KR20180106890A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 발광층 및 정공 전달 대역을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 본원에 따른 발광층 및 특정 HOMO 에너지 값을 갖는 정공 전달 대역의 조합을 포함함으로써, 소자의 수명 특성이나 구동 전압 특성이 양호한 수준을 유지하면서도, 발광 효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본원은 발광층 및 정공 전달 대역을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 낮은 구동전압과 높은 발광 효율이 요구되고 있다.
대한민국 특허공개공보 KR 2015-0071685 A는 카바졸과 질소 함유 10원 헤테로아릴을 포함하는 화합물을 호스트로 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌은 벤조인돌로카바졸과 질소 함유 10원 헤테로아릴을 포함하는 화합물을 호스트로 사용하고 -5.0 eV 내지 -4.6 eV의 HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) 에너지 레벨을 갖는 화합물을 제1 전극과 발광층 사이에 포함하는 유기 전계 발광 소자를 개시하지 못한다.
본원의 목적은, 발광층 및 특정 HOMO 에너지 값을 갖는 정공 전달 대역의 조합에 의해, 소자의 수명 특성이나 구동 전압 특성이 양호한 수준을 유지하면서도, 발광 효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
기존의 정공 전달 대역(hole transport zone)으로는 발광층의 효율을 높이는데 한계가 있다. 정공 전달 대역은 빠른 정공 이동도를 갖기 위해서 높은 HOMO 에너지 값이 요구되는데, 높은 HOMO 에너지 값을 갖게 되면 구동 전압은 낮아지지만 발광층의 효율이 낮아진다. 반대로, 낮은 HOMO 에너지 값을 갖게 되면 발광층의 효율은 높아지지만 구동 전압 또한 높아지게 되어 소자의 높은 발광 효율을 구현하기 어렵다.
이에 본원 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층에 포함하는 유기 전계 발광 소자의 발광 성능 향상에 대해 연구한 결과, 특정 구조의 화합물을 포함하고 특정 HOMO 에너지 레벨을 갖는 정공 전달 대역과의 조합이 상기 과제를 해결할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
구체적으로, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층; 및 상기 제1 전극과 발광층 사이의 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체를 포함하며, 상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체의 HOMO 에너지 값이 하기 식 11을 만족하는 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CR3이며, 단, X1 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR11R12, -SiR13R14R15, -SR16, -OR17, 시아노, 니트로, 또는 하이드록실이고, 단, 인접한 두 개의 R1 및 인접한 두 개의 R2 중 하나 이상의 그룹은 각각 독립적으로 인접한 두 개의 R1 또는 인접한 두 개의 R2가 서로 연결되어 하나 이상의 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성하며;
R11 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며;
상기 헤테로시클로알킬은 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
[식 11]
-5.0 eV ≤ HOMO ≤ -4.6 eV
본원에 따르면 소자의 수명 특성이나 구동 전압 특성이 양호한 수준을 유지하면서도, 발광 효율이 우수한 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공주입 재료, 정공전달 재료, 정공보조 재료, 발광보조 재료, 전자차단 재료, 발광 재료, 전자버퍼 재료, 정공차단 재료, 전자전달 재료, 또는 전자주입 재료일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 전자 전달 대역을 포함할 수 있다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다.
상기 정공 전달 대역은 제1 전극과 발광층 사이에서 정공이 이동하는 영역을 의미하며, 예를 들어 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 정공 전달 대역은 제1 정공 전달층 및 제2 정공 전달층을 포함할 수 있다. 상기 제2 정공 전달층은 복수의 정공 전달층 중 하나 이상의 층일 수 있으며, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 또한, 본원의 다른 일 태양에 따르면, 상기 정공 전달 대역은 제1 정공 전달층 및 제2 정공 전달층을 포함하고, 상기 제1 정공 전달층은 제1 전극과 발광층 사이에 위치할 수 있고, 상기 제2 정공 전달층은 제1 정공 전달층과 발광층 사이에 위치할 수 있으며, 제2 정공 전달층은 정공 전달층, 발광 보조층, 정공 보조층 및/또는 전자 차단층의 역할을 하는 층일 수 있다.
상기 정공 전달층은 애노드 (또는 정공 주입층)와 발광층 사이에 위치하고, 애노드에서 전달되어 온 정공을 원활하게 발광층으로 이동하게 하며, 캐소드에서 전달되어 온 전자를 차단하여 발광층에 머무르도록 하는 기능도 할 수 있다. 상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 또한, 상기 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 발광 보조층, 정공 보조층, 전자 차단층 등의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 및/또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 정공 전달 대역이 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체를 포함하며, 상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체의 HOMO 에너지 값이 상기 식 11을 만족한다.
소자의 발광 효율을 적절히 상승시키면서 적절히 낮은 구동 전압을 갖기 위해서는 정공 전달 대역을 사용해서 제1 정공 전달층과 발광층 사이의 알맞은 조화를 이룰 수 있는 HOMO 에너지 값이 필요하다. 이를 위해서 정공 전달 대역에 포함되는 화합물의 HOMO 에너지 레벨이 -4.6 eV 내지 -5.0 eV의 값을 갖는 것이 바람직하다. -5.0 eV 미만의 HOMO 에너지 레벨 값을 가지면 소자의 발광 효율은 상승하나, 발광 효율이 상승하는 만큼 구동 전압이 높아지기 때문에 전력 효율 상에 큰 이득이 없다. -4.6 eV 초과의 HOMO 에너지 레벨 값을 가지면 소자의 구동 전압은 낮아지나 발광 효율도 함께 낮아진다. 그래서 정공 전달 대역에 포함되는 화합물이 상기 식 11을 만족하는 HOMO 에너지 값을 갖고, 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자가 발광 효율이 높으면서도 적절히 낮은 구동 전압을 갖는다.
상기 전자 전달 대역은 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 전자 전달층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 전자 버퍼층은 패널 제작 공정에서 고온에 노출시 소자 내의 전류 특성이 변하여 발광 휘도의 변형 문제가 발생할 수 있는 문제를 개선할 수 있는 층으로 전하의 흐름 특성을 제어할 수 있다.
상기 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서, 단일층일 수 있거나, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 20 중량% 미만인 것이 바람직하다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1에서, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고; 바람직하게는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이고; 더욱 바람직하게는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌이고; 예를 들면, 단일 결합, 비치환된 페닐렌, 비치환된 나프틸렌, 또는 비치환된 피리디닐렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CR3이며, 단, X1 내지 X6 중 적어도 하나는 N이다. X1 및 X6 중 적어도 하나가 N이고, X2 내지 X5가 CR3일 수 있다.
상기 화학식 1에서,
은 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 피리도피리미디닐, 또는 치환 또는 비치환된 피리도피라진일일 수 있고; 바람직하게는 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 또는 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐이다. 여기서, *은 L1과의 결합 위치를 나타낸다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고; 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이고; 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴이고; 예를 들면, 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 비치환된 비페닐, 디메틸로 치환된 플루오레닐, 비치환된 페난트레닐, 또는 비치환된 피리디닐일 수 있다.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR11R12, -SiR13R14R15, -SR16, -OR17, 시아노, 니트로, 또는 하이드록시이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 본원의 일 태양에 따르면, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 비치환된 페닐일 수 있고, R3은 수소, 하나 이상의 메틸로 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 비치환된 비페닐, 비치환된 나프틸페닐, 디메틸로 치환된 플루오레닐, 또는 비치환된 페난트레닐일 수 있다. 단, 인접한 두 개의 R1 및 인접한 두 개의 R2 중 하나 이상의 그룹은 각각 독립적으로 인접한 두 개의 R1 또는 인접한 두 개의 R2가 서로 연결되어 하나 이상의 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다. 또한, 인접한 두 개의 R1 또는 인접한 두 개의 R2가 서로 연결되어 하나의 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있으며, 바람직하게는 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있다. 또한, X1 또는 X6이 CR3인 경우, R3은 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있고, X2 내지 X5가 CR3인 경우, R3은 수소일 수 있다. 상기 R11 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1에서, a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며; 바람직하게는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3]
[화학식 4] [화학식 5]
[화학식 6] [화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에서, L1, Ar1, R1, R2, X1 내지 X6, a 및 b는 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R5 및 R6는 각각 독립적으로 R1의 정의와 동일하다.
상기 화학식 2 내지 7에서, c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고, c 및 d가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며; 바람직하게는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 1이다.
본원의 일 태양에 따르면, 본원의 정공 전달 대역, 예를 들어 발광 보조층, 정공 보조층 및 제2 정공 전달층 중 하나 이상에 포함되는 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체는 하기 화학식 11 또는 12로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 11] [화학식 12]
상기 화학식 11 및 12에서, Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴이다. 본원의 일 태양에 따르면, 화학식 11 및 12에서 Ar2 내지 Ar5는 각각 독립적으로 디벤조티오페닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 디벤조티오페닐로 치환 또는 비치환된 비페닐, 비치환된 나프틸페닐, 비치환된 터페닐, 디메틸로 치환된 플루오레닐, 디메틸로 치환된 벤조플루오레닐 또는 비치환된 디벤조티오페닐일 수 있고, Ar6은 디벤조티오페닐로 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 비치환된 비페닐일 수 있다.
상기 화학식 11 및 12에서, L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며, 바람직하게는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이며, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이다. 본원의 일 태양에 따르면, 화학식 11 및 12에서 L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 디벤조티오페닐 또는 디페닐아미노로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 비치환된 비페닐렌, 비치환된 터페닐렌, 또는 디메틸로 치환된 플루오레닐렌일 수 있다.
상기 화학식 11 및 12에서, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR11R12, -SiR13R14R15, -SR16, -OR17, 시아노, 니트로, 또는 하이드록시이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며, 바람직하게는 각각 독립적으로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 또는 -NR11R12이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (5-20원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 화학식 11 및 12에서 R7 내지 R10은 각각 독립적으로 디메틸로 치환된 플루오레닐, 비치환된 디벤조푸라닐, 비치환된 디벤조티오페닐, 비치환된 벤조푸라노카바졸릴, 또는 비치환된 디페닐아미노이거나; 인접한 치환체와 연결되어 벤젠 고리, 페닐로 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 페닐로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 디메틸로 치환된 인덴 고리, 또는 페닐로 치환된 인돌 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 11 및 12에서, R11 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 화학식 11 및 12에서 R11 및 R12는 각각 독립적으로 비치환된 페닐일 수 있다.
상기 화학식 11 및 12에서, e 내지 g는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, h는 1 내지 3의 정수이며, e 내지 h가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R7 내지 R10은 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐 등이 있다. 본원에서 "(5-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1, 11 및 12의 L1 내지 L3, Ar1 내지 Ar6, R1 내지 R3, 및 R5 내지 R17에서 치환된 알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 치환된 시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아르알킬, 치환된 벤젠 고리, 및 치환된 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 치환체는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록실; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴; (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이고, 예를 들면, 메틸, 페닐, 나프틸, 디벤조티오페닐, 또는 디페닐아미노일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 11 또는 12로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원에 따른 화학식 1의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식 1 내지 6을 참조하여 합성될 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
[반응식 4]
[반응식 5]
[반응식 6]
상기 반응식 1 내지 6에서, L1, Ar1, R1, R2, R5, R6, X1 내지 X6, a, b, c 및 d는 상기 화학식 1 내지 7에서의 정의와 동일하고, X는 할로겐이다.
본원에 따른 화학식 11 및 12의 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있고, 예를 들면 대한민국 특허공개공보 KR 2013-0106255 A, KR 2010-0106014 A, KR 2014-0043224 A 등에 기재된 합성 방법을 이용 또는 변형하여 제조할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 및 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원) 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; R100 내지 R103은 인접 치환기가 서로 연결되어 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 형성이 가능하며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; R104 내지 R107은 인접 치환기가 서로 연결되어 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 형성이 가능하며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; R201 내지 R211은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있으며;
n은 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극과 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체를 포함하며, 상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체의 HOMO 에너지 값은 하기 식 11을 만족한다. 본원의 일 태양에 따르면, 제1 전극과 발광층 사이에 제1 정공 전달층을 포함하고, 제1 정공 전달층과 발광층 사이에 제2 정공 전달층을 포함할 수 있고, 상기 제2 정공 전달층은 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체를 포함하며, 상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체의 HOMO 에너지 값이 하기 식 11을 만족할 수 있다. 여기서, 제2 정공 전달층은 단일층이거나 복수의 층일 수 있고, 제2 정공 전달층은 정공 전달층, 발광 보조층, 정공 보조층 및/또는 전자 차단층의 역할을 하는 층일 수 있다.
[식 11]
-5.0 eV ≤ HOMO ≤ -4.6 eV
본원의 일양태에 따르면, 상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체의 HOMO 에너지 값이 하기 식 12를 만족할 수 있다.
[식 12]
-5.0 eV ≤ HOMO ≤ -4.65 eV
본원의 다른 일양태에 따르면, 상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체의 HOMO 에너지 값이 하기 식 13을 만족할 수 있다.
[식 13]
-5.0 eV ≤ HOMO ≤ -4.7 eV
상기 HOMO 에너지 값이 상기 상한치를 초과하는 경우에는 제1 전극으로부터 제2 정공 전달층으로 정공의 주입 및/또는 전달이 원활하지 않아 소자의 발광 효율이 만족스럽지 않은 문제점이 발생할 수 있고, 상기 하한치 미만인 경우에는 소자의 발광 효율은 상승하나, 발광 효율이 상승하는 만큼 구동전압이 높아지기 때문에 전력 효율 상에 큰 이득이 없다.
본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 내용이 당업자에게 충분히 전달될 수 있도록 제공되는 일 구현예일 뿐, 본 발명이 해당 구현예에 한정되어서는 안되며, 다른 형태로 구체화될 수 있다.
본원의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 값은 가우시안 인코포레이티드사(Gaussian. Inc.)의 가우시안 03 (Gaussian 03) 프로그램 내의 밀도 범함수 이론(DFT: density functionaltheory)을 이용하여 측정하였다. 구체적으로, 본원의 실시예 및 비교예에서의 HOMO와 LUMO 에너지 값은 우선 가능한 모든 형태의 이성질체의 구조를 B3LYP/6-31g* 수준에서 구조 최적화를 실시한 뒤 계산된 형태이성질체의 에너지를 비교하여 가장 낮은 에너지를 가지는 구조에서 추출하였다.
이하에서, 화학식 1의 호스트 화합물과 특정 HOMO 에너지 값을 갖는 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체를 포함하는 정공 전달 대역의 조합을 사용함으로써 OLED 소자의 효율을 개선시킬 수 있는지에 대해 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 OLED 소자의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[
실시예
1 내지 4] 본원에 따른
OLED
소자의 제조
본원에 따른 OLED 소자를 하기와 같이 제조하였다. 우선, OLED 용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로판알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 90 nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 HI-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 표 1의 제2 정공 전달층 물질을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층, 정공 전달 대역을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 화합물 H-139를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 ET-1과 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 EI-1을 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드(음극)를 80 nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제조하였다.
그 결과, 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits 휘도 기준의 구동전압, 발광효율, CIE 색좌표와 수명(5,000 nits 휘도 기준 정전류에서의 16.7시간 후 발광이 100%에서 몇 %로 떨어지는지 측정)을 하기 표 1에 나타내었다.
[
비교예
1] 본원에 따르지 않는
OLED
소자의 제조
제2 정공 전달층 물질로 다른 물질을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 OLED 소자를 제조하고 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
하기 표 2에는 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 사용된 제2 정공 전달층에 포함된 화합물의 HOMO 에너지 값을 비교하였다.
[표 2]
상기 표 2에서 확인할 수 있듯이, 실시예 1 내지 4의 제2 정공 전달층에 사용된 화합물이 비교예 1의 제2 정공 전달층에 사용된 화합물에 비하여 낮은 HOMO 에너지 값을 가져 제2 정공 전달층과 발광층 사이에서 정공 전달 능력의 상승에 기여한 결과, 실시예 1 내지 4의 유기 전계 발광 소자는 제2 정공 전달층의 HOMO 에너지 값이 -4.6 내지 -5.0 eV을 가져 상기 표 1에 나타난 바와 같이, 비교예 1과 대비하여 동등 이상의 수명 및 동등 이하의 구동전압 조건에서 높은 효율 특성을 보이는 것으로 이해된다(이론으로서 한정하는 것은 아님).
Claims (9)
- 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층; 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이의 정공 전달 대역을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 정공 전달 대역은 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체를 포함하며, 상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체의 HOMO 에너지 값이 하기 식 11을 만족하는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
X1 내지 X6은 각각 독립적으로 N 또는 CR3이며, 단, X1 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR11R12, -SiR13R14R15, -SR16, -OR17, 시아노, 니트로, 또는 하이드록실이고, 단, 인접한 두 개의 R1 및 인접한 두 개의 R2 중 하나 이상의 그룹은 각각 독립적으로 인접한 두 개의 R1 또는 인접한 두 개의 R2가 서로 연결되어 하나 이상의 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성하며;
R11 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, a 및 b가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1 및 R2는 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며;
상기 헤테로시클로알킬은 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
[식 11]
-5.0 eV ≤ HOMO ≤ -4.6 eV - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 2] [화학식 3]
[화학식 4] [화학식 5]
[화학식 6] [화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에서,
L1, Ar1, R1, R2, X1 내지 X6, a 및 b는 제1항에서 정의된 바와 같고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 R1의 정의와 동일하고,
c 및 d는 각각 독립적으로 1 내지 6의 정수이고, c 및 d가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있다. - 제 1항에 있어서,
화학식 1의은 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 피리도피리미디닐, 또는 치환 또는 비치환된 피리도피라진일이고, 여기서, *은 L1과의 결합 위치를 나타내는 것인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체는 하기 화학식 11 또는 12로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 11] [화학식 12]
상기 화학식 11 및 12에서,
Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고;
L2 및 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이며;
R7 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -NR11R12, -SiR13R14R15, -SR16, -OR17, 시아노, 니트로, 또는 하이드록실이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
R11 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지환족, 방향족, 또는 이들의 조합의 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
e 내지 g는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, h는 1 내지 3의 정수이며, e 내지 h가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R7 내지 R10은 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다. - 제1항에 있어서, 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 제1 정공 전달층을 포함하고, 상기 제1 정공 전달층과 상기 발광층 사이에 제2 정공 전달층을 포함하고, 상기 제2 정공 전달층은 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체를 포함하며, 상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체의 HOMO 에너지 값이 상기 식 11을 만족하는, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 하나의 카바졸 또는 융합 카바졸을 포함하는 아릴아민 유도체의 HOMO 에너지 값이 하기 식 12를 만족하는, 유기 전계 발광 소자.
[식 12]
-5.0 eV ≤ HOMO ≤ -4.65 eV - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
- 제4항에 있어서, 상기 화학식 11 또는 12는 하기 화합물로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 포함하는, 디스플레이 장치.
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