JP2017503338A - 有機電界発光化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機電界発光デバイス - Google Patents
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Abstract
本開示は、有機電界発光化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機電界発光デバイスに関する。本開示による有機電界発光化合物を使用することにより、有機電界発光デバイスは、低い駆動電圧ならびに良好な電流効率及び出力効率に加えて、著しく改善された寿命を有することができる。【選択図】なし
Description
本開示は、有機電界発光化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機電界発光デバイスに関する。
電界発光（ＥＬ）デバイスは、より広い視野角、より高いコントラスト比、及びより速い反応時間を提供するという利点を有する自発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、芳香族ジアミン小分子及びアルミニウム錯体を材料として使用して発光層を形成することにより、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって初めて開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬデバイス内の発光効率を決定する最も重要な要素は、発光材料である。これまでに、発光材料として蛍光材料が広く使われている。しかしながら、電界発光機構を考慮すると、リン光性材料は蛍光材料と比較して発光効率を理論的に４倍向上させるため、リン光性発光材料が広く研究されている。それぞれ、赤色発光材料、緑色発光材料、及び青色発光材料として、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（アセチルアセトネート）（（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）を含む、イリジウム（ＩＩＩ）錯体が、リン光性材料として広く知られている。
現在、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が、リン光性材料のための最も広く知られているホスト材料である。近年、Ｐｉｏｎｅｅｒ（日本）らは、正孔阻止材料として知られたバソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）などをホスト材料として使用して、高性能有機ＥＬデバイスを開発した。
従来の材料は良好な発光特性を提供するが、それらは以下の不利点を有する。（１）それらの低いガラス遷移温度及び乏しい熱安定性が原因で、真空中の高温蒸着過程中にそれらの分解が起こり得る。（２）有機ＥＬデバイスの出力効率は［（π／電圧）×電流効率］により与えられ、出力効率は電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含む有機ＥＬデバイスは、蛍光材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を提供するが、著しく高い駆動電圧が必要である。したがって、出力効率（ｌｍ／Ｗ）に関するメリットはない。（３）さらに、有機ＥＬデバイスの動作寿命は短く、発光効率は依然として改善される必要がある。
韓国特許出願公開第１０−２０１０−０１０５５０１号は、ビスカルバゾールの窒素原子のうちの１個がフェニレンを介してキノキサリンで置換される、有機電界発光デバイスのための化合物を開示する。しかしながら、これは、ビスカルバゾールの窒素原子のうちの１個が直接的にもしくはリンカーを介してナフチリジンで置換される化合物、またはビスカルバゾールの窒素原子のうちの１個が直接的にもしくはヘテロアリーレンを介してキノキサリンで置換される化合物を開示しない。
本開示の目的は、長い寿命、低い駆動電圧、ならびに良好な電流効率及び出力効率を示す有機電界発光デバイスを提供することのできる有機電界発光化合物、ならびにそれを含む多成分ホスト材料及び有機電界発光デバイスを提供することである。
本発明者は、上記の目的が、以下の式１により表される有機電界発光化合物によって達成され得ることを見出した。
式中、Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｘ１は、−ＮＲ１−、−ＣＲ２Ｒ３−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
Ｘ２〜Ｘ６は、それぞれ独立して、−ＣＲ４−または−Ｎ−を表し、
Ａｒ１は、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表すが、
ただし、Ｘ２が−Ｎ−であるとき、Ｌ１は置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンではなく、Ａｒ１は水素ではないことを条件とし、
Ｙ１〜Ｙ４及びＹ１３〜Ｙ１６は、それぞれ独立して、−Ｎ−または−ＣＲ５−を表し、
Ｙ５〜Ｙ１２は、それぞれ独立して、
、−Ｎ−、または−ＣＲ６−を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（３〜７員）ヘテロシクロアルキルを表し、
Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換もしくは非置換の（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（３〜３０員）、単環式もしくは多環式の、脂環式環または芳香族環を形成してもよく、
ヘテロアリール（エン）及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、
ａ及びｂは、それぞれ独立して、０または１を表す。
本開示の有機電界発光化合物及び多成分ホスト材料は、低い駆動電圧、良好な電流効率及び出力効率、ならびに著しく改善された寿命を有する有機電界発光デバイスを提供することができる。
以降、本開示が詳細に記載される。しかしながら、以下の記載は本発明の説明を目的とするものであり、決して本発明の範囲の制限を目的とするものではない。
本開示は、上記の式１の有機電界発光化合物、それを含む有機電界発光材料、及び本化合物を含む有機電界発光デバイスを提供する。
式１の有機電界発光化合物の詳細は次のとおりである。
本明細書において、「アルキル」は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを含む。「アルケニル」は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニルなどを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニルなどを含む。「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含む。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む、３〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルを示し、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含む。さらに、「アリール（エン）」は、芳香族炭化水素から誘導される単環式環または縮合環を示し、２つの環が１個の原子を介して結合しているスピロ化合物であり得、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニルなどを含む。「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される、少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む、３〜３０個の環骨格原子を有するアリール基を示し、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリール基またはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール、及び、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトフラニル、ナフトチオフェニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニルなどの縮合環型ヘテロアリールを含む。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基内の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置換されることを意味する。Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３３、Ｒ１００〜Ｒ１０９、Ｒ１１１〜Ｒ１２７、Ｌ４、及びＭにおける置換アルキル、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換ジアリールアミノ、置換アルコキシ、及び置換された単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換または（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換または（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、好ましくは、それぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ５〜Ｃ１８）アリール、（５〜１８員）ヘテロアリール、ジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノ、及び（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル（Ｃ５〜Ｃ１８）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。
Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンを表す。好ましくは、Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリーレンを表し得る。具体的には、Ｌ１は、単結合を表し得る。
Ｘ１は、−ＮＲ１−、−ＣＲ２Ｒ３−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表す。具体的には、Ｘ１は、−ＮＲ１−を表し得る。
Ｘ２〜Ｘ６は、それぞれ独立して、−ＣＲ４−または−Ｎ−を表す。好ましくは、Ｘ２〜Ｘ６のすべてが−ＣＲ４−を表してもよく、または、Ｘ２〜Ｘ６のうちの１つが−Ｎ−を表してもよく、Ｘ２〜Ｘ６の残りが−ＣＲ４−を表してもよい。Ｘ２が−Ｎ−を表すとき、Ｌ１は置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンではなく、Ａｒ１は水素ではない。具体的には、Ｘ２が−Ｎ−を表すとき、Ｌ１は、単結合を表し得る。
Ａｒ１は、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。Ａｒ１は、好ましくは水素、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、より好ましくは水素、あるいは非置換または（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、シアノ、（Ｃ６〜Ｃ１３）アリール、もしくは（５〜１３員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し得る。具体的には、Ａｒ１は、水素、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のテルフェニル、置換もしくは非置換のアントラセニル、置換もしくは非置換のフェナントレニル、置換もしくは非置換のフェニルナフチル、または置換もしくは非置換のナフチルフェニルを表し得る。より具体的には、Ａｒ１は、水素、あるいは、非置換または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、もしくはピリジルで置換されたフェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニル、アントラセニル、フェナントレニル、フェニルナフチル、またはナフチルフェニルを表し得る。好ましくは、Ａｒ１が水素を表すとき、Ｘ２〜Ｘ６のうちの少なくとも１つは、−ＣＲ４−を表し得、式中、Ｒ４は、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。より好ましくは、Ａｒ１が水素を表すとき、Ｘ２〜Ｘ６のうちの少なくとも１つは、−ＣＲ４−を表し得、式中、Ｒ４は、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、または置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリールを表し、さらにより好ましくは、Ｘ２〜Ｘ６のうちの１つは、−ＣＲ４−を表し得、式中、Ｒ４は、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。
Ｙ１〜Ｙ４及びＹ１３〜Ｙ１６は、それぞれ独立して、−Ｎ−または−ＣＲ５−、好ましくは−ＣＲ５−を表す。具体的には、Ｙ１〜Ｙ４は−ＣＨ−を表してもよく、または、Ｙ１〜Ｙ４のうちの１つが−ＣＲ５−（式中、Ｒ５は水素ではない）を表してもよく、Ｙ１〜Ｙ４の残りが−ＣＨ−を表してもよく、または、Ｙ１〜Ｙ４のうちの２つが−ＣＨ−を表してもよく、Ｙ１〜Ｙ４の残りが−ＣＲ５−（式中、Ｒ５は水素ではない）を表してもよい。具体的には、Ｙ１３〜Ｙ１６は−ＣＨ−を表してもよく、または、Ｙ１３〜Ｙ１６のうちの１つが−ＣＲ５−（式中、Ｒ５は水素ではない）を表してもよく、Ｙ１３〜Ｙ１６の残りが−ＣＨ−を表してもよく、または、Ｙ１３〜Ｙ１６のうちの２つが−ＣＨ−を表してもよく、Ｙ１３〜Ｙ１６の残りが−ＣＲ５−（式中、Ｒ５は水素ではない）を表してもよい。
Ｙ５〜Ｙ１２は、それぞれ独立して、
、−Ｎ−、または−ＣＲ６−を表す。好ましくは、Ｙ５〜Ｙ１２は、それぞれ独立して、
または−ＣＲ６−を表す。具体的には、Ｙ５〜Ｙ８のうちの１つが
を表してもよく、Ｙ５〜Ｙ８の残りが−ＣＨ−を表してもよい。具体的には、Ｙ９〜Ｙ１２のうちの１つが
を表してもよく、Ｙ９〜Ｙ１２の残りが−ＣＨ−を表してもよく、または、Ｙ９〜Ｙ１２のうちの１つが
を表してもよく、Ｙ９〜Ｙ１２のうちの２つが−ＣＲ６−（式中、Ｒ６は水素ではない）を表してもよく、残りが−ＣＨ−を表してもよい。
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（３〜７員）ヘテロシクロアルキルを表す。Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、好ましくは置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ２１）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（５〜７員）ヘテロシクロアルキル、より好ましくは置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、さらにより好ましくは非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルまたは非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し得る。好ましくは、Ｒ２及びＲ３は同じである。具体的には、Ｒ１は、フェニル、ビフェニル、またはナフチルを表してもよく、Ｒ２は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはフェニルを表してもよく、Ｒ３は、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたはフェニルを表してもよい。
Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換もしくは非置換の（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（３〜３０員）、単環式もしくは多環式の、脂環式環または芳香族環を形成してもよい。Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ２１）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６〜Ｃ２１）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１個または２個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（５〜２１員）、単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよい。より好ましくは、Ｒ４は、水素、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。具体的には、Ｒ４は、水素、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のテルフェニル、置換もしくは非置換のアントラセニル、置換もしくは非置換のフェナントレニル、置換もしくは非置換のフェニルナフチル、または置換もしくは非置換のナフチルフェニルを表し得る。より好ましくは、Ｒ５及びＲ６は、水素、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ１８）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、窒素、酸素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子（複数可）で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（５〜１８員）、単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよい。具体的には、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、シクロヘキシル、ジ（フェニル）アミノを表してもよく、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、置換もしくは非置換のベンゼン環、置換もしくは非置換のチオフェン環、置換もしくは非置換のフラン環、置換もしくは非置換のインドール環、置換もしくは非置換のインデン環、置換もしくは非置換のナフタレン環、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン環、置換もしくは非置換のベンゾフラン環、または置換もしくは非置換のベンズインドール環を形成してもよい。
本開示の一実施形態によると、Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリーレンを表し、Ｘ１は、−ＮＲ１−、−ＣＲ２Ｒ３−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、Ｘ２〜Ｘ６のすべてが−ＣＲ４−を表すか、または、Ｘ２〜Ｘ６のうちの１つが−Ｎ−を表し、Ｘ２〜Ｘ６の残りが−ＣＲ４−を表し、Ｘ２が−Ｎ−であるとき、Ｌ１は単結合であり、Ａｒ１は、水素または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリールを表し、Ａｒ１が水素であるとき、Ｒ４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリールまたは置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリールであり、Ｙ１〜Ｙ４及びＹ１３〜Ｙ１６は、それぞれ独立して、−ＣＲ５−を表し、Ｙ５〜Ｙ１２は、それぞれ独立して、
または−ＣＲ６−を表し、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ２１）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（５〜７員）ヘテロシクロアルキルを表し、Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ２１）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６〜Ｃ２１）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１個または２個のヘテロ原子（複数可）で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（５〜２１員）、単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよく、ヘテロアリール（エン）及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ａ及びｂは、それぞれ独立して、０または１を表す。
本開示の別の実施形態によると、式１の化合物は、以下の式２により表され得、
式中、Ｘ１、Ａｒ１、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｒ４、Ｌ１、ａ、及びｂは、上記の式１に定義されたとおりであり、ｃは、１〜４の整数を表し、ｃが２以上であるとき、Ｒ４のそれぞれは同じかまたは異なってもよい。好ましくは、式２中、Ｌ１は、単結合を表し、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、または置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリールを表し、Ｒ４は、水素を表す。
本開示の別の実施形態によると、式１の化合物は、以下の式３〜５のうちのいずれか１つにより表され得、
式中、Ｘ１、Ａｒ１、Ｙ１〜Ｙ１６、Ｌ１、Ｒ４、ａ、及びｂは、式１に定義されたとおりであり、ｃは、１〜５の整数を表し、ｃが２以上であるとき、Ｒ４のそれぞれは同じかまたは異なってもよい。式３〜５中、好ましくは、Ａｒ１が水素であるとき、Ｒ４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、または置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリールを表す。より好ましくは、Ａｒ１は、水素を表し、Ｒ４のうちの１つが、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し、Ｒ４の残りが、水素を表す。
より具体的には、本開示の有機電界発光化合物は、以下を含むが、これらに限定されない。
本開示の式１の有機電界発光化合物は、当業者に既知の合成方法によって調製され得る。例えば、それは、以下の反応スキーム１〜４のうちのいずれか１つに従って調製され得る。
さらに、本開示は、式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、及び該材料を含む有機電界発光デバイスを提供する。
該材料は、式１の有機電界発光化合物から選択される１つ以上の化合物を含むことができる。該材料は、有機電界発光材料のために含まれている従来の化合物（複数可）をさらに含むことができる。
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に配設された少なくとも１つの有機層を備えることができ、有機層は、少なくとも１つの式１の化合物を含むことができる。
第１及び第２の電極の一方は陽極であり得、他方は陰極であり得る。有機層は発光層を含むことができ、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子緩衝層、及び電子阻止層から選択される、少なくとも１つの層をさらに含むことができる。
本開示の有機電界発光化合物は、発光層内に含まれてもよい。発光層内で使用されるとき、本開示の有機電界発光化合物は、ホスト材料として含まれ得る。発光層は、少なくとも１つのドーパントをさらに含むことができる。必要な場合、発光層は、本開示の式１の有機電界発光化合物から選択される２つ以上の化合物を含んでもよく、または、本開示の式１の有機電界発光化合物以外の第２のホスト材料をさらに含んでもよい。
当該技術分野において既知のリン光性ホスト材料が、第２のホスト材料として使用され得る。駆動電圧、寿命、及び発光効率を考慮すると、以下の式６〜１１の化合物からなる群から選択される化合物が、第２のホスト材料として好ましい。
式中、Ｃｚは、以下の構造を表し、
Ｌ４及びＬ５は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換の（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｍは、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（５〜３０員）ヘテロアリールを表すが、ただし、式６のｈが１であるとき、または式７のｉが１であるとき、Ｍは
ではなく、式８及び９のＭは
（式中、Ｘ２〜Ｘ６及びＡｒ１は、式１に定義されたとおりであり、＊は結合部位を表す。）ではないことを条件とし、
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３１）−、または−Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３３）−を表すが、ただし、Ｚ１及びＺ２が同時に存在しないことを条件とし、
Ｘ’は、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、
環Ａは、
を表し、環Ｂは、
を表し、
Ｄ及びＥは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３４）−、または−Ｃ（Ｒ３５）（Ｒ３６）−を表し、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、またはサブ
（式中、Ｘ２〜Ｘ６及びＡｒ１は、式１に定義されたとおりであり、＊は結合部位を表す。）ではないことを条件とし、
Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（５〜３０員）ヘテロアリール、またはＲ２８Ｒ２９Ｒ３０Ｓｉ−を表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）、単環式もしくは多環式の、脂環式環または芳香族環を形成してもよいが、ただし、式６のｈまたは式７のｉが１であるとき、Ｒ２６またはＲ２７は、式８、９、及び１１のＺ１、Ｚ２、Ｄ、またはＥを含有する環を形成せず、式１０のＲ２２は、式８及び９のＲ２１に結合したインドール環ならびに式１１のＲ２３に結合したインドール環を形成しないことを条件とし、
Ｒ２８〜Ｒ３０は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、
Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ｒ３２及びＲ３３は、同じかまたは異なってもよく、Ｒ３５及びＲ３６は、同じかまたは異なってもよく、
ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される１個以上のヘテロ原子を含有し、
ｈ及びｉは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｊ、ｋ、ｌ、及びｐは、それぞれ独立して、０〜４の整数を表し、ｒ、ｓ、及びｔは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｐ、ｒ、ｓ、またはｔが２以上の整数であるとき、（Ｃｚ−Ｌ４）のそれぞれ、（Ｃｚ）のそれぞれ、Ｒ２１のそれぞれ、Ｒ２２のそれぞれ、Ｒ２３のそれぞれ、Ｒ２４のそれぞれ、Ｒ２５のそれぞれ、Ｒ２６のそれぞれ、またはＲ２７のそれぞれは、同じかまたは異なってもよい。
好ましくは、式６〜１０中、Ｍは、置換もしくは非置換の窒素含有（６〜２０員）ヘテロアリールを表し得る。好ましくは、Ｍの置換基は、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、非置換または（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１３）アリールシリル、もしくは（６〜１３員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２４）アリール、非置換または（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、トリ（Ｃ６〜Ｃ１３）アリールシリル、もしくは（Ｃ６〜Ｃ２４）アリールで置換された（６〜２０員）ヘテロアリール、あるいはトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルであり得る。具体的には、Ｍは、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、または置換もしくは非置換のフェナントロリニルを表し得る。
式６ならびに７のＲ２６及びＲ２７のうちの少なくとも１つ、または式８〜１０のＲ２１及びＲ２２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換のカルバゾリル、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル、置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェニル、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル、置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニル、置換もしくは非置換のカルバゾリルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、置換もしくは非置換のナフトベンゾチオフェニルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、置換もしくは非置換のジベンゾフラニルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、または置換もしくは非置換のナフトベンゾフラニルで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールであり得る。Ｍがアリールであるとき、Ｒ２６及びＲ２７のうちの少なくとも１つ、またはＲ２１及びＲ２２のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の窒素含有（６〜２０員）ヘテロアリールを表してもよく、あるいは、置換基として、置換もしくは非置換の窒素含有（６〜２０員）ヘテロアリールを有してもよい。具体的には、置換もしくは非置換の窒素含有ヘテロアリールは、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、または置換もしくは非置換のフェナントロリニルを表し得る。
Ｄ及びＥは、それぞれ独立して、好ましくは−Ｏ−、−Ｓ−、及び−Ｎ（Ｒ３４）−から選択され得るが、ただし、Ｘ及びＹの両方が同時に−Ｎ（Ｒ３４）−でないことを条件とする。本開示の一実施形態によると、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、−Ｏ−及び−Ｓ−から選択され得る。本開示の別の実施形態によると、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、−Ｏ−及び−Ｓ−から選択され得、Ｘ及びＹのうちの少なくとも１つは−Ｓ−であり得る。Ｒ３４は、好ましくは、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、具体的には、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、または置換もしくは非置換のビフェニルを表し得る。
Ａｒ２は、好ましくは、置換もしくは非置換の（６〜２０員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、より好ましくは置換もしくは非置換の窒素含有（６〜２０員）ヘテロアリールを表し得る。具体的には、Ａｒ２は、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、または置換もしくは非置換のフェナントロリニルを表し得る。
具体的には、第２のホスト材料の好ましい例は、以下を含むが、これらに限定されない。
［式中、ＴＰＳは、トリフェニルシリルを表す。］
ドーパントは、好ましくは少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本開示の有機電界発光デバイスのためのリン光性ドーパント材料は、限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、または白金（Ｐｔ）のメタル化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、または白金（Ｐｔ）のオルトメタル化錯体化合物、さらにより好ましくはオルトメタル化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
本開示の有機電界発光デバイス内に含まれるドーパントは、以下の式１２〜１４により表される化合物からなる群から選択され得る。
式中、Ｌは、以下の構造から選択され、
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、Ｒ１０１〜Ｒ１０９、及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のジベンゾフランを形成してもよく、Ｒ１２０〜Ｒ１２３は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、置換もしくは非置換のキノリンを形成してもよく、Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７のうちのいずれか１つがアリールであるとき、それは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のジベンゾフランを形成してもよく、Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜３０）アリールを表し、Ｒ２０８〜Ｒ２１１は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の縮合環、例えば、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のジベンゾフランを形成してもよく、ｆ及びｇは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｆまたはｇが２以上の整数であるとき、Ｒ１００のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、ｎは、１〜３の整数を表す。
具体的には、ドーパント材料は、以下を含む。
本開示の別の態様によると、有機電界発光デバイスを調製するための材料が提供される。該材料は、有機電界発光デバイスの発光層または電子輸送層を調製するための材料であり得る。有機電界発光デバイスの発光層を調製するための材料内に本開示の化合物が含まれるとき、本開示の化合物は、ホスト材料として含まれ得る。本開示の化合物がホスト材料として含まれるとき、該材料は、本開示の式１の有機電界発光化合物から選択される２つ以上の化合物を含んでもよく、または、本開示の式１の有機電界発光化合物（第１のホスト材料）に加えて、第２のホスト材料、例えば、式６〜１１により表される化合物から選択される材料を含んでもよい。第１のホスト材料と第２のホスト材料との重量比は、１：９９〜９９：１の範囲内、駆動電圧、寿命、及び発光効率を考慮すると、好ましくは３０：７０〜７０：３０の範囲内である。有機電界発光デバイスの電子輸送層を調製するための材料内に本開示の化合物が含まれるとき、本開示の化合物は、電子輸送材料として含まれ得る。該材料は、組成物または混合物であり得る。該材料は、有機電界発光材料のために含まれている従来の化合物（複数可）をさらに含むことができる。
本開示の別の態様によると、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に配設された少なくとも１つの有機層を備える有機電界発光デバイスであって、有機層は、有機電界発光デバイスを調製するための本開示の材料を含む、有機電界発光デバイスが提供される。
本開示の別の態様によると、陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に配設された有機層を備える有機電界発光デバイスであって、有機層は、１つ以上の発光層を含み、少なくとも１つの発光層は、１つ以上のドーパント化合物及び２つ以上のホスト化合物を含み、２つ以上のホスト化合物のうちの少なくとも１つは、式１により表される、有機電界発光デバイスが提供される。
本開示の一実施形態によると、有機電界発光デバイスにおいて、２つ以上のホスト化合物の第１のホスト化合物は、式２及び５により表される化合物から選択され得る。
本開示の別の実施形態によると、有機電界発光デバイスにおいて、２つ以上のホスト化合物のうちの少なくとも２つは、それぞれ独立して、式１により表される化合物から選択され得る。
本開示の別の実施形態によると、有機電界発光デバイスにおいて、２つ以上のホスト化合物の第１のホスト化合物は、式１により表され得、第２のホスト化合物は、式６〜１１により表される化合物から選択され得る。
本開示の別の実施形態によると、有機電界発光デバイスにおいて、１つ以上のドーパント化合物は、式１２〜１４により表される化合物から選択され得る。
本開示の有機電界発光デバイスは、有機層内に式１の化合物を含む。本開示の有機電界発光デバイスは、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含むことができる。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、式１の化合物に加えて、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタノイド及びｄ遷移元素の有機金属、または金属を含む少なくとも１つの錯体化合物からなる群から選択される、少なくとも１つの金属をさらに含むことができる。
さらに、本開示の有機電界発光デバイスは、本開示の化合物の他に、当該技術分野において既知の青色電界発光化合物、赤色電界発光化合物、または緑色電界発光化合物を含む、少なくとも１つの発光層をさらに含むことによって、白色光を発することができる。必要な場合、それは、橙色発光層または黄色発光層をさらに含んでもよい。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、好ましくは、少なくとも１つの層（以降、「表面層」）が、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される、一方または両方の電極（複数可）の内面（複数可）上に配置され得る。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、好ましくは電界発光媒質層の陽極表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、好ましくは電界発光媒質層の陰極表面上に配置される。このような表面層は、有機電界発光デバイスの操作安定性をもたらす。好ましくは、カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどを含み、金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などを含み、金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどを含む。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元的ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化的ドーパントとの混合領域が、一対の電極の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって、電子を注入して混合領域から電界発光媒質へと輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって、正孔を注入して混合領域から電界発光媒質へと輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化的ドーパントは、様々なルイス酸及び受容体化合物を含み、還元的ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物を含む。２つ以上の発光層を有し、かつ白色光を発する電界発光デバイスを調製するために、還元的ドーパント層を電荷生成層として用いることができる。
本開示の有機電界発光デバイスの各層を形成するために、真空蒸発法、スパッタリング法、プラズマ法、及びイオンめっき法などの乾式フィルム形成法、またはインクジェット印刷法、ノズル印刷法、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、及びフローコーティング法などの湿式フィルム形成法が使用され得る。
湿式フィルム形成法を使用する際、例えばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの任意の好適な溶媒中に、各層を形成する材料を溶解または拡散させることによって、薄いフィルムが形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解または拡散され得、かつフィルム形成能力に問題のない任意の溶媒であってもよい。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、発光層のための２つ以上のホスト化合物は、同時蒸発または混合蒸発され得る。本明細書において、同時蒸発は、２つ以上の材料の各々をそれぞれの坩堝セル内に導入し、かつ蒸発させる材料の各々のセルに電流を印加することによって、２つ以上の材料が混合物として堆積する過程を示す。本明細書において、混合蒸発は、堆積前に２つ以上の材料を１つの坩堝セル内で混合し、かつ蒸発させる混合物のセルに電流を印加することによって、２つ以上の材料が混合物として堆積する過程を示す。
本開示の有機電界発光デバイスを使用することにより、ディスプレイシステムまたは照明システムを生産することができる。
以降、以下の実施例を参照して、本開示の有機電界発光化合物、本化合物の調製方法、及び本デバイスの発光特性を詳細に説明する。
化合物１−２の調製
化合物１−１（２０ｇ、１００．５ミリモル）、化合物２−１（１９ｇ、１５０ミリモル）、パラジウム（０）テトラキス（トリフェニルホスフィン）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］（５．７ｇ、５．０ミリモル）、及びＮａ２ＣＯ３（３１ｇ、３００ミリモル）を、トルエン（５００ｍＬ）、エタノール（２５０ｍＬ）、及び精製水２５０ｍＬに添加した後、混合物を１２０℃で１５時間撹拌した。反応完了後、混合物を静置させて水層を除去し、次いで有機層を濃縮した。カラムクロマトグラフィにより混合物を精製して、化合物１−２（２０ｇ、８３％）を得た。
化合物Ｈ−１の調製
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に、化合物１−２（２０ｇ、８３ミリモル）、化合物１−３（５０ｇ、９９ミリモル）、及びＮａＨ（４ｇ、１６６ミリモル）を溶解させた後、混合物を１５時間撹拌した。反応完了後、固形物を濾過し、カラムクロマトグラフィにより精製して、化合物Ｈ−１（５０ｇ、８２％）を得た。
［実施例２］
化合物１−４の調製
ジメチルホルムアミド（３７０ｍＬ）中に化合物１−３（３０ｇ、７３．４４ミリモル）を溶解させた後、混合物に水素化ナトリウム（４．４ｇ、１１０．１６ミリモル）を緩徐に添加し、次いで混合物を３０分間撹拌した。混合物に化合物１−１（１７．５ｇ、８８．１３ミリモル）を添加し、次いで混合物を４時間撹拌した。この混合物を蒸留水（５００ｍＬ）に緩徐に添加した後、混合物を３０分間撹拌した。得られた固形物を、カラムクロマトグラフィ及び再結晶化により精製して、化合物１−４（３０ｇ、７１％）を得た。
化合物Ｈ−５の調製
化合物１−４（１０ｇ、１７．５１ミリモル）、化合物２−２（４．２ｇ、２１．０１ミリモル）、パラジウム（０）テトラキス（トリフェニルホスフィン）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］（０．６ｇ、０．５３ミリモル）、炭酸ナトリウム（４．６ｇ、４３．７８ミリモル）、トルエン（９０ｍＬ）、及びエタノール（２２ｍＬ）を反応槽内に導入した後、混合物に蒸留水（２２ｍＬ）を添加した。混合物を１２０℃で４時間撹拌した。反応完了後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転蒸発器によってそこから溶媒を除去した。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物Ｈ−５（５．５ｇ、４６％）を得た。
［実施例３］
化合物Ｈ−８０の調製
化合物１−４（１０ｇ、１７．５１ミリモル）、化合物２−３（４．２ｇ、２１．０１ミリモル）、パラジウム（０）テトラキス（トリフェニルホスフィン）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］（０．６ｇ、０．５３ミリモル）、炭酸ナトリウム（４．６ｇ、４３．７８ミリモル）、トルエン（９０ｍＬ）、及びエタノール（２２ｍＬ）を反応槽内に導入した後、混合物に蒸留水（２２ｍＬ）を添加し、次いで混合物を１２０℃で４時間撹拌した。反応完了後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転蒸発器によってそこから溶媒を除去した。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物Ｈ−８０（７．７ｇ、６４％）を得た。
［実施例４］
化合物３−１の調製
トルエン（２２０ｍＬ）及びエタノール（１１０ｍＬ）中に化合物１０−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１５．５ｇ、４１．６４ミリモル）、化合物Ａ（１３．１ｇ、４５．８０ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．４ｇ、２．０８ミリモル）、及び２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１１０ｍＬ）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、そこから残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで混合物を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物３−１（１５．４ｇ、収率：８１％）を得た。
化合物Ｈ−５５の調製
ＤＭＦ（１１０ｍＬ）中に化合物１−２（６．３ｇ、２６．１７ミリモル）及び化合物３−１（１０ｇ、２１．８１ミリモル）を溶解させた後、混合物にＮａＨ（０．５ｇ、１４．５４ミリモル、鉱油中６０％）を添加した。混合物を室温で１２時間撹拌し、それにメタノール及び蒸留水を添加した。得られた固形物を減圧下で濾過し、次いでカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物Ｈ−５５（２．５ｇ、収率：１８％）を得た。
［実施例５］
化合物４−１の調製
フラスコのトルエン（８５０ｍＬ）及びエタノール（４２５ｍＬ）中に、ナフタレン−２−イルボロン酸（３０ｇ、１７４．３５ミリモル）、２−ブロモニトロベンゼン（４２ｇ、２０９．２２ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｇ、８．７１ミリモル）、及び２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（４２５ｍＬ）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物４−１（４０ｇ、収率：９３％）を得た。
化合物４−２の調製
ジクロロベンゼン（ＤＣＢ）（１０００ｍＬ）中に、化合物４−１（４０ｇ、１６０．３４ミリモル）及びＰＰｈ３（１０５．１ｇ、４００．８６ミリモル）を溶解させた後、混合物を１５０℃で６時間還流した。反応完了後、混合物を蒸留し、メタノールで倍散した。結果として、化合物４−２（２４ｇ、収率：５０％）を得た。
化合物４−３の調製
ＤＭＦ（５７０ｍＬ）中に化合物１−２（２４ｇ、１１０．４６ミリモル）を溶解させた後、それにＮ−ブロモサクシニミド（ＮＢＳ）（１７ｇ、９９．４２ミリモル）を０℃で添加した。混合物を５時間撹拌し、次いでそれに蒸留水を添加した。得られた固形物を減圧下で濾過し、メタノールに添加し、撹拌し、次いで減圧下で濾過した。この固形物を酢酸エチル及びメタノールに添加した後、混合物を撹拌し、減圧下で濾過して、化合物４−３（２３ｇ、収率：７３％）を得た。
化合物４−４の調製
トルエン（４００ｍＬ）中に化合物４−３（２３．４ｇ、７９．０１ミリモル）、ヨードベンゼン（１８ｍＬ、１５８．０２ミリモル）、ＣｕＩ（７．５ｇ、３９．５０ミリモル）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（２．６ｍＬ、３９．５０ミリモル）、及びＣｓ２ＣＯ３（７７ｇ、２３７．０３ミリモル）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物４−４（２１．５ｇ、収率：７４％）を得た。
化合物４−５の調製
トルエン（３００ｍＬ）及びエタノール（１５０ｍＬ）中に、化合物４−４（２１．５ｇ、５７．７５ミリモル）、（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（１５ｇ、６９．３１ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．４ｇ、２．８８ミリモル）、及び２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１５０ｍＬ）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物４−５（４．２ｇ、収率：１７％）を得た。
化合物Ｈ−８８の調製
反応槽内に、化合物１−２（２．６ｇ、１０．９９ミリモル）、化合物４−５（４．２ｇ、９．１６ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（１．２ｇ、９．１６ミリモル）、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（０．６ｇ、４．５８ミリモル）、及びジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）（５０ｍＬ）を導入した後、混合物を還流下で４時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、次いでそれに蒸留水を添加した。混合物を塩化メチレン（ＭＣ）で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィにより精製して、化合物Ｈ−８８（１．７ｇ、２８％）を得た。
［実施例６］
化合物５−１の調製
フラスコ内のトルエン（５００ｍＬ）及びエタノール（２５０ｍＬ）中に、２−ブロモ−カルバゾール（３０ｇ、１２１．９０ミリモル）、フェニルボロン酸（１８ｇ、１４６．２８ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７ｇ、６．０９ミリモル）、及び２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（２５０ｍＬ）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、そこから残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物５−１（１５ｇ、収率：５２％）を得た。
化合物５−２の調製
フラスコ内のＤＭＦ（２００ｍＬ）中に化合物５−１（１４．４ｇ、５９．１９ミリモル）を溶解させた後、それにＮＢＳ（１１ｇ、５９．１９ミリモル）を０℃で添加した。混合物を１２時間撹拌し、次いでそれに蒸留水を添加した。得られた固形物を減圧下で濾過し、メタノールに添加し、撹拌し、次いで減圧下で濾過した。この固形物を酢酸エチル及びメタノールに添加した。混合物を撹拌し、減圧下で濾過した。結果として、化合物５−２（１５．８ｇ、収率：８３％）を得た。
化合物５−３の調製
フラスコ内のトルエン（３００ｍＬ）及びエタノール（１５０ｍＬ）中に、化合物５−２（１５．８ｇ、４９．０４ミリモル）、化合物Ａ（１５．５ｇ、５３．９４ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３ｇ、２．４５２ミリモル）、及び２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１５０ｍＬ）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物５−３（４ｇ、収率：１７％）を得た。
化合物Ｈ−７の調製
フラスコ内のＤＭＦ（４０ｍＬ）中に、化合物５−３（４ｇ、８．２５４ミリモル）、化合物Ｂ（２．４ｇ、９．９０５ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（１．１５ｇ、８．２５４ミリモル）、及びＤＭＡＰ（０．５ｇ、４．１２７ミリモル）を溶解させた後、混合物を２２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物Ｈ−７（２．８ｇ、収率：５０％）を得た。
［実施例７］
化合物６−３の調製
フラスコ内のトルエン（３４０ｍＬ）及びエタノール（１００ｍＬ）中に、化合物６−１（２５．４ｇ、６８．２２ミリモル）、化合物６−２（２０ｇ、６８．２２ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４ｇ、３．４１ミリモル）、及び２Ｍ Ｋ２ＣＯ３（１００ｍＬ）を溶解させた後、混合物を１２０℃で３時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物６−３（８ｇ、収率：２５％）を得た。
化合物Ｈ−３の調製
フラスコ内のＤＭＦ（２３０ｍＬ）中に、化合物６−３（１１ｇ、２３．９９ミリモル）、化合物６−４（９ｇ、３５．９８ミリモル）、及びＮａＨ（鉱油中６０％）（２．８ｇ、７１．９７ミリモル）を溶解させた後、混合物を室温で５時間撹拌した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物Ｈ−３（４ｇ、収率：２５％）を得た。
［表］
［実施例８］
化合物７−１の調製
フラスコ内のＤＭＦ（５００ｍＬ）中に、７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（５０ｇ、２３０．１２ミリモル）及びＮ−ブロモサクシニミド（４１ｇ、２３０．１２ミリモル）を溶解させた後、混合物を室温で５時間撹拌した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物７−１（５０ｇ、収率：７３％）を得た。
化合物７−２の調製
フラスコ内のトルエン（５００ｍＬ）中に、１０−ブロモ−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（化合物７−１）（１５ｇ、６１．００ミリモル）、ヨードベンゼン（１４ｍｌ、１２３．００ミリモル）、ＣｕＩ（６．０ｇ、３０．００ミリモル）、ＥＤＡ（４ｍｌ、６１．００ミリモル）、及びＫ３ＰＯ４（４０ｇ、１８３．００ミリモル）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物７−２（１３ｇ、収率：７３％）を得た。
化合物７−４の調製
トルエン（１００ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（５０ｍＬ）中に、化合物１０−ブロモ−７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（化合物７−２）（１０ｇ、３４．１０ミリモル）及び化合物７−３（１０ｇ、４０．９２ミリモル）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物７−４（９ｇ、収率：５７％）を得た。
化合物７−７の調製
トルエン（１００ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）中に、化合物２，３−ジクロロキノキサリン（化合物７−５）（２８ｇ、１４０．６７ミリモル）及び化合物７−６（２４ｇ、１４０．６７ミリモル）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物７−７（３０ｇ、収率：７３％）を得た。
化合物Ｈ−４の調製
反応槽内に、化合物１０−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−７−フェニル−７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（化合物７−４）（９．１ｇ、１９．８０ミリモル）、化合物７−７（９ｇ、２９．７ミリモル）、Ｋ２ＣＯ３（５．５ｇ、３９．６ミリモル）、ＤＭＡＰ（１．２ｇ、９．９ミリモル）、及びＤＭＦ（１００ｍＬ）を導入した後、混合物を還流下で１時間撹拌し、室温に冷却し、次いでそれに蒸留水を添加した。混合物を塩化メチレンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィにより精製して、化合物Ｈ−４（５ｇ、収率：３５％）を得た。
［表］
［実施例９］
化合物９１−１の調製
フラスコ内のｏ−ＤＣＢ ５５０ｍＬ中に、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（３３．８ｇ、８２．７ミリモル）、２，４−ジクロロキノリン（１７．２ｇ、８６．９ミリモル）、ＣｕＩ（３１．５ｇ、１６５．４ミリモル）、及びトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（６ｍＬ、４９．６３ミリモル）を溶解させた後、混合物を還流下で、２００℃で６時間撹拌した。反応完了後、混合物を塩化メチレンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、カラムクロマトグラフィにかけ、次いで分離材料にメタノールを添加した。得られた固形物を減圧下で濾過して、化合物９１−１（３２．５ｇ、収率：６９％）を得た。
化合物Ｈ−９１の調製
トルエン（５６０ｍＬ）、エタノール（３５ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（７０ｍＬ）中に、化合物９１−１［９−（４−クロロキノリン−２−イル）−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール］（３２ｇ、５６．１３ミリモル）、フェニルボロン酸（１３．７ｇ、１１２．３ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６．５ｇ、５．７ミリモル）、及びＫ２ＣＯ３（１９．４ｇ、１４０．３３ミリモル）を溶解させた後、混合物を１２０℃で１２時間還流した。反応完了後、混合物を塩化メチレンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、カラムクロマトグラフィにかけ、次いで分離材料にヘキサンを添加した。得られた固形物を減圧下で濾過して、化合物Ｈ−９１（２３ｇ、収率：６７％）を得た。
［実施例１０］
化合物９７−１の調製
フラスコ内のＤＭＦ（５０ｍＬ）中に、化合物９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（２０．５ｇ、５０．２４ミリモル）及び化合物Ａ（１２ｇ、６０．２９ミリモル）を溶解させた後、それにＮａＨ（２．６ｇ、６２．３１ミリモル、鉱油中６０％）を添加した。混合物を室温で１２時間撹拌し、それにメタノール及び蒸留水を添加した。生成された固形物を減圧下で濾過し、カラムクロマトグラフィにより精製して、化合物９７−１（１０ｇ、収率：３５％）を得た。
化合物Ｈ−９７の調製
フラスコ内のトルエン（２００ｍＬ）中に、化合物９７−１（１０ｇ、１７．５１ミリモル）、化合物２−２（４．５ｇ、２２．７６ミリモル）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．９６ｇ、１．０５ミリモル）、Ｓ−ｐｈｏｓ（０．６ｇ、１．４０ミリモル）、及びＫ３ＰＯ４（１２ｇ、５２．５３ミリモル）を溶解させた後、混合物を１２０℃で５時間還流した。反応完了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層から残った水分を硫酸マグネシウムで除去し、次いで有機層を乾燥させた。生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物Ｈ−９７（３ｇ、収率：２５％）を得た。
［デバイス実施例１］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
次のとおり、本開示の化合物を使用してＯＬＥＤを生成した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）用のガラス基材（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）の薄いフィルム（１５Ω／ｓｑ）を、連続してトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、真空蒸着装置の基材ホルダ上にＩＴＯ基材を載置した。Ｎ１，Ｎ１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）を該真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで該装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、セルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層をＩＴＯ基材上に形成した。次いで、Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを該真空蒸着装置の別のセル内に導入し、セルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を正孔注入層上に形成した。その後、真空蒸着装置の１つのセル内にホストとして化合物Ｈ−１を導入し、別のセル内にドーパントとして化合物Ｄ−８８を導入した。ホスト及びドーパントの総量に基づいて４重量％のドープ量でドーパントが堆積して、３０ｎｍの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に形成するように、２つの材料を異なる速度で蒸発させた。次いで、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを１つのセル内に導入し、リチウムキノレートを別のセル内に導入した。２つの材料が５０重量％のドープ量でそれぞれ堆積して、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成するように、それらを同じ速度で蒸発させた。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノレートを堆積させた後、別の真空蒸着装置により、電子注入層上に１５０ｎｍの厚さを有するＡｌ陰極を堆積させた。その結果、ＯＬＥＤが生成された。ＯＬＥＤの生成に使用した全材料が、１０−６トルでの真空昇華によって精製されたものであった。生成されたＯＬＥＤは、１，０５０ｃｄ／ｍ２の輝度、及び４．１Ｖの駆動電圧で１１．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度が９０％まで低減するのに要した最小時間は９０時間であった。
［デバイス実施例２〜８］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
以下の表２に示されるホスト及びドーパントを発光材料として使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ様式でＯＬＥＤを生成した。生成されたＯＬＥＤの駆動電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、色、及び５０００ニトで輝度が９０％まで低減するのに要した最小時間（寿命）を、以下の表２に示す。
［比較実施例１及び２］従来の発光材料を使用するＯＬＥＤ
以下の表１に示される化合物Ｔ−１またはＴ−２をホストとして使用し、以下の表２に示されるドーパントを使用したことを除いて、デバイス実施例１と同じ様式でＯＬＥＤを生成した。生成されたＯＬＥＤの駆動電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、輝度（ｃｄ／ｍ２）、色、及び５０００ニトで輝度が９０％まで低減するのに要した最小時間（寿命）を、以下の表２に示す。
表２に示されるように、本開示の有機電界発光化合物を使用する有機電界発光デバイスは、良好な駆動電圧ならびに良好な電流効率及び出力効率を維持しながら、従来の化合物を使用するものよりも最大６００％まで良好に著しく改善された寿命を示す。
［デバイス実施例９］本開示の第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物が同時蒸発されたＯＬＥＤ
次のとおり、本開示の化合物を使用してＯＬＥＤを生成した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）用のガラス基材（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）の薄いフィルム（１０Ω／ｓｑ）を、連続してトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、真空蒸着装置の基材ホルダ上にＩＴＯ基材を載置した。Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（化合物ＨＩ−１）を真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、セルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層をＩＴＯ基材上に形成した。１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（化合物ＨＩ−２）を真空蒸着装置の別のセル内に導入し、次いでセルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層上に形成した。Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（化合物ＨＴ−１）を真空蒸着装置のセル内に導入し、次いでセルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより、１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を第２の正孔注入層上に形成した。その後、Ｎ，Ｎ−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（化合物ＨＴ−３）を真空蒸着装置の別のセル内に導入し、次いでセルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより、６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。ホスト材料として、化合物Ｈ−１及び化合物Ｈ２−１１６を、真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入した。化合物Ｄ−９６をドーパントとして別のセル内に導入した。ホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量でドーパントが堆積して、４０ｎｍの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に形成するように、同じ速度で２つのホスト材料を蒸発させる一方で、ホスト材料とは異なる速度でドーパントを蒸発させた。次いで、２，４−ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（化合物ＥＴ−１）を１つのセル内に導入し、リチウムキノレート（化合物ＥＩ−１）を別のセル内に導入した。１：１の速度で２つの材料を蒸発させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノレート（化合物ＥＩ−１）を堆積させた後、別の真空蒸着装置により、電子注入層上に８０ｎｍの厚さを有するＡｌ陰極を堆積させた。５，０００ニトで輝度が８０％まで低減するのに要した最小時間は１９５時間であった。
［デバイス実施例１０〜１６］本開示の多成分ホスト材料を使用するＯＬＥＤ
発光層を調製するために以下の表３に示される化合物を第１のホスト及び第２のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例９と同じ様式でＯＬＥＤを生成した。生成されたＯＬＥＤの５０００ニトで輝度が８０％まで低減するのに要した最小時間を、以下の表３に示す。
［比較実施例３〜４］第１のホスト化合物のみをホストとして使用するＯＬＥＤ
以下の表３に示される第１のホスト化合物のみを発光層のためのホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例９と同じ様式でＯＬＥＤを生成した。生成されたＯＬＥＤの５０００ニトで輝度が８０％まで低減するのに要した最小時間を、以下の表３に示す。
上記のように、本開示の有機電界発光化合物を唯一のホストとして使用する有機電界発光デバイスは優れた寿命を示すが、本開示の有機電界発光化合物を含む多成分ホスト材料は、寿命がより改善された有機電界発光デバイスを提供することができる。
［デバイス実施例１７−１〜１７−５、１８−１〜１８−６］本開示による第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物が同時蒸発されたＯＬＥＤ
次のとおり、本開示の化合物を使用してＯＬＥＤを生成した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）用のガラス基材（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）の薄いフィルム（１０Ω／ｓｑ）を、連続してトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、真空蒸着装置の基材ホルダ上にＩＴＯ基材を載置した。１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（化合物ＨＩ−１）を真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、セルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより、５ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層をＩＴＯ基材上に形成した。次いで、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン（化合物ＨＩ−２）を真空蒸着装置の別のセル内に導入し、セルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、９５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層上に形成した。Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（化合物ＨＴ−１）を真空蒸着装置の１つのセル内に導入し、セルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を第２の正孔輸送層上に形成した。ホスト材料として、以下の表４に示される２つの化合物を、真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入した。化合物Ｄ−１２２をドーパントとして別のセル内に導入した。ホスト及びドーパントの総量に基づいて１２重量％のドープ量でドーパントが堆積して、３０ｎｍの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に形成するように、１：１の同じ速度で２つのホスト材料を蒸発させる一方で、ホスト材料とは異なる速度でドーパントを蒸発させた。次いで、２，４，６−トリス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（化合物ＥＴ−１）を別のセル内に導入し、蒸発させて、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層として発光層上に堆積させた。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてリチウムキノレート（化合物ＥＩ−１）を堆積させた後、別の真空蒸着装置により、電子注入層上に８０ｎｍの厚さを有するＡｌ陰極を堆積させた。
［デバイス比較実施例５−１〜５−３］従来の化合物を使用するＯＬＥＤ
以下の表４及び５に示される従来の化合物を第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物として使用したことを除いて、デバイス実施例１７−１と同じ様式でＯＬＥＤを生成した。
デバイス実施例１７−１〜１７−５、デバイス実施例１８−１〜１８−６、及びデバイス比較実施例５−１〜５−３で生成されたＯＬＥＤの駆動電圧、発光効率、ＣＩＥ色座標、ならびに１０，０００ニト及び定電流で輝度が１００％から９５％まで低減するのに要した最小時間を、以下の表４に示す。
Claims (12)
- 以下の式１により表される有機電界発光化合物であって、
Ｘ１は、−ＮＲ１−、−ＣＲ２Ｒ３−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
Ｘ２〜Ｘ６は、それぞれ独立して、−ＣＲ４−または−Ｎ−を表し、
Ａｒ１は、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリールを表すが、
ただし、Ｘ２が−Ｎ−であるとき、Ｌ１は前記置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレンではなく、Ａｒ１は水素ではないことを条件とし、
Ｙ１〜Ｙ４及びＹ１３〜Ｙ１６は、それぞれ独立して、−Ｎ−または−ＣＲ５−を表し、
Ｙ５〜Ｙ１２は、それぞれ独立して、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（３〜７員）ヘテロシクロアルキルを表し、
Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロルアキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換もしくは非置換の（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（３〜３０員）、単環式もしくは多環式の、脂環式環または芳香族環を形成してもよく、
前記ヘテロアリール（エン）及び前記ヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、
ａ及びｂは、それぞれ独立して、０または１を表す、前記有機電界発光化合物。 - Ｌ１、Ａｒ１、及びＲ１〜Ｒ６における前記置換アルキル、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換ジアリールアミノ、及び前記置換された単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環の前記置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換もしくは（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
- Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリーレン、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリーレンを表し、
Ｘ１は、−ＮＲ１−、−ＣＲ２Ｒ３−、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
Ｘ２〜Ｘ６のすべてが−ＣＲ４−を表すか、またはＸ２〜Ｘ６のうちの１つが−Ｎ−を表し、Ｘ２〜Ｘ６の残りが−ＣＲ４−を表し、Ｘ２が−Ｎ−であるとき、Ｌ１は単結合であり、
Ａｒ１は、水素、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリールを表し、Ａｒ１が水素であるとき、Ｒ４のうちの少なくとも１つは、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリールまたは置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリールであり、
Ｙ１〜Ｙ４及びＹ１３〜Ｙ１６は、それぞれ独立して、−ＣＲ５−を表し、
Ｙ５〜Ｙ１２は、それぞれ独立して、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ２１）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（５〜７員）ヘテロシクロアルキルを表し、
Ｒ４〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ５〜Ｃ２１）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ２１）アリール、置換もしくは非置換の（５〜２１員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のジ（Ｃ６〜Ｃ２１）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１個または２個のヘテロ原子（複数可）で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（５〜２１員）、単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよく、
前記ヘテロアリール（エン）及び前記ヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、
ａ及びｂは、それぞれ独立して、０または１を表す、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。 - Ａｒ１は、水素、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のテルフェニル、置換もしくは非置換のアントラセニル、置換もしくは非置換のフェナントレニル、置換もしくは非置換のフェニルナフチル、または置換もしくは非置換のナフチルフェニルを表す、請求項３に記載の前記有機電界発光化合物。
- 前記化合物は、以下の式２〜４のうちのいずれか１つにより表され、
- 前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
- 請求項１に記載の前記化合物を含む、有機電界発光デバイス。
- 陽極、陰極、及び前記陽極と前記陰極との間に配設された有機層を備える有機電界発光デバイスであって、前記有機層は、１つ以上の発光層を含み、少なくとも１つの発光層は、１つ以上のドーパント化合物及び２つ以上のホスト化合物を含み、前記２つ以上のホスト化合物のうちの少なくとも１つは、請求項１に記載の式１により表される前記有機電界発光化合物である、前記有機電界発光デバイス。
- 前記２つ以上のホスト化合物の第１のホスト化合物は、以下の式２及び５により表される前記有機電界発光化合物から選択され、
- 前記２つ以上のホスト化合物のうちの少なくとも２つは、それぞれ独立して、式１により表される前記有機電界発光化合物から選択される、請求項８に記載の前記有機電界発光デバイス。
- 前記２つ以上のホスト化合物の第１のホスト化合物は、式１により表される前記有機電界発光化合物であり、第２のホスト化合物は、以下の式６〜１１により表される化合物から選択され、
Ｍは、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（５〜３０員）ヘテロアリールを表すが、ただし、式６のｈが１である場合、または式７のｉが１である場合、Ｍは
Ｚ１及びＺ２は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３１）−、または−Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３３）−を表すが、ただし、Ｚ１及びＺ２が同時に存在しないことを条件とし、
Ｘ’は、−Ｏ−または−Ｓ−を表し、
環Ａは、
Ｄ及びＥは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３４）−、または−Ｃ（Ｒ３５）（Ｒ３６）−を表し、
Ａｒ２は、置換もしくは非置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すが、ただし、Ａｒ２が
Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の（５〜３０員）ヘテロアリール、またはＲ２８Ｒ２９Ｒ３０Ｓｉ−を表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と縮合して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）、単環式もしくは多環式の、脂環式環または芳香族環を形成してもよいが、ただし、式６のｈまたは式７のｉが１である場合、Ｒ２６またはＲ２７は、式８、９、及び１１のＺ１、Ｚ２、Ｄ、またはＥを含有する環を形成せず、式１０のＲ２２は、式８及び９のＲ２１に結合したインドール環ならびに式１１のＲ２３に結合したインドール環を形成しないことを条件とし、
Ｒ２８〜Ｒ３０は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、
Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ｒ３２及びＲ３３は同じかまたは異なってもよく、Ｒ３５及びＲ３６は同じかまたは異なってもよく、前記ヘテロアリール（エン）は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される１個以上のヘテロ原子を含有し、
ｈ及びｉは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｊ、ｋ、ｌ、及びｐは、それぞれ独立して、０〜４の整数を表し、ｒ、ｓ、及びｔは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｐ、ｒ、ｓ、またはｔが２以上の整数である場合、（Ｃｚ−Ｌ４）のそれぞれ、（Ｃｚ）のそれぞれ、Ｒ２１のそれぞれ、Ｒ２２のそれぞれ、Ｒ２３のそれぞれ、Ｒ２４のそれぞれ、Ｒ２５のそれぞれ、Ｒ２６のそれぞれ、またはＲ２７のそれぞれは、同じかまたは異なってもよい、請求項８に記載の前記有機電界発光デバイス。 - 式６〜１１により表される前記化合物は、以下からなる群から選択される、請求項１１に記載の前記有機電界発光デバイス。
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