JP2020515053A - 有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
X1〜X6は、それぞれ独立して、N又はCR3を表し、但し、X1〜X6の少なくとも1つは、Nを表し;
Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
R1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、但し、隣接する2つのR1基及び隣接する2つのR2基の少なくとも1つの基において、隣接する2つのR1又は隣接する2つのR2は、それぞれ独立して、互いに結合されて少なくとも1つの置換又は非置換ベンゼン環を形成し;
R11〜R17は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表すか;或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得;
a及びbは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、a及びbがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、R1及びR2のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;
前記ヘテロアリール(レン)は、B、N、O、S、Si及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有し;及び
前記ヘテロシクロアルキルは、O、S及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)
によって表される化合物を含み、及び
正孔輸送帯は、1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及び1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体のHOMOエネルギー値は、以下の式11:
−5.0eV≦HOMO≦−4.6eV−−−−−−−−−−−(11)
を満たす、有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成され得る。
本開示によれば、デバイスの優れた寿命又は駆動電圧特性を維持しながら、優れた発光効率の有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得、且つこれを使用するディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することが可能である。
[反応スキーム1]
R100〜R103は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、シアノ、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;或いはR100〜R103の隣接する置換基は、互いに結合されてピリジンと一緒に置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換イソキノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン(benzofuropyridine)、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成し得;
R104〜R107は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;或いはR104〜R107の隣接する置換基は、互いに結合されてベンゼンと一緒に置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンを形成し得;
R201〜R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;或いはR201〜R211の隣接する置換基は、互いに結合されて置換又は非置換の縮合環を形成し得;及び
nは、1〜3の整数を表す)
によって表される化合物であり得るが、それに限定されない。
−5.0eV≦HOMO≦−4.6eV−−−−−−−−−−−(11)
−5.0eV≦HOMO≦−4.65eV−−−−−−−−−−−(12)
−5.0eV≦HOMO≦−4.7eV−−−−−−−−−−−(13)
本開示によるOLEDデバイスを以下の通り製造した。有機発光ダイオード(OLED)デバイスのためのガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)上の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を順次アセトン及びイソプロピルアルコーンでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。化合物HI−1を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次に前記装置のチャンバー中の圧力を10−6トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記導入された物質を蒸発させ、それによりITO基板上において、90nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。化合物HI−2を次に前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第1正孔注入層上において、5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。化合物HT−1を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第2正孔注入層上において、10nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。以下の表1の第2正孔輸送物質を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第1正孔輸送層上において、60nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送帯を形成した後、発光層を以下の通り蒸着させた。下記のような化合物H−139を発光層のホストとして真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−39をドーパントとして他のセルに導入した。2つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として2重量%のドープ量(ドーパントの量)で蒸着させて、第2正孔輸送層上において、40nmの厚さを有する発光層を形成した。化合物ET−1及び化合物EI−1を次に別の2つのセルに導入し、1:1の速度で蒸発させ、蒸着させて、発光層上において、35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、化合物EI−1を、電子輸送層上において、2nmの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、OLEDデバイスを製造した。
第2正孔輸送材料のために別の材料を使用したことを除いて、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。デバイスの評価結果を以下の表1に示す。
L 1 は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
X 1 〜X 6 は、それぞれ独立して、N又はCR 3 を表し、但し、X 1 〜X 6 の少なくとも1つは、Nを表し;
Ar 1 は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
R 1 〜R 3 は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、−NR 11 R 12 、−SiR 13 R 14 R 15 、−SR 16 、−OR 17 、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、但し、隣接する2つのR 1 基及び隣接する2つのR 2 基の少なくとも1つの基において、隣接する2つのR 1 又は隣接する2つのR 2 は、それぞれ独立して、互いに結合されて少なくとも1つの置換又は非置換ベンゼン環を形成し;
R 11 〜R 17 は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表すか;或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得;
a及びbは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、a及びbがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、R 1 及びR 2 のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;
前記ヘテロアリール(レン)は、B、N、O、S、Si及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有し;及び
前記ヘテロシクロアルキルは、O、S及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)
によって表される化合物を含み、及び
正孔輸送帯は、1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及び1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体のHOMOエネルギー値は、以下の式11:
−5.0eV≦HOMO≦−4.6eV−−−−−−−−−−−(11)
を満たす、有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成され得る。
本開示によれば、デバイスの優れた寿命又は駆動電圧特性を維持しながら、優れた発光効率の有機エレクトロルミネセントデバイスが提供され得、且つこれを使用するディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することが可能である。
[反応スキーム1]
R 100 〜R 103 は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、シアノ、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;或いはR 100 〜R 103 の隣接する置換基は、互いに結合されてピリジンと一緒に置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換イソキノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン(benzofuropyridine)、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成し得;
R 104 〜R 107 は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換(C1〜C30)アルコキシを表すか;或いはR 104 〜R 107 の隣接する置換基は、互いに結合されてベンゼンと一緒に置換若しくは非置換の縮合環、例えば置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンを形成し得;
R 201 〜R 211 は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の若しくはハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリールを表すか;或いはR 201 〜R 211 の隣接する置換基は、互いに結合されて置換又は非置換の縮合環を形成し得;及び
nは、1〜3の整数を表す)
によって表される化合物であり得るが、それに限定されない。
−5.0eV≦HOMO≦−4.6eV−−−−−−−−−−−(11)
−5.0eV≦HOMO≦−4.65eV−−−−−−−−−−−(12)
−5.0eV≦HOMO≦−4.7eV−−−−−−−−−−−(13)
本開示によるOLEDデバイスを以下の通り製造した。有機発光ダイオード(OLED)デバイスのためのガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)上の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を順次アセトン及びイソプロピルアルコーンでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。化合物HI−1を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次に前記装置のチャンバー中の圧力を10 −6 トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記導入された物質を蒸発させ、それによりITO基板上において、90nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。化合物HI−2を次に前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第1正孔注入層上において、5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。化合物HT−1を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第2正孔注入層上において、10nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。以下の表1の第2正孔輸送物質を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより第1正孔輸送層上において、60nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送帯を形成した後、発光層を以下の通り蒸着させた。下記のような化合物H−139を発光層のホストとして真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−39をドーパントとして他のセルに導入した。2つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として2重量%のドープ量(ドーパントの量)で蒸着させて、第2正孔輸送層上において、40nmの厚さを有する発光層を形成した。化合物ET−1及び化合物EI−1を次に別の2つのセルに導入し、1:1の速度で蒸発させ、蒸着させて、発光層上において、35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、化合物EI−1を、電子輸送層上において、2nmの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、OLEDデバイスを製造した。
第2正孔輸送材料のために別の材料を使用したことを除いて、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。デバイスの評価結果を以下の表1に示す。
Claims (9)
- 第1電極と、前記第1電極と向き合う第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間の発光層と、前記第1電極と前記発光層との間の正孔輸送帯とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層は、以下の式1:
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレン又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリーレンを表し;
X1〜X6は、それぞれ独立して、N又はCR3を表し、但し、X1〜X6の少なくとも1つは、Nを表し;
Ar1は、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
R1〜R3は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表し、但し、隣接する2つのR1基及び隣接する2つのR2基の少なくとも1つの基において、前記隣接する2つのR1又は前記隣接する2つのR2は、それぞれ独立して、互いに結合されて少なくとも1つの置換又は非置換ベンゼン環を形成し;
R11〜R17は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表すか;或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得;
a及びbは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、a及びbがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、R1及びR2のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;
前記ヘテロアリール(レン)は、B、N、O、S、Si及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有し;及び
前記ヘテロシクロアルキルは、O、S及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)
によって表される化合物を含み、及び
前記正孔輸送帯は、1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及び1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含む前記アリールアミン誘導体のHOMOエネルギー値は、以下の式11:
−5.0eV≦HOMO≦−4.6eV−−−−−−−−−−−(11)
を満たす、有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含む前記アリールアミン誘導体は、以下の式11又は12:
Ar2〜Ar6は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール又は置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し;
L2及びL3は、それぞれ独立して、単結合又は置換若しくは非置換(C6〜C30)アリーレンを表し;
R7〜R10は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル、−NR11R12、−SiR13R14R15、−SR16、−OR17、シアノ、ニトロ又はヒドロキシルを表すか;或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得;
R11〜R17は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6〜C30)アリール、置換若しくは非置換(5〜30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル又は置換若しくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表すか;或いは隣接する置換基に結合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであって、その炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられ得る、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の(3〜30員)脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせを形成し得;
e〜gは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、hは、1〜3の整数を表し、e〜hがそれぞれ独立して2以上の整数である場合、R7〜R10のそれぞれは、同じであるか又は異なり得;及び
前記ヘテロアリールは、B、N、O、S、Si及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)
によって表される少なくとも1つの化合物を含む、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 前記第1電極と前記発光層との間の第1正孔輸送層及び前記第1正孔輸送層と前記発光層との間の第2正孔輸送層を含み、前記第2正孔輸送層は、1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含むアリールアミン誘導体を含み、及び1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含む前記アリールアミン誘導体のHOMOエネルギー値は、式11を満たす、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 1つのカルバゾール又は縮合カルバゾールを含む前記アリールアミン誘導体の前記HOMOエネルギー値は、以下の式12:
−5.0eV≦HOMO≦−4.65eV−−−−−−−−−−−(12)
を満たす、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスを含むディスプレイデバイス。
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