JP7340548B2 - 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents

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Description

本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
１９８７年に、Ｅａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらは、発光層及び電荷移動層からなるＴＰＤ／Ａｌｑ３二重層の小分子緑色有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）を最初に開発した。その後、ＯＬＥＤに関する研究が急速に行われ、市販されるようになった。現在のところ、ＯＬＥＤは主に、パネル実装においてすぐれた発光効率を有する燐光物質を使用する。更に、高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤがディスプレイの長時間の使用及び高い解像度のために必要とされる。
韓国特許出願公開第２０１７－００２２８６５号明細書には、ＯＬＥＤの性能を改良するためのベンゾオキサゾール誘導体化合物が開示されている。しかし、ＯＬＥＤの性能を改善するための材料の開発が依然として必要である。
本開示の目的は、より高い発光効率及び／又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを製造するために適した化合物の特定の組合せを含む複数のホスト材料を提供することである。
上記目的は、第１のホスト材料及び第２のホスト材料を含む複数のホスト材料によって達成され得、第１のホスト材料は以下の式１によって表される化合物を含み、第２のホスト材料は以下の式２によって表される化合物を含むことを本発明者は見出した：
Figure 0007340548000001
 （式中、
Ａｒは、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは窒素、酸素、及び硫黄のうちの少なくとも１つを含有する置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ５Ｒ６、又は－ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表すか；或いは隣接したＸ１～Ｘ８のうちの隣接したものが互いに結合して環を形成することができ；但し、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、並びにＸ７及びＸ８のうちの少なくとも一対が互いに結合して環を形成することができ、環が１～５個の単環式環を有し；
Ｒ５～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか；或いはＲ５～Ｒ９のうちの隣接するものが互いに結合して環を形成することができる）；及び
Figure 0007340548000002
 （式中、
Ｘは、－Ｎ＝、－ＮＲ１０－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し；
Ｙは、－Ｎ＝、－ＮＲ１１－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し；但し、Ｘが－Ｎ＝を表すとき、Ｙは、－ＮＲ１１－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し、Ｘが－ＮＲ１０－を表すとき、Ｙは、－Ｎ＝、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し；
ＨＡｒは、窒素原子を含有する置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ２は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲ２～Ｒ４のうちの隣接するものが互いに結合して環を形成することができ；
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し；
ａ’は１の整数を表し；ｂ’及びｃ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；ｄ’は１～４の整数を表し；ｂ’、ｃ’、及びｄ’がそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ２～Ｒ４のそれぞれは同一であるか又は異なり得る）。
発明の有利な効果
ホスト材料として本開示の化合物の特定の組合せを含むことによって、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比較してより高い発光効率及び／又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセンスデバイスを提供すること、及びこれを使用するディスプレイ装置又は証明装置を製造することが可能である。
本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における「有機エレクトロルミネセンス材料」という用語は、有機エレクトロルミネセンスデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセンス材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセンス材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における「複数の有機エレクトロルミネセンス材料」という用語は、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の層中に含まれ得る少なくとも２つの化合物の組合せとしての有機エレクトロルミネセンス材料を意味する。これは、有機エレクトロルミネセンスデバイス中に含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネセンスデバイス中に含まれた後（例えば、蒸着後）の材料との両方を意味することができる。例えば、複数の有機エレクトロルミネセンス材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つの中に含まれ得る少なくとも２つの化合物の組合せであり得る。少なくとも２つの化合物は、当技術分野において使用される方法によって同じ層又は異なる層中に含まれ得、例えば混合蒸着若しくは共蒸着を行うことができるか又は個別に蒸着を行うことができる。
本開示における「複数のホスト材料」という用語は、少なくとも２つのホスト材料の組合せとしての有機エレクトロルミネセンス材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味することができる。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセンスデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る。複数のホスト材料中に含まれる少なくとも２つの化合物は、ともに１つの発光層中に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層中に含まれ得る。少なくとも２つのホスト材料が１つの層中に含まれる場合、例えばそれらの混合蒸着によって１つの層を形成し得るか、又は同時に別々に共蒸着して１つの層を形成し得る。
本明細書において、「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」という用語は、鎖を構成する１～３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、その炭素原子数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがより好ましい。上記アルキルは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル等を含み得る。「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、３～３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素を意味し、炭素原子数は、３～２０が好ましく、３～７がより好ましい。上記シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含み得る。「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３～７の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む、シクロアルキルであることを意味する。上記ヘテロシクロアルキルは、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等を含み得る。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール」又は「（Ｃ６～Ｃ３０）アリールレン」という用語は、６～３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味し、環骨格炭素原子の数は、６～２０が好ましく、６～１５がより好ましい。上記アリール又はアリーレンは、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル等を挙げることができる。「（３～５０員）ヘテロアリール」又は「（３～３０員）ヘテロアリーレン」という用語は、３～５０，又は３～３０の環骨格原子を有し（環骨格炭素原子の数は好ましくは３～３０，より好ましくは５～２０である）、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４つのヘテロ原子を含むアリールである。上記のヘテロアリール（エン）は、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和され得、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されるものであり得、且つスピロ構造を含み得る。上記ヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール、並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、フェナントロ－オキサゾリル、ベンゾジオキソリル等の縮合環型ヘテロアリールを挙げられ得る。更に、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
本明細書において、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、すなわち置換基で置き換えられていることを意味する。Ａｒ、Ｌ１、ＨＡｒ、Ｌ２、Ｘ１～Ｘ８、Ｘ１１～Ｘ３３、及びＲ１～Ｒ１５における置換アルキル、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ－又はジ－アルキルアミノ、置換モノ－又はジ－アリールアミノ、又は置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノのうちの少なくとも１つで置換された（３～５０員）ヘテロアリール；非置換の又はシアノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（３～５０員）ヘテロアリール、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及びトリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によると、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル；非置換の又は（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、（３～３０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノのうちの少なくとも１つで置換された （Ｃ６～Ｃ２５）アリール；非置換の又は（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル及び（Ｃ６～Ｃ２５）アリールのうちの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；及びジ（Ｃ６～Ｃ２０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によると、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル；非置換の又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２０）アリール；非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリール；及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、少なくとも１つのメチル；ｔｅｒｔ－ブチル；非置換の又はピリジニル、ジフェニルトリアジニル、フェニルキノキサリニル、フェニルキナゾリニル、ビフェニルキナゾリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル及びジフェニルアミノのうちの少なくとも１つで置換されたフェニル；非置換の又は少なくとも１つのジフェニルトリアジニルで置換されたナフチル；ビフェニル；ナフチルフェニル；テルフェニル；ジメチルフルオレニル；フェニルフルオレニル；ジフェニルフルオレニル；ジメチルベンゾフルオレニル；フェナントレニル；トリフェニレニル；ピリジニル；フェニル及びナフチルの少なくとも１つで置換されたトリアジニル；少なくとも１つのフェニルで置換されたインドリル；少なくとも１つのフェニルで置換されたベンゾイミダゾリル；キノリル；フェニル及びビフェニルの少なくとも１つで置換されたキナゾリニル；少なくとも１つのフェニルで置換されたキノキサリニル；非置換の又は少なくとも１つのフェニルで置換されたカルバゾリル；ジベンゾフラニル；ジベンゾチオフェニル；ベンゾナフトチオフェニル；非置換の又は少なくとも１つのフェニルで置換されたベンゾカルバゾリル；ジベンゾカルバゾリル；ベンゾフェナントロチオフェニル；ジフェニルアミノ；ジメチルフルオレニルフェニルアミノ；及び窒素、酸素、及び硫黄のうちの少なくとも１つを含有する置換又は非置換（１６～３３員）ヘテロアリールである。
本開示の式において、「隣接したものが互いに結合して環を形成することができる」は、少なくとも２つの隣接した置換基が互いに結合又は縮合して置換又は非置換の単環式又は多環式（３～３０員）、好ましくは（３～２６員）、脂環又は芳香環、或いはそれらの組合せを形成することを意味する。また、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくも１つのヘテロ原子を含有することができる。
本開示において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有することができる。また、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ及び置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。
式１において、Ａｒは、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは窒素、酸素、及び硫黄のうちの少なくとも１つを含有する置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Ａｒは、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは窒素、酸素、及び硫黄のうちの少なくとも１つを含有する置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ａｒは、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは窒素、酸素又は硫黄を含有する非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。具体的には、Ａｒは、置換又は非置換フェニル、置換又は非置換ナフチル、置換又は非置換ビフェニル、置換又は非置換テルフェニル、置換又は非置換カルバゾリル、置換又は非置換ジベンゾチオフェニル、置換又は非置換ベンゾチオフェニル、置換又は非置換ジベンゾフラニル、置換又は非置換ベンゾフラニル、置換又は非置換ナフチリジニル、置換又は非置換フルオレニル、置換又は非置換ベンゾフルオレニル、置換又は非置換トリフェニレニル、置換又は非置換ベンゾナフトフラニル、或いは置換又は非置換ベンゾナフトチオフェニルを表す。例えば、Ａｒは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、トリフェニレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、非置換の又はフェニルで置換されたカルバゾリル、或いはベンゾナフトフラニルを表し得る。
式１において、Ｌ１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によると、Ｌ１は、単結合、置換又は非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン或いは置換又は非置換の（５～２５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の一実施形態によると、Ｌ１は、単結合、非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は非置換の（５～２０員）ヘテロアリーレンを表す。具体的には、Ｌ１は、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、又はフェナントロキサゾリレンを表し得る。
式１において、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ５Ｒ６、又は－ＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９を表すか；或いはＸ１～Ｘ８のうちの隣接したものが互いに結合して環を形成することができ；但し、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、並びにＸ７及びＸ８のうちの少なくとも一対が互いに結合して環を形成することができ、環が１～５個の単環式環を有する。本開示の一実施形態によると、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立して、水素を表すか；或いはＸ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、並びにＸ７及びＸ８の少なくとも一対が互いに結合して環を形成し、環は１～５個の単環式環、好ましくは、２～５個の単環式環を有する。例えば、Ｘ１及びＸ２が互いに結合してインドール環を形成し、環は２個の単環式環を有する。環は、置換又は非置換の単環式又は多環式（３～３０員）脂環又は芳香環、或いはそれらの組合せ；好ましくは置換又は非置換の単環式又は多環式（３～２０員）脂環又は芳香環、或いはそれらの組合せ；及びより好ましくは置換又は非置換の単環式（３～８員）芳香環であり得る。具体的には、環は、１～５個の単環式環、好ましくは２～５個の単環式環が縮合されている環であり得る。更に、環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子；好ましくは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子；及びより好ましくは、Ｎ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有することができる。Ｘ１～Ｘ８が隣接した置換基と結合して環を形成することができるとき、式１によって表される化合物は、縮合カルバゾール系化合物、縮合アズレン系化合物等であり得る。例えば、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立して、水素を表すか；或いは隣接した置換基と結合して、ベンゼン環、フェニル及び／又はビフェニルで置換されたインドール環、ベンゾチオフェン環、フェニル及びナフチルの少なくとも１つで置換されたベンゾインドール環、１５員多環式の環、窒素含有１８員多環式の環、又は窒素含有２２員多環式の環．を形成することができる。
Ｒ５～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか；或いはＲ５～Ｒ９のうちの隣接するものが互いに結合して環を形成することができる。
本開示の一実施形態によると、式１は、下記の式１－１～１－１０の任意の式によって表され得る。
Figure 0007340548000003
Figure 0007340548000004
式１－１～１－１０において、置換基の定義は以下の通りである。
Ａｒ及びＬ１は式１に定義される通りである。
Ｖ及びＷは、それぞれ独立して、ＣＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１４、Ｏ、又はＳを表す。本開示の一実施形態によると、Ｖ及びＷは、それぞれ独立して、ＮＲ１４、Ｏ、又はＳを表す。例えば、Ｖは、ＮＲ１４又はＳを表し得、ＷはＳを表し得る。
Ｒ１２～Ｒ１４、Ｘ１１～Ｘ２３、及びＸ３１～Ｘ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表す。
本開示の一実施形態によると、Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立して、フェニル又はビフェニルを表し得る。
本開示の一実施形態によると、Ｘ１１～Ｘ２３、及びＸ３１～Ｘ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｘ１１～Ｘ２３、及びＸ３１～Ｘ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｘ１１～Ｘ２３、及びＸ３１～Ｘ３３は、それぞれ独立して、水素又はフェニルを表し得る。
Ｘ２４～Ｘ３０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲ２４～Ｒ３０のうちの隣接するものが互いに結合して環を形成することができる。本開示の一実施形態によると、Ｘ２４～Ｘ３０は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換又は非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリール或いは置換又は非置換の（５～２５員）ヘテロアリールを表すか；或いはＸ２４～Ｘ３０の隣接する基は、互いに結合して環を形成することができる。本開示の別の実施形態によると、Ｘ２４～Ｘ３０は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表すか；或いはＸ２４～Ｘ３０のうちの隣接したものが互いに結合して環を形成することができる。例えば、Ｘ２４～Ｘ３０は、それぞれ独立して、水素を表すか；或いはＸ２４～Ｘ３０のうちの隣接したものが互いに結合してベンゼン環を形成することができる。
ａ、ｅ～ｉ、ｋ、ｌ、ｏ、ｐ、ｓ、ｕ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し；ｂ～ｄ、ｊ、及びｍは、それぞれ独立して、１～６の整数を表し；ｎ及びｒは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し；ｑは１又は２の整数を表し；ｔは１～５の整数を表し；ａ～ｕ、ｙ、及びｚは、それぞれ独立して、２以上の整数であり、Ｘ１１～Ｘ３３のそれぞれは同一であるか又は異なり得る。
式２において、Ｘは、－Ｎ＝、－ＮＲ１０－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し、Ｙは、－Ｎ＝、－ＮＲ１１－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し；但し、Ｘが－Ｎ＝を表すとき、Ｙは、－ＮＲ１１－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し、Ｘが－ＮＲ１０－を表すとき、Ｙは－Ｎ＝、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表す。本開示の一実施形態によると、Ｘは－Ｎ＝、－ＮＲ１０－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し；Ｙは－Ｎ＝、－ＮＲ１１－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表し；但し、Ｘ及びＹのいずれか１つが－Ｎ＝を表す。
Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表す。本開示の一実施形態によると、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ１０及びＲ１１はフェニルであり得る。
式２において、ＨＡｒは、置換又は非置換の窒素原子含有（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、ＨＡｒは、置換又は非置換の窒素原子含有（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、ＨＡｒは、非置換の又は（５～２５員）ヘテロアリール及び／又は（Ｃ６～Ｃ２５）アリールで置換された窒素原子含有（５～２０員）ヘテロアリールを表す。具体的には、ＨＡｒは、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換ピリジル、置換又は非置換ピリミジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換キノリル、置換又は非置換ベンゾキノリル、置換又は非置換イソキノリル、置換又は非置換ベンゾイソキノリル、置換又は非置換トリアゾリル、置換又は非置換ピラゾリル、置換又は非置換ナフチリジニル、或いは置換又は非置換ベンゾチエノピリミジニルを表す。例えば、ＨＡｒは、置換トリアジニル、置換ピリミジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、又は置換ナフチリジニルを表し得る。置換トリアジニル、置換ピリミジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、及び置換ナフチリジニルの置換基は、非置換の又はジフェニルアミノで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、フェニルカルバゾリル、及びフェニルベンゾカルバゾリルのうちの少なくとも１つであり得る。
式２において、Ｌ２は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によると、Ｌ２は、単結合、置換又は非置換の（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン或いは置換又は非置換の（５～２５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の一実施形態によると、Ｌ２は、単結合、非置換の（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は非置換の（５～２０員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ２は、単結合、フェニレン、又はピリジレンを表し得る。
式２において、Ｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Ｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１は、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及び／又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ２９）アリール；或いは非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１は、フェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、フェニルカルバゾリル、フェニルベンゾカルバゾリル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルであり得る。
式２において、Ｒ２～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲ２～Ｒ４のうちの隣接するものが互いに結合して環を形成することができる。例えば、Ｒ２～Ｒ４は、水素であり得る。
式２において、ａ’は１の整数を表し；ｂ’及びｃ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し；ｄ’は１～４の整数を表し；ｂ’、ｃ’、及びｄ’がそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ２～Ｒ４のそれぞれは同一であるか又は異なり得る。
本開示の一実施形態によると、式２は、下記の式２－１及び２－２の任意の１つによって表し得る。
Figure 0007340548000005
式２－１及び２－２では、Ｘ、Ｙ、Ｒ１～Ｒ４、Ｌ２、及びａ’～ｄ’は、式２で定義した通りである。
式２－１及び２－２では、Ｙ１～Ｙ５、及びＹ１１～Ｙ１７は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ１５を表す。本開示の一実施形態によると、Ｙ１～Ｙ５の少なくとも１つは、ＣＲ１５を表し、Ｙ１１～Ｙ１７の少なくとも１つはＣＲ１５を表す。
Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いはＲ１５の隣接するものが互いに結合して環を形成することができる。本開示の一実施形態によると、Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換の又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及び／又はジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；或いは非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１５は、それぞれ独立して、水素、非置換の又はジフェニルアミノで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、フェニルカルバゾリル、又はフェニルベンゾカルバゾリルを表し得る。
式１で表される化合物としては、下記の化合物が挙げられるが、それらに限定されない。
Figure 0007340548000006
Figure 0007340548000007
Figure 0007340548000008
Figure 0007340548000009
Figure 0007340548000010
式２で表される化合物としては、下記の化合物が挙げられるが、それらに限定されない。
Figure 0007340548000011
Figure 0007340548000012
Figure 0007340548000013
Figure 0007340548000014
Figure 0007340548000015
Figure 0007340548000016
化合物Ｃ１－１～Ｃ１－９４の少なくとも１つと、化合物Ｃ２－１～Ｃ２－１２５の少なくとも１つとの組合せを有機エレクトロルミネセンスデバイス中に使用することができる。
本開示による式１で表される化合物は、当業者に周知の合成方法によって調製することができる。例えば、式１によって表される化合物は、以下の反応図式１、及び韓国特許出願公開第２０１５－０１３５１０９Ａ号明細書（２０１５年１２月２日に公開）、同第２０１５－００３２４４７Ａ号明細書（２０１５年３月２６日に公開）、同第２０１６－００９９４７１Ａ号明細書（２０１６年８月２２日に公開）、同第２０１８－００１２７０９Ａ号明細書（２０１８年２月６日に公開）、同第２０１２－０１３２８１５Ａ号明細書（２０１２年１２月１０日に公開）、同第２０１５－００７７５１３Ａ号明細書（２０１５年７月８日に公開）、及び同第２０１７－０１２９５９９Ａ号明細書（２０１７年１１月２７日に公開）、及び韓国特許第１４７８９９０Ｂ号明細書（２０１４年１２月２９日に公開）を参照することによって調製され得るが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 0007340548000017
反応図式１において、Ａｒ、Ｌ１、Ｘ２８～Ｘ３０、ｒ、ｓ、及びｔは上記式１～９に定義される通りである。
本開示による式２によって表される化合物は、当業者に周知の合成方法によって調製することができる。例えば、式２によって表される化合物は、韓国特許出願公開第２０１７－００２２８６５Ａ号明細書（２０１７年３月２日に公開）を参照することによって調製することができるが、それらに限定されない。
本開示による有機エレクトロルミネセンスデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含む。有機層は、式１によって表される化合物が第１の有機エレクトロルミネセンス材料として含有され、式２によって表される化合物が第２の有機エレクトロルミネセンス材料として含有される複数の有機エレクトロルミネセンス材料を含み得る。本開示の一実施形態によると、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含み、少なくとも１つの発光層の少なくとも１つの層は、式１によって表される化合物及び式２によって表される化合物を含むことができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含む。ホストは、複数のホスト材料を含む。式１によって表される化合物は、複数のホスト材料に第１のホスト化合物として含まれ得、式２によって表される化合物は、複数のホスト材料に第２のホスト化合物として含まれ得る。第１のホスト化合物対第２のホスト化合物の重量比は、約１：９９～約９９：１の範囲内、好ましくは約１０：９０～約９０：１０の範囲内、より好ましくは約３０：７０～約７０：３０の範囲内、さらにより好ましくは約４０：６０～６０：４０の範囲内、さらにより好ましくは約５０：５０である。
発光層は、それから光が放出される層であり、単層又は２つ以上の層が積み重ねられる多層であり得る。本開示による複数のホスト材料において、第１及び第２のホスト材料の両方は、１つの層に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によると、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物の濃度は、約２０重量％未満である。
本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層をさらに含み得る。本開示の一実施形態によると、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、本開示の複数のホスト材料に加えてアミン系化合物を正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料及び電子阻止材料の少なくとも１つとしてさらに含むことができる。また、本開示の一実施形態によると、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、本開示の複数のホスト材料に加えて、アジン系化合物を電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び正孔阻止材料の少なくとも１つとしてさらに含むことができる。
本開示による有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。燐光ドーパント材料は特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択されることができ、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくは、オルト金属化イリジウム錯体化合物から選択されることができる。
本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスに含まれるドーパント化合物は、次式１０１で表される化合物を含み得るが、それに限定されない。
Figure 0007340548000018
式１０１では、Ｌは、以下の構造１及び２：
Figure 0007340548000019
 から選択される。Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換の（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換の（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は非置換の（３～３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換の（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接するＲ１００～Ｒ１０３と結合して、ピリジンとともに環、例えば置換又は非置換のキノリン、置換又は非置換のイソキノリン、置換又は非置換のベンゾフロピリジン、置換又は非置換のベンゾチエノピリジン、置換又は非置換のインデノピリジン、置換又は非置換のベンゾフロキノリン、置換又は非置換のベンゾチエノキノリン、或いは置換又は非置換のインデノキノリン環を形成することができ；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いは隣接するＲ１０４～Ｒ１０７と結合して、ベンゼンと一緒に環、例えば置換又は非置換ナフタレン、置換又は非置換フルオレン、置換又は非置換ジベンゾチオフェン、置換又は非置換ジベンゾフラン、置換又は非置換インデノピリジン、置換又は非置換ベンゾフロピリジン、或いは置換又は非置換ベンゾチエノピリジン環を形成することができ；
Ｒ２０１～Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、或いは置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接するＲ２０１～Ｒ２１１と結合して環を形成することができ；及び
ｎ’は１～３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。
Figure 0007340548000020
Figure 0007340548000021
Figure 0007340548000022
本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング方法などの乾式成膜方法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング及びフローコーティング方法などの湿式成膜方法を使用することができる。
湿式製膜法で溶媒を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。
更に、式１によって表される化合物、及び式２によって表される化合物は、一般的に共蒸発法又は混合蒸発法によって、上記の方法によって製膜され得る。共蒸発は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、同時に両方のセルに電流を印加して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、電流をセルに印加して材料を蒸発させる混合蒸着法である。
本開示は、複数のホスト材料を含むことによってディスプレイ装置を提供することができる。更に、本開示の有機エレクトロルミネセンスデバイスを用いることによりディスプレイ装置又は照明装置を製造することが可能である。具体的には、本開示の複数のホスト材料を使用することにより、ディスプレイ装置、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは車又は照明装置、例えば屋外又は屋内照明装置のためのディスプレイ装置を製造することができる。
以下に、本開示によるＯＬＥＤの発光効率及び寿命特性が説明される。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を詳細に説明するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイス実施例１、２、及び５～１２：本開示による第１及び第２のホスト化合物を共蒸発させることによるＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを以下の通り作製した。ＯＬＥＤ（ジオマテック株式会社、日本）のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水で超音波洗浄し、その後、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセル中に導入し、その後、装置のチャンバー内の圧力を次に１０－６ｔｏｒｒに制御した。その後、セルに電流を印加して、上記の導入した材料を蒸発させ、それによってＩＴＯ基板上に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸着させ、それにより第１の正孔注入層上に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより第１の正孔輸送層上に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に形成した。表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入し、ドーパントとして化合物Ｄ－３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、同時にドーパント材料を異なる比で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を第２の正孔輸送層上に形成した。次に、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を２つの他のセル内において１：１の比で蒸発させて、３５ｎｍの厚さの電子輸送層を発光層上に蒸着した。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ－１を蒸着した後、電子注入層上に別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを蒸着した。このように、ＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例３：本開示による第１及び第２のホスト化合物を混合蒸発させることによるＯＬＥＤの製造
表１に記載された第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を真空蒸着装置内の２つのセル内ではなく１つのセル内で蒸着したこと以外、デバイス実施例２の場合と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例４：本開示による第１及び第２のホスト化合物を共蒸発させることによるＯＬＥＤの製造
化合物Ｄ－３９の代わりに化合物Ｄ－７８をドーパントとして使用したこと以外、デバイス実施例２の場合と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
比較例１及び２：本開示によらないＯＬＥＤの製造
以下の表１に示される第２のホスト化合物のみを２つのホスト化合物の代わりに使用したこと以外、デバイス実施例１の場合と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例及び比較例において製造されるＯＬＥＤの５，０００ニトの輝度における発光効率、及び５，０００ニトの輝度において定電流で１００％の初期輝度を９７％の輝度に低減させるためにかかる時間（Ｔ９７）の結果を以下の表１に示す。
Figure 0007340548000023
表１から、ホスト材料として本開示による化合物の特定の組合せを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセンスデバイスと比較してより高い発光効率及び／又はより高い寿命特性を有することを裏づけることができる。
デバイス実施例及び比較例に用いた化合物を下記表２に示す。
Figure 0007340548000024
Figure 0007340548000025

Claims (4)

  1. 第１のホスト材料及び第２のホスト材料を含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト材料は、下記の式１：
    Figure 0007340548000026
     （式中、
    Ａｒは、酸素を少なくとも１つ含有する非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｌ１は、単結合又は非置換（Ｃ６）アリーレンを表し；
    Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立して、水素、シアノ、又は置換又は非置換（Ｃ１２）アリールを表すか；或いはＸ１～Ｘ８のうちの隣接したものが互いに結合して環を形成することができ；但し、Ｘ１及びＸ２、Ｘ２及びＸ３、Ｘ３及びＸ４、Ｘ４及びＸ５、Ｘ５及びＸ６、Ｘ６及びＸ７、並びにＸ７及びＸ８のうちの少なくとも一対が互いに結合して環を形成することができ、前記環が１～５個の単環式環を有する）により表される化合物を含み、；及び
    前記第２のホスト材料は、下記の式２：
    Figure 0007340548000027
     （式中、
    Ｘは、－Ｎ＝を表し；
    Ｙは、－Ｏ－を表し；
    ＨＡｒは、置換トリアジニルを表し、ＨＡｒにおける前記置換トリアジニルの置換基は、それぞれ独立して、非置換（１３員）ヘテロアリール及び非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり；
    Ｌ２は、単結合を表し、
    Ｒ１は、非置換（Ｃ６）アリールを表し、
    Ｒ２～Ｒ４は、水素を表し；
    ａ’は１の整数を表し；ｂ’及びｃ’は、２の整数を表し；ｄ’は４の整数を表す）により表される化合物を含む、第１のホスト材料及び第２のホスト材料を含む複数のホスト材料。
  2. 式１によって表される前記化合物は、下記の化合物：
    Figure 0007340548000028
    Figure 0007340548000029
     からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 式２によって表される前記化合物は、下記の化合物：
    Figure 0007340548000030
     からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記発光層の前記少なくとも１つの層は、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセンスデバイス。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20210028373A1 (en) * 2019-07-18 2021-01-28 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102544125B1 (ko) * 2020-02-17 2023-06-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20210120339A (ko) 2020-03-26 2021-10-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20240065096A1 (en) * 2020-12-30 2024-02-22 Samsung Sdi Co., Ltd. Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
CN113372289A (zh) * 2021-05-25 2021-09-10 上海传勤新材料有限公司 一种含有菲并唑类化合物的有机电子材料及其制备方法和应用
KR20220163858A (ko) 2021-06-03 2022-12-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113831276A (zh) * 2021-08-20 2021-12-24 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物、中间体及其制备方法与有机电致发光器件、显示装置
CN113683627B (zh) * 2021-09-15 2022-09-30 浙江华显光电科技有限公司 主体材料及包含其的有机电致发光器件
CN113528123B (zh) * 2021-09-16 2022-02-18 浙江华显光电科技有限公司 主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN113817462B (zh) * 2021-09-27 2022-09-30 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
CN113563871B (zh) * 2021-09-27 2022-01-11 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
CN113717181B (zh) * 2021-09-27 2022-09-30 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
CN113637473B (zh) * 2021-10-18 2022-01-07 浙江华显光电科技有限公司 主体材料及包含其的有机电致发光器件
CN115029127A (zh) * 2022-06-29 2022-09-09 北京云基科技有限公司 一种有机电致发光材料组合物及其应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007110102A (ja) 2005-09-15 2007-04-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007200938A (ja) 2006-01-23 2007-08-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007221097A (ja) 2006-01-23 2007-08-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2015167259A1 (en) 2014-04-29 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2017030283A1 (en) 2015-08-19 2017-02-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
JP2018514081A (ja) 2015-03-13 2018-05-31 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102491209B1 (ko) * 2014-04-29 2023-01-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102112786B1 (ko) * 2015-08-19 2020-05-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007110102A (ja) 2005-09-15 2007-04-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007200938A (ja) 2006-01-23 2007-08-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007221097A (ja) 2006-01-23 2007-08-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2015167259A1 (en) 2014-04-29 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
JP2018514081A (ja) 2015-03-13 2018-05-31 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
WO2017030283A1 (en) 2015-08-19 2017-02-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same

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