本發明之一個實施例，在式2中，L2表示經取代或未經取代之(C6-C18)伸芳基；R1至R4各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C25)芳基、或經取代或未經取代之(3員至25員)雜芳基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取 代或未經取代之單環或多環(C3-C25)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；且k及m各自獨立地表示0至2之整數。
根據本發明之另一實施例，在式2中，L2表示未經取代之(C6-C12)伸芳基；R1至R4各自獨立地表示氫、經取代或未經取代之(C6-C18)芳基、或經取代或未經取代之(5員至18員)雜芳基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C5-C18)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；且k及m各自獨立地表示0至2之整數。
式1之第一主體化合物可選自由以下化合物組成之群，但不限於此：
Figure 105105182-A0202-12-0019-9
Figure 105105182-A0202-12-0020-10
Figure 105105182-A0202-12-0021-11
Figure 105105182-A0202-12-0022-12
Figure 105105182-A0202-12-0023-13
式2之第二主體化合物可選自由以下化合物組成之群，但不限於此：
Figure 105105182-A0202-12-0023-14
Figure 105105182-A0202-12-0024-15
Figure 105105182-A0202-12-0025-16
Figure 105105182-A0202-12-0026-17
Figure 105105182-A0202-12-0027-18
Figure 105105182-A0202-12-0028-19
本發明之有機電致發光裝置包括陽極；陰極；且至少一個安置於陽極與陰極之間的有機層，其中所述有機層包括一或多個發光層；所述發光層包括主體及磷光摻雜劑；所述主體包括複數種主體化合物；且複數種主體化合物之至少一種第一主體化合物由式1表示，且第二主體化合物由式2表示。
所述發光層指示發射光之層，且可為單層或由兩層或更多層沈積之多層。摻雜化合物之摻雜量以主體化合物及摻雜化合物之總量計較佳小於20重量%。
有機層可包括發光層，且可進一步包括至少一個選自以下各者之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子緩衝層、夾層、電洞阻擋層及電子阻擋層。
在本發明之有機電致發光裝置中，發光層中第一主體材料與第二主體材料之間的重量比可在1：99至99：1範圍內。
包括於本發明之有機電致發光裝置中之摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。用於本發明之有機電致發光裝置的磷光摻雜劑材料不受限制，但可以較佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)以及鉑(Pt)之金屬化錯合物化合物，更佳選自銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)以及鉑(Pt)之鄰位金屬化錯合物化合物，並且甚至更佳為鄰位金屬化的銥錯合物化合 物。
磷光摻雜劑較佳可選自由以下各者組成之群：由以下式101至式103表示之化合物。
Figure 105105182-A0202-12-0029-20
其中L選自以下結構：
Figure 105105182-A0202-12-0029-21
R100表示氫、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；R101至R109及R111至R123各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、氰基、或經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基；R106至R109可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩、或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；R120至R123可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基或芳基取代之喹啉；R124至R127各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R124至R127可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代 之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩、或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、或經取代或未經取代之(C6-C30)芳基；且R208至R211可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之稠環，例如未經取代或經烷基取代之茀、未經取代或經烷基取代之二苯并噻吩、或未經取代或經烷基取代之二苯并呋喃；f及g各自獨立地表示1至3之整數；在f或g為2或更大之整數時，各R100可相同或不同；且n表示1至3之整數。
特定言之，磷光摻雜劑材料包含以下各者：
Figure 105105182-A0202-12-0030-22
Figure 105105182-A0202-12-0031-23
Figure 105105182-A0202-12-0032-24
Figure 105105182-A0202-12-0033-25
本發明之有機電致發光裝置可在有機層處進一步包括至少一種選自由以下各者組成之群的化合物：基於芳胺之化合物及基於苯乙烯基芳基胺之化合物。
此外，在本發明之有機電致發光裝置中，所述有機層可進一步包括至少一種選自由以下各者組成之群的金屬：週期表的第1族金屬、第2族金屬、第4週期過渡金屬、第5週期過渡金屬、鑭系元素及d-過渡元素的有機金屬，或包括所述金屬的至少一種錯合物化合物。
較佳地，在本發明之有機電致發光裝置中，至少一個層(在下文中為「表面層」)可以位於一個或兩個電極之內表面上，所述層選自硫族化合物層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層。特定言之，具有矽或鋁之硫族化物(包含氧化物)層較佳置於電致發光中間層之陽極表面上，且金屬鹵化物層或金屬氧化物層較佳置於電致發光中間層之陰極表面上。此類表面層為有機電致發光裝置提供操作穩定性。較佳地，所述硫族化物包含SiOX(1
Figure 105105182-A0202-12-0033-45
X
Figure 105105182-A0202-12-0033-46
2)、AlOX(1
Figure 105105182-A0202-12-0033-47
X
Figure 105105182-A0202-12-0033-48
1.5)、SiON、SiAlON等；所述金屬鹵化物包含LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；且所述金屬氧化物包含Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層或其組合可安置於陽極與發光層之間。電洞注入層可由兩層或更多層構成，以便降低自陽極向電洞傳輸層或電子阻擋層注入電洞之能量障壁(或注入電洞之電壓)。所述層中之每一者可包括兩種或更多種化合物。電洞傳輸層或電子阻擋層可由兩層或更多層構成。
電子緩衝層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或其組合可安置於發光層與陰極之間。電子緩衝層可由兩層或更多層構成，以便控制電子注入且改進發光層與電子注入層之間的界面特徵。所述層中之每一者可包括兩種或更多種化合物。電洞阻擋層或電子傳輸層可由兩層或更多層構成，且所述層中之每一者可包括兩種或更多種化合物。
在本發明之有機電致發光裝置中，電子傳輸化合物及還原性摻雜劑之混合區、或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑之混合區可以置放在一對電極的至少一個表面上。在此情況下，電子傳輸化合物還原成陰離子，且因此變得更容易自混合區域注入及傳輸電子至電致發光介質。另外，電洞傳輸化合物氧化成陽離子，且因此變得更容易自混合區域注入及傳輸電洞至電致發光介質。較佳地，氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸(Lewis acid)及接受體化合物；且還原性摻雜劑包含鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬以及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產生層以製備具有兩個或更多個發光層且發射白光之電致發光裝置。
為了形成本發明之有機電致發光裝置之每一層，可使用乾式成膜方法(諸如真空蒸發、濺鍍、電漿、離 子電鍍方法等)或濕式成膜方法(諸如噴墨印刷、噴嘴印刷、狹縫塗佈、旋塗、浸塗、流塗方法等)。在本發明之有機電致發光裝置中，第一主體化合物及第二主體化合物可為藉由共蒸發或混合物共蒸發而形成之膜。
當使用濕式成膜方法時，薄膜可藉由將形成每一層之材料溶解或擴散至任何適合溶劑中來形成，所述溶劑諸如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等。溶劑可為形成每一層之材料可以溶解或擴散於其中且不存在成膜能力問題的任何溶劑。
共蒸發指示用於使兩種或更多種材料以混合物形式沈積之方法，藉由將所述兩種或更多種材料中之每一者引入至相應坩堝單元中，且向所述單元施加電流以便所述材料中之每一者蒸發來進行。本文中，混合物蒸發指示用於使兩種或更多種材料以混合物形式沈積之方法，藉由將所述兩種或更多種材料在一個坩堝單元中混合，隨後沈積，且向所述單元施加電流以便所述混合物蒸發來進行。
此外，本發明之有機電致發光裝置可用於製造顯示系統或照明系統。
在下文中，將參照以下實例詳細闡述包括本發明之主體化合物之裝置的發光特性。
[裝置實例1-1至1-27]藉由將本發明之第一主體化合物及第二主體化合物作為主體共蒸發來製造OLED裝置
如下製造包括本發明之複數種主體化合物的OLED裝置。使有機電致發光裝置(OLED)(Geomatec)之玻璃基板上的透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(10Ω/平方)經 歷依序使用丙酮、乙醇及蒸餾水之超音波洗滌，且接著儲存在異丙醇中。接著，將ITO基板安裝於真空氣相沈積設備之基板固持器上。將N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺引入至真空氣相沈積設備之單元中，且接著將設備之腔室中的壓力控制至10-6托，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，從而在ITO基板上形成具有80nm厚度之第一電洞注入層。其後，向所述真空氣相沈積設備之另一單元引入二吡嗪并[2,3-f：2',3'-h]喹喏啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，從而在第一電洞注入層上形成具有5nm厚度之第二電洞注入層。將N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺引入至真空氣相沈積設備之一個單元中，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，從而在第二電洞注入層上形成具有10nm厚度之第一電洞傳輸層。向所述真空氣相沈積設備之另一單元中引入N-(4-(9,9-二苯基-9H,9'H-[2,9'-聯茀]-9'-基)苯基)-(9,9-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺，且藉由向所述單元施加電流來蒸發，從而在第一電洞傳輸層上形成具有60nm厚度之第二電洞傳輸層。在形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，接著如下沈積發光層。作為主體材料，將下表1中展示之第一主體化合物及第二主體化合物分別引入至真空氣相沈積設備之兩個單元中。將化合物D-96引入至另一單元中作為摻雜劑。兩種主體化合物以1：1之相同速率蒸發，而摻雜劑以與主體化合物不同之速率蒸發，使得摻雜劑以按主體及摻雜劑之總量計3重量%之摻雜量沈積，以在電洞傳輸層上形成具有40nm厚度之發光層。接著，將2,4-雙(9,9-二甲基-9H- 茀-2-基)-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪及喹啉鋰以1：1之速率在真空氣相沈積設備之另兩個單元上蒸發，以在發光層上形成具有30nm厚度之電子傳輸層。在電子傳輸層上沈積厚度為2nm之喹啉鋰作為電子注入層之後，接著藉由另一真空氣相沈積設備在電子注入層上沈積厚度為80nm之Al陰極。因此，製造OLED裝置。
[比較實例1-1至1-4]製造包括本發明之第二主體化合物作為唯一主體的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例1-1至1-27相同之方式製造，除了僅將表1中展示之比較實例1-1至1-4之第二主體化合物用作發光層之唯一主體。
[比較實例2-1至2-4]製造包括本發明之第一主體化合物作為唯一主體的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例1-1至1-27相同之方式製造，除了僅將表1中展示之比較實例2-1至2-4之第一主體化合物用作發光層之唯一主體。
[比較實例3-1至3-3]製造包括本發明之第一主體化合物及習知有機電致發光化合物之第二主體化合物作為主體的OLED裝置
OLED裝置以與裝置實例1-2及1-14相同之方式製造，除了僅將以下化合物-1至化合物-3(其為習知有機電致發光化合物)中之任一者用作發光層之第二主體。
Figure 105105182-A0202-12-0038-26
在裝置實例1-1至1-27及比較實例1-1至1-4、2-1至2-4及3-1至3-3中製造之有機電致發光裝置的特徵展示在下表1中。
Figure 105105182-A0202-12-0038-27
Figure 105105182-A0202-12-0039-28
表1中之驅動電壓、發光效率及藉由光發射觀測之顏色係基於有機電致發光裝置之1,000尼特的亮度，且壽命為當早期亮度在5000尼特下且恆定電流視為100%亮度時獲得97%亮度之時間。
自上表1，可見與僅使用唯一主體或習知有機電致發光化合物之習知裝置相比，包括本發明之複數種主體材料的有機電致發光裝置具有長久壽命，同時維持較高發光效率。

Claims (6)

  1. 一種有機電致發光裝置，其包括至少一個安置於陽極與陰極之間的發光層，其中所述發光層包括主體及磷光摻雜劑，其中所述主體包括複數種主體化合物，其中複數種主體化合物之至少一種第一主體化合物由下式1表示：
    Figure 105105182-A0305-02-0042-32
     其中A1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(5員至30員)雜芳基，且A1可鍵聯至X1或X8；L1表示單鍵或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X1至X8各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基或-NR5R6；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R5和R6各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換； 且第二主體化合物由下式2表示：
    Figure 105105182-A0305-02-0043-3
     其中X、Y及Z各自獨立地表示N或CR10；其限制條件為X、Y及Z中之至少一者表示N；L2表示經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；R1至R2各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；R3和R4各自獨立地表示氫、氘經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；R10表示氫或氘；k及m各自獨立地表示1至5之整數；且其中k或m表示2或更大的整數，R3或R4中之每一者可相同或不同；且所述雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、Si及P之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光裝置，其中式1由以下式3至式5中之任一者表示：
    Figure 105105182-A0305-02-0044-33
     其中V及W表示單鍵或NR16；其限制條件為V及W均不為單鍵或NR16；R16表示氫、氘、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基；A2表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基，且A2可鍵聯至X14或X15；L3及L4各自獨立地表示單鍵、或經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基；X9至X26各自獨立地表示氫、氘、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基或-NR5R6；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環 或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換；A1、L1、X1至X4、X7、X8以及R5至R9係如申請專利範圍第1項所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光裝置，其中式2中之L2由以下式7至式19中之任一者表示：
    Figure 105105182-A0305-02-0045-6
     其中Xi至Xp各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C2-C30)炔基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C6-C60)芳基、經取代或未經取代之(3員至30員)雜芳基、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之二(C1-C30) 烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、或經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基；或可鍵聯至鄰近取代基以形成經取代或未經取代之單環或多環(C3-C30)脂環族環或芳族環，其碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光裝置，其中A1、L1、L2、X1至X8、R1至R6及R10中之所述經取代之烷基、所述經取代之環烷基、所述經取代之環烯基、所述經取代之芳基(伸芳基)、所述經取代之雜芳基及所述經取代之單環或多環脂環族環或芳族環的所述取代基各自獨立地為選自由以下各者組成之群的至少一者：氘；鹵素；氰基；羧基；硝基；羥基；(C1-C30)烷基；鹵基(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷基硫基；(C3-C30)環烷基；(C3-C30)環烯基；(3員至7員)雜環烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳基硫基；未經取代或經(C6-C30)芳基取代之(3員至30員)雜芳基；未經取代或經氰基、(3員至30員)雜芳基或三(C6-C30)芳基矽烷基取代之(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C6-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；胺基；單-或二-(C1-C30)烷基胺基；單-或二-(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；及單-或二-(C1-C30) 烷基(C6-C30)芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光裝置，其中所述由式1表示之化合物係選自由以下各者組成之群：
    Figure 105105182-A0305-02-0047-35
    Figure 105105182-A0305-02-0048-13
    Figure 105105182-A0305-02-0049-15
    Figure 105105182-A0305-02-0050-16
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機電致發光裝置，其中所述由式2表示之化合物係選自由以下各者組成之群：
    Figure 105105182-A0305-02-0051-19
    Figure 105105182-A0305-02-0052-22
    Figure 105105182-A0305-02-0053-25
    Figure 105105182-A0305-02-0054-27
    Figure 105105182-A0305-02-0055-36
TW105105182A 2015-03-13 2016-02-22 複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置 TWI696626B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20150035281 2015-03-13
KR10-2015-0035281 2015-03-13
KR10-2016-0006579 2016-01-19
KR1020160006579A KR102613166B1 (ko) 2015-03-13 2016-01-19 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201632527A TW201632527A (zh) 2016-09-16
TWI696626B true TWI696626B (zh) 2020-06-21

Family

ID=57080472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105105182A TWI696626B (zh) 2015-03-13 2016-02-22 複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10749119B2 (zh)
EP (1) EP3268449A4 (zh)
JP (1) JP6782249B2 (zh)
KR (1) KR102613166B1 (zh)
CN (1) CN107406761B (zh)
TW (1) TWI696626B (zh)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102648475B1 (ko) * 2014-09-26 2024-03-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 유기 전계 발광 소자
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054277B1 (ko) * 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102455656B1 (ko) * 2016-09-22 2022-10-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102489186B1 (ko) 2016-12-14 2023-01-18 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11158817B2 (en) 2017-01-05 2021-10-26 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device
KR102582797B1 (ko) * 2017-01-10 2023-09-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102550843B1 (ko) * 2017-03-16 2023-07-05 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102232510B1 (ko) * 2017-05-26 2021-03-26 삼성에스디아이 주식회사 인광 호스트용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018217067A1 (ko) * 2017-05-26 2018-11-29 삼성에스디아이 주식회사 인광 호스트용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102641027B1 (ko) * 2017-05-31 2024-02-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
US11396494B2 (en) 2017-07-28 2022-07-26 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting element comprising same
KR20190034074A (ko) * 2017-09-22 2019-04-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102118142B1 (ko) 2017-09-27 2020-06-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102199075B1 (ko) * 2017-09-29 2021-01-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102160270B1 (ko) * 2017-10-20 2020-09-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20190079341A (ko) * 2017-12-27 2019-07-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102308643B1 (ko) * 2017-12-29 2021-10-05 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN108912038A (zh) * 2018-06-07 2018-11-30 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
KR20200000329A (ko) * 2018-06-22 2020-01-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2020032428A1 (ko) * 2018-08-09 2020-02-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102595754B1 (ko) * 2018-08-09 2023-10-30 덕산네오룩스 주식회사 이종 화합물의 혼합물을 호스트로 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102597552B1 (ko) * 2018-12-17 2023-11-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN112110895A (zh) * 2019-06-19 2020-12-22 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用以及采用该化合物的有机电致发光器件
CN110407816B (zh) * 2019-06-25 2021-08-13 清华大学 一种化合物及应用及采用该化合物的器件
WO2021029616A1 (ko) * 2019-08-09 2021-02-18 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US20220085300A1 (en) * 2019-11-11 2022-03-17 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013105747A1 (ko) * 2012-01-13 2013-07-18 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013109045A1 (en) * 2012-01-16 2013-07-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2014092354A1 (ko) * 2012-12-10 2014-06-19 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3139321B2 (ja) 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
KR20080047210A (ko) 2006-11-24 2008-05-28 삼성전자주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP5399236B2 (ja) 2007-03-26 2014-01-29 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP3139321U (ja) 2007-09-14 2008-02-14 泰雅 弘中 運動方向変換ブラシ
EP2655547A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
KR20130055198A (ko) * 2011-11-18 2013-05-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR102054229B1 (ko) * 2012-01-13 2019-12-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013122364A2 (ko) * 2012-02-13 2013-08-22 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20130139412A (ko) 2012-02-13 2013-12-23 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20130118059A (ko) * 2012-04-19 2013-10-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계 발광 소자
US9966541B2 (en) 2012-06-14 2018-05-08 Idemitsu Kosan Co. Ltd. Biscarbazole derivative host materials and green emitter for OLED emissive region
KR101601355B1 (ko) * 2012-12-17 2016-03-09 주식회사 두산 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102304715B1 (ko) * 2013-06-14 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015156587A1 (en) 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2015174738A1 (en) 2014-05-14 2015-11-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR20150130928A (ko) * 2014-05-14 2015-11-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013105747A1 (ko) * 2012-01-13 2013-07-18 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2013109045A1 (en) * 2012-01-16 2013-07-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2014092354A1 (ko) * 2012-12-10 2014-06-19 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN107406761B (zh) 2020-11-17
EP3268449A4 (en) 2018-11-21
TW201632527A (zh) 2016-09-16
US10749119B2 (en) 2020-08-18
CN107406761A (zh) 2017-11-28
EP3268449A1 (en) 2018-01-17
JP6782249B2 (ja) 2020-11-11
KR102613166B1 (ko) 2023-12-14
KR20160110078A (ko) 2016-09-21
US20180033975A1 (en) 2018-02-01
JP2018514081A (ja) 2018-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI696626B (zh) 複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置
JP6917507B2 (ja) 有機エレクトロルミネセントデバイス
KR102502306B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
EP3322693B1 (en) A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
EP3131879B1 (en) Multi-component host material and an organic electroluminescence device comprising the same
KR102395933B1 (ko) 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN106232772B (zh) 多组分主体材料以及包含其的有机电致发光装置
JP6700251B2 (ja) 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR102593644B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20240026971A (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI699365B (zh) 多組分主體材料及包括所述主體材料之有機電致發光裝置
KR102409002B1 (ko) 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI707843B (zh) 複數種主體材料及包括所述複數種主體材料之有機電致發光裝置
CN115132952A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
KR20160010373A (ko) 유기 전계 발광 소자
CN114497425A (zh) 多组分主体材料和包含其的有机电致发光器件
JP2017538284A (ja) 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN110945675A (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
TWI765091B (zh) 有機電致發光化合物及包括所述有機電致發光化合物之有機電致發光裝置