JP6707530B2 - 有機電界発光化合物、ならびにこれを含む有機電界発光材料及び有機電界発光デバイス - Google Patents

有機電界発光化合物、ならびにこれを含む有機電界発光材料及び有機電界発光デバイス Download PDF

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Description

本開示は、有機電界発光化合物、ならびにこれを含む有機電界発光材料及び有機電界発光デバイスに関する。
有機電界発光（ＥＬ）デバイスは、より広い視覚野、より高いコントラスト比、及びより速い反応時間を提供するということにおける利点を有する自発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、発光層を形成するために、材料として芳香族ジアミン小分子及びアルミニウム錯体を使用することにより、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって初めて開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７参照）。
有機ＥＬデバイス内の発光効率を決定する最も重要な要素は、発光材料である。現在まで、蛍光材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、有機電界発光機構を考慮すると、リン光材料が、蛍光材料と比較して発光効率を理論的に四（４）倍に増強するため、リン光発光材料が広く研究されてきた。イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、それぞれに赤色、緑色、及び青色発光材料として、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ−３’）イリジウム（アセチルアセトネート）（（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリナートイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）を含むリン光材料として周知されている。
現時点で、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が、リン光材料のための最も周知されるホスト材料である。近年、Ｐｉｏｎｅｅｒ（Ｊａｐａｎ）他は、正孔阻止材料として既知であったバソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）などを、ホスト材料として使用して高性能有機ＥＬデバイスを開発した。
これらの材料は、良好な発光特性を提供するが、それらは、以下の不利益を有する。（１）それらの低ガラス遷移温度及び不十分な熱安定性が原因で、それらの分解が、真空内の高温堆積プロセス中に生じ得る。（２）有機ＥＬデバイスの電力効率が、［（π／電圧）×電流効率］によって示され、電力効率が電圧に反比例する。リン光ホスト材料を含む有機ＥＬデバイスは、蛍光材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を提供するが、著しく高い駆動電圧が必要である。したがって、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の点から利点はない。（３）さらに、有機ＥＬデバイスの動作寿命は短く、発光効率はやはり改善される必要がある。
韓国公開特許第１０−２０１０−０１０８９２４号及び韓国公開特許第１０−２０１４−００１５２５９号は、ジベンゾカルバゾール骨格を有する化合物を開示している。しかしながら、それらは、カルバゾールがジベンゾカルバゾール骨格に結合される構造を有する化合物を具体的に開示することはできていない。
本開示の目的は、長寿命、低駆動電圧、ならびに電流効率及び電力効率などの発光効率における優秀さを示す有機電界発光デバイス、色純度、溶解性、ならびに熱安定性を提供し得る有機電界発光化合物を提供することである。本開示の別の目的は、有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料及び有機電界発光デバイスを提供することである。
本発明者らは、上記の目的を、以下の式１により表される有機電界発光化合物によって達成することができることを見出し、
Figure 0006707530
式中、
Ｌは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ１１Ｒ１２−、または−ＮＲ１３−を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の５〜３０員ヘテロアリールを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１３は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の５〜３０員ヘテロアリールを表し、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の５〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、あるいは置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し、
Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立して、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環を形成してもよく、
ａは、０〜４の整数を表し、ａが２以上である場合、Ｒ１のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、
ｂ及びｃは、それぞれ独立して、０〜６の整数を表し、ｂまたはｃが２以上である場合、Ｒ２またはＲ３のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、
ｄは、０〜３の整数を表し、ｄが２以上である場合、Ｒ４のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、
ｅは、０または１を表すが、ただし、ｅが０である場合、ｂ＋ｃ＝１以上であり、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つが、置換もしくは非置換の５〜３０員ヘテロアリールを表すことを条件とし、
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
本開示の有機電界発光化合物は、良好な色純度、溶解性、及び熱安定性を有する。有機電界発光化合物または本開示の化合物を含む有機電界発光材料を含むことによって、低駆動電圧、優れた電流及び電力効率、ならびに著しく改善された寿命を示す有機電界発光デバイスが提供され得る。
以降、本開示が詳細に記載される。しかしながら、以下の記載は本発明の説明を目的とするものであり、決して本発明の範囲の制限を目的とするものではない。
本開示は、上記の式１によって表される有機電界発光化合物、有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、及びその化合物を含む有機電界発光デバイスを提供する。
式１の有機電界発光化合物の詳細は以下の通りである。
本明細書において、「アルキル」には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが含まれる。「シクロアルキル」には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが含まれる。さらに、「アリール（アリーレン）」には、芳香族炭化水素から誘導される単環式環または縮合環ラジカルを示し、２つの環が１個の原子を通して結合されるスピロ化合物が含まれる。アリールには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニルなどが含まれる。「３〜３０員ヘテロアリール（ヘテロアリーレン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む３〜３０環骨格原子を有するアリール基を示し、単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和していてもよく、単結合（複数可）を介して少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール、及び、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニルなどの縮合環型ヘテロアリールが含まれる。さらに、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基内の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置換されることを意味する。本開示において、Ｌ、Ｒ１〜Ｒ４、及びＲ１１〜Ｒ１３における置換アルキル、置換アリール、置換ヘテロアリール、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換されたモノもしくはジアルキルアミノ、置換されたモノもしくはジアリールアミノ、及び置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されている５〜３０員ヘテロアリール、非置換もしくは５〜３０員ヘテロアリールで置換されている（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ２０）アリールで置換されている６〜２０員ヘテロアリール、非置換もしくは６〜２０員ヘテロアリールで置換されている（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル（Ｃ６−Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ２０）アリールシリル、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ２０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル（Ｃ６−Ｃ２０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ２０）アリール（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル（Ｃ６−Ｃ２０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
好ましくは、Ｌは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレンを表し得る。具体的には、Ｌは、単結合、置換もしくは非置換のフェニレン、置換もしくは非置換のナフチレン、置換もしくは非置換のビフェニレン、置換もしくは非置換のアントラセニレン、置換もしくは非置換のフェナントレニレン、置換もしくは非置換のテルフェニレン、置換もしくは非置換のテトラセニレン、置換もしくは非置換のクリセニレン、置換もしくは非置換のピレニレン、置換もしくは非置換のトリフェニレニレン、または置換もしくは非置換のフルオランテニレンを表し得る。Ｌの置換アリーレンに関して、置換基は、好ましくは、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、非置換もしくは６〜２０員ヘテロアリールで置換されている（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ２０）アリールで置換されている６〜２０員ヘテロアリール、より好ましくは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、非置換もしくはフェニルで置換されているカルバゾリル、または非置換もしくはフェニルで置換されているカルバゾリルで置換されているフェニルであり得る。
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ１１Ｒ１２−、または−ＮＲ１３−を表す。Ｘは、具体的には、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ１３−、より具体的には、−ＮＲ１３−を表し得る。
好ましくは、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し得るか、あるいは、互いに連結して、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ２０）単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよく、具体的には、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のビフェニル、または置換もしくは非置換のナフチルを表し得るか、あるいは、互いに連結して、Ｘを含有する環と共にスピロビフルオレニルを形成してもよい。好ましくは、Ｒ１１及びＲ１２は非置換基であり得る。
好ましくは、Ｒ１３は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し得る。具体的には、Ｒ１３は、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のフェニル−ナフチル、置換もしくは非置換のナフチル−フェニル、置換もしくは非置換のアントラセニル、置換もしくは非置換のフェナントレニル、置換もしくは非置換のテルフェニル、置換もしくは非置換のテトラセニル、置換もしくは非置換のクリセニル、置換もしくは非置換のピレニル、置換もしくは非置換のトリフェニレニル、または置換もしくは非置換のフルオランテニルを表し得る。好ましくは、Ｒ１３は非置換基であり得る。
好ましくは、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換の５〜２０員ヘテロアリールを表し得るか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ２０）単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよい。具体的には、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のビフェニル、または置換もしくは非置換のナフチルを表し得るか、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換のベンゼン環または置換もしくは非置換のナフタレン環を形成してもよい。好ましくは、Ｒ１及びＲ４は非置換基であり得る。
好ましくは、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換の５〜２０員ヘテロアリールを表し得るが、ただし、ｅが０である場合、ｂ＋ｃ＝１以上であり、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つが、置換もしくは非置換の１３〜２５員ヘテロアリールを表し得ることを条件とする。具体的には、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル、置換もしくは非置換のカルバゾリル、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル、または置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリルを表し得るが、ｅが０である場合、ｂ＋ｃ＝１以上であり、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つが、置換もしくは非置換のジベンゾフラニル、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル、置換もしくは非置換のカルバゾリル、置換もしくは非置換のベンゾカルバゾリル、または置換もしくは非置換のジベンゾカルバゾリルを表し得ることを条件とする。具体的には、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素及び以下の式２−１〜２−３から選択され得る。特に、ｅが０である場合、ｂ＋ｃ＝１以上であり、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つが、好ましくは、以下の式２−１〜２−３から選択され得、
Figure 0006707530
式中、
Ｌａ、Ｌｂ、及びＬｃは、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｚは、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ２３−、または−ＣＲ２４Ｒ２５−を表し、
Ｒ２０及びＲ２３〜Ｒ２５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリールを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環を形成してもよく、
Ｒ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環を形成してもよく、
ｆは、０〜３の整数を表し、ｇ、ｈ、ｉ、及びｋは、それぞれ独立して、０〜４の整数を表し、ｊは、０〜５の整数を表し、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、またはｋが２以上である場合、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、またはＲ１９のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、
ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、
＊は、結合部位を表す。
具体的には、Ｌａ〜Ｌｃは、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレンを表し得る。より具体的には、Ｌａ〜Ｌｃは、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換のフェニレン、置換もしくは非置換のビフェニレン、または置換もしくは非置換のナフチレンを表し得る。
具体的には、Ｚは、−ＮＲ２３−を表し得る。
具体的には、Ｒ２０及びＲ２３〜Ｒ２５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表し得るか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよい。より具体的には、Ｒ２０及びＲ２３〜Ｒ２５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のビフェニル、または置換もしくは非置換のナフチルを表し得る。
具体的には、Ｒ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表し得るか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子（複数可）で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよい。より具体的には、Ｒ１４〜Ｒ１９は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のビフェニル、または置換もしくは非置換のナフチルを表し得るか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、ベンゼン環またはナフタレン環を形成してもよい。
本開示の別の実施形態に従って、Ｌは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレンを表し得、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ１１Ｒ１２−、または−ＮＲ１３−を表し得、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し得るか、あるいは、互いに連結して、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ２０）単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよく、Ｒ１３は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し得、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換の５〜２０員ヘテロアリールを表し得るか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ２０）単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよく、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換の５〜２０員ヘテロアリールを表し得るが、ただし、ｅが０である場合、ｂ＋ｃ＝１以上であり、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つが、置換もしくは非置換の１３〜２５員ヘテロアリールを表し得ることを条件とし、ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し得る。
本開示の別の実施形態に従って、ｅは、１を表し得、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ１３−を表し得、Ｒ１３は、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のフェニル−ナフチル、置換もしくは非置換のナフチル−フェニル、置換もしくは非置換のアントラセニル、置換もしくは非置換のフェナントレニル、置換もしくは非置換のテルフェニル、置換もしくは非置換のテトラセニル、置換もしくは非置換のクリセニル、置換もしくは非置換のピレニル、置換もしくは非置換のトリフェニレニル、または置換もしくは非置換のフルオランテニルを表し得、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のビフェニル、または置換もしくは非置換のナフチルを表し得るか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換のベンゼン環またはナフタレン環を形成してもよい。
本開示の別の実施形態に従って、ｅは、０を表し得、Ｌは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレンを表し得、ｂ＋ｃ＝１以上であり、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つは、式２−１〜２−３から選択され得る。
より具体的には、式１の有機電界発光化合物には、以下が含まれるが、これらに限定されない。
Figure 0006707530
Figure 0006707530
本開示の有機電界発光化合物は、当業者に既知の合成方法によって調製され得る。例えば、以下の反応スキーム１または２のいずれかに従って調製され得る。
Figure 0006707530
Figure 0006707530
式中、Ｘ、Ｒ１〜Ｒ４、Ｌ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｅは、上記の式１において記載される通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。
本開示の別の実施形態において、式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、及びその材料を含む有機電界発光デバイスが提供される。
材料は、本開示の有機電界発光化合物からなり得る。別途、材料は、有機電界発光材料のために含まれてきた従来の化合物（複数可）をさらに含んでもよい。
本明細書において、有機電界発光材料は、有機電界発光のために使用される材料を示す。
有機電界発光材料は、有機電界発光デバイスのための材料であり得、有機電界発光デバイスを調製するために使用される。
有機電界発光材料は、好ましくは、有機電界発光デバイスの発光層のために使用されるべき材料、より好ましくは、有機電界発光デバイスの発光層内でドーパント材料と組み合わされるべきホスト材料、さらにより好ましくは、リン光ホスト材料であり得る。ホスト材料は、以下の式３によって表される化合物をさらに含み得る。ホスト材料が式３の化合物をさらに含むとき、式１の化合物と式３の化合物との間の重量比は、１：９９〜９９：１、具体的には３０：７０〜７０：３０の範囲内であり得る。
好ましくは、有機電界発光材料は、正孔輸送材料であり得る。より好ましくは、有機電界発光材料は、有機電界発光デバイスの正孔輸送層のために使用されるべき材料であり得る。
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に配置される少なくとも１つの有機層を備え得る。有機層は、式１の少なくとも１つの有機電界発光化合物を含み得る。
第１の電極及び第２の電極のうちの１つは陽極であり得、その他は陰極であり得る。有機層は、発光層を備え得、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子緩衝層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層をさらに備え得る。
本開示の式１の有機電界発光化合物は発光層内に含まれ得る。発光層内で使用されるとき、本開示の式１の有機電界発光化合物は、ホスト材料、好ましくはリン光ホスト材料、より好ましくはリン光性赤色発光ホスト材料として含まれ得る。好ましくは、発光層は、少なくとも１つ以上のドーパントと、必要であれば、本開示の式１の化合物以外の第２のホスト材料とをさらに含み得る。第１のホスト材料と第２のホスト材料との間の重量比は、１：９９〜９９：１、具体的には３０：７０〜７０：３０の範囲内である。
第２のホスト材料は、既知のリン光ホストのいずれかからである。発光効率を考慮して、式３の化合物からなる群から選択される化合物は、好ましくは第２のホスト材料である。
本開示の別の実施形態に従って、陽極、陰極、及び陽極と陰極との間の有機層を備える有機電界発光デバイスであって、有機層は、１つ以上の発光層を備え、１つ以上の発光層のうちの少なくとも１つは、１つ以上のドーパント化合物と２つ以上のホスト化合物とを含み、ホスト化合物の第１のホスト化合物は、式１によって表され、第２のホスト化合物は、式３によって表される、有機電界発光デバイスが提供され、
Figure 0006707530
式中、
Ｍａは、置換もしくは非置換の窒素含有５〜１１員ヘテロアリールを表し、
Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環を形成し得、
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
式３において、具体的には、Ｍａは、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のテトラジニル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のテトラゾリル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のピリダジニル、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル、置換もしくは非置換のイソインドリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のインダゾリル、置換もしくは非置換のキノリル、置換もしくは非置換のイソキノリル、置換もしくは非置換のシンノリニル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、置換もしくは非置換のナフチリジニル、または置換もしくは非置換のキノキサリニルを表し得る。より具体的には、Ｍａは、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリル、置換もしくは非置換のイソキノリル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、置換もしくは非置換のナフチリジニル、または置換もしくは非置換のキノキサリニルを表し得る。具体的には、Ｍａの置換窒素含有５〜１１員ヘテロアリールの置換基は、非置換もしくはシアノで置換されている（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルであり得る。
式３において、具体的には、Ｌａは、単結合、置換もしくは非置換のフェニレン、置換もしくは非置換のナフチレン、または置換もしくは非置換のビフェニレンを表し得る。
式３において、具体的には、Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、置換もしくは非置換の６〜２０員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１５）アリールシリルを表し得るか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の６〜２０員単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよい。具体的には、形成された単環式もしくは多環式の芳香族環は、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインドール、置換もしくは非置換のベンズインドール、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のベンゾフラン、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンであり得る。
具体的には、第２のホスト材料には、以下が含まれるが、これらに限定されない。
Figure 0006707530
Figure 0006707530
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Figure 0006707530
本開示の有機電界発光デバイス内に含まれるべきドーパントは、好ましくは、少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本開示の有機電界発光デバイスのためのリン光性ドーパント材料は限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、または白金（Ｐｔ）のメタル化錯体化合物から選択され、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、または白金（Ｐｔ）のオルトメタル化錯体化合物、さらにより好ましくは、オルトメタル化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
好ましくは、本開示の有機電界発光デバイス内に含まれるべきドーパントは、以下の式１０１〜１０３によって表される化合物からなる群から選択され得、
Figure 0006707530
式中、Ｌは、以下の構造から選択される。
Figure 0006707530
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し、Ｒ１０１〜Ｒ１０９、及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換されている（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、シアノ、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシを表し、Ｒ１０６〜Ｒ１０９は、隣接する置換基（複数可）と連結して、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されているフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されているジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されているジベンゾフランである置換もしくは非置換の縮合環を形成してもよく、Ｒ１２０〜Ｒ１２３は、隣接する置換基（複数可）と連結して、例えば、非置換もしくはアルキルまたはアリールで置換されているキノリンである置換もしくは非置換の縮合環を形成してもよく、Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、隣接する置換基（複数可）と連結して、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されているフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されているジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されているジベンゾフランである置換もしくは非置換の縮合環を形成してもよく、Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換されている（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ２０８〜Ｒ２１１は、隣接する置換基（複数可）と連結して、例えば、非置換もしくはアルキルで置換されているフルオレン、非置換もしくはアルキルで置換されているジベンゾチオフェン、または非置換もしくはアルキルで置換されているジベンゾフランである置換もしくは非置換の縮合環を形成してもよく、ｒ、ｓ、及びｔは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｒまたはｓが２以上の整数である場合、Ｒ１００のそれぞれは同じかまたは異なってもよい。
具体的には、ドーパント材料には、以下が含まれるが、これらに限定されない。
Figure 0006707530
Figure 0006707530
Figure 0006707530
Figure 0006707530
本開示の追加の態様に従って、有機電界発光デバイスの調製のための混合物または組成物が提供される。混合物または組成物は、本開示の化合物を含む。混合物または組成物は、有機電界発光デバイスの発光層または正孔輸送層を調製するために使用され得る。有機電界発光デバイスの発光層を調製するための混合物または組成物は、リン光または蛍光発光層、具体的には、有機電界発光デバイスのリン光性赤色発光層を調製するための混合物または組成物であり得る。本開示の化合物が、有機電界発光デバイスの正孔輸送層を調製するための混合物または組成物内に含まれる場合、その化合物は、正孔輸送材料として含まれ得る。本開示の化合物が、有機電界発光デバイスの発光層を調製するための混合物または組成物内に含まれる場合、その化合物は、ホスト材料として含まれ得る。本開示の化合物が、ホスト材料として含まれる場合、混合物または組成物は、第２のホスト材料をさらに含み得る。第１のホスト材料と第２のホスト材料との間の重量比は、１：９９〜９９：１、具体的には３０：７０〜７０：３０の範囲内である。
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に配置される少なくとも１つの有機層を備え得、有機層は、発光層または正孔輸送層を備え得、発光層または正孔輸送層は、本開示の有機電界発光デバイスのための混合物または組成物を含み得る。
本開示の有機電界発光デバイスは、式１の有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含み得る。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、式１の化合物に加えて、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、またはその金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含むことができる。有機層は、発光層及び電荷生成層をさらに備え得る。
加えて、本開示の有機電界発光デバイスは、本開示の化合物に加えて、当該技術分野で既知の青色有機電界発光化合物、赤色有機電界発光化合物、または緑色有機電界発光化合物を含む少なくとも１つの発光層をさらに備えることによって、白色光を発し得る。必要であれば、本開示の有機電界発光デバイスは、黄色または橙色発光層をさらに備え得る。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、好ましくは、少なくとも１つの層（以降、「表面層」）が、一方または両方の電極（複数可）の内面（複数可）上に配置され得、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、好ましくは、有機電界発光媒体層の陽極表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、好ましくは、電界発光媒体層の陰極表面上に配置される。そのような表面層は、有機電界発光デバイスの動作安定性を提供する。好ましくは、カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどを含み、金属ハロゲン化物は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などを含み、金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどを含む。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元的ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化的ドーパントとの混合領域が、電極一対の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって、電子を注入して混合領域から電界発光媒体へと輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって、正孔を注入して混合領域から電界発光媒体へと輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化的ドーパントは、様々なルイス酸及び受容体化合物を含み、還元的ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物を含む。２つ以上の発光層を有し、かつ白色光を発する有機電界発光デバイスを調製するために、還元的ドーパント層を電荷生成層として用いることができる。
本開示の有機電界発光デバイスの各層を形成するために、真空蒸発法、スパッタリング法、プラズマ法、及びイオンめっき法などの乾式フィルム形成法、またはインクジェット印刷法、ノズル印刷法、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、及びフローコーティング法などの湿式フィルム形成法が使用され得る。
湿式フィルム形成法を使用するとき、例えば、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのあらゆる好適な溶媒中に、各層を形成する材料を溶解または拡散することによって、薄いフィルムが形成され得る。各層を形成する材料が溶解または拡散され得る場合、及びフィルム形成能力において問題がない場合、溶媒はあらゆる溶媒になり得る。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、発光層のための２つ以上のホスト化合物は、共蒸着または混合蒸着され得る。本明細書において、共蒸着は、２つ以上の材料のそれぞれをそれぞれのルツボセル内に導入することによって、混合物として堆積されるべき２つ以上の材料のためのプロセスを示し、電流を蒸発させるべき材料のそれぞれのためのセルに印加する。本明細書において、混合蒸着は、堆積の前に１つのルツボセル内で２つ以上の材料を混合することによって、混合物として堆積させるべき２つ以上の材料のためのプロセスを示し、電流を蒸発させるべき混合物のためのセルに印加する。
本開示の有機電界発光デバイスを使用するディスプレイシステムまたは照明システムが製作され得る。
以降、本開示の有機電界発光化合物、化合物の調製法、及びデバイスの発光特性が、以下の実施例を参照して詳細に説明される。
実施例１：化合物Ｈ−１の調製
Figure 0006707530
化合物１−１の調製
フラスコのトルエン（２００ｍＬ）中に、７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（１０ｇ、３７．４０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２１ｇ、７４．８０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３．６ｇ、１８．７０ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（５ｍＬ、７４．８０ｍｍｏｌ）、及びＫ３ＰＯ４（２０ｇ、９３．５０ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物は、２時間１２０℃の還流下にあった。反応の完了後、混合物を、塩化メチレン（ＭＣ）を用いて減圧下で濾過し、カラムクロマトグラフィーに供した。メタノールを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過して化合物１−１（１２．２ｇ、収率：７７％）を得た。
化合物Ｈ−１の調製
トルエン（１００ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）、及びＨ２Ｏ（５０ｍＬ）中に、化合物１−１（８ｇ、１８．９０ｍｍｏｌ）、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（６．６ｇ、２２．７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（７．８ｇ、５６．７０ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物は、４時間１２０℃の還流下にあった。反応の完了後、混合物を、酢酸エチル（ＥＡ）を用いて抽出し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、カラムクロマトグラフィーに供した。メタノールを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、トルエンを用いて再結晶し、減圧下で濾過して化合物Ｈ−１（５．３ｇ、収率：４８％）を得た。
Figure 0006707530
実施例２：化合物Ｈ−５５の調製
Figure 0006707530
化合物２−１の調製
フラスコのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１Ｌ）中に、７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（５０ｇ、１８７ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（３１．６ｇ、１７７ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物を５時間室温で撹拌した。反応の完了後、混合物を、ＥＡを用いて抽出し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、カラムクロマトグラフィーに供した。ヘキサンを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過して化合物２−１（５２ｇ、収率：８０％）を得た。
化合物２−２の調製
トルエン（５７０ｍＬ）、エタノール（１００ｍＬ）、及び蒸留水（１９０ｍＬ）中に、化合物２−１（５２ｇ、１５０．２ｍｍｏｌ）、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（４６．１ｇ、１５０．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８．７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（５１．９ｇ、３７５．５ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物は、４時間１２０℃の還流下にあった。反応の完了後、混合物を、ＭＣを用いて抽出し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、カラムクロマトグラフィーに供した。ヘキサンを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過して化合物２−２（６２ｇ、収率：７１％）を得た。
化合物Ｈ−５５の調製
トルエン（１００ｍＬ）中に、化合物２−２（１０．０ｇ、１９．６６ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（４．４ｍＬ、３９．３２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．８７ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）、ＥＤＡ（１．３２ｍＬ、１９．６６ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（１６．０ｇ、４９．１５ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物は、５時間１３０℃の還流下にあった。反応の完了後、混合物を、ＭＣを用いて減圧下で濾過し、カラムクロマトグラフィーに供した。メタノールを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過して化合物Ｈ−５５（７．６ｇ、収率：６６％）を得た。
Figure 0006707530
実施例３：化合物Ｈ−５６の調製
Figure 0006707530
トルエン（１００ｍＬ）中に、化合物２−２（１０．０ｇ、１９．６６ｍｍｏｌ）、２−ブロモナフタレン（６．９ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．８７ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）、ＥＤＡ（１．３２ｍＬ、１９．６６ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（１６．０ｇ、４９．１５ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物は、５時間１３０℃の還流下にあった。反応の完了後、混合物を、ＭＣを用いて減圧下で濾過し、カラムクロマトグラフィーに供した。メタノールを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過して化合物Ｈ−５６（７．６ｇ、収率：６１％）を得た。
Figure 0006707530
実施例４：化合物Ｈ−６６の調製
Figure 0006707530
化合物４−１の調製
２−ブロモ−４−フルオロ−１−ニトロベンゼン（５０ｇ、２２７．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３０．５ｇ、２５０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１３．１ｇ、１１．３７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６２．８ｇ、４５４．６ｍｍｏｌ）、トルエン（６００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）、及び蒸留水（２００ｍＬ）をフラスコ内に導入した後、混合物を６時間還流下で撹拌した。室温へ冷却した後、混合物を、ＥＡ及び蒸留水を用いて抽出した。得られた有機層を減圧下で蒸留した。残渣をカラムクロマトグラフィーに供して化合物４−１（４９ｇ、収率：９９％）を得た。
化合物４−２の調製
７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（３４．５ｇ、１２８．９ｍｍｏｌ）、化合物４−１（２８ｇ、１２８．９ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（６．７ｇ、１６７．６ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（６００ｍＬ）をフラスコ内に導入した後、混合物を２時間７５℃で撹拌した。室温に冷却した後、ＭｅＯＨ（１Ｌ）及び精製水を混合物へ添加した。得られた固体を濾過し、減圧下で乾燥して化合物４−２（５２ｇ、収率：８６．８％）を得た。
化合物４−３の調製
化合物４−２（５２ｇ、１１１．９ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（８８ｇ、３３５．８ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジクロロベンゼン（５００ｍＬ）をフラスコ内に導入した後、混合物を６時間還流下で撹拌した。混合物を蒸留して１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ＤＣＢ）を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーに供して化合物４−３（３９ｇ、収率：７５．９％）を得た。
化合物Ｈ−６６の調製
化合物４−３（７ｇ、１６．１８ｍｍｏｌ）、２−ブロモナフタレン（５．０ｇ、２４．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３６５ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（１．６ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（４．７ｇ、４８．５４ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１００ｍＬ）をフラスコ内に導入した後、混合物を３時間還流下で撹拌し、室温に冷却し、酢酸エチル及び精製水を用いて抽出した。得られた有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーに供して化合物Ｈ−６６（３．０ｇ、収率：３３．２％）を得た。
Figure 0006707530
実施例５：化合物Ｈ−２５の調製
Figure 0006707530
化合物５−１の調製
７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（ＣＡＳ：１９４−５９−２、３０ｇ、１１２．２ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン（６３ｇ、２２４．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１１ｇ、５６．１ｍｍｏｌ）、エチレンジアミン（１３ｍＬ、２２４ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（４８ｇ、２２４．４ｍｍｏｌ）、及びトルエン（６００ｍＬ）を反応器内に導入した後、混合物を３時間１４０℃で撹拌した。反応の完了後、混合物を、酢酸エチルを用いて抽出し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ロータリーエバポレーターによって乾燥させて溶媒を除去した。結果物をカラムクロマトグラフィーに供して化合物５−１（３３．７ｇ、収率：７１％）を得た。
化合物５−３の調製
化合物５−１（３３．７ｇ、７９．８ｍｍｏｌ）、化合物５−２（ＣＡＳ：８５５７３８−８９−５、２３．４ｇ、７９．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．８ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、及びエタノール（１００ｍＬ）を反応器内に導入した後、混合物を３時間１４０℃で撹拌した。反応の完了後、混合物を室温に冷却し、濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーに供して化合物５−３（２８．５ｇ、収率：７０％）を得た。
化合物Ｈ−２５の調製
化合物５−３（１４ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモナフタレン（７．４ｇ、３６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．２ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（５０重量％のキシレン、１．１ｍＬ、２．７５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（５．３ｇ、５５ｍｍｏｌ）、及びトルエン（２００ｍＬ）を反応器内に導入した後、混合物を一晩１４０℃で撹拌した。反応の完了後、混合物をメタノールに滴加し、濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーに供し、再結晶して化合物Ｈ−２５（２ｇ、収率：１１％）を得た。
Figure 0006707530
実施例６：化合物Ｈ−３４の調製
Figure 0006707530
化合物６−１の調製
トルエン（６８０ｍＬ）、エタノール（１７０ｍＬ）、及び蒸留水（１７０ｍＬ）中に、２−ブロモ−４−フルオロ−１−ニトロベンゼン（３０ｇ、１３６ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１８．３ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６．３ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（３６ｇ、３４０ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物は、３時間１２０℃の還流下にあった。反応の完了後、混合物を、ＭＣを用いて抽出し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、カラムクロマトグラフィーに供した。ヘキサンを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過して化合物６−１（２９ｇ、収率：９８％）を得た。
化合物６−２の調製
フラスコ内の７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（３５．７ｇ、１３４ｍｍｏｌ）、ＮａＨ（分散油中に６０％）（６．９ｇ、１７３ｍｍｏｌ）、及びＤＭＦ（９００ｍＬ）の混合物を、３０分間０℃でゆっくりと撹拌した。化合物６−１を反応混合物にゆっくりと滴加した。反応混合物を一晩室温で撹拌した。反応の完了後、混合物を水に滴加した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーに供した。ヘキサンを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過して化合物６−２（４１ｇ、収率：６６％）を得た。
化合物６−３の調製
化合物６−２（４１ｇ、８８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ＯＥｔ）３（３００ｍＬ）、及び１，２−ＤＣＢ（３００ｍＬ）の混合物は、１２時間１８０℃で還流下にあった。反応混合物を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーに供した。ヘキサンを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過して化合物６−３（２１ｇ、収率：５５％）を得た。
化合物Ｈ−３４の調製
ｏ−キシレン（８０ｍＬ）中に、化合物６−３（７ｇ、１６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１，１’−ビフェニル（５．６ｇ、２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１８２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７６ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物は、１２時間１５０℃の還流下にあった。反応の完了後、混合物を、ＥＡを用いて抽出し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、カラムクロマトグラフィーに供した。ヘキサンを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過し、トルエンを用いて再結晶し、減圧下で濾過して化合物Ｈ−３４（３．６ｇ、収率：３８％）を得た。
Figure 0006707530
実施例７：化合物Ｈ−６７の調製
Figure 0006707530
化合物７−１の調製
フラスコのトルエン（３６０ｍＬ）、エタノール（９０ｍＬ）、及び蒸留水（９０ｍＬ）中に、ナフタレン−２−イルボロン酸（１３．４ｇ、７７ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２０ｇ、７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．３ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（１８．８ｇ、１７７ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物は、４時間１２０℃の還流下にあった。反応の完了後、混合物を、ＭＣを用いて抽出し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、カラムクロマトグラフィーに供した。ヘキサンを結果物に添加した。得られた固体を減圧下で濾過して化合物７−１（７ｇ、収率：３５％）を得た。
化合物Ｈ−６７の調製
ｏ−キシレン（８０ｍＬ）中に、化合物７−３（７ｇ、１６ｍｍｏｌ）、化合物７−１（６．９ｇ、２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１８２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（０．７６ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）、及びＮａＯｔＢｕ（２．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を溶解した後、混合物は、１２時間１５０℃の還流下にあった。反応の完了後、混合物を、ＥＡを用いて抽出し、ＭｇＳＯ４を用いて乾燥させ、カラムクロマトグラフィーに供した。ヘキサンを結果物に添加した。得された固体を減圧下で濾過し、トルエンを用いて再結晶し、減圧下で濾過して化合物Ｈ−６７（３ｇ、収率：２９％）を得た。
Figure 0006707530
実施例８：化合物Ｈ−６８の調製
Figure 0006707530
化合物１−１の調製
２−ブロモ−４−フルオロ−１−ニトロベンゼン（３０ｇ、１３６．３６ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸（２８ｇ、１６３，６４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．７ｇ、４．０９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４７ｇ、３４０．９０ｍｍｏｌ）、トルエン（６９０ｍＬ）、及びエタノール（１７０ｍＬ）を反応器内に導入した後、蒸留水（１７０ｍＬ）をそこに添加した。混合物を４時間１２０℃で撹拌した。反応の完了後、混合物を、蒸留水を用いて洗浄し、酢酸エチルを用いて抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ロータリーエバポレーターによって乾燥させて溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーに供して化合物８−１（３３ｇ、収率：９２％）を得た。
化合物８−２の調製
７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（２５ｇ、１１５．１０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５８０ｍＬ）を反応器内に導入した後、水素化ナトリウム（６ｇ、１４９．６３ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、０℃で混合物にゆっくりと滴加した。混合物を３０分間０℃で撹拌し、化合物８−１（３２ｇ、１２０．８６ｍｍｏｌ）をそこへゆっくりと滴加した。添加の完了後、混合物をゆっくりと室温に温め、４時間追加で撹拌した。反応の完了後、メタノールをそこに添加して反応を止めた。結果物を、酢酸エチルを用いて抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ロータリーエバポレーターによって乾燥させて溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーに供して化合物８−２（３５ｇ、収率：５９％）を得た。
化合物８−３の調製
化合物８−２（３５ｇ、６８．０２ｍｍｏｌ）及び亜リン酸トリエチル（１７０ｍＬ、０．４Ｍ）を反応器に導入した後、混合物を４時間還流下で撹拌した。反応の完了後、混合物を減圧下で蒸留して亜リン酸トリエチルを除去し、カラムクロマトグラフィーに供して化合物８−３（２９ｇ、収率：８８％）を得た。
化合物Ｈ−６８の調製
化合物８−３（１０ｇ、２０．７２ｍｍｏｌ）、２−ブロモナフタレン（６．４ｇ、３１．０８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．３ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（１ｍＬ、２．０８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３ｇ、３１．０８ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン（１０５ｍＬ）を反応器内に導入した後、混合物を４時間還流下で撹拌した。反応の完了後、混合物を、蒸留水を用いて洗浄し、酢酸エチルを用いて抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、次いで、ロータリーエバポレーターによって乾燥させて溶媒を除去した。結果物をカラムクロマトグラフィーに供して化合物Ｈ−６８（２．５ｇ、収率：２０％）を得た。
Figure 0006707530
実施例９：化合物Ｈ−３５の調製
Figure 0006707530
化合物１−１の調製
２−ブロモ−４−フルオロ−１−ニトロベンゼン（３０ｇ、１３６．３６ｍｍｏｌ）、１−ナフチルボロン酸（２８ｇ、１６３．６４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．７ｇ、４．０９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４７ｇ、３４０．９０ｍｍｏｌ）、トルエン（６９０ｍＬ）、及びエタノール（１７０ｍＬ）を反応器内に導入した後、蒸留水（１７０ｍＬ）をそこに添加した。混合物を４時間１２０℃で撹拌した。反応の完了後、混合物を、蒸留水を用いて洗浄し、酢酸エチルを用いて抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ロータリーエバポレーターによって乾燥させて溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーに供して化合物９−１（３３ｇ、収率：９２％）を得た。
化合物９−２の調製
７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（２５ｇ、１１５．１０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５８０ｍＬ）を反応器内に導入した後、水素化ナトリウム（６ｇ、１４９．６３ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、０℃で混合物にゆっくりと滴加した。混合物を３０分間０℃で撹拌し、化合物９−１（３２ｇ、１２０．８６ｍｍｏｌ）をそこへゆっくりと滴加した。添加の完了後、混合物をゆっくりと室温に温め、４時間追加で撹拌した。反応の完了後、メタノールをそこに添加して反応を止めた。結果物を、酢酸エチルを用いて抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、ロータリーエバポレーターによって乾燥させて溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーに供して化合物９−２（３５ｇ、収率：５９％）を得た。
化合物９−３の調製
化合物９−２（３５ｇ、６８．０２ｍｍｏｌ）及び亜リン酸トリエチル（１７０ｍＬ、０．４Ｍ）を反応器内に導入した後、混合物を４時間還流下で撹拌した。反応の完了後、混合物を低減させた圧力下で蒸留して亜リン酸トリエチルを除去し、カラムクロマトグラフィーに供して化合物９−３（２９ｇ、収率：８８％）を得た。
化合物Ｈ−３５の調製
化合物９−３（１０ｇ、２０．７２ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（４ｍＬ、３１．０８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．３ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（１ｍＬ、２．０８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３ｇ、３１．０８ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン（１０５ｍＬ）を反応器内に導入した後、混合物を４時間還流下で撹拌した。反応の完了後、混合物を、蒸留水を用いて洗浄し、酢酸エチルを用いて抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、次いで、ロータリーエバポレーターによって乾燥させて溶媒を除去した。結果物をカラムクロマトグラフィーに供して化合物Ｈ−３５（２．８ｇ、収率：２４％）を得た。
Figure 0006707530
［デバイス実施例１］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
以下のように、本開示の有機電界発光化合物を使用してＯＬＥＤを製作した。ＯＬＥＤ（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）用のガラス基材上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）の薄いフィルム（１０Ω／ｓｑ）を、順次アセトン、エタノール、及び蒸留水を用いて超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパノール中に保管した。次いで、ＩＴＯ基材を真空蒸着装置の基材ホルダ上に載置した。ＨＩ−１を前記真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで、前記装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、セルに電流を印加して上記の導入された材料を蒸発させ、それにより、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層をＩＴＯ基材上に形成した。次いで、ＨＩ−２を前記真空蒸着装置の別のセル内に導入し、そのセルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層上に形成した。ＨＴ−１を真空蒸着装置の１つのセル内に導入し、そのセルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を第２の正孔注入層上に形成した。ＨＴ−３を真空蒸着装置の別のセル内に導入し、そのセルに電流を印加することによって蒸発させ、それにより、６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。ホスト材料として、第１のホスト化合物（Ｈ−１）及び第２のホスト化合物（Ｈ２−４１）を、真空蒸着装置のそれぞれ２つのセル内に導入した。ドーパント化合物（Ｄ−７１）を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の速度で蒸発させ、一方で、ドーパントをホスト材料と異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で堆積させて、４０ｎｍの厚さを有する発光層を第２の正孔輸送層上に形成した。ＥＴ−１及びＥＩ−１を真空蒸着装置のそれぞれ２つのセル内に導入し、１：１の速度で蒸発させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてＥＩ−１を堆積させた後、別の真空蒸着装置によって、電子注入層上に８０ｎｍの厚さを有するＡｌ陰極を堆積させてＯＬＥＤを製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．５Ｖの駆動電圧で２９．５ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトでの輝度の９７％に低減するために費やされた最短時間は１１４時間であった。
Figure 0006707530
［デバイス実施例２］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−５５を発光材料の第１のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．６Ｖの駆動電圧で３０．６ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度の９７％に低減するために費やされた最短時間は２９時間であった。
［デバイス実施例３］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−５６を発光材料の第１のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．５Ｖの駆動電圧で２９．２ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度の９７％に低減するために費やされた最短時間は１２時間であった。
［デバイス実施例４］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−２５を発光材料の第１のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．５Ｖの駆動電圧で２９．７ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度の９７％に低減するために費やされた最短時間は８９時間であった。
［デバイス実施例５］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−６６を発光材料の第１のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．５Ｖの駆動電圧で２９．９ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度の９７％に低減するために費やされた最短時間は１６７時間であった。
［デバイス実施例６］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−３４を発光材料の第１のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．４Ｖの駆動電圧で２６．９ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度の９７％に低減するために費やされた最短時間は６２時間であった。
［デバイス実施例７］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−３４及び化合物Ｈ２−５２８をそれぞれ発光材料の第１のホスト及び第２のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．６Ｖの駆動電圧で３０．０ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度の９７％に低減するために費やされた最短時間は５８時間であった。
［デバイス実施例８］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−６７を発光材料の第１のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．５Ｖの駆動電圧で２９．７ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度の９７％に低減するために費やされた最短時間は９５時間であった。
［デバイス実施例９］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−３５を発光材料の第１のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．６Ｖの駆動電圧で２８．６ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度の９７％に低減するために費やされた最短時間は９５時間であった。
［デバイス実施例１０］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−６８を発光材料の第１のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．６Ｖの駆動電圧で２８．９ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。５，０００ニトで輝度の９７％を低減するために費やされた最短時間は１８時間であった。
［デバイス実施例１１］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
第１の正孔注入層の厚さが９０ｎｍであり、化合物Ｈ−１をＨＴ−３の代わりに使用して、第２の正孔輸送層を形成し、化合物Ｈ２−４１を発光層のための単一のホストとして使用し、ドーパント化合物Ｄ−７１を、ホスト及びドーパントの総量に基づいて２重量％のドープ量で堆積させ、電子輸送層の厚さが３５ｎｍであったことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び４．４Ｖの駆動電圧で２７．２ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。
［デバイス実施例１２］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−５５を使用して第２の正孔輸送層を形成したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．８Ｖの駆動電圧で２３．４ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。
［デバイス実施例１３］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−５６を使用して第２の正孔輸送層を形成したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．７Ｖの駆動電圧で２３．３ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。
［デバイス実施例１４］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−３４を使用して第２の正孔輸送層を形成したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び４．２Ｖの駆動電圧で２６．９ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。
［デバイス実施例１５］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−６７を使用して第２の正孔輸送層を形成したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び４．５Ｖの駆動電圧で２７．１ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。
［デバイス実施例１６］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−３５を使用して第２の正孔輸送層を形成したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．６Ｖの駆動電圧で２５．５ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。
［デバイス実施例１７］本開示の化合物を使用するＯＬＥＤ
化合物Ｈ−６８を使用して第２の正孔輸送層を形成したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び３．８Ｖの駆動電圧で２６．９ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。
［比較実施例１］従来の化合物を使用するＯＬＥＤ
以下に示される化合物１を、発光材料の第１のホストとして使用したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び７．８Ｖの駆動電圧で０．６ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。低効率が原因で、寿命を測定することができない。
Figure 0006707530
［比較実施例２］従来の化合物を使用するＯＬＥＤ
上記に示されるように化合物１を使用して第２の正孔輸送層を形成したことを除いて、ＯＬＥＤをデバイス実施例１１と同じ様式で製作した。製作されたＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び５．５Ｖの駆動電圧で１０．２ｃｄ／Ａの電流効率を有する赤色発光を示した。
本発明の有機電界発光化合物は、従来の有機電界発光化合物よりも、より良好な発光効率及びより長い寿命を提供する。本発明の有機電界発光化合物を用いるデバイスは、優れた発光効率、特に、優れた電流／電力効率を示す。

Claims (8)

  1. 以下の式１によって表される有機電界発光化合物であって、
    Figure 0006707530
     式中、
    ｅが１を表す場合、Ｌは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、及びｅが０を表す場合、Ｌは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、
    Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１３−を表し、
    Ｒ１３は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の５〜３０員ヘテロアリールを表し、
    Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の５〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、あるいは置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し、
    Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立して、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環を形成してもよく、
    ａは、０〜４の整数を表し、ａが２以上である場合、Ｒ１のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、
    ｂ及びｃは、それぞれ独立して、０〜６の整数を表し、ｂまたはｃが２以上である場合、Ｒ２またはＲ３のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、
    ｄは、０〜３の整数を表し、ｄが２以上である場合、Ｒ４のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、
    ｅは、０または１を表すが、ただし、ｅが１を表す場合、Ｒ １ は、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノではなく、ｅが０である場合、ｂ＋ｃ＝１以上であり、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つが、以下の式２−１〜２−３から選択されることを条件とし、
    Figure 0006707530
     （式中、
    Ｌ ａ 、Ｌ ｂ 、及びＬ ｃ は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し、
    Ｚは、−Ｓ−、−Ｏ−または−ＮＲ ２３ −を表し、
    Ｒ ２０ 及びＲ ２３ は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリールを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環を形成してもよく、
    Ｒ １４ 〜Ｒ １９ は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、置換もしくは非置換のモノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、または置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で炭素原子（複数可）が置換され得る、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）単環式もしくは多環式の脂環式環または芳香族環を形成してもよく、
    ｆは、０〜３の整数を表し、ｇ、ｈ、ｉ、及びｋは、それぞれ独立して、０〜４の整数を表し、ｊは、０〜５の整数を表し、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、またはｋが２以上である場合、Ｒ １４ 、Ｒ １５ 、Ｒ １６ 、Ｒ １７ 、Ｒ １８ 、またはＲ １９ のそれぞれは同じかまたは異なってもよく、
    前記ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、
    ＊は、結合部位を表す）
    前記ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、
    ただし、前記有機電界発光化合物が下記化合物ではないことを条件とする、有機電界発光化合物。
    Figure 0006707530
  2. Ｌ、Ｒ１〜Ｒ４、及びＲ１１〜Ｒ１３における前記置換アルキル、前記置換アリール、前記置換ヘテロアリール、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換されたモノもしくはジアルキルアミノ、前記置換されたモノもしくはジアリールアミノ、及び前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換されている５〜３０員ヘテロアリール、非置換もしくは５〜３０員ヘテロアリールで置換されている（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  3. ｅが１を表す場合、Ｌは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレンを表し、及びｅが０を表す場合、Ｌは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、
    Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ１３−を表し、
    Ｒ１３は、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し、
    Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換の５〜２０員ヘテロアリールを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ２０）単環式もしくは多環式の芳香族環を形成してもよく、
    Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換の５〜２０員ヘテロアリールを表すが、ただしｅが０である場合、ｂ＋ｃ＝１以上であり、Ｒ２及びＲ３のうちの少なくとも１つが、置換もしくは非置換の１３〜２５員ヘテロアリールを表すことを条件とし、
    前記ヘテロアリールは、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  4. ｅは、１を表し、
    Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ１３−を表し、
    Ｒ１３は、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のナフチル、置換もしくは非置換のビフェニル、置換もしくは非置換のフェニル−ナフチル、置換もしくは非置換のナフチル−フェニル、置換もしくは非置換のアントラセニル、置換もしくは非置換のフェナントレニル、置換もしくは非置換のテルフェニル、置換もしくは非置換のテトラセニル、置換もしくは非置換のクリセニル、置換もしくは非置換のピレニル、置換もしくは非置換のトリフェニレニル、または置換もしくは非置換のフルオランテニルを表し、
    Ｒ１及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のビフェニル、または置換もしくは非置換のナフチルを表すか、あるいは、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換のベンゼン環またはナフタレン環を形成してもよい、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  5. ｅは、０を表し、ｂ＋ｃ＝１以上であり、
    Ｌは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  6. 以下からなる群から選択される、有機電界発光化合物。
    Figure 0006707530
    Figure 0006707530
  7. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光化合物を含む、有機電界発光材料。
  8. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機電界発光化合物を含む、有機電界発光デバイス。
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